FR2791975A1 - Procede de separation de fluorure d'hydrogene des ses melanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et procede de fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane - Google Patents

Procede de separation de fluorure d'hydrogene des ses melanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane et procede de fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Download PDF

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Abstract

Du fluorure d'hydrogène est séparé de ses mélanges avec du 1, 1, 1, 3, 3-pentafluorobutane par extraction au moyen d'un solvant organique contenant un 1, 1, 1, 3, 3-chloro (fluoro) butane.

Description

Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,
1,1,3,3-pentafluorobutane et procédé de fabrication de 1,1,1,3,3pentafluorobutane La présente invention concerne un procédé de séparation de fluorure
d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane.
Le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365mfc) peut être préparé par réaction d'un précurseur chloré approprié avec du fluorure d'hydrogène, tel que décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A1-0699649 au nom de SOLVAY. Dans un tel procédé, à la sortie du réacteur d'hydrofluoration, le mélange de produits réactionnels contient, outre le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane recherché, du chlorure d'hydrogène provenant de l'élimination du ou des atomes de chlore du précurseur chloré de départ, du fluorure d'hydrogène et,
éventuellement, des diluants inertes ainsi que divers intermédiaires ou sous-
produits en faibles quantités. Etant donné que l'on travaille habituellement avec un excès de fluorure d'hydrogène par rapport au précurseur chloré, il subsiste le plus souvent du fluorure d'hydrogène non converti dans le mélange de produits réactionnels. Alors que la plupart des constituants du mélange de produits réactionnels peuvent être facilement séparés complètement par distillation, urie
séparation complète entre le fluorure d'hydrogène et le 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane est très difficilement réalisable par distillation. On a en effet
observé que ces composés forment un mélange azéotropique.
La présente invention a pour objet de fournir un procédé performant pour
la séparation du fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane. A cet effet, l'invention concerne un procédé de séparation du fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,1,1,3,3pentafluorobutane, selon lequel la séparation est effectuée par extraction au moyen d'au moins un solvant organique contenant au moins un chloro(fluoro)butane de formule générale CCIaF3-aCH2CCIbF2-bCH3 (I) avec a un entier de 0 à 3, b un entier de 0 à 2, la somme de a et b étant au moins
égale à 1.
De préférence, le solvant organique contient du 1,1,1,3,3-
pentachlorobutane CCI3-CH2-CCI2-CH3, un chlorofluorobutane de formule -2-
CCI2F-CH2-CCI2-CH3, CCIF2-CH2-CCI2-CH3, CF3-CH2-CCI2-CH3, CF3-CH2-
CCIF-CH3, CCI2F-CH2-CCIF-CH3, CC1F2-CH2-CCIF-CH3 et CCIF2-CH2-CF2-
CH3,CCI3-CH2-CCIF-CH3, CCI3-CH2-CF2-CH3, CC12F-CH2-CF2-CH3, ou un mélange de ces composés. De manière particulièrement préférée, le solvant organique contient du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane. Le solvant organique peut également contenir d'autres composés halogénés
ou non-halogénés.
A titre d'exemple de composé non-halogéné pouvant éventuellement être présents dans le solvant organique, on peut citer les hydrocarbures contenant de 5 à 10 atomes de carbone, en particulier le n-pentane, le n-hexane, le n-heptane et
le n-octane.
Des exemples de composés halogénés pouvant éventuellement être présents dans le solvant organique sont le chloroforme, le trichloréthylène, le
tétrachloréthylène, le tétrachlorométhane, le 1,2-dichloréthane, le 1,1, 1-
trichloréthane, le 1,1,2-trichloréthane, le 1,1 -dichloro-1-fluoroéthane (HCFC-
141b), le 1,1,1- ou le 1,1,2-trifluorotrichloréthane, le 1,2,3trichloropropane, des
hydrocarbures perfluorés, le bromobenzène, l'o-dichlorobenzène, le p-
chlorotoluène, le p-chlorotrifluorobenzène et le 1,2-dichloro-4trifluorobenzène,
de même que des mélanges de ces composés.
Le solvant organique est toutefois de préférence constitué essentiellement
d'un ou de plusieurs chloro(fluoro)butanes de formule générale (I), le 1, 1,1,3,3-
pentachlorobutane constituant le solvant organique le plus préféré.
De manière préférée, on effectue l'extraction sur un mélange comprenant du HF et du HFC-365mfc dans des proportions proches de celles dans lesquelles ils forment une composition azéotropique. Le mélange peut en outre comprendre des quantités variables d'un chlorofluorobutane de formule générale (I). Souvent le chlorofluorobutane est un chlorofluorobutane de formule générale (I) dans
laquelle la somme de a et b est égale à 1 ou 2.
Si le mélange initial de fluorure d'hydrogène et de HFC-365mfc s'écarte de la composition azéotropique, il peut être avantageux d'effectuer au préalable une distillation pour séparer l'azéotrope du composé en excès. La composition
azéotropique est ensuite soumise à l'extraction.
Dans le procédé de séparation selon l'invention, le rapport pondéral entre le
solvant organique et le mélange de fluorure d'hydrogène et de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane est généralement d'au moins 0.1. De préférence, on travaille avec un rapport pondéral d'au moins 0.2. Le rapport pondéral entre le solvant -3 -
organique et le mélange de fluorure d'hydrogène et de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane ne dépasse en général pas 10. De préférence, il ne dépasse pas 5. La température à laquelle l'extraction est effectuée est généralement d'au moins -25 C. De préférence, elle est d'environ - 10 C. La température ne
dépasse en général pas 40 C. De préférence, elle ne dépasse pas 30 C.
Le procédé selon l'invention est réalisé à une pression suffisante pour maintenir le mélange à l'état liquide. Il peut être réalisé sous la pression
autogène du mélange; dans ce cas la pression est généralement inférieure à 3 bar.
Alternativement, il peut être réalisé à une pression supérieure à la pression autogène. Dans ce cas, la pression totale sera généralement inférieure à 10 bar; de manière préférée, la pression mise en oeuvre sera inférieure à 3 bar mais
supérieure à 1 bar.
La mise en contact du mélange de fluorure d'hydrogène et de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane avec le solvant organique d'extraction est réalisée en une ou plusieurs étapes, au moyen de n'importe quel dispositif conventionnel d'extraction liquide-liquide, par exemple par mise en contact intime au moyen d'un mélangeur statique, d'un réacteur agité, d'un extracteur à disques rotatifs, d'un extracteur à centrifugation ou d'une colonne à plateaux perforés, fonctionnant soit à contre-courant, soit à co-courant. De préférence, la mise en contact est effectuée au sein d'un réacteur agité. L'extraction peut être menée en
continu ou en discontinu. De préférence, elle est menée en continu.
Après extraction, on sépare une phase organique enrichie en 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane d'une phase enrichie en fluorure d'hydrogène (appelée ci-après phase HF). Cette séparation peut être réalisée simplement par décantation, mais on peut aussi mettre en oeuvre tout autre dispositif classique de séparation de phases, tel qu'une centrifugation ou une séparation par hydrocyclone. La
séparation par décantation est préférée.
La phase organique comprend principalement le solvant d'extraction enrichi en 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, mais peut aussi contenir une certaine quantité de fluorure d'hydrogène. Sa composition correspond le plus souvent à la composition d'équilibre, déterminée par les coefficients de partage des différents
composés entre le fluorure d'hydrogène et le solvant d'extraction.
Du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane peut aisément être séparé des autres constituants de la phase organique par une technique de séparation classique telle qu'une distillation. Le 1,1,1,3,3-pentafluorobutane peut ensuite être traité par -4- voie humide pour éliminer les dernières traces d'acidité et/ou adsorbé sur charbon actif et/ou désacidifié sur zéolithe ou alumine. Le solvant peut être recyclé
partiellement ou totalement à l'étape d'extraction.
Lorsque le solvant d'extraction est essentiellement constitué de chloro(fluoro)butanes de la formule générale (I), il peut, après séparation du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane extrait, être envoyé tel quel, partiellement ou
totalement, directement à un réacteur de fabrication de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane par hydrofluoration de tels chloro(fluoro)butanes de la
formule générale (I), en particulier par hydrofluoration de 1,1,1,3,3-
pentachlorobutane.
La phase HF contient principalement du fluorure d'hydrogène appauvri en 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, mais peut aussi contenir une quantité non
négligeable de solvant d'extraction.
Lorsque le solvant d'extraction est essentiellement constitué de chloro(fluoro)butanes de la formule générale (I), la phase HF peut être envoyée
telle quelle directement à un réacteur de fabrication de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane par hydrofluoration de tels chloro(fluoro)butanes de la
formule générale (I), en particulier par hydrofluoration de 1,1,1,3,3-
pentachlorobutane. Avec des solvants contenant un composé qui n'est pas un précurseur du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, une telle solution n'est possible que
lorsque ce composé est suffisamment inerte dans les conditions réactionnelles.
L'invention concerne aussi un procédé pour la fabrication de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane par hydrofluoration de chloro(fluoro)butanes de la formule
générale (I), dans lequel on introduit dans un réacteur de fabrication de 1,1,1,3,3-
pentafluorobutane des chloro(fluoro)butanes de la formule générale (I) ayant
servi comme solvant d'extraction dans le procédé de séparation selon l'invention.
Dans un tel procédé de fabrication, on effectue au moins partiellement l'alimentation du réacteur en produit(s) de départ par du solvant d'extraction usagé. Dans une première variante du procédé de fabrication selon l'invention, du solvant d'extraction usagé est introduit dans le réacteur d'hydrofluoration sous la
forme de la phase HF obtenue dans le procédé de séparation selon l'invention.
Dans une deuxième variante du procédé de fabrication selon l'invention, éventuellement cumulée à la première variante ci-dessus, du solvant d'extraction usagé est introduit dans le réacteur d'hydrofluoration sous la forme de la phase -5- organique obtenue dans le procédé de séparation selon l'invention, de laquelle on
a essentiellement séparé le HFC-365mfc.
De préférence le solvant usagé alimentant le réacteur d'hydrofluoration comprend du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane, avantageusement en une teneur d'au moins 50% en poids. De préférence la teneur en 1,1,1,3,3pentafluorobutane
dans le solvant usagé est d'au moins 80% en poids.
Dans le procédé de fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane selon l'invention, on peut utiliser des techniques d'hydrofluoration connues, en
présence ou en absence d'un catalysateur d'hydrofluoration.
Les exemples qui suivent sont destinés à illustrer la présente invention sans
toutefois en limiter la portée.
Exemples 1 à 4
Dans un autoclave de 0.5 1 en INOX 316 équipé d'un agitateur à pales, de deux tubes plongeants permettant de prélever des échantillons des deux phases
liquides (au fond et en haut du réacteur) et d'un doigt de gant muni d'un thermo-
couple permettant de mesurer la température, on a introduit un mélange de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane (HFC-365mfc) et de HF proche de la composition azéotropique et on l'a extrait au moyen d'un solvant. Le solvant utilisé ainsi que les quantités en poids de HFC-365mfc, de HF et de solvant mis en oeuvre sont repris dans le tableau ci-après. L'autoclave est plongé dans un bain maintenu à température constante. L'extraction a été effectuée à -10 C sous une pression autogène c'est-à- dire légèrement inférieure à 1 bar. Le mélange a été agité pendant 1 heure (exemple 3), 4 heures (ex. let 2) ou 24 heures (ex. 4), puis on l'a
laissé décanter pendant au moins 1 heure.
Pour chaque exemple, l'efficacité de l'extraction a été évaluée par analyse de prélèvements effectués dans chacune des deux phases liquides. Ces prélèvements de liquide ont été réalisés via un sas de 5 cm3 environ après avoir
pressurisé l'autoclave sous 2 bar d'azote.
Les résultats des analyses sont repris dans le tableau ci-après.
-6-
TABLEAU_ _
Composition de HFC/HF au Composition de la HFC/HF Ex. Solvant départ (g) départ (g/g) phase organique D ans la (% en poids) phase HFC HF solv. HFC HF solv. Organique (g/g)
I Tétrachloro- 130 93 102 1,4 11,8 - 88,2 -
éthylène 2 Tétrachloro- 101 93 100 1,1 9,3 0,1 90,6 93,0 éthylène
3 1,1,1,3,3- 102 106 106 0,96 18,8 0,13 81,1 144,6
pentachloro-
__ _butane
4 1,1,1,3,3- 151 139 42 1,08 30,1 0,5 69,3 60,2
pentachloro-
butane
Les résultats du tableau montrent que la concentration en 1,1,1,3,3penta-
fluorobutane (HFC-365mfc) dans la phase organique est d'environ 9 à 11% en poids lorsque du tétrachloroéthylène est utilisé comme solvant d'extraction et qu'elle est d'environ 18 à 30% en poids lorsque du 1, 1,1,3,3-pentachlorobutane
est utilisé comme solvant d'extraction.
Il apparaît donc que le 1,1,1,3,3-pentachlorobutane extrait à peu près deux fois plus de HFC-365mfc que le tétrachloroéthylène tout en conservant un rapport élevé HFC-365mfc/HF dans la phase organique. De plus, la densité élevée du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane assure de bonnes propriétés quant à la
décantation des phases lors de l'étape d'extraction. En outre, le 1,1,1, 3,3-
pentachlorobutane ne forme pas d'azéotrope avec le HFC-365mfc qui peut dès lors être séparé de mélanges avec le 1,1,1,3,3-pentachlorobutane facilement par distillation. La phase organique débarrassée du 1,1,1,3,3pentafluorobutane et la
phase HF peuvent être recyclées vers un réacteur de fabrication de 1,1,1, 3,3-
pentafluorobutane. -7-

Claims (7)

    REVENDICATIONS I - Procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane, selon lequel la séparation est effectuée par extraction au moyen d'un solvant organique contenant au moins un chloro(fluoro)butane de formule générale CClaF3.aCH2CClbF2.bCH3, avec a un entier de 0 à 3, b un entier de 0 à 2, la somme de a et b étant au moins égale à 1.
  1. 2 - Procédé selon la revendication 1, dans lequel le solvant organique
    contient du 1,1,1,3,3-pentachlorobutane (a=3 et b=2).
  2. 3 - Procédé selon la revendication 2, dans lequel le solvant organique est
    essentiellement constitué de 1,1,1,3,3-pentachlorobutane.
  3. 4 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le
    rapport pondéral entre le solvant organique et le mélange de fluorure d'hydrogène
    et d'hydrofluoroalcane est compris entre 0.1 et 10.
    - Procédé selon l'une quelconque des revendications I à 4, dans lequel
    l'extraction est effectuée à une température comprise entre -25 C et 40 C.
  4. 6 - Procédé selon l'une quelconque des revendications I à 5, dans lequel
    l'extraction est effectuée sous la pression autogène du mélange.
  5. 7 - Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans lequel
    l'extraction est effectuée à une pression totale inférieure à 10 bar.
  6. 8 - Procédé selon l'une quelconque des revendications I à 7, dans lequel
    l'extraction est suivie par au moins une distillation de la phase organique et/ou de
    la phase HF.
  7. 9 - Procédé pour la fabrication de 1,1,1,3,3-pentafluorobutane par hydrofluoration de chloro(fluoro)butanes de la formule générale (I), dans lequel on introduit dans un réacteur de fabrication de I, 1,1,3, 3-pentafluorobutane des chloro(fluoro)butanes de la formule générale (I) ayant servi comme solvant d'extraction dans un procédé de séparation de fluorure d'hydrogène de ses mélanges avec du 1,1,1,3,3-pentafluorobutane selon l'une quelconque des
    revendications I à 8.
    -8- - Procédé selon la revendication 9, dans lequel du solvant d'extraction usagé est introduit dans le réacteur d'hydrofluoration sous la forme de la phase
    HF obtenue dans le procédé de séparation.
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