FR2750046A1 - Compositions sous forme d'un gel aqueux comprenant un ceramide ou un compose de type ceramide - Google Patents
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Abstract
Composition cosmétique ou dermatologique, sous forme d'un gel aqueux. Cette composition contient: (a) de 0,1 à 20% en poids d'au moins un copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe, (b) de 0,01 à 1% en poids d'au moins un agent tensioactif, et (c) de 0,0001 à 5% en poids d'au moins un céramide ou d'un composé de type céramide de formule: (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle: R1 représente: (i) un radical hydrocarboné, en C9 -C30 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle, éventuellement estérifié par un acide gras, en C16 -C30 , ou (ii) R6 -(NR7 -CO)n-R8 -, R6 et R8 étant un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C4 -C30 , R7 étant H ou un radical hydroxyéthyle, et n = 0 ou 1, R2 représente H ou un radical -(glycosyle)m, -(galactosyle)p ou -sulfogalactosyle, m étant un nombre entier variant de 1 à 4 et p un nombre de 1 à 8, R3 représente: (i) H, (ii) un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire en C15 -C27 , (iii) un radical hydrocarboné en C15 -C27 ramifié par au moins un radical alkyle, en C1 -C14 , ou (iv) un radical alpha-hydroxyalkyle ou alpha-hydroxy-alcényle, en C12 -C26 éventuellement estérifié par un alpha-hydroxyacide en C16 -C30 , R4 représente: (i) H, (ii) un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C16 -C27 , ou (iii) un radical -CH2 -CHOH-CH2 -O-R9 , R9 représentant un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, en C10 -C26 , et R5 représente H ou un radical hydroxycarboné en C1 -C4 , saturé ou insaturé, mono- ou poly-hydroxylé.
Description
La présente invention a pour objet une composition cosmétique ou dermatologique, à application topique, se présentant sous forme d'un gel aqueux, et contenant au moins un copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe, au moins un agent tensioactif, et au moins un céramide ou un composé de type céramide.
L'exposition de la peau au froid, au soleil, aux atmosphères à faible humidité relative, les traitements répétés avec des compositions de lavage ou encore le contact de la peau avec des solvants organiques, sont des facteurs qui entraînent, à des degrés divers, un dessèchement apparent. La peau apparaît plus sèche, moins souple, et le relief cutané plus prononcé. Les cheveux, peuvent également, après avoir été soumis à de fréquents traitements capillaires, perdre leur aspect brillant et devenir rêches et cassants.
Il s'est donc avéré souhaitable de pouvoir appliquer sur la peau et/ou les cheveux, des composés permettant de prévenir ou de corriger ces phénomènes et redonner ainsi à la peau sa souplesse et aux cheveux leur brillance et leur douceur.
De tels composés sont en particulier des céramides et des composés de type céramide. Les céramides sont de façon bien connue, les éléments constitutifs prépondérants des lipides intercornéocytaires du stratum corneum et participent au maintien de l'intégrité de la barrière cutanée. Ils représentent selon Downing ("The Journal of Investigative Dermatology" vol. 88, n" 3, pp. 21-61, (1987)) environ 40 % de la totalité de ces lipides.
On entend selon l'invention, par céramides et composés de type céramide, ceux répondant à la formule (I) définie ultérieurement.
Ces composés sont des cires et sont donc facilement solubles dans des phases grasses. Ils sont par conséquent généralement formulés dans des compositions du type émulsion telles que décrites notamment dans PCT WO 94/07 844.
On a maintenant constaté de façon surprenante et inattendue, qu'il était possible de réaliser des compositions contenant des céramides ou des composés de type céramide, sous forme de gel aqueux, en utilisant l'association d'une certaine classe de polymères associatifs et d'agents tensioactifs.
Par polymères associatifs, on entend de façon générale, des polymères amphiphiles comportant à la fois des motifs hydrophobes et des motifs hydrophiles. Par une sélection particulière de polymères associatifs, à savoir des copolymères non réticulés, de type acrylique à chaîne hydrophobe en combinaison avec au moins un agent tensioactif, on a constaté qu'il était possible d'obtenir des compositions à application topique, contenant des céramides ou des composés de type céramide, sous forme de gel aqueux présentant d'excellentes propriétés sensorielles.
Par l'expression "chaîne hydrophobe" on doit entendre selon l'invention, une chaîne alkyle linéaire ou ramifiée ayant de 8 à 28 atomes de carbone.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique ou dermatologique, à application topique, sous forme d'un gel aqueux, caractérisée par le fait qu'elle contient
(a) de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un copolymère, non réticulé de type acrylique à chaîne hydrophobe,
(b) de 0,01 à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensioactif, et
(c) de 0,0001 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un céramide ou d'un composé de type céramide de formule
(a) de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition d'au moins un copolymère, non réticulé de type acrylique à chaîne hydrophobe,
(b) de 0,01 à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensioactif, et
(c) de 0,0001 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un céramide ou d'un composé de type céramide de formule
dans laquelle
R1 représente
(i) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C9-C30r substitué ou non par au moins un groupe hydroxyle, estérifié ou non par un acide gras, saturé ou insaturé, en C16-C30, ou
(ii) R6-(NR7-cO)n-R8 t
R6 et R8, chacun indépendamment, étant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 4 à 30 atomes de carbone, la somme des atomes de carbone de R6 et R8 étant comprise entre 8 et 60,
R7 étant un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyéthyle, et n étant 0 ou 1,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical -(glycosyle)m, -(galactosyle)p ou -sulfogalactosyle, m étant un nom bre entier variant de 1 à 4 et p un nombre entier variant de 1 à 8,
R3 représente
(i) un atome d'hydrogène,
(ii) un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire en C15-C27,
(iii) un radical hydrocarboné en C15-C26 ramifié par au moins un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de l à 14 atomes de carbone, ou
(iv) un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C27, estérifié ou non par un a-hydroxyacide en C16-C30, substitué ou non par au moins un groupe hydroxy,
R4 représente
(i) un atome d'hydrogène,
(ii) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C16-C27 ou
(iii) un radical -CH2-CHOH-CH2-O-R9,
R9 représentant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C10-C26 et
R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxycarboné en C1-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, mono- ou poly-hydroxylé.
R1 représente
(i) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C9-C30r substitué ou non par au moins un groupe hydroxyle, estérifié ou non par un acide gras, saturé ou insaturé, en C16-C30, ou
(ii) R6-(NR7-cO)n-R8 t
R6 et R8, chacun indépendamment, étant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de 4 à 30 atomes de carbone, la somme des atomes de carbone de R6 et R8 étant comprise entre 8 et 60,
R7 étant un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyéthyle, et n étant 0 ou 1,
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical -(glycosyle)m, -(galactosyle)p ou -sulfogalactosyle, m étant un nom bre entier variant de 1 à 4 et p un nombre entier variant de 1 à 8,
R3 représente
(i) un atome d'hydrogène,
(ii) un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire en C15-C27,
(iii) un radical hydrocarboné en C15-C26 ramifié par au moins un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de l à 14 atomes de carbone, ou
(iv) un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C27, estérifié ou non par un a-hydroxyacide en C16-C30, substitué ou non par au moins un groupe hydroxy,
R4 représente
(i) un atome d'hydrogène,
(ii) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C16-C27 ou
(iii) un radical -CH2-CHOH-CH2-O-R9,
R9 représentant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C10-C26 et
R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxycarboné en C1-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, mono- ou poly-hydroxylé.
De préférence, la proportion en copolymère, non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe est comprise entre 0,5 % en poids et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Selon un mode de réalisation particulier des compositions selon l'invention, le rapport pondéral d'agent tensioactif et de copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe est compris entre 1/20 et 1/5.
En outre, selon un mode de réalisation préféré, le rapport pondéral de composé de formule (I) et d'agent tensioactif est inférieur à 5.
Parmi les copolymères non réticulés, de type acrylique à chaîne hydrophobe, on peut citer en particulier, ceux choisis dans le groupe constitué par
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en C1-C18/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné, par exemple à l'aide de 20 moles d'oxyde d'éthylène tels que le produit commercialisé sous la dénomination de "ACRYSOL ICS-1#" par la Société ROHM & HAAS,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/ acrylate d'alkyle en C8-C22, tels que le produit commercialisé sous la dénomination de "IMPERON R#" par la Société HOECHST,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'alkyle en
Cg-C22/allyl éther d'alkyle C1-C22 polyéthoxylé, tels que les produits commercialisés sous les dénominations de tRHEovIs-CR@, -CR2@, 0R3 et CRX(D" par la SOCIETE ALLIED COLLOIDS,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/ méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné, tels que ceux commercialisés sous les dénominations d' "ACRYSOL 25Q)'' et de "DW-1206A#" par la Société ROHM & HAAS, et
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en 015/acrylate de polyéthylèneglycol par exemple à 28 moles d'oxyde d'éthylène tels que celui commercialisé sous la dénomination de "DAPRAL GE 202#" par la Société AKzo.
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en C1-C18/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné, par exemple à l'aide de 20 moles d'oxyde d'éthylène tels que le produit commercialisé sous la dénomination de "ACRYSOL ICS-1#" par la Société ROHM & HAAS,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/ acrylate d'alkyle en C8-C22, tels que le produit commercialisé sous la dénomination de "IMPERON R#" par la Société HOECHST,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'alkyle en
Cg-C22/allyl éther d'alkyle C1-C22 polyéthoxylé, tels que les produits commercialisés sous les dénominations de tRHEovIs-CR@, -CR2@, 0R3 et CRX(D" par la SOCIETE ALLIED COLLOIDS,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/ méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné, tels que ceux commercialisés sous les dénominations d' "ACRYSOL 25Q)'' et de "DW-1206A#" par la Société ROHM & HAAS, et
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en 015/acrylate de polyéthylèneglycol par exemple à 28 moles d'oxyde d'éthylène tels que celui commercialisé sous la dénomination de "DAPRAL GE 202#" par la Société AKzo.
Bien entendu, les copolymères décrits précédemment peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
L'agent tensioactif utilisé dans les compositions selon l'invention peut être de tout type, c'est-à-dire du type cationique, anionique, amphotère ou non-ionique.
Parmi les agents tensioactifs de type cationique, on peut citer notamment les sels d'amines grasses éventuellement polyoxyalkylénées et/ou quaternisées, les esters d'acides gras et d'aminoalcools éventuellement polyoxyalkylénés et/ou quaternisés, les sels d'ammonium quaternaires tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkyl-amidoalkyl trialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkylammonium, de dialkylamidoalkyldiméthylammonium, d'alkylpyridinium et les dérivés d'imidazoline.
Parmi les agents tensioactifs de type anionique pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut citer notamment les sels, en particulier les sels alcalins et notamment de sodium, les sels d'ammonium, les sels d'amines, les sels d'aminoalcools ou les sels de magnésium des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, les alkylamidoéthersulfates, les monoglycérides sulfates, les alkylglycérylsulfonates, les alkylsulfonates, les alkyl-phosphates, les alkylamidesulfonates, les alkylarylsulfonates, les a-oléfinesulfonates, les paraffines sulfonates, les alkylsulfosuccinates, les alkyléthersulfosuccinates, les alkylamidesulfosuccinates, les aikylsulfosuccinamates, les alkylsulfoacétates, les alkylétherphosphates, les acyliséthionates, les
N-acyltaurates, les N-acylaminoacides tels que les N-acylsarcosinates et les N-acylglutamates. On peut également citer comme agents tensioactifs anioniques pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, les sels d'acides gras tels que les sels des acides undécénylique, oléique, ricinoléique, palmitique et stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée et les acylhydroxyacides tels que les acyl-lactylates. On peut également utiliser des agents tensioactifs faiblement anioniques tels que les acides d'alkyl D-galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides éthers carboxyliques polyoxyalkylénés ou leurs sels, le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comportant de préférence de 8 à 22 atomes de carbone.
N-acyltaurates, les N-acylaminoacides tels que les N-acylsarcosinates et les N-acylglutamates. On peut également citer comme agents tensioactifs anioniques pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, les sels d'acides gras tels que les sels des acides undécénylique, oléique, ricinoléique, palmitique et stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée et les acylhydroxyacides tels que les acyl-lactylates. On peut également utiliser des agents tensioactifs faiblement anioniques tels que les acides d'alkyl D-galactoside uroniques et leurs sels ainsi que les acides éthers carboxyliques polyoxyalkylénés ou leurs sels, le radical alkyle ou acyle de ces différents composés comportant de préférence de 8 à 22 atomes de carbone.
Comme agents tensioactifs de type amphotère ou zwittérionique, on peut citer les dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 22 atomes de carbone et contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant tel que par exemple, un groupe carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate.
On peut encore citer des agents tensioactifs de type amphotère ou zwittérionique tels que les sulfobétaines, les alkylamidoalkylbétaïnes, les alkylamido-alkylsulfobétaines, les dérivés d'imidazolium tels que ceux d'amphocarboxyglycinate ou d'amphocarboxypropionate.
Parmi les agents tensioactifs de type non ionique pouvant être utilisés dans les compositions selon l'invention, on peut citer les alcools, les alphadiols, les alkylphénols ou les acides gras polyéthoxylés, polypropoxylés ou polyglycérolés, ayant une chaîne grasse comportant de 8 à 28 atomes de carbone, le nombre de groupes d'oxyde d'éthylène ou de propylène pouvant aller de 2 à 50 et celui de glycérol notamment de 2 à 30. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, les amines ou les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupes glycérol, les diglycolamides polyglycérolés, les esters d'acides gras du sorbitan éventuellement oxyéthylénés, les esters d'acides gras du saccharose, les esters d'acides gras polyoxyalkylénés, les alkylpolyglycosides éventuellement oxyalkylénés, les esters d'alkylglucosides, les dérivés de N-alkylglucamine et de N-acylméthylglucamine et les oxydes d'amine.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré des compositions selon l'invention, l'agent tensioactif est choisi dans le groupe constitué par les agents tensioactifs de type anionique, amphotère et non-ionique, et la composition obtenue se présente sous la forme d'un gel limpide.
De préférence, l'agent tensioactif utilisé dans la composition de l'invention est un agent tensioactif non ionique tel que ceux cités ci-dessus, et en particulier choisis parmi les esters de sorbitol et d'acides gras en Cg-C22 éventuellement oxyéthylé, les décylpolyglucosides tels que le produit commercialisé sous la dénomination d'"APG 300 GLYCOSIDE(E)" par la Société HENKEL.
Bien entendu, les tensio-actifs mentionnés précédemment peuvent être utilisés seuls ou en mélange.
Parmi les céramides ou composés de type céramide de formule (I), on peut notamment citer les composés de formule (I) décrits dans
WO 94/07 844 et EP-A-0 227 994 tels que par exemple le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide) commercialisé sous la dénomination de "QUESTAMIDE HS > " par la Société QUEST et le N- (2-hydroxy- éthyl) -N- (3-cétyloxy 2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique.
WO 94/07 844 et EP-A-0 227 994 tels que par exemple le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide) commercialisé sous la dénomination de "QUESTAMIDE HS > " par la Société QUEST et le N- (2-hydroxy- éthyl) -N- (3-cétyloxy 2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique.
On peut également citer les composés de formule (I) décrits dans WO 92/05 764 tels que la N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine.
Parmi les composés de formule (I), on utilise de préférence des céramides et/ou glycocéramides dont la structure est décrite par
Downing dans "Journal of Lipid Research" vol. 35, pp. 260-268, (1994)-
Selon un mode de réalisation préféré des compositions selon l'invention, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par
(a) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire en C1l-Clg, comportant au moins une insaturation éthylénique, ou R1 représente un mélange de radicaux hydrocarbonés linéaires en C11-C19, saturés et/ou insaturés, la proportion de radicaux saturés pouvant être inférieure ou égale à 35 %,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou ot-hydroxy- alcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C22,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
de tels composés sont notamment décrits dans
FR-2 673 679,
(b) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C2l,
R2 représente un radical galactosyle ou sulfogalactosyle,
R3 représente le radical -CH=CH-(CH2)12-CH3, et
R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène,
de tels composés sont notamment commercialisés sous la dénomination de "GLYCocER(É3" par la Société WAITAKI INTERNATIONAL
BIOSCIENCES,
(c) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical a-hydroxyalkyle linéaire en 023, ou un radical hydroxyalkyle en 029, estérifié ou non par un acide gras à deux insaturations éthyléniques en 018,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle en 016, linéaire, substitué ou non par un groupe hydroxy,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène, et
(d) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C21,
R3 représente un radical o*-hydroxyalkyle linéaire en 016,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
Downing dans "Journal of Lipid Research" vol. 35, pp. 260-268, (1994)-
Selon un mode de réalisation préféré des compositions selon l'invention, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par
(a) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire en C1l-Clg, comportant au moins une insaturation éthylénique, ou R1 représente un mélange de radicaux hydrocarbonés linéaires en C11-C19, saturés et/ou insaturés, la proportion de radicaux saturés pouvant être inférieure ou égale à 35 %,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou ot-hydroxy- alcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C22,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
de tels composés sont notamment décrits dans
FR-2 673 679,
(b) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C2l,
R2 représente un radical galactosyle ou sulfogalactosyle,
R3 représente le radical -CH=CH-(CH2)12-CH3, et
R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène,
de tels composés sont notamment commercialisés sous la dénomination de "GLYCocER(É3" par la Société WAITAKI INTERNATIONAL
BIOSCIENCES,
(c) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical a-hydroxyalkyle linéaire en 023, ou un radical hydroxyalkyle en 029, estérifié ou non par un acide gras à deux insaturations éthyléniques en 018,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle en 016, linéaire, substitué ou non par un groupe hydroxy,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène, et
(d) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C21,
R3 représente un radical o*-hydroxyalkyle linéaire en 016,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré des compositions selon l'invention, le composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par la N-linoléoyldihydrosphingosine, la
N-oléoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, la
N-stéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et leurs mélanges.
N-oléoyldihydrosphingosine, N-palmitoyldihydrosphingosine, la
N-stéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et leurs mélanges.
On peut introduire dans les compositions selon l'invention des substances actives présentant un intérêt pharmaceutique ou cosmé- tique quant à la prévention et/ou au traitement des affections cutanées, particulièrement des affections du cuir chevelu ainsi que les substances actives sur la repousse et/ou sur le ralentissement de la chute des cheveux.
Parmi ces substances actives, on peut citer à titre d'exemple
- les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que l'acide rétinoïque et ses isomères, le rétinol et ses esters, la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oestradiol, l'acide kojique ou l'hydroqui- none
- les antibactériens ou les antibiotiques, les antiparasitaires, les antifongiques, les agents antiviraux, les agents antiinflammatoires stéroidiens ou les agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, des substances telles que les antagonistes de substance
P, de CGRP ou de bradykinine ou les inhibiteurs de NO synthase, les agents anesthésiques, les agents antiprurigineux.
- les agents modulant la différenciation et/ou la prolifération et/ou la pigmentation cutanée tels que l'acide rétinoïque et ses isomères, le rétinol et ses esters, la vitamine D et ses dérivés, les oestrogènes tels que l'oestradiol, l'acide kojique ou l'hydroqui- none
- les antibactériens ou les antibiotiques, les antiparasitaires, les antifongiques, les agents antiviraux, les agents antiinflammatoires stéroidiens ou les agents anti-inflammatoires non stéroïdiens, des substances telles que les antagonistes de substance
P, de CGRP ou de bradykinine ou les inhibiteurs de NO synthase, les agents anesthésiques, les agents antiprurigineux.
Comme autres substances actives on peut citer
- les agents kératolytiques tels que les acides ct- et ,13- hydroxycarboxyliques ou ,8-cétocarboxyliques, leurs sels, amides ou esters et plus particulièrement les hydroxyacides tels que l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide citrique et de manière générale les acides de fruits, et l'acide n-octanoyl-5salicylique;
- les agents anti-radicaux libres, les antiséborrhéiques, les antiacnéiques, les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" ou encore ses nombreux dérivés, les agents favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits dans la demande de brevet EP 0648488, les agents antagonistes du calcium, des hormones ou des agents antiandrogènes.
- les agents kératolytiques tels que les acides ct- et ,13- hydroxycarboxyliques ou ,8-cétocarboxyliques, leurs sels, amides ou esters et plus particulièrement les hydroxyacides tels que l'acide glycolique, l'acide lactique, l'acide salicylique, l'acide citrique et de manière générale les acides de fruits, et l'acide n-octanoyl-5salicylique;
- les agents anti-radicaux libres, les antiséborrhéiques, les antiacnéiques, les dérivés de pyrimidine, comme le 2,4-diamino 6-piperidinopyrimidine 3-oxyde ou "Minoxidil" ou encore ses nombreux dérivés, les agents favorisant la repousse des cheveux comme ceux décrits dans la demande de brevet EP 0648488, les agents antagonistes du calcium, des hormones ou des agents antiandrogènes.
Les compositions selon l'invention peuvent également contenir différents adjuvants utilisés en particulier en cosmétique tels que des parfums, des conservateurs, des séquestrants, des colorants, des agents acidifiants ou alcalinisants, ainsi que d'autres adjuvants selon l'usage envisagé.
Les compositions selon l'invention sont préparées selon le procédé comprenant les étapes consistant à
(i) introduire le composé de formule (I) dans une solution aqueuse contenant l'agent tensioactif,
(ii) agiter jusqu'à l'obtention d'une solution homogène, puis
(iii) introduire le copolymère de type acrylique non réticulé à chaîne hydrophobe éventuellement dispersé ou solubilisé dans l'eau.
(i) introduire le composé de formule (I) dans une solution aqueuse contenant l'agent tensioactif,
(ii) agiter jusqu'à l'obtention d'une solution homogène, puis
(iii) introduire le copolymère de type acrylique non réticulé à chaîne hydrophobe éventuellement dispersé ou solubilisé dans l'eau.
On va maintenant donner à titre d'illustration, des exemples de compositions selon l'invention.
EXEMPLES
EXEMPLE 1 : Gel non rincé
On prépare le gel non rincé par mélange des ingrédients suivants - Terpolymère acide acrylique/acrylate d'alkyle en
C1-C18/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné
à 20 moles d'oxyde d'éthylène commercialisé sous la dénomination de "ACRYSOL ICSw " par la Société ROHM &
HAAs l,50 g - Ester laurique de sorbitol oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène (Tween 20) ............................ 0,15 g - N-oléoyldihydrosphingosine............................... 0,50 g - Amino-2-méthyl-2-propanol-1 qs pH 7,5 - Eau qsp.................................................. 100,00 g
Après application du gel ainsi obtenu sur les cheveux, ceux-ci apparaissent plus brillants, plus doux et plus lisses.
EXEMPLE 1 : Gel non rincé
On prépare le gel non rincé par mélange des ingrédients suivants - Terpolymère acide acrylique/acrylate d'alkyle en
C1-C18/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné
à 20 moles d'oxyde d'éthylène commercialisé sous la dénomination de "ACRYSOL ICSw " par la Société ROHM &
HAAs l,50 g - Ester laurique de sorbitol oxyéthyléné à 20 moles
d'oxyde d'éthylène (Tween 20) ............................ 0,15 g - N-oléoyldihydrosphingosine............................... 0,50 g - Amino-2-méthyl-2-propanol-1 qs pH 7,5 - Eau qsp.................................................. 100,00 g
Après application du gel ainsi obtenu sur les cheveux, ceux-ci apparaissent plus brillants, plus doux et plus lisses.
EXEMPLE 2 : Gel non rincé - Terpolymère acide (méth)acrylique/acrylate d'alkyle
en C8-C22/allyl éther d'alkyle C1-C22 polyéthoxylé
commercialisé sous la dénomination de "RHEOVIS-CR#"
par la Société ALLIED COLLOIDS ......... 4,00 g - Décylpolyglucose commercialisé sous la dénomination
d'"APG 300 GLYCOSIDE#" par la Société HENKEL .... 0,20 g - N-oléoyldihydrosphingosine............................... 0,05 g - Amino-2-méthyl-2-propanol-1 qs pH 7,5 - Eau qsp.................................................. 100,00 g
en C8-C22/allyl éther d'alkyle C1-C22 polyéthoxylé
commercialisé sous la dénomination de "RHEOVIS-CR#"
par la Société ALLIED COLLOIDS ......... 4,00 g - Décylpolyglucose commercialisé sous la dénomination
d'"APG 300 GLYCOSIDE#" par la Société HENKEL .... 0,20 g - N-oléoyldihydrosphingosine............................... 0,05 g - Amino-2-méthyl-2-propanol-1 qs pH 7,5 - Eau qsp.................................................. 100,00 g
Claims (10)
1. Composition cosmétique ou dermatologique, à application topique, sous forme d'un gel aqueux, caractérisée par le fait qu'elle contient
(a) de 0,1 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe,
(b) de 0,01 à 1 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un agent tensioactif, et
(c) de 0,0001 à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition, d'au moins un céramide ou d'un composé de type céramide de formule
R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical hydroxycarboné en C1-C4, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, mono- ou poly-hydroxylé.
Rg représentant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C10-C26, et
(iii) un radical -CH2-CHOH-CH2-O-R9,
(ii) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C16-C27, ou
(i) un atome d'hydrogène,
R4 représente
(iv) un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C26, estérifié ou non par un a-hydroxyacide en C16-C30, substitué ou non par au moins un groupe hydroxy,
(iii) un radical hydrocarboné en C15-C27 ramifié par au moins un radical alkyle, linéaire ou ramifié, ayant de 1 à 14 atomes de carbone, ou
(ii) un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire en C15-C27'
(i) un atome d'hydrogène,
R3 représente
R2 représente un atome d'hydrogène ou un radical -(glycosyle)m, -(galactosyle)p ou -sulfogalactosyle, m étant un nombre entier variant de 1 à 4 et p un nombre entier variant de 1 à 8,
R7 étant un atome d'hydrogène ou un radical hydroxyéthyle, et n étant 0 ou 1,
R6 et R8, chacun indépendamment, étant un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, ayant de C4 à C30 atomes de carbone, la somme des atomes de carbone de R6 et R8 étant comprise entre 8 et 60,
(ii) R6-(NR7-cO)n-R8 t
(i) un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, en C9-C30r substitué ou non par au moins un groupe hydroxyle, estérifié ou non par un acide gras, saturé ou insaturé, en C16-C30, ou
R1 représente
dans laquelle
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que la proportion en copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe, est comprise entre 0,5 % et 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
3. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rapport pondéral d'agent tensioactif et de copolymère, non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe est compris entre 1/20 et 1/5.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que le rapport pondéral de composé de formule < I) et d'agent tensioactif est inférieur à 5.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit copolymère non réticulé, de type acrylique à chaîne hydrophobe est choisi dans le groupe constitué par
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en Cl-Clg/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné,
- les copolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/acrylate d'alkyle en 08-022,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'alkyle en C8-C22/allyl éther d'alkyle C1-C22 polyéthoxylé,
- les terpolymères acide (méth)acrylique/acrylate d'éthyle/méthacrylate de stéaryle polyoxyéthyléné, et
- les terpolymères acide acrylique/acrylate d'alkyle en
C15/acrylate de polyéthylèneglycol.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit agent tensioactif est choisi dans le groupe constitué par les agents tensioactifs de type anionique, amphotère et non-ionique.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que ledit agent tensioactif est non-ionique.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par
(a) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire en C11-C19, comportant au moins une insaturation éthylénique, ou R1 représente un mélange de radicaux hydrocarbonés linéaires en Cll-Clg, saturés et/ou insaturés,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle, linéaire ou ramifié, en C12-C22,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène,
(b) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C211
R2 représente un radical galactosyle ou sulfogalactosyle,
R3 représente le radical -CH=CH-(CH2)12-CH3, et
R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène,
(c) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical CC-hydroxyalkyle linéaire en
C23, ou un radical hydroxyalkyle en C29, estérifié ou non par un acide gras à deux insaturations éthyléniques en C18,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle ou a-hydroxyalcényle en 016, linéaire, substitué ou non par un groupe hydroxy,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène, et
(d) les composés de formule (I) dans laquelle
R1 représente un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé en C15-C21,
R3 représente un radical a-hydroxyalkyle linéaire en C16,
R2, R4 et R5 représentent un atome d'hydrogène.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait que ledit composé de formule (I) est choisi dans le groupe constitué par la N-linoléoyldihydrosphingosine, la N-oléoyldihydrosphingosine, la N-palmitoyldihydrosphingosine, la N-stéaroyldihydrosphingosine, la N-béhénoyldihydrosphingosine et leurs mélanges.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un adjuvant choisi dans le groupe constitué par des parfums, des conservateurs, des séquestrants, des colorants et des agents acidifiants ou alcalinisants.
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|---|---|---|---|
| FR9607612A FR2750046B1 (fr) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Compositions sous forme d'un gel aqueux comprenant un ceramide ou un compose de type ceramide |
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|---|---|---|---|
| FR9607612A FR2750046B1 (fr) | 1996-06-19 | 1996-06-19 | Compositions sous forme d'un gel aqueux comprenant un ceramide ou un compose de type ceramide |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2750046A1 true FR2750046A1 (fr) | 1997-12-26 |
| FR2750046B1 FR2750046B1 (fr) | 1998-09-04 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2785795A1 (fr) * | 1998-11-12 | 2000-05-19 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un ceramide et leurs utilisations |
| JP2000508373A (ja) * | 1997-01-14 | 2000-07-04 | ロレアル | 濃化水性組成物及び使用 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0420722A2 (fr) * | 1989-09-21 | 1991-04-03 | L'oreal | Nouveaux composés lipidiques dérivés des sphingosines, leur procédé de préparation et leurs applications, notamment en cosmétique et en dermopharmacie |
| EP0500437A1 (fr) * | 1991-02-21 | 1992-08-26 | L'oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie |
| WO1994028860A1 (fr) * | 1993-06-11 | 1994-12-22 | The Procter & Gamble Company | Composition pour maquillage |
| EP0647617A1 (fr) * | 1993-10-12 | 1995-04-12 | L'oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique |
| WO1995022311A1 (fr) * | 1994-02-18 | 1995-08-24 | Unilever Plc | Compositions de detersif pour soins corporels |
| FR2718961A1 (fr) * | 1994-04-22 | 1995-10-27 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
| EP0720847A1 (fr) * | 1995-01-04 | 1996-07-10 | L'oreal | Composition cosmétique ou dermatologique comprenant au moins un céramide 6 |
-
1996
- 1996-06-19 FR FR9607612A patent/FR2750046B1/fr not_active Expired - Fee Related
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| EP0500437A1 (fr) * | 1991-02-21 | 1992-08-26 | L'oreal | Céramides, leur procédé de préparation et leurs applications en cosmétique et en dermopharmacie |
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| FR2718961A1 (fr) * | 1994-04-22 | 1995-10-27 | Oreal | Compositions pour le lavage et le traitement des cheveux et de la peau à base de céramide et de polymères à groupements cationiques. |
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| JP2000508373A (ja) * | 1997-01-14 | 2000-07-04 | ロレアル | 濃化水性組成物及び使用 |
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| WO2000028966A1 (fr) * | 1998-11-12 | 2000-05-25 | L'oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un ceramide et leurs utilisations |
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