FR2694564A1 - Procédé de préparation de solutions concentrées de colorants de type 1,4-dialkylamino-anthraquinone, les solutions obtenues par ce procédé et leur emploi pour la coloration de produits pétroliers. - Google Patents

Procédé de préparation de solutions concentrées de colorants de type 1,4-dialkylamino-anthraquinone, les solutions obtenues par ce procédé et leur emploi pour la coloration de produits pétroliers. Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation de solutions colorantes de nuance bleue, caractérisé en ce que l'on fait réagir, au reflux pendant une durée comprise entre 30 minutes et 2 heures de la quinizarine avec un excès d'une amine aliphatique, puis en ce que l'on élimine l'amine n'ayant pas réagit et l'eau par distillation, et que l'on dilue sous agitation la queue de distillation avec un détergent organique du type alkylphénol.

Description

PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE SOLUTIONS
CONCENTRÉES DE COLORANTS DE TYPE 1, 4-DIALKYLAMINO-
ANTHRAQUINONE, LES SOLUTIONS OBTENUES PAR CE PROCÉDÉ ET
LEUR EMPLOI POUR LA COLORATION DE PRODUITS PÉTROLIERS
La présente invention concerne un procédé de préparation de solutions concentrées de colorants de type 1,4-dialkylamino-anthraquinone de nuance bleue, ainsi que les solutions obtenues par ce procédé, et leur emploi pour la coloration de produits pétroliers.
La coloration des produits pétroliers est réglementée par la loi; celle-ci prescrit, par exemple en France dans le cas du supercarburant sans plomb, une couleur verte, réalisée par addition simultanée
- de 2 mg/l de colorant bleu constitué de 14, di-n-butyl-amino-anthraquinone, ou tout autre colorant autrement dénommé mais chimiquement identique, et de,
- 2 mg /1 de colorant jaune constitué de diéthyl-amino-azobenzène, ou tout autre colorant autrement dénommé mais chimiquement identique.
Ce type de matière colorante est avantageusement présentée dans des phases liquides plutôt que sous forme de poudre. En effet, une telle présentation offre de nombreux avantage par rapport à des produits pulvérulents, notamment en ce qui concerne la facilité d'emploi et de meilleures propriétés de diffusion.
Les colorants anthraquinoniques de nuance bleue ont été largement décrit, notamment dans les brevets des États-Unis NO 2 211 943, 2925 333 et 3 164 449. Toutefois les colorants anthraquinoniques décrits dans ces brevets présentent une bonne stabilité mais une solubilitée limitée dans les solvants organiques de l'ordre de 10 à 20 %.
A titre d'exemple, on peut citer le colorant bleu "C.I. SOLVENT BLUE 35" constitué de 1-4, di-nbutylamino-anthraquinone; celui-ci se présente sous l'aspect d'une poudre fine, bleue foncée, insoluble dans l'eau, soluble dans divers solvants aux taux suivants
- alcool éthylique 1 g/l
- alcool butylique 3 g/l
- acétone 10 g/l
- éthylglycol 10 g/l
- acétate de butyle 98/1000C 5 g/l
- huile de lin blanche 6 g/l
- essence de térébenthine 5 g/l
- huile de paraffine 1 g/l
- acide oléique 12 g/l
- acide stéarique 25 g/l
- essence poids spécifique 0,780 3 g/l
- benzène 50 g/l
- toluène 40g/l
- xylène 10 g/1
Pour palier cet inconvénient de faible solubilité, on a proposé dans l'art antérieur des solutions colorantes consistant en des mélanges de colorants anthraquinoniques.
Ainsi, la demande de brevet français publiée sous le NO 2 457 310, propose d'utiliser un mélange d'au moins six composés de formule générale suivante
Figure img00020001
Dans laquelle, R1 et R2 représentent des radicaux alkyles.
En effet, alors qu'un seul composé répondant à la formule précédente présente une solubilité dans des solvants organiques de l'ordre de 20 à 30 %, un mélange de ces composés présente une solubilité de 50 à 60 % dans des solvants organiques, tels que l'alpha-méthylnaphtalène, le bêta-méthyl-naphtalène, 1 'alpha-chloro- naphtalène, l'alpha-bromo-naphtalène, le dichlorobenzol, le trichlorobenzol, le xylol, le toluène, le para-nonylphénol et leurs mélanges.
Les composés de formule (I) sont obtenus par réaction de leucoquinizarine, éventuellement en mélange avec la quinizarine avec les amines aliphatiques correspondant aux radicaux Ri et R2 utilisés en rapport molaire convenable, en présence des solvants organiques précités, avec oxydation in situ des dérivés leuco par des composés organiques, tels que le nitrobenzène; avantageusement, ce brevet propose d'utiliser les groupes d'amines isomères suivants
- n-butyl-amine, 1-méthyl-propyl-amine, 2méthyl-propylamine;
- n-pentylamine, 3-méthyl-butyl-amine;
- n-hexyl-amine, 2-amino-hexane, 2-amino-3méthyl-pentane;
- n-heptylamine, 2-méthyl-hexyl-amine;
- 2-éthyl-hexyl-amine, octylamine, 2-aminooctane, 2-amino-6-méthyl-heptane.
Toujours pour palier le manque de solubilité des colorants anthraquinoniques dans les solvants organiques, la demande de brevet Européen publiée sous le NO 95 975 propose d'utiliser des solutions concentrées de 1,4-dialkyl-arylamino-anthraquinone, obtenues par réaction de leucoquinizarine avec une ou plusieurs para-alkylanilines.
La leucoquinizarine est le produit de réduction des deux fonctions cétones de la quinizarine répondant à la formule suivante
Figure img00040001
Les procédés de préparation des colorants anthraquinoniques précédents préconisent l'utilisation comme composé de départ la leucoquinizarine, or ce composé nécessite de faire intervenir au cours du procédé une étape d'oxydation, notamment avec du nitrobenzène; cette étape d'oxydation conduit à la formation d'aniline qui est un produit toxique et doit donc être récupéré. En outre, la réaction entre la leucoquinizarine et l'amine est effectuée en présence d'un solvant organique qui doit également être soigneusement récupéré. Ces procédés sont donc associés à des risques de pollution majeure et nécessitent en conséquence des aménagements pour récupérer les produits toxiques.
La présente invention vise précisément à fournir un procédé de préparation de solutions concentrées de colorants de type 1,4-dialkylaminoanthraquinone de nuance bleue présentant une forte solubilité dans les solvants organiques, mais ne comportant pas les dangers de pollution précédents.
Le procédé de préparation de solutions colorantes selon l'invention consiste à faire réagir, au reflux pendant une durée comprise entre 30 minutes et 2 heures, de la quinizarine avec un excès d'une amine aliphatique, puis à éliminer l'amine n'ayant pas réagit et l'eau par distillation, et diluer sous agitation la queue de distillation avec un détergent organique du type alkylphénol.
De préférence, après l'étape de dilution, on effectue une filtration pour éliminer d'éventuelles impuretés.
La réaction au reflux entre la quinizarine et l'amine primaire est de préférence effectuée pendant une durée d'environ 1 heure.
Le rapport molaire de l'amine aliphatique avec la quinizarine est de 2 moles d'amine aliphatique pour une mole de quinizarine.
Les amines aliphatiques utilisées sont du type comprenant des radicaux alkyles linéaires, ramifiés ou cycliques de 3 à 20 atomes de carbone comprenant éventuellement 1 à 2 atomes d'oxygène intercalés. On préfère tout particulièrement utilisé comme amine aliphatique, dans le procédé de 1 invention, la nbutylamine ou l'isopropylamine.
De manière avantageuse, la distillation est effectuée jusqu'à atteindre une température légèrement supérieure à 1000C; dans le cas de la butylamine, la distillation est effectuée jusqu'à une température de 104 C.
Il est alors recommandé de diluer la queue de distillation contenant le colorant chaud avec le détergent chauffé à une température comprise entre 35 et 600C.
A titre de détergent organique, on préfère tout particulièrement ceux choisis parmi
le nonylphénol ou le paranonylphénol.
Des contrôles sont effectués en cours et en fin de procédé par analyse en chromatographie sur couche mince et les amines volatiles issues de la distillation sont avantageusement récupérées puis recyclées dans l'opération suivante.
Le procédé de l'invention est de manière avantageuse effectué en utilisant comme composé de départ uniquement de la quinizarine; outre le fait que ce composé est moins cher que la leucoquinizarine, il ne nécessite pas de mettre en oeuvre au cours du procédé une étape d'oxydation conduisant à des produits toxiques. Toutefois le procédé de l'invention n'exclut pas la possibilité d'utiliser de la leucoquinizarine, auquel cas une étape d'oxydation doit être effectuée avant distillation.
L'avantage majeur de l'invention, par rapport aux procédés de l'art antérieur, demeurant l'absence de solvant organique lors de la réaction entre la quinizarine et l'amine.
L'invention concerne également la solution colorante de nuance bleue obtenue par le procédé précédent, une telle solution comprend environ 25 % de composés anthraquinoniques dans un détergent organique du type du type alkylphénol. Sa solubilité dans les solvants organiques classiquement utilisés pour leur compatibilité avec les produits pétroliers est au moins équivalente à celle des compositions de colorant anthraquinonique de l'art antérieur mais n'est pas pollué par la présence de solvants de réaction ou d'aniline.
La solution colorante concentrée de nuance bleue obtenue par le procédé de l'invention peut être ensuite mélangée à un colorant jaune du type diéthyl amino-azobenzène, ou tout autre colorant autrement dénommé mais chimiquement identique, et dilué dans un solvant organique classiquement utilisé pour sa compatibilité avec les produits pétroliers, tel que les hydrocarbures.
L'invention concerne donc aussi la solution colorante pour produits pétroliers de couleur verte constituée d'un mélange d'une solution colorante selon l'invention de nuance bleue et de diéthyl-aminoazobenzène dilué dans un solvant organique compatible avec lesdits produits pétroliers.
L'invention concerne enfin les produits pétroliers colorés à l'aide des solutions colorantes précédentes.
D'autres caractéristiques de l'invention apparaîtront dans la description qui suit se rapportant à des exemples de préparation de solutions colorantes de nuance bleue, et leur emploi pour la coloration de produits pétroliers.
Exemple 1
Dans un réacteur de 1 litre, on charge 500 parties de n-butyl-amine, et l'on ajoute 120 parties de quinizarine; on porte au reflux, puis après environ 1 heure au reflux, on distille la n-butyl-amine en excès.
Lorsque la température s'élève dans la masse jusqu'à atteindre une température de 104 OC, on ajoute au colorant fondu, sous agitation, 536 parties de nonylphénol chauffé à 500C; on obtient une solution chaude dont la température est d'environ 500C, que l'on filtre.
On recueille 700 g d'une solution mère de couleur bleue susceptible d'être utilisée pour le marquage des produits pétroliers selon le protocole de l'exemple 2 ci-dessous.
Exemple 2
Dans un réacteur de 1 litre, on charge 500 cm3 de toluène, 12 g de la solution mère préparée à l'exemple 1 et 3 g de diméthyl-amino-azobenzène (colorant jaune); on obtient une solution verte directement utile pour le marquage des produits pétroliers.

Claims (13)

REVENDICATIONS
1) Procédé de préparation de solutions colorantes de nuance bleue, caractérisé en ce que l'on fait ragir, au reflux pendant une durée comprise entre 30 minutes et 2 heures de la quinizarine avec un excès d'une amine aliphatique, puis en ce que l'on élimine l'amine n'ayant pas réagit et l'eau par distillation, et que l'on dilue sous agitation la queue de distillation avec un détergent organique du type alkylphénol.
2) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que après l'étape de dilution, on effectue une filtration.
3) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 2, caractérisé en ce que la réaction au reflux entre la quinizarine et l'excès d'amine aliphatique est effectuée pendant une durée d'environ 1 heure.
4) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que l'amine aliphatique est du type comprenant un radical alkyle linéaire, ramifié ou cyclique de 3 à 20 atomes de carbone comprenant éventuellement 1 à 2 atomes d'oxygène intercalés.
5) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la distillation est effectuée jusqu'à atteindre une température légèrement supérieure à 1000C.
6) Procédé selon la revendication 5, caractérisé en ce que la distillation est effectuée jusqu'à atteindre une température de 1040C.
7) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisé en ce que la queue de distillation est diluée avec un détergent chauffé à une température comprise entre 35 et 600C.
8) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé en ce que le détergent de dilution est le nonylphénol ou le paranonylphénol.
9) Procédé selon la revendication 8, caractérisé en ce que le produit de la distillation est dilué avec du nonylphénol chauffé à une température d'environ 500C.
10) Procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le détergent de dilution est le nonylphénol ou le paranonylphénol.
11) Solution colorante de nuance bleue obtenue par le procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée en ce qu'elle comprend environ 25% de composés anthraquinoniques dans un détergent du type alkylphénol.
12) Solution colorantepour les produits pétroliers, caractérisée en ce qu'elle est constituée d'un mélange d'une solution colorante selon la revendication 11 et de diéthyl-amino-azobenzène, dilué dans un solvant organique compatible avec lesdits produits petroliers.
13) Produits pétroliers colorés à l'aide de solutions colorantes selon l'une quelconque des revendications 11 et 12.
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