FR2646417A1 - Procede de preparation du bis(hydroxy-4 phenyl)-2,2 propane - Google Patents

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Inventor
Jean Desmurs
Francis Pierre
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Rhodia Chimie SAS
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Rhone Poulenc Chimie SA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
    • C07C37/18—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by condensation involving halogen atoms of halogenated compounds

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane. Elle a plus particulièrement trait à un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par condensation du phénol et du chloro-2 propène. Le procédé est caractérisé en ce que la réaction est conduite en présence d'une quantité catalytiquement efficace d'au moins un halogénure d'un métal des groupes IV B et VI A de la classification périodique.

Description

PROCEDE DE PREPARATION DU BIS(HYDROXY-4 PHENYL)-2,2 PROPANE
La présente invention concerne un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane. Elle a plus particulierement trait à un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par condensation du phénol et du chloro-2 propène.
Le bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane, composé plus connu sous les termes de bisphénol-A ou de DPP est produit en quantités importantes à l'échelle industrielle et constitue un intermédiaire utile, notamment, dans la fabrication des résines époxydes et des polycarbonates.
Le plus souvent, il est produit à l'échelle industrielle par condensation du phénol et de l'acétone en présence d'acide chlorhydrique et, le cas échéant de divers additifs, co-catalyseurs.
Le procédé traditionnel présente toutefois de nombreux inconvénients, en particulier, ceux liés à la formation irrémédiable d'un mélange réactionnel aqueux et ceux résultant de réactions chimiques parasites de l'acétone.
Il est en effet bien connu que la présence d'eau dans le milieu réactionnel a un effet négatif sur la vitesse de formation du produit désiré et que pour limiter la teneur en eau dans le milieu à une valeur minimale il convient généralement d'introduire les réactifs dans la zone réactionnelle à l'état substantiellement anhydre. Toutefois, il est généralement impossible de maintenir les conditions substantiellement anhydres.
Comme ce type de procédés nécessite à l'échelle industrielle le recyclage des matières premières n'ayant pas réagi au même titre que celui de l'acide chlorhydrique, il est clair que les recyclages de l'acide chlorhydrique et par exemple, du phénol, impliquent des étapes difficiles et onéreuses de déshydratation. La présence inévitable d'eau dans le milieu réactionnel renfermant déjà de l'acide, tel l'acide chlorhydrique complique la séparation du produit désiré du milieu réactionnel et constitue une source de corrosion qui requiert soit un remplacement rapide de l'appareillage soit la construction de celui-ci en un matériau capable de résister à cette corrosion.Cet ensemble d'inconvénients conduit généralement à l'obtention d'un produit de qualité insuffisante qu'il s' avère nécessaire de purifier pour qu'il puisse effectivement être utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de résines incolores.
Dans le brevet US 2,602,822 il a été proposé de préparer le bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par condensation du phénol et notamment, du chloro-2 propène en présence d'acide sulfurique ou d'acide chlorhydrique et, le cas échéant, d'éthylmercaptan comme co-catalyseur.
Toutefois, le rendement en bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par rapport au chloro-2 propène reste faible malgré des durées de réactions relativement importantes et la pureté du produit obtenu n'est pas totalement satisfaisante. On observe notamment une teneur élevée en triméthyl-2,2,4 (hydroxy-4 phényl)-4 chromane, composé plus communément appelé codimère.
Il a également été proposé dans le certificat d'auteurs SU 161 778 de catalyser la réaction de condensation du phénol et du chloro-2 propène par le chlorure d'aluminium ou le fluorure de bore.
tà encore, si le rendement en bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par rapport au chloro-2 propène est appréciable, les durées de réactions restent relativement importantes et la pureté du produit obtenu n'est pas totalement satisfaisante.
On conçoit donc aisément l'intérêt d'un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane qui s'affranchirait des inconvénients liés à l'utilisation de l'acétone comme réactif et à celle d'un acide tel acide chlorhydrique aqueux comme catalyseur.
I1 apparaît également qu'il serait très souhaitable de disposer d'un procédé plus efficace pour condenser le phénol sur le chloro-2 propène tout en produisant un produit de qualité plus satisfaisante.
La présente invention a donc pour objet un procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par condensation du phénol sur le chloro-2 propène caractérisé en ce que la réaction est conduite en présence d'une quantité catalytiquement efficace d'au moins un halogénure d'un métal des groupes IV B et VI A de la classification périodique.
Le procédé selon l'invention requiert la présence au sein du milieu réactionnel d'une quantité catalytiquement efficace d'au moins un halogénure d'un métal des groupes IV B et VI A de la classification périodique (d'après "Handbook of Chemistry and Physics", 65ème édition, CRC PRESS).
Parmi les halogénures métallique en cause, on préfère recourir aux chlorures et aux bromures des métaux choisis parmi le zirconium, l'hafnium et le tellure.
Parmi les halogènures métalliques susceptibles de convenir à la mise en oeuvre du présent procédé on utilise avantageusement le tétrachlorure de tellure, le tétrachlorure ou le tétrabromure de zirconium.
Le tétrabromure de zirconium se révèlant particulièrement efficace tout en étant moins onéreux que le tétrachlorure de tellure est plus particulièrement préconisé par la Demanderesse.
La quantité précise d'halogénure à mettre en oeuvre n'est pas critique et résultera le plus souvent d'un compromis entre le coût dudit halogénure, la vitesse de réaction souhaitée compte-tenu des autres conditions de mise en oeuvre de la condensation. En général, une quantité d'halogénure métallique telle que le rapport molaire du métal au chloro-2 propène soit compris entre 1 et 50 conduit à des résultats satisfaisants.
Pour une bonne mise en oeuvre du présent procédé cette quantité sera telle que ledit rapport molaire soit compris entre 2 et 30.
La condensation du phénol sur le chloro-2 propène peut être conduite avec des proportions stoechiométriques des deux réactifs ou avec un excès de l'un des réactifs par rapport à cette stoechiométrie. On opère avantageusement avec un excès de phénol, le rapport molaire du phénol au chloro-2 propène étant compris entre 2 et 20 et, de préférence entre 2 et 8.
La condensation peut être mise en oeuvre dans une large gamme de température comprise entre 0 et 1200C et, de préférence entre 20 et 800C.
La réaction est avantageusement conduite dans des conditions telles que le phénol soit à l'état fondu.
La condensation conduite, habituellement sous pression atmosphérique peut être mise en oeuvre sous des pressions supérieures à la pression atmosphérique ou de préférence, inférieures a. la pression atmosphérique ce qui permet d'éliminer le chlorure d'hydrogène au fur et à mesure de son apparition.
Il est également tout a fait possible de conduire la réaction en présence d'un solvant ou d'un diluant inerte vis-à-vis de la réaction. Si le plus souvent, le phénol en excès assure cette fonction, on peut utiliser à cet effet, par exemple, des hydrocarbures aromatiques chlorés ou non ou des hydrocarbures parafiniques, chlorés le cas échéant.
Bien entendu, la condensation en cause qui conduit essentiellement à la formation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane produit aussi en proportion mineure des isomères de ce composé et, en particulier, l'(hydroxy-2 phényl)-2 (hydroxy-4 phényl)-2 propane, plus communément appelé isomère (0, p').
Il a été constaté de manière totalement inattendue par la
Demanderesse que la production de codimère reste relativement faible dans le procédé selon l'invention.
En fin de réaction ou de la durée impartie à celle-ci on récupère le produit recherché par tout moyen approprié par exemple par distillation et/ou extraction, le cas échéant, suivie d'une recristallisation ou après filtration à chaud du catalyseur par cristallisation du filtrat pour obtenir un complexe ou adduct DPP-Phénol traité de manière connue en soi
Les exemples ci-après illustrent la présente invention, les conventions suivantes y sont utilisées
- RR représente le rendement global (en %) en bis thydroxy-4
phényl)-2,2 propane et en son isomère (O,p') par rapport au
chloro-2 propène engagé.
- Q représente la sélectivité (en %) en isomère (o, p') dans le
mélange des 2 isomères.
- IMP représente le rendement (%) en codimère par rapport au
chloro-2 propène engagé.
EXEMPLES 1 A 4 ; Essai témoin (a)
Dans un réacteur de 30 ml, sous agitation magnétique, on place 15,06 g (160 mmol) de phénol fondu ; on refroidit à OOC et on introduit alors 6,4 mmol de catalyseur puis 20 mmol de chloro-2 propène. Le réateur est alors fermé et porté, sous agitation, à 500C température à laquelle il est maintenu pendant deux heures.
On prélève alors une fraction du mélange réactionnel et on l'analyse par chromatographie liquide à haute performance.
Les conditions particulières ainsi que les résultats obtenus figurent dans le tableau ci-après
Figure img00050001
<tb> Référence <SEP> Nature <SEP> du <SEP> Catalyseur <SEP> RR <SEP> Q <SEP> IMP
<tb> a <SEP> AlCl3 <SEP> 34,6 <SEP> 5,5 <SEP> 21,4
<tb> 1 <SEP> ZrCl4 <SEP> 54,8 <SEP> 2,7 <SEP> 13,5
<tb> 2 <SEP> ZrBr4 <SEP> 67,0 <SEP> 0,9 <SEP> 1,7
<tb> 3 <SEP> HfCl4 <SEP> 58,7 <SEP> 3,1 <SEP> 14,3
<tb> 4 <SEP> TeCl4 <SEP> 76,6 <SEP> 1,4 <SEP> 1,0
<tb>

Claims (6)

    REVENDICATIONS - - Procédé de préparation du bis(hydroxy-4 phényl)-2,2 propane par condensation du phénol sur le chloro-2 propène caractérisé en ce que la réaction est conduite en présence d'une quantité catalytiquement efficace d'au moins un halogénure d'un métal des groupes IV B et VI A de la classification périodique.
  1. 20 - Procédé selon la revendication 1 caractérisé en ce que l'halogénure est choisi parmi les tétrachlorures et les tétrabromures de zirconium, d'hafnium et de tellure.
  2. 30 - Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'halogénure est un tétrahalogénure de zirconium.
  3. 40 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes r caractérisé en ce que l'halogénure est un bromure.
  4. 50 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que I'halogénure métallique est engagé dans le milieu réactionnel en quantité telle que le rapport molaire
    Chloro-2 propène/métal soit compris entre 2 et 30.
  5. 60 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que la température de condensation est comprise entre 20 et 800 C.
  6. 70 - Procédé selon l'une quelconque des revendications précédentes caractérisé en ce que le rapport molaire du phénol au chloro-2 propène est compris entre 2 et 8.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689727B1 (en) 1999-01-20 2004-02-10 Bozena Olsson Agent for removing adhesive products

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0073837A1 (fr) * 1981-03-09 1983-03-16 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Procede pour produire selectivement des derives para-substitues de phenols

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EP0073837A1 (fr) * 1981-03-09 1983-03-16 Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha Procede pour produire selectivement des derives para-substitues de phenols

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