FR2637598A1 - Nouveaux sphingophospholipides a inositol, leur obtention, et leur application comme inducteurs de resistance a diverses maladies cryptogamiques chez les vegetaux - Google Patents
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Abstract
Ces composés représentés par la formule I ci-après sont utilisés à titre d'agents inducteurs de résistance aux maladies cryptogamiques chez les végétaux susceptibles d'être infestés par un champignon pathogène, par exemple, pour la protection du blé, notamment vis-à-vis de Septoria nodorum, Erysiphe graminis et Gaemannomyces graminis; du piment, vis-à-vis de Phytophthora capsici; du melon, vis-à-vis de Pseudoperonospora cubensis; de la tomate vis-à-vis de Phytophthora infestans; et du tabac " Xanthi " vis-à-vis de Phytophthora parasitica var. nicotianae. (CF DESSIN DANS BOPI) avec Z = . CH3 -(CH2 )1 7 -CH-CH=CH-; . CH3 -(CH2 )1 9 -CH-; . CH3 -(CH2 )n 1 -CH=CH-(CH2 )m 1 -CH-CH=CH-,avec 0 =< n1 =< 15; 0 =< m1 =< 15 et n1 + m1 = 15; et . CH3 -(CH2 )n 2 -CH=CH-(CH2 )m 2 -,avec 0 =< n2 =< 18, 0 =< m2 =< 18 et n2 + m2 = 18.
Description
I
La présente invention porte sur de.nouveaux sphingo-
phospholipides à inositol, sur des procédés permettant de les obtenir, ainsi que sur leur application, à titre d'inducteurs de résistance chez des végétaux susceptibles d'être infestés par dès champignons pathogènes, notamment chez les céréales, comme le blé et le mais, les Solanacées, comme le piment, la tomate et le tabac, les Cucurbitacées, comme le melon, vis-à-vis de leurs parasites naturels. Ces nouveaux sphingophospholipides de l'invention ont également
pour effet, en l'absence de champignons pathogènes, d'amé-
liorer le métabolisme et la physiologie de la plante saine.
Par l'expression "inducteur de résistance)), on entend une substance synthétisée par le champignon, intervenant dans une interaction hôteparasite et capable d'induire, chez le végétal, un état de résistance ou de
déclencher des phénomènes corrélatifs de cette résistance.
De telles substances sont également désignées par le terme "éliciteur", lequel avait été introduit initialement pour décrire des substances capables d'induire la production de phytoalexines (substances antibiotiques de défense) chez les plantes, lorsqu'elles sont attaquées par une bactérie ou un champignon. Ainsi, l'intérêt agronomique d'isoler de tels éliciteurs est que leur application contrôlée aux plantes amène celles-ci à se défendre de leurs parasites naturels,
éventuellement par le biais de phytoalexines.
Peu de temps après l'isolement et la caractérisation des premières phytoalexines, il a été montré que des extraits mycéliens de Monilia fructicola, pathogène des arbres fruitiers, contenaient un peptide, appelé monilicoline A, capable d'induire l'accumulation de phaséolline (phytoalexine) dans l'endocarpe du haricot Pheaseolus vulgaris [Cruickshank et Perrin, Life Sciences, 449-458 (1968)]. Depuis cette étude, de nombreuses préparations élicitrlces ont été isolées, mais il s'agit essentiellement de fractions partiellement purifiées. En effet, la purification de molécules élicitrices & partir d'extraits fongiques bruts est compliquée par-des courbes de réponse multiphasiques ou variables selon la dose appliquée, la perte partielle cu totale d'acti'vit, la réponse résultant de l'interaction de composts distincts présents dans le mélange, ou tout simplement la nature chimique des éliciteurs. Dans le système Phytophthora capsici-Piment, les cotylédons de Piment, mis en survie sur le filtrat de culture fongique, manifestent une moindre sensibilit é à l'égard de ce pathogène [Molot et al, Annales de Phytopathologie, 12, 95-107 (1980)]. Un effet identique peut être obtenu & partir de fractions isolées des filtrats de culture ou du mycélium [M!olot et al, Annales de Phytopathologie, 12, 379-387 (1980); Coulomb et al, Comptes Rendus de l'Académie des Sciences de Paris, série D, 290,
275-277 (1980-)].
Molot et al ont observé que, chez le piment, la
réaction n'est accompagnée d'aucune accumulation de phyto-
alexine [Agronomie,. 829-833 (1984); Phytopathologische Zeitschrift, 112, 268-276 (19,55)]. D'autres mécanismes de
défense doivent donc être envisagés.
L'analyse des extraits mycéliens de différentes souches de Phytophthora a permis au Déposant de découvrir de
nouvelles molécules élicitrices, qui sont des sph!ngo-
phospholipides à inositol, qui ont été obtenues sous forme de mélanges entre elles (fractions sphingophospholipidlques)
et qui ont pu être isolées à l'état pur.
La présente invention a donc d'abord pour objet les nouveaux sphingophospholipides à inositol, représentés se,s;nb;a 'suo:lwp 6t ap Isa aJTeInz;low asssuw ve;uop
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COI) 0 - HO = HO - HD L(H3) -úHH
H3 Fil 1:.HO vL | o- d *-- i3 -Édn:) - H-. - HO -}: =O E3 1'. i;n:S Oú HO
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HO HO : (DI) incIoj ap Io;Isou T @p dIoqsoqdofu;qds nrvenou el,umauInD9%. ld snld euJ@Duoz UOT;UeAu;,q el = zu+ zu;a '8T) ZOE O 21 EG u 3 o 0ZiDA
- HO) H- - < = H -=HO Z) -H *
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-HO= HO -H-HOO0=H 0H -<O (HHO) -HO *
HO II
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HO
- HO =OH HI(Z)HD
: ses@ sel a@uis$gada- z elInbel suap Il yo L? E:1i YH?.O - d.. '' -'HO HD H:) -HO HO - JHD) _ H3 HO : ( elJ;pR lnwxoj el _ied
865ú9Z
263?598
L' invention tcorc.rr.e ga! ement toute5 fractic n sphincolipidioques consrituées. e pr de _ m.m_.-ied. moins deux différents compoD5S de formale (T), tels que définis ci-dessus, et, de façon particulièrement. pré.férée, ies fractions sphingolipidiques constituées par une proportion ^3=r '. ccmpos. de formule (Ia) et mar une vro-ortion mineure d'au moins un autre comDosé de formule (<), tel que dfin4 ci-dessus, autremer.t dit d' mu toîns un C'éramide compos_ de C 6-sphingosine et d' un acide gr.as correspondant & un acide hydroxydocosanoïque (M4 = 851 d) ou à un acide hydroxydocosadiînoïque (M = 847 d) ou à un acide docoséno'que (M = 833 d) : - /l'.5
C4:- (CH.,)i OH -- C, - CH - UH - C;"2 O,,, P -
I I i OH
OH NH OH
H H.- (CH)C)i CH -CH CH -C,- = 65P '1 I i OH 0
CHl - (CH2)tn CH = CH -:>CH- CH - C,- a.. --
20. il
0. CH H OH
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0
H C)-H=HC{C-HO. -
queWeuuOT;DeJj un eslle= uo 'ade;gle esroJ; cun suep UeTlk!;c.J'>:e qrpnp xne;o; sop-d;l vep uo-v;ej-xe eun ZsTOyJ Uo 'ede" e'u">2s eun sucp : '. roq;qdo;,CM
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eIq;>dOSnS iv929.A un zeqt ecuvisTseiJ ep DTJ;ZnpuU; 9'TAr;-DUn numI4'evjd;;eJ;x2;Tpel apJo4,cdc;-3? @p 0-C uaTl9D:w iva;jxe un eJe:éd uo 'ade; a4e;uic-d eun suep enb i el Jed s;J?@ DS c :;u>,e; 9pp,@:o-id e3'ssD pW slu-gje enD siel el i-JUes@ eLntmaoj ep s,=sodmoD sp le sns-ep- T$ SaTutJep enb seiI-; sanbTpTdTiosu-wds suojDVjj sep uo-Jo-dgJd ep vn- zoiJd un;efqo inod Lu-;utas e uo;uenu; %ue$9sgd el un,p uaS7x *1 ap 112 np leUT-TJo %uaIc2, $Sa (-I) alnui10O ep es,@Jdsodzu:o e- et; O2Ue3-@p eDusd
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HO
HO H I
NO NO
de ces lipides par chromatographie d'adsorption sur acide silicique, afin de recueillir les fractions conservant la majeure partie de l'activité de départ, des purifications supplémentaires conduisant & l'obtention du composé de formule (I) recherché. D'une manière générale, on peut préparer les fractions sphingolipidiques telles que définies ci-dessus et les composés de formule générale (I) tels que définis ci-dessus, en extrayant les lipides mycéniens de Phytophthora pour obtenir lesdites. fractions, des purifications supplémentaires conduisant à l'obtention du
composé de formule (1) recherché.
On peut également préparer les fractions sphingolipidiques telles que définies ci-dessus et les composés de formule générale (I), tel que défini ci-dessus, de la façon suivante: - dans une première étape, on réalise le broyage du mycélium de Phytophthora et on filtre pour recueillir, d'une part, les parois mycéniennes brutes, et, d'autre part, un filtrat mycélien, qui constituent des fractions recherchées; - dans une seconde étape, on réalise l'extraction des lipides pariétaux, lesquels constituent également des fractions recherchées, des purifications supplémentaires des fractions précitées conduisant à l'obtention du composé de formule CI) recherché. Les purifications des fractions sphingolipidiques sont avantageusement conduites par chromatographie
d'adsorption sur acide silicique.
Dans tous les procédé mentionnés ci-dessus, on utilise avantageusement, comme matériel de départ, du mycélium de Phytophthora capsici ou de Phytophthora parasi t i ca. L'invention concerne également l'application des composés de formule (I> tels que définis ci-dessus et des fractions sphingolipidiques telles que définies ci-dessus, à titre d'agents inducteurs de résistance aux maladies cryptogamiques chez les végétaux susceptibles d'être infestés par un champignon pathogène, notamment en vue de la protection des céréales et des plantes appartenant à la famille des Solanacées et des Cucurbitacées. Ainsi, on peut mentionner, à titre d'exemple, la protection du blé, vis-à-vis de maladies cryptogamiques de la partie aérienne, provoquées par exemple par Septoria nodorum et Erysiphe graminis, et de maladies provoquées par des champignons racinaires comme Gaemannomyces graminis; du
piment, vis-à-vis de Phytophthora capsici; du melon, vis-à-
vis de Pseudoperonospora cubensis; de la tomate vis-à-vis de Phytophthora infestans; et du tabac "Xanthi" vis-à-vis de Phytophthora parasitica var. nicotlanae. La protection efficace des végétaux de grande culture, comme le blé, que
l'on peut obtenir avec les composés et fractions sphingo-
lipidiques de l'invention, est de très grande importance.
Un autre avantage des éliciteurs conformes & la présente invention est le caractère systémique de la protection. En d'autres termes, l'application de l'éliciteur sur un emplacement précis de la plante (son feuillage, par exemple) conduit à une protection totale de celle-ci, aussi bien de son système aérien que de son système racinaire. De plus, la plante traitée par les sphingophospholipides de l'invention est protégée pendant toute son existence. De même, le traitement de la semence
protège la plante pendant toute son existence.
Encore un autre avantage des éliciteurs de l'invention est qu'ils exercent un effet physiologique sur le matériel végétal sain, se manifestant notamment par une amélioration de l'état végétatif, une précocité accrue, une élévation du taux de chlorophylle, et une taille modifiée
pour un meilleur rendement en grains par exemple.
La présente invention porte donc également sur une composition élicitrice, caractérisée par le fait qu'elle renferme, comme ingrédient actif, au moins un composé de formule (I), tel que défini ci-dessus, ou au moins une fraction sphingolipidique, telle que définie ci-dessus, dans
un milieu agronomiquement acceptable.
Ainsi, la composition selon l'invention se présente avantageusement sous une forme appropriée pour la pulvérisation sur le système aérien d'un végétal, ou pour le trempage, dans ladite composition, d'une semence dudit végétal, ou encore pour l'enrobage & l'état humide de ladit semence avec ladite composition, la concentration de celle-ci étant notamment d'environ 1 à 25 gg/ml dans le cas du traitement du système aérien du végétal, et d'environ 1 à Lg/ml dans le cas d'un traitement par trempage ou enrobage de la semence. On préconise dans tous les cas des concentrations de l'ordre de 1 gg/ml. Les composés de formule (I) étant dans l'ensemble insolubles dans l'eau, on en réalise généralement une suspension laiteuse par passage
à l'homogénéiseur (Ultra-Turrax).
La présente invention a enfin pour objet un procédé de traitement d'un végétal, notamment pour protéger ce végétal vis-à-vis d'un ou plusieurs champignons pathogènes en induisant chez lui la résistance à ce(s> champignon(s), ou en l'absence de champignons pathogènes pour améliorer le métabolisme et la physiologie de la plante saine, caractérisé par le fait que l'on applique par pulvérisation sur le système aérien du végétal, une
composition élicitrice telle que définie ci-dessus.
Dans le cas du blé, on conduit une pulvérisation
sur le blé à la fin du tallage et/ou du début de la montaison.
L'invention porte également sur un procédé de traitement d'un végétal, notamment pour protéger ce végétal vis-à-vis d'un ou plusieurs champignon(s) pathogène(s) en induisant chez lui la résistance à ces champignons, ou en l'absence de champignons pathogènes pour améliorer le métabolisme et la physiologie de la plante saine, caractérisé par le fait que l'on fait gonfler la semence dudit végétal pendant une période de temps comprise entre 24 et 48 heures dans une composition élicitrice telle que définie ci-dessus (imbibition complète de la semence), ou encore qu'on réalise un enrobage du tégument par vole humide, par mélange de ladite semence avec ladite
composition élicitrice.
On décrira maintenant, de façon détaillée, l'isolement des sphingophospholipides à inositol de la présente invention à partir du mycélium de Phytophthora capsici et la caractérisation de ces nouvelles substances (Exemple 1), deux autres méthodes d'obtention des sphingophospholipides de l'invention (Exemples 2 et 3), ainsi que leur activité inductrice de résistance chez
certaines plantes, à titre d'exemples <Exemples 4 et 5).
EXEMPLE 1
- A - ISOLEMENT ET PURIFICATION DES PHOSPHOLIPIDES ELICITEURS
SELON L' INVENTION DANS LE MYCELIUM DE PHYTOPHTHORA
GAPSICI
Première étape: Isolement d'un extrait mycélien de Phvtophthora
ca si ci.
Le mycélium de départ est issu d'une culture de Phytophthora capsici, effectuée sur le milieu synthétique de Messiaen-Lafon [Molot et al, Annales de Phytopathologie, 12L
-107 et 379-387 (1980)].
On prépare cet extrait mycénien (EM) selon le protocole suivant: Phytophthora capsici Mycélium hum e Filtrat de culture * Broyage dans l'éthanol * Filtration * Concentration du filtrat * Extraction par le nbutanol puis l'éthanol EM i0 Le mycélium humide est broyé dans huit volumes d'éthanol à 95%. Apres filtration, on obtient un extrait
alcoolique, qui est concentré à sec, puis repris par l'eau.
Cette nouvelle préparation est extraite successivement trois fois par le n-butanol, puis une fois par l'alcool absolu. La fraction insoluble dans l'alcool est reprise par l'eau,
puis lyophilisée. Elle représente l'extrait mycélien EM.
Deuxième étape: Extraction des lipides totaux présents dans l'extrait mycélien (EM) selon la méthode de Folch [Journal of Biological Chemistry. 226. 497-509
(1957)].
L'extrait mycélien (EM), préparé à l'étape précédente, est mis en suspension dans un mélange chloroforme-méthanol-eau (40:20:15; v/v/v), dans un rapport (1:300; g/ml). Après agitation pendant 48 heures à température ambiante, et décantation, on sépare les composés lipidiques des fractions hydrosolubles et glycoconjuguées
qui se solubilisent dans la phase supérieure du solvant.
Troisième étape: Fractionnement des lipides par deux
chromatographies d'adsorption successives.
(a) Chromatographie sur colonne d'acide silicique Mallinckrodt-Célite 545 (3:1;: m/m) L'extrait organique (EO), obtenu à l'étape précédente, est fractionné par chromatographie d'adsorption
sur une colonne d'acide silicique Mallinckrodt (152 pm-
mesh), activé pendant 15 heures à 100'C, en mélange avec
de la Célite 545 dans un rapport (3:1; m/m).
Trois fractions sont recueillies, éluées par le chloroforme (EOi), 25% de méthanol dans le chloroforme
(EOii), et le méthanol pur (EOiii).
(b) Chromatographie sur colonne d'acide silicique (Bio Sil HA) Les fractions EOi, EOII et EOIII sont déposées en r nalqv; el suvp s;çJD,>p; uoS @;u 'nb SQUg el;e;D @p S; P;ns.J S] '[(f<9-1) 9Z6 '6 'qDJesM PTd;-I. JO ivuJnof] Xis;a;sox -; X{sAotSsA Jsd 9]}$powt '[(t961) &ZI-9gI 4g slqzziasaU p,;Td$ JO [mu znor ai@sal 4a Jaw;;XG @p enbTpqXl -ouloqdsod 4T; %e9j @I J8d sa19AgJ %uos sanbuld se1 a Oú [<S961) SG-16ú 'ZZú 'Xqdvo6uio9 jo iuJnorL] adaH ' ap %UQAIOS al suvp eddoleApp as etqd.J2opuiOitoD Bq '8z9g:iDIa (Um Z?'OXOOiXOOi> 09 aDTITS @p ie2 @p senbeld ans 'suToui9 ap aouesaJd ua sasIU9u 4uos 'VH ITS oTO anbTTITS apTC9 nrs TqddJigo;%uooJta id sagjdgs '(3 'a 'o 'S 'v> IIo. 0; Z (2 'O '0z Ei IV) IIo2;IoI sanblpTd$I suoTlDJ&J sel oIEluuoTsuTmPTun 01LdH aia DsAIGuV (1) (:: lLdH) aoauoi qjDnoD uns aqdJo%%uoJaq Jwa SuoaDjj S uaajejTp sap eszI1UV a ae. p Ew a4Qnert 05 GIIi oz.a IIos l IIo- SUOTIzejj Sep;$Bs II ewJoloJoiqo @I suep touq;gw ep %0s Jad a,@nl,@ z9a ljipd;,p ep aOl}DÉ@,âA}R?. p @}U:sL ueajesuoD uoeJ, e-' seo stoJ; sel suza Si (Z [(S961) ZI-1 'LOZ 0 J. STjUI. 1 1230olS jo -leuJnoú] l;ea Joq ip epoq4;@t el uoias eaoqdsoqd np 2esop un.ed TATns Isa IIoa uoT;%e. j Bl ap en-i,i 'msnld a III1;@ 1103 Ii3:. u@weAT;3ds@J IuoI;çlJ; or SaP VH ITS otG aD;TIS epTj,9,p uuoioD Jns aTqdVJ$ozewoJuq jed luaemuuoT;azJ, Jsd senua;qo luosrTnb @ssem ue uoT; nlpp saqJnoo s53;uauaqUudas Jd [ smangIg se IOUvq;UI SP %001;a 09 'gE'Z 0 l '0 4 fi;:0 atWoo.oD al suBp Touq;gt u ap su$ssToJa xne% sep jvd sTnd 'WJojoiolIo 5 aI jed agSTi-F J '4sD s-OJ. S@l suvp '$;a uo%;nlg,-I O.001 w s-anaq Si uQpuad 9A1T4e (uID 9tX9'I) ( Gui SZ - wri Gt) VH ITS oTg anbTTlTs aPT om,p auuoloD aun Jns ounDrqD 'awJo7ojolqz eI suQp uolnios
86SZú9Z
Tableau 1:
Analyse par HTPLC de la composition en lipides complexes phosphorylés des fractions 4luées sur -acide silicique Bio Sil HA Fraction Rf des taches rapportées au Ptd Ins
EOI D 0,76
Eo0I A 0,1 0,76
B 0,1 0,76 1,05
C 0,1 0,76 1,38
D 0,76
E 0, 1
EOiI! A 0, i
B 0,1 0,76
C 0,1 0,76
D O, i 0,-76
E 0,1
Fhosphatidyl choline 0,33 Sphingomyéline 0, 40 Phosphatidyl Sérine 0,90 DhosDhatidyl Inositol 1,00 Acide Phosphatidique 1,33 Phosphatidyl Glycrol 1,40 Phosphadidyl Ethanolamine 1,57 Les fractions A, B, C et E présentes dans EOII et EOIII donnent plusieurs taches. Elles correspondent à des mélanges de phopholipides; seules les fractions actives EOi D et EO iiD donnent une tache unique de Rf/Ptd Ins-: 0,76,
1 II
différent de celui des phospholipides témoins. Les résultats d'une analyse des composés EO D et EOii D par
I II
chromatographie sur couche mince sont résumés dans le
tableau 2:
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B - ANALYSE COMPOSITIONNELLE DU PHOSPHOLIPIDE DE
L' INVENTION.
1) Analyse des constituants non lipidiques.
Le phospholipide est hydrolysé à 100'C par l'acide chlorhydrique N ou 6N pendant une nuit. Apres réduction par le borohydrure de sodium une nuit à température ambiante et
acétylation 20 minutes à 1O0'C par le mélange pyridine-
anhydride acétique (1:1; v/v), les hydrolysats sont analysés 0 par chromatographie gazeuse. On note la présence d'un seul pic dont le temps de rétention est identique à l'acétate d'inositol témoin. Aucun ose neutre ou aminé n'est
identifié. Le glycérol est également absent.
Une méthanolyse chlorhydrique 2N à 80'C pendant 5 heures permet d'isoler un composé aminé. Le milieu réactionnel est extrait par le chloroforme après alcalinisation. L'extrait chloroformique est analysé par HPTLC sur gel de silice 60 (Merck art. 5628) dans le solvant de Heape et al. La figure 4 représente les résultats obtenus Lézende de la Figure 4 1. C18 sphingosine (Sigma S 6136) 2. Composé aminé isolé du phospholipide de Phytophthora
capsi ci.
3. Sphingosine isolée de la sphingomyéline (Sigma S 7004)
4. Cl8 sphingosine sulfate (Sigma S 3263).
On observe la présence d'une tache dont le Rf est
voisin de la sphingosine témoin (Tableau 4).
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q jumpuodsa.JoD zTd un,p asuz Jd el 'nue;qo 8uxeJ2ouoJ.D al ans 'aAJ.sqo uo UoT;oi;lXl;-;a uoT;Dnpg.. s.idv esnaze2 eTjd er2WOJU, JQd gsXeUe Ise leUuol;DvJ e TT1TtSl ej *@u;Tez-Ele esc;eudsoqd el Jed;s'; se epTdlTloMdsoqd np eUTtiezl esZIoipiSu S;JdC nu=-;qo nxrenbe xa,j *a; 2qdsoC4;utc=dno nv,@I;iew; i-,nb auTii esgw;qdsogd el @p uo;zo awd giuompp m uo 'IozsouT;, e;2,2ue Ise eilenbvl sup 0I uos;TvI QI queqTl s$d DUOp 8,U epTd$ioqdsoqd np eu;lvDIs CSXi-LoJpxL,'- '$sr{ioJp{ti;ej;xl,1 oezeA nuae;qo aurvj9o;vwuojqD
eI Jns;uematnes Io;%Tsou,p e;v%9,QI aP Tnlp.
pud.'eJ.o_ uoTuuen=J ep s$d"e- e-;uop 'Yd un e.ez-qo Uo 'UoTIlvli/.%s i uoTInpgJ 'anbTipXiJol9 es,{IoJPXti $qJ E,@;uY. 'esnazg2 aaeda2o,oaoJq. wd ags$,iuQ @ -,I enblssg;od;sXAioJpXql @p esn@nbe asetd vq elqnloso.ptp uoT; }DJj ml @p esZI<uV (1-q 26S9S une liaison ester dans la mo!éc'ule du prho':r-rLipide-. Ceci permet d' éliminer la formule (1) et de proposer la structure
partielle (2) précitée.
b-2 B) Méthanolyse du céramide La méthanolyse du céramide par HCl 2N mréthanolique à 80'C sous reflux pendant 5 heures, libère la base aminée extraite de l'hydrolysat par le chloroforme après alcalinisation du milieu et identifiée par HTPLC à la C.--sDhingosine, et des acides gras. Ces derniers sont
analysés par chromatographie gazeuse des esters méthyliques.
Le chromatograrme représenté sur la figure 12 montre que le céramide contient les mêmes acides gras que le phospholipide
de l'invention et dans les même proportions.
Tableau 9
Analyse comparée du taux d'acides gras présents dans le céramide et le phospholipide de l'invention issus de Phytophthora capsici Moles % des acides gras totaux Acides gras Phospholipide N' identifiés Céramide de l'invention pics Acide hexadécanoïque 23,0 26,2 1 Acide octadécènoïque 3, 7 5,7 2 Acide octadécanoïque 2,9 2,8 3 Acide eicosanoïque 15,0 11,6 4 Acide docosènoïque 34,2 33,2 5 Acide docosanoïque 18,0 16,1 6 Ac lde hydroxydocosnoque 3. 2 4. 3 7 ap -T;seOJ DS xed -sJsew;se ,Se2î,u ^@ jT;, sod epO'1 u@ snua@.qo úCJ OtI1 Suoî ssp esxleue aun suoeLIP L09 @p essumeun r;ueuTmop;pd asod*o3 - nib sa.i;uomU sz;d sep 9;T-FSU@ Il F *(SeJdelz 0| nv;B|q,}) P T65Q => ii; P 509 = i P 609 = *p L09 = TW essBtU e esodmoD cp sDuesp.id UT enb-tou- -k:>a - fivSqu SVd U3 s6S 06 09 9Q09 '909 = Z/W 9 le j;T^sod &Y- ue z6s;a gog <evo = z/tu saJiTetInzo1 sDid sel Que;uesejd snue;qo essetu ep, sei,1zeds sel *el 13UTWJJé3. p u3,p sTumaed B Si-Swi 2-và u3 ess'um ep oi.ivsds Jrd Sp;TUeV3 np asxe;uQ euil assgue ap 3;Jw:J;osds Jed ep;.lirD r.p epn; <>. z-q IrZ Tabl e.u 19
Distribution des ions de., -,se...c. -ire a-.rente d....
les spectres de masse M El FD FAB(+) FAB(-) Fragment 256,2 256,2 255, 2 Acide Paimitizue
404, 2 (PA+TEA-H)
284,2 284,2 283,2 Acide Stéarique
432, 2 (SA+TEA-H)
591, 6 592,4 592,4 M4H ou (610-H20)
574, 4 0
590, 4 (M-H)
605, 6 606, 5 606, 4 MH
M3 H +
592,5 (MNa-2H2O+
588, 4(M-H20
604,5 (M-H)
5607,6 608,4 608,4 M.H+
590, 5 590, 4 (FMI-H 0)
572, 3 t.MH-2H20)
571,5 (M-2H;0)
606, 4 (M-H)
*609,6 (610) (610) M4H+(faible)
573,6 6M-2H0>)
608, 5 (M-H)
' 607-Ac, 734,4 M1(AC)3H 674,4 (!H-HO.Ac + 673, 5 (t-HOAc) + 614,3 (MH2HOAc) + 613, 5 (M-2HOAc)+ _596,3 (?ri-2HOAc-H20) +>
M1 607 -60 M = 605 M4 = 591
PA Acide palmitique SA: Acide stéar ique la,t*:xoJp/:qouow ZZEO u@ SdzS2 aple, ap la au soBuTMds-9]3 gl ap sepTmvJz - sD @p unDoE: su'p @uesrgid 2I znbipuT suoi4uaew2Jij se;uei$j3p xne,ugpuodsaJJaoD <(S I 'A 'A)> suol sep Jnelw. ml ',1T;uvnb alqTvj snId ue suesgJd SOdsOD oz sej;n sel P úo09 aP e@J$Inz!ot essamw sun uva. ep$mJ7n nu;uepuodseJoD n Tav;;Jo e,, qsodmod I Jenod snuaqo sqz;lnsa' sel euuop Ii nEalq-el v'i ',l55 cpyaeJ, @D np esXIvuz Jad mJi.Tjuo3 @, v eplmeigD ep zlnz=Io,, ei sup salxxo.ipxq xnep ap e0uesqJd eq 'enb.ougsozop-_ Xxodpj ,-9 pglg,1 eP; %S,s II 'og09 = pl) epImvi.g el sup-;ues-$;d sBJ apz g.1 suep uos;i;I elqnop el ap;a o. xpk,1 @p UO Tisod Z;4ueu@iJe lp S; e;tnsgi Seo ÀseJi2 Gp]oI @p aquoquez euvqz el Suep TO u@ gnITS eiAxoap.{q un,p en,p;3;32d ap -Jndnoz l Zp e up; inSP2 Tnb le úcç 4a úVZ = z/m;uen;;s es çnb gITsu2auT elqTej ep s-id ap zzuasgJd el snld ap enAesqo uo '<(gI;a 5i seinij) JT;VzsU avd ua snue;qo sJi;oads sal Jns -eJe-in;suiouo-, lta z9ilAxOuP{ ' 'O u3 4sa (LO9 =' 'W) aPIU:JrD el suep e4uesjd seJS epT$,p mlnolotra nb;uanbTpu! S;UeXJ emSi D - nSe,p flnzlomt eur,p e;Ied el @p e;lnS,3J 09ú = z/Uw v OS 1@ vLZ = z/.j so$d ap taîjs eum-;xnep aun! 9'l = z/m v ' <OZH - I Z - 1) e %a tiú = z/uW (HZ I - - I') V;uvpuodsaJ3o0D S eTJS mi @p q. L eITJdS ap SDTd sel (HOHD - HO = HO -I <HO) - HO);Uez-22 PJ nPp @J@d izd euuop euîso2uTqds ml @p ú Z CuoqJz3 ap SamotO; SeL eJ;ue (qjg eJnî;-j) eueJ;odldT; uoT;ua'_2Jj eunfl
(P ú09 = W)
epltgiz= ei sump uiso5gu6iqds-9IO il ap ezuS9gJd vi -UJT3uoD 4ueu:msQ, GO nusp si-Lnzg-to xnnp @p uo'leuimT;Ig Jed ueuAlep u@ Tnb 9-Z @ tgz = z/u: v szid sel eAiesqo UO sTer Uasqg s Suis epîg, eP. P UOTIwuF uT-LU le epy, M "^YOTQ"'I mI @p eJndnoD zQ-de nuelqo ZZ = z/w e M uoT, *T sarj ",^, ne, '.1À suO; xns;uvpuodsaJloD a nv,p;.x.d? p p %u2u@noJd G S ZLSg '06G = Z/U Sd sel 3D (À UO-t) 909 = Z/M ? -<(H + 4) aejILnDglOuW uo; * euuop (ct lanSIj) uo;e;uuat2_zj sl 'jj;sod sVa u3 6z t'r4 (', = -, ré:, n:- - v', et diinsatur *. 3 = 6,05 et -.zzn^- nsat.tr à =( 591)
Tableau!1
Valeurs observées pour le FAB CiD iMS/MS du céramide
M 609 607 605
r 1O Ion (+) 610 592 608 590 572 606 588
Y (592) (608) (606)
Y' 574 590 (590' 568 58.8)
Y" 556 572 572 (572) 570 570
Y"' 554 554 552
V*
V' + 332 (332) (330)
? 316
W 274
W' 256,254 254 254 254 254,252
Wi" 238,236 256 236 236 236 236,234 _0 Ion <-) 608 606 604
maJeur-mineur -
S 378 380 378
S' 360 362 360
T (394) (396) 394
T' 376 (378) 376
* M= 591 -(M- = m/z = 592) peut r4sulter de la d6shydratation de
m/z = 610 ou peut être présent dans l'échantillon avant l'analyse.
Dans les deux cas, c'est le groupement hydroxyle situé sur le
substituant N-acylant qui est éliminé en premier.
il Note: ces ions sont observés uniquement dans les spectres de masse
en MS/MS des céramides et cérébrosides contenant une base saturée.
jvd;uaeta&lladsai saVnlg II "W00 '03 'Ia IoafliN
quos SUOTIzvJi sTojl *(ui/ m 1: q>;joddvj un suvp cS.
aTi9o vl ep oA% e2uwtvgu ua;poJi-,u$IIH enbTDls spizv,p euuoIoD ins sgqdei2O euwOJq 9L 9;uo sapTd$I so Oz asIuqdoXt lun$Igzgui nm;aoddeu jed sglnlvz jum%9 sa2g;uezJnod sa3 'Y I ':F:sdt 9SJoqs qdo$sq su2p %g'úI %, L61 a;sde-z sJoq;qdo;fqy 5uBp s;uasgxd sepîdIt ap,s.iEOS,p;auxJed S.u 9; luJJ tJJOA JriS uo;eTT eun (n:n/.: Sl: O >: 09) na-iou;Jgm-o oJo$o-zoiqD 2uig. S' ae j <6O2-L6-2 'gzz '6J0swT4to IDTSoloTa jo lvuinol" Ie;a tqzDiod @p epotlgui MI uoles aseIel un iDISdVD VWORI:) HdO..UZHd ta vI 'SI 13 L61 SSHOMOS SSH SiSIHdOiAl ?llII30.J4 31 SNVC <(i) SqO3qO4 SC EGIdI1OHdSOH G M HD:SHO-a: c S3iaW3XE - 7T J T Tua@PT e T eUW2;EV|ZR TIUO s eJ 2 aPTvI.@p e@nivu el <ed (ui) ap;dlloqdsoqd np 4ueu9jjTp uo-î;dT.. Dsap 9;uDsa id v1 ap alnqmiegd aI suBp sTuTjpp S;it:r:zou'. IosTsouT e s$p;d$toqdsoMdo2u;tds seq [(LL61) ú9Z-6SZ VZ 'sSlaq 'S ''' 12 ea 1'oZH " /61) 90in-q6úu I6w4,-éj;sTmetlo e o; jo leuinol 1 12 Iz 14 41zS] senuuoz s jnIDnj.s sacp zeA olvue imd a-uuop $sa ztqdsoqd Iojjsou;,I ap uo;T;sod vT! uausoSu;qds ul ap quTme uuamdnoji el aîjTpTwe sJ92 0I ap;-Iq '; uînampgDgd eeluasgJdas anb 2ie Ise ain;%nJs S 'olesou,. p a eioqdsoqd np '<(nb.0ouesoDop.XojpXq-X no) anb3ou$soDop-Z AXxoJpM- p;D-.1 a, p eauso$ouqtds-919 el: e9 nesut$ eu;tp en2uol t esaq eun uau;UoD (p 6g =) to;sou; ? apWdiloqdzoqdoSusqds un Isa msdem eJoudo:,f ep c:n$i9oqt, np. losa up;doqd$oud al a F 86Slqd$oq ri np -aLna%9s: u.oLn i;uo 'ú
8651ú9Z
le chloroforme, chloroforme-méthanol (75:25; v/v) et chloroforme-méthanol (50:50; v/v). Ces fractions représentent respectivement 12,2%, 1,7% et 0, 3% par rapport au mycélium lyophilisé dans le cas d'extraction des lipides mycéliens de Phytophthora capsici souche 197, et respectivement de 11,2%, 1,9% et 0,2%' par rapport au mycélium lyophilisé dans le cas de l'extraction des lipides mycéliens de Phytophthora capsici souche 15. 12 A. Les fractions EOMi, EOMi et EOMIf ont
II III
été analysées par chromatographie sur plaques de gel de silice 60 (Merck 5628). Apres migration dans le solvant de Heape et al et révélation par le réactif de Dittmer et Lester modifié par Vaskovsky et Kostetsky, on constate l'absence de tache de Rf/Ptd Ins = 0,76 de même comportement
que le phospholipide de formule (Ia) déposé en témoin.
Ces résultats montrent que le phospholipide non libéré par un simple lavage du mycélium selon la méthode de
Folch est un constituant intrinsèque de la cellule fcngiaue.
EXEMPLE 3: LOCALISATION DU PHOSPHOLIPIDE DE FORMULE (Ia)
DANS LA CELLULE FONGIQUE DE PHYTOPHTHORA CAPSICI
SOUCHES 197 ET 15.12 A
L'ensemble des opérations effectuées est représenté comme suit: uepuad z'. = Hd e I 'Io iunT3se:od @p Ieqdsoqd uodmuw un suvp uoisuadsns ua s5i; nmnigDX<' np aSvXoiq izd s.=-nusjqo UCS úc-jîenlc ú;oiln-jj seuc-jejji úal (v 31 Zt @t4Dlnos T:.$d;3- eoqJq'$:fqt @p munflgD.uW np;u=smuuolDej$ el;uauJaOuo: sesgq.uajd Ejaue sennbTpuT snnaeA sel o (eI) e Inu-no 3 ap apidtloqdsogd el ueuuT;uoz s3pDO.ue suoT;qJj se À I UOD
svjj vunTig-.&v np %, ue senbTput %uos -suapuJ s_-
- o1 S 'O) ú 01 S 'Z) (ú01 L 't) (;0 '0) (10 '0) (T0 '0) (go '0) (si1'0) ú_0I S'O ú_OI S _0I g'ú 0_ Z ' 0'0 ú_0 ; zocO LZ 'O Hll 7Goaj - CdlOd Edl Ydl L s t. t t t t Jtns eTt4d2J2oIOJt a ___ _____ _i)A' _ a 2nasnbISs sp72; (%g '0) %.L '0) X, '0 %g. '0
WJVELntP i -zVE Td rIp.
_-n;,D/.u j Àoea;iLzt np je e2e-on? (%G F.i%, -n9o(%/.'6G; %/-. '9gnSnTe<x o. ss-pd.p uoPdJd t uo tPQsno-) T6 e'IOS T3Tsa z.oqXqJ
('S 61S '. ' L% 'S9 Z 9
minutes à 20'C. Après lavage du broyat et filtration, on recueille les parois mycéliennes brutes qui représentent respectivement pour les souches 197 et 15.12 A, 6,9% et 13,5% du mycélium frais. Les fractions non sédimentées représentent 36,7% du mycélium de la souche 197 et 59,7% du mycelium de la souche 15.12 A. Les lipides présents dans ces fractionssont
extraits pendant 48 heures par le mélange chloroforme -
méthanol-eau (40:20:15; v/v/v). Ils représentent 0,6 et 0, 5% du mycélium frais des souches 197 et 15.12 A de P.hytophthora cepsici. Une d4lipidation des parois est
effectuée par le mélange chloroforme - méthanol (2:1; v/v).
Les lipides obtenus représentent pour les deux souches étudiées 0,3% du mycélium frais. Ils sont fractionnés par
chromatographie sur colonne d'acide silicique Mallinckrodt-
Célite 545 (3:1; m/mn). Huit fractions sont éluées par des taux croissants de méthanol dans le chloroforme. Les profils d'élution des liDides sont représentés sur les figures 17 et 18. Chacune des fractions isolées est analysée par chromatographie sur couche mince de gel de silice 60 (Merck 5628) dans le solvant de Heape et al, en présence du phospholipide de formule (Ia) comme témoin. Le réactif de Dittmer et Lester modifié par Vaskovsky et Kostetsky met en évidence la présence du phospholipide de formule (Ia) dans les extraits organiques du filtrat mycélien, mais aussi dans les lipides pariétaux LPE, LPF et LPG des deux souches. cette étude montre que le phospholipide de formule (Ia) est un composant de la paroi
mycélienne dont il représente 5 à 10% des lipides.
De la même façon, on a retrouvé le sphingophospholipide de formule (la) dans la paroi fongique de Phytophthora parasitica souche 26. En revanche, il était absent dl3 5oo1 gramin-s q aIdQuI; uaweleloZ Isa a;uqdsoqd loisou-.-c is lenb @psuow q9; sJnalITg jmd e II -eg-iuowp eJ; Tsu$e nd w auQSqled S uos ep STA-v-STA,uemtud @I z@qU uo$;llloid eun aJ npul w (wI) lnu-joj ap spTdTIotqdsoqd np 9%;DwdeD el mriodoz UOra$d nbeq-, --z M@40U m-1. ap saoJv Oú suopit4;OD sep alqtmsua,l e quepuods-ao) %OOT 's@ae; uaoJnod ue sgmtjdxe;uos sa uuo$sppe seou sea uop9 it{%oD np;uqiuesu, ; u2u2eSw esoai1u aunp uo;,-teJde: ú e;ou aJneTJIp Ln uo$nioA9 sues senbQoiDgu suTod s%;$ed ep azuesgid: I eou etnug;dus unDnv: o;ou :;uATns zwmavq el uoi$s -no ú:m ne,nbsnx;e xnoo np Ja-;jd W sg3Ogdde;uos s 'd. s is-uzjd saq 'autwnl ep u 91 snos O.Z siIeJ s eo;;=IqnDuf Iq.o Duo v=jJ ep e;noSo.jzm el ênb % ojpua @,_ ne snss$; sep uoisel sues sgsodsIp %UQS (lI/SJodsooz OOS C9): sde:) P.oq$ qd oaWp @p se.odsooz @p uolsuedsns eun, p ld 01 SONV1SISS SC NOIlOfcGNI - E l *3aJn@ tZ U^ SS:qJOSJ 3u0s se34;rI3 ssç neap 1f SZ -id asstdej uo;,1sDj ep Si S'ZI ejnatjgjuT ezj sml uns esodep uc0 'pnb-;i np;%Deuou new;ue9 equI np eainaTiedns sezj el na,lt ep ansAJinys ua szQld iuos suopglAX;oseq 01 iNSSId I SNOHA1q09 S-'2 NOIúVafDNI - V JepUom Iok- 4uSWtmd e-: ss.:ipm rfoq;,dQoq..d e lqTsues; tluTd ep ?;xw- sunp suopitl;oD sel JnS ris9 eiJ 919 %uw.e l iQJ;uoi le; un 'sglos;$ suoî;Dejj sep enb2oio;q 9;iA$%eI JjegiUO: inod isTi$;n tse:uq2 SJ;o;w.lg!do epO q sd-;snbtdl, tE
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précipitation de sels minéraux) se montre moins propice.
Ces résultats permettent de supposer l'existence, dans les exsudats racinaires, de substances thermolabiles relarguées par la plante en réponse à l'élicitation et susceptibles d'exercer un rôle important sur la biologie du parasite.
O - ESSAIS EN SERRE
a) Sur le blé Après une imbibition d'une durée inférieure à 48 heures de semence de blé Lutin par le phospholipide de formule (Ia) à une concentration de 1 ig/ml, on a constaté un effet stimulant sur la hauteur des plantes à maturité, et sur le temps nécessaire à la maturité, à savoir l'intervalle entre la date de la floraison et la date de maturité. <Au plan agronomique, il y a avantge à ce que ce temps soit augmenté). Les résultats sont rapportés dans le Tableau 14:
Tableau 14
Effet physiologique sur le blé Lutin du traitement de la
semence par imbibition.
Hauteur moyenne Temps nécessaire de la plante à la maturité en mm en jours Témoin (eau) 704 30,5 Phospholipide (Ia)> 715 32,8 b) Sjr le maïs Apres une imbibition d'une durée n'ayant pas dépassé 48 heures de semence de maïs des variétés Sabrina et Carola par le phospholipide (Ia> <10 tg/ml), on a observé une augmentation du poids de la plante. Les résultats sont
rapportés dans le Tableau 15.
Tableau 15
Poids d'une plante (en g) Sabrina Carola Témoin (eau) 219 180 PhospholiDpide (Ia) 235 248
H -ESSAIS AU CHAMP
a) Sur le maïs Apres une imbibition n'ayant pas duré plus de 48 heures de la semence de maïs de la variété Carola par le phospholipide <lae) (concentration 10 pg/ml), on constate une augmentation de la précocité de la floraison de 1 jour par rapport au témoin (maïs dont on avait fait tremper la
semence dans l'eau pendant la même durée).
b) Sur le blé On a pulvérisé sur du blé de la variété Lutin au début de la montaison une suspension aqueuse du
phospholipide de formule (Ia), de concentration 25 gg/ml.
Dans la zone saine, non contaminée artificielle-
ment par le piétin.chaudage (Gaemannomyces graminis),> on note une augmentation de rendement de l'ordre de 8% par rapport au témoin. Cette tendance est confirmée lorsque l'on examine la progression des foyers de maladie & partir de la parcelle infestée voisine; la maladie avance de 20 cm dans les parcelles non traitées et de 15 cm seulement dans
les parcelles traitées.
On observe également diverses modifications physiologiques: - la taille du blé est augmentée (la hauteur moyenne de la plante est de 86 cm alors qu'elle n'est que de 84 cm pour le témoin); - le blé manifeste une avance de précocité de floraison; et - on observe une diminution de la sensibilité du blé à l'oïdium (ErysIphe graminis): la note est de 16 dans le cas du blé traité, alors qu'elle est de 17 dans le cas du témoin. (Note de sensibilité à l'oïdium en
contamination naturelle de O à 40>.
Z637598
Claims (12)
1 - Sphingophospholipides à inositol représentés par la formule générale (I):
OH OH
OH 0O {I
CH3- (CH2) CH = CH -CH - CH - CH2- 0... P
1 I O
OH NH OH OH
Il
Z- C (I)
dans laquelle Z représente les restes:
* CH - (CH 2)17- CH - CH = CH-
OH
* CH<(CH-) CH-
3 2 191;
OH
3 CH2nl CH- = CH- CH> -CH - H CH-
3 2 nt 2 MI OH avec O nl E15; O E mi E15 et ni + ml = 15; et * CH- (CH2> n2- CH = CH- (CH>).-, 3 2 n2 2 m_
avec 0 n2 18; 0 e m2 U18 et n2 + m2 = 18.
2 - Sphingophospholipide & inositol représenté par la formule (I), telle que définie à la revendication 1, dans
laquelle Z représente CH3- (CH2)17- CH - CH = CH -.
OH
3 - Toutes fractions sphingolipidiques constituées par des mélanges d'au moins deux différents composés de
formule (I)>, tels que définis & la revendication 1.
4 - Les fractions sphingolipidiques constituées par une proportion majeure du composé de formule (I) tel que défini & la revendication 2 et par une proportion mineure d'au moins un autre composé de formule (I) tel que défini & sop luaemo2,p 4uanl;suoD slenbsal 'xnv,1aTjd sepTdîl sap uoT$DvJ4xa,I as-Iga uo 'adv;$ apuoDas aun Suvp - 5ú sap %usnTsuo3 Tnb 'ua$l SuX %eJ,41-ç un 'Jd eanv,p '%; 'sanaq seuuaTI9oX soJvd s5@ '%Jvd aunp J$IIsTnoeu inod eJT uo %a uaoqSqdo4Zqi ap uinTIgDXtu np sexoaq al esTlu;a uo '@ds% ajQTmaid aun SuVp - 0ú : anb %ITv @I ugd 9sIZa9%0e 'z no I uoTvoTpuaaeJ QI v Tu$jgp anb lq (I) elnmuioj ap gsodlmo unp;a ' no ú uo7uDTpuaAai vT i soTuljgp @nb salle; senbTpTdTIoSu.Tqds suoTiovi sep uoT4vid9aid ap gpp"@ood - L @MaJM3@J(I) a-[nmuoj @p gaodwoD np UOT}u--Xqol 9z u 4uvsTnpuoo s53JTv;uatglddns suoIBoIDJîlnd S@p 'suoT;o$JJ sal$psal iTuagqo inod vjoq;qdo;Xq& ap sualgDXm sepTdTI sal %;$lgxx uo,nb %T;j al xed 9s5J@ D 'Z no I UOI}BDIpUa.a el TUTjgp anb le; (I) elnmioJ ep qsodmoD unp %4a ' no ú uo7%pDîpuAeau el % @ saT!uTp @nb selle; senbTpTdTIoSuTqds oz SuoTjDVjF Sap uoI$Mamdeid ep PP9oJd - 9 À pqsaagmaa (I) alniu-oj ep ap sodmuoD np uo!%ua@qoI W quusTnpuom siTuluaumglddns suoT$voT,;Tjnd s@p 1:^Judgp ap,DTAT;DQI ep aTJdaJxna vt Bl iuvB xasuo3) suoTqDijJ sel uTIlTanDai @p UTlm sanbIDTTTs apTDB w ans uoTdio.epu,p a!qdvai2o4wouqD aJd sepTdTI sao ap
-%uamauuoTlv. un asT-I[J uo 'ads%9 au/9soJ aun suBp -
:ra. ua-TI @Xu XTçxa %pnp xnvo$ sapId$l
s@p uotmaj:xa aun esTlvga uo ladu;p apuoDes aun suep -
JO q oydO fqud 01 aD;pdsa, I B ugueaBddg auQ2oiqd un Jsd 95sajul aJ@pp alqT;dasns luqgSigA un zaeq aoums$isgA ap easoTr3npuç q:@TA*Fjzv eun;uv; uasgjd 4Tvjlxe ITpe-C siFJoq;qdo;Zrd ap
ue$IaDAm Iixa un aJzdgid uo 'adQ;; a@J@,%wJd aun suvp -
: anb %;$} al aud gsTJag;asJv 'z no I uoTqzTpuaAa.i eI g TuTugP anb Ia; <I) sInmJoj @p gsodmuoD un,p %a il no ç uoT$%zTpuaAai sl saTuTijgp enb salle; sanbTpçd;IoBulqds sUOTDGJ} sep uotJvdaJd ap gppgood - G 1 uoI%aTpuaAaa tI fractions recherchées, des purifications supplémentaires des fractions précitées conduisant à l'obtention du composé de formule (I) recherché.
8 - Procédé selon l'une des revendications 6 ou 7,
caractérisé par le fait qu'on conduit les purifications des fractions sphingolipidiques par chromatographie d'adsorption
sur acide silicique.
9 - Procédé selon l'une des revendications 5 à 8,
caractérisé par le fait qu'on utilise, comme matériel de départ, du mycélium de Phytophthora capsici ou de
Phytophthora parasitica.
- Application d'un composé tel que défini à la revendication 1 ou 2 et des fractions sphingolipidiques telles que définies à la revendication 3 ou 4, à titre d'agents inducteurs de résistance aux maladies cryptogamiques chez les végétaux susceptibles d'être
infestés par un champignon pathogène.
11 - Application selon la revendication 10, pour la protection des céréales et des plantes appartenant à la
famille des Solanacées et des Cucurbitacées.
12 - Application selon la revendication 11, à la protection du blé, vis-àvis de maladies cryptogamiques de la partie aérienne, provoquées par exemple par Septoria nodorum et Ery_.siphe graminis, et de maladies provoquées par des champignons racinaires comme Gaemannomyces grmaminis; du
piment, vis-à-vis de Phytophthora capsici; du melon, vis-à-
vis de Pseudoperonospore cubensis; de la tomate vis-à-vis de Phytophthora infestans; et du tabac "Xanthi" vis-à-vis
de Phytophthora perasitice var. nicot!anae.
13 - Composition élicitrice, caractérisée par le fait qu'elle renferme, comme ingrédient actif, au moins un composé de formule (I), tel que défini à la revendication 1 ou 2, ou au moins une fraction sphingolipidique, telle que définie à la revendication 3 ou 4, dans un milieu
agronomiquement acceptable.
14 - Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous une forme appropriée pour la pulvérisation sur le système aérien d'un végétal, ou pour le trempage, dans ladite composition, d'une semence dudit végétal, ou encore pour l'enrobage & l'état humide de ladite semence avec ladite composition, la concentration de celle-ci étant notamment de 1 à 25 ig/ml dans le cas du traitement du système aérien du végétal, et de 1 à 10 >g/ml dans le cas d'un traitement par trempage ou
enrobage de la semence.
- Procédé de traitement d'un végétal, notamment pour protéger ce végétal vis-à-vis d'un ou plusieurs champignons pathogènes en induisant chez lui la résistance & ce(s) champignon(s), ou en l'absence de champignon(s) pathogêne<s) pour améliorer le métabolisme et la physiologie de la plante saine, caractérisé par le fait que l'on applique par pulvérisation sur le système aérien du végétal une composition élicitrice telle que définie à la
revendication 14.
16 - Procédé selon la revendication 15, appliqué au traitement du blé, caractérisé par le fait que l'on conduit une pulvérisation sur le blé & la fin du tallage
et/ou du début de la montaison.
17 - Procédé de traitement d'un végétal, notamment pour protéger ce végétal vis-à-vis d'un ou plusieurs champignons pathogènes en induisant chez lui la résistance à ce(s) champignon(s), ou en l'absence de champignon<s) pathogène(s) pour améliorer le métabolisme et la physiologie de la plante saine, caractérisé par le fait que l'on fait gonfler la semence dudit végétal pendant une période de temps comprise entre 24 et 48 heures dans une composition élicitrice telle que définie & la revendication 14, ou qu'on réalise un enrobage du tégument par voie humide par mélange
de ladite semence avec ladite composition élicitrice.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8813130A FR2637598B1 (fr) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Nouveaux sphingophospholipides a inositol, leur obtention, et leur application comme inducteurs de resistance a diverses maladies cryptogamiques chez les vegetaux |
| US07/315,302 US4981618A (en) | 1988-10-06 | 1989-02-24 | Sphingophospholipids containing inositol, their production, and their application as inducers of resistance to various cryptogamic diseases in plants |
| US07/484,881 US5154748A (en) | 1988-10-06 | 1990-02-23 | Sphingophospholipids containing inositol, and their application as inducers of resistance to various cryptogamic diseases in plants |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8813130A FR2637598B1 (fr) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Nouveaux sphingophospholipides a inositol, leur obtention, et leur application comme inducteurs de resistance a diverses maladies cryptogamiques chez les vegetaux |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2637598A1 true FR2637598A1 (fr) | 1990-04-13 |
| FR2637598B1 FR2637598B1 (fr) | 1991-10-11 |
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ID=9370755
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| FR8813130A Expired - Lifetime FR2637598B1 (fr) | 1988-10-06 | 1988-10-06 | Nouveaux sphingophospholipides a inositol, leur obtention, et leur application comme inducteurs de resistance a diverses maladies cryptogamiques chez les vegetaux |
Country Status (2)
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| FR (1) | FR2637598B1 (fr) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0821068A2 (fr) * | 1996-03-29 | 1998-01-28 | Rohm And Haas Company | Sphinogolipides et procédé pour ceux-ci |
| EP1293124A2 (fr) * | 1996-03-29 | 2003-03-19 | Dow AgroSciences LLC | Méthode pour traiter les plantes avec des sphingolipides |
| EP2286664A1 (fr) * | 2001-08-28 | 2011-02-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Procédé d'obtention d'une composition induisant une résistance contre les maladies des plantes |
| CN113373064A (zh) * | 2021-07-14 | 2021-09-10 | 海南大学 | 一种诱导荔枝霜疫霉菌孢子囊释放游动孢子的方法 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2182485A1 (fr) * | 1994-02-02 | 1995-08-10 | Yong Wei | Composes et liposomes possedant des proprietes pharmaceutiques; methodesd'utilisation |
| US5906825A (en) * | 1997-10-20 | 1999-05-25 | Magellan Companies, Inc. | Polymers containing antimicrobial agents and methods for making and using same |
| FR2841436B1 (fr) * | 2002-07-01 | 2006-01-27 | Univ Bourgogne | Moyens de lutte biologique contre les maladies cryptogamiques des vegetaux |
| EP1869981A1 (fr) * | 2006-06-21 | 2007-12-26 | Staatliches Weinbauinstitut Freiburg | Alkylphospholipides et lysophospholipides pour la lutte contre les phytopathogènes |
| EP2811831B1 (fr) | 2012-02-07 | 2018-04-11 | The Regents Of The University Of California | Glycosphingolipides utiles à la modulation des réponses immunitaires |
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Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
| US3704254A (en) * | 1968-11-27 | 1972-11-28 | Lever Brothers Ltd | Process for separating phosphatides |
-
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- 1988-10-06 FR FR8813130A patent/FR2637598B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
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-
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- 1990-02-23 US US07/484,881 patent/US5154748A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| C.R. ACAD. SC. PARIS, vol. 302, no. 12, série III, 1986, pages 471-473, Académie des Sciences; O. LHOMME et al.: "Physiologie vêgétale - Mise en évidence et activité biologique, chez Capsicum annuum (Piment), d'un inducteur de résistance isolé du mycélium de Phytophthora capsici (Mildiou)" * |
| CHEMISTRY AND PHYSICS OF LIPIDS, vol. 42, 1986, pages 129-135, Elsevier Scientific Publishers Ireland Ltd, IR; R.A. LAINE: "Phosphorous-containing glycosphingolipids" * |
| CRYPTOGAMIE, MYCOL., vol. 9, no. 3, 1988, pages 191-200; P. RICCI et al.: "Recherche et intérêt d'éliciteurs fongiques dans les interactions de trois espèces végétales avec des champignons phytopathogènes du genre phytophthora" * |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0821068A2 (fr) * | 1996-03-29 | 1998-01-28 | Rohm And Haas Company | Sphinogolipides et procédé pour ceux-ci |
| EP0821068A3 (fr) * | 1996-03-29 | 1999-06-02 | Rohm And Haas Company | Sphinogolipides et procédé pour ceux-ci |
| EP1293124A2 (fr) * | 1996-03-29 | 2003-03-19 | Dow AgroSciences LLC | Méthode pour traiter les plantes avec des sphingolipides |
| EP1293124A3 (fr) * | 1996-03-29 | 2003-04-09 | Dow AgroSciences LLC | Méthode pour traiter les plantes avec des sphingolipides |
| EP2286664A1 (fr) * | 2001-08-28 | 2011-02-23 | Meiji Seika Kaisha Ltd. | Procédé d'obtention d'une composition induisant une résistance contre les maladies des plantes |
| CN113373064A (zh) * | 2021-07-14 | 2021-09-10 | 海南大学 | 一种诱导荔枝霜疫霉菌孢子囊释放游动孢子的方法 |
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