FR2625074A1 - Composition microencapsulated destiny to struggle against cockroaches - Google Patents

Composition microencapsulated destiny to struggle against cockroaches Download PDF

Info

Publication number
FR2625074A1
FR2625074A1 FR8816832A FR8816832A FR2625074A1 FR 2625074 A1 FR2625074 A1 FR 2625074A1 FR 8816832 A FR8816832 A FR 8816832A FR 8816832 A FR8816832 A FR 8816832A FR 2625074 A1 FR2625074 A1 FR 2625074A1
Authority
FR
Grant status
Application
Patent type
Prior art keywords
group
atom
represents
composition
wall
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8816832A
Other languages
French (fr)
Other versions
FR2625074B1 (en )
Inventor
Toshiro Ohtsubo
Shigenori Tsuda
Hitoshi Kawada
Goro Shinjo
Kozo Tsuji
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date

Links

Classifications

    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01JCHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/14Polymerisation; cross-linking
    • B01J13/16Interfacial polymerisation
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
    • A01N25/28Microcapsules or nanocapsules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES, AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/10Insect repellent

Abstract

<P>Composition microencapsulée.</P><P>Elle comprend du phénylxylyléthane et un composé insecticide encapsulé dans des microcapsules ayant un diamètre moyen des particules inférieur à 80 microns et une épaisseur de la paroi inférieur à 0,3 micron.</P><P>Composition destinée à lutter contre les blattes.</P> <P> microencapsulated composition. </ P> <P> It comprises phenylxylylethane and an encapsulated insecticide compound in microcapsules having an average particle diameter less than 80 microns and a wall thickness less than 0.3 micron. </ P> <P> Composition intended to fight against cockroaches. </ P>

Description

Composition microencapsulée destinée à lutter contre microencapsulated composition for fight against

les blattes. cockroaches.

La présente invention est relative à une compo- The present invention relates to a com-

sition microencapsulée destinée à lutter contre les blattes, dans laquelle un insecticide ayant un groupe microencapsulated sition intended to fight against cockroaches, wherein an insecticide having a group

3-phénoxybenzyle et du phénylxylyléthane sont encapsu- 3-phenoxybenzyl and phenylxylylethane are encapsu-

lés dans des microcapsules ayant une paroi en polyuré- strip which is in microcapsules having a wall polyuré-

thanne qui a un diamètre moyen de particule qui n'est pas supérieur à 80 microns, une épaisseur de paroi qui Thanne which has an average particle diameter which is not greater than 80 microns, a wall thickness

n'est pas supérieure à 0,3 micron et un rapport du dia- is not greater than 0.3 micron and a ratio of dia-

mètre moyen des particules à l'épaisseur de la paroi com- means meter particles to the thickness of the wall com-

pris entre 100 et 400. taken between 100 and 400.

On lutte contre les blattes principalement We fight against cockroaches mainly

un procédé de pulvérisation résiduelle. a residual spray method.

Jusqu'à maintenant, les formulations, telles que des concentrés émulsionnables, des concentrés d'émulsions solubilisés et des solutions huileuses, qui - contiennent par exemple un insecticide organophosphoré ou un insecticide pyréthroide comme ingrédient actif So far, the formulations such as emulsifiable concentrates, emulsions of solubilized and oily solutions, which - for example contain an organophosphorus insecticide or insecticide pyrethroid as the active ingredient

sont utilisées pour la pulvérisation résiduelle. are used for the residual spray.

L'efficacité résiduelle et la sécurité sont des The residual efficacy and safety are

qualités tout particulièrement souhaitées pour des formu- especially formulated for desired qualities

lations utilisées pour la pulvérisation résiduelle. lations used for the residual spray. Si Yes

l'on veut augmenter l'efficacité résiduelle des formula- we want to increase the effectiveness of residual formulation

tions classiques, telles qu'un produit concentré émul- conventional conditions, such as a concentrated product emulsified

sionnable, un produit concentré en émulsion solubilisé sionnable, a concentrated product in solubilized emulsion

et une solution huileuse, il faut appliquer une dose im- and an oily solution should be applied a dose im-

portante qui peut poser des problèmes de sécurité. bearing that can cause safety problems. On exige, de plus en plus, des formulations plus sûres et It requires, increasingly, safer formulations and

d'une grande efficacité. highly effective.

Dans ces circonstances, on a poussé de plus en plus la recherche et le développement de la technique dénommée microencapsulation, dans laquelle un ingrédient In these circumstances, we pushed more and more research and development of the technique called microencapsulation, in which an ingredient

actif est enfermé dans un matériau servant de paroi. active is enclosed in a material serving as a wall.

Comme insecticidEsmicroencapsulés, ceux qui contiennent un insecticide organophosphoré comme ingrédient actif sont décrits à la demande de brevet japonais publiée As insecticidEsmicroencapsulés, those containing an organophosphate insecticide as an active ingredient are described in Japanese Patent Application Publication

sous le No 62-161706 et ceux qui contiennent un insecti- under No. 62-161706 and those which contain insecticides

cide pyréthroide comme ingrédient actif sont décrits à cide pyrethroid as the active ingredient are described

la demande de brevet japonais mise à l'inspection publi- Japanese Patent Application Laid-publication inspection

que sous le No 55-38325. that under No. 55-38325.

Dans certains cas, la microencapsulation d'insec- In some cases, the microencapsulation of INSEC-

ticides peut être efficace pour améliorer l'efficacité résiduelle. ticides can be effective for improving residual efficacy.

Mais l'efficacité résiduelle d'insecticides mi- But residual efficacy of insecticides mid-

croencapsulés dépend du diamètre de particule de la croencapsulés depends on particle diameter of the

microcapsule et de l'épaisseur de la paroi. microcapsule and the wall thickness. Il faut choi- It takes Choiseul

sir le diamètre optimum de particule et l'épaisseur de la paroi pour maintenir l'efficacité résiduelle pendant Sir the optimum particle diameter and wall thickness to maintain residual efficacy for

une durée prolongée. an extended period. Cette gamme optimum varie, bien en- This optimum range varies, of in-

tendu, suivant le type d'insectes nuisibles contre les- tense, depending on the type of insect pests against les

quels on doit lutter à l'aide des insecticides. What we must fight with insecticides.

En général, la microencapsulation d'insecticides In general, microencapsulation of insecticides

ayant une paroi en polyuréthanne s'effectue par polyméri- having a polyurethane wall is performed by polymerized

sation interfaciale en utilisant un isocyanate polyfonc- sation interfacial using a polyfunctional isocyanate

tionnel. tional.

Le procédé de polymérisation interfaciale exigé The interfacial polymerization method required

essentiellement un stade de mélange homogène d'un ingré- essentially a homogeneous mixture of stage a ingre-

dient actif, destiné à être enfermé dans des capsules,à dient active, to be enclosed in capsules, to

l'isocyanate polyfonctionnel. polyfunctional isocyanate.

Dans le cas o l'ingrédient actif est un insec- In the event the active ingredient is a INSEC-

ticide pyréthroide, on peut ajouter un solvant organique dénommé cosolvant quand l'insecticide est mélangé à un isocyanate polyfonctionnel de viscosité parfois grande, ticide pyrethroid may be added an organic solvent called cosolvent when the insecticide is mixed with a polyfunctional isocyanate sometimes high viscosity,

puisque cet insecticide a, en général, une grande visco- since this insecticide has, in general, a large viscosity

sité et est parfois sous la forme cristalline. sity and sometimes is in the crystalline form. La deman- de de brevet japonais mise à l'inspection publique sous le No 55-38325 mentionne "par exemple, comme solvants organiques usuels, on peut choisir des hydrocarbures tels que le xylène, le toluene, l'hexane et l'heptane, des hydrocarbures fluorés tels que le tétrachlorure de carbone et le chloroforme, des cétones telles que la The disman- of Japanese Patent Laid-open under No. 55-38325 mentions "such as common organic solvents choose hydrocarbons such as xylene, toluene, hexane and heptane, fluorinated hydrocarbons such as carbon tetrachloride and chloroform, ketones such as

méthylisobutylcétone, la méthyléthylcétone et la cyclo- methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone and cyclohexane

hexanone et des esters tels que le phtalate de diéthyle hexanone and esters such as diethyl phthalate

et l'acétate de butyle normal". and n-butyl acetate. "

Mais ces techniques connues ne sont pas nécessai- But these known techniques are not necessarily

rement satisfaisantes quand on utilise certains insecti- surely satisfactory when using certain insecticides

cides pyréthroide comme ingrédient actif pour lutter cides pyrethroid as the active ingredient to fight

contre les blattes. against cockroaches.

Les inventeurs ont effectué des recherches pous- The inventors have conducted research pous-

sées sur les plages optimum de diamètre de particules et d'épaisseur de parois des microcapsules et sur la sélection des solvants organiques les meilleurs quand on encapsule un insecticide ayant un groupe 3phénoxybenzyle comme matière de noyau dans une paroi en polyuréthanne et quand on utilise cette capsule pour lutter contre les blattes. Sees on optimum ranges of particle diameter and wall thickness of microcapsules and on selection of the best organic solvents when an insecticide having a encapsulates 3phénoxybenzyle group as the core material in a polyurethane wall and when the capsule is used to fight against cockroaches. On a trouvé que certains insecticides ayant un groupe 3phénoxybenzylefmicroencapsulées en tant que matière formant le noyau dans une paroi en polyuréthanne et en utilisant du phénylxylyléthane comme cosolvant, It was found that some insecticides having a 3phénoxybenzylefmicroencapsulées group as a core material in a polyurethane wall and using phenylxylylethane as a cosolvent,

ont une efficacité résiduelle pendant une durée prolon- have residual efficacy for a period prolon-

gée pour lutter contre les blattes. Gee to fight against cockroaches.

La présente invention vise une composition micro- The present invention is a composition micro-

encapsulée destinée à lutter contre les blattes que l'on dénomme, ciaprès, "la présente composition", dans laquelle du phénylxylyléthane et au moins un ingrédient encapsulated intended to fight against cockroaches which are called, hereinafter, "the present composition", wherein phenylxylylethane and at least one ingredient

actif défini ci-dessus sont encapsulés dans une micro- active defined above are encapsulated in a micro

capsule ayant une paroi de polyuréthanne qui a un diamè- capsule having a polyurethane wall which has a diameters

tre moyen de particule qui n'est pas supérieur à 80 mi- be means of particle which is not more than 80 mid-

crons, une épaisseur de paroi qui n'est pas supérieure crons, a wall thickness which is not greater

à 0,3 micron et un rapport du diamètre moyen des parti- 0.3 micron and a ratio of average diameter of par-

cules à l'épaisseur de la paroi compris entre 100 et 400. Les ingrédients actifs mentionnés ci-dessus sont ceux de formule: XJ cules to the wall thickness between 100 and 400. The active ingredients mentioned above are those of formula: XJ

Y -CH 0 Y 0 -CH

R1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, X représente un atome d'hydrogène ou un groupe cyano, et Y représente un groupe de formules R2 R1 wherein R1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, X represents a hydrogen atom or a cyano group, and Y represents a group of formula R2

C - CH-CO-, (1) C - CH-CO- (1)

R3 C R3 C

% %

CH3 CH3 CH3 CH3

dans lesquelles R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; wherein R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; quand R2 est un atome d'hydrogène, R1 représente un groupe de formule when R2 is a hydrogen atom, R1 represents a group of formula

4 R6 4 R6

-CH=CR ou un groupe de formule / C-CH-, Rdans lesquelles R4 reprsente un groupe mthyle, un 'dans lesquelles R 4représente un groupe méthyle, un atome de chlore, un atome de brome ou un atome de fluor, -CH = CR or a group of formula / C-CH-, wherein R4 represents a RIn mthyle group, a 'wherein R 4représente a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom,

R5 représente un groupe méthyle, un groupe trifluoro- R5 represents a methyl group, a trifluoromethyl group

méthyle, un atome de chlore, un atome de brome ou un atome de fluor, R6, R7, R8 et R9, qui sont identiques ou différents, représentent un atome de chlore, un atome de brome, ou un atome de fluor et, quand R est un groupe méthyle, R représente un groupe méthyle; methyl, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, R6, R7, R8 and R9, which are identical or different, represent a chlorine atom, a bromine atom, or a fluorine atom, and when R is methyl, R is methyl; un a

groupe représenté par la formule: - group represented by the formula: -

CH3 t XCH CH3 t XCH

R10 CH (2) R10 CH (2)

CH- CO - CH- CO -

O dans laquelle R1 représente un atome de' chlore, un atome de brome, un atome de fluor, un groupe trifluorométhoxy, O wherein R1 represents an atom of chlorine, a bromine atom, a fluorine atom, a trifluoromethoxy group,

un groupe trifluorométhoxy, ou un groupe 3,4-méthylène- a trifluoromethoxy group, or a 3,4-methylene

dioxy, ou un groupe représenté par la formule: R12 R ilI(3) dioxy, or a group represented by the formula: R 12 R ili (3)

C- CH2-Z. C-CH2-Z. Z( Z (

R dans laquelle Z représente un atome d'oxygène ou un groupe -CHZ, R1 est un groupe alcoxy inférieur (c'est notamment un groupe alcoxy ayant Par exemple de 1 à 5 atomes de carbone), un atome de chlore, un R wherein Z represents an oxygen atom or a -CHZ group, R1 is a lower alkoxy group (including alkoxy group having for example from 1 to 5 carbon atoms), a chlorine atom,

atome de brome ou un atome de fluor, R12 représente un atcme d'hydro- bromine atom or a fluorine atom, R12 represents a hydrocarbon atcme

gène. gene. ou un groupe alcoyle inférieur(par exemple des grcupes alcoyle ayant 1 ou 2 atomes de carbone) et R13 représente un groupe alcoyle or a lower alkyl group (e.g. alkyl grcupes having 1 or 2 carbon atoms) and R 13 represents an alkyl group

inférieur (par exemple un groue alcoyle ayant 1 ou 2 atomes de car- lower (e.g. Groue alkyl having 1 or 2 carbon car-

bone) ou un groupe trifluorcméthyle. bone) or a trifluorcméthyle group.

Les blattes auxquelles la présente composition s'applique, englobent par exemple la blatte américaine (Periplaneta arn.ericana), la blatte brune (Periplaneta brunnea), la blatte fuligineuse (Periplaneta fuliginosa), Nauphaeta cinerea et la blatte allemande (Blattella germanica). Cockroaches to which this composition is applied include, for example, the American cockroach (Periplaneta arn.ericana), brown cockroach (Periplaneta brunnea), sooty cockroach (Periplaneta fuliginosa), Nauphaeta cinerea and German cockroach (Blattella germanica).

Le phénylxylyléthane, qui est l'un des consti- Phenylxylylethane, which is one of the Consti-

tuants essentiels de la présente invention, figure parmi essential tuants of the present invention, among

les cosolvants pour préparer une solution homogène d'in- cosolvents for preparing a homogeneous solution of in-

grédient actif (I) et d'isocyanate polyfonctionnel quand on prépare une paroi en polyuiréthanne par le procédé de active ingredient (I) and polyfunctional isocyanate when a wall polyuiréthanne is prepared by the method of

polymérisation interfaciale. interfacial polymerization.

Comme cosolvants, on peut utiliser divers solvants organiques comme décrit à la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique sous le No 55-38325, mais ceux qui ont un point d'éclair élevé et qui ont une odeur peu irritante sont préférés du point de vue de la As co-solvents can be used various organic solvents as described in Japanese Patent Application Laid-open under No. 55-38325, but those who have a high flash point and have a little irritating odor are preferred perspective of the

sûreté et pour prévenir tout danger. safety and to prevent danger.

Le tableau 1 représente le point d'éclair et le degré d'odeur de divers solvants organiques décrits à la demande de brevet japonais mise à l'inspection publique sous le No 55-38325 et du phénylxylyléthane utilisé dans Table 1 shows the flash point and degree of smell of various organic solvents described in Japanese Patent Application Laid-open under No. 55-38325 and phenylxylylethane used

la présente invention. the present invention. Il apparaît nettement que le phé- It clearly appears that the phe-

nylxylyléthane a un point d'éclair si élevé et a une odeur si faible qu'il convient tout particulièrement nylxylyléthane has a flash point so high and has a smell so low that it is particularly suitable

comme cosolvant. cosolvent. En outre, quand on compare le phényl- In addition, when compared phenyl-

xylyléthane à du phtalate de diéthyle, celui-là est préféré à celui-ci du point de vue du coût et de la sécurité. xylylethane to diethyl phthalate, the former is preferred to it from the standpoint of cost and safety.

Tableau 1 Table 1

Point Nom du solvant organique d'éclair Odeur Point Name of organic solvent Flash Odor

O.__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _( C) O .__ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ (C)

Xylène 25 Forte Toluène 4 idem Hexane -26 idem hReptane -4 idem Tétrachlorure de carbone - idem Chloroforme - idem Méthylisobutylcétone 23 idem Méthyléthylcétone -l idem Phtalate de diéthyle 152 Faible Acétate de butyle normal 22 Moyenne Phénylxylyléthane 152 Faible Xylene 25 Strong Toluene 4 ditto ditto hReptane Hexane -26 -4 ditto Carbon tetrachloride - Chloroform ditto - ditto ditto 23 Methyl isobutyl ketone Methyl -l ditto Diethyl phthalate 152 Weak n-Butyl acetate 22 Average Phenylxylylethane 152 Weak

D'une manière surprenante, la composition micro- Surprisingly, the composition micro-

encapsulée de l'ingrédient actif (I) préparée en utili- encapsulated active ingredient (I) prepared by utili-

sant le phénylxylyléthane comme cosolvant a une effica- health phenylxylylethane as a co-solvent effec-

cité résiduelle pour lutter contre les blattes meilleure que la composition microencapsulée de l'ingrédient actif (I) préparée en utilisant d'autres solvants organiques tels que la méthylisobutylcétone et la cyclohexanone ou residual cited to fight against cockroaches better than the microencapsulated composition of the active ingredient (I) prepared by using other organic solvents such as methyl isobutyl ketone and cyclohexanone or

sans utiliser de solvant organique. without using an organic solvent.

Quand la composition microencapsulée de l'ingré- When the microencapsulated composition of the ingre-

dient actif (I) ayant une paroi en polyuréthanne est utilisée pour lutter contre les blattes, l'efficacité dient active (I) having polyurethane wall is used to fight against cockroaches, efficiency

résiduelle contre les blattes est susceptible d'être con- residual against cockroaches is likely to be con-

servée pendant une durée prolongée seulement en micro- servée for an extended period only micro-

encapsulant l'ingrédient actif (I) et le phénylxylyl- encapsulating the active ingredient (I) and the phénylxylyl-

éthane dans une microcapsule ayant une paroi en poly- ethane in a microcapsule having a wall made of poly-

uréthanne qui a un diamètre moyen de particule qui n'est pas supérieur à 80 microns, une épaisseur de paroi qui urethane which has an average particle diameter which is not greater than 80 microns, a wall thickness

n'est pas supérieure à 0,3 micron et un rapport du dia- is not greater than 0.3 micron and a ratio of dia-

mètre moyen des particules à l'épaisseur de la paroi qui means meter particles to the thickness of the wall

est compris entre 100 et 400. is between 100 and 400.

La microencapsulation est effectuée, par exemple, par le procédé qui consiste à disperser une solution The microencapsulation is performed, for example, by the method which comprises dispersing a solution

hydrophobe contenant un isocyanate polyfonctionnel, l'in- hydrophobic containing a polyfunctional isocyanate, in-

grédient actif (I) et le phénylxylyléthane dans une solu- active ingredient (I) and phenylxylylethane in a solution

tion aqueuse contenant un polymère hydrosoluble comme agent dispersant, sous la forme de gouttelettes, puis à laisser s'effectuer une réaction de polymérisation sur un polyol ayant au moins deux groupes hydroxy. aqueous tion containing a water soluble polymer as a dispersing agent, in the form of droplets and then allowing to perform a polymerization reaction of a polyol having at least two hydroxy groups. Quand la réaction d'encapsulation est terminée, on dilue telle quelle la suspension obtenue de capsules par de l'eau, de manière à obtenir une concentration souhaitée et, si When the encapsulation reaction is complete, diluted as such the resulting suspension of capsules with water, so as to obtain a desired concentration and, if

nécessaire, on ajoute un agent stabilisant à la suspen- necessary, a stabilizing agent is added to the suspension

sion pour obtenir une formulation stable en suspension. sion to obtain a stable suspension formulation.

Comme polyalcools ayant au moins deux groupes OH, on peut mentionner par exemple l'éthylèneglycol, le As polyhydric alcohols having at least two OH groups, there may be mentioned for example ethylene glycol,

propylèneglycol, le butylèneglycol, l'hexanediol, l'hep- propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, heptyl

tanediol, le dipropylèneglycol, le triéthylèneglycol, tanediol, dipropylene glycol, triethylene glycol,

la glycérine, la résorcine et l'hydroquinone. glycerin, resorcin and hydroquinone. Comme iso- as iso

cyanate polyfonctionnel, on peut mentionner par exemple polyfunctional cyanate may be mentioned e.g.

le diisocyanate de toluène, le diisocyanate d'hexaméthy- toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate

lène, des produits d'addition du diisocyanate de toluene et du triméthylolpropane, des produits auto-condensés du diisocyanate d'hexaméthylène, SUMIDUR L (fourni par Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.) et SUMIDUR N (fourni lene, adducts of toluene diisocyanate and trimethylolpropane, self-condensates of hexamethylene diisocyanate, Sumidur L (supplied by Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.) and Sumidur N (provided

par Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.). by Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.).

Les agents dispersants utilisés pour disperser une solution hydrophobe contenant l'ingrédient actif (I), le phénylxylyléthane et un isocyanate polyfonctionnel, englobent par exemple des polysaccharides naturels, tels The dispersing agents used for dispersing a hydrophobic solution containing the active ingredient (I), phenylxylylethane and polyfunctional isocyanate include, for example, natural polysaccharides such

que la gomme arabique, des polysaccharides semi-synthé- as gum arabic, semi-synthetic polysaccharides

tiques tels que la carboxyméthylcellulose et la méthyl- ticks such as carboxymethylcellulose and methylcellulose

cellulose, des polymères synthétiques tels que l'alcool polyvinylique et de fines poudres minérales telles que le silicate de magnésium et d'aluminium. cellulose, synthetic polymers such as polyvinyl alcohol and fine mineral powders such as magnesium aluminum silicate. On peut l'utili- It can be utili-

ser seul ou en combinaison de deux ou de plusieurs. ser alone or in combination of two or more.

Quand la dispersibilité est faible, on peut l'améliorer en ajoutant un agent tension-actif connu, tel qu'indiqué When dispersibility is weak, it can be improved by adding a known voltage-active agent, as indicated

dans H. Horiguchi, "Synthetic Surface Active Agent". in H. Horiguchi, "Synthetic Surface Active Agent".

Comme agents stabilisant la suspension, pour une suspension à-capsules, on peut utiliser les polymères hydrosolubles énumérés ci-dessus comme agents dispersants, tels quels mais, si nécessaire, on peut utiliser comme As stabilizing agents the suspension, for a capsule-suspension can be used water-soluble polymers enumerated above as dispersing agents as is, but if necessary, can be used as

agents épaississants un ou plusieurs polysaccharides na- thickening agents one or more polysaccharides na-

turels tels que la gomme de xanthane et la gomme de caroube, des polysaccharides semi-synthêtiques tels tural such as xanthan gum and locust bean gum, semisynthetic polysaccharides such

que la carboxyméthylcellulose, des polymères synthéti- as carboxymethylcellulose, synthetic polymers

ques tels que le polyacrylate de sodium et de fines pou- c such as sodium polyacrylate and fine Pu

dres minérales telles que le silicate de magnésium et dres mineral such as magnesium silicate and

l'aluminium. aluminum.

L'ingrédient actif (I) utilisé dans la présente invention englobe des isomères géométriques et, en outre, The active ingredient (I) used in the present invention includes geometrical isomers and further

des isomères optiques provenant de la présence du carbo- the optical isomers resulting from the presence of carbonate

ne asymétrique ainsi que leurs mélanges. not asymmetrical and mixtures thereof.

Des exemples typiques des ingrédients actifs Typical examples of the active ingredients

(I) sont les suivants. (I) are as follows.

Le (RS)-2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (RS)-a- (RS) -2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (RS) -a-

cyano-3-phénoxybenzyle (fenvalérate), cyano-3-phenoxybenzyl (fenvalerate),

le (S) 2-(4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (S)-a-cyano- (S) 2- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (S) -a-cyano-

3-phénoxybenzyle (esfenvalérate), 3-phenoxybenzyl (esfenvalerate)

le 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate de (RS)- 2,2,3,3-tétraméthylcyclopropanecarboxylate (RS) -

a-cyano-3-phénoxybenzyle (fenpropathrin), le (1R)-cis, transchrysanthémate de 3-phénoxybenzyle (d-phénothrin), a-cyano-3-phenoxybenzyl (fenpropathrin), (1R) -cis, transchrysanthémate 3-phenoxybenzyl (d-phenothrin),

le (1R)-cis, trans-chrysanthémate de (RS)-a-cyano-3- (1R) -cis, trans-chrysanthemate (RS) -a-cyano-3-

phénoxybenzyle (cyphénotrin), phenoxybenzyl (cyphénotrin)

le (1RS)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- (1RS) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl-

cyclopropanecarboxylate de 3-phénoxybenzyle (perméthrin), le (1R)-cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-diméthyl- cyclopropanecarboxylate de acyano-3-phénoxybenzyle (cyperméthrin), 3-phenoxybenzyl cyclopropanecarboxylate (permethrin), (1R) -cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl- cyclopropanecarboxylate acyano-3-phenoxybenzyl (cypermethrin),

le (1R)-cis, trans-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-diméthyl- (1R) -cis, trans-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethyl-

cyclopropanecarboxylate de a-cyano-3-phénoxybenzyle (deltaméthrin), l'éther 2-(4-éthoxyphényl)-2-méthylpropyl 3-phénoxy benzylique (éthofenprox), et cyclopropanecarboxylate of a-cyano-3-phenoxybenzyl (deltamethrin), 2- ether (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl 3-phenoxybenzyl (ethofenprox), and

le (1R)-cis-2,2-diméthyl-3-(1,2,2,2-tétrabromoéthyl)- (1R) -cis-2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tétrabromoéthyl) -

cyclopropanecarboxylate de (S)-a-cyano-3-phénoxybenzyle cyclopropanecarboxylate of (S) -a-cyano-3-phenoxybenzyl

(tralométhrin). (Tralométhrin).

Si nécessaire, on peut également ajouter éven- If necessary, you can also add Even-

tuellement des agents de synergie tels que le butyrate de pipéronyle et des agents stabilisants tels que le tuellement synergists such as piperonyl butyrate and stabilizers such as

BHT (2,6-di-t-butyl-4-méthylphénol). BHT (2,6-di-t-butyl-4-methylphenol).

Quand la quantité de phénylxylyléthane ajoutée est trop petite, l'efficacité est insuffisante et, quand elle est trop grande, la concentration de l'ingrédient actif diminue. When the amount of added phenylxylylethane is too small, the efficiency is low and when it is too large, the concentration of the active ingredient decreases. C'est pourquoi on ajoute habituellement une quantité de phénylxylyléthane représentant de 0,2 à parties en poids par partie en poids de l'ingrédient That is why usually a quantity of phenylxylylethane representing from 0.2 to parts by weight per part by weight of the ingredient

actif (I). active (I).

Le diamètre moyen des particules desmicrocapsules The average diameter of particles desmicrocapsules

est déterminé en fonction de la nature et de la concen- is determined according to the nature and concentrated

tration de l'agent dispersant utilisé pour la dispersion tration of the dispersing agent used for dispersion

et du degré d'agitation mécanique pendant la dispersion. and the degree of mechanical agitation during dispersion.

Pour mesurer le diamètre moyen des particules, on peut utiliser par exemple le compteur Coulter modèle TA-II To measure the average particle diameter may be used, for example, Coulter Counter TA-II model

(disponible chez Nikkaki). (Available from Nikkaki).

L'épaisseur de la paroi de la microcapsule varie en fonction du rapport en volume de la matière formant le noyau à la matière formant la paroi et est obtenue The wall thickness of microcapsule varies depending on volume ratio of the core material to the material forming the wall is obtained and

par l'équation approximative suivante. by the following approximate equation.

Epaisseur = wcx d WC pw 6 dans laquelle d = diamètre moyen des particules des microcapsules, wc = poids de la matière formant le noyau, Ww = poids de la matière formant la paroi, pw = masse volumique de la matière formant la paroi, Thickness = wcx of WC pw 6 wherein d = average particle diameter of microcapsules, wc = weight of the core-forming material, Ww = weight of the material forming the wall, pw = density of the material forming the wall,

pc = masse volumique de la matière formant le noyau. pc = density of the core material.

On calcule l'épaisseur de la paroi dans la pré- Calculating the thickness of the wall in the pre-

sente invention en utilisant l'équation ci-dessus. feel invention using the equation above.

La présente caoposition, avant d'être appliquée, est habituellement diluée de plusieurs fois à plusieurs centaines de fois par de l'eau, bien que cela dépende This caoposition, before being applied, is usually diluted several times to several hundred times by water, although this depends

de la teneur nominale en ingrédient actif, puis la com- of the nominal content of active ingredient, then the com-

position diluée est appliquée par un dispositif classi- diluted position is applied by a conventional device

que de pulvérisation. that spray. Les dosages, qui dépendent de la The assays, which depend on

nature de l'ingrédient actif, sont compris habituelle- nature of the active ingredient, are included customarily

ment entre 10 et 1000 mg d'ingrédient actif par m2. lies between 10 and 1000 mg of active ingredient per m2.

L'invention sera expliquée avec plus de détails par les exemples suivants, par les exemples comparatifs The invention is explained in more detail by the following examples, by the comparative examples

et par les exemples d'essai. and the test examples.

Exemple 1 example 1

A 100 g de cyphénothrin, on ajoute 10 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué précédemment) et 100 g de "HISOL" SAS-296 (1-phényl-l-xylyléthane préparé par Nippon Petrochemicals Co.) et on agite jusqu'à obtention d'une solution uniforme. To 100 g of cyphénothrin was added 10 g of "Sumidur" L (as indicated before) and 100 g of "Hisol" SAS-296 (1-phenyl-l-xylylethane made by Nippon Petrochemicals Co.) and stirred until a uniform solution. On ajoute cette solution à 350 g d'une solution aqueuse contenant 5 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant, et on effectue l'agitation pendant plusieurs minutes au moyen d'un "autohomomixeur TK" (marque de fabrique de Tokushukika Kogyo Co.) en opérant à la température ambiante, jusqu'à formation de microgouttelettes. This solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersing agent, and stirring is carried out for several minutes by means of a "autohomomixeur TK" (Tokushukika Kogyo Co trademark .) by operating at room temperature until formation of microdroplets. La vitesse de rotation est de 8000 tours/minute. The rotation speed of 8000 revolutions / minute. Puis on ajoute à la solution dispersée 10 g d'éthylèneglycol et on laisse la réac- tion se dérouler, tout en agitant doucement, dans un Was then added to the dispersed solution 10 g of ethylene glycol and the reaction tion is allowed to proceed while stirring gently in a

bain à une température constante de 60 C pendant 24 heu- bath at a constant temperature of 60 C for 24 Fortu-

res, pour obtenir une suspension d'une composition micro- res, to obtain a suspension of a composition micro-

encapsulée. encapsulated. On ajoute de l'eau à la suspension pour obtenir un poids total de 1000 g et obtenir une suspension de Water was added to the suspension to make a total weight of 1000 g and obtain a suspension of

microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphéno- microcapsules wherein 10% by weight of cyphéno-

thrin est encapsulée (composition présente (1)). Thrin is encapsulated (present composition (1)).

La microcapsule obtenue a un diamètre moyen de particule de 20 microns, une épaisseur de la paroi de The microcapsule obtained had an average particle diameter of 20 microns, a thickness of the wall

0,11 micron et un rapport du diamètre moyen de particu- 0.11 micron and a ratio of average diameter of particu-

le à l'épaisseur de la paroi de 182. it to the thickness of the wall 182.

Exemple 2 example 2

On reprend l'exemple 1, si ce n'est que la quan- Returning to the example 1, except that the quan-

tité de "SUMIDUR" L (telle qu'indiquée ci-dessus) devient égale à 6g, ce qui permet d'obtenir une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin tity of "Sumidur" L (as indicated above) becomes equal to 6 g, thereby obtaining a slurry of microcapsules wherein 10% by weight of cyphénothrin

sont encapsulés (composition présente (2)). are encapsulated (present composition (2)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 19 microns, une épaisseur de la paroi The resulting microcapsules have an average particle diameter of 19 microns, a wall thickness

de 0,06 micron et un rapport du diamètre moyen des parti- 0.06 micron and a ratio of average diameter of par-

cules à l'épaisseur de la paroi de 317. cules to the thickness of the wall 317.

Exemple 3 example 3

On reprend l'exemple 1, si ce n'est que la quan- Returning to the example 1, except that the quan-

tité de "SUMIDUR" L devient égale à 8 g et que la vites- tity of "Sumidur" L becomes equal to 8 g and the vites-

se de rotation de l'autohomomixeur TK (telle qu'indi- is of rotation of the autohomomixeur TK (such qu'indi-

quée ci-dessus) est de 6500 tours/minute, pour obtenir une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin sont encapsulés (composition cated above) is 6500 revolutions / minute, to obtain a suspension of microcapsules wherein 10% by weight of cyphénothrin are encapsulated (composition

présente (3)). present (3)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen des particules de 30 microns, une épaisseur de la paroi The resulting microcapsules have an average particle diameter of 30 microns, a wall thickness

de 0,14 micron et un rapport du diamètre moyen des par- 0.14 micron and a ratio of average diameter of par-

ticules à l'épaisseur de la paroi de 214. ticles to the thickness of the wall 214.

Exemple 4 example 4

On reprend l'exemple 1, si ce n'est que la quan- Returning to the example 1, except that the quan-

tité de "SUMIDUR" L (telle qu'indiquée ci-dessus) devient égale à 5 g et que la vitesse de rotation de homomixeur TK (telle qu'indiquée cidessus) devient égale à tity of "Sumidur" L (as indicated above) becomes equal to 5 g and that the rotational speed homomixer TK (as shown above) becomes equal to

4700 tours/minute, ce qui permet d'obtenir une suspen- 4700 revolutions / minute, which provides a suspension

sion des microcapsules dans laquelle 10 % en poids de sion of microcapsules wherein 10% by weight

cyphénothrin sont encapsulés (composition présente 4)). cyphénothrin are encapsulated (present composition 4)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 50 microns, une épaisseur de la paroi de 0,14 micron et un rapport du diamètre moyen The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a wall thickness of 0.14 micron and a ratio of average diameter

des particules à l'épaisseur de la paroi de 357. - of the particles to the thickness of the wall 357. -

Exemple 5 example 5

On reprend l'exemple 4, si ce n'est que la vi- Returning to the example 4, except that the vi-

tesse de rotation de l'homomixeur TK (indiquée ci- tesse rotation of the TK homomixer (indicated above

dessus) devient égale à 4000 tours/minute, pour obtenir une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en above) becomes equal to 4000 revolutions / minute, to obtain a suspension of microcapsules wherein 10% by

poids de cyphénothin sont encapsulés (composition pré- weight cyphénothin are encapsulated (composition pre-

sente (5)). feel (5)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 70 microns, une épaisseur de la paroi de 0,20 micron et un rapport du diamètre moyen des The resulting microcapsules have an average particle diameter of 70 microns, a wall thickness of 0.20 micron and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 350. particles to the thickness of the wall 350.

Exemple 6 example 6

A 100 g de fenvalérate, on ajoute 8 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué cidessus) et 100 g d'J'HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus) et on To 100 g of fenvalerate, 8 g was added "Sumidur" L (as indicated above) and 100 g of Hisol I "SAS-296 (as noted above) and

agite jusqu'à obtention d'une solution uniforme; stirred until a uniform solution; On ajou- It ajou-

te cette solution à 350 g d'une solution aqueuse conte- you this solution 350 g of an aqueous solution contained

nant 5 % en poids de gomme arabique comme agent disper- ing 5% by weight of gum arabic as a dispersing agent

* sant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans l'homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) à une vitesse de rotation de 4700 tours/ * Sant, then followed by stirring for several minutes in the TK homomixer (as indicated above) to a speed of 4700 revolutions /

minute en opérant à la température ambiante jusqu'à for- minute operating in at room temperature until for-

mation des microgouttelettes. mation microdroplets. Puis on ajoute à la solu- Then added to the solution

tion dispersée 10 g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se dérouler, tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 60 C pendant 24 heures tion dispersed 10 g of ethylene glycol and the reaction was allowed to proceed while stirring gently in a constant temperature bath of 60 C for 24 hours

pour obtenir une suspension d'une. to obtain a suspension of one. composition micro- composition micro-

encapsulée. encapsulated. On ajoute de l'eau à la suspension pour obtenir Water was added to the suspension to obtain

un poids total de 1000 g et une suspension de micro- a total weight of 1000 g and a suspension of micro-

capsules dans laquelle 10 % en poids de fenvalérate sont capsules wherein 10% by weight of fenvalerate is

encapsulés (composition présente (6)). encapsulated (present composition (6)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 50 microns, une épaisseur de la paroi The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a wall thickness

de 0,22 micron et un rapport du diamètre moyen des parti- 0.22 micron and a ratio of average diameter of par-

cules à l'épaisseur de la paroi de 227. cules to the thickness of the wall 227.

Exemple 7 example 7

A 100 g de d-phénothrin, on ajoute 7 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué cidessus et 20 g d'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus) et on agite jusqu'à To 100 g of d-phenothrin, 7 g was added "Sumidur" L (as indicated above and 20 g of "Hisol" SAS-296 (as indicated above) and stirred until

obtention d'une solution uniforme. obtaining a uniform solution. On ajoute cette solu- This solution is added

tion à 200 g d'une solution aqueuse contenant 5 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué cidessus), à 6000 tours/minute, en opérant à la température ambiante tion 200 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersing agent, then is followed by stirring for several minutes in a TK homomixer (as indicated above) at 6000 revolutions / minute, by operating at room temperature

jusqu'à formation de microgouttelettes. until formation of microdroplets. Puis, à la solu- Then, the solution

tion dispersée, on ajoute 12 g d'éthylèneglycol et on dispersed tion, 12 g of ethylene glycol was added and

laisse la réaction se dérouler, tout en agitant douce- The reaction is conducted while stirring gently

ment, dans un bain à température constante de 70 C ment in a constant temperature bath of 70 C

pendant 18 heures pour obtenir une suspension d'une com- for 18 hours to obtain a suspension of a com-

position microencapsulée. microencapsulated position.

A la suspension, on ajoute une solution aqueuse contenant 0,6 % en poids de gomme de xanthane, pour To the suspension was added an aqueous solution containing 0.6% by weight of xanthan gum, for

Z625074 Z625074

obtenir un poids total de 500 g et une suspension de microcapsules dans laquelle 20 % en poids de d-phénothrin obtain a total weight of 500 g and a suspension of microcapsules wherein 20% by weight of d-phenothrin

est encapsulé (composition présente (7)). is encapsulated (present composition (7)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 30 micron, une épaisseur de paroi de 0,2 micron et un rapport du diamètre moyen des particules The resulting microcapsules have an average diameter of 30 micron particle, a 0.2 micron wall thickness and a ratio of average particle diameter

à l'épaisseur de la paroi de 150. the thickness of the wall 150.

Exemple 8 example 8

A 100 g de cyphénothrin, on ajoute 12 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué cidessus) et 50 g de "HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus) et on agite jusqu'à obtention d'une solution uniforme. To 100 g of cyphénothrin, 12 g is added of "Sumidur" L (as indicated above) and 50 g of "Hisol" SAS-296 (as indicated above) and stirred until obtaining a uniform solution. On ajoute cette solution à 300 g d'une solution aqueuse contenant % en poids de gomme arabique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs This solution was added to 300 g of an aqueous solution containing% by weight of gum arabic as a dispersing agent, then is followed by stirring for several

minutes dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué ci- minutes in a TK homomixer (as indicated below

dessus) tournant à 8500 tours/minute, en opérant à la above) rotating at 8500 revolutions / minute, by operating at

température ambiante,jusqu'à formation de microgoutte- room temperature until formation of microgoutte-

lettes. slacks. Puis, à la solution dispersée, on ajoute 15 g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se dérouler tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 500C pendant 40 heures, pour obtenir une Then, to the dispersed solution was added 15 g of ethylene glycol and the reaction was allowed to proceed while stirring gently in a constant temperature bath of 500C for 40 hours to obtain a

suspension de la composition microencapsulée. suspension of microencapsulated composition.

A la suspension, on ajoute une solution aqueuse contenant 20 % en poids de "AGRISOL" FL-100 neutralisé (Kao Soap Co., Ltd.), pour obtenir un poids total de 1000 g et une suspension de microcapsules dans laquelle To the suspension an aqueous solution containing 20% ​​by weight is added "Agrisol" neutralized FL-100 (Kao Soap Co., Ltd.) to obtain a total weight of 1000 g and a microcapsule suspension wherein

% en poids de cyphénothrin est encapsulée (composi- Wt% cyphénothrin is encapsulated (composition

tion présente (8)). tion present (8)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen des particules de 20 microns, une épaisseur de la paroi de 0,18 micron et un rapport du diamètre moyen The resulting microcapsules have an average particle diameter of 20 microns, a wall thickness of 0.18 micron and a ratio of average diameter

des particules à l'épaisseur de la paroi de 111. of the particles to the thickness of the wall 111.

Exemple 9 example 9

A 50 g de fenvalêrate, on ajoute 8 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué cidessus) et 150 g d'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus, et on agite jusqu'à obtention d'une solution uniforme. On ajoute cette solution à 350 g d'une solution aqueuse contenant 5 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans l'homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) To 50 g of fenvalerate, 8 g was added "Sumidur" L (as indicated above) and 150 g of "Hisol" SAS-296 (as indicated above, and stirred until obtaining a uniform solution. this solution was added to 350 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersing agent, then is followed by stirring for several minutes in the TK homomixer (as indicated above)

tournant à 6500 tours/minute, en opérant à la tempéra- rotating at 6500 revolutions / minute, operating at tempera-

ture ambiante jusqu'à formation des microgouttelettes. ambient air temperature until the formation of microdroplets.

Puis, à la solution dispersée, on ajoute 20 g de propy- Then, to the dispersed solution was added 20 g of propylene

lèneglycol et on laisse la réaction se dérouler, tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 60 C pendant 24 heures, pour obtenir une suspension glycol and allowed the reaction to proceed, while gently stirring in a constant temperature bath of 60 C for 24 hours to obtain a suspension

d'une composition microencapsulée. a microencapsulated composition.

A la suspension, on ajoute une solution aqueuse contenant 0,4 % en poids de gomme de xanthane et 0,8 % en poids de silicate de magnésium et d'aluminium pour obtenir un poids total de 1000 g et une suspension de microcapsules dans laquelle 5 % en poids de fenvalérate To the suspension was added an aqueous solution containing 0.4% by weight of xanthan gum and 0.8% by weight of magnesium aluminum silicate to obtain a total weight of 1000 g and a microcapsule suspension wherein 5% by weight of fenvalerate

est encapsulé (composition présente (9)). is encapsulated (present composition (9)).

- Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 30 micron, une épaisseur de la paroi de - The resulting microcapsules have an average diameter of 30 micron particle, a thickness of the wall

0,13 micron et un rapport du diamètre moyen des particu- 0.13 micron and a ratio of average diameter of particu-

les à l'épaisseur de la paroi de 231. them to the thickness of the wall 231.

Exemple 10 example 10

On reprend l'exemple 8, si ce n'est que l'on uti- Returning to the example 8, except that one UTI

lise 7 g de "SUMIDUR" N (tel qu'indiqué ci-dessus) au lieu de 12 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus et que la vitesse de rotation devient égale à 4700 tours/' minute pour obtenir une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin est encapsulé read 7 g of "Sumidur" N (as indicated above) instead of 12 g of "Sumidur" L (as indicated above and that the rotational speed becomes equal to 4700 revolutions / 'minute obtaining a suspension of microcapsules wherein 10% by weight is encapsulated cyphénothrin

(composition présente (10)). (Present composition (10)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particules de 50 microns, une épaisseur de la paroi de 0,28 micron et un rapport du diamètre moyen des The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a wall thickness of 0.28 micron and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 179. particles to the thickness of the wall 179.

Exemple 11 example 11

On reprend l'exemple 8, si ce n'est que l'on utilise 4 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus) et 4 g de "SUMIDUR" T-80 (diisocyanate de toluène préparé par-Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.) au lieu de 12 g du "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus), en obtenant une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en Returning to the example 8, except that one uses 4 grams of "Sumidur" L (as indicated above) and 4 g of "Sumidur" T-80 (toluene diisocyanate prepared par- Sumitomo-Bayer Urethane Co., Ltd.) instead of 12 g of "Sumidur" L (as indicated above), obtaining a suspension of microcapsules wherein 10% by

poids de cyphénothrin est encapsulé (composition pré- weight cyphénothrin is encapsulated (composition pre-

sente (11). feel (11).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 21 microns, une épaisseur de la paroi de The resulting microcapsules have an average particle diameter of 21 microns, a thickness of the wall

0,16 micron et un rapport du diamètre moyen des particu- 0.16 micron and a ratio of average diameter of particu-

les à l'épaisseur de la paroi de 131. them to the thickness of the wall 131.

Exempie 12 A 10 g de permethrin, on ajoute 10 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus et 150 g d'"HISOL" SAS-296 tel qu'indiqué ci-dessus et on agite jusqu'à obtention d'une solution uniforme. On ajoute cette solution à 400 g d'une solution aqueuse contenant 5 % en poids de gomme arabique et 3 % en poids d'éthylèneglycol, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans l'homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) tournant à 4700 tours/minute, en opérant à la température ambiante, jusqu'à formation des microgouttelettes. On laisse en- ExampIe 12 To 10 g of permethrin, 10 g is added of "Sumidur" L (as indicated above and 150 g of "Hisol" SAS-296 as described above and stirred until a uniform solution. this solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic and 3% by weight of ethyleneglycol, then followed by stirring for several minutes in the homomixer TK (as indicated above) rotating at 4700 revolutions / minute, by operating at room temperature until formation of microdroplets. was allowed en-

suite la réaction se dérouler, tout en agitant doucement dans un bain à une température constante de 70 C pendant 18 heures, pour obtenir une suspension d'une composition microencapsulée. Following the reaction to proceed while stirring gently in a bath at a constant temperature of 70 C for 18 hours to obtain a suspension of microencapsulated composition. A la suspension, on ajoute de l'eau pour obtenir un poids total de 1000 g et on dilue cette suspension deux fois par une solution aqueuse contenant 0,4 % en poids de gomme de xanthane et 1,0 % en poids de silicate de magnésium et d'aluminium, pour obtenir une suspension des microcapsules dans laquelle 5 % en poids de To the suspension, water was added to make a total weight of 1000 g and twice diluted this suspension with an aqueous solution containing 0.4% by weight of xanthan gum and 1.0% by weight of silicate magnesium and aluminum, to obtain a slurry of microcapsules wherein 5% by weight

perméthrin est encapsulée (composition présente (12)). permethrin is encapsulated (present composition (12)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 50 microns, une épaisseur de la paroi de The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a thickness of the wall

0,23 micron et un rapport du diamètre moyen des particu- 0.23 micron and a ratio of average diameter of particu-

les à l'épaisseur de la paroi de 217. them to the thickness of the wall 217.

Exemple 13 example 13

A 100 g de cyperméthrin, on ajoute 6 g de "SUMIDUR" L (tel que décrit Cidessus) et 80 g To 100 g of cypermethrin, 6 g was added "Sumidur" L (as described above) and 80 g

d'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus) pour obte- of "Hisol" SAS-296 (as indicated above) condition for granting

nir une solution uniforme. ne a uniform solution. On ajoute cette solution à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids d'alcool polyvinylique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes This solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 10% by weight polyvinyl alcohol as a dispersing agent, then is followed by stirring for several minutes

dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) tour- in a TK homomixer (as indicated above) Tour-

nant à 2600 tours/minute, jusqu'à formation des micro- ing at 2600 revolutions / minute, until the formation of micro

gouttelettes. droplets. Puis, à la solution dispersée, on ajoute Then, the dispersed solution was added

8 g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se dérou- 8 g of ethylene glycol and the reaction was allowed to dérou-

ler tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 60 C, pendant 24 heures, pour obtenir une l while gently stirring in a constant temperature bath of 60 C for 24 hours to obtain a

suspension d'une composition microencapsulée. suspension of a microencapsulated composition.

On y ajoute de l'eau pour obtenir un poids total water are added to obtain a total weight

de 1000 g et une suspension de microcapsules dans la- of 1000 g and a microcapsule suspension in la-

quelle 10 % en poids de cyperméthrin est encapsulée which 10% by weight of cypermethrin is encapsulated

(composition présente (13)). (Present composition (13)).

Les microcapsules obtenues ont un.diamètre moyen de particule de 16 microns, une épaisseur de la paroi de 0,07 et un rapport du diamètre moyen des particules à The microcapsules obtained were un.diamètre average particle of 16 microns, a wall thickness of 0.07 and a ratio of average particle diameter to

l'épaisseur de la paroi de 229. the thickness of the wall 229.

Exemple comparatif 1 A 100 g de cyfénothrin, on ajoute 22 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus) et 100 g d'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus, pour obtenir * une solution uniforme. On ajoute cette solution à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids d'alcool polyvinylique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué cidessus) tournant à Comparative Example 1 To 100 g of cyfénothrin, 22 g is added of "Sumidur" L (as indicated above) and 100 g of "Hisol" SAS-296 (as indicated above, to obtain * a uniform solution. this solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 10% by weight of polyvinyl alcohol as a dispersing agent, and then stirring is followed for several minutes in a TK homomixer (as indicated above ) rotating at

3500 tours/minute, jusqu'à formation de microgoutte- 3500 revolutions / minute, up training microgoutte-

lettes. slacks. Puis on ajoute à la solution dispersée 20g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se dérouler tout en agitant doucement dans un bain à une température constante de 60 C pendant 24 heures, pour obtenir une Was then added to the dispersed solution 20 g of ethylene glycol and the reaction was allowed to proceed while stirring gently in a bath at a constant temperature of 60 C for 24 hours to obtain a

suspension de la composition microencapsulée. suspension of microencapsulated composition.

On ajoute de l'eau pour obtenir un poids total de 1000 g et une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin est erapsulée Water was added to make a total weight of 1000 g and a suspension of microcapsules wherein 10% by weight of cyphénothrin is erapsulée

(composition comparative (1)). (Comparative composition (1)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 10 micron, une épaisseur de la paroi de 0,12 micron et un rapport du diamètre moyen des The resulting microcapsules have an average diameter of 10 micron particle, a wall thickness of 0.12 micron and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 83. particles to the thickness of the wall 83.

On reprend l'exemple 1, si ce n'est que la quan- Returning to the example 1, except that the quan-

tité de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci-dessus) devient égale à 3,5 g, la vitesse de rotation TK devenant égale à 4700 tours/minute, en obtenant une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin est encapsulée (composition comparative (2)). tity of "Sumidur" L (as indicated above) becomes equal to 3.5 g, the TK rotational speed becomes equal to 4700 revolutions / minute, obtaining a suspension of microcapsules wherein 10% by weight of cyphénothrin is encapsulated (comparative composition (2)). Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particules de 50 microns, une épaisseur de la paroi de 0,1 micron et un rapport du diamètre moyen des The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a wall thickness of 0.1 microns and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 500. particles to the thickness of the wall 500.

Exemple comparatif 3 On ajoute 6 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué cidessus) à 100 g de cyphénotrhin pour obtenir une solution uniforme. Comparative Example 3 6 g was added "Sumidur" L (as indicated above) to 100 g of cyphénotrhin to obtain a uniform solution. On ajoute cette solution à 400 g d'une solution aqueuse contenant 10 % en poids d'alcool polyvinylique servant d'agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) tournant This solution was added to 400 g of an aqueous solution containing 10% by weight of polyvinyl alcohol as a dispersing agent, and then stirring is followed for several minutes in a TK homomixer (as indicated above ) rotating

à 2700 tours/minute, jusqu'à formation de microgoutte- 2700 revolutions / minute, up training microgoutte-

lettes. slacks. Puis, à la solution dispersée, on ajoute 6 g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se poursuivre tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 60 C pendant 24 heures pour obtenir une Then, to the dispersed solution, 6 g of ethylene glycol was added and the reaction was allowed to proceed while stirring gently in a constant temperature bath of 60 C for 24 hours to obtain a

suspension de la composition microencapsulée. suspension of microencapsulated composition.

On ajoute de l'eau à la suspension pour obtenir Water was added to the suspension to obtain

un poids total de 1000 g et une suspension de microcap- a total weight of 1000 g and a suspension microcap-

sules dans laquelle 10 % en poids de cyphénothrin est sules wherein 10% by weight is cyphénothrin

encapsulée (composition comparative (3)). encapsulated (comparative composition (3)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 15 microns, une épaisseur de paroi de 0,11 micron et un rapport du diamètre moyen des The resulting microcapsules have an average particle diameter of 15 microns, a 0.11 micron wall thickness and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 136. particles to the thickness of the wall 136.

Exemple comparatif 4 On reprend l'exemple 6, si ce n'est qu'on utilise de la méthylisobutylcétone au lieu de l'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué cidessus), en obtenant une suspension Comparative Example 4 shows the example 6, except that using methylisobutylketone instead of "Hisol" SAS-296 (as indicated above), obtaining a suspension

de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de fenva- of microcapsules wherein 10% by weight of fenva-

lérate est encapsulé (composition comparative (4)). LERATE is encapsulated (comparative composition (4)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 50 micron, une épaisseur de la paroi de 0,21 micron et un rapport du diamètre moyen The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 micron, 0.21 micron wall thickness and a ratio of average diameter

des particules à l'épaisseur de la paroi de 238. of the particles to the thickness of the wall 238.

Exemple comparatif 5 On reprend l'exemple 6, si ce n'est qu'on utilise de l'acétophénone a la place de 1'"'HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué ci-dessus) en obtenant une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de fenvalérate Comparative Example 5 was repeated in Example 6, except that used was acetophenone in place of 1 ' "' Hisol" SAS-296 (as indicated above) to give a suspension of microcapsules wherein 10% by weight of fenvalerate

est encapsulé (composition comparative (5). is encapsulated (comparative composition (5).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particules de 50 microns, l'épaisseur de la paroi de 0,23 micron et le rapport diamètre du diamètre moyen The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, the wall thickness of 0.23 micron and the diameter ratio of the average diameter

des particules à l'épaisseur de la paroi de 217. of the particles to the thickness of the wall 217.

Exemple comparatif 6 On reprend l'exemple 6, si ce n'est qu'on utilise de la cyclohexanone à la place de l'"HISOL" SAS-296 (tel qu'indiqué cidessus) en obtenant une suspension de microcapsules dans laquelle 10 % en poids de fenvalérate est encapsulé (composition comparative (6)). Comparative Example 6 shows the Example 6 except that cyclohexanone used instead of "Hisol" SAS-296 (as indicated above) by obtaining a suspension of microcapsules wherein 10 % by weight of fenvalerate is encapsulated (comparative composition (6)). Les microcapsules obtenues-ont un diamètre moyen de particule de 50 microns, une épaisseur de paroi de 0,22 micron et un rapport du diamètre moyen des The microcapsules obtained, have an average particle diameter of 50 microns, a 0.22 micron wall thickness and a ratio of average diameter of

particules à l'épaisseur de la paroi de 227. particles to the thickness of the wall 227.

Exemple comparatif 7 Comparative Example 7

On ajoute 4 g de "SUMIDUR" L (tel qu'indiqué ci- 4 g of "Sumidur" L (as indicated below

dessus) à 100 g de fenvalérate chauffé pour obtenir une solution uniforme. above) to 100 g of fenvalerate heated to obtain a uniform solution. On verse immédiatement cette solution dans 350 g d'une solution aqueuse chauffée contenant 5 % en poids de gomme arabique comme agent dispersant, puis on fait suivre d'une agitation pendant plusieurs minutes dans un homomixeur TK (tel qu'indiqué ci-dessus) this solution is immediately poured into 350 g of a heated aqueous solution containing 5% by weight of gum arabic as a dispersing agent, and then stirring is followed for several minutes in a TK homomixer (as indicated above)

tournant à 4800 tours/minute, jusqu'à formation de micro- turning at 4800 revolutions / minute, until formation of micro

gouttelettes. droplets. Puis on ajoute à la solution dispersée 6 g d'éthylèneglycol et on laisse la réaction se dérouler tout en agitant doucement dans un bain à température constante de 600C pendant 24 heures pour obtenir une Was then added to the dispersed solution 6 g of ethylene glycol and the reaction was allowed to proceed while stirring gently in a constant temperature bath of 600C for 24 hours to obtain a

suspension d'une composition microencapsulée. suspension of a microencapsulated composition.

On ajoute de l'eau à la suspension pour obtenir Water was added to the suspension to obtain

un poids total de 1000 g et une suspension de microcap- a total weight of 1000 g and a suspension microcap-

sules dans laquelle 10 % en poids de fenvalérate est sules wherein 10% by weight of fenvalerate is

encapsulé (composition comparative (7)). encapsulated (comparative composition (7)).

Les microcapsules obtenues ont un diamètre moyen de particule de 50 microns, une épaisseur de paroi The resulting microcapsules have an average particle diameter of 50 microns, a wall thickness

de 0,23 micron et un rapport du diamètre moyen des par- 0.23 micron and a ratio of average diameter of par-

ticules à l'épaisseur de la paroi de 217. ticles to the thickness of the wall 217.

Exemple d'essai 1 On met chacune de la composition présente (6) et des compositions comparatives (4) à (6) dans un bcher de 100 cm3 et on effectue un essai olfactif sur bêcher de 100 cm et on effectue un essai olfactif sur le point de savoir si les compositions ont ou non l'odeur d'un solvant. Test Example 1 was placed each of the present composition (6) and comparative compositions (4) to (6) in a beaker of 100 cm3 and an olfactory test was carried out on 100 cm beaker and olfactory test was carried out on the question whether or not the compositions have smell of a solvent. On fait appel à 12 personnes auxquelles on ne donne aucune information sur le nom des solvants utilisés pour la préparation des microcapsules. It employs 12 people to whom we gave no information on the name of the solvents used for the preparation of microcapsules. Les résultats sont consignés au tableau 2. The results are shown in Table 2.

Tableau 2 Table 2

(Essai d'odeur d'un solvant) Nombre de personnes Composition essayée qui détectent l'odeur d'un solvant Composition présente (6) 1 Composition comparative (4) 10 Composition comparative (5) 10 Composition comparative (6) 10 Ceci signifie que toutes les personnes détectent l'odeur du solvant pour les compositions comparatives (A solvent odor test) Number of tested composition which detect the smell of a solvent present composition (6) 1 Comparative composition (4) 10 Comparative composition (5) 10 Comparative composition (6) 10 This means all persons detect the odor of the solvent for the comparative compositions

dans lesquelles on utilise comme solvant de la méthyliso- in which is used as solvent of methylisobutyl

butyl cétone, de l'acétophénone ou de la cyclohexanone, tandis qu'une seule personne détecte l'odeur du solvant pour la composition présente (6) dans laquelle on utilise butyl ketone, acetophenone or cyclohexanone, while only one person detects the odor of the solvent for the present composition (6) wherein are used

du phénylxylyléthane. phenylxylylethane.

Exemple d'essai 2 Test Example 2

On dilue vingt fois à l'eau chacune des composi- twenty times diluted with water each composition

tions essayées au tableau 3 et on pulvérise uniformément tions tested in Table 3 and were sprayed uniformly

chacune des compositions diluées sur un panneau en contre- each of the compositions diluted to a panel counter

plaqué de 15 cm x 15 cm à raison de 50 ml/m. plated 15 cm x 15 cm at a rate of 50 ml / m. Après avoir séché pendant 2 heures le panneau de contreplaqué traité, on met sur le panneau traité un anneau en matière plastique de 13 cm de diamètre et de 5 cm de hauteur (pour empêcher toute fuite; la surface intérieure est revêtue de beurre) et on confine un groupe de dix blattes allemandes qui sont en contact avec le panneau traité pendant 2 heures. After drying for 2 hours the plywood treated, is placed on the treated panel a plastic ring of 13 cm diameter and 5 cm in height (to prevent leakage, the inner surface was coated with butter) and confines a group of ten German cockroaches that are in contact with the treated panel for 2 hours. On transfère les blattes dans une coupe en matière plastique contenant de l'eau et de la Cockroaches were transferred into a cup containing water and plastic

nourriture et on constate la mortalité 3 jours après. food and there is mortality 3 days after.

On constate, en outre, la mortalité en utilisant les.mêmes surfaces ayant reçu la projection, après There is further mortality using les.mêmes surfaces receiving the projection, after

écoulement de 2, 4 et 8 semaines. flow 2, 4 and 8 weeks.

Tableau 3 Table 3

Mortalité de la blatte allemande (répétée 3 fois) Diaèr mn Durée (semaine) de traitement Compoition Diamètre moyen Easer Diamètre moyen Diamètre moyenEpaisseur at e par la composition essayée et Composition. Mortality of German cockroach (repeated 3 times) Diaèr minutes duration (week) treatment Compoition Average diameter easer average diameter diameter at moyenEpaisseur By the tested composition and composition. des particules/ essayée des particules de la paroi é paisseur de mortalité (%) 72 heures après essayée épaisseur de (Pm) (m la paroi 2 4 8 Composition présente (1) 20 0,11 182 100 100 100 100 présente (I) particles / tested particle of the wall thickness e of mortality (%) 72 hours after tried thickness (.mu.m) (m wall 2 4 8 present composition (1) 20 0.11 182 100 100 100 100 present (I)

" (2) 19 0,06 317 100 100 100 90 "(2) 19 0.06 317 100 100 100 90

" (3) 30 0,14 214 100 100 100 94 "(3) 30 0.14 214 100 100 100 94

" (4) 50 0,14 357 100 100 100 83 "(4) 50 0.14 357 100 100 100 83

" (5) 70 0,20 350 100 100 100 80 "(5) 70 0.20 350 100 100 100 80

Composition Composition 10 0,12 83 100 100 70 50 comparative (1) Composition Composition 10 0.12 83 100 100 70 50 comparative (1)

" (2) 50 0,10 500 100 67,47 47 "(2) 50 0.10 500 100 67.47 47

(3)(1) 15 0,l11 136 100 87 69 52 (3) (1) 15 0, l11 136 100 87 69 52

() On n'utilise pas de phénylxylyléthane. () Is not used to phenylxylylethane.

Exemple d'essai 3 On dilue quarante fois chacune des compositions essayées et énumérées au tableau 4 par de l'eau et on applique chaque dilution sur un panneau de contreplaqué de 15 cm x 15 cm à raison de 50 ml/m2. Test Example 3 was diluted forty times each of the compositions tested and listed in Table 4 with water and is applied each dilution on a plywood panel of 15 cm x 15 cm at a rate of 50 ml / m2. Après avoir séché After drying

pendant 2 heures le panneau traité, on place sur le pan- for 2 hours the treated panel is placed on the pan

neau un anneau en matière plastique de 13 cm de diamètre et de 5 cm de hauteur (pour empêcher les blattes de s'échapper; la surface intérieure est revêtue de beurre) et on y confine un groupe de dix blattes allemandes qui neau a plastic ring of 13 cm diameter and 5 cm in height (to prevent cockroach escape; inner surface was coated with butter) and are confined there a group of ten German cockroaches

sont en contact avec le panneau traité pendant 2 heures. are in contact with the treated panel for 2 hours.

On transfère les blattes dans une coupe en matière plas- Cockroaches were transferred into a cup in plas-

tique ayant de l'eau et de la nourriture et on constate tick with water and food and there is

la mortalité 3 jours après. mortality 3 days after.

En outre, on constate la mortalité après traite- In addition, there is mortality after treat-

ment pendant 2, 4 et 8 semaines en utilisant les mêmes ment for 2, 4 and 8 weeks using the same

surfaces d'application. application surfaces.

Tableau 4 Table 4

Mortalité de la blatte allemande (répétée 3 fois) Diaètr mon Durée (semaine) de traitement D iamètre moyen EDa trmoe Cpsit Diamètre moyen Epaisseur par la composition essayée et essayée des particules de la paroi épais ure Solvsn mortalité (%) 72 heures après essayée(11M) épaisseur de utilisé la paroi 2 4 8 Composition présente 50 0,22 227 Phénylxylyl100 100 80 (6) éthane (6) Composition _ comparative 50 0, 21 238 Méthyliso- 100 90 67 53 (4).butylcétone Mortality of German cockroach (repeated 3 times) Diaètr my time (week) treatment D iamètre means EDa trmoe Cpsit average diameter thickness of the tested composition and tested the particles in the thick wall ure Solvsn mortality (%) 72 hours after attempted ( 11M) wall thickness used 2 4 8 50 Composition present Phénylxylyl100 0.22 227 100 80 (6) ethane (6) Composition comparative _ 50 0, 21 238 methylisobutyl 100 90 67 53 (4) .butylcétone

(5) Acéto- (5) acetonitrile

" (5) 50 0,23 217 phénone 100 93 83 53 (6) 50 0,22 227 Cyclohexa- 100 100 70 67 none "(5) 50 0.23 217 phenone 100 93 83 53 (6) 50 0.22 227 cyclohexanone 100 100 70 67 none

" (7) 50 0,23 217 - 100 67 50 43 "(7) 0.23 50 217-100 67 50 43

ri ri

Claims (8)

    REVENDICATIONS
  1. 1. Composition microencapsulée destinée à lutter 1. Composition microencapsulated intended to combat
    contre les blattes, caractérisée en ce que du phényl- against cockroaches, characterized in that the phenyl-
    xylyléthane et au moins l'un des composés insecticides définis ci-dessous sont encapsulés dans des microcapsu- les ayant une paroi en polyuréthanne qui ont un diamètre moyen de particule qui n'est pas supérieur à 80 microns, une épaisseur de paroi qui n'est pas supérieure à 0,3 micron et un rapport du diamètre moyen des particules à xylylethane and at least one of the insecticidal compounds defined below are encapsulated in the microcapsu- having a polyurethane wall which have an average particle diameter which is not greater than 80 microns, a wall thickness which does is not greater than 0.3 micron and a ratio of average particle diameter to
    l'épaisseur de la paroi de 100 à 400, le composé insec- the wall thickness of 100 to 400, the compound INSEC-
    ticide étant choisi parmi les composés de formule X ticide being selected from compounds of formula X
    I 0 I 0
    Y-CH -- CH Y-CH - CH
    a R1 dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène ou un atome de fluor, X représente un atome d'hydrogène. R1 is wherein R1 represents a hydrogen atom or a fluorine atom, X represents a hydrogen atom. ou un groupe cyano, et Y représente un groupe de formule or a cyano group, and Y represents a group of formula
    R2 0 R2 0
    C - CH C - CH
    R \ R \
    CH3 CH3 CH3 CH3
    CH3 CH3 CH3 CH3
    3/ 3 /
    R1 / CH R1 / CH
    CH--C -O - ou - Il R12 CH - C O - or - There R12
    R1 C-CH2-Z- R1 C-CH2-Z-
    113 113
    R dans lesquelles, R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle; Wherein R, R2 represents a hydrogen atom or a methyl group; quand R2 est un atome d'hydrogène, R3 représente un groupe de formule when R2 is a hydrogen atom, R3 represents a group of formula
    R4 R6 R4 R6
    -CH=C ou un groupe de formule \C -CH-, -CH = C or a group of formula \ C -CH-,
    1 5 7,--"8 19 1 5 7 - "August 19
    R R7 RR R R7 RR
    dans lesquelles R4 représente un groupe méthyle, un atome de chlore, un atome de brome ou un atome de fluor, wherein R4 represents a methyl group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom,
    R5 représente un groupe méthyle, un groupe trifluoro- R5 represents a methyl group, a trifluoromethyl group
    méthyle, un atome de chlore, un atome de brome ou un methyl, a chlorine atom, a bromine atom or a
    R 7 R8 9 R 7 R 8 9
    atome de fluor, R, R7, R8 et R9, qui sont identiques ou différents, représentent un atome de chlore, un atome fluorine atom, R, R7, R8 and R9, which are identical or different, represent a chlorine atom, a
    de brome ou un atome de fluor et, quand R2 est un grou- bromine atom or a fluorine atom, and when R 2 is grou-
    pe méthyle, R3 représente un groupe méthyle, R10 repré- eg methyl, R3 is methyl, R10 represent
    sente un atome de chlore, un atome de brome, un atome feel a chlorine atom, a bromine atom, a
    de fluor, un groupe trifluorométhoxy, un groupe difluo- fluorine atom, a trifluoromethoxy group, a group difluo-
    rométhoxy ou un groupe 3,4-méthylènedioxy, Z représente un atome d'oxygène ou un groupe -CH2-, R1l représente un groupe alcoxy inférieur, un atome de chlore, un atome de brome ou un atome de fluor, R12 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle inférieur, et R13 reprsente un groupe alcoyle infrieur ou un groupe R représente un groupe alcoyle inférieur ou un groupe trifluorométhyle. rométhoxy or 3,4-methylenedioxy, Z represents an oxygen atom or a -CH2- group, R1L represents a lower alkoxy group, a chlorine atom, a bromine atom or a fluorine atom, R12 represents an atom hydrogen or lower alkyl, and R13 represents a infrieur alkyl group or R represents a lower alkyl group or a trifluoromethyl group.
  2. 2. Composition suivant la revendication 1, carac- 2. Composition according to claim 1, charac-
    térisée en ce que le composé insecticide est le (1R)- terised in that the insecticidal compound is (1R) -
    cis, transchrysanthémate de (RS>)-a-cyano-3-phénoxy- cis transchrysanthémate (RS>) - a-cyano-3-phenoxy
    benzyle. benzyl.
  3. 3. Composition suivant la revendication 1, carac- 3. Composition according to claim 1, charac-
    térisée en ce que le composé insecticide est le (RS)-2- terised in that the insecticidal compound is (RS) -2-
    (4-chlorophényl)-3-méthylbutyrate de (RS)-a-cyano-3- (4-chlorophenyl) -3-methylbutyrate (RS) -a-cyano-3-
    phénoxybenzyle. phenoxybenzyl.
  4. 4. Composition suivant la revendication 1, carac- 4. Composition according to claim 1, charac-
    térisée en ce que le composé insecticide est le (1R)- terised in that the insecticidal compound is (1R) -
    cis, trans-chrysanthémate de 3-phénoxybenzyle. cis, trans-chrysanthemate, 3-phenoxybenzyl.
  5. 5. Composition suivant la revendication 1, carac- 5. Composition according to claim 1, charac-
    térisée en ce que le composé insecticide est le (lRS>- terised in that the insecticidal compound is (LRS> -
    cis, trans-3-(2,2-dichlorovinyl>-2,2-diméthylcyclopropane- cis, trans-3- (2,2-dichlorovinyl> -2,2-dimethylcyclopropane
    carboxylate de 3-phénoxybenzyle. carboxylate 3-phenoxybenzyl.
  6. 6. Composition suivant l'une des revendications 6. Composition according to one of claims
    précédentes, caractérisée en ce que la quantité de phénylxylyléthane représente de 0,2 à 5 parties en poids preceding, characterized in that the amount of phenylxylylethane is 0.2 to 5 parts by weight
    par partie en poids du composé insecticide. per part by weight of the insecticidal compound.
  7. 7. Procédé pour lutter contre les blattes, carac- 7. A method for controlling against cockroaches, charac-
    térisé en ce qu'il consiste à appliquer la composition terized in that it consists in applying the composition
    suivant la revendication 1 à des blattes. according to Claim 1 to cockroaches.
  8. 8. Procédé de préparation de la composition microencapsulée destinée à lutter contre les blattes de la revendication 1, caractérisé en ce qu'il consiste à disperser une solution contenant du phénylxylyléthane, l'un au moins des composés insecticides définis à la revendication 1 et un isocyanate polyfonctionnel ayant au moins deux groupes isocyanate dans une solution aqueuse contenant un agent dispersant-et un polyol ayant 8. A process for preparing the microencapsulated composition intended to fight against cockroaches of claim 1, characterized in that it comprises dispersing a solution containing phenylxylylethane, at least one of the insecticidal compounds defined in Claim 1 and polyfunctional isocyanate having at least two isocyanate groups in an aqueous solution containing a dispersing agent, and a polyol having
    au moins deux groupes hydroxy, puis à soumettre la dis- at least two hydroxy groups and then subjecting the dis-
    persion à une réaction interfaciale de polymérisation. persion in an interfacial polymerization reaction.
FR8816832A 1987-12-25 1988-12-20 Composition microencapsulated destiny to struggle against cockroaches Expired - Lifetime FR2625074B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP33123787A JP2676082B2 (en) 1987-12-25 1987-12-25 Micro-capsules for cockroach control

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2625074A1 true true FR2625074A1 (en) 1989-06-30
FR2625074B1 FR2625074B1 (en) 1991-10-25

Family

ID=18241430

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8816832A Expired - Lifetime FR2625074B1 (en) 1987-12-25 1988-12-20 Composition microencapsulated destiny to struggle against cockroaches

Country Status (9)

Country Link
US (2) US5306499A (en)
EP (1) EP0322820B1 (en)
JP (1) JP2676082B2 (en)
CN (1) CN1034152C (en)
CA (1) CA1335074C (en)
DE (2) DE3880118D1 (en)
ES (1) ES2009475A6 (en)
FR (1) FR2625074B1 (en)
GB (1) GB2214080B (en)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE68928925T2 (en) * 1988-10-24 1999-08-26 Procter & Gamble Pharma antimicrobial Fluorochinolonylcephemderivate
EP0538246B1 (en) * 1989-01-30 1995-02-22 Zeneca Inc. Pyrethroid formulations of reduced paresthesia
US5707637A (en) * 1990-12-14 1998-01-13 American Cyanamid Company Granulated soil insecticidal-nematicidal compositions with reduced mammalian dermal toxicity
JP2784362B2 (en) * 1991-06-12 1998-08-06 三井化学株式会社 Pesticidal compositions and a method of manufacturing the same
US5981719A (en) 1993-03-09 1999-11-09 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
US6090925A (en) 1993-03-09 2000-07-18 Epic Therapeutics, Inc. Macromolecular microparticles and methods of production and use
DE4434638A1 (en) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Microencapsulated pesticides, a process for their preparation and their use
WO1997014308A1 (en) * 1995-10-20 1997-04-24 Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt. Microencapsulated insecticide preparations and a process for the preparation thereof
JPH09169610A (en) * 1995-12-20 1997-06-30 Sumitomo Chem Co Ltd Microencapsulated pest controlling agent composition
US5716630A (en) * 1996-06-21 1998-02-10 Zeneca Limited Pesticidal tablet formulations
DE19802750A1 (en) * 1998-01-26 1999-07-29 Lohmann Therapie Syst Lts Adhesive trap for insects, particularly for control of food moths and cockroaches
DE19840583A1 (en) * 1998-09-05 2000-03-09 Bayer Ag Microcapsule formulations
US6653256B1 (en) 1999-08-24 2003-11-25 Bayer Aktiengesellschaft Microcapsule formulations
DE19840582A1 (en) * 1998-09-05 2000-03-09 Bayer Ag Microcapsule formulations
DE10031132A1 (en) * 2000-06-30 2002-01-17 Henkel Kgaa A process for preparing aktivstoffhaltiger capsules with an ultra-thin layer
JP2003048802A (en) * 2001-08-02 2003-02-21 Takeda Chem Ind Ltd Microcapsule comprising organism proliferation inhibitor
JP4289870B2 (en) * 2002-11-08 2009-07-01 住化エンビロサイエンス株式会社 Pesticidal compositions
JP4752182B2 (en) * 2004-03-01 2011-08-17 住友化学株式会社 Insect growth regulators
US7117631B2 (en) * 2004-06-11 2006-10-10 John Peters Microencapsulated animal trap bait and method of luring animals to traps with microencapsulated bait
WO2007019237A3 (en) * 2005-08-04 2009-05-28 Syngenta Participations Ag Coating compositions for pest control
US20080216387A1 (en) * 2007-03-09 2008-09-11 John Peters Microencapsulated animal trap bait for electronic traps
US20080216385A1 (en) * 2007-03-09 2008-09-11 John Peters Microencapsulated animal trap bait for escape-proof repeating animal traps
EP2589290B1 (en) 2011-11-04 2014-11-26 Endura S.p.a. Microcapsules comprising a pyrethroid and/or neonicontinoid and a synergizing agent
CN103194911B (en) * 2013-04-27 2014-10-01 上海洋帆实业有限公司 One kind repellent fabric and preparation method
JPWO2014208764A1 (en) * 2013-06-26 2017-02-23 住友化学株式会社 Heating transpiration for microcapsules
CN103394314B (en) * 2013-07-30 2015-12-23 浙江理工大学 The method of preparing a polyurethane wrapped microcapsules of essential oils
CN104521950A (en) * 2014-12-16 2015-04-22 广西科技大学 Long-acting bait for killing cockroach and preparation method
CA2988312A1 (en) * 2015-08-17 2017-02-23 Obshchestvo S Ogranitchennoy Otvetstvennost'yu "Fungipak" Biologically active preparation for protecting plants against pests, method for producing same, microcontainer for said preparation, method for manufacturing same, and method of protecting plants against pests

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5455726A (en) * 1977-10-07 1979-05-04 Sumitomo Chem Co Ltd Pyrethroid insecticide
GB2187957A (en) * 1986-03-17 1987-09-23 Sumitomo Chemical Co Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1434350A (en) * 1972-12-22 1976-05-05 Ici Ltd Pyridone disperse monoazo dyestuffs
JPS626546B2 (en) * 1978-09-11 1987-02-12 Sankyo Kk
JPS58144304A (en) * 1982-02-19 1983-08-27 Sumitomo Chem Co Ltd Organophosphorus-based insecticide composition
JPH0559083B2 (en) * 1983-06-10 1993-08-30 Sumitomo Chemical Co
JPS60125245A (en) * 1983-12-12 1985-07-04 Nitto Electric Ind Co Ltd Preparation of microcapsule containing liquid active substance
US4670246A (en) * 1984-11-05 1987-06-02 Pennwalt Corporation Microencapsulated pyrethroids
JPS6277304A (en) * 1985-09-30 1987-04-09 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk Insecticidal composition
JPH0692282B2 (en) * 1986-01-07 1994-11-16 住友化学工業株式会社 Organophosphorus insecticidal composition
JPH0676281B2 (en) * 1986-01-17 1994-09-28 住友化学工業株式会社 Oil stabilized submerged pesticidal composition
JPH0676287B2 (en) * 1986-03-17 1994-09-28 住友化学工業株式会社 Agricultural insecticide, miticide composition
US4822614A (en) * 1986-12-19 1989-04-18 S. C. Johnson & Son, Inc. Bioactive film-forming composition for control of crawling insects and the like
JPS63218604A (en) * 1987-03-06 1988-09-12 Yuukou Yakuhin Kogyo Kk Poisonous bait for extermination of vermin
JPH0818937B2 (en) * 1987-07-06 1996-02-28 住友化学工業株式会社 Agricultural and horticultural organophosphorus insecticidal composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5455726A (en) * 1977-10-07 1979-05-04 Sumitomo Chem Co Ltd Pyrethroid insecticide
GB2187957A (en) * 1986-03-17 1987-09-23 Sumitomo Chemical Co Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL ABSTRACTS, vol. 91, no. 11, 10 septembre 1979, page 237, résumé no. 85120r, Columbus, Ohio, US; G.W. BENNET et al.: "Evaluation of encapsulated pyrethrins (Sectrol) for German cockroach and cat flea control", & PYRETHRUM POST 1978, 14(3), 68-71 *
CHEMICAL PATENTS INDEX, BASIC ABSTRACTS JOURNAL, semaine B24, section C, 8 août 1979, résumé no. 44920B/24, Derwent Publications Ltd, Londres, GB; & JP-A-54 055 726 (SUMITOMO CHEMICAL K.K.) 04-05-1979 *

Also Published As

Publication number Publication date Type
JP2676082B2 (en) 1997-11-12 grant
DE3880118D1 (en) 1993-05-13 grant
GB2214080B (en) 1992-01-15 grant
EP0322820B1 (en) 1993-04-07 grant
CN1034655A (en) 1989-08-16 application
GB8829713D0 (en) 1989-02-15 grant
CA1335074C (en) 1995-04-04 grant
FR2625074B1 (en) 1991-10-25 grant
JPH01172306A (en) 1989-07-07 application
ES2009475A6 (en) 1989-09-16 application
CN1034152C (en) 1997-03-05 grant
EP0322820A1 (en) 1989-07-05 application
GB2214080A (en) 1989-08-31 application
US5063059A (en) 1991-11-05 grant
DE3880118T2 (en) 1993-08-26 grant
US5306499A (en) 1994-04-26 grant

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5460817A (en) Particulate composition comprising a core of matrix polymer with active ingredient distributed therein
US5043161A (en) Small, oily, free-flowing, silky-smooth, talc-like, dry microcapsules and aqueous formulations containing them
US4853413A (en) Repelling animals with compositions comprising citronellyl nitrile, citronellol and, optionally methyl terpenyl ether, lemon oil, caryophyllene, isopulegol, isopulegyl acetate and quinine or one or more of its salts
US4690786A (en) Process for producing a microcapsule containing a liquid active material
US6375968B1 (en) Encapsulated active material immobilized in hydrogel microbeads
US5071706A (en) Oily, free-flowing, microcapsules
US4906488A (en) Modification of permeant
US5753264A (en) Method of making positively charged microcapsules of emulsions of oils and its uses
US4707355A (en) Microencapsulated insecticidal bait formulations as fumigants
US8025894B2 (en) Innovative formulation
US6858653B1 (en) Pesticidal compositions containing plant essentials oils against termites
FR2697133A1 (en) Synergistic biocidal and biostatic compsns, active against eg bacteria, fungi and viruses - contg a sesquiterpene, eg pinene, and an aromatic cpd, eg carvacrol
US4976961A (en) Encapsulated cosmetic materials and process of making
FR2713889A1 (en) Pesticidal compsn. contg. insect growth regulator and an N-aryl:di:azole
US20050271735A1 (en) Method of encapsulating hydrophobic organic molecules in polyurea capsules
US20030124167A1 (en) Pest controlling
US20040043078A1 (en) Encapsulation of emulsions
US4670250A (en) Durable controlled release microcapsules
EP0238184A1 (en) Pesticidal formulations
WO2003051116A1 (en) Microencapsulated insecticide
US5456916A (en) Microcapsules containing capsaicine compound and their production
EP0254447A2 (en) Process for producing polymer-thickened oil macrocapsules
WO2010070602A2 (en) Microcapsules and uses thereof
US6514439B2 (en) Acid-triggered microcapsules
FR2784011A1 (en) Insecticidal compositions contain pyrethroid and chloronicotinyl insecticide, for the treatment of cotton plants