JPH0676287B2 - Agricultural insecticide, miticide composition - Google Patents

Agricultural insecticide, miticide composition

Info

Publication number
JPH0676287B2
JPH0676287B2 JP61059034A JP5903486A JPH0676287B2 JP H0676287 B2 JPH0676287 B2 JP H0676287B2 JP 61059034 A JP61059034 A JP 61059034A JP 5903486 A JP5903486 A JP 5903486A JP H0676287 B2 JPH0676287 B2 JP H0676287B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
thickness
average particle
same
example
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP61059034A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS62215505A (en
Inventor
敏朗 大坪
重典 津田
幸夫 真鍋
久己 竹田
紀美 笠松
孝三 辻
Original Assignee
住友化学工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学工業株式会社 filed Critical 住友化学工業株式会社
Priority to JP61059034A priority Critical patent/JPH0676287B2/en
Priority claimed from SE8700907A external-priority patent/SE468740B/en
Publication of JPS62215505A publication Critical patent/JPS62215505A/en
Publication of JPH0676287B2 publication Critical patent/JPH0676287B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Application status is Expired - Fee Related legal-status Critical

Links

Description

【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を、ポリウレタン系被膜からなるマイクロカプセルであって、その平均粒径が80μm以下、膜厚が0.3μm以下であり、なおかつ(平均粒径/膜厚)が250以上であるポリウレタン系被膜中に内包している優れた残効効力を発揮し得るマイクロカプセル化農業用殺虫、殺ダニ組成物に関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION <FIELD OF THE INVENTION> The present invention is, pyrethroid insecticides, acaricidal agent, a microcapsule comprising a polyurethane coating, an average particle diameter of 80μm or less, a thickness of 0.3 and a μm or less, yet related (average particle diameter / thickness) is microencapsulated agricultural insecticide capable of exhibiting an excellent residual effect efficacy of the enclosing the polyurethane in the coating is more than 250, acaricidal composition it is.

<従来の技術> ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤は、一般に速効的な高い殺虫、殺ダニ効力を有しており、乳剤、油剤、水和剤、 <Prior Art> pyrethroid insecticides, acaricides are generally immediate specific high insecticidal has acaricidal efficacy, emulsions, oil solutions, wettable powders,
粉剤等の剤型に製剤化され、農業用の殺虫、殺ダニ剤として実用化されているが、場合によっては残効性が低いことや、高価であるためより経済的な使用方法を見出すことが期待されている。 Is formulated into dosage forms such as powders, insecticide for agriculture, have been put into practical use as a miticide, in some cases the low residual activity and are finding economical usage than for a costly There has been expected.

また、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤には比較的魚毒の高いものが多く、乳剤、油剤、水和剤、粉剤の様な剤型に製剤化すると、この魚毒を低下させることは困難で、 Further, pyrethroid insecticides, those relatively high in miticides fish poisons many, emulsions, oil, wettable powder, when formulated into such dosage forms powders, it is difficult to reduce the fish poison ,
魚毒軽減化製剤の開発も望まれている。 The development of a fish poison Mitigation formulation is also desired.

一般に殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセル化すれば、活性成分がマイクロカプセルの芯物質として内包され、膜外の環境より隔離されるために、微生物、水分、光等による分解を容易に受けなくなる。 Generally insecticides, if microencapsulated acaricidal active ingredient is encapsulated as a core material of the microcapsule, in order to be isolated from the membrane outside environment, microorganisms, moisture, not readily subject to degradation by light or the like. また、活性成分の膜外への放出が膜の存在によりコントロールされるために徐放化される。 Furthermore, the sustained release to release into the film outside of the active ingredient is controlled by the presence of the membrane.

以上二点の理由によりマイクロカプセル化された殺虫、 Insecticidal microencapsulated reasons above two points,
殺ダニ剤はカプセル化しないものに比較して残効性が優れたものになることが多く、たとえば特公昭55−38235 Often become those acaricides residual effects are superior to those that do not encapsulate, for example, Japanese Patent Publication 55-38235
号公報に記載の発明は、ポリウレタン系被膜を用いてピレスロイド系殺虫剤をマイクロカプセル化することによって得られるピレスロイド系殺虫組成物に関するものであるが実施例中にマイクロカプセル化することにより、 The invention according to JP, by microencapsulated Although the examples relate pyrethroid insecticidal composition obtained by microencapsulating the pyrethroid insecticide with a polyurethane-based coating,
残効性が優れることが記載されている。 It discloses that residual effect is excellent.

この様に多くの場合、殺虫、殺ダニ剤をマイクロカプセル化すると残効性が良くなる傾向が認められる。 Often Thus, insecticide, tend to residual effect is improved when microencapsulated miticides observed.

<発明が解決しようとする問題点> しかしながら、同じ殺虫、殺ダニ剤を同じ膜物質でカプセル化しても常に一定の残効性を期待できるものではなく、残効性の度合いにはマイクロカプセル間で差がでることがあった。 <Problems to be Solved by the Invention> However, the same insecticidal, fungicidal and acaricides in the same film material encapsulates not can always expect a certain residual activity also on the degree of residual activity between microcapsules in there is that difference comes out.

また、一般にマイクロカプセル化すれば殺虫、殺ダニ剤の魚毒は低下する傾向にあるが、その軽減化率には、マイクロカプセル間で差がでることがあった。 In general insecticidal be microencapsulated, although fish poison acaricides tends to decrease, the mitigation rate, there is a difference comes out between the microcapsules.

そこで本発明者らは鋭意検討の結果、マイクロカプセル剤を構成する諸要因、特に粒径および膜厚が残効性および魚毒性の軽減に重大な影響を与えることを見出し、本発明を完成した。 The present inventors have conducted extensive studies results, factors constituting the micro capsules, in particular particle size and thickness found to have a significant impact in reducing the residual effect and fish toxicity, and completed the present invention .

<問題点を解決するための手段> 本発明者らは、農業用ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化する際に、特に残効性が優れる条件について鋭意検討した。 The present inventors <Means for Solving the Problems> The agricultural pyrethroid insecticide, a miticide when microencapsulated in polyurethane coatings, intensive studies of conditions that particularly residual efficacy is excellent. その結果、農業用ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤をポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化する際に、そのマイクロカプセルの平均粒径を80μm以下に制御し、その上膜厚を0.3μm以下にし、なおかつ(平均粒径/膜厚)が250 As a result, agricultural pyrethroid insecticide, a miticide when microencapsulated in polyurethane coatings, to control the average particle size of the microcapsules 80μm or less, and the above film thickness 0.3μm or less, yet ( the average particle diameter / thickness) is 250
以上になる様にすれば、その残効効力が特に良くなり、 If as equal to or greater than, the aftereffect effect is particularly well,
しかも魚毒も軽減化された製剤となることを見出した。 Moreover, it was found that to be a fish poison has also been alleviated of the formulation.

マイクロカプセル化の方法は、たとえば懸濁分散剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に多官能性イソシアネートとピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とを含む疎水性溶液を微小滴の状態で懸濁させた後、二個以上の水酸基を有する多価アルコールとの重合反応を起こさせるものである。 The method of microencapsulation, suspended for example water-soluble polymer polyfunctional isocyanate and pyrethroid insecticide in an aqueous solution containing as a suspending dispersant, a hydrophobic solution containing the acaricide in the form of microdroplets after, in which cause the polymerization reaction of a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups. そしてカプセル化反応後は得られたカプセル分散液をそのまま所定の原体濃度になる様に純水で希釈し、 And after encapsulation reaction capsule dispersion obtained directly diluted with pure water so as to become a predetermined bulk density,
必要ならば分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤とする。 By adding a dispersion stabilizer if necessary and stable slurry formulations.

二個以上のOH基を有する多価アルコールとしては、一般にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、 The polyhydric alcohols having two or more OH groups, generally ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, heptane diols,
ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等があげられる。 Dipropylene glycol, triethylene glycol, glycerin, resorcin, hydroquinone, and the like. 多官能性イソシアネートとしては、たとえばトルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの自己縮合物、さらにスミジュールL Examples of the polyfunctional isocyanates, such as toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, adducts of toluene diisocyanate and trimethylolpropane, self-condensates of hexamethylene diisocyanate, further Sumidur L (住友バイエルウレタン株式会社製)、スミジュールN (Manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Sumidur N (住友バイエルウレタン株式会社製)等があげられる。 (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), and the like.

一方疎水性の液体の組成としては、多官能性イソシアネートとピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とが溶解し合う場合は直接これら二者の混合物を用いることもできるが、 On the other hand, examples of the composition of the hydrophobic liquid, polyfunctional isocyanate and pyrethroid insecticides, but if mutually dissolved and acaricides may also be used directly mixtures thereof two parties,
相互に溶解性が無い場合、水に混和しにくい有機溶媒の中で多官能性イソシアネートとピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とを溶解させ得るものを選んで三者(多官能性イソシアネート、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤、溶解) If mutual solubility is not a multi-functional isocyanate and pyrethroid insecticide in a hard organic solvent miscible in water, choose those capable of dissolving the acaricide tripartite (polyfunctional isocyanate, pyrethroid insecticides , acaricide, dissolution)
の均一混合物を用いることが望ましい。 It is desirable to use a homogeneous mixture. この目的として用いる有機溶媒としては、たとえば一般的な有機溶媒ではキシレン、トルエン、アルキルベンゼン、フェニルキシリルエタン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、フタル酸ジエチル、酢酸n−ブチル等のエステル類等から選択することができる。 The organic solvent used as this purpose, for example, common xylene in an organic solvent, toluene, alkylbenzenes, phenylxylylethane, hexane, hydrocarbons such as heptane, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, etc. ketones, diethyl phthalate, can be selected from esters such as acetic acid n- butyl. ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤および多官能性イソシアネートを含む疎水性溶液を懸濁分散する際の分散剤としては、アラビアガム等の天然多糖類、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース等の半合成多糖類、ポリビニルアルコール等の合成高分子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独または二種以上混合して用いる。 Pyrethroid insecticides, as the dispersing agent in the suspending dispersing a hydrophobic solution containing acaricides and multifunctional isocyanates, natural polysaccharides such as gum arabic, carboxymethyl cellulose, semi-synthetic polysaccharides such as cellulose, polyvinyl alcohol synthetic polymers etc., used alone or two or more mineral fine powders such as magnesium aluminum silicate. なお懸濁分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等に述べられている公知の界面活性剤を添加することによって懸濁分散性を良くすることができる。 Note that if the suspension dispersibility is weak, it is possible to improve the suspension dispersibility by the addition of conventional surfactants are described in described in Hiroshi Horiguchi et al., "Synthetic surfactants" or the like. カプセルスラリーの分散安定剤としては、前述の分散剤として列挙した水溶性高分子等をそのまま兼用することも可能であるが、必要に応じてザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、マグネシウム・ As the dispersion stabilizer of the capsule slurry, but it can also be used also as a water-soluble polymer such as those listed as a dispersing agent described above, optionally xanthan gum, locust bean natural polysaccharides such as gum, carboxymethyl cellulose semisynthetic polysaccharides, synthetic polymers such as sodium polyacrylate salt, magnesium
アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独または二種以上混合して増粘剤として用いても良い。 Mineral fine powders such as aluminum silicate may be used as a thickening agent singly or two or more kinds.

ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤としては、フェンバレレート(α−シアノ−3−フェノキシベンジル α−イソプロピル−4′−クロロフェニルアセテート)、フェンプロパスリン(α−シアノ−3−フェオキシベンジル Pyrethroid insecticides, the miticide, fenvalerate (alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alpha-isopropyl-4'-chlorophenyl acetate), fenpropathrin (alpha-cyano-3-Fe oxybenzyl
2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート)、ペルメトリン(3−フェノキシベンジル 2,2− 2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxylate), permethrin (3-phenoxybenzyl 2,2
ジメチル−3−(2,2−ジクロロビニル)シクロプロパン−1−カルボキシレート)、シペルメトリン(α−シアノ−3−フェノキシベンジル 3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、テトラメスリン(3,4,5,6−テトラヒドロフタリミドメチル クリサンテメート)、アレスリン(3− Dimethyl-3- (2,2-dichlorovinyl) cyclopropane-1-carboxylate), cypermethrin (alpha-cyano-3-phenoxybenzyl 3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethylcyclopropane carboxylate), tetramethrin (3,4,5,6-tetrahydrophthalic phthalimide methyl chestnut Sante formate), allethrin (3-
アリル−2−メチルシクロペンタ−2−エン−4−オン−1−イルシス、トランス−クリサンテメート)、フェノトリン(3−フェノキシベンジル シス、トランス− Allyl-2-methyl-cyclopent-2-en-4-one-1-Irushisu, trans - chestnut Sante formate), phenothrin (3-phenoxybenzyl cis, trans -
クリサンテメート)、デルタメスリン(α−シアノ−3 Chestnut Sante formate), deltamethrin (alpha-cyano -3
−フェノキシペンジル 3−(2,2−ジブロモビニル) - phenoxymethyl pen Gilles 3- (2,2-Dibromo-vinyl)
−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート)、 -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate),
サイハロスリン(α−シアノ−3−フェノキシベンジル Cyhalothrin (alpha-cyano-3-phenoxybenzyl
2,2−ジメチル−3−(3,3,3−トリフルオロ−2−クロロ−プロペニル)−シクロプロパンカルボキシレートおよびそれらの異性体あるいは天然ピレトリン等があげられるが、これらに限定されるものではない。 2,2-dimethyl-3- (3,3,3-trifluoro-2-chloro - propenyl) - but cyclopropanecarboxylate and isomers thereof or natural pyrethrins, and the like, are limited to Absent. また、無論これら異なるピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤間の混合剤およびピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤とピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤以外の殺虫、殺ダニ剤との混合剤を用いることも可能である。 Moreover, it is of course also possible to use a mixed agent with these different pyrethroid insecticides, mixing agents, and pyrethroid insecticides between acaricides, miticides and pyrethroid insecticides, other than acaricides insecticides, acaricides . さらに要すればピペロニルブトキサイドのような共力剤や一般に用いられるBHT(2,6− Furthermore used synergist or general, such as piperonyl butoxide optionally BHT (2,6
ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール)等の安定剤等を配合することもできる。 It is also possible to incorporate stabilizers di -t- butyl-4-methylphenol) and the like.

マイクロカプセルの平均粒径は、懸濁分散に際して用いられた分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的攪拌の強度によって決定されるものである。 The average particle size of the microcapsules, the type of the dispersing agent used when suspended and dispersed are those determined concentration, the intensity of mechanical agitation during suspended and dispersed. 平均粒径の測定には、たとえばコールターカウンターモデルTA−II型(日科機取扱品)を用いることができる。 The measurement of the average particle size can be used, for example Coulter counter Model Type TA-II (the Nikkaki handling products).

マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比によって変化するが以下の様な近似式によって求めることができる。 The film thickness of the microcapsules is changed by the ratio of the volume of the core material and the membrane material can be determined by the following such approximation. すなわち、マイクロカプセルの芯物質の重さをWc、膜物質の重さをWw、膜物質の密度をρw、芯物質の密度をρc、芯物質の平均粒径をdとすると That is, the weight of the core substance of a microcapsule Wc, Ww the weight of the membrane material, Rodaburyu the density of the film material, rho] c density of the core material, when the average particle diameter of the core material is d となる。 To become.

本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものである。 Thickness according to the present invention has been calculated using those formulas.

<実施例> 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。 <Example> following Examples further illustrate the present invention by way of comparative examples and test examples.

実施例1 スミジュールL Example 1 Sumidur L (前述に同じ)4.4gおよびフェニルキシリルエタン(商品名ハイゾールSAS296 (Described above in the same) 4.4 g, and phenyl xylyl ethane (trade name Hisol SAS296 (日本石油化学(株)製)100gをフェンバレレート100gに加え、均一な溶液になるまで攪拌し、これをポリビニルアルコール(商品名ゴーセノールGL−05 In addition (Nippon Petrochemicals Co., Ltd.) 100g to fenvalerate 100g, and stirred until a homogeneous solution, which polyvinyl alcohol (trade name Gohsenol GL-05 (日本合成化学工業(株)製)10重量%水溶液400g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(特殊機化工業株式会社商品名)を用い、数分間攪拌した。 (Nippon Synthetic Chemical Industry Co., Ltd.) was used until the microdroplets at room temperature was added in 10 wt% aqueous solution of 400 g TK Autohomomixer (Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd. trade name), and stirred for a few minutes. 回転数は1250 Rpm 1250
rpmであった。 It was rpm. ついでエチレングリコール6gを反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then a dispersion of microcapsules product occurs when the reaction is performed while stirring for 24 hours gently ethylene glycol 6g at 60 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise to the reaction system. これに純水を加えて全体の重量を1,000gになるように調製し、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物1)。 This was prepared by weight of the total addition of pure water to be 1,000 g, to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule slurry (composition 1).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
0.131μm、(平均粒径/膜厚)は382であった。 0.131, (average particle diameter / thickness) was 382.

実施例2 TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を2300 The rotational speed of Example 2 TK Autohomomixer (above the same) 2300
rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物2)。 Except that the rpm is performed in the same manner as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule slurry (composition 2).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.052μm、(平均粒径/膜厚)は385であった。 0.052μm, (average particle diameter / thickness) was 385.

実施例3 TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を10,0 The rotational speed of Example 3 TK Autohomomixer (above the same) 10,0
00rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物3)。 Except that the 00rpm performs a similar operation as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule slurry (composition 3).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は2μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 2 [mu] m, thickness
0.005μm、(平均粒径/膜厚)は400であった。 0.005 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 400.

実施例4 スミジュールL Example 4 Sumidur L (前述に同じ)の量を0.9gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を6500rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物4)。 The amount of (identical to the above) to 0.9 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 6500rpm conducted in the same manner as in Example 1, the active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule to obtain a slurry (composition 4).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は5μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 5 [mu] m, thickness
0.003μm、(平均粒径/膜厚)は1667であった。 0.003 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 1667.

実施例5 スミジュールL Example 5 Sumidur L (前述に同じ)の量を0.4gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を1250rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物5)。 The amount of (identical to the above) to 0.4 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 1250rpm conducted in the same manner as in Example 1, the active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule to obtain a slurry (composition 5).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
0.012μm、(平均粒径/膜厚)は4167であった。 0.012 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 4167.

実施例6 スミジュールL Example 6 Sumidur L (前述に同じ)の量を0.1gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を1500rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物6)。 The amount of (identical to the above) to 0.1 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 1500rpm conducted in the same manner as in Example 1, the active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule to obtain a slurry (composition 6).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は30μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 30 [mu] m, thickness
0.002μm、(平均粒径/膜厚)は15000であった。 0.002 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 15,000.

実施例7 スミジュールL Example 7 Sumidur L (前述に同じ)の量を4.4gに、フェンバレレートのかわりにフェンプロパスリンを用い、TK The amount of (identical to the above) to 4.4 g, with fenpropathrin instead of fenvalerate, TK
オートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を6500rpm 6500rpm rotational speed of Autohomomixer (above the same)
にした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンプロパスリンカプセルスラリーを得た(本組成物7)。 Except that in the performed in the same manner as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenpropathrin capsule slurry (composition 7).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は5μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 5 [mu] m, thickness
0.013μm、(平均粒径/膜厚)は385であった。 0.013, (average particle diameter / thickness) was 385.

実施例8 スミジュールL Example 8 Sumidur L (前述に同じ)1.5gをフェンバレレート200g中に加え加熱し均一な溶液になるまで攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g中に加えて、加熱下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)を用い、数分間攪拌した。 Heating added (above the same) 1.5 g in fenvalerate 200g stirred until a homogeneous solution, adding thereto an aqueous solution 350g containing 5 wt% gum arabic as an emulsion dispersant microdroplets under heating using a TK auto homo mixer (described above in the same) until, stirring for several minutes. 回転数は6000rpmであった。 The rotational speed was 6000rpm. ついでエチレングリコール6gを反応系中に滴下した後70℃の恒温槽中で20時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then a dispersion of microcapsules product occurs when the reaction is performed while stirring for 20 hours gently at 70 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise ethylene glycol 6g in the reaction system. これに純水を加えて全体の重量を The overall weight by adding pure water thereto
1000gになる様に調整し、有効成分濃度20重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(本組成物8)。 It was adjusted so to be 1000 g, to obtain an active ingredient concentration of 20% by weight of fenvalerate capsule slurry (composition 8).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は40μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 40 [mu] m, thickness
0.039μm、(平均粒径/膜厚)は1026であった。 0.039μm, (average particle diameter / thickness) was 1026.

実施例9 スミジュールL Example 9 Sumidur L (前述に同じ)の量を1gに、フェンバレレート200gをフェンプロパスリン200gに変えTKオートホモクサー(前述に同じ)の回転数を6800rpmにした以外は実施例8と同様の操作を行ない、有効成分濃度20 The amount of the 1 g (equivalent to the above), except that the rotational speed of fenvalerate 200g of fenpropathrin changed to Surin 200g TK Auto Homo Kssar (above the same) to 6800rpm performs a similar operation as in Example 8, the effective component concentration of 20
重量%のフェンプロパスリンカプセルスラリーを得た(本組成物9)。 To give the weight percent of fenpropathrin capsule slurry (composition 9).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は30μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 30 [mu] m, thickness
0.02μm、(平均粒径/膜厚)は1500であった。 0.02 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 1500.

実施例10 スミジュールL Example 10 Sumidur L (前述に同じ)4gおよびハイゾールSA (Described above in the same) 4g and Hisol SA
S−296 S-296 (前述に同じ)150gをペルメトリン100gを加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液400g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)で数分間攪拌した。 TK Otohomo until the (same above) 150 g and stirred until a homogeneous solution was added a permethrin 100 g, becomes microdroplets at room temperature in addition to the aqueous solution 400g containing this 5% by weight gum arabic as emulsifying dispersant stirring for several minutes at mixer (mentioned above in the same). その際の回転数は8600rpmであった。 Rpm at that time was 8600Rpm. ついでエチレングリコール7gを反応系中に滴下した後50℃の恒温槽中で36時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then a dispersion of microcapsules product occurs is reacted with 36 hours gentle stirring in a constant temperature bath at 50 ° C. was added dropwise ethylene glycol 7g in the reaction system. これに純水を加えて全体の重量を1000gになる様に調製した後、さらにザンタンガム0.3重量%、マグネシウム・ After the weight of the total addition of pure water was prepared which become 1000g thereto, further xanthan gum 0.3% by weight, magnesium
アルミニウムシリケイト0.6重量%含む増粘剤液で2倍に希釈し、有効成分濃度5重量%のペルメトリンカプセルスラリーを得た(本組成物10)。 Diluted 2-fold with a thickener solution containing 0.6 wt% of aluminum silicate to obtain an active ingredient concentration of 5% by weight of permethrin capsule slurry (composition 10).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は15μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 15 [mu] m, thickness
0.029μm、(平均粒径/膜厚)は517であった。 0.029μm, (average particle diameter / thickness) was 517.

実施例11 スミジュールN Example 11 Sumidur N (前述に同じ)2gおよびキシレン50g (Described above in the same) 2 g and 50g of xylene
をシペルメトリン100gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g中に加えて加熱下微小滴になるまでTKオートホモシクサー(前述に同じ)を用い、数分間攪拌した。 Shea addition to permethrin 100g stirred until a homogeneous solution, TK Auto Homo consequent service (the same as described above until the heating under microdroplets in addition to an aqueous solution 350g containing the same 5 wt% gum arabic as emulsifying dispersant ) was used, and stirred for a few minutes. その際の回転数は5000rpmであった。 Rpm at that time was 5000 rpm. ついでプロピレングリコール6gを反応系中に滴下した後70℃の恒温水槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then a dispersion of microcapsules product occurs when the reaction is performed while stirring for 24 hours gently at 70 ° C. in a constant temperature water bath was added dropwise propylene glycol 6g in the reaction system. これに純水を加えて全体の重量を1000gになる様に調製し、有効成分濃度10 This was prepared by weight of the total addition of pure water so as to be 1000 g, the active ingredient concentration of 10
重量%のシペルメトリンカプセルスラリーを得た(本組成物11)。 To give the weight percent of cypermethrin capsule slurry (composition 11).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は60μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 60 [mu] m, thickness
0.101μm、(平均粒径/膜厚)は594であった。 0.101μm, (average particle diameter / thickness) was 594.

実施例12 スミジュールL Example 12 Sumidur L (前述に同じ)の量を2gに、ハイゾールSAS296 The amount to 2g of (the same as described above), Hisol SAS296 (前述に同じ)100gのかわりにキシレン100g Xylene 100g in place of (above the same) 100g
を用いフェンバレレートのかわりにテトラメスリンを、 The tetramethrin instead of the fenvalerate used,
TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を2300 The rotational speed of the TK Auto Homo Mixer (described above in the same) 2300
rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のテトラメスリンカプセルスラリーを得た(本組成物12)。 Except that the rpm is performed in the same manner as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of tetra female phosphorus capsule slurry (composition 12).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.022μm、(平均粒径/膜厚)は909であった。 0.022, (average particle diameter / thickness) was 909.

実施例13 スミジュールL Example 13 Sumidur L (前述に同じ)1gおよびキシレン50g (Described above in the same) 1 g and 50g of xylene
をアレスリン100gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、 It was stirred until a homogeneous solution was added to allethrin 100 g,
これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液260g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)を用い、数分間攪拌した。 With this until microdroplets at room temperature in addition to the aqueous solution 260g containing 5 wt% gum arabic as emulsifying dispersant TK Autohomomixer (above the same), and stirred for a few minutes. 回転数は8000rpmであった。 The rotational speed was 8000rpm. ついでエチレングリコール7gを反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then a dispersion of microcapsules product occurs when the reaction is performed while stirring for 24 hours gently ethylene glycol 7g at 60 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise to the reaction system. これに純水を加えて全体の重量を The overall weight by adding pure water thereto
1000gになる様に調製し、さらに4重量%カルボキシメチルセルロース(セロゲン3H It was prepared as to be 1000 g, further 4 wt% carboxymethyl cellulose (Serogen 3H 、第一工業製薬株式会社製)水溶液で2倍希釈して有効成分濃度5重量%のアレスリンカプセルスラリーを得た(本組成物13)。 , It was diluted 2-fold to obtain an active ingredient concentration of 5% by weight of Ares phosphorus capsule slurry at Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) aqueous solution (composition 13).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.015μm、(平均粒径/膜厚)は1333であった。 0.015 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 1333.

実施例14 スミジュールL Example 14 Sumidur L (前述に同じ)単独に替えてスミジュールL Sumidur L in place of (the same as described above) alone (前述に同じ)0.8gおよびトルエンジイソシアネート(スミジュールT80 (Described above in the same) 0.8 g and toluene diisocyanate (Sumijule T80 、住友バイエルウレタン株式会社)0.1gを用い、フェンバレレート200gに替えてフェノスリン200gを用いた以外は、実施例8と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェノスリンカプセルスラリーを得た(本組成物14)。 , Using a Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 0.1 g, except for using phenothrin 200g instead of fenvalerate 200g performs a similar operation as in Example 8 to give the active ingredient concentration of 20% by weight of phenol Surin capsule slurry (composition 14).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.011μm、(平均粒径/膜厚)は1818であった。 0.011μm, (average particle diameter / thickness) was 1818.

実施例15 スミジュールL Example 15 Sumidur L (前述に同じ)0.9gおよびフェニトロチオン(0,0−ジメチル−0−(3−メチル−4−ニトロフェニル)フォスフォロチオエート)160gをフェンバレレート40gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これをゴーセノールGL−05 Stirred until the (above the same) 0.9 g and fenitrothion (0,0-dimethyl 0- (3-methyl-4-nitrophenyl) phosphorothioate) 160 g a homogeneous solution was added to fenvalerate 40 g, which Gohsenol GL-05 (前述に同じ)10重量%水溶液 (Described above in the same) 10 wt% aqueous solution
400g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)を用い、数分間攪拌した。 Using a TK Auto Homo Mixer (described above in the same) until microdroplets at room temperature was added in 400 g, and stirred for a few minutes. 回転数は6500rpmであった。 The rotational speed was 6500rpm. ついでエチレングリコール10g Then ethylene glycol 10g
を反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させると、マイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Were reacted for 24 hours with stirring gently at 60 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise to the reaction system, dispersion of the micro-encapsulated product occurs. これに純水を加えて全体の重量を1000 1000 overall weight this was added pure water
gになる様に調製し、フェニトロチオン濃度16重量%、 Prepared as to be in g, fenitrothion concentration of 16% by weight,
フェンバレレート濃度4重量%のカプセルスラリーを得た(本組成物15)。 It was obtained fenvalerate concentration of 4% by weight of the capsule slurry (composition 15).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は5μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 5 [mu] m, thickness
0.003μm、(平均粒径/膜厚)は1667であった。 0.003 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 1667.

比較例1 スミジュールL Comparative Example 1 Sumidur L (前述に同じ)の量を17.6gに、TK The amount of (identical to the above) in 17.6 g, TK
オートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を6500rpm 6500rpm rotational speed of Autohomomixer (above the same)
にした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンバレレートカプセルスラリーを得た(比較組成物1)。 Except that in the performed in the same manner as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate capsule slurry (Comparative Composition 1).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は5μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 5 [mu] m, thickness
0.052μm、(平均粒径/膜厚)は96であった。 0.052μm, (average particle diameter / thickness) was 96.

比較例2 スミジュールL Comparative Example 2 Sumidur L (前述に同じ)の量を25gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を2300rpmにした以外は実施例7と同様の操作を行ない、有効成分濃度10重量%のフェンプロパスリンカプセルスラリーを得た(比較組成物2)。 The amount of (identical to the above) in 25 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 2300rpm performs the same operation as in Example 7, the active ingredient concentration of 10% by weight of fenpropathrin capsule to obtain a slurry (Comparative composition 2).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.291μm、(平均粒径/膜厚)は69であった。 0.291μm, (average particle diameter / thickness) was 69.

比較例3 下記の処方に従い、有効成分濃度10重量%のフェンバレレート乳剤を常法により製造した(比較組成物3)。 According Comparative Example 3 the following recipe was prepared in a conventional manner an active ingredient concentration of 10% by weight of fenvalerate emulsion (Comparative Composition 3).

フェンプロパスリン 10重量部 ソルポール3005X( Fenpropathrin 10 parts Sorpol 3005X ( 10重量部 (東邦化学登録商標名;非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物) キシレン 残 100重量部 比較例4 下記の処方に従い、有効成分濃度10重量%のフェンプロパスリン乳剤を常法により製造した(比較組成物4)。 10 parts by weight; in accordance with 100 parts by weight of xylene remaining Comparative Example 4 to the following formula (Toho Chemical trademark mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant), the active ingredient concentration of 10% by weight of fenpropathrin emulsion It was prepared by a conventional method (Comparative composition 4).

フェンバレレート 10重量部 ソルポール3005X前述に同じ) 10重量部キシレン 残 100重量部 試験例1 ポット植えカンラン(四季穫り甘藍)に、水で1000倍に希釈した薬液をターンテーブル上でスプレーガンを用いて5ポット当り50ml散布した。 To fenvalerate 10 parts Sorpol 3005X above the same) 10 parts by weight of xylene remaining 100 parts by weight Test Example 1 potted cabbage (four seasons potash olivine), a chemical solution diluted 1000 times with water on a turntable using a spray gun per 5 pot was 50ml spray. この際希釈した薬液中には0.0002重量%の特製リノー Special linoleic of 0.0002% by weight of the composition in the chemical solution was diluted at this time (日本農薬株式会社製) (Pesticide Co., Ltd.)
を展着剤として添加した。 It was added as a spreading agent.

処理したカンラン入りポットはガラス温室に放置し、所定日に葉を切り取り直径12cmのカップ中にハスモンヨトウ3令幼虫10頭とともに入れ、48時間後にそれぞれ死虫数を調査した。 Treated olivine-filled pot is left in the glass greenhouse, put together with common cutworm 3 instar larvae 10 heads the leaves in the cup of cut diameter 12cm to given day, were investigated each number of death insects after 48 hours. 試験は3回実施し、死虫率を以下の式で算出した。 The test was performed three times, to calculate the mortality by the following equation.

結果は表1に示す。 The results are shown in Table 1.

試験例2 播種2週間後のポット植えインゲン(1ポット2本)に雌成ニセナミハダニを1ポット当り約30頭接種し、3日後に薬剤の1000倍希釈液をターンテーブル上でスプレーガンを用いて5ポット当り50ml散布した。 Test Example 2 seeding pots two weeks planted kidney bean (one pot two) were inoculated with approximately 30 heads per pot MesuNaru carmine spider mite, using a spray gun on a turntable 1000-fold dilution of the drug after 3 days per 5 pot Te was 50ml spray. この際薬剤の希釈液中に特製リノー(前述に同じ)0.0002重量%を展着剤として加えた。 The diluent in this case the drug was added special linoleic (above the same) 0.0002 wt% as a spreading agent.

処理したポットはアミ室に放置し、所定日に雌成ダニ数を調査した。 Treated pot is left to Ami room, was investigated MesuNaru number of mites on a given date.

結果は表2に示す。 The results are shown in Table 2.

試験例3 供試フェンバレレートマイクロカプセルスラリーあるいは供試フェンバレレート乳剤(比較組成物3)を所定濃度に希釈した液を21cm×16cm×23cmのガラス容器中に5 5 solution obtained in Test Example 3 test fenvalerate microcapsule slurry or test fenvalerate emulsion (Comparative Composition 3) was diluted to a predetermined concentration in a glass container of 21cm × 16cm × 23cm
リットル入れ、この中にヒメダカを10尾放泳し、48時間後に生死を観察し、その結果に基いてフェンバレレートとしての半数致死濃度を求めた(TLm 48 (MC)とする)。 Put liter, and 10 tail Ho泳the killifish therein, observing the death after 48 hours, (the TLm 48 (MC)) was determined median lethal concentration as Fenvalerate based on the result.

フェンバレレートマイクロカプセルスラリーのかわりにフェンバレレート原体を用いて同様の操作を行ない、フェンバレレートとしての半数致死濃度を求めた(TLm 48 Performs the same operation using a Instead fenvalerate bulk of fenvalerate microcapsule slurry were determined median lethal concentration as fenvalerate (TLm 48
(TG)とする。 And (TG). )。 ).

TLm 48 (MC)/TLm 48 (TG)を算出し、魚毒軽減化率とした。 TLm calculated 48 (MC) / TLm 48 (TG ), was a fish poison reducing rate. 結果は表3に示す。 The results are shown in Table 3.

<発明の効果> 以上説明したように、本発明のマイクロカプセル化農業用殺虫、殺ダニ組成物は、ピレスロイド系農業用殺虫、 As it has been described <Effects of the Invention> microencapsulated agricultural insecticide, acaricidal composition of the present invention, pyrethroid agricultural insecticide,
殺ダニ剤により一層の残効性および魚毒性の軽減化をもたせることのできる有用なものである。 The acaricide is useful that can be imparted to further reduce reduction of residual effect and fish toxicity.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 久己 兵庫県加西市岸呂町塩の山(番地なし) 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 笠松 紀美 兵庫県加西市岸呂町塩の山(番地なし) 住友化学工業株式会社内 (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番98 号 住友化学工業株式会社内 ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (72) inventor Hisashi Takeda himself, Hyogo Prefecture Kasai City Kishiryo cho mountain of salt (no address) Sumitomo Chemical Co., Ltd. in the (72) inventor Kimi Kasamatsu Hyogo Prefecture Kasai City Kishiryo-cho salt of the mountain (no address) Sumitomo Chemical Co., Ltd. in the (72) inventor Kozo Tsuji Osaka, Osaka Prefecture Konohana Ward Kasugadenaka 3 chome No. 98 Sumitomo Chemical Co., Ltd. in

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】ポリウレタン系被膜からなるマイクロカプセルであって、その平均粒径が80μm以下、膜厚が0.3 1. A microcapsule comprising a polyurethane coating, an average particle diameter of 80μm or less, a thickness of 0.3
    μm以下であり、なおかつ(平均粒径/膜厚)が250以上であるポリウレタン系被膜中に、ピレスロイド系殺虫、殺ダニ剤を内包することを特徴とするマイクロカプセル化農業用殺虫、殺ダニ組成物。 And a μm or less, yet the (average particle diameter / thickness) of polyurethane in the coating is more than 250, pyrethroid insecticides, microencapsulated agricultural insecticide characterized by containing the acaricide, miticide composition object.
JP61059034A 1986-03-17 1986-03-17 Agricultural insecticide, miticide composition Expired - Fee Related JPH0676287B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61059034A JPH0676287B2 (en) 1986-03-17 1986-03-17 Agricultural insecticide, miticide composition

Applications Claiming Priority (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP61059034A JPH0676287B2 (en) 1986-03-17 1986-03-17 Agricultural insecticide, miticide composition
SE8700907A SE468740B (en) 1986-03-17 1987-03-04 Microencapsulated insecticide and / or acaricide pyretroidkomposition, saett to control insects and / or mites daermed and foerfarande Foer framstaellning daerav
NO871027A NO173631C (en) 1986-03-17 1987-03-12
AU69991/87A AU595590B2 (en) 1986-03-17 1987-03-13 Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition for agricultural uses
ES8700737A ES2004903A6 (en) 1986-03-17 1987-03-16 Insecticidal composition microencapsulated pyrethroid acaricide and No and process for preparing
IT19720/87A IT1203368B (en) 1986-03-17 1987-03-16 Composition insetticidaq and / or microencapsulated pyrethroid acaricide for agricultural use
GB8706188A GB2187957B (en) 1986-03-17 1987-03-16 Microencapsulated pyrethroid insecticidal and/or acaricidal composition for agricultural uses
FR878703542A FR2595545B1 (en) 1986-03-17 1987-03-16 insecticide composition and / or acarid microencapsulated pyrethroid, useful in agriculture
DK134187A DK170850B1 (en) 1986-03-17 1987-03-16 Microencapsulated insecticidally and / or acaricidally pyrethroidmiddel for agricultural use, method of controlling insects or mites as well as process for the preparation of the agent
DE3708671A DE3708671C2 (en) 1986-03-17 1987-03-17 Microencapsulated pyrethroid, insecticidal and / or acaricidal agents and methods for their preparation

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS62215505A JPS62215505A (en) 1987-09-22
JPH0676287B2 true JPH0676287B2 (en) 1994-09-28

Family

ID=13101602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP61059034A Expired - Fee Related JPH0676287B2 (en) 1986-03-17 1986-03-17 Agricultural insecticide, miticide composition

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH0676287B2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014003084A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Microcapsule

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2676082B2 (en) * 1987-12-25 1997-11-12 住友化学工業株式会社 Micro-capsules for cockroach control
JP2958531B2 (en) * 1989-01-24 1999-10-06 住友化学工業株式会社 Improved water suspension type pyrethroid insecticidal compositions and method for controlling paddy pests using it
JP4794120B2 (en) * 2003-08-20 2011-10-19 住化エンビロサイエンス株式会社 Microencapsulated composition
JP5061611B2 (en) * 2006-01-31 2012-10-31 住友化学株式会社 Plant disease controlling composition containing the strobilurin fungicidal compound
JPWO2014208764A1 (en) * 2013-06-26 2017-02-23 住友化学株式会社 Heating transpiration for microcapsules

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014003084A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Microcapsule
EP2863742A4 (en) * 2012-06-26 2016-03-30 Sumitomo Chemical Co Microcapsule

Also Published As

Publication number Publication date
JPS62215505A (en) 1987-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AU2002255560B2 (en) Treated plant seeds with controlled release of active agents
DE69821940T2 (en) Agriculturally active ingredients microparticles containing
JP2854060B2 (en) The methods and terrestrial release compositions for controlling insects and habitat-associated pest populations in the terrestrial environment
US4670246A (en) Microencapsulated pyrethroids
US4834977A (en) Poison bait for control of noxious insects
JP6339277B2 (en) Stable pesticidal composition
JP3426636B2 (en) Microcapsules of controlled release
EP0456756B1 (en) Single-package agricultural formulations combining immediate and time-delayed delivery
KR940000802B1 (en) Composition for attracting flies
ES2259092T3 (en) Lignin microparticles for the controlled release of agricultural actives.
AU630102B2 (en) Improved flowable insecticidal delivery compositions and methods for controlling insect populations in an aquatic environment
CA1253796A (en) Spray method and formulation for use therein
KR100266459B1 (en) Agricultural microcapsule and production thereof
JP2955109B2 (en) The novel pesticide granules and the formulation
US4564631A (en) Baits for combating vermin
US5221535A (en) Sustained release formulations of insect repellent
JP2880778B2 (en) Fungicidal composition for application to the aquatic environment, molds control method of using the preparation and it
EP0548940B1 (en) Insecticidal compositions
PT824313E (en) Microcapsules containing suspensions of biologically active compounds and ultraviolet protector
CN1196520C (en) Microcapsule suspension liquid
KR920002216B1 (en) Water-soluble pesticidal formulations and process for their preparation
DE60102224T2 (en) Biocidal compositions comprising an aereogel containing hydrophobic silica
JPH09505074A (en) Microcapsules containing a suspension of biologically active compounds
US20090130156A1 (en) Innovative formulation
EP1458472B1 (en) Method of preparing functional microcapsule incorporating silver nanoparticles

Legal Events

Date Code Title Description
S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R370 Written measure of declining of transfer procedure

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370

R370 Written measure of declining of transfer procedure

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R370

S531 Written request for registration of change of domicile

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees