JPH0692282B2 - Organophosphorus insecticidal composition - Google Patents

Organophosphorus insecticidal composition

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JPH0692282B2 JP61001912A JP191286A JPH0692282B2 JP H0692282 B2 JPH0692282 B2 JP H0692282B2 JP 61001912 A JP61001912 A JP 61001912A JP 191286 A JP191286 A JP 191286A JP H0692282 B2 JPH0692282 B2 JP H0692282B2
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【発明の詳細な説明】 <産業上の利用分野> 本発明は、有機リン系殺虫剤を、平均粒径が80μm以下であり、膜厚が0.1μm〜1μmであって、なおかつ(平均粒径/膜厚)が20〜400であるポリウレタン系被膜中に内包している優れた残効効力を発揮し得るマイクロカプセル化殺虫組成物に関するものである。 BACKGROUND OF THE INVENTION <FIELD OF THE INVENTION> The present invention is an organophosphorus insecticide, an average particle diameter of at 80μm or less, the film thickness is a 0.1 to 1 m, and yet (average particle size / film thickness) is related to microencapsulated insecticide compositions which can exhibit excellent residual effect efficacy of the enclosing the polyurethane in the coating is 20 to 400.

<従来の技術> 有機リン系殺虫剤は、一般に散布直後の効力には優れているが環境中に散布されると速かに分解消失していくものが多く、残効性の必要な場面では使用に支障をきたす場合がある。 <Prior Art> organophosphorus pesticides, generally is excellent in efficacy immediately after spraying many things going decomposed disappeared or fast when sprayed in the environment, the residual activity of the necessary scenes there is a case in which interfere with use. たとえば白アリ防除分野では現在、有機リン系殺虫剤は一部を除いてあまり使用されておらず、クロルデン、リンデン、デイルドリン等の有機塩素系化合物が広く使用されてきている。 For example termites control in the field current, organophosphorus insecticides are not used much except for some, chlordane, lindane, organochlorine compounds such Deirudorin have been widely used. しかしながらこれら有機塩素系化合物はシロアリに対して長期間にわたり効果をもつものの反面残留毒性の点で問題があり、その使用は漸次規制されつつありその代替品の開発が望まれ、有機リン系殺虫剤の様な環境中で速かに分解消失していく殺虫剤を用いてしかも残効性に優れた殺虫組成物の開発が必要となっている。 However, these organic chlorine compounds is problematic in terms of the other hand the residual toxicity of those with an effect over an extended period of time against termites, its use is gradually are being regulated development of alternatives is desirable, organophosphorus insecticides development of using the insecticide will decompose disappeared or quickly in the environment, such as addition pesticidal composition excellent in residual effectiveness is required.

また、たとえばゴキブリ防除分野では現在数種の有機リン系殺虫剤が使用されているが短期間での再処理が必要であり、一度散布すれば長期間効力の持続する剤型の開発が望まれている。 Further, for example, in the cockroach control field requires reprocessing of the number one organic phosphorus-based insecticides currently being used in the short term, long term sustained dosage form development of efficacy is desired Once sprayed ing.

<発明が解決しようとする問題点> 殺虫剤をマイクロカプセル化することの主たる利点は、 The main advantage of microencapsulated insecticide <Problems to be Solved by the Invention> The
マイクロカプセル化することにより残効性が良くなるということである。 It is that the residual effect is improved by microencapsulation. たとえば特開昭58-144304号公報に記載の発明は、ポリウレタン系被膜を用いて有機リン系殺虫剤をマイクロカプセル化することによって得られる有機リン系殺虫組成物に関するものであり、実験例中にマイクロカプセル化することにより明らかに残効性が優れることが記載されている。 For example the invention described in JP-A-58-144304 relates to a organophosphorous insecticidal compositions obtained by microencapsulating the organophosphorus insecticide with a polyurethane-based coating, in Experimental Examples it is described that apparently aftereffect is excellent by microencapsulation.

この様に多くの場合、カプセル化される殺虫剤と膜物質の相性が良い場合には殺虫剤をマイクロカプセル化することにより残効性が良くなる傾向が認められる。 Often in this manner, when the compatibility of insecticides and film material to be encapsulated is good is observed a tendency that the residual effect is improved by micro-encapsulating the insecticide. しかし同じ殺虫剤を同じ膜物質でカプセル化した場合、なるほどマイクロカプセル化しない場合よりは多くの場合残効性がのびるものの場合によってはマイクロカプセル間で残効性に差がでることがあった。 However, if that encapsulates the same insecticide in the same film material, than if indeed not microencapsulated is optionally of what is extending often residual activity was may be a difference in the residual activity between microcapsules. これはマイクロカプセル剤といえどもその使用分野によって特定の最適製剤要因が存在するためである。 This is because there are certain optimum formulation factors by the field of use even the micro-capsules. すなわち、優れたマイクロカプセル化殺虫剤とするためにはマイクロカプセル剤を構成する諸要因、特に粒径、膜厚を適当なものにすることが重要なポイントであることを本発明者らは見出し、その最適範囲を鋭意研究した。 That is, excellent factors constituting the micro capsules to a microencapsulated insecticide, in particular the particle size, the present inventors have found that it is important to be in what thickness appropriate , made extensive study its optimum range.

<問題点を解決するための手段> 本発明者らは、有機リン系殺虫剤をポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化する際に特に残効性が優れる条件について鋭意検討した。 The present inventors <Means for Solving the Problems> was intensively studied conditions especially residual efficacy is excellent in microencapsulated organophosphorus insecticide with a polyurethane-based coating. その結果、有機リン系殺虫剤をポリウレタン系被膜でマイクロカプセル化する際に、そのマイクロカプセルの平均粒径を80μm以下に制御し、 As a result, the organophosphorus insecticides when microencapsulated in polyurethane coatings, to control the average particle size of the microcapsules 80μm or less,
その上膜厚を0.1μm〜1μmにし、なお且つ(平均粒径/膜厚)が20〜400になる様にコントロールすれば、 Moreover the film thickness to 0.1 to 1 m, Note and if (average particle size / thickness) is controlled so as to be 20 to 400,
その残効効力が特に良くなることを見出した。 It found that the aftereffect effect is particularly well.

中でも有機リン系殺虫剤として0,0−ジメチル−0− Among these organic insecticide 0,0-dimethyl-0-
(3−メチル−4−ニトロフェニル)フォスホロチオエートを用いた場合、特にゴキブリ、白アリに対する残効性に優れたマイクロカプセルとなることを確認した。 (3-methyl-4-nitrophenyl) is used phosphine holo thio benzoate was confirmed in particular cockroaches, to be an excellent microcapsules residual effectiveness against termites.

マイクロカプセル化の方法は、たとえば懸濁分散剤としての水溶性高分子を含む水溶液中に多官能性イソシアネートと有機リン系殺虫剤とを含む疎水性溶液を微小滴の状態で懸濁させた後、二個以上の水酸基を有する多価アルコールとの重合反応を起こさせるものである。 The method of microencapsulation, for example was suspended in a state of fine droplets of hydrophobic solution containing a polyfunctional isocyanate and organophosphorus insecticides in an aqueous solution containing a water-soluble polymer as a suspending dispersant it is intended to cause the polymerization reaction of a polyhydric alcohol having two or more hydroxyl groups. そしてカプセル化反応後は得られたカプセル分散液をそのまま所定の原体濃度になる様に純水で希釈し、必要ならば分散安定剤を添加して安定なスラリー型製剤とする。 And after encapsulation reaction capsule dispersion obtained directly diluted with pure water so as to become a predetermined bulk density, by adding a dispersion stabilizer if necessary and stable slurry formulations.

二個以上のOH基を有する多価アルコールとしては、一般にエチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ヘプタンジオール、 The polyhydric alcohols having two or more OH groups, generally ethylene glycol, propylene glycol, butylene glycol, hexanediol, heptane diols,
ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、グリセリン、レゾルシン、ハイドロキノン等があげられる。 Dipropylene glycol, triethylene glycol, glycerin, resorcin, hydroquinone, and the like. 多官能性イソシアネートとしては、たとえばトルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネートとトリメチロールプロパンとの付加物、ヘキサメチレンジイソシアネートの自己縮合物、さらにスミジュールL Examples of the polyfunctional isocyanates, such as toluene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, adducts of toluene diisocyanate and trimethylolpropane, self-condensates of hexamethylene diisocyanate, further Sumidur L (住友バイエルウレタン株式会社製)、スミジュールN (Manufactured by Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), Sumidur N (住友バイエルウレタン株式会社製)等があげられる。 (Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.), and the like.

一方疎水性の液体の組成としては、多官能性イソシアネートと有機リン系殺虫剤とが溶解し合う場合は直接これら二者の混合物を用いることもできるが、相互に溶解性が無い場合、水に混和しにくい有機溶媒の中で多官能性イソシアネートと有機リン系殺虫剤とを溶解させ得るものを選んで三者(多官能性イソシアネート、有機リン系殺虫剤、溶媒)の均一混合物を用いることが望ましい。 On the other hand, examples of the composition of the hydrophobic liquid, but if the polyfunctional isocyanate and organophosphorus insecticides mutually dissolved can be used directly mixtures thereof two parties, if there is no solubility with each other, the water miscible difficult to choose what among the organic solvents capable of dissolving the polyfunctional isocyanate and organophosphorus insecticides tripartite (polyfunctional isocyanates, organophosphorus insecticides, solvent) can be used a homogeneous mixture of desirable.
この目的として用いる有機溶媒としては、たとえば一般的な有機溶媒ではキシレン、トルエン、アルキルベンゼン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素類、クロロホルム等の塩素化炭化水素類、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、フタル酸ジエチル、酢酸n−ブチル等のエステル類等から選択することができる。 The organic solvent used as this purpose, for example, in a typical organic solvent xylene, toluene, benzene, hexane, hydrocarbons such as heptane, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, methyl ethyl ketone, ketones such as cyclohexanone, phthalic acid it can be selected from diethyl esters such as acetate n- butyl. 有機リン系殺虫剤および多官能性イソシアネートを含む疎水性溶液を懸濁分散する際の分散剤としては、アラビアガム等の天然多糖類、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース等の半合成多糖類、ポリビニルアルコール等の合成高分子、マグネシウム・アルミニウム シリケイト等の鉱物微粉末等を単独または二種以上混合して用いる。 The dispersant when suspended and dispersed hydrophobic solution organophosphorus insecticides and containing polyfunctional isocyanate, natural polysaccharides such as gum arabic, carboxymethyl cellulose, semi-synthetic polysaccharides such as methyl cellulose, and polyvinyl alcohol synthetic polymers, used alone or two or more mineral fine powders such as magnesium aluminum silicate. なお懸濁分散性が弱い場合には、堀口博著「合成界面活性剤」等に述べられている公知の界面活性剤を添加することによって懸濁分散性を良くすることができる。 Note that if the suspension dispersibility is weak, it is possible to improve the suspension dispersibility by the addition of conventional surfactants are described in described in Hiroshi Horiguchi et al., "Synthetic surfactants" or the like. カプセルスラリーの分散安定剤としては、前述の分散剤として列挙した水溶性高分子等をそのまま兼用することも可能であるが、必要に応じてザンタンガム、ローカストビーンガム等の天然多糖類、カルボキシメチルセルロース等の半合成多糖類、ポリアクリル酸ソーダ塩等の合成高分子、マグネシウム・アルミニウムシリケイト等の鉱物微粉末等を単独または二種以上混合して増粘剤として用いても良い。 As the dispersion stabilizer of the capsule slurry, but it can also be used also as a water-soluble polymer such as those listed as a dispersing agent described above, optionally xanthan gum, locust bean natural polysaccharides such as gum, carboxymethyl cellulose semisynthetic polysaccharides, synthetic polymers such as sodium polyacrylate salt, may be used as a thickening agent singly or two or more mineral fine powders such as magnesium aluminum silicate.

有機リン系殺虫剤としては、0,0−ジメチル−0−(3 Examples of the organic phosphorus-based insecticides, 0,0-dimethyl 0- (3
−メチル−4−ニトロフェニル)フォスホロチオエート(以下フェニトロチオンと称する。)、0,0−ジメチル−0−(4−シアノフェニル)フォスホロチオエート(以下サイアノホスと称する。)、2−メトキシ−4H− -.. Methyl-4-called nitrophenyl) phosphite holo thio ate (hereinafter fenitrothion), 0,0-dimethyl 0- (4-cyanophenyl) phosphite holo thio benzoate (hereinafter referred to as Saianohosu), 2-methoxy - 4H-
1,3,2−ベンゾジオキサホスホリン−2−スルフィド(以下サリチオンと称する。)等があげられるがもちろん他の殺虫剤との混合剤を用いることも可能である。 1,3,2 (hereinafter referred to as salithion.) Benzo dioxaphosphorin2-sulfide but like it is also possible of course to use the admixture with other insecticides.

さらに要すればBHT(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール)等の安定剤を配合することもできる。 It is also possible to further contain a stabilizer such as BHT (2,6-di -tert- butyl-4-methylphenol) optionally.

マイクロカプセルの平均粒径は、懸濁分散に際して用いられた分散剤の種類、濃度、懸濁分散時の機械的攪拌の強度によって決定されるものである。 The average particle size of the microcapsules, the type of the dispersing agent used when suspended and dispersed are those determined concentration, the intensity of mechanical agitation during suspended and dispersed. 平均粒径の測定には、たとえばコールターカウンターモデルTA-II型(日科機取扱品)を用いることができる。 The measurement of the average particle size can be used, for example Coulter counter Model Type TA-II (the Nikkaki handling products).

マイクロカプセルの膜厚は芯物質と膜物質の体積の比によって変化するが以下の様な近似式によって求めることができる。 The film thickness of the microcapsules is changed by the ratio of the volume of the core material and the membrane material can be determined by the following such approximation. すなわち、マイクロカプセルの芯物質の重さをWc、膜物質の重さをWw、膜物質の密度をρw、芯物質の密度をρc、芯物質の平均粒径をdとすると That is, the weight of the core substance of a microcapsule Wc, Ww the weight of the membrane material, Rodaburyu the density of the film material, rho] c density of the core material, when the average particle diameter of the core material is d となる。 To become.

本発明にいう膜厚は当式を用いて計算したものである。 Thickness according to the present invention has been calculated using those formulas.

<実施例> 次に実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさらに詳細に説明する。 <Example> following Examples further illustrate the present invention by way of comparative examples and test examples.

実施例1 スミジュールL Example 1 Sumidur L (前述に同じ)12gをフェニトロチオン200gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを5重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(特殊機化工業株式会社商品名)を用い、数分間攪拌した。 TK Otohomo until the (same above) 12 g and stirred until a homogeneous solution was added to fenitrothion 200 g, becomes microdroplets at room temperature in addition to the aqueous solution 350g containing this 5% by weight gum arabic as emulsifying dispersant using a mixer (Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd. trade name), and the mixture was stirred for a few minutes. 回転数は1800rpmであった。 The rotational speed was 1800rpm. ついでエチレングリコール6gを反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24 Then 24 ethylene glycol 6g at 60 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise to the reaction system
時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Dispersion of microcapsule product has occurred the time slowly reacted under stirring. これに純水を加えて全体の重量を1000gになるように調整し、有効成分濃度20重量% This adjusts the weight of the entire addition of pure water to be 1000 g, the active ingredient concentration of 20 wt%
のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物1)。 It was obtained fenitrothion capsule slurry (composition 1).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は80μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 80 [mu] m, thickness
0.67μm、(平均粒径/膜厚)は119であった。 0.67 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 119.

実施例2 スミジュールL Example 2 Sumidur L (前述に同じ)の量を9gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を3200rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度 The amount of (identical to the above) in 9 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 3200rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration
20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物2)。 To obtain 20% by weight of fenitrothion capsule slurry (composition 2).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
0.32μm、(平均粒径/膜厚)は156であった。 0.32 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 156.

実施例3 スミジュールL Example 3 Sumidur L (前述に同じ)の量を4gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を3400rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度 The amount of (identical to the above) to 4g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 3400rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration
20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物3)。 To obtain 20% by weight of fenitrothion capsule slurry (composition 3).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は45μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 45 [mu] m, thickness
0.13μm、(平均粒径/膜厚)は346であった。 0.13 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 346.

実施例4 スミジュールL Example 4 Sumidur L (前述に同じ)の量を10gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を5600rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物4)。 The amount of (identical to the above) in 10 g, TK except that the rotational speed of Autohomomixer (above the same) to 5600rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry obtained (composition 4).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.14μm、(平均粒径/膜厚)は143であった。 0.14 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 143.

実施例5 スミジュールL Example 5 Sumidur L (前述に同じ)の量を15gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を7200rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物5)。 Obtain the amount of the 15 g (same as above), TK except that the rotational speed of Autohomomixer (above the same) to 7200rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration of 20% fenitrothion capsule slurry and (composition 5).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は12μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 12 [mu] m, thickness
0.13μm、(平均粒径/膜厚)は92であった。 0.13 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 92.

実施例6 スミジュールL Example 6 Sumidur L (前述に同じ)の量を8gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を5600rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度 The amount of the 8g of (the same as described above), TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 5600rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration
20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物6)。 To obtain 20% by weight of fenitrothion capsule slurry (composition 6).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.11μm、(平均粒径/膜厚)は182であった。 0.11 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 182.

実施例7 スミジュールL Example 7 Sumidur L (前述に同じ)の量を15gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を5600rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物7)。 The amount to 15g of (the same as described above), TK except that the rotational speed of Autohomomixer (above the same) to 5600rpm performs a similar operation as in Example 1, the active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry obtained (composition 7).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.21μm、(平均粒径/膜厚)は95であった。 0.21 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 95.

実施例8 スミジュールL Example 8 Sumidur L (前述に同じ)の量を60gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を6000rpm The amount to 60g of (the same as described above), the rotational speed of the TK Auto Homo Mixer (described above in the same) 6000 rpm
に、エチレングリコールの量を10gにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(本組成物8)。 A, except that the amount of ethylene glycol to 10g performs a similar operation as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry (composition 8).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.79μm、(平均粒径/膜厚)は25であった。 0.79 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 25.

実施例9 スミジュールL Example 9 Sumidur L (前述に同じ)単独に替えてスミジュールL Sumidur L in place of (the same as described above) alone (前述に同じ)8gおよびトルエンジイソシアネート(スミジュールF80 (Described above in the same) 8 g and toluene diisocyanate (Sumijule F80 、住友バイエルウレタン株式会社製)1gを用い、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を4500rpmに、エチレングリコールの量を8 , Using a Sumitomo Bayer Urethane Co., Ltd.) 1 g, the number of revolutions of the TK Autohomomixer (above the same) to 4500 rpm, the amount of ethylene glycol 8
gに、恒温槽中の攪拌時間を20時間にした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た。 To g, except that the stirring time in the constant temperature bath to 20 hours is performed in the same manner as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry.

得られたマイクロカプセルの平均粒径は30μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 30 [mu] m, thickness
0.20μm、(平均粒径/膜厚)は150であった。 0.20 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 150.

実施例10 スミジュールL Example 10 Sumidur L (前述に同じ)9gをフェニトロチオン Fenitrothion (the above-mentioned in the same) 9g
200gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを10重量%ポリビニルアルコールを乳化分散剤として含む水溶液 In addition to the 200g and stirred until a homogeneous solution, an aqueous solution containing 10 wt% polyvinyl alcohol as emulsifying dispersant so
400g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)で数分間攪拌した。 Stirring for several minutes at until microdroplets at room temperature was added in 400 g TK Autohomomixer (above the same). その際の回転数は1200rpmであった。 Rpm at that time was 1200 rpm. ついでエチレングリコール7 Then ethylene glycol 7
gを反応系中に滴下した後60℃の恒温槽中で24時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Dispersion of microcapsule product occurs when g at 60 ° C. in a constant temperature bath was added dropwise to the reaction system to 24 hours slowly react with stirring. これに純水を加えて全体の重量を1000 1000 overall weight this was added pure water
gになる様に調製した後、さらにザンタンガム0.3重量%、マグネシウム・アルミニウムシリケイト0.6重量% After prepared as to be g, further xanthan gum 0.3% by weight, magnesium aluminum silicate 0.6% by weight
含む増粘剤液で2倍に希釈し、有効成分濃度10重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た。 Diluted 2-fold with a thickener solution containing obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenitrothion capsule slurry.

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
0.32μm、(平均粒径/膜厚)は156であった。 0.32 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 156.

実施例11 スミジュールN Example 11 Sumidur N (前述に同じ)10gをフェニトロチオン200gに加え均一な溶液になるまで攪拌し、これを6重量%アラビアガムを乳化分散剤として含む水溶液350g中に加えて常温下で微小滴になるまでTKオートホモミクサー(前述に同じ)で数分間攪拌した。 TK Otohomo until the (same above) 10 g and stirred until a homogeneous solution was added to fenitrothion 200 g, becomes microdroplets at room temperature in addition to the aqueous solution 350g containing this 6% by weight gum arabic as emulsifying dispersant stirring for several minutes at mixer (mentioned above in the same). その際の回転数は5600rpmであった。 Rpm at that time was 5600 rpm. ついでプロピレングリコール6gを反応系中に滴下した後、70℃の恒温槽中で36時間緩やかに攪拌しながら反応させるとマイクロカプセル化物の分散液が生じた。 Then it was added dropwise propylene glycol 6g in the reaction system, dispersion of the reacted microencapsulate occurs with 36 h gentle stirring in a constant temperature bath at 70 ° C.. これに純水を加えて全体の重量を1000g 1000g overall weight this was added pure water
になる様に調整し、さらに4重量%カルボキシメチルセルロース(セロゲン3H It was adjusted so to be, additional 4 wt% carboxymethyl cellulose (Serogen 3H 、第一工業製薬株式会社製)水溶液で2倍希釈して有効成分濃度10重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た。 To obtain an active ingredient concentration of 10% by weight of fenitrothion capsule slurry was diluted 2-fold with Dai-ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) aqueous solution.

得られたマイクロカプセルの平均粒径は20μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 20 [mu] m, thickness
0.15μm、(平均粒径/膜厚)は133であった。 0.15 [mu] m, (average particle diameter / thickness) was 133.

実施例12 スミジュールL Example 12 Sumidur L (前述に同じ)の量を9gに、用いる有機リン系殺虫剤をサイアホスに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を3200rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のサイアノックスカプセルスラリーを得た。 The amount of (identical to the above) in 9 g, the Saiahosu organophosphorus insecticide used, except that the rotational speed of the TK Auto Homo Mixer (described above in the same) to 3200rpm performs a similar operation as in Example 1, effective to obtain a component concentration of 20% by weight Cyanox capsule slurry.

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
0.34μm、(平均粒径/膜厚)は147であった。 0.34 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 147.

比較例1 スミジュールL Comparative Example 1 Sumidur L (前述に同じ)の量を2.2gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を3400rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(比較組成物1)。 The amount of (identical to the above) to 2.2 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 3400rpm conducted in the same manner as in Example 1, the active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry was obtained (Comparative composition 1).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は45μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 45 [mu] m, thickness
0.07μm、(平均粒径/膜厚)は643であった。 0.07 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 643.

比較例2 スミジュールL Comparative Example 2 Sumidur L (前述に同じ)の量を60gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を3200rpm The amount to 60g of (the same as described above), the rotational speed of the TK Auto Homo Mixer (described above in the same) 3200 rpm
に、エチレングリコールの量を10gにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(比較組成物2)。 A, except that the amount of ethylene glycol to 10g performs a similar operation as in Example 1 to obtain an active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry (Comparative Composition 2).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は50μm、膜厚は The average particle size of the resulting microcapsules 50 [mu] m, thickness
1.98μm、(平均粒径/膜厚)は25であった。 1.98, (average particle diameter / thickness) was 25.

比較例3 スミジュールL Comparative Example 3 Sumidur L (前述に同じ)の量を2.4gに、TKオートホモミクサー(前述に同じ)の回転数を1200rpmにした以外は実施例1と同様の操作を行ない、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオンカプセルスラリーを得た(比較組成物3)。 The amount of (identical to the above) to 2.4 g, TK Autohomomixer except that the rotational speed of the (same as above) was 1200rpm conducted in the same manner as in Example 1, the active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion capsule slurry was obtained (Comparative composition 3).

得られたマイクロカプセルの平均粒径は100μm、膜厚は0.17μm、(平均粒径/膜厚)は588であった。 The average particle size of the resulting microcapsules 100 [mu] m, the film thickness is 0.17 .mu.m, (average particle diameter / thickness) was 588.

比較例4 下記の処方に従い、有効成分濃度20重量%のフェニトロチオン乳剤を常法により製造した(比較組成物4)。 According Comparative Example 4 the following formulation was prepared in a conventional manner an active ingredient concentration of 20% by weight of fenitrothion emulsion (Comparative Composition 4).

フェニトロチオン 20重量部 ソルポールSM-100P 10重量部 (東邦化学登録商標名;非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物) キシレン 残 100重量部 試験例1 本組成物1〜4および8ならびに比較組成物1および2 Fenitrothion 20 parts by weight of Sorpol SM-100P 10 parts by weight (Toho Chemical trademark; non mixture of ionic surfactant and anionic surfactant) xylene remaining 100 parts by weight Test Example 1 This composition 1-4 and 8 and Comparative composition 1 and 2
のそれぞれの水による20倍希釈液、さらに比較組成物4 20-fold dilutions by the respective water, further comparative composition 4
(乳剤)の水による10倍希釈液を調製し、15cm×15cmベニア板面上に50ml/m 2の割合で均一に塗布し、2時間風乾後、直径13cm、高さ5cmのプラスチック製リング(逃亡防止用内面バター塗布)をのせ、その中にチャバネゴキブリ成虫を一群10匹として放ち、2時間強制接触後、 To form a 10-fold dilution with water of (emulsion), 15cm × 15cm was uniformly applied at a rate of 50 ml / m 2 to veneer surface, after 2 hours air drying, the diameter 13cm, plastic rings height 5 cm ( Place the inner surface butter coated) for escape prevention, it emits a ten group of German cockroach adult therein, 2 hours after forced contact,
全供試虫を回収容器に回収し、水と餌とを与え3日後の致死率を求めた。 All test insects were collected in the collection container to determine the mortality after 3 days given water and food.

また同一処理面を用い、処理後2、4および8週間経過後の致死率を求めた。 Also using the same processing plane, to determine the mortality after 2, 4 and 8 weeks after treatment.

試験例2 15cm×15cmのシナベニヤ板上に、供試薬剤の水希釈液を高さ60cmの距離からスプレーガンで5ml散布した。 Test Example 2 15cm × 15cm in Shinabeniya board and 5ml sprayed with a spray gun aqueous dilution of test agent from a height 60cm distance. スプレーガンの吐出圧力は0.6μg/cm 2とした。 The discharge pressure of the spray gun was 0.6μg / cm 2. 風乾後、25 After air drying, 25
℃、相対湿度100%下で処理面上へイエシロアリ職蟻26 ° C., C. formosanus positions ant the relative humidity of 100% under the process plane 26
頭を接種し、24時間後の死虫率を求めた。 Inoculated with the head, it was determined the mortality after 24 hours. 試験終了後、 After the test,
処理ベニヤ板を40℃の恒温器中に入れ、1、3、6ケ月後に同様に処理面上のイエシロアリ職蟻に対する殺蟻活性を調べた。 Holding processing plywood in thermostat at 40 ° C., was examined Yaari activity against Formosan subterranean termite workers ants on similarly treated surface after 1, 3, 6 months. 試験は5反復で行なった。 The test was performed in 5 iterations.

<発明の効果> 以上説明した様に、本発明のマイクロカプセル化有機リン系殺虫組成物は、一般に環境中で速やかに分解されるものの多い有機リン系殺虫剤に、より一層の残留性をもたせることのできる有用なものである。 As has been described <Effects of the Invention> microencapsulated organophosphorous insecticidal compositions of the present invention are generally those of high organophosphorus insecticides rapidly degraded in the environment, impart a more residual resistance it is useful that can be.

有機リン系殺虫剤の中でも0,0−ジメチル−0−(3− Among organophosphate insecticide O, O-dimethyl 0- (3-
メチル−4−ニトロフェニル)フォスホロチオエートを用いた場合、ゴキブリ、白アリに対する効力においてその効果が特に強く、長い残留性をもつ殺虫組成物となる。 When using the methyl-4-nitrophenyl) phosphite holo thio benzoate, cockroaches, particularly its effect in the efficacy on termite strong, the insecticidal composition with a long persistence.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 伊藤 高明 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 川田 均 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 新庄 五朗 兵庫県宝塚市高司4丁目2番1号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 辻 孝三 大阪府大阪市此花区春日出中3丁目1番98 号 住友化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭58−144304(JP,A) 特開 昭60−156546(JP,A) ────────────────────────────────────────────────── ─── of the front page continued (72) inventor Takaaki Ito, Hyogo Prefecture, Takarazuka Takashi 4-chome No. 2 No. 1 Sumitomo chemical industry Co., Ltd. in the (72) inventor Hitoshi Kawada Takarazuka, Hyogo Takashi 4-chome No. 2 No. 1 Sumitomo chemical industry Co., Ltd. in the (72) inventor Goro Shinjo, Hyogo Prefecture, Takarazuka Takashi 4-chome No. 2 No. 1 Sumitomo chemical industry Co., Ltd. in the (72) inventor Kozo Tsuji Osaka, Osaka Prefecture Konohana Ward Kasugadenaka 3-chome 1 No. 98 No. Sumitomo Chemical Co., Ltd. (56) references Patent Sho 58-144304 (JP, A) JP Akira 60-156546 (JP, A)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】 [The claims]
  1. 【請求項1】平均粒径が80μm以下であり、膜厚が0.1 1. A mean particle size of at 80μm or less, the film thickness is 0.1
    μm〜1μmであって、なおかつ(平均粒径/膜厚)が A Myuemu~1myuemu, yet (average particle diameter / thickness) of
    20〜400であるポリウレタン系被膜中に、有機リン系殺虫剤を内包することを特徴とするマイクロカプセル化有機リン系殺虫組成物。 The polyurethane in the coating is 20 to 400, microencapsulated organophosphorous insecticidal composition characterized by containing an organophosphorus insecticide.
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