FR2584265A1 - Application de melanges herbicides de derives imidazolinyl-quinoline carboxiliques et phenoxybenzoiques - Google Patents

Abstract

LA PRESENTE INVENTION CONCERNE UN NOUVEAU PROCEDE DE CONTROLE DES MAUVAISES HERBES DANS UN CHAMP UTILISANT DES DERIVES D'ACIDE 2-IMIDAZOLINYL-3-QUINOLINE CARBOXYLIQUE EN CONJONCTION AVEC DES DERIVES D'ACIDE NITROPHENOXYBENZOIQUE. CES COMPOSES PEUVENT ETRE APPLIQUES SEQUENTIELLEMENT OU SIMULTANEMENT SUR LES MAUVAISES HERBES DANS UN CHAMP.

Description

La présente invention concerne un nouveau procédé de contrôle des mauvaises herbes dans un champ utilisant des dérivés d'acide 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique en conjonction avec des dérivés d'acide nitrophénoxybenzoïque. Ces composés peuvent être appliqués séquentiellement ou simulténament sur les mauvaises herbes dans un champ.

Les acides nitrophénoxybenzoïque, en particulier l'acide 5-t(2-chloro-4-trifluorométhyl)phénoxy]-2-nitrobenzoïque (également connu sous le nom d'acifluorfen), ainsi que leurs esters et leurs sels sont connus comme herbicides.

Par exemple, l'acifluorfen sodium a été commercialisé comme herbicide par Rohm & Haas sous le nom de Blazer et par Rhône-Poulenc Agrochimie sous le nom de
Tackle. Cette classe générale de composés est décrite, par exemple, dans les brevets US n04164408, 4164409, 4164410, 3652645, 3784635, 3873302, 3983168, 3907866, 3798276, 3928416 et 4063929, dont la substance est incorporée ici par préférence.

Les dérivés d'acide 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique sont aussi connus comme des herbicides particulièrement efficace pour contrôler les mauvaises herbes dans des champs de maïs, cotonnier, riz et soja. Ces composés, leur activité herbicide et leur préparation sont décrits par exemple dans les brevets US 4459408 et 4459409 et dans les demandes de brevets européens n041623, 41624, 95104 et 95105 dont la substance est également incorporée ici par préférence.

De manière surprenante, l'application d'une combinaison d'un herbicide de type acide nitrophénoxybenzoïque et d'un herbicide de type 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique à un champ contenant des mauvaises herbes a pour effet une activité herbicide significativement plus grande que celle qu'on aurait attendue à partir des mêmes composés utilisés seuls et aux mêmes doses. Ainsi l'usage d'un composé acide nitrophenoxy benzoïque à la dose de 0,56 kg/ha combiné avec un-composé acide 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique à 0,28 kg/ha a pour effet une activité herbicide supérieure que celle qu'on attendrait de la combinaison des résultats issus de l'utilisation séparée de 0,56 kg/ha du premier composé et de 0,28 kg/ha du 2ème type de composé.Ainsi un avantage du procédé de traitement herbicide de la présente invention est que l'on peut utiliser des doses plus faibles de chacun de ces types d'herbicide, et moins d'herbicide, en tout, sur un champ, pour obtenir un effet herbicide supérieur.

Un autre avantage de la présente invention est que sa mise en oeuvre a pour effet un allongement de la période de temps pendant laquelle les mauvaises herbes sont contrôlées lorsqu'on applique séquentiellement le dérivé de 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique en pré-émergence ou en pré-incorporation avant émergence et le dérivé d'acide nitrophénoxybenzoïque en post-émergence.

Un autre avantage de la présente invention est que son usage a pour effet un allongement de la période de temps où on peut appliquer les deux types d'herbicide séquentiellement.

Dans le présent exposé la numérotation de la position des substituants est placée avant le nom du substituant selon la nomenclature anglo-saxonne et contrairement à la nomenclature française
La présente invention concerne une nouvelle méthode de contrôle des mauvaises herbes dans un champ, la dite méthode comprenant l'application au dit champ d'au moins un composé répondant à la formule I ci-dessous et d'au moins un composé répondant à la formule II ci-dessous. Les composés peuvent être appliqués ensemble dans un mélange ou séquentiellement.

La formule I est la suivante

dans laquelle
R1 est un radical alkyle C1 à C4
R2 est un radical alkyle C1 à C4 ou cycloalkyle C3 à C6 ; et R1 et R2, pris ensemble, peuvent représenter un groupe cycloalkyle C3 à C6 éventuellement substitué par un radical méthyle,
A est COOR3, CONHR6, CHO, CH20H, COCH3, COC6H3,
CN, CH3, CH = NOH, CH2COOH, CONHOH, CHR30H,

R3 est l'atome d'hydrogène ou un groupe (dialkyl inférieur)2C=N-, alkyle C1 à C12 éventuellement substitué par l'un des groupes suivants alkoxy C1 à C3, halogène, hydroxy, cycloalkyle C3 à
C6, benzyloxy, furyle, phényle, halophényle, alkyl(inférieur)phényle, alkoxy(inférieur)phényle, nitrophényle, carboxyle, alkoxy(inférieur)carbonyle, cyano ou trialkyl(inférieur)ammonium alkenyle C3 à C12 éventuellement substitué par l'un des groupes suivants : alkoxy C1 à C3 , phényle, halogène ou alkoxy(inférieur)carbonyle ou avec 2 groupes alkoxy C1 à C3 ou 2 atomes d'halogène cycloalkyle C3 à C6 éventuellement substitué avec 1 ou 2 groupes alkyle C1 à C3 ; aîkynyle C3 à C10 éventuellement substitué avec 1 ou 2 groupes alkyle C1 à
C3 ; ou un cation choisi dans le groupe constitué par les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, le manganèse, le cuivre, le fer, le zinc, le cobalt, le plomb, l'argent, le nickel, l'ammonium et les ammoniums organiques
R6 est l'atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, alkenyle en C3, alkynyle en C3 ou alkyîe C1 à C4 éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle ou un atome de chlore
B est l'atome d'hydrogène ou un groupe R4CO ou R5S02 ; pourvu que quand B et R4CO ou R5S02 , A soit
COOR3 dans lequel R3 est autre que l'atome d'hydrogène ou un cation capable de former un sel ou CH3 ou CN et que
W est l'atome d'oxygène, et Y et Z ne sont pas alkylamino, hydroxyle ou hydroxyalkyle inférieur
R4 est un groupe alkyle C1 à C11 ou un groupe chlorométhyle ou phényle éventuellement substitués avec un atome de chlore ou un groupe nitro ou méthoxy ;
R5 est un groupe alkyle C1 à C4 ou phényle éventuellement substitué un groupe méthyle ;;
W est l'atome d'oxygène ou de soufre
R8 est un groupe alkyle C1 à C4 ou phényle
X est l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe hydroxyle ou méthyle pourvu que quand Y et Z forment ensemble un cycle et que YZ est alors représenté par la structure -(CH2)n-, dans laquelle n est 3 ou 4 , alors
X est l'atome d'hydrogène
Y et Z sont choisis dans le goupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, les groupes alkyle C1 à C6 hydroxyalkyle C1 à C4, alkoxy C1 à C6, alkylthio
C1 à C4, phénoxy haloalkyle C1 à C4, nitro cyano, alkylamino C1 à C4, dialkyl(inférieur) amino, un groupe alkyl(C1 à C4) sulfonyle, ou phényle éventuellement substitué avec un alkyle C1 à C4 ou un alkoxy C1 à
C4 ou un atome d'halogène ; ou bien

dans laquelle L, L1, Q et R7 sont choisis chacun dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un goupe alkyîe C1 à C4 ou alkoxy C1 à C4 ou alkylthio C1 à C4ou alkylsulfonyle C1 à C4 ou haloalkyle C1 à C4, ou nitro, ou cyano, phényle, phénoxy, amino, alkyl(Cl-C4) amino, dialkyl(inférieur) amino, chlorophényle, méthylphényle ou phénoxy substitué avec un atome de chlore nu un groupe CF3, N02 ou CH3, sous la réserve que seulement l'un des radicaux L, L1, Q,
R7 puisse représenter un substituant autre que l'atome d'hydrogène ou l'atome d'halogène ou un alkyle C1 à C4 ou un alkoxy C1 à C4.

La formule II est la suivante

dans laquelle X1 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène c'est à dire d'iode, de fluor, de chlore, de brome, un groupe nitro ou cyano ; Y1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène; Rg est choisi dans le grpoupe constitué par le groupe hydroxy ou un groupe alkoxy
C1 à C5, ou

(dans laquelle R11 est un atome dthydrogène ou un groupe alkyîe C1 à C4 et R12 est un groupe alkoxy C1 à
C4), un amido ayant de 1 à 4 atomes de carbone, un sulfonamido ayant de 1 à 4 atomes de carbone et OM dans lequel M est un métal alcalin (par exemple le lithium, le sodium et le potassium), un ammonium, un alkyl(C1 à C4) ammonium ou un alcanol(Cl à C4) ammonium.

DESCRIPTION DETAILLEE DES ASPECTS
PREFERES DE L'INVENTION
Le groupe de composés selon la formule I qui sont sont préférés pour l'usage dans la présente invention sont les dérivés d'acide 2-(2-imidazolyne-2-yl) quinoléine carboxylique, de formule IA

dans laquelle R'3 est un aîkyîe C1 à C8, un atome d'hydrogène, un groupe alkényle C3 à C8, aîkynyle C3 à C8, cycloalkyle C3 à C6 ou un cation choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, le manganèse, le cuivre, le fer, le zinc, le cobalt, le plomb, l'argent, le nickel, l'ammonium et les ammonium aliphatiques et dans laquelle Y2 est un groupe alkyle inférieur de préférence le groupe éthyle, et dans laquelle
R1 et R2 sont tels que définis ci-dessus (de préférence encore R1 est méthyle et R3 est isopropyle).

Les métaux alcalins comprennent : le sodium, le potassium et le lithium, mais le sodium est généralement préféré. En outre le terme ammonium organique est défini comme étant un groupe constitué d'un atome d'hydrogène chargé positivement et lié à 4 groupes aliphatiques qui contiennent chacun de 1 à 20 atomes de carbone.Parmi les groupes organiques ammonium qui sont illustratifs de la préparation de sels d'ammonium aliphatiques d'acide ou esters imidazolinyle nicotinique de formule I on peut citer : les monoalkylammonium, dialkylammonium, trialkyîammonium, tetraalkylammonium, monoalkenylammonium, dialkenylammonium, trialkenylammonium, monoaîkynyîammonium, dialkynylammonium, trialkylynylammonium, monoalkanolammonium, dialkanolammonium, trialkanolammonium, cycloalkyl (Cg à
C6) ammonium, piperidinium, morpholinium, pyrrolidinium, benzylammonium et leurs équivalents. Des exemples d'atomes d'halogène mentionnés ci-dessus sont le chlore, le fluor, le brome et l'iode mais le chlore et le brome sont préférés.

Le composé préféré le plus spécialement pour être utilisé dans le procédé de la présente invention est l'acide carboxylique 2-(4, 5-dihydro-4-méthyî-4-(l-méthyîéthyî)-5-oxo-lK-imidazol-2 -yl]-3-quinoléine, également appelé acide 2-(5-isopropyl-5-méthyl-4-oxo-2-imidazoline-2-yl)-3quinoléine. Ce composé est commercialisé par la société
American Cyanamid sous le nom de Scepter.

Un groupe d'acides phénoxybenzoïques préférés a la formule II présentée ci-dessus dans laquelle X1 est un atome de chlore (formule IIA).

De manière préférentielle Rg est un groupe hydroxyle ou amido C1 à C4 ou sulfonylamido C1 à C4 ou OM (dans lequel M est atome de sodium) ou alkyle ou

dans laquelle R11 est choisi dans le groupe constitué par l'atome d'hydrogène et un groupe alkyle C1 à C4 et
R12 est un groupe alkoxy C1 à C4. De manière encore plus préférentielle l'acifluorfen, l'acifluorfen sodium, le lactofen ou le fomesafen ou fomesfen sont utilisés dans le procédé de la présente invention.

Les composés dérivés d'acide 2-imidazoline-3 quinoléine carboxylique utilisés dans la présente invention peuvent être préparés selon les procédés décrits dans les brevets US n04459408 et 4459409 et dans les demandes de brevets européens n041623, 41624, 95104 et 95105 dont la substance est incorporée ici par référence.

Les dérivés d'acide nitrophénoxybenzoïque utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être préparés selon les procédés illustrés dans les brevets US n04164408, 4164409 et 4164410 dont la substance est incorporée ici par par référence.

De préférence le rapport pondéral du composé dérivé d'acide 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique par rapport au composé d'acide nitrophénoxy benzoïque est compris entre 1/2 à environ 1/8; plus préférentiellement le rapport pondéral est compris entre 1/3 et 1/6.

Les dérivés d'acide phénoxy benzoïque et d'acide 2-imidazolynil-3-quinoléine carboxylique utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être appliqués de manière variée pour obtenir l'action herbicide , ils peuvent être appliqués tel quels sous forme solide ou vaporisée mais ils sont préférentiellement appliqués comme composants phytotoxiques de compositions herbicides comprenant le dit composé et un support. Les compositions peuvent être appliquées sous forme de poudre ou sous forme de liquides pulvérisés ou sous forme d'aérosols et peuvent contenir, outre le support, des additifs tels que les agents émulsifiants, les agents liants les gaz comprimés à l'état liquide, des parfums, des stabilisants et autres composés semblables. Une large variété de supports liquides ou solides peut être utilisée.A titre non limitatif on peut donner les exemples suivants de support solides : le talc, la bentonite, la terre de diatomées, la pyrophyllite, la terre de foulon, le plâtre, les farines dérivées de semences de coton ou de coquilles de noix et les divers argiles naturelles ou synthétiques ayant un pH qui ne dépassent pas 9,5. Des exemples donnés à titre non limitatif de supports liquides sont : l'eau, les solvants organiques tels que les alcools, les cétones, les amides et les esters, les huiles minérales telles que le kérosène, les huiles légéres, les huiles moyennes et les huiles végétales telle que l'huile de semence de coton.

Pour l'application aux plantes qu'on désire supprimer, les composés utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être formulés sous forme de poudres mouillables, de concentrés émulsionnables, de compositions autodispersables, de granulés et autre , et ils peuvent être appliqués sous forme de pulvérisation ou de grains solides sur le feuillage des plantes ou sur le sol ou sur les semences ou autres organes de propogation.

Les poudres mouillables peuvent être préparées en broyant ensemble environ de 16 à 45 % en poids d'un support finement divisé tel que le kaolin, la bentonite, la terre de diatomée, l'attapulgite ou autre, ainsi que 45 à 80 % en poids de matière active et 2 à 3 % en poids d'agent dispersant tel qu'un lignosulfonate de sodium et 2 à 5 % en poids d'un tensioactif non ionique tel qu'un octylphénoxy polyéthoxy éthanol, nonylphénoxy polyéthoxy éthanol ou des composés semblables.

Une composition liquide autodispersable typique peut être péparée en mélangeant environ 40 % en poids de matière active avec environ 2 % en poids d'agent gélifiant telle qu'une bentonite, 3 % en poids d'agent dispersant tel qu'un lignosulfonate de sodium et 1 % en poids de polyéthylène glycol et 54 % en poids d'eau.

Un concentré émulsionnable typique peut être est préparé en dissolvant 5 à 25 % en poids de matière active dans environ 65 à 90 % en poids de N-méthyl-pyrrolidone, isophorone, butylcellosolve, méthylacétate ou autre, et en dispersant dans le mélange précédent environ 5 à 10 % en poids de tensio actif non ionique tel qu'un alkylphénoxy polyéthoxy alcool. Ce concentrat est dispersé dans l'eau pour son application sous forme de liquide pulvérisé.

Quand les composés de l'invention doivent être utilisés comme herbicides en traitement du sol, les composés peuvent être appliqués et mis sous forme de granulés. La préparation d'un granulé peut être opérée en dissolvant la matière active dans un solvant tel que le chlorure de méthylène la N-méthylpyrrolidone ou autre, et en pulvérisant la solution ainsi préparée sur un support en forme de granulé tel que les épis de maïs broyés, le sable, l'attapulgite le kaolin ou autre.

Les produits granulés ainsi préparés comprennent en général 3 à 20 % en poids de matière active et environ 97 à 80 % en poids de support granuleux.

Les dérivés d'acide phénoxy benzoïque et les dérivés d'acide 2-imidazoline-3-quinoléine carboxylique utilisés dans le procédé de l'invention peuvent être appliqués sur les champs de mauvaises herbes ou bien simultanément, par exemple en mélanges extemporanés, ou séquentiellement. De manière préférentielle le composé d'acide 2-imidazolynil-3-quinoléine carboxylique est appliqué le premier ou bien par incorporation dans le sol avant de planter ou par pulvérisations sur le champ avant l'émergence des mauvaises herbes. Le composé dérivé d'acide phénoxy benzoïque peut alors être appliqué après l'émergence des mauvaises herbes.

En pratique l'application herbicide est mesurée en terme de kilogrammes de matière active appliquée par hectare . Les composés dérivés d'acide phénoxy benzoïque utlisés dans cette invention sont préférablement appliqués sur le champ à une dose d'environ 0,11 à environ 0,84 kg/ha. Le dérivé d'acidé 2-imidazolynil-3-quinoléine carboxilique doit être appliqué à une dose d'environ 0,033 à 0,22 kg/ha
Les exemple suivants servent à illustrer comment on peut utiliser les composés de formule I et II dans le procédé herbicide selon la présente invention;;
Exemple 1
Un mélange d'acide 2-[4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oXo-lH-imidazol-2 -yl]-3-quinoléine carboxylique et d'acifluor-fen sodium est réalisé dans un récipient avant l'application sur un champ contenant une des cultures telle que le soja, le coton, le riz, le tournesol, le blé et des mauvaise herbes telles que (en utilisant les mots latins) abutilon theophrasti, cassia tora, sesbania exaltata, sida spinosa, echinochloa crus-galli, setaria viridis, setaria glauca, setaria faberii, cyperus rotondus, avena fatua, digitaria sanguinalis, agropyrum repens, convolvulus arvensis, xanthium pennsylvanicum, ipomea, sorghum halepensis, chenopodium s.p, amaranthus retroflexus.Le mélange est réalisé de manière que le dérivé d'acide 2-imidazolinyl-3-quinoléine carboxylique soit appliqué à la dose d'environ 0,14 kg/ha et le dérivé d'acides phénoxy benzoïque soient appliqué à raison de 0,56 kg/ha.

Ce mélange extemporané est incorporé dans le sol d'un champ avant de planter les cultures. Un niveau d'activité herbicide étonnament élevé est observé dans le fait que le niveau de contrôle des mauvaises herbes est très supérieur à celui qu'on aurait attendu en combinant les niveaux de contrôle en pourcentages obtenus par l'usage séparé de 0,14 kg/ha de composé d'acide quinoléine carboxylique et de 0,56 kg/ha du composé d'acide nitrophénoxy benzoïque.

Exemple 2 : L'acide 2-E4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oXo-lH- imidazol-2-yl]-3-quinoléine carboxylique est appliqué à un champ de soja contenant des mauvaises herbes avant 11 émergence du soja,puis, à une dose d'environ 0,14 kg/ha après l'émergence de la culture, l'acifluorfèn sodium est appliqué sur ce champ à la dose d'environ 0,28 kg/ha. Un niveau d'activité herbicide étonnament élevé est observé.

Exemple 3 : L'acide 2-E4,5-dShydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oXo-lH-imidazol-2 -yî-)-3-quinoléine carboxylique est incorporé dans le sol d'un champ dans lequel on doit planter du soja; la dose d'application est d'environ 0,14 kg/ha. La culture est alors plantée. Après émergence de la culture l'acifluorfen sodium est appliqué au champ à raison de 0,28 kg/ha, un niveau d'activité herbicide étonnament élevée est observée.

Exemple 4 : L'acide 2-F4, 5-dihydro-4-méthyl-4-(l-méthyléthyî)-5-oxo-lH-imidazol-2 -yl-]-3-quinoléine carboxylique est incorporé dans le sol d'un champ dans lequel on doit planter une culture. La dose d'application est d'environ 0,14 kg/ha. La culture est plantée. Avant l'émergence de la culture l'acifluorfen sodium est appliqué au champ à la dose de 0,28 kg/ha. Un niveau d'activité herbicide étonnament élevé est observé.

Exemple 5 : Un mélange extemporané d'acide 2-E4,5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyl)-5-oXo-lH-imidazol-2 -yl-]-3-quinoléine carboxylique et d'acide fluorfen sodium est appliqué à un champ de culture avant l'émergence des cultures. La dose d'application de l'acide imidazolinyl quinoléine carboxylique est d'environ 0,14 kg/ha, la dose d'application du composé d'acide nitrophénoxybenzolque est d'environ 0,56 kg/ha. Un niveau d'activité herbicide étonnament élevé est observé.

La présente invention concerne également une composition herbicide comprenant au moins un composé de formule (I) et au moins un composé de formule (II) tel que définis ci-dessus1 ainsi que éventuellement un support inerte et/ou un additif habituel compatible avec les matières actives.

Claims (12)

REVENDICATIONS

1 Procédé en vue de contrôler des mauvaises herbes dans un

champ comprenant une culture, le dit procédé comprenant

le fait d'appliquer au dit champ au moins un composé de

formule I et au moins un composé de formule II la dite

formule I étant

dans laquelle

R1 est un radical alkyle C1 à C4

R2 est un radical alkyle C1 à C4 ou cycloalkyle

C3 à C6 ; et R1 et R2, pris ensemble, peuvent représenter un cycloalkyle C3 à C6 éventuellement substitué par un radical méthyle,

A est COOR3, C0NHR6, CHO, CH20H, COCH3,

COC6H5, CN, CH3, CH = NOH, CH2COOH, CONHOH,

CHR80H, CH2CH2COOH,

R3 est l'atome d'hydrogène ou un groupe (aîkyle inférieur)2=N-, alkyîe C1 à C12 éventuellement substitué par l'un des groupes suivants : alkoxy C1 à C3, halogène, hydroxy, cycloalkyle C3 à C6, benzyloxy, furyle, phényle, halophényle, alkyl(inférieur) phényle, alkoxy(inférieur) phényle, nitrophényl carboxyle, alkoxy(inférieur) carbonyle, cyano ou trialkyl(inférieur) ammonium alkényle C3 à C12 éventuellement substitué par l'un des groupes suivants : alkoxy C1 à C3 , phényle, halogène ou alkoxy(inférieur) carbonyle ou avec 2 groupes alkoxy C1 à C3 ou 2 atomes d'halogène cycloalkyle C3 à C6 éventuellement substitué avec 1 ou 2 groupes alkyle C1 à C3 alkynyîe C3 à C10 éventuellement substitué avec 1 ou 2 groupes alkynyle C1 à C3

ou un cation choisi dans le groupe constitué par les métaux alcalins, les métaux alcalino-terreux, le manganèse, le cuivre, le fer, le zinc, le cobalt, le plomb, l'argent, le nickel, l'ammonium et les ammoniums organiques

R6 est l'atome d'hydrogène ou un groupe hydroxy, alkenyle en C3, alkynyle en C3 ou aîkyle C1 à C4 éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle ou un atome de chlore

B est l'atome d'hydrogène ou un groupe R4CO ou

R5S02 ; pourvu que quand B et R4CO ou R5S02

A soit COOR3, dans lequel R3.est autre que l'atome d'hydrogène ou un cation capable de former un sel, ou

CH3 ou CN et que W est l'atome d'oxygène, et Y et Z ne sont pas alkylamino, hydroxyle ou hydroxyalkyle inférieur

R4 est un groupe alkyle C1 à C11 ou un groupe chlorométhyle ou phényle éventuellement substitué avec un atome de chlore ou un groupe nitro ou méthoxy

R5 est un groupe C1 à C4 ou phényle éventuellement substitué un groupe méthyle

W est l'atome d'oxygène ou de soufre

R8 est un groupe aîkyle C1 à C4 ou phényle

X est l'atome d'hydrogène ou un atome d'halogène ou un groupe hydroxyle ou méthyle pourvu que quand Y et Z forment ensemble un cycle et que YZ est alors représenté par la structure -(CH2)n-, dans laquelle.n est 3 ou 4 , alors X est l'atome d'hydrogène

Y et Z sont choisis dans le groupe constitué par l'hydrogène, les halogènes, les groupes alkyle C1 à

C6, hydroxyalkyle C1 à C4, alkoxy C1 à C6, alkylthio C1 à C4, phénoxy, haloalkyle C1 à C4, nitro, cyano, alkylaminc C1 à C4, dialkyl(intérieur) amino, un groupe alkyl(Cl à C4) sulfonyle, ou phényle éventuellement substitué avec un alkyle C1 à

C4 ou un alkoxy C1 à C4 ou un atome d'halogène et pris ensemble Y et Z peuvent former un cycle représenté par -(CH2)n- dans laquelle n est un nombre entier égal à 3 ou 4, ou

dans laquelle L, L1, Q et R7 sont choisis chacun dans le groupe constitué par un atome d'hydrogène ou d'halogène ou un goupe alkyle C1 à C4 ou alkoxy C à C4 ou alkylthio C1 à C4 ou alkylsulfonyle C1 à

C4 ou haloalkyle C1 à C4, ou nitro, ou cyano, phényle, phénoxy, amino, alkyl(C1-C4) amino, dialkyl(inférieur) amino, chlorophényle, méthylphényle ou phénoxy substitué avec un atome de chlore ou un groupe CF3, NO2 ou CH3 sous la réserve que seulement l'un des radicaux L, L1, Q, R7 puisse représenter un substituant autre que l'atome d'hydrogène ou l'atome d'halogène ou un alkyle C1 à C4 ou un alkoxy C1 à C4, et la dite formule II étant

dans laquelle X1 est choisi dans le groupe constitué par un atome d'halogène, un groupe nitro ou cyano

Y1 est un atome d'hydrogène ou d'halogène;; Rg est choisi dans le groupe constitué par le groupe hydroxyle ou un groupe alkoxy C1 à C5,

(dans laquelle R11 est un atome d'hydrogène ou un

groupe alkyle C1 à C4 et R12 est un groupe alkoxy

C1 à C4), un amido ayant de 1 à 4 atomes de carbone

un sulfonamido ayant de 1 à 4 atomes de carbone et OM

dans lequel M est un métal alcalin, un ammonium, un

alkyl(C1 à C4) ammonium ou un alcanol(Cl à C4)

ammonium.

2 . Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule I est appliqué au dit champ

simultanément avec l'application du dit composé de

formule II; 3 Procédé selon la revendication I dans lequel le dit

composé de formule I est appliqué au dit champ avant

l'application du dit composé de formule II.

4 Procédé selon la revendication 2 dans lequel les dits

composés de formule I et II sont incorporés au sol du

champ avant de planter la-culture.

5 Procédé selon la revendication 2 dans lequel les

composés de formule I et II sont appliqués au champ

avant l'émergence des dites mauvaises herbes du sol.

6 Procédé selon la revendication 3 dans lequel le dit

composé de formule I est incorporé au sol du dit champ

avant l'émergence des mauvaises herbes.

7 Procédé selon la revendication 6 dans lequel le dit

composé de formule II est appliqué au champ avant

l'émergence des mauvaises herbes du sol.

8 Procédé selon la revendication 6 dans lequel le dit

composé de formule II est appliqué au champ après

l'émergence des mauvaises herbes du sol.

9 Procédé selon la revendication 3 dans lequel le dit

composé de formule I est appliqué au sol du dit champ

avant l'émergence des mauvaises herbes du sol.

10 Procédé selon la revendication 9 dans lequel le dit

composé de formule II au champ après l'émergence des

mauvaises herbes du sol.

11 Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule I a la formule générale

dans laquelle

R1 et R2 sont tels que définis dans la revendication

1, W est oxygène, B, X, L, L1, Q et R7 sont

hydrogène, R'3 est alkyle C1 à C8 ou hydrogène ou

alkényle C3 à C8 ou alkynyle C3 à C8,

cycloalkyle C3 à C6 ou un cation choisi dans le

groupe constitué par les métaux alcalins, les métaux

alcalino terreux, le manganèse, le cuivre, le fer, le

zinc, le cobalt, le plomb, l'argent, le nickel, un

groupe ammonium ou ammonium aliphatique et Y2 est un

radical alkyle inférieur.

12 Procédé selon la revendication 11 dans lequel le composé

de formule I est l'acide 2-(4, 5-dihydro-4-méthyl-4-(1-méthyléthyî)

-5-oxo-lH-imidazol-2-yl]-3-quinoléine carboxylique.

13 Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule II est

dans laquelle Y1 est de préférence l'atome d'hydrogène et Rg est un groupe hydroxyle ou amido C1 à C4 ou sulfonamido C1 à C4 ou O-sodium ou alkoxy ou

dans laquelle R11 est choisi dans le groupe constitué

par l'atome d'hydrogène ou un alkyle C1 à C4 et

R12 est un alkoxy C1 à C4.

14 Procédé selon la revendication 13 dans lequel le dit

composé de formule II est l'acifluorfen sodium 15 Procédé selon la revendication 13 dans lequel le dit

composé de formule II est l'acifluorfen.

16 Procédé selon la revendication 13 dans lequel le dit

composé de formule II est le lactofen.

17 Procédé selon la-revendication 13 dans lequel le dit

composé de formule II est le fomesafen ou son sel de

sodium.

18Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule I est appliqué à une dose comprise

entre 0,033 et environ 0,22 kg/ha.

Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule Il est appliqué une dose comprise

entre environ 0,11 et 0,84 kg/ha.

20-Procédé selon la revendication 1 dans lequel le dit

composé de formule I est appliqué à une dose comprise

entre environ 0,033 et 0,22 kg/ha et le composé de

formule II est applique à une dose comprise entre

environ O,11 et 0,84 kg/ha et le rapport pondéral du dit

composé de formule I au dit composé de formule II est

d'environ 1/2 à environ 1/8.

21 Une composition herbicide comprenant au moins un composé

de formule I et au moins un composé de formule II tels

que définis dans la revendication 1, ainsi que

éventuellement un support inerte et/ou un additif

compatible avec les matières actives.