FR2507477A1 - Nouveau procede de preparation d'un extrait de feuilles d'olea europea riche en oleuropeine, produits obtenus, application a titre de medicaments et compositions les renfermant - Google Patents
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Abstract
PROCEDE DE PREPARATION D'UN EXTRAIT DE FEUILLES D'OLEA EUROPEA RICHE EN OLEUROPEINE CONSISTANT EN CE QUE L'ON EXTRAIT UN BROYAT DE FEUILLES SECHEES, A L'AIDE DE METHANOL AU REFLUX ELIMINE LA FRACTION SOLIDE, CONCENTRE LA SOLUTION METHANOLIQUE, DILUE A L'EAU, LAVE AU CHLORURE DE METHYLENE, ELIMINE LA PHASE ORGANIQUE, EXTRAIT LA PHASE AQUEUSE A L'ACETATE D'ETHYLE, EVAPORE A SEC LA PHASE ORGANIQUE ET RECUPERE L'EXTRAIT SEC OBTENU. LES PRODUITS OBTENUS SELON LE PROCEDE, LEUR APPLICATION A TITRE DE MEDICAMENTS ET LES COMPOSITIONS LES RENFERMANT.
Description
La culture de l'olivier (Olea europea) remonte à l'antiquité ; ses fruits sont encore de nos jours utilisés dans l'alimentation, comme tels, ou pour la production de l'huile d'olive. Ses feuilles furent longtemps employées en décoction ou en teinture alcoolique comme fébrifuge, anti scorbutique, astringent, tonique ou même succédané du quinquina. Plus récemment Daniel Brunet et Oliviero (C.R. Acad. Med. 1939) ont signalé l'activité vasodilatatrice et hypotensive de l'extrait total de feuilles;Petkov (Arzneim Forsch 22 (9) p. 1476 - 1486 (1972)) a attribué cette activité à ltoleu- ropéine, glucoside isolé pour la première fois au début du siècle par Bourquelot. Pantzzi (Gazetta Chim.Ital. 90, 1449 t1960)) a décrit un procédé de préparation d'un extrait de feuilles d'olivier, consistant à extraire les feuilles d'olivier par de 11 eau chaude, concentrer l'extrait aqueux,relar- guer- les glucosides totaux à l'aidedu chlorure de sodium, puis à les épuiser à l'acétone ; cependant ce procédé est difficilement applicable à de grandes quantités de feuilles, et ne permet pas d'obtenir une concentration dtoleuropéine supérieure à 40 - 50 %.
C'est ainsi que la demanderesse a été conduite à mettre au point un nouveau procédé de préparation d'un extrait de feuilles d'Olea europea, riche en oleuropéine, et utilisable industriellement avec de bons rendements, puisque la concentration en oleuropéine des extraits obtenus est de l'ordre de 70 96.
La présente demande a ainsi pour objet un nouveau procédé de préparation d'un extrait de feuilles d'Olea europea riche en oleuropéine, caractérisé en ce que l'on extrait un broyat de feuilles séchées à l'aide de méthanol au reflux, élimine la fraction solide, concentre la solution méthanolique, dilue à l'eau, lave au chlorure de méthylène, élimine la phase organique, extrait la phase aqueuse à l'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et récupère l'extrait sec obtenu.
L'extraction méthanolique est opérée au reflux ; le volume de méthanol utilisé peut varier de 1 à 50 litres par kilogramme de feuilles sèches, et de préférence de 5 à 20 litres. L'extraction peut être réalisée en une seule fois, ou de préférence en opérations successives ; le méthanol est
alors partagé en 2 à 10 fractions, et de préférence en 3 à 6 fractions utilisées successivement pour extraire la charge de
feuilles.
alors partagé en 2 à 10 fractions, et de préférence en 3 à 6 fractions utilisées successivement pour extraire la charge de
feuilles.
Pour séparer l'extrait méthanolique des feuilles, on peut opérer par expression, par exemple à l'aide de presses
à vis ou hydrauliques, par décantation, par centrifugation
ou par filtration. On opère de préférence par filtration
l'utilisation d'une ou plusieurs des autres techniques de
séparation solide-liquide préalablement à la filtration,
facilite avantageusement cette dernière.
à vis ou hydrauliques, par décantation, par centrifugation
ou par filtration. On opère de préférence par filtration
l'utilisation d'une ou plusieurs des autres techniques de
séparation solide-liquide préalablement à la filtration,
facilite avantageusement cette dernière.
La filtration peut être effectuée sous presse, ou par
aspiration ; dans ce dernier cas, il est possible d'opérer
de façon continue, en utilisant par exemple un filtre rotatif.
aspiration ; dans ce dernier cas, il est possible d'opérer
de façon continue, en utilisant par exemple un filtre rotatif.
La solution méthanolique est concentrée par exemple par évaporation, de préférence à l'aide d'un léger chauffage par exemple i30 - 500 C ; cette opération peut être facilitée
en l'effectuant sous pression réduite.
en l'effectuant sous pression réduite.
Après dilution à l'eau, à l'aide par exemple, de 5 à
10 volumes d'eau, le concentré méthanolique est lavé en une
seule, ou de préférence en plusieurs fois, à l'aide de 0,1 à 1,5 volume dechlorure deméthylène, et préférentiellement à l'aide de 0,3 à 0,8 volume.
10 volumes d'eau, le concentré méthanolique est lavé en une
seule, ou de préférence en plusieurs fois, à l'aide de 0,1 à 1,5 volume dechlorure deméthylène, et préférentiellement à l'aide de 0,3 à 0,8 volume.
L'extraction à l'acétate d'éthyle peut être réaliséE par simple agitation des solvants en présence, par exemple
à l'aide d'une hélice ; on utilise alors de CR5 à 5 volumes
d'acétate d'éthyle par rapport à la solution aqueuse lavée au chlorure i méthylène et de préférence de 1 à 2 volumes.
à l'aide d'une hélice ; on utilise alors de CR5 à 5 volumes
d'acétate d'éthyle par rapport à la solution aqueuse lavée au chlorure i méthylène et de préférence de 1 à 2 volumes.
L'extraction peut être réalisée en une seule fois, ou de préférence en opératios successives; l'acétate d'éthyle est
dans ce dernier cas partagé en 2 à 10 fractions, et de pré
férence en 3 à 6 fractions. Après extraction, la phase aqueu
se est alors éliminée par décantation. L'extraction peut
également être réalisée à contre-courant dans des extracteurs
à un ou plusieurs plateaux.
dans ce dernier cas partagé en 2 à 10 fractions, et de pré
férence en 3 à 6 fractions. Après extraction, la phase aqueu
se est alors éliminée par décantation. L'extraction peut
également être réalisée à contre-courant dans des extracteurs
à un ou plusieurs plateaux.
L'évaporation à sec de la' phase organique peut être
réalisée dans les mêmes conditions que l'opération de con
centration de la solution méthanolique.
réalisée dans les mêmes conditions que l'opération de con
centration de la solution méthanolique.
Après extraction à l'acétate d'éthyle, la phase aqueuse renferme encore une quantité notable d'oleuropéine ; c'estpourquoi la présente demande a également pour objet un procédé > carac- térisé en ce que l'on récupère la phase aqueuse après l'avoir extraite à l'acétate d'éthyle, l'extrait au butanol, élimine la phase aqueuse, évapore à sec I'extrait butanolique reprend à l'eau, extrait à l'acétate d'éthyle, élimine la phase aqueuse, évapore à sec la phase organique et récupère l'extrait sec obtenu.
L'extrait sec ainsi obtenu a des caractéristiques sensiblement identiques à celles de l'extrait obtenu par la mise en oeuvre du procédé principal. Les différentes étapes du procédé ci-dessus décrit peuvent être effectuées dans les mêmes conditions et selon les mêmes techniques que celles décrites par le procédé principal ; en particulier, les opérations d'extraction au butanol ainsi qu'à l'acétate d'éthyle sont avantageusement fractionnées.
La présente demande a ainsi pour objet les extraits secs riches en oleuropéine tels qu'obtenus par la mise en oeuvre des procédés ci-dessus décrits ; ces extraits secs renferment plus de 50 % et en général de l'ordre de 70 % d'oleuropéine.
De par leur richesse en oleuropéine, les extraits ci-dessus possèdent de très intéressantes propriétés pharmacologiques ; ils sont notamment doués de remarquables propriétés antihypertensives.
Ces propriétés sont illustrées plus loin dans la partie expérimentale, et justifient l'utilisation, à titre de médicaments, des extraits secs tels qutobtenus par la mise en oeuvre des procédés obet de la présente demande.
La présente demande a ainsi également pour objet l'api ilication à titre de médicaments, des extraits secs obtenus par la mise en oeuvre des procédés, objet de la présente demande.
Les médicaments selon l'invention trouvent leur emploi par exemple, comme antihypertenseurs de prescription courante, utilisables notamment en thérapeutique d'appoint des antihypertenseurs classiques, dans le traitement de l'hyperten- sion artérielle essentielle, de l'hypertension de la cinquantaine, de la ménopause, du diabétique, de i'obèse et du pléthorique, ainsi que dans le traitement de l'hypertension artérie-lle-du sujet agé, del'artériosclérose , et dans le traitement de l'hypertension d'origine rénale.
La dose usuelle, variable selon le sujet traité et l'affection en cause peut être, par exemple de 250 mg à 3 g par jour, par voie orale chez l'homme.
L'invention a enfin pour objet les compositions pharmaceutiques qui renferment au moins un extrait sec précipité, à titre de principe actif.
A titre de médicaments, les extraits secs obtenus par la mise en oeuvre des procédés, objet de la présente demande peuvent être incorporés dans des compositions pharmaceutiques destinées à la voie digestive ou parentérale.
Ces compositions pharmaceutiques peuvent être, par exemple, solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les granulés , les suppositoires ; elles sont préparées selon les méthodes usuelles. Le ou les principes actifs peuvent être incorporés à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurré de cacao, les véhicules aqueux ou non, les corps gras d'origine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs.
L'oleuropéine est sensible à l'hydrolyse acide. Il est donc avantageux de la protéger pendant le passage gastrique. La présente demande a donc ainsi en outre, pour objet, les compositions pharmaceutiques gastro-résistantes, destinées à la voie oral renfermant au moins un extrait sec précité. , à titre de principe actif.
il va être donné maintenant , à titre non limitatif, des exemples de mise en oeuvre de l'invention.
Exemple 1 : Extrait enrichi en oleuropéine
On extrait 25 Kg de feuilles d'olivier séchées et broyées, par 4 fois 80 litres de méthanol au reflux, filtre, concentre à 14 litres la solution méthanolique filtrée, dilue avec 100 litres d1eau, élimine les pigments par lavage avec 30 litres, puis avec 2 fois 15 litres de chlorure de méthylène, élimine la phase organique méthylenique, extrait la phase aqueuse par 3 fois 50 litres d'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et obtient 666 g d'extrait sec (produit A ) sous forme d'une poudre jaune-vert
On extrait de nouveau la phase aqueuse par 4 fois 25 litres de butanol, évapore à sec la phase butanolique, la reprend par 25 litres d'eau, extrait par 7 fois 15 litres d'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et obtient 386 g d'extrait sec (Produit B).
On extrait 25 Kg de feuilles d'olivier séchées et broyées, par 4 fois 80 litres de méthanol au reflux, filtre, concentre à 14 litres la solution méthanolique filtrée, dilue avec 100 litres d1eau, élimine les pigments par lavage avec 30 litres, puis avec 2 fois 15 litres de chlorure de méthylène, élimine la phase organique méthylenique, extrait la phase aqueuse par 3 fois 50 litres d'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et obtient 666 g d'extrait sec (produit A ) sous forme d'une poudre jaune-vert
On extrait de nouveau la phase aqueuse par 4 fois 25 litres de butanol, évapore à sec la phase butanolique, la reprend par 25 litres d'eau, extrait par 7 fois 15 litres d'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et obtient 386 g d'extrait sec (Produit B).
Analyse des Produits A et B
10) Oleuropéine : 70 % du poids d'extrait sec
20) A 1cm dans méthanol à 950 277 à 230 nm
82,5 à 282 nm
49 à 326 nm
30) aD à 1 % dans l'acétone - 1200
4 ) Chromatographie en couche mince sur silice
présence sous forme de traces de 4 produits plus
mobiles et de 3 produits moins mobiles que l'oleu-
ropéine.
10) Oleuropéine : 70 % du poids d'extrait sec
20) A 1cm dans méthanol à 950 277 à 230 nm
82,5 à 282 nm
49 à 326 nm
30) aD à 1 % dans l'acétone - 1200
4 ) Chromatographie en couche mince sur silice
présence sous forme de traces de 4 produits plus
mobiles et de 3 produits moins mobiles que l'oleu-
ropéine.
Exemple 2 : Compcsition pharmaceutique
Produit A ..............50 mg
Excipient (lactose, amidon de mals, avicel pH 101,
talc, stéarate de magnésium, aérosil 200) q. s. p. 1 com trim; terminé à 500 mg
Exemple 3 : Composition pharmaceutique gastro-résis-
tante.
Produit A ..............50 mg
Excipient (lactose, amidon de mals, avicel pH 101,
talc, stéarate de magnésium, aérosil 200) q. s. p. 1 com trim; terminé à 500 mg
Exemple 3 : Composition pharmaceutique gastro-résis-
tante.
Produit A 0 . 250 mg
Excipient (lactose, amidon de mais; avicel pH 101,
talc, stéarate de magnésium, aérosil 200, enrobage d'acétyl
phtalate de cellulose) q. s. p. 1 comprimé terminé à 500 mg.
Excipient (lactose, amidon de mais; avicel pH 101,
talc, stéarate de magnésium, aérosil 200, enrobage d'acétyl
phtalate de cellulose) q. s. p. 1 comprimé terminé à 500 mg.
Etude pharmacologique
10) Activité antShypertens~ve
Des lots de 12 à 15 rats mâles spontanément hyperten
dus, de souche Okamoto, reçoivent 500 mg/kg/j du produit A mélangé à leur nourriture, pendant 60 jours.
10) Activité antShypertens~ve
Des lots de 12 à 15 rats mâles spontanément hyperten
dus, de souche Okamoto, reçoivent 500 mg/kg/j du produit A mélangé à leur nourriture, pendant 60 jours.
La mesure de la pression artérielle est effectuée à la queue, à l'aide d'un enregistreur B.P. Recorder W.W. electronic 8002 (APELAB). Les mesures de base sont faites une semaine avant l'essai proprement dit, ensuite une fois par semaine pendant le traitement.
La pression artérielle des animaux traités est comparée à celle d'un lot d'animaux témoins en utilisant le test de
Student.
Student.
Résultat : Les animaux traités par le produit A présentent une pression artérielle significativement inférieure à celle des témoins jusqu'à la 6ème semaine de traitement.
Le produit A de l'exemple nO 1 retarde donc l'apparition de l'hypertension chez le jeune rat hypertendu.
20) Etude de la toxicité aigüe
On évalue les doses létales 50 (DL50) du produit A après administration par voie intrapéritonéale et orale chez la souris.
On évalue les doses létales 50 (DL50) du produit A après administration par voie intrapéritonéale et orale chez la souris.
La mortalité est relevée quarante-huit heures après l'administration des produits.
La dose létale 50 (DL50) du produit décrit à l'exemple 1 est égale à environ 1300 mg/kg par voie intrapéritonéale par voie orale, elle est supérieure à 3000 mg/k.
Claims (8)
10 ) Procédé de préparation d'un extrait de feuilles d'Oléa européa riche en oleuropéine, caractérisé en ce que l'on extrait un broyat de feuilles séchas à l'aide de méthanol au reflux, élimine la fraction solide, concentre la solution méthanolique, dilue à l'eau, lave au chloruré de méthylène, élimine la phase organique, extrait la phase aqueuse à l'acétate d'éthyle, évapore à sec la phase organique et récupère l'extrait sec obtenu.
20 ) Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que l'on répète à plusieurs reprises l'opération d'extraction au méthanol.
30 ) Procédé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'on répète à plusieurs reprises l'opération de lavage au chlorure de méthylène.
40 ) Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé ence que l'on récupère la phase aqueuse après l'avoir extraite à l'acétate d'éthyle, l'extrait au butanol, élimine la phase aqueuse, évapore à sec l'extrait butanclique, reprend à liteau, extrait à l'acétate d'éthyle, élimine la phase aqueuse, évapore à sec la phase organique et récupère extrait obtenu.
50 ) Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que l'on répète à plusieurs reprises les opérations d'extractions au butanol et à l'acétate d'éthyle.
60 ) Les extraits secs tels qu'obtenus à l'une quelconque des revendications 1 à 5.
70 ) Les extraits selon la revendication 6 pour leur utilisation comme médicaments.
80 ) Compositions pharmaceutiques caractérisées en ce-qu'elles renferment, à titre de principe actif, les médicaments tels que définis à la revendication 7.
90 ) Compositions pharmaceutiques selon la revendication 8, caractérisées en ce que le principe actif est protégé de l'action des sucs gastriques.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8111606A FR2507477A1 (fr) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Nouveau procede de preparation d'un extrait de feuilles d'olea europea riche en oleuropeine, produits obtenus, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
Applications Claiming Priority (1)
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| FR8111606A FR2507477A1 (fr) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Nouveau procede de preparation d'un extrait de feuilles d'olea europea riche en oleuropeine, produits obtenus, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2507477A1 true FR2507477A1 (fr) | 1982-12-17 |
| FR2507477B1 FR2507477B1 (fr) | 1984-08-10 |
Family
ID=9259456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| FR8111606A Granted FR2507477A1 (fr) | 1981-06-12 | 1981-06-12 | Nouveau procede de preparation d'un extrait de feuilles d'olea europea riche en oleuropeine, produits obtenus, application a titre de medicaments et compositions les renfermant |
Country Status (1)
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|---|---|
| FR (1) | FR2507477A1 (fr) |
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- 1981-06-12 FR FR8111606A patent/FR2507477A1/fr active Granted
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| FR2507477B1 (fr) | 1984-08-10 |
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