FR2479495A1 - Nouvelles matieres formatrices de colorants d'image, produits et procedes photographiques les mettant en oeuvre - Google Patents

Abstract

NOUVELLE MATIERE FORMATRICE DE COLORANT D'IMAGE, PRODUITS ET PROCEDES PHOTOGRAPHIQUES LES METTANT EN OEUVRE. L'INVENTION A POUR OBJET UN PROCEDE DE DIFFUSION TRANSFERT EN COULEUR ET LES PRODUITS UTILISES QUI METTENT EN OEUVRE DE NOUVELLES MATIERES FORMATRICES DE COLORANT D'IMAGE QUI FORMENT DES COLORANTS D'IMAGE AYANT LE SYSTEME CHROMOPHORE REPRESENTE PAR LA FORMULE: (CF DESSIN DANS BOPI) DANS LAQUELLE A DESIGNE (CF DESSIN DANS BOPI) X DESIGNE H, ALKYLE, ARYLE OU ARYLE SUBSTITUE, W DESIGNE H OU ALKYLE, R DESIGNE H OU ALKYLE; M ET N DESIGNENT CHACUN DES NOMBRES ENTIERS DE 2 A 6. LA MATIERE FORMATRICE DE COLORANT D'IMAGE COMPREND UN RADICAL DE CONTROLE DE DIFFUSION TEL QU'UN GROUPEMENT HYDROQUINONYLE ET PEUT ETRE DIFFUSIBLE OU NON DIFFUSIBLE COMME UNE FONCTION DU RADICAL DE CONTROLE DE DIFFUSION.

Description

"Nouvelles matières formatrices de colorants d'image, produits

et procédésphotographiques les mettant en oeuvre."

La présente invention est relative à la photographie d'u-

ne façon générale et plus particulièrement à des colorants

qui sont utiles pour former des images de couleur de diffu-

sion transfert et au produit et procédé photographiques utilisant de tels colorants. Les images polychromes formées

selon les principes de la photographie en couleur soustrac-

tive utilisent des colorants d'image jaune, magenta et cyan.

Les colorants jaunes transmettent de façon idéale uniquement la lumière verte et rouge et absorbent uniquement la lumière bleue et sont dénommés parfois " moins bleu". De façon similaire, le colorant magenta "moins vert" absorbe

uniquement la lumière verte et transmet uniquement la lumiè-

re bleue et rouge et le colorant cyan "moins rouge" absorbe

de façon idéale uniquement la lumière rouge et transmet uni-

quement la lumière bleue et verte. Malheureusement, les co-

lorants utilisés dans la photographie par couleur soustrac-

tive ne sont pas des colorants idéaux 'et tendent à absorber un peu de la lumière qu'ils devraient transmettre de façon idéale. Cette absorption supplémentaire donne lieu à une reproduction moins efficace de l'image finale d'un ou de

plusieurs colorants présents dans le sujet original.

Ce problème peut être illustré en considérant une repro-

duction de la lumière bleue: un élément photosensible poly-

chrome contenant une couche d'halogénure d'argent sensible au bleu, une couche d'halogénure d'argent sensible au vert et une couche d'halogénure d'argent sensible au rouge, ces

couches d'halogénure d'argent étant associées respective-

ment avec une matière formant un colorant d'image jaune,

une matière formant un colorant d'image magenta et une ma-

tière formant un colorant d'image cyan, est exposé à la

lumière bleue en une quantité efficace pour exposer totale-

ment la couche sensible au bleu. Uniquement la couche d'halogénure d'argent sensible au bleu est exposée; les couches d'émulsion d'halogénure d'argent sensibles au rouge et sensibles au vert restent non exposées. Si de tels éléments photosensibles étaient traités par des techniques de diffusion transfert, la matière formant le colorant

d'image jaune resterait dans l'élément-photosensible déve-

loppé (composant négatif) mais les colorants d'image magenta et cyan seraient transférés à la couche réceptrice d'image (composant positif). Du fait que lE colorants d'image cyan et magenta sont "moins vert" et "moins rouge" respectivement la combinaison des colorants magenta et cyan apparaît bleue, c'est-à-dire qu'ils transmettent la lumière à l'examinateur et absorbent la lumière rouge de sorte qu'ils reproduisent

le bleu du sujet original.

Dans la technique photographique on recherche de façon

continuelle de nouveaux colorants formant une image.

La présente demande a pour objet de nouvelles matières

formatrices de colorants d'image qui sont utiles en photo-

graphie. L'objet de la présente invention est de ce fait de

proposer de nouveaux composés.

Un autre objet est constitué de proposer de nouveaux

colorants formateurs d'image utiles en photographie.

L'objet de l'invention est également de proposer de nouveaux développateurs de colorants qui sont utiles dans

des applications photographiques pour la diffusion trans-

fert. Un autre objet encore de l'invention est de proposer des matières formatrices de colorants d'image qui sont utiles dans des procédés de diffusion transfert comme aqents de libération de colorants par exemple du type libération

de colorants redox ou dIe libération de-colorants catalysés par l'argent.

L'autre objet est de proposer de nouveaux produits

et procédés photographiques.

Enfin un objet est constitués par les nouveaux procé-

dés et produits photographiques de diffusion transfert.

Ces objets et d'autres ainsi que les avantages sont atteints selon la présente invention en utilisant des matières qui forment des colorants d'image comportant le système chromophore représenté par la formule

(C)

FORMULE A

Dans laquelle A désigne -N ou -N R (CH2)n X désigne H, alkyle, ayant de préférence 1 à 6 atomes de

carbone, aryle tel que phényle ou naphtyle, ou aryle substi-

tué avec des- substituants tels que SO 3 Co2 ou alkyle ayant de préférence 1 à 6 atomes de carbone; W désigne H ou alkyle, ayant de préférence 1 à 6 atomes de carbone, R désigne H ou alkyle, ayant de préférence 1 à 6 atomes de

carbone m et n sont chacun des nombres entiers de 2 à 6.

Il est entendu que les composés correspondant à la formule A peuvent être représentés par la forme résonante telle que par exemple par la formule le (CilH2) m X (H2 (CH2)n

FORMULE B

Les deux formes résonantes du système chromophore sont considérées comme couvertes par la formule A. Dans une réalisation préférée, X désigne SRi dans laquelle R1 désigne H, S03 , C02 O ou alkyle, de pré- férence alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone. R1 désigne de préférence S03 - du fait que ces composés présentent de

façon typique de bonnes stabilités en milieu alcalin.

Les matières formatrices de colorant d'image comprennent un reste permettant le contrôle de la diffusion tel qu'un groupement hydroquinonylequi peut être diffusibleou non

diffusible en fonctiondu radical de contrôle de la diffusion.

Dans les procédés photographiques de diffusion transfert

conformes à l'invention, l'image désirée est obtenue en trai-

tant une matière d'halogénure d'argent photosensible exposée avec une composition de traitement distribuée entre deux éléments similaires à des feuilles, l'un desdits éléments

comprenant la matière photosensible. La composition de trai-

tement est appliquée de telle façon et maintenue dans et entre les deux éléments similaires à des feuilles,à ne pas entrer en contact ou mouiller les surfaces extérieures

des éléments superposés, de façon à avoir une pellicule pho-

tographique ou une cartouche fine dont les surfaces extérieu-

res sont sèches. La composition de traitement peut être vis-

queuse ou non visqueuse et elle est de préférence distribuée à partir d'un récipient à usage unique; de tels récipients contenant la composition de traitement qui peuvent être déchargés sous la pression sont fréquemment appelés des "sacs'. L'image finale peut être monochrome ou polychrome et est formée dans une couche réceptrice d'image incluse

dans un desdits éléments similaires à une feuille.

Comme cela est bien connu dans la photographie de diffusion transfert, les matières formant le colorant d'image aui peuvent être utilisées' dans de tels procédés peuvent généralement être caractérisés comme étant (1) initialement soluble ou diffusible dans la composition de traitement et sont renduesde façon sélective non diffusibles selon

une représentation d'image et comme une fonction du dévelop-

pement ou (2) initialement insolublesou non diffusibles

dans la composition de traitement mais forment sélec-

tivement un produit diffusible selon une représentation d'image comme une fonction du développement. Les matières formant le colorant d'image peuvent être des colorants complets ou des intermédiaires de colorant par exemple des

coupleurs de colorant. La différenciation requise en mobi--

lité ou solubilité peut par exemple être obtenue par réac-

tion chimique telle que par réaction redox, par réaction

de couplage ou par réaction de scission.

Les matières formant le colorant d'image et qui sont

capables de former des colorants d'image contenant le sys-

tème chromophorede formule A peuvent être prévus en intro-

duisant un substituant de contrôle de diffusion Y, ledit substituant comprenant un reste de contrôle de diffusion D. De tels groupes de matières formatrices de colorants d'image sont représentés par les formules v Y _ X < / t> B

Y

(Cil2)m R1 q Formule C w dans laquelle B désigne ou \ R yq (CH) Y q 2n q

chaque Y étant un substituant contenant un reste de contrô-

le de diffusion et chaque q désigne 0 ou 1 sous réserve

qu'au moins l'une des significations de q est 1.

Dars de telles matières formant des colorants d'image, le substi-

tuant de contrôle de diffusion est représenté par la forrule -E- Dev dans laquelle Dev est un groupement hydroquinonyle et E est une liaison covalente ou un groupement de liaison divalent

par exemple alkylène.

Des matières formatrices de colorant d'image incluses dans la formule C, comme une fonction du reste de contrôle de diffusion particulier D qui est présentsont appropriées pour être utilisées dans les procédés de diffusion transfert mettant en oeuvre soit initialement des iààtières formatrices

de colorant d'image diffusibles ou initialement non diffu-

sibles. Des restes de contrôle de diffusion typiques com-

prennent les groupements hydroquinonyle, des groupes de couplage de colorant, des groupements sulfonamido phénol qui se coupent ou qui forment un cycle après l'oxydation

de façon à libérer un colorant ou un intermédiaire de colo-

rant diffusible et des groupements thiazolidine dont la coupure est catalysée par l'argent. Le reste de contrôle de diffusion D peut être attaché par une liaison covalente ou un radical organique divalent par exemple un radical alkylène pour compléter le substituant Y de contrôle de diffusion. Par ailleurs, lorsque la matière, formatrice

de colorant d'image est initialement diffusible, un groupe-

ment ballast approprié par exemple un groupement alkyle à longue chaîne peut être attaché au reste de contrôle de diffusion. Pour une meilleure compréhension de l'invention ainsi que des-autres objets avantageux de l'invention et des autres caractéristiques de celle-ci, on fera référence maintenant

à la description détaillée des différentes réalisations pré-

férées prises en liaison avec le dessin o la figure représente un spectre d'absorption de l'une des matières

formant un colorant d'image préféréede l'invention.

Les matières formatrices de colorant d'image préférées

selon la présente invention sont représentées par les formu-

les OH

SO 2-NHI

A

COLORANT I

La figure illustre le spectre d'absorption du tel qu'il est obtenu à partir d'une solution laire dans du méthylcellosolve. Le colorant a

égal à 632 nm et ú= 87 500.

colorant I -5

2 x 10-5 mo-

un \ max

COLORANT I

COLOR3gT II A INvuOrio5 OH

AI,NVUODOO

NH- 1 i

III INVMO0OD

U.LúHsiD ,%5 u-EH ZOS uLúH si3

ÉH91 HO

z( Hg)4l' s o Z05 z( zHD)

Z ([1{9) '

$6i6LZ HO' HO I

HO -

N OH

(CH2) 3

/ \ CH3

H

N N N

NI HC

SO3

COLORANT VI

OH OH

(CH2)3 SO3 (CH2) X

OH OH

COLORANT VII

Les matières formatrices de colorant d'image selon l'invention ont des couleurs diverses. Par exemple, dans la formule A, lorsque A désigne

-

et m et n désignent chacun 2, les composés sont de façon typique cyan en solution et dans une photographie et lorsque m et n désignent chacun 3, les composés sont de façon ty pique bleu en solution dans dans les photographies, lorsque m et n désignent chacun 4 ou 5 les composés de façon typi

que magenta en solution et dans les photographies.

Dans une réalisation particulièrement préférée de

l'invention, le reste de contrôle de diffusion est un grou-

pement hydroquinonyle et les développateurs de colorant ré-

sultants sont des matières formant des colorants d'image

initialement diffusibles.

Les développateurs de colorants comme cela a été noté dans ledit brevet américain 2 983 606, sont des composés qui contiennent dans la même molécule simultanément les systèmes

chromophores du colorant et également une fonction développa-

trice de l'halogénure d'argent. Par "une fonction développa-

trice de l'halogénure d'argent", on désigne un groupement adapté pour développer l'halogénure d'argent exposé. Une fonction développatrice de l'halogénure d'argent',préférée

est un groupement hydroquinonyle. De façon générale la fonc-

tion développatrice comprend la fonction développatrice benzénoide, c'està-dire un groupe développateur aromatique qui

forme une substance quinonoiceou quinone lorsqu'il est oxydé.

Les images polychromes peuvent être obtenues en utili-

sant les développateurs de colorant dans les procédés de diffusion traesfert selon différentes techniques. L'une de ces techniques met en oeuvre l'obtention d'images transfert polychromes en utilisant des développateurs de colorants par la mise en oeuvre d'un élément photosensible à plusieurs couches intégral tel que décrit dans le brevet américain sus-mentionné N 2 983 606 et le brevet américain

N 3 345 163 dans lequel au moins deux couches photosensi-

bles sensibilisées de façon sélective superposées sur un support unique sont traitées, de façon simultanée, et sans

aucune séparation avec une couche commune et unique réceptri-

ce d'image.

Des produits particulièrement utiles pour obtenir des images polychromes par un développateur de colorant sont divulguées dans le brevet des EtatsUnis N 3 415 644. Ce brevet divulgue des produits photographiques dans lesquels un élément photosensible, un élément support d'image sont maintenus dans une relation fixe avant l'exposition et cette relation fixe est maintenue sous forme d'un stratifié après le traitement et la formation de l'image. Dans ces produits, l'image finale est vue à travers un élément

(support transparent) par réflexion de la lumière c'est-à-

dire sur un fond blanc. L'exposition photographique est effectuée à travers ledit élément transparent et l'application

de la composition de traitement forme une couche en une ma-

tière réflectrice de la lumière de façon à avoir un fond blanc.

La matière réflectrice de la lumière (mentionnée dans ledi brevet comme étant l'agent "opacifiant") est de préférence

le dioxyde de titane et il joue également un râle d'opacifi-

cation, c'est-à-dire est efficace pour masquer les émulsions d'halogénure d'argent développées de façon à ce que l'image transfert peut être vue sans interférence avec celle-ci et elle agit également pour protéger les émulsions d'halogénure d'argent photo-exposées du voile dû à une postexposition

par la lumière passant à travers ladite couche transparente lors-

que la pellicule photo-exposée est extraite de l'appareil

photographique avant que la formation de l'image soit com-

plète. Le brevet des Etats-Unis NO 3 647 937 a pour objet des perfectionnements de tels produits et procédés décrits

dans le brevet des Etats-Unis 3 415 644 et divulgue l'utili-

sation de matières absorbant la lumière de façon à permettre la mise en oeuvre de tels procédés à l'extérieur de l'appareil photographique dans lequel l'exposition photographique est effectuée à des conditions de lumière ambiante beaucoup plus intenses. D'autres produits de diffusion transfert et procédés dans lesquels les développateurs de colorant selon l'invention

peuvent être utilisés sont décrits dans les brevets des Etats-

Unis NO 3 573 043 et 3 594 165.

Comme décrit précédemment, les matières formatrices de colorant d'image conformes à l'invention ne sont pas limitées aux développateurs de colorant mais peuvent inclure plutôt d'autres types de matières formatrices d'image initialement

diffusibles et non diffusibles. Ainsi, par exemple, un colo-

rant de couplage initialement diffusible qui est utile dans

le procédé de diffusion transfert décrit dans le brevet amé-

ricain NO 3 087 817 peut être préparé en substituant la ou les deux groupements indolinyle ou le groupement anilino par un reste de couplage de colorant tel qu'un reste phénol ou

naphtol ayant une position para libre par rapport au groupe-

ment hydroxyle. Un exemple de tels colorants de couplage con-

formes à l'invention est donné par la formule

S 3 OH N

3 SO -NH -

COLORANT VIII

Ce colorant est initialement diffusible mais est rendu nonl

diffusible par couplage avec le produit d'oxydation d'un dé-

veloppateur de colorant, par exemple une para-phénylènediami-

ne ou un para-aminophénol, pour former un produit moins dif-

fusible. Lorsque la position de couplage est substituée par

un substituant qui rend le colorant initialement non diffusi-

ble au moyen d'un groupement ballast, et lorsque ce substituant

peut être déplacé par couplage, un tel colorant peut être uti-

lisé pour former un colorant diffusible lorsque le couplage a lieu en utilisant les principes décrits dans.le brevet des

Etats-Unis 3 227 550.

Un colorant du type "libérateur de colorant redox" initia-

lement non diffusible utile dans le procédé de diffusion trans-

fert décrit dans le brevet des Etats-Unis 4 076 529 peut être obtenu en substituant l'un ou les deux groupements indolinyle ou le groupement anilino par un groupement sulfonamidophénol ou sulfonamidonaphtol. Un exemple de tels colorants conformes à l'invention est représenté par la formule: x o. N. SO 3

3 S02_N

k ir C151131

COLORANT IX

D'autres colorants sulfonamidophénol et sulfonamidonaphtol connus dans l'état de la technique, par exemple tels que ceux décrits dans les brevets américains 4 053 312 et 4 055 428, quise coupent en solution alcaline, au niveau de groupement sulfonamido à la suite de l'oxydationpeuvent être utilisés à la place du groupement para- sulfonamidonaphtol représenté ci-dessus.

D'autres matières formatrices de colorant d'image ini-

tialement non diffusible (décrites dans le brevet des Etats-

Unis 3 433 939) libèrent un colorant diffusible apès l'oxy-

dation et cyclisation intra-moléculaire. Une matière forma-

trice de colorant d'image de ce type conforme à l'invention est représentée par la formule

5

[<,14 3 SOI l'I

EI

C15H31

OH

COLORANT X

D'autres matières formatrices de colorant d'image qui se coupent en milieu alcalin à la suite d'une oxydation peuvent être obtenues avec un composé inclus dans la formule C dans

laquelle Y désigne -O- ou -S- et le groupement hydroquino-

nyle contient un groupement ballast tel que par exemple C15H31

conformément à la divulgation du brevet américain 3 725 062.

Un exemple d'un tel composé est représenté par la formule OH H

N X N N S

r| X Cv < C15H31 (CH2)m 53 H3C OH

COLORANT XI

Il est entendu que, bien que le groupement ballast du composé illustré cidessus est un groupement alkyle à longue chaine, d'autres groupements ballast connus dans l'état de

la technique peuvent également être utilisés.

Dans l'utilisation de matières formatrices de colorants d'image non diffusibles qui libèrent une matière formatrice

d'imagediffusible à la suite de l'oxydation dans un environ-

nement alcalin, l'oxydation requise peut être effectuée par

un produit d'oxydation d'un agent de développement mobile uti-

lisé pour développer l'émulsion d'halogénure.d'argent photo-

exposée. Un agent de développement particulièrement efficace dans ce but est la l-phényl-4,4-diméthyl-3-pyrazolidone; d'autres agents développateurs appropriés sont connus dans

l'état de la technique.

Le développement est de façon avantageuse effectué en

présence d'un composé onium et plus particulièrement un déri-

vé d'ammonium quaternaire conformément au brevet des Etats-

Unis 3 173 786. Des composés d'ammonium quaternaire qui for-

ment un composé à groupement méthylène actif en milieu alca-

lin sont particulièrement utiles.

Le développement peut être effectué en présence d'un auxiliaire incolore ou d'un agent de développement ayant un effet accélérateur tel que par exemple une 3-pyrazolidone ou une hydroquinone telle que la 4'méthylphénylhydroquinone,

qui peut initialement être dans une couche d'élément photo-

sensible ou dans la composition de traitement.

Dans une autre réalisation préférée de l'invention, le reste de contrôle de diffusion est un groupement thiazolidine dont la coupure est catalysée par l'argent. Comme cela est

décrit dans le brevet américain 3 719 489, lE matières forma-

trices de colorant d'image de ce type sont inertes sur le plan

photographique dans la composition de traitement photographi-

que mais sont capables de subir la coupure en présence d'une distribution conforme à l'image en présence a'ions argent et/ou de complexe3 d'argent solublezcontenant des ions argent et qui sont présents comme une fonction du développement pour

libérer un réactif suivant une distribution conforme à l'ima-

ge correspondant à celle dudit ion argent et/ou dudit complexe.

Le colorant III est un exemple d'une telle matière formatrice-

de colorant d'image conforme à l'invention.

L'invention va être décrite plus en détail en relation

* avec les réalisations préférées au moyen des exemples qui sui-

vent. Il est entendu que ces exemples sont uniquement illus-

tratifs de l'invention et ne sont nullement destinés à limiter les matières, les conditions, les paramètres de traitement,

etc. mentionnés dans ces exemples. Toutes les parties et pour-

centages sont en poids à moins d'indications contraires.

EXEMPLE i

g (0,102 mole) de formamide d'indoline ont été fon-

dus dans un ballon à fond rond de 250 ml au-dessus d'une flamme libre.

La masse en fusion a été refroidie dans un bain de glace et amenée à tournoyer pendant le refroidissement de façon à

distribuer les matières dans tout le ballon pendant que cel-

les-ci se solidifient. On additionne au ballon 34,7 ml d'acide chlorosulfonique. Le ballon est sorti du bain de glace et son contenu est amené à tournoyer jusqu'à ee que

tout le formamide d'indoline soit dissous (5 à 10 minutes).

La solution a ensuite été chauffée sur un bain de vapeur

pendant 10 minutes. Le ballon a été refroidi et son conte-

nu a été lentement versé dans 200 ml d'un bain de glace refroidi dans un bain de glace. Un précipité gluant a été formé qui se solidifie lentement. Le précipité a été collecté par filtration, dissous dans du chloroforme et séché sur du sulfate de calcium anhydre. L'évaporation du chloroforme filtré a donné 16,6 g (rendement 66 %) du produit brut de formule ci 02S

2S - C =

H-c= qui a ensuite été recristallisé à partir d'un mélange de

chloroforme/éther de pétrole.

Dans 50 ml de pyridine refroidie dans un bain de glace on additionne 10 g (0,035 mole) de NH

OCH3 H H

(CH2)3 X

OCH3 et à cette solution on a additionné 8,6 g (0,035 mole) du

produit obtenu au préalable en maintenant la température infé-

rieure à 200C. Le mélange réactionnel a été agité pendant une nuit. Le mélange a ensuite été versé dans de l'HCl dilué et puis filtré de façon à collecter un résidu caoutchouteux qui est représenté par la formule H

SQ2 CH

I

H2C5NN.^ OCH3

(CH2) -

OCH3 Le résidu a ensuite été dissous dans du méthanol et de l'HCl sous forme de gaz a été amené à barboter dans la solution pendant 15 minutes. La solution a été maintenue

au repos pendant une nuit et le solvant séparé par évapora-

tion sous vide. On obtient un résidu huileux qui solidifie en le maintenant au repos pendant deux jours. Le solide est dissous dans du chloroforme, la solution est secouée avec du carbonate de potassium aqueux et la couche de chloroforme séchée sur du sulfate de calcium anhydre. Après évaporation du chloroforme, le produit solide représenté par la formule H C

3 S CH3

SO NH l"> $ (CH2)3)

H OCH3

a été recristallisé à partir de l'alcool isopropylique.

Un mélange de 9,0 g (0,0193 mole) de ce produit, 3,9 g (0,096 m) de dichlorosulfonefluorescéine, de 0,4 g d'oxyde de magnésium et de 10 ml de diméthy1sulfoxyde a été chauffé sous agitation dans un bain d'huile à 1350C. La réaction a été surveillée par chromatographie en couche mince (10/90

d'un mélange méthanol/chloroforme en volume). Après 20 minu-

tes, le matériau de départ a disparu et la chromatographie en

couche mince montre uniquement un tache de cyan. Après refroi-

dissement du mélange réactionnel de façon douce, 100 ml d'eau sont additionnés et le colorant solidifié est séparé par filtration sousforme d'un solide bleu. Le solide est lavé avec de l'eau et séché pour donner un rendement quantitatif

d'un développateur de colorant bloqué.

6,0 g (0,0047 m) du développateur de colorant bloqué sont dissous dans 400 ml de chloroforme et la solution est refroiuie à -780C dans un bain glace/acétone anhydre. A cette solution on additionne sous agitation, une solution de 12,5 g

(0,05 m) de tri-bromure d'or dans 25 ml de chloroforme. Le mé-

lange est agité à la température ambiante pendant toute une nuit et 200 ml d'eau contenant 20 ml d'acide chlorhydrique sont additionnés avec précaution. Le mélange est agité et soumis au reflux pendant une heure. Le mélange est ensuite filtré pendant qu'il est chaud. Le solide bleu résultant est bien lavé avec de l'eau et séché pour donner lieu à 4,8 g (85 % de rendement) du colorant de formule I, \ max = 635 nm, 000.

En vue d'illustrer l'utilité du développateur de colo-

rant dans les applications photographiques, une pellicule photographique a été préparée. L'élément négatif de la pellicule comprend: une base de pellicule photographique

en polyester transparent et revêtue, une couche de développa-

teur de colorant cyan comprenant environ 215 mg/m2 de déve-

loppateur de colorant représenté par la formule du colorant I

et environ 215 mg/m2 d'hydrogénophtalate d'acétate de cellu-

lose; une couche d'émulsion de gélatino-iodobromure d'argent (1,075 micron) sensible au rouge revêtue à raison d'environ 538 mg/m2 d'argent et d'environ 956 mg/m2 de gélatine et, O 10 un revêtement supérieur d'environ 323 mg/m de gélatine et

environ 81 mg/m2 de 4'méthylphénylhydroquinone.

L'élément récepteur d'image comprend une base de film

en polyéthylène téréphtalate transparente volatile d'une épais-

seurde 0,lO101: avec les couches suivantes de façon successive: 1. une couche polymère acide comprenant approximativement 9 parties de semibutylester du copolymère polyéthylène/ anhydride maléique et 1 partie de polyvinylbutyral revêtu à

raison d'environxi 26 372 mg/m2.

2. Une couche de temporisation contenant environ 4575 mg/ 2 d m d'un tétrapolymère dans les proportions de 60-30-4-6 de

butylacrylate, diacétone acrylamide, styrène et acide métha-

crylique comprenant environ 8 % d'alcool polyvinylique et 3. une couche réceptrice d'image polymère comprenant (a) 3 parties d'un' mélange de 2 parties d'alcool polyvinylique et 1 partie de poly-4-vinylpyrdine et (,b) 1 partie d'un copo-

lymère greffé comprenant la 4-vinylpyridine (4VP) et le vinylbenzyltriméthylammonium chlorure (TMQ) greffé sur de l'hydroxyéthylcellulose (HEC) dans un rapport HEC/4VP/TMQ

de 2,2/2,2/1 revêtu à raison de 3230 mg/m2.

Cette pellicule photographique a été traitée avec une composition de traitement comprenant: g/100 cm.H20 Eau 100 cm3 Polyéthylèneglycol 1,23 Silice colloidale 1,25

N-hydroxyéthyl-N,N',N'-tris-

carboxyméthyl éthylènediamine 1,89 g/100 cm3'H20 Nitrate de lithium 0,22 Carboxyméthylcelluloe 2,31 Dioxyde de titane 95,28 Hydroxyde de potassium 8,04 Hydroxyde de lithium 0,26 Bronure de N-benzyl- $-picoiinium 2,85 Bromure de N-phénéthyl- -picolinium 1,64 Benzotriazole 1,26 5-bromo-6méthyl-4-azabenzimidazole 0,06 Bis-(P -aminoéthyl)sulfure 0,05 6-méthyl uracile 0,67 6-benzylaminopurine 0,89 Le négatif a été exposé sur un sensitomètre à un test d'exposition neutre, ou coin optique à rche1.e avec successivement de la lumière rouge et bleue (de 2 mètres candela- seconde) et traité en faisant passer le négatif et les éléments récepteurs d'image sous forme de relation superposée, à travers une

paire de rouleaux avec un espacement de 0,051 mm en distri-

buant la composition de traitement entre lesdits éléments.

Le stratifié en résultant est maintenu dans le noir pendant

minutes de façon à éviter le voilage de l'émulsion d'ha-

logénure d'argent se développant par passage de la lumière à travers la base de film transparente. Lorsque l'image est amenée à la lumière, on constate qu'une image cyan positive bien définie (densité de réflexion pour lumière rouge:

Dmax = 0,90, Dmin = 0,28) est visible à travers la base trans-

parente de l'élément récepteur d'image par rapport à la couche

blanche de dioxyde de titane obtenue à partir de la composi-

tion de traitement, sans séparer les éléments superposés.

EXEMPLE 2

Un mélange de 60 ml de méthanol et 30 ml de pyridine sont aditionnés à 12, 3 g (O,0421 mole) de

O OCH3

H CH 2 0CH._ et 12,3 g (0,176 m) de chlorhydrate d'hydroxylamine et le mélange réactionnel a été soumis à reflux pendant une heure sur un bain d'huile. Le mélange réactionnel est versé dans 420 ml d'eau et agité. Un produit caoutchouteux est obtenu à partir duquel l'eau est décantée et un autre volume d'eau est additionné. La matière continue à être caoutchouteuse jusqu'à ce que l'eau soit décantée et elle est dissoute dans

du chloroforme extraite une fois avec de l'eau et séchée.

La chromatographie en couche mince (1/1 éther/éther de pé-

trole, par volume) montre qu'il n'y a aucun composé de dé-

part présent.

Le solvant a été éliminé du résidu sous vide et laisse subsister un semisolide. Du diéthyléther a été additionné au semi-solide et a été écrasé avec une barre de verre ce qui donne lieu à la formation d'un solide jaune Pale représenté par la formule

NOH OCH

fl H CH2

OCH3

Le solide est séché à l'air pour donner 2,5 g.

Ce produit (2,5 g) et 87,5 g d'acide polyphosphorique sont chauffés à 135 C pendant20 minutes puis versés dans

ml d'eau. Un solide jaune est formé. Le solide est collec-

té et iecristallisé à partir de tétrahydrofuranne. Ce produit est représenté par la formule

H

OCH3 0c CH2 OCH3 Le produit formé précédemment (1,0 g, 0,0032 m) et 0,97 g d'un mélange à 95 % de borane/sulfure de diméthyle est chauffé sur un bain d'huile pendant 1-1/2 heure et ensuite nmaintenu pendant le week-end. Le mélange réactionnel est

versé dans 100 ml d'HCl à 5 % et chauffé sur un bain d'hui-

le. Le mélange réactionnel est ensuite rendu basique par l'addition de carbonate de potassium an1ydre, extrait avec du diéthyléther et séché. L'analyse par chromatographie en couche mince montre une trace de matière de départ. La réaction de réduction a été répétée pour donner la formation du composé de formule

H

CH H

- CH2

Un mélange de 0,8 g (0,0027 m) de ce produit, 0,57 g (0,0014 m) de dichlorosulfonefluorescéine, de 0,05 g d'oxyde de magnésium et 29 ml de diméthylsulfoxyde sont chauffés à

environ 1350C pendant environ 3-1/2 heures. Une quantité ad-

ditionnelle de 0,8 g du produit formé au préalable est addi-

tionnée et le chauffage est maintenu pendant 2-1/2 heures sup-

plémentaires. Le mélange réactionnel est éliminé à partir du

bain d'huile et stocké sous atmosphère d'azote pendant 3 jours.

On additionne encore plus du produit obtenu précédemment au mélange réactionnel et il est chauffé à nouveau sur un bain d'huile. De l'acide sulfanilique (0,5 g) est additionné

au mélange réactionnel et est chauffé pendant environ 1 heur-

re. La chromatographie en couche mince montre que le composé

monochlore orange est parti. Le mélange réactionnel est addi-

tionné à une solution d'HCl dilué avec l'eau et ce colorant est collecté par filtration et séché. Le colorant est dissous dans du chloroforme et élué à partir de silicate de magnésium activé (10/90 méthanol/chloroforme, en volume). Le solvant a été évaporé à partir de la fraction de colorant pur pour donner lieu au colorant pur ayant la formule JIN9 N 3 < 1l 2 < OCH3 3C Sk3 CI.1 H3COJ Le colorant (1,7 g, 0,00183 m) E dissous dans 65 ml de chloroforme, refroidi à -55 C sur un bain glace/acétone anhydre et on additionne à la solution lentement 4,5 g (0,0183 m) de tribromure de bore. Le mélange réactionnel est maintenu à s'échauffer à la température ambiante et agité

pendant 4 à 5 heures. L'eau et de l'HCl dilué sont addition-

nés au mélange réactionnel et le mélange est chauffé pendant 1/2 heure sur un bain de vapeur. Le développateur de colorant (colorant II) précipite à partir de la solution, est collecté par filtration, lavé par agitation dans du bicarbonate de sodium à 5 % pendant 15-30 minutes, collecté à nouveau par

filtration, lavé à l'eau et séché. Le rendement est quantita-

tif. Le développateur de colorant présente une > max de 557

nm et t = 84 000 (méthylcellosolve).

On a préparé une pellicule photographique dans laquelle

l'élément négatif comprend une base de pellicule photographi-

que transparente revêtue; une couche de développateur de colorant magenta comprenant environ 265 mg/m2 de développateur

de colorant II et environ 265 mg/m2 d'hydrogénophtalate d'a-

cétate de cellulose, une couche d'émulsion de gélatino-

iodobromure d'argent sensible au vert (0,61 micron) revêtue à raison d'environ 807 mg/m2 d'argent et environ 956 mg/m2 de gélatine; et un revetement supérieur d'environ 323 mg/m2

de gélatine et environ 81 mg/m de 4'-méthylphénylhydroqui-

none. L'élément récepteur d'image était identique à celui

décrit dans l'exemple 1.

La pellicule photographique a été traitée de la manière décrite dans l'exemple 1 en utilisant la même composition de traitement à l'exception que les expositions de l'élément

négatives ont été faites à la lumière verte et bleue succes-

sivement. On obtient une image monochrome bien définie (den-

sité de réflexion à la lumière verte Dmax = 1,81, Dmin = 0,40) qui est visible à travers la base transparentede l'élément

récepteur d'image.

EXEMPLE 3

6,03 g (0,010 m) du produit de formule

'

H2N N-SO2 _ O

H z1

HC-S CH

N. CH3

1

I

C18H37

sont dissous dans du tétrahydrofuranne et 1 équivalent (1,0 g; 0,01028 M) de triéthylamine est additionné. A la solution, on additionne 2,5 g (0, 01028 m) de

C102S -

CHO et le mélange est maintenu sous agitation pendant 1 minute. De

l'éther (environ 50 ml) est additionné et le solide est sépa-

ré par filtration à travers de la terre de diatomées. La solu-

tion est évaporée sous vide donnant un résidu huileux qui est représenté par la formule H H

O2N NSO O H

OHOC

AN3

HC - S CH3

CHO \ j:\,< CC 18 37 Le résidu huileux est dissous dans environ 100 ml de méthanol. Du gaz d'acide chlorhydrique est amené à barboter dans la solution pendant environ 10 minutes et la solution est agitée pendant une nuit. Le solvant est éliminé sous vide et le résidu est ensuite agité avec du diéthyléther et du carbon- nate de potassium. La couche éther est isolée et séchée sur du sulfate de calcium anhydre. La chromatographie en couche mince (5/95 méthanol/chloroforme, en volume) montre une tache importante et différentes petites taches mineures. La matière

a été collectée par filtration et le solvant séparé par éva-

poration pour donner 5,0 g d'un composé représenté par la formule 02 i H SO2 N lic-S cil3,

H. \I - S. < CH

N 3

18H37

Un mélange de 5 g de ce produit, 1,4 g de dichlorosulfo-

nefluorescéine, 0,14 g de magnésium et 10 ml de diméthyl-

sulfoxyde est maintenu au repos pendant une nuit et ensuite chauffé dans un bain de vapeur pendant trois heures. Au mélange réactionnel on additionne 3,0 g d'acide indolène-5-sulfonique

et le chauffage est continué pendant 15 minutes supplémentai-

res. Le mélange réactionnel est maintenu au repos pendant environ 2 heures, puis il est chauffé pendant 15 minutes, versé dans de l'eau et le solide est collecté par filtration

et séché à l'air. La chromatographie sur silicate de magné-

sium activé (15/85 méthanol/chloroforme en volume) donne 1,5

g de colorant de formule III ( N\max = 630 nm, ú= 76 000.

Une pellicule photographique est préparée dans laquelle

l'élément négatif comprend une base photographique en polyes-

ter transparent revêtue; sur le dessus une couche de colorant cyan à raison d'environ 850 mg/m2 du colorant III et environ

850 mg/m2 d'hydrogénophtalate d'acétate de cellulose; une cou-

che de gélatine revêtueà raison d'environ 646 mg/m2; une couche d'émulsion de gélatino-iodobromure d'argent sensible au bleu (1,66 micron) revêtue à raison d'environ 215 mg/m2

d'argent et environ 646 mg/m2 de gélatine et une couche supé-

rieure contenant environ 323 mg/m2 de gélatine et environ

27 mg/m2 d'aldéhyde succinique.

L'élément récepteur d'image est le même que celui de

l'exemple 1.

La pellicule a été traitée avec une composition de trai-

tement comprenant: g/100 cm3 H20 Eau 100 cm Hydroxyde de sodium 5,0 Méthylthiométhyl uracile 1,5 Thio-uracile 0,009 Dioxyde de titane 50,0 Carboxyméthyl hydroxyéthylcellulose 2,5 Acide tétraméthyl-réductique 2,5 Sulfite de sodium 1,O La pellicule a été traitée de la manière décrite dans l'exemple 1 à l'exception que le négatif a étéeexposé à un objectif d'essai avec de la lumière bleue uniquement. Après 10 minutes de période d'imbibition l'image apparait jaunâtre et ensuite la couleur évolue vers le cyan en maintenant la

pellicule au repos pendant 24 heures, dans des conditions am-

biantes. L'image résultante est très bien définie et a une densité de réflexion à la lumière rouge D ax = 2,72,

Dmin = 0,33.

EXEMPLE 4

Sous atmosphère d'azote, AlCl3 (1OOg, 0,75 m) est agité

dans 200 ml de disulfure de carbone en additionnant goutte.

à goutte 45 ml (0,62 mole) de chlorure d'acétyle. Au mélange, on additionne lentement 40 g (0,25 m) de C=0

CH3

et le mélange est agité de façon mécanique sous reflux doux jusqu'à ce que le mélange se transforme en une gomme qui ne peut pas être agitée plus longtemps (environ 2 heures). Le mélange est ensuite maintenu sous reflux doux continu pendant une nuit. Après refroidissement le disulfure de carbone est décanté et le ballon est maintenu ouvert pendant plusieurs heures. Un mélange de glace contenant 66 ml dIHCl concentré est ensuite versé dans le ballon et le produit hydrolysé résultant est transféré dans un becher, agité pendant une durée courte, collecté par filtration et lavé à l'eau. Le solide est recristallisé à partir de 2-propanol et séché pour donner 33 g (rendement 65 %) de o H 3C - C t C=0 CH3 Une solution de 18 g (0,089 m) de ce produit et 9,0 g (0,089 m) de OCH3, lu

OCH -

3

dans environ 200 ml d'éthanol est formée.

De l'HCl sous forme de gaz est amené à barboter dans la

solution jusqu'à ce qu'un solide commence à se former (envi-

ron 5 minutes). La solution est agitée pendant 15 minutes supplémentaires, refroidie et le produit solide collecté par filtration et lavé à l'éthanol. Le solide a été recristallisé à partir de méthylcellosolve bouillant pour donner 7,8 g (rendement 35 %) de OCH3 3Il -0 CH=CH-C m

IC

OCH3 C = O

CH3 Un mélange de 16 g (0,064 m) de ce produit dans environ ml d'acide acétique avec 7 ml d'anhydride acétique est réduit sous pression de 2,8 mg/cmn2 d'hvdrogène en utilisant Pd/C à 30% comre catalyseur. La réduction est effectuée à la

température ambiante jusqu'à ce que les équivalents d'hydro-

gène aient été absorbés,suiviepar un chauffage avec de la vapeur. Le mélange liquide clair résultant est filtré dans

de l'eau et agité pendant que l'on neutralise avec de l'hy-

droxyde de potassium. Le solide blanc qui s'est formé répond à la formule OCH3 3o l (CH2)3

OC

23 j

OCH3 C = O

CH3 est collecté par filtration, lavé à l'eau et recristallisé à partir du 2-propanolo Le mélange de 10 g (0,0295 m) de ce produit dans 100 ml d'une solution de 25 ml d'eau, 25 ml d'HC1 concentré et 50 ml d'éthanol est soumis à reflux pendant une nuit. La solution résultante est rendue alcaline avec de l'hydroxyde de potassium en solution, reprise à l'éther, séchée et le

solvant éliminé pour donner 7 g (rendement 80 %) dFun liqui-

de clair de formule

OCH3

(CH2)3

OCII3 H

Ce produit (7,0 g, 0,024 m) est dissous dans le chloro-

forme et la solution est refroidie à -78 C. Une solution de 7 ml de tribromure de bore dans 50 ml de chloroforme est

additionnée goutte à goutte en agitant et le mélange est main-

tenu pour atteindre la température ambiante et agité pendant

une nuit. Au mélange on additionne 100 ml d'eau contenant en-

viron 10 ml d'acide chlorhydrique concentré et le mélange est soumis au reflux pendant 1 heure. La phase aqueuse est séparée,

désaérée avec de l'azote et caz&ifiée avec une solution d'hy-

2O

drogénocarbonate de sodium à 5 %. Le solide résultant de for-

mule OH

(CH2)3 A0 N

N t (2

OH H

est collecté par filtration, bien lavé avec de l'eau dégazée

et maintenu à l'air sec. Le rendement est de 4,8 g (75 %).

Un mélange de 4,8 g (0,018 m) de ce produit, 3,4 g, (0,008 m) de dichlorosulfone fluorescéine et 0,34 g d'oxyde de magnésium est combiné avec 100 ml de méthanol dégazé et soumis au reflux sous agitation. On constate la formation immédiate d'un adduct violet. La réaction es suivie par la chromatographie en couche mince (10/90 méthanol/ chloroforme en volume, comme éluant). La conversion dans le produit cyan désiré (colorant

VII) est incomplète après une période de 8 heures. Du méthyl-

cellosolve dégazé (100 ml) est additionné et le mélange est

chauffé en amenant à barboter de l'azote pour chasser le mé-

thanol. Lorsque tout le méthanol a été chassé du mélange, ce mélange est amené sous reflux continu jusqu'à ce que l'adduct violet initial ait disparu. Le mélange est amené à refroidir et filtré de façon à collecter un développateur de colorant solide qui est bien lavé avec de l'éther et séché pour donner ,0 g (68 %) du colorant VII A' max =642 nm,k = 71 000.

Bien que l'invention ait été décrite par rapport à diffé-

rents modes de réalisation particuliers, celle-ci n'est pas limitée à ces modes de réalisation et l'homme de l'art pourra reconnaitre d'autres variations et modifications qui pourront être faites dans le cadre de l'invention sans pour autant

s'écarter de l'esprit de celle-ci et de la portée des reven-

dications.

R E V E N D I CA T I 0 N S

___________________________

1.- Procédé de diffusion-transfert en couleur compre-

nant:

(a) l'exposition conforme à l'image d'un élément photo-

sensible comprenant une émulsion d'halogénure d'argent et une matière formatrice de colorant d'image; (b) à développer ledit élément photosensible exposé avec une composition de traitement alcaline aqueuse; (c) à former une distribution conforme à l'image dudit

colorant d'image diffusible à partir de ladite matière forma.

trice de colorant d'image comme une fonction dudit développeient;

(d) à transférer au moins une portion de ladite distri-

bution conforme à l'image dudit colorant d'image diffusible à une couche réceptrice d'image présente dans une relation superposée avec ladite émulsion d'halogénure d'argent de façon à former une image colorée de diffusion transfert,

caractérisé par le fait que ladite matière formatrice de co-

lorant d'image contient au moins un reste de contrôle de dif-

fusion et est capable de former un colorant d'image diffusi-

ble contenant le système chromophore représenté par la for-

mule Ic (C-H2)m rA L x W w dans laquelle A désigne Qo-N u (CII2)n X désigne H, alkyle, phényle, naphtyle, phényle substitué ou naphtyle substitué; W désigne H ou alkyle; R désigne H ou ou alkyle; et m et n sont chacun des nombres entiers de 2 à 6. 2.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 1, dans lequel le groupement X de la formule désigne

Z R

et R1 désigne H. so3, CO3(O ou alkyle.

3.- Procédé de diffusion transfert en couleur selon la revendication 2, caractérisé par le fait que R1 désigne S03 4.- Procédé de diffusiontransfert en couleur tel que défini dans la revendication 1, caractérisé par le fait que

la matière formatrice de colorant d'image est un composé re-

* présenté par la formule N v B (CHI2)m R Y q w W dans laquelle B désigne -N O ou -N R Yq R yq (CH2)n Yq et chaque Y est un substituant contenant un reste de contrôle de diffusion et chaque q désigne O ou 1 sous réserve qu'au

moins une fois q désigne 1.

- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que X désigne R1

dans laquelle R1 désigne H, S03, Co02 0 ou alkyle.

6.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 5, qui est caractérisé par le

fait que R1 désigne SO3O.

7.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que ladite matière formatrice de colorant est un développateur de colorant, ledit reste de contrôle de diffusion étant un

reste de développement de l'halogénure d'argent.

8._ Procédé de diffusion-transfert en couleur tel que défini dans la revendication 7, caractérisé par le fait que ledit substituant de contrôle de diffusion Y est un groupe -E-Dev dans laquelle Dev est un groupement hydroquinonyle et E est une liaison covalente ou un groupement de liaison

divalent.

9.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 7, caractérisé par le fait que le développateur de colorant est représenté par la formule H 2 s2'-=3 i 2 3 < _02 10.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 7, caractérisé par le fait que R le développateur de colorant est représenté par la formule -J _ - 11.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 7, caractérisé par le fait que le développateur de colorant est représenté par la formule

H0-ç>

N OH

12.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que vert associée avec un développateur de colorant mafenta et une émulsion d'halogénure d'argent sensible au bleu associée 2 3 avec un développateur de colorant j aune et que ladite image

colorée de diffusion transfert est une image polychrome.

N CH3 13.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que ledit élément photosensible comprend une émulsion d'halogénure d'argent sensible au rouge associée avec un développateur de colorant cyan,uneémulsion d'halogénure d'argent sensible au vert associée avec un développateur de colorant magenta et uneémulsion d'halogénure d'argent sensible au bleu associée avec un développateur de colorant jaune et que ladite image

colorée de diffusion transfert est une image polychrome.

13.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait

que le noyau de contrôle de diffusion est un radical de cou-

plage de colorant.

14.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 13, caractérisé par le fait que ladite matière formatrice de colorant d'image est diffusible

dans ladite composition de traitement aqueuse alcaline.

15.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 13, caractérisé par le fait que

ladite matière formatrice de colorant d'image est non diffusi-

ble dans ladite composition de traitement aqueuse alcaline.-

16.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que défini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que

ladite matière formatrice de colorant d'image n'est pas diffu-

sible et que le radical de contrôle de diffusion est un grou-

pement sulfonamidophénol.

17.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que dé-

fini dans la revendication 4, caractérisé par le fait que la -atière formatrice de colorant d'image est non diffusible et que ledit radical de contrôle de diffusion est un groupement

thiazolidine.

18.- Procédé de diffusion transfert en couleur tel que dé-

fini dans la revendication 10; caractérisé par le fait que ladite matière formatrice de colorant d'image est représentée par la formule X 2

8S 02

SO2 t 5Q SQ2 NiiN

5(,)2

(CH-)2

fuiu i <(CH3) 2 C) < C18H37-n 19.- Elément photosensible comprenant un support, une émulsion d'halogénure d'argent dans une couche portée par ledit support et une matière formatrice de colorant d'image dans une couche portée par ledit support sur le même c6té de celle-ci et que l'émulsion d'halogénure d'argent, caractérisé

par le fait que ladite matière formatrice de colorant d'ima-

ge est capable de former un colorant d'image contenant le système chromophore représenté par la formule

< X) 2) Y

X x w dans laquelle A désigne R- __N A désigne ou (Cll2)n X désigne.. H, alkyle, phényle, naphtyle, phényle substitué ou naphtyle substitué, W désigne H ou alkyle; R désigne H ou alkyle; et m et n désignent chacun des nombres entiers de

2 à 6.

20.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 19, caractérisé par le fait que X désigne le groupement -'R1

dans laquelle R1 désigne H, S03, C02 e ou alkyle.

21.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 20, caractérisé par le fait que R1 désigne S03 o

22.- Elément photosensible tel que défini dans la reven-

dication 19, caractérisé par le fait que ladite matière for-

matrice de colorant d'image est un composé représenté par la formule y < N < J I< B (Ci1l2) m y dans laquelle B désigne N ou -N N. (CH2) yq

R Y

chaque Y est un substituant contenant un radical de contrôle de diffusion, et chaque q désigne O ou 1 sous réserve qu'au

moins une fois q désigne 1.

23.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 22, caractérisé par le fait que X désigne R1

dans laquelle R1 désigne H, SO3 ki, C02 Dûou alkyle.

24.- Elément photosensible tel que défini dans la reven-

dication 23, caractérisé par le fait que R1 désigne SO3o.

25.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 22, caractérisé par le fait que ladite matière

formatrice de colorant d'image est un développateur de co-

lorant et que ledit radical de contrôle de diffusion est un

radical développant l'halogénure.d'argent.

26.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 25, caractérisé par le fait que ledit substituant de contrôle de diffusion Y est un groupe -E-Dev dans lequel Dev est un groupement hydroquinonyle et E est une liaison

covalente ou un groupement de liaison divalent.

27.- Elément photosensible tel que défini dication 25, caractérisé par le fait que ledit de colorant est représenté par la formule

dans la reven-

développateur

< CH,2)

28.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 25, caractérisé par le fait que ledit développa-

teur de colorant est représenté par la formule

+

C 2 /\ CH2

HO X SO -3

OH O

HO Ho0

29.- Elément photosensible tel que défini dans la reven-

dication 25, caractérisé par le.fait que ledit développateur de colorant est représenté par la0formule HO..- H OH (CH2)

2 3

CH3 S AN X 3oX N

> H/ 3c.-.

S0;

30.- Elément photosensible tel que défini dans la revendication 22, caractérisé par le fait qu'il comprend une couche d'émulsion d'halogénure d'argent sensible au rouge associée avec une couche de développateur de colorant cyan, et une couche d'émulsion d'halogénure d'argent sensible au vert associée avec une couche de développateur de colorant

magenta et une couche d'émulsion d'halogénure d'argent sensi-

ble au bleu associée avec une couche de développateur de co-

lorant jaune.

31.- Elément photosensible tel que défini dans la reven-

dication 22, caractérisé par le fait que ledit radical de

contrôle de diffusion est un radical de couplage de colorant.

32.- Elément photosensible tel que défini dans la re-

vendication 22, caractérisé par le fait que ledit radical de

contrôle de diffusion est un groupement sulfonamidophénol.

33.- Elément photosensible tel que défini dans la revendi-

cation 22, caractérisé par le fait que ledit radical de

contrôle de diffusion est un groupement thiazolidine.

34.- Pellicule de diffusion transfert en couleur com-

prenant: (a) un élément photosensible tel que défini dans la revendication 19; (b) un second élément en forme de feuille adapté pour être superposé sur ledit élément photosensible pendant ou après l'exposition photographique; (c) une couche réceptrice d'image positionnée dans l'un desdits éléments photosensibles et en forme de feuille et (d) un sachet pouvant être rompu contenant de façon libérable une composition de traitement alcaline aqueuse et positionnée de telle façon pour être adaptée pour distribuer

ladite composition de traitement entre deux couches prédéter-

minées desdits éléments.

35._ Pellicule telle que définie dans la revendication

34, caractérisée par le fait que ledit second élément en for-

me de feuille comprend ladite couche réceptrice d'image portée par un support transparent et que ladite composition de traitement comprend un pigment récepteur de ladite lumière adapté de façon pour former un fond blanc contre lequel l'ima-

ge formée dans ladite couche réceptrice d'image peut être

examinée à travers ledit support transparent.

36.- Composé caractérisé par le fait qu'il est repré-

senté par la formule Y < -v (CH12)m y w dans laquell B désigne ou otf - X R yq (Cil2)1 yq

chaque Y étant un substituant contenant un radical de contro-

le de diffusion D; chaque q désigne 0 ou 1 sous réserve qu'au moins un q désigne 1; W désigne H ou alkyle; R désigne H ou alkyle; R désimne P., Co2Q, SO3 9 ou alkyle; m et n

sont chacun des nombres entiers de 2 à 6.

37,- Composé tel que défini dans la revendication 36,

caractérisé par le fait que R1 désigne SO 3.

38.- Composé selon la revendication 36, caractérisé par le fait que le radical de contr6le de diffusion D est un

radical de développement de l'halogénure d'argent.

39.- Composé selon la revendication 38, caractérisé par le fait que ledit substituant de contrôle de diffusion Y est

le groupe -E-Dev dans lequel Dev est un groupement hydroqui-

nonyle et E est une liaison covalente ou un groupement de

liaison divalent.

40.- Composé selon la revendication 38, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule O0 (CH2) a. 41.- Composé selon la revendication 38, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule

' N

XI0

3 3-SQ3 CH -

2 SOO

OH H H

HO 42.- Composé selon la revendication 38, caractérisé par le fait qu'il est représenté par la formule H il 2) HO^o

N5' OH

(H2)3 He

3

S03 43.- Composé selon la revendication 36, caractérisé par le fait que le radical de contrôle de diffusion D est un

radical de couplage de colorant.

44.- Composé selon la revendication 36, caractérisé par le fait que le radical de contrôle de diffusion D est un

groupement sulfonamidophénol.

45.- Composé selon la revendication 36, caractérisé par le fait que le radical de contrôle de diffusion D est un

groupement thiazolidine.

46.- Composé selon la revendication 45, caractérisé par le fait qu'il répond à la formule NH tir

(CH2)2

SO2 SO2

2

s.S._..... (CIl)j2----I C18H37'n