FR2477415A1 - Application a titre de medicaments de derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et compositions les renfermant - Google Patents
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Abstract
MEDICAMENTS, CARACTERISES EN CE QU'ILS SONT CONSTITUES PAR LES DERIVES DU TETRAHYDROPYRIDIN-4-YL INDOLE DE FORMULE GENERALE: (CF DESSIN DANS BOPI) R SCH, NH, CFR, R H, ALCOYLE C - CAINSI QUE LEURS SELS D'ADDITION AVEC LES ACIDES PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET COMPOSITIONS LES RENFERMANT.
Description
La présente invention concerne l'application, à titre de médicaments, de dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole, et les compositions pharmaceutiques les renfermant.
L'invention a pour objet de nouveaux médicaments caractérisés en ce qu'ils sont constitués par les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole, répondant à la formule générale
dans laquelle R représente un radical méthylthio, amine ou trifluorométhyl, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 3 atomes de carbone, ainsi que par les sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables, desdits dérivés.
dans laquelle R représente un radical méthylthio, amine ou trifluorométhyl, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 3 atomes de carbone, ainsi que par les sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables, desdits dérivés.
Les sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables peuvent être par exemple, les sels formés avec les acides chlorhydrique, bromhydrique, iodhydrique, nitrique, sulfurique, phosphorique, acétique, formique, propionique, benzolque, maléique, fumarique, succinique, tartrique, citrique, oxalique, glyoxylique, aspartique, alcanesulfoniques, tels que l'acide méthane sulfonique et arylsulfoniques, tels que l'acide benzène sulfonique.
Parmi les médicaments, objet de l'invention, on peut citer, notamment, les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole répondant à la formule (I) ci-dessus dans laquelle R a la signification déjà indiquée et R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, ainsi que leurs sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables.
Parmi les médicaments, objet de l'invention, on retient plus particulièrement le 5-méthylthio 3-(1,2,3,6-tétrahydropyridin-4-yl) 1indole, ainsi que ses sels dDaddition avec les acides pharmaceutiquement acceptables.
Les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole de for mule (I) et leurs sels possédent de très intéressantes propriétés pharmacologiques; ils sont doués, notamment, de remarquables propriétés à la fois antidépressives et antiparkinsoniennes, ainsi que de propriéi antiémétiques.
En raison de ces propriéti3,1es médicaments, objet de la présente invention, trouvent par exemple leur emploi dans le traitement des troubles psychiques, des troubles du comportement, des troubles caractériels, dans le traitement des états akinétlques et dyskinétiques, ainsi que dans le traitement des vomissements et nausées de toutes origines.
La dose usuelle, variable selon le produit utilisé, le sujet traité et l'affection en cause, peut être par exemple de 5 mg à 500 mg par jour, par voie orale, chez l'homme, du dérivé de l'exemple 1.
L'invention a enfin pour objet les compositions pharmaceutiques qui renferment, au moins, un dérivé précité ou l'un de ses sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables, à titre de principe actif.
A titre de médicaments, les dérivés répondant à la formule (I) et leurs sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables peuvent être incorporés dans des compositions pharmaceutiques destinées à la voie digestive ou parentérale
Ces compositions pharmsceutiques peuvent entre, par exemple, solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les capsules, les granulés, les suppositoires, les préparations injectables; elles sont préparées selon les méthodes usuelles.Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueuX ou non, les corps gras d'orignine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs.
Ces compositions pharmsceutiques peuvent entre, par exemple, solides ou liquides et se présenter sous les formes pharmaceutiques couramment utilisées en médecine humaine, comme par exemple, les comprimés simples ou dragéifiés, les gélules, les capsules, les granulés, les suppositoires, les préparations injectables; elles sont préparées selon les méthodes usuelles.Le ou les principes actifs peuvent y être incorporés à des excipients habituellement employés dans ces compositions pharmaceutiques, tels que le talc, la gomme arabique, le lactose, l'amidon, le stéarate de magnésium, le beurre de cacao, les véhicules aqueuX ou non, les corps gras d'orignine animale ou végétale, les dérivés paraffiniques, les glycols, les divers agents mouillants, dispersants ou émulsifiants, les conservateurs.
Les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole répondant à la formule générale (I) peuvent être préparés par réaction d'un produit de formule (II)
dans laquelle R, R1 et R2 ont la signification déjà indiquée, avec du chlorhydrate de 4-pipéridone, de préférence en milieu alcalin, ou en milieu acide si R2 représente un radical alcoyle.
dans laquelle R, R1 et R2 ont la signification déjà indiquée, avec du chlorhydrate de 4-pipéridone, de préférence en milieu alcalin, ou en milieu acide si R2 représente un radical alcoyle.
Dans des conditions préférentielles d'exécution, la réaction du produit de formule (II) avec le chlorhydrate de 4-pipéridone est effectuée dans la potasse méthanolique 2N.
Un exemple d'une telle préparation figure ci-après dans la partie expérimentale.
Les produits de formule (II) dans laquelle R représente un radical méthylthio peuvent être préparés en faisant réagir un indole de formule (ici)
avec le mercaptate cuivreux.
avec le mercaptate cuivreux.
Un exemple d'une telle préparation est donné ci-après dans la partie expérimentale.
Les sels des dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole, répondant à la formule générale (I), peuvent être préparés en faisant réagir en proportions sensiblement stoéchiométriques, un acide minéral ou organique avec lesdits dérivés.
Les exemples suivants illustrent l'invention, sans toutefois la limiter.
ExemDle 1 : Chlorhydrate du 5-méthylthio 3-(1,2,3,6-tétrahydro pyridin-4-yl) 1H indole.
Stade A : 5-méthylthio 1H-indole.
On porte au reflux, sous agitation, pendant 5 heures, 22,7 g de 5-bromo 1H-indole avec 230 cm3 de quinoléine, 34 cm3 de pyridine anhydre et 16 g de méthylmercaptate cuivreux préparé selon ENGELHARDT (J.Med.Chem. II > 329j(1968 ; refroidit, précipite le mélange dans 1 1 d'acide chlorhydrique ZN, ajou- te 1 1 d'acétate d'éthyle, filtre, décante, lave à l'acide chlorhydrique 2N et à l'eau salée, sèche, chasse les solvants sous pression réduite à 400C et récupère 17,8 g d'huile marron. On purifie l'huile obtenue par chromatographie sur silice en éluant par-un mélange cyclohexane-benzène (1 - 1), on obtient 11,75 g d'huile orangée.
Analyse : Cg H9 NS = 163,243
Calculé : 5% 19,64
Trouvé : 19,4 Stade B : 3:5 indole.
Calculé : 5% 19,64
Trouvé : 19,4 Stade B : 3:5 indole.
On agite sous atmosphère inerte le produit obtenu au stade précédent avec 22,1 g d'hydrate du chlorhydrate de 4pipéridone et 108 cm3 de potasse méthanolique 2N, porte la suspension obtenue pendant 16 heures au reflux, refroidit, verse le mélange dans 1 litre d'eau glacée, agite 15 minutes, filtre, lave à l'eau, sèche, recristallise dans un mélange d'acétate d'éthyle et de méthanol (10 - 3) et obtient 14,8 g de cristaux jaunes fondant à 2100C.
Stade C PréEaration du chlorhydrate
On met en suspension 3 g de la base obtenue au stade précédent dans 300 cm3 d'acétate d'éthyle, forme le chlorhydrate à 00-50C par addition d'acétate d'éthyle chlorhydrique, filtre, lave à l'acétate d'éthyle, sèche sous vide et obtient 3 g de cristaux jaunes fondant à 2400 C.
On met en suspension 3 g de la base obtenue au stade précédent dans 300 cm3 d'acétate d'éthyle, forme le chlorhydrate à 00-50C par addition d'acétate d'éthyle chlorhydrique, filtre, lave à l'acétate d'éthyle, sèche sous vide et obtient 3 g de cristaux jaunes fondant à 2400 C.
Analyse : C14 H17 N2 S Cl = 280,82
Calculé : C% 59,88 H% 6,10 N 9,98 5% 11,42 Cls 12,62
Trouvé : 59,9 6,1 9,7 11,3 12,6
Exemple 2
On a préparé des comprimés répondant à la formule -chlorhydrate de 5-méthylthio 3-(1,2,3,6-tétrahydropyridin-4- yl) 1E-indole ....................................... 10 mg - Excipient q.s. pour un comprimé terminé à 100 mg (Détail de 11 excipient : lactose, amidon, talc, stéarate de magnésium).
Calculé : C% 59,88 H% 6,10 N 9,98 5% 11,42 Cls 12,62
Trouvé : 59,9 6,1 9,7 11,3 12,6
Exemple 2
On a préparé des comprimés répondant à la formule -chlorhydrate de 5-méthylthio 3-(1,2,3,6-tétrahydropyridin-4- yl) 1E-indole ....................................... 10 mg - Excipient q.s. pour un comprimé terminé à 100 mg (Détail de 11 excipient : lactose, amidon, talc, stéarate de magnésium).
Etude pharmacologique : 1) Test de Porsolt
Les essais sont réalisés sur des lots de 5 souris males d'environ 20 g. Le composé étudié est administré par voie intrapéritonéale.
Les essais sont réalisés sur des lots de 5 souris males d'environ 20 g. Le composé étudié est administré par voie intrapéritonéale.
L'activité antidépressive est évaluée selon le test de Porsoît décrit dans Arch. Int. Pharmacodyn. Therap. 229 p327(1977).
Les souris sont placées dans un récipient rempli d'eau duauel elles ne peuvent pas s'échapper, ce qui provoque leur immobilité. Les antidépresseurs réduisent la durée de cette immobilité.
Le composé de l'exemple 1 réduit fortément l'immobilité des souris à la dose de 4 mg/kg.
2) Test d'antagonisme vis-à-vis de la catalgSsie à la Rro- chlorpemazine.
Les essais sont réalisés sur des lots de 5 rats mâles de 100 g environ.
Le composé étudié est administré par voie intrapéritonéale simultanément avec une dose de 15 mg/kg de prochlorpemazine par voie intrapéritonéale.
La catalepsie est appréciée toutes les heures pendant 7 heures suivant le test de croisement des pattes homolatérales (BOISSIER, SIMON, Therapie, 1963, 18 1257 - 1277) avec la cotation suivante
L'animal refuse le croisement des pattes antérieures avec les pattes postérieures homolatérales (0), il accepte le croisement recherché seulement d'un côté (0,5), il accepte le croisement des deux côtés (1).
L'animal refuse le croisement des pattes antérieures avec les pattes postérieures homolatérales (0), il accepte le croisement recherché seulement d'un côté (0,5), il accepte le croisement des deux côtés (1).
Le composé de l'exemple 1 s'oppose à la catalepsie induite par la prochlorpemazine a une dose égale à 0,2 mg/kg.
3) Activité antiémétique.
L'antagonisme vis-à-vis des vomissements provoqués par l'apomorphine est étudié chez le chien (CHEN et ENSOR J. Pharmac.
exp. Therap. 1959, 92, 245-250).
Le nombre des vomissements provoqués par une injection sous-cutanée de 0,1 mg/kg de chlorhydrate d'apomorphine est déterminé sur chaque animal 8 jours avant l'essai.
Le composé étudié, mis en solution aqueuse, est administré par voie sous-cutanée à des doses variables une demiheure avant le chlorhydrate d'apomorphine.
Le composé de l'exemple 1 réduit d'environ 50% les vomissements provoqués par l'apomorphine à la dose de 1,5mg/kg. 4) Etude de la toxicité aigue.
La toxicité aigUe est déterminée sur des lots de dix souris pesant 20 g environ auxquelles on administre par voie intrapéritonéale des doses croissantes du composé étudié.
La mortalité est relevé 48 heures après l'administration du composé.
La DL5 approchée du composé de l'exemple 1 est égale à 150 mg/kg.
Claims (5)
1) - Médicaments,caractérisés en ce qu'ils sont constitués par les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole répondant à la formule générale
dans laquelle R représente un radical méthylthio,amino ou trifluorométhyl, R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle renfermant de 1 à 3 atomes de carbone, ainsi que par les sels d'addition avec les acides pharmaceuti- quement acceptables desdits dérivés.
2) - Médicaments, caractérisés en ce qu'ils sont constitués par les dérivés du tétrahydropyridin-4-yl indole répondant à la formule (I) de la revendication 1, dans laquelle R a la signification indiquée et R1 et R2 représentent un atome d'hydrogène, ainsi que par les sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables desdits dérivés.
3) - Médicaments, caractérisés en ce qu'ils sont constitues par le 5-méthylthio 3-(1,2,3,6-tétrahydropyridin-4-yl) 1 indole ainsi que par ses sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement acceptables.
4) - Compositions pharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'un au moins des médicaments définis dans l'une des revendications 1 ou 2.
5) - Compositions pharmaceutiques, caractérisées en ce qu'elles renferment, à titre de principe actif, l'un au moins des médicaments définis à la revendication 3.
Priority Applications (16)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005180A FR2477415A1 (fr) | 1980-03-07 | 1980-03-07 | Application a titre de medicaments de derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et compositions les renfermant |
| SE8004129A SE8004129L (sv) | 1979-07-13 | 1980-06-03 | Nya tetrahydropyridin-4-yl-indolderivat samt salter derav, framstellning och anvendning derav sasom lekemedel samt kompositioner innehallande dessa foreningar |
| HU801535A HU184791B (en) | 1979-07-13 | 1980-06-20 | Process for preparing derivatives of tetrahydro-pyrid-4-yl-indole |
| US06/163,967 US4333939A (en) | 1979-07-13 | 1980-06-30 | Tetrahydropyridinyl-indoles |
| GB8022010A GB2055815B (en) | 1979-07-13 | 1980-07-04 | Indoles |
| NL8004011A NL8004011A (nl) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Tetrahydropyridin-4-ylindoolderivaten. |
| DE19803026365 DE3026365A1 (de) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Neue tetrahydropyridin-4-yl-indol- derivate und deren salze, ihre herstellung, ihre verwendung als arzneimittel und die sie enthaltenden zusammensetzungen |
| DK300280A DK300280A (da) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Fremgangsmaade til fremstilling af tetrahydropyridin-4-ylindolderivater eller salte deraf |
| IT49229/80A IT1148265B (it) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Tetraidropiridin-4-il indolo e loro sali procedimento per la loro preparazione loro impiego come medicamenti e composizioni che li contengono |
| CA000356010A CA1146559A (fr) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Procede de preparation de nouveaux derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et de leurs sels |
| PT71550A PT71550B (fr) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Procede de preparation de nouveaux derives du tetrahydropyridin-4-yl-indole et de leurs sels |
| LU82614A LU82614A1 (fr) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Nouveaux derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et leurs sels,leur preparation,leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |
| CH5360/80A CH653332A5 (fr) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et leurs sels, leur preparation et les medicaments les renfermant. |
| IE1457/80A IE50006B1 (en) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Derivatives of tetrahydropyrid-4-yl-indole |
| AU60360/80A AU534606B2 (en) | 1979-07-13 | 1980-07-11 | Tetrahydro pyrid-4-yl-indole derivatives |
| AT0365280A AT374196B (de) | 1979-07-13 | 1980-07-14 | Verfahren zur herstellung neuer derivate des tetrahydropyridin-4-yl indols und ihrer salze |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8005180A FR2477415A1 (fr) | 1980-03-07 | 1980-03-07 | Application a titre de medicaments de derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et compositions les renfermant |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2477415A1 true FR2477415A1 (fr) | 1981-09-11 |
| FR2477415B1 FR2477415B1 (fr) | 1983-04-15 |
Family
ID=9239443
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR8005180A Granted FR2477415A1 (fr) | 1979-07-13 | 1980-03-07 | Application a titre de medicaments de derives du tetrahydropyridin-4-yl indole et compositions les renfermant |
Country Status (1)
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| FR (1) | FR2477415A1 (fr) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2227873A1 (fr) * | 1973-05-04 | 1974-11-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | |
| EP0003199A2 (fr) * | 1978-01-16 | 1979-07-25 | Roussel-Uclaf | Nouveaux dérivés du tétrahydro pyridinyl indole et leurs sels, le procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| EP0003200A2 (fr) * | 1978-01-16 | 1979-07-25 | Roussel-Uclaf | Dérivés du tétrahydro pyridinyl-indole et leurs sels, pour leur utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique du corps humain ou animal, et compositions pharmaceutiques les renfermant |
-
1980
- 1980-03-07 FR FR8005180A patent/FR2477415A1/fr active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2227873A1 (fr) * | 1973-05-04 | 1974-11-29 | Boehringer Sohn Ingelheim | |
| EP0003199A2 (fr) * | 1978-01-16 | 1979-07-25 | Roussel-Uclaf | Nouveaux dérivés du tétrahydro pyridinyl indole et leurs sels, le procédé de préparation, l'application à titre de médicaments de ces nouveaux produits et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| EP0003200A2 (fr) * | 1978-01-16 | 1979-07-25 | Roussel-Uclaf | Dérivés du tétrahydro pyridinyl-indole et leurs sels, pour leur utilisation dans une méthode de traitement thérapeutique du corps humain ou animal, et compositions pharmaceutiques les renfermant |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| EXBK/75 * |
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| FR2477415B1 (fr) | 1983-04-15 |
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