FI98370B - Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat - Google Patents
Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI98370B FI98370B FI921091A FI921091A FI98370B FI 98370 B FI98370 B FI 98370B FI 921091 A FI921091 A FI 921091A FI 921091 A FI921091 A FI 921091A FI 98370 B FI98370 B FI 98370B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- dione
- quinoxaline
- imidazo
- prepared
- process according
- Prior art date
Links
- 0 *C(CC1)CCC1N(C(C1=CNC(C=CCC2)=C2N11)O)[C@]1O Chemical compound *C(CC1)CCC1N(C(C1=CNC(C=CCC2)=C2N11)O)[C@]1O 0.000 description 3
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (31)
1. Förfarande för framställning av ett terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerat imidazo[1,5-a]kinoxalin-5 l,3(2H,5H)-dionderivat med formeIn (I) W Vn/ ΎΎ1 1 H och farmaceutiskt goddagbara icke-toxiska salter därav, i 15 vilken formel X är väte, hydroxi, klor eller amino; W är fenyl, som kan vara mono- eller disubstituerat med halogen, hydroxi, lägre alkyl, amino, lägre alkoxi eller acetoxi; och . 20 R2 och R3 är samma eller olika och är vardera väte, halogen eller lägre alkyl, ’ kännetecknat därav, att : a) en förening med formeln (II) VV i 25 °yN' 30 '·: cykliseras genom behandling med N,N-dimetylformamid- dimetylacetal och dimetylformamid och därefter med en blandning av järnpulver och ättiksyra för erhällande av en förening med formeln I, väri X är väte, eller 98370 b) en förening med formeln II cykliseras genom be-handling med tris(dimetylamino)metan och därpä följande hydrering i dimetylformamid för erhällande av en förening med formeln I, väri X är väte, eller 5 c) en förening med formeln (III) vJQ" cykliseras genom behandling med N, N-dimetylformamiddime-tylacetal och ättiksyra för erhäl lande av en förening med 15 formeln I, väri X är väte, eller d) en förening med formeln (IV) _ w \ 1 , Vv. ... ·" Y^T" V IV • · vaari X' är etoxikarbonyl, cykliseras genom behandling med 25 2ink i ättiksyra för erhällande av en förening med formeln ·*: I» väri X är hydroxi, och om sä önskas, utförs en eller flera av följande ätgärder: .·. i) en förening med formeln I, väri R2 och R, är var- • · dera väte, omsätts med brom i närvaro av ättiksyra och • · 30 zink för erhällande av en förening med formeln I, väri R2 * · Λ: är brom och R3 är väte; ’·*“· ii) en förening med formeln I, väri X är hydroxi, omvandlas tili en förening med formeln I, väri X är klor, • · ..... ·.·. genom behandling med ett sedvanligt kloreringsreagens; 98370 iii) en förening med formeln I, väri X är klor, omsätts med ammoniak för erhällande av en förening med formeln I, väri X är amino; iv) en förening med formeln I, väri W är fenyl som 5 substituerats med en acetoxigrupp, hydrolyseras med en syra för erh&llande av en förening med formeln I, väri W är fenyl som substituerats med en hydroxigrupp.
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-fenylimidazo-10 [l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
3. Förfarande enligt patentkrav l, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-(2-fluorfe-ny1)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- 15 tecknat därav, att man framställer 2-(4-etoxife- nyl)imidazo[l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
5. Förfarande enligt patentkrav l, känne- tecknat därav, att man framställer 2-(4-metoxife- nyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion. . 20
6. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- »··· tecknat därav, att man framställer 2-(4-metylfe- • * ·* * nyl)imidazo[l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion. 9ΨΨ
...” 7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- m tecknat därav, att man framställer 2-(4-fluorfe- 25 nyl)imidazo[l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
*:*: 8. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer 2-(2-aminofe- . .·. nyl) imidazo[l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
··· ,···. 9. Förfarande enligt patentkrav l, känne- 30 tecknat därav, att man framställer 2-(3-fluorfe- • * nyl)imidazo[l,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
*-" 10. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 2-(4-klorfenyl) - • · imidazo [1,5-a] kinoxalin-1,3 (2H,5H) -dion. • · * · 98370
11. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2- (3-metylfe-ny 1)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
12. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- 5 tecknat därav, att man framställer 2-(2-fluor-4-etoxifenyl) imidazo[l, 5-a]kinoxalin-l,3 (2H, 5H) -dion.
13. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(3-klorfenyl)-imidazo[1,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion. 10
14. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer 2-(2-metoxife-nyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
15. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(4-etylfenyl)- 15 imidazo[l, 5-a]kinoxalin-l, 3 (2H, 5H) -dion.
16. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(2-fluor-4-metylfenyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
17. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- . 20 tecknat därav, att man framställer 2-(3-metoxife- nyl) imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion. »
18. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- .* tecknat därav, att man framställer 3-etoxifenyl) - 5 imidazo [ 1,5-a]kinoxalin-l, 3 (2H, 5H) -dion. • 25
19. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer 2-(4-n-propyl-oxif enyl) imidazo [ 1,5-a ] kinoxalin-1,3 (2H, 5H) -dion.
\ 20. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer 2-(4-n-butoxi- 3. fenyl)in idazo(1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
·: 21. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- 9 tecknat därav, att man framställer 2-(4-isopropoxi- .i fenyl) imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3 (2H,5H) -dion.
·. 22. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- * 35 tecknat därav, att man framställer 7-klor-2-(4-me-tylfenyl) imidazofl, 5-a]kinoxalin-1,3 (2H, 5H) -dion. 98370
23. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- t e c k n a t därav, att man framställer 8-metyl-2-fenyl-imidazo[l,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
24. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 5 tecknat därav, att man framställer 8-brom-2-(4-etoxifenyl)imidazof1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
25. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(4-propylfe-nyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion. 10
26. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att man framställer 7-metyl-2-(4-etoxifenyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion.
27. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(3-brom-4- 15 etoxifenyl)imidazof1,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
28. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-tecknat därav, att man framställer 2-(4-acetoxife-nyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-l,3(2H,5H)-dion.
29. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- . 20 tecknat därav, att man framställer 8-brom-2-(4- ··· metoxifenyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion. s;
30. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- ,.· tecknat därav, att man framställer 8-brom-2-(3- brom-4-etoxifenyl) imidazo [1,5-a] kinoxal in-1,3 (2H, 5H) -dion. \\ 25
31. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- ’•*j tecknat därav, att man framställer 2-(4-hydroxife- nyl)imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dion. e • · • · *·· •tt • · • · t • t e · • 9 • 9 Vt 9 9 9999 9 9 >9 9 e i
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI921091A FI98370C (sv) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI921091A FI98370C (sv) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat |
| FI921091 | 1992-03-13 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI921091A0 FI921091A0 (sv) | 1992-03-13 |
| FI921091A FI921091A (sv) | 1993-09-14 |
| FI98370B true FI98370B (sv) | 1997-02-28 |
| FI98370C FI98370C (sv) | 1997-06-10 |
Family
ID=8534919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI921091A FI98370C (sv) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| FI (1) | FI98370C (sv) |
-
1992
- 1992-03-13 FI FI921091A patent/FI98370C/sv active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI921091A (sv) | 1993-09-14 |
| FI921091A0 (sv) | 1992-03-13 |
| FI98370C (sv) | 1997-06-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0555391B1 (en) | Certain imidazoquinoxalines; a new class of gaba brain receptor ligands | |
| Kukla et al. | Synthesis and anti-HIV-1 activity of 4, 5, 6, 7-tetrahydro-5-methylimidazo [4, 5, 1-jk][1, 4] benzodiazepin-2 (1H)-one (TIBO) derivatives. 2 | |
| US5693801A (en) | Certain aryl and cycloalkyl fused imidazopyrazinediones; a new class of GaBa brain receptor ligands | |
| JPWO2009084695A1 (ja) | ２−アミノキナゾリン誘導体 | |
| US20120040951A1 (en) | Heteroaryl compounds useful as raf kinase inhibitors | |
| US5185446A (en) | Certain cycloalkyl imidazopyrimidines; a new class of gaba brainreceptor ligands | |
| JP2003503354A (ja) | Ｓｒｃキナーゼ阻害剤化合物 | |
| CZ20031311A3 (cs) | Deriváty tetrahydroazepinu, užitečné jako modulátory receptorů dopaminu D3 (antipsychotická činidla) | |
| US6103731A (en) | Imidazol[1,5-c]quinazolines; a new class of GABA brain receptor | |
| FI108726B (sv) | Förfarande för framställning av N-substituerade 3-azabicyklo[3.2.0]heptanderivat med formeln (I) | |
| US6451809B2 (en) | Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: GABA brain receptor ligands | |
| CA2213510A1 (en) | Diazepinones, their production and use | |
| US6013799A (en) | Certain cycloalkyl imidazopyrimides, a new class of gaba brain receptor ligands | |
| US6268496B1 (en) | Certain imidazoquinoxalines: a new class of GABA brain receptor ligands | |
| WO1994025463A1 (en) | Certain aryl fused pyrrolopyrimidines; a new class of gaba brain receptor ligands | |
| US5744602A (en) | Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands | |
| FI98370B (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt aktivt 2-fenylsubstituerad imidazo[1,5-a]kinoxalin-1,3(2H,5H)-dionderivat | |
| US6492366B1 (en) | Cyano-indole serotonin-reuptake inhibitor compound | |
| KR20030065454A (ko) | Ｈｉｖ 역전사효소 억제제로서 유용한 트리시클릭2-피리돈 화합물 | |
| AU2006326247A1 (en) | Tricyclic lactam derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents | |
| WO1999018106A1 (en) | Novel 1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-ones and 1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazolin-3-thiones; a new class of gaba brain receptor ligands | |
| PL174330B1 (pl) | Nowe pochodne 3-oksadiazolilo-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naftyrydyny, nowe pochodne 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naftyrydyny oraz sposób otrzymywania pochodnych 1,6-naftyrydyny | |
| AU641851B1 (en) | Certain imidazoquinoxalines; a new class of GABA brain receptor ligands | |
| HU215835B (hu) | Eljárás imidazokinoxalinszármazékok és az ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására | |
| EP1107966B1 (en) | Oxo-pyridoimidazole-carboxamides: gaba brain receptor ligands |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BB | Publication of examined application |