FI96967B - Monoestrar av glykosider samt förfarande för entzymatisk framställning av dessamma - Google Patents

Monoestrar av glykosider samt förfarande för entzymatisk framställning av dessamma Download PDF

Info

Publication number
FI96967B
FI96967B FI900845A FI900845A FI96967B FI 96967 B FI96967 B FI 96967B FI 900845 A FI900845 A FI 900845A FI 900845 A FI900845 A FI 900845A FI 96967 B FI96967 B FI 96967B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
cis
acid
ethyl
isopropyl
butyl
Prior art date
Application number
FI900845A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI900845A0 (sv
FI96967C (sv
Inventor
Ole Kirk
Frederik Bjoerkling
Sven Erik Godtfredsen
Original Assignee
Novo Nordisk As
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Novo Nordisk As filed Critical Novo Nordisk As
Publication of FI900845A0 publication Critical patent/FI900845A0/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI96967B publication Critical patent/FI96967B/sv
Publication of FI96967C publication Critical patent/FI96967C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/662—Carbohydrates or derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
    • C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C12N9/20—Triglyceride splitting, e.g. by means of lipase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
    • C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Claims (19)

1 I -CH2 -CH—CH2 30 X betecknar en glukos- eller galaktosgrupp med gruppen -OR, i den anomera terminalkolatomen och gruppen RCOO- i primärhydroxigruppen, och R betecknar en alkyl med 4-24 kolatomer, 35 genom kondensation av en syra eller ester enligt den allmänna formeln II R-COOR2 (II) 9C> 6/ där R är samma som ovan och R2 betecknar väte eller en lägre alkyl, med en glykosid enligt formeln III HO-X-OR1 (III) 5 där X och R1 bäda betecknar detsamma som ovan, i närvaro av en katalysator, kannetecknat av att nämnda katalysa-tor är en lipas. 10
2. Förfarande enligt patentkrav l, kannetecknat av att R1 är en lineär alkylgrupp.
3. Förfarande enligt patentkrav 1 eller 2, kännetecknat av att R1 innehäller 2, 3 eller 4 kolatomer. 15
4. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kännetecknat av att R1 är etyl, n-propyl, isopropyl eller butyl, företrädesvis etyl eller isopropyl. 20
5. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent- kraven, kännetecknat av att den fettsyra, som motsvarar gruppen R-C00-, innehäller 6-22 kolatomer.
6. Förfarande enligt patentkrav 5, kännetecknat av 25 att fettsyran är hexansyra, heptansyra, oktansyra, no- nansyra, dekansyra, dodekansyra, tetradekansyra, hek-sadekansyra, oktadekansyra, eikosansyra, dokosansyra, cis-9-oktadekansyra, cis,cis-9,12-oktadekansyra eller cis,cis,cis- 9,12,15 -oktadekatriensyra. 30
7. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat av att R1 är etyl, isopropyl, n-propyl eller butyl och X är en glukosgrupp. 35
8. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent- kraven, kännetecknat av att lipasen kan framställas medelst följande arter: Mucor. Humicola. Pseudomonas eller Candida.
9. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent-kraven, kannetecknat av att lipasen används i immobi-liserad form. 5
10. Förfarande enligt nägot av de föregäende patent- kraven, kännetecknat av att inget lösningsmedel till-sättes.
11. Föreningar enligt den allmänna formeln I 10 R-COO-X-OR1 (I) där R1 betecknar en alkyl med 2-6 kolatomer eller R1 betecknar gruppen 15 h3c ch3 \/ c / \ 20 0 0 I I -ch2 -ch—ch2 X betecknar en glukos- eller galaktosgrupp med en grupp 25 -OR, i dess anomera terminalkolatom och gruppen RCOO- i den primära hydroxigruppen, och R betecknar en alkyl med 4-24 kolatomer.
12. Föreningar enligt patentkrav 11, kännetecknade av 30 att R1 är en oförgrenad alkylgrupp.
13. Föreningar enligt patentkrav 11, 12, kännetecknade av att R1 innehäller 2, 3 eller 4 kolatomer. 35
14. Föreningar enligt patentkrav 11, 12 eller 13, kän netecknade av att R1 är etyl, n-propyl, isopropyl eller butyl, företrädesvis etyl eller isopropyl. 9696/
15. Föreningar enligt nägot av patentkraven 12-14, kannetecknade av att den fettsyra, som motsvarar grup-pen R-COO-, innehäller 6-22 kolatomer. 5
16. Föreningar enligt patentkrav 15, kännetecknade av att fettsyran är hexansyra, heptansyra, oktansyra, no-nansyra, dekansyra, dodekansyra, tetradekansyra, heksa-dekansyra, oktadekansyra, eikosansyra, dokosansyra, cis-9-oktadekansyra, cis,cis-9,12-oktadekansyra eller 10 cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatriensyra,
17. Föreningar enligt patentkrav 11, kännetecknade av att de är etyl-6-0-hexanoylglukosid, etyl-6-0-heptano-ylglukosid, etyl-6-0-oktanoylglukosid, etyl-6-0-nonano-15 ylglukosid, etyl-6-0-dekanoylglukosid, etyl-6-0-dode- kanoylglukosid, etyl-6-0-tetradekanoylglukosid, etyl-6-0 -hexadekanoylglukosid, etyl- 6- 0-oktadekanoylglukos id, etyl- 6 - 0 -eikosanoylglukosid, etyl- 6- 0-dokosanoylgluko-sid, etyl-6-0-cis-9-oktadekanoylglukosid, etyl-6-0-20 cis,cis,-9,12-oktadekanoylglukosid, etyl-6-0-cis,cis,-cis-9,12,15-oktadekatrienoylglukosid, isopropyl-6-0-hexanoylglukosid, isopropyl-6-0-heptanoylglukosid, isopropyl - 6 - 0 -oktanoylglukosid, isopropyl- 6- 0 -nonanoylglu-kosid, isopropyl-6-0-dekanoylglukosid, isopropyl-6-0-25 dodekanoylglukosid, isopropyl-6-0-tetradekanoylgluko- sid, isopropyl-6 - 0-hexadekanoylglukosid, isopropyl-6-0-oktadekanoylglukosid, isopropyl-6-0-eikosanoylglukosid, isopropyl-6-0-dokosanoylglukosid, isopropyl-6-0-cis-9-oktadekanoylglukosid, isopropyl-6-0-cis,cis-9,12-okta-30 dekanoylglukosid, isopropyl-6-0-cis,cis,cis-9,12,15-ok-tadekatrienoylglukosid, propyl- 6 - 0 -hexanoylglukosid, propyl-6-0-heptanoylglukosid, propyl-6-0-oktanoylgluko-sid, propyl-6-0-nonanoylglukosid, propyl-6-0-dekanoylglukosid, propyl-6-0-dodekanoylglukosid, propyl-6-0-35 tetradekanoylglukosid, propyl-6-0-hexadekanoylglukosid, propyl- 6 - 0 -oktadekanoylglukos id, propyl- 6 - 0 - e ikosanoyl-glukosid, propyl-6-0-dokosanoylglukosid, propyl-6-0-cis-9-oktadekanoylglukosid, propyl-6-0-cis,cis-9,12-ok- Qf: r, tadekanoylglukosid, propyl-6-0-cis,cis,cis-9,12,15-ok-tadekatrienoylglukosid, butyl- 6 - 0-hexanoylglukosid, butyl- 6 - 0 -heptanoylglukosid, butyl- 6 - 0 -oktanoylglu-kosid, butyl-6-O-nonanoylglukosid, butyl-6-0-dekanoyl-5 glukosid, butyl-6-0-dodekanoylglukosid, butyl-6-0-tet-radekanoylglukosid, butyl-6-0-hexadekanoylglukosid, butyl- 6 - 0 -oktadekanoylglukosid, butyl- 6 - 0 -eikosanoyl-glukosid, butyl-6-0-dokosanoylglukosid, butyl-6-0-cis- 9-oktadekanoylglukosid, butyl-6-0-cis,cis-9,12-oktade-10 kanoylglukosid eller butyl-6-0-cis,cis,cis-9,12,15-ok-tadekatrienoylglukosid.
18. Föreningar enligt nägot av patentkraven 11-17, kannetecknade av att deras renhetsgrad är över 80 %, 15 företrädesvis över 90 % och heist över 95 %.
19. Rengöringsmedel som innehäller en förening enligt formeln I enligt nägot av patentkraven 11-17. Il Iti 1 tilli 111 I ill
FI900845A 1987-08-21 1990-02-20 Monoestrar av glykosider samt förfarande för entzymatisk framställning av dessamma FI96967C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DK438887 1987-08-21
DK438887A DK438887D0 (da) 1987-08-21 1987-08-21 Fremgangsmaade til fremstilling af kemiske forbindelser
PCT/DK1988/000135 WO1989001480A1 (en) 1987-08-21 1988-08-18 Esters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof
DK8800135 1988-08-18

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI900845A0 FI900845A0 (sv) 1990-02-20
FI96967B true FI96967B (sv) 1996-06-14
FI96967C FI96967C (sv) 1996-09-25

Family

ID=8133100

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI900845A FI96967C (sv) 1987-08-21 1990-02-20 Monoestrar av glykosider samt förfarande för entzymatisk framställning av dessamma

Country Status (10)

Country Link
EP (1) EP0394280B1 (sv)
JP (1) JP2730944B2 (sv)
KR (1) KR970011305B1 (sv)
AT (1) ATE120756T1 (sv)
AU (1) AU631779B2 (sv)
DE (2) DE3853538T2 (sv)
DK (1) DK438887D0 (sv)
FI (1) FI96967C (sv)
NO (1) NO173549C (sv)
WO (1) WO1989001480A1 (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8806691D0 (en) * 1988-03-21 1988-04-20 Cerestar Holding Bv Surface active compounds & process for their preparation
DK27789D0 (da) * 1989-01-23 1989-01-23 Novo Industri As Detergent - sammensaetning
EP0413307A1 (en) * 1989-08-15 1991-02-20 Lion Corporation Process for producing saccharide fatty acid monoesters
GB8922593D0 (en) * 1989-10-06 1989-11-22 Unilever Plc Detergent composition
US5190747A (en) * 1989-11-06 1993-03-02 Lion Corporation Oral or detergent composition comprising a nonionic surface active agent
JP2775915B2 (ja) * 1989-11-06 1998-07-16 ライオン株式会社 非イオン性界面活性剤
JPH03157349A (ja) * 1989-11-14 1991-07-05 Lion Corp 乳化組成物
DK17290D0 (sv) * 1990-01-22 1990-01-22 Novo Nordisk As
US5688757A (en) * 1990-01-22 1997-11-18 Novo Nordisk A/S The Procter & Gamble Co. Sugar derivatives containing both long and short chain acyl groups as bleach activators
DK41090D0 (da) * 1990-02-16 1990-02-16 Novo Nordisk As Fremgangsmaade til fjernelse af olie
GB9116939D0 (en) * 1991-08-06 1991-09-18 Unilever Plc Bleach precursors and bleaching compositions
US5773256A (en) * 1991-08-12 1998-06-30 Ulice Sa Methods for the production of esters of α-glucosides and uses thereof
CA2086224C (en) * 1991-12-31 1998-11-10 John Gormley Compositions comprising anionic glycolipid surfactants
DK144292D0 (da) * 1992-12-01 1992-12-01 Novo Nordisk As Forbedret fremgangsmaade
US5505938A (en) * 1993-09-30 1996-04-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Straight chain saturated or unsaturated C8 -C18 alkyl aldonolactone esters and an enzymatic process for their preparation
DE69500995T2 (de) * 1994-03-04 1998-05-28 Unichema Chemie Bv Verfahren zur Herstellung von Fettsäurealkylglykosidestern
FR2730931B1 (fr) * 1995-02-24 1997-04-04 Oreal Composition comprenant une dispersion aqueuse de vesicules lipidiques a base d'esters d'acides gras alpha-butyl glucoside
WO1997036000A1 (en) * 1996-03-27 1997-10-02 Unichema Chemie B.V. Esterification process
EP0849354A1 (en) 1996-12-20 1998-06-24 Unilever Plc Softening compositions
DE10019255A1 (de) * 2000-04-18 2001-10-31 Henkel Kgaa Glykosid-Ester und ihre Herstellung sowie Verwendung in Kosmetika, Pharmazeutika und Nahrungs- bzw. Futtermitteln
CN113072601B (zh) * 2021-03-30 2023-03-31 固安君德同创生物工程有限公司 一种功能性寡糖糖苷酯的制备方法及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759922A (en) * 1952-06-21 1956-08-21 Corn Prod Refining Co Direct esterification of glycosides with fatty acids
LU52504A1 (sv) * 1966-12-02 1968-08-16
CA1015356A (en) * 1972-12-15 1977-08-09 Baak W. Lew Esters of alkyl polyglycosides
JPS57134498A (en) * 1981-02-12 1982-08-19 Hayashibara Biochem Lab Inc Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use
JPS6070094A (ja) * 1983-08-23 1985-04-20 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 糖脂肪酸エステルの製造法
US4614718A (en) * 1983-08-23 1986-09-30 Dai-Ichio Kogyo Seiyaku Co., Ltd. Synthesis of sugar or sugar-alcohol fatty acid esters
DE3344256A1 (de) * 1983-12-07 1985-06-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Pharmazeutische verwendung von substituierten o-acylglycosiden
AT381498B (de) * 1984-03-20 1986-10-27 Oesterr Zuckerfab Evidenz Verfahren zur herstellung von neuen kohlenhydrat-derivaten mit beta-nitroethylbzw. beta-aminoethyl-gruppen
DK157308C (da) * 1985-02-27 1990-05-07 Novo Nordisk As Fremgangsmaade til fremstilling af acetal- eller ketalestere af polyoler eller monoestere af mono- eller disaccharider eller monoglycerider

Also Published As

Publication number Publication date
FI900845A0 (sv) 1990-02-20
FI96967C (sv) 1996-09-25
EP0394280A1 (en) 1990-10-31
ATE120756T1 (de) 1995-04-15
AU631779B2 (en) 1992-12-10
DK438887D0 (da) 1987-08-21
NO900807L (no) 1990-02-20
JPH03500407A (ja) 1991-01-31
WO1989001480A1 (en) 1989-02-23
DE394280T1 (de) 1994-06-16
NO173549B (no) 1993-09-20
DE3853538T2 (de) 1995-09-21
NO173549C (no) 1993-12-29
NO900807D0 (no) 1990-02-20
EP0394280B1 (en) 1995-04-05
KR890701604A (ko) 1989-12-21
JP2730944B2 (ja) 1998-03-25
DE3853538D1 (de) 1995-05-11
AU2321788A (en) 1989-03-09
KR970011305B1 (ko) 1997-07-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI96967B (sv) Monoestrar av glykosider samt förfarande för entzymatisk framställning av dessamma
US5200328A (en) Process for producing methyl glycoside esters
Björkling et al. A highly selective enzyme-catalysed esterification of simple glucosides
JPH04503453A (ja) グリコシドエステルの調整方法
Gao et al. Enzymatic synthesis of dimeric and trimeric sugar-fatty acid esters
Imura et al. Enzymatic conversion of diacetylated sophoroselipid into acetylated glucoselipid: surface-active properties of novel bolaform biosurfactants
Ziegler et al. Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure alkene 1, 2-diols and glycosides thereof
US5191071A (en) Monoesters of glycosides and a process for enzymatic preparation thereof
Lundt et al. 1, 5-Anhydro-D-fructose: biocatalytic and chemical synthetic methods for the preparation, transformation and derivatization
DK169342B1 (da) Estere af glycosider af monosaccharider, fremgangsmåde til fremstilling deraf samt rense- eller rengøringsmiddel indeholdende disse estere
EP0674706B1 (en) Kdo aldolase and condensation reactions employed therewith
KR100532690B1 (ko) 캔디다 속 ｓｙ１６이 생산하는 새로운 당지질
WO1994012651A1 (en) Enzymatic synthesis of sugar alcohol esters
JP4644433B2 (ja) 新規なｄ−アロース脂肪酸エステルの製造方法
Wu et al. Highly anomer-and regio-selective transesterification catalyzed by alkaline protease from Bacillus subtilis in organic media
CA2081284A1 (en) Process for preparing sugar esters
US6037151A (en) Process for the preparation of long-chain alkyl glycosides
Uchida et al. Formation of 3′-O-β-Galactosyl Compounds of 5-Bromouridine by Sporobolomyces singularis
JP2023053549A (ja) 新規ソホロリピッド誘導体
TW202304945A (zh) 新穎槐糖脂質衍生物
JP2003523728A (ja) ポリオールの選択的エステル化のための方法
US6274349B1 (en) Process for the preparation of long-chain alkylglycosides
EP0784696A1 (en) Process for the preparation of long-chain alkyl glycosides
JP2013032306A (ja) 新規チオオリゴ糖の合成とそれを用いたセルラーゼの活性測定法
EP0970238A1 (en) A process for the preparation of long-chain alkylglycosides

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed

Owner name: NOVOZYMES A/S