FI91865B - Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-1-//(substituerade sulfonyl)amino/karbonyl/azetidiner - Google Patents

Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-1-//(substituerade sulfonyl)amino/karbonyl/azetidiner Download PDF

Info

Publication number
FI91865B
FI91865B FI872784A FI872784A FI91865B FI 91865 B FI91865 B FI 91865B FI 872784 A FI872784 A FI 872784A FI 872784 A FI872784 A FI 872784A FI 91865 B FI91865 B FI 91865B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
amino
oxo
carbonyl
acid
formula
Prior art date
Application number
FI872784A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI872784A0 (sv
FI91865C (sv
FI872784A (sv
Inventor
Hermann Breuer
Jakob-Matthias Drossard
Peter Hans Ermann
Henner Straub
Uwe Dietmar Treuner
Original Assignee
Squibb & Sons Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Squibb & Sons Inc filed Critical Squibb & Sons Inc
Publication of FI872784A0 publication Critical patent/FI872784A0/sv
Publication of FI872784A publication Critical patent/FI872784A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI91865B publication Critical patent/FI91865B/sv
Publication of FI91865C publication Critical patent/FI91865C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04Antibacterial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)

Claims (13)

1. Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar förening med formeln I 5 R1-NH ; /¾ ^ch-jr λ.-n-c-nh-so2-r , (I) 10 0 0 eller farmaceutiskt godtagbara salter därav, i vilken formel 15 |-1 0 R är -A,-N N-A^-cUa^-R. , 1 2 6 4' T (1> ,n / \ ° I i
20 -A,-N .N-A„-C-Ac-R., -A.-N N-A-R eller 1 v / 2 6 4' 1 5 4 0^-(11) X (iii) / \ -A,-N Ν-Α,,-R.; >V"> 25 υ Ri är en acylgrupp, vilken härletts frän en karboxylsyra och vilken har formeln O
30 -C-C=N-0-Rj I 1 R g väri Rg är 2-amino-4-tiazolyl, 2-amino-5-halogen-4-tiazo-lyl, 4-aminopyrimidin-2-yl, 5-amino-l,2,4-tiadiazol-3-yl, 35 2-tienyl, 2-furanyl eller 6-aminopyridin-2-yl och Rt är 129 »186B QiV-(CH2)e väte, alkyl, cykloalkyl, -C-COOH, väri s är 1, 2 eller 3, 2-pyrazolylmetyl, (2-oxo-3-pyrrolidinyl)metyl, alkylaminokarbonyl, arylaminokarbonyl eller substituerad 5 alkyl; R2 och R3 är lika eller olika och betecknar väte, alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalkyl, fenyl, substituerad fenyl eller en 4-, 5-, 6- eller 7-ledad heterocyklisk grupp eller den ena av R2 och R3 är väte och den andra är 10 azido, halogenmetyl, dihalogenmetyl, trihalogenmetyl, alkoxikarbonyl, 2-fenyletenyl, 2-fenyletynyl, karboxyl, X3 X3 0 -CH2Xlf -S-X2, -0-X2, -0-C-X4, -S-Cj:-X4 eller -A-C-NX6X7; X5 x5 15 y (-—OH HO ^OH R4 är —(/ \\—OH eller v\ X X X är väte, halogen, sulfo, karboxyl, 20 aminosulfonyl, karbamoyl, cyan, alkyl, alkanoyl eller alkoxikarbonyl ; Xx är azido, amino, hydroxi, karboxyl, alkoxikarbonyl, alkanoylamino, fenylkarbonylamino, (substituerad fenyl)karbonylamino, alkylsulfonyloxi, fenylsulfonyloxi, 25 (substituerad fenyl)sulfonyloxi, fenyl, substituerad 0 fenyl, cyan, -A-C-NX6X7, -S-X2 eller -0-X2; X2 är alkyl, substituerad alkyl, fenyl, substituerad fenyl, fenylalkyl, (substituerad fenyl)alkyl, alka-30 noyl, fenylalkanoyl, (substituerad fenyl)alkanoyl, fenyl-karbonyl, (substituerad fenyl)karbony1 eller heteroaryl-karbonyl; den ena av X3 och X4 är väte och den andra är väte eller alkyl, eller X3 och X4 bildar tillsanunans med den 35 kolatomen vid vilken de är bundna en cykloalkylgrupp; 130 91 865 X5 är formyl, alkanoyl, fenylkarbonyl, (substitue-rad fenyl)karbonyl, fenylalkylkarbonyl, (substituerad fe-nyl)alkylkarbonyl, karboxyl, alkoxikarbonyl, aminokarbo-nyl, (substituerad amino)karbonyl eller cyan;
2. Förfarande enligt patentkrav 1, k ä n n e - 5 l 1 9 „ t e c k n a t därav, att R är -A1-NNs^^N-A2-C-A6-R4. δ
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- „ f~\ ° 10 tecknat därav, att R är -Ax-t^ ^N-A2-C-A6-R4.
4. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att R är -Aj-ϊί. Il-a5-R4. 15 <J
5. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- tecknat därav, att R är ^N-A5-R4. 20
6. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- r—r—OH tecknat därav, att R4 är —// \Y__oh . x 25
7. Förfarande enligt patentkrav 1, känne- OH—j-<-— OH tecknat därav, att R4 är __// \\ :c 30
8. Förfarande enligt patentkrav 6, känne- tecknat därav, att X är väte.
5 X6 och X7 är lika eller olika och betecknar väte, alkyl, fenyl eller substituerad fenyl, eller X6 är väte och X7 är amino, substituerad amino, alkanoylamino eller alkoxi, eller X6 och X7 bildar tillsammans med den kväve-atomen vid vilken de är bundna en 4-, 5-, 6- eller 7-10 ledad heterocyklisk grupp; A är -CH-CH-, - (CH2 )b- , -(CH2 ).-0-, -(CH2).-NH- eller -CH2-S-CH2- ; m är 0, 1 eller 2; 0 If
15 A2 är en enkelbindning, -NH-C-, -NH- eller 0 -NH-NH-C-; A2 är en enkelbindning, -NH-, -CH2-CH2-NH- eller 0
20 -C-NH-NH-; A5 är -(CH2)p-, -NH-CH2-, -N=CH- eller 0 -C-NH- (CH2 )q-;
25 NH2 I 2 A6 är -CH=CH-, -(CH2 )p-, -NH- (CH2 )p- eller -CH-; p är 0, 1, 2, 3 eller 4; och q är 0 eller 1; kännetecknat därav, att man acylerar en före-30 ning med formeln VII h m2 I -?'R3 35 q/"0-N-^-NH-S02-R (VII) ll 91865 131 väri H, R2 och R3 betecknar samma som ovan, med acylgrup-pen av en Rj^-OH-karboxylsyra, väri Rx betecknar samma som ovan.
9. Förfarande enligt patentkrav 7, känne-tecknat därav, att X är väte.
10. Förfarande enligt patentkrav 1, känne-35 tecknat därav, att Rg är 2-amino-4-tiazolyl och Rx 91865 132 är metyl, etyl, karboximetyl, 1-karboxi-l-metyletyl, 1- CH2-(CH2). karboxi-1-etyl eller -C-COOH, väri s är 1, 2 eller 3.
11. Förfarande enligt patentkrav 1, kanne-5 tecknat därav, att Rg är 2-amino-4-tiazolyl och är karboximetyl, 1-karboxi-l-metyletyl, 1-karboxi-l-etyl CH2-(CH2)S eller -C-COOH, väri s är 1, 2 eller 3.
12. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e -10 tecknat därav, att Rg är 2-amino-4-tiazolyl och RA är metyl, etyl, karboximetyl, 1-karboxi-l-metyletyl, 1- -CHj-^H,). karboxi-1-etyl eller -C-COOH, väri s är 1, 2 eller 3.
13. Förfarande enligt patentkrav 2, k ä n n e -15 tecknat därav, att, Rg är 2-amino-4-tiazolyl och Ri är karboximetyl, 1-karboxi-l-metyletyl, 1-karboxi-l-CH2-(CH2)e etyl eller -C-COOH, väri s är 1, 2 eller 3. is K
FI872784A 1986-06-23 1987-06-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-1-//(substituerade sulfonyl)amino/karbonyl/azetidiner FI91865C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/877,599 US4801705A (en) 1986-06-23 1986-06-23 2-oxo-1-(((substituted sulfonyl)amino)-carbonyl)azetidines
US87759986 1986-06-23

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI872784A0 FI872784A0 (sv) 1987-06-23
FI872784A FI872784A (sv) 1987-12-24
FI91865B true FI91865B (sv) 1994-05-13
FI91865C FI91865C (sv) 1994-08-25

Family

ID=25370302

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI872784A FI91865C (sv) 1986-06-23 1987-06-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-1-//(substituerade sulfonyl)amino/karbonyl/azetidiner

Country Status (18)

Country Link
US (1) US4801705A (sv)
EP (1) EP0251143B1 (sv)
JP (1) JPS635075A (sv)
KR (1) KR900001007B1 (sv)
AT (1) ATE79879T1 (sv)
AU (1) AU603102B2 (sv)
CA (1) CA1309097C (sv)
DE (1) DE3781337T2 (sv)
DK (1) DK317187A (sv)
ES (1) ES2051711T3 (sv)
FI (1) FI91865C (sv)
GR (1) GR3006329T3 (sv)
HU (1) HU198712B (sv)
IE (1) IE59970B1 (sv)
IL (1) IL82832A (sv)
NZ (1) NZ220395A (sv)
PH (1) PH24043A (sv)
ZA (1) ZA873710B (sv)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EG18314A (en) * 1985-09-26 1993-02-28 Squibb & Sons Inc Process for preparing of 2-oxo-1((substituted sulfonyl)amino)carbonyl)-azitidines
CA1317298C (en) * 1987-03-03 1993-05-04 Upjohn Company (The) Antibiotic sulfonylaminocarbonyl activated .beta.-lactams
US4777252A (en) * 1987-08-13 1988-10-11 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
US4980465A (en) * 1987-12-21 1990-12-25 E. R. Squibb & Sons, Inc. Process for making 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)-amino]carbonyl)] azetidines and intermediates used therein
US4889930A (en) * 1987-12-21 1989-12-26 E. R. Squibb & Sons, Inc. Process for making 2-oxo-1-((substituted sulfonyl)amino)carbonzyl)azetidines and intermediates used therein
US4871841A (en) * 1987-12-23 1989-10-03 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-Oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
ZA892859B (en) * 1988-04-22 1989-12-27 Advanced Polymer Systems Inc Porous particles in preparations involving immiscible phases
EP0344707A3 (en) * 1988-06-02 1990-04-18 E.R. Squibb & Sons, Inc. 2-Oxo-1-[[(substituted sulfonyl)-amino]carbonyl]-azetidine derivatives
FR2918062B1 (fr) * 2007-06-29 2010-04-23 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation de composes hydrazo-silanes mettant en oeuvre un precurseur hydrazocarboxylate alcoxyle
US10730886B2 (en) * 2015-09-04 2020-08-04 Shin Poong Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having effect of inhibiting platelet aggregation and salt thereof, and composition for preventing or treating thrombotic diseases, containing same

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4587047A (en) * 1981-04-09 1986-05-06 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl]azetidines
NZ199981A (en) * 1981-04-09 1985-08-16 Squibb & Sons Inc 2-oxo-1-(((substituted sulphonyl)amino)carbonyl)azetidines
US4670553A (en) * 1982-01-04 1987-06-02 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-oxo-1-(aminocarbonylaminosulfonyl-aminocarbonyl)azetidines
CA1272726C (en) * 1982-01-04 1990-08-14 2-oxo-1-(aminocarbonylaminosulfonyl- aminocarbonyl)azetidines
US4743685A (en) * 1985-09-26 1988-05-10 E. R. Squibb & Sons, Inc. 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA873710B (en) 1987-11-18
IE59970B1 (en) 1994-05-04
IE871651L (en) 1987-12-23
ES2051711T3 (es) 1994-07-01
FI872784A0 (sv) 1987-06-23
PH24043A (en) 1990-03-05
DK317187A (da) 1987-12-24
IL82832A0 (en) 1987-12-20
FI91865C (sv) 1994-08-25
KR880000423A (ko) 1988-03-25
KR900001007B1 (ko) 1990-02-24
EP0251143B1 (en) 1992-08-26
IL82832A (en) 1991-04-15
HUT44537A (en) 1988-03-28
DE3781337D1 (de) 1992-10-01
AU603102B2 (en) 1990-11-08
EP0251143A1 (en) 1988-01-07
DE3781337T2 (de) 1992-12-17
AU7348987A (en) 1987-12-24
DK317187D0 (da) 1987-06-22
NZ220395A (en) 1990-05-28
FI872784A (sv) 1987-12-24
ATE79879T1 (de) 1992-09-15
CA1309097C (en) 1992-10-20
US4801705A (en) 1989-01-31
GR3006329T3 (sv) 1993-06-21
HU198712B (en) 1989-11-28
JPS635075A (ja) 1988-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1308719C (en) 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
CA1246572A (en) 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]- carbonyl]azetidines
NZ225821A (en) 2-oxo-1-(((substituted sulphonyl)amino)carbonyl)-azetidines
KR900001211B1 (ko) 아제티딘 화합물
FI91865B (sv) Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara 2-oxo-1-//(substituerade sulfonyl)amino/karbonyl/azetidiner
EP0085291A1 (en) 2-Oxo-1-(aminocarbonylaminosulfonylaminocarbonyl)azetidines
CA1323368C (en) 2-oxo-1-[[(substituted sulfonyl)amino]-carbonyl] azetidines
CA1322006C (en) 2-oxo-1-{[(substituted sulfonyl)amino] -carbonyl}azetidines
JPH0325420B2 (sv)
US4647660A (en) 3-acylamino-2-oxo-1-azetidinesulfonic acids
US5030724A (en) Monobactam hydrazides containing catechol sulfonic acid groups
CA1323029C (en) 2-oxo-1-[(substituted sulfonyl)amino]carbonyl]azetidines
US4912214A (en) Isothiazolyl beta-lactam antibacterial agents
JPS6094958A (ja) アゼチジノン類
JPS5978199A (ja) ホスホン酸、リン酸およびリン酸エステルの3−アシルアミノ−2−オキソ−1−アゼチジニルエステル類
JPH02284A (ja) 2―オキソ―1―[[(置換スルホニル)アミノ]カルボニル]アゼチジン類の製造法および該方法に用いる中間体
JPH0225461A (ja) 2―オキソ―1―[[(置換スルホニル)アミノ]カルボニル]アゼチジン誘導体

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: E.R. SQUIBB & SONS, INC.