FI88708B - Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya fenolderivat - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya fenolderivat Download PDF

Info

Publication number
FI88708B
FI88708B FI862184A FI862184A FI88708B FI 88708 B FI88708 B FI 88708B FI 862184 A FI862184 A FI 862184A FI 862184 A FI862184 A FI 862184A FI 88708 B FI88708 B FI 88708B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
group
residue
same meanings
Prior art date
Application number
FI862184A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI862184A (fi
FI88708C (sv
FI862184A0 (fi
Inventor
Oswald Zimmer
Werner Vollenberg
Gerriet Loschen
Werner Winter
Erwin Kiesewetter
Ulrich Seipp
Original Assignee
Gruenenthal Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Gruenenthal Gmbh filed Critical Gruenenthal Gmbh
Publication of FI862184A0 publication Critical patent/FI862184A0/fi
Publication of FI862184A publication Critical patent/FI862184A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI88708B publication Critical patent/FI88708B/fi
Publication of FI88708C publication Critical patent/FI88708C/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/19—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring containing carbon-to-carbon double bonds but no carbon-to-carbon triple bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/18—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with unsaturation outside the aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/23—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing six-membered aromatic rings and other rings, with unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/84—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/88—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of monocyclic hydroxy carboxylic acids, the hydroxy groups and the carboxyl groups of which are bound to carbon atoms of a six-membered aromatic ring with esterified carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5428—Acyclic unsaturated phosphonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Signal Processing For Digital Recording And Reproducing (AREA)
  • Fixed Capacitors And Capacitor Manufacturing Machines (AREA)
  • Emergency Protection Circuit Devices (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Claims (4)

1. Förfarande för framställning av terapeutiskt använd- bara nya fenolderivat med den allmänna formeln ?2 /—rRs Ri—c—(^)—(ch2)6—(£)—\_y~ or4 1 0R3 X==^r6 väri A och B är desamma eller olika och vardera stär för nägon av grupperna -C=C-, cis-CH=CH- eller trans-CH=CH-, R^ betyder väte, en rakkedjig alkylrest med 1-6 kolatomer, en 5-7-ledad cykloalkylgrupp eller fenylresten, R2 stär för väte, metyl eller etyl, R3 betyder väte, en acetyl- eller propionylrest, R4 representerar väte, en acetyl- eller propionylrest eller en rakkedjig eller grenad alkylrest R7 med 1-4 kolatomer, R5 stär för hydroxi-, acetyloxi- eller propionyloxigrupp eller en alkoxigrupp OR7, väri R7 har samma betydelse som ovan, och Rg representerar väte, alkylresten R7 eller alkoxigruppen OR7, väri R7 i varje enskilt fall har samma betydelse som ovan, kännetecknat av att man A) framställer en förening med den allmänna formeln II
6. S 3 7 0 ij Rl-C — "( ^h2 ) 6 \ ^~~~Qr8 11 0R11 ' ^R10 väri A, B, Ri och R2 har sanuna betydelser som i formel I, Rg representerar alkylresten R7 eller en under milda betin-gelser avspaltningsbar skyddsgrupp, Rg stär för gruppen ORg eller har samma betydelse som R5, R^O betyder en väte-atom eller nägon av grupperna R7 eller OR7, och Rj_ är en under milda betingelser avspaltningsbar skyddsgrupp, 1. genom omsättning av en förening med formeln 11 Ri—C—C s C—Me III 0Rn väri Rj_, R2 ja R^ har sanuna betydelser som ovan och Me stär för en litium-, natrium- eller kaliumatom eller nägon av resterna -MgBr tai -Mgl, med en förening med formeln IV r12-(CH2)6-(b^-\-ORg IV ---R10 väri B samt R8~R10 ^ar sanuna betydelser som ovan och Ri2 stär för en jod- eller bromatom, vid en temperatur av cirka -80 - +75°C i ett inert, aprotiskt lösningsmedel, eventuellt i närvaro av katalytiska mängder av ett kopparsalt, eller genom omsättning av en förening med formel IV, i vilken Rg stär för gruppen ORg, med en förening med formeln :. n (, 65 ' - - υ «2 —C—C = C—Me' lila ORn väri R^, R2 ja R^ har sanuna betydelser som ovan och Me' stär för litium-, natrium- eller kaliumatom, i flytande ammoniak vid en temperatur av cirka -80 - -35°C, eller 3. genom omsättning av en förening med formeln R2 Rl-c-(X)-(CH2)6— r12 V ORn väri A, R^, R2 och R^i och Rj2 har samma betydelser som ovan, med en förening med formeln Me"-C = C · --------- —ft ^-ORg VI Ns=^--Rio väri Rg-Rio har samma betydelser som ovan och Me" stdr för nägon av de ovan definierade grupperna Me eller Me', under de ovan vid 1 eller 2 angivna betingelserna, eller 4) (dä i föreningen med formel II gruppen A stär för -CH=CH-) i) genom behandling av en förening med formeln i2 Rl—c— ch2 —P(C6H5)3— r13 VII ORn 66 ζ; C . . o väri R^, R2 och R^ har sanuna betydelser som ovan och R12 stär för en klor-, brom- eller jodatora, i ett inert lös-ningsmedel med en stark, vattenfri bas och omsättning av den genom avspaltning av HR^3 bildade fosforanen med en aldehyd med formeln —( ch2 ) 5 —©—^ —°Re VI11 h ^Rio väri B och Rq-R^q har samma betydelser som ovan, vid en temperatur av cirka -80 - +30eC, eller ii) genom omsättning av den genom inverkan av bas pä för-eningen med formeln Γ r13 —(c6h5)3p — (CH2)7 —©—/JV- 0R8 IX R10 väri B, Rg-Rio och r13 har samma betydelser som ovan, under HR^g-avspaltning bildade fosforanen med en aldehyd med formeln R2 Rx-C-Οζ' X 0R11 väri R^, R2 och R^ har samma betydelser som ovan, vid en temperatur av cirka -80 - +30°C i närvaro av ett inert lösningsmedel, eller 67 ·:3 7ϋ8 5) (dä i föreningen med formel II gruppen B stär för -CH=CH-) i) genom omsättning av den genom inverkan av bas pä föreningen med formeln ?2 ^ RX-C-(V)-(CH2)7- P(C6H5)3—R13 XI °RH väri A, R^, R2, R^i och R^3 har samma betydelser som ovan under HR^g-avspaltning bildade fosforanen med en aldehyd med formeln uc H \r10 väri Rg-Rio har samma betydelser som ovan, vid en temperatur av cirka -80 - +30aC i närvaro av ett inert lösningsmedel, eller li) genom omsättning av den genom inverkan av bas pä föreningen med formeln ------- r13 —(c6h5)3p - CH2 / 'v)- 0R8 XIII R10 väri Rq-^io och R13 har samma betydelser som ovan, erhällna fosforanen med en aldehyd med formeln
68. H 7 O 8 Ro 0 'V, / Rl-C-f AA-(CH2)6 —<T XIV ORn väri A, Ri, R2 och R^ har sanuna betydelser som ovan, vid en temperatur av cirka -80 - +30eC i närvaro av ett inert lösningsmedel, och därefter ur den sälunda erhällna förenin-gen med formeln II pi i och för sig känt sätt avspaltar de i Rg, Rg eller R^ ingäende skyddsgrupperna, och eventuellt - dä ätminstone en av resterna Rg och R4 eller Rg represen-terar en acetyl- eller propionylrest eller skall innehälla en acetyl- eller propionylrest - lnför en eller flera acetyl- eller propionylgrupper, eller B) omsätter en förening med formeln I2 Ri-C--(CH2)6 —C s CH XV OR14 väri A, Ri och R2 har sanuna betydelser som ovan och R14 stär för en väteatom eller har sanuna betydelse som i närvaro av en vid cirka -10 - +80eC flytande sekundär eller tertiär amin och katalytiska mängder av en komplex palladiumkataly-sator samt eventuellt katalytiska mängder av koppar-(I)-jodid vid en temperatur av cirka 0-75*C, med en förening med formeln ^^R16 r12-- or15 XVI ^ R10 väri Riq och Ri2 har sanuna betydelser som ovan, Rig betyder en väteatom, alkylresten R7 eller en under milda betingelser r 69 ' avspaltningsbar skyddsgrupp, stAr för gruppen OR^g eller har samma betydelse som R5 och dArefter ut den erhAllna för-eningen med formeln *2 ^16 Ri-C-(J)-(CH2)6 —C ξ C-Jy.OR15 XVII 0Rl4 «10 avlägsnar de eventuellt i K14-R16 ingAende skyddsgrupperna och eventuellt - dA Atminstone en av resterna R3 och R4 eller R5 representerar en acetyl- eller propionylrest eller skall InnehAlla en sAdan - inför en eller flera acetyl-eller propionylgrupper, eller C) omsätter en förenlng med formeln ________ Me-C = C - (CH2 )β -(s')-\ y-ORg XVIII ^*10 väri Me, B och Rg-Rio har samma betydelser som ovan, 1 närvaro av ett Inert lösnlngsmedel vld en temperatur av clrka -80 - +30*C med en förenlng med formeln ^R1
0. XIX ^R2 vari Ri och R2 har samma betydelser som ovan, till en förenlng med formeln "2 Λ Ri—c-(a)— <ch2)6-(?)-fjV-oRe XX OH T*10 ;.> ·7 * ·. ί, 70 ' · Ο vari A, Β, Rj_, r2 och Rg-Rio har ss”®»® betydelser som ovan, och därefter ur derma omsättningsprodukt avspaltar de even-tuellt i Rg eller Rg ingäende skyddsgrupperna samt - dä ätminstone en av resterna Rg och R4 eller R5 representerar en acetyl- eller propionylrest eller skall innehälla en sädan - inför en eller flera acetyl- eller propionylgrupper, eller D) framställer en förenlng med formeln S*9 Rf x-C-(T)-(CH2)6-@-^ V— ORg XXI O ' ^*«10 väri A, B och Rg-Rio har samma betydelser som ovan, och R’l har samma betydelse som R^ med undantag av väte, 1. genom behandling av en förenlng med formeln [CH3(CH2)d-0]2 - P - CH2 - C - R’i XXII h* H II 0 o väri R’i har samma betydelse som ovan och P är 0 eller ett tai 1-3, 1 ett Inert lösningsmedel med en vattenfri bas och därefter omsättnlng med en förenlng med formeln Vili vid en temperatur av cirka -10 - +35°C , eller 2. genom omsättnlng av en förenlng med formeln ^r9 H — C ξ C - (CH2)6—^B^-P \-ORg XXIII *^«10 vari B och Rg-Rio har samma betydelser som ovan, 1 närvaro av en över cirka +80eC kokande tertiär amin och katalytiska mängder av en komplex palladiumkatalysator samt eventuellt katalytiska mängder av koppar-(I)-jodid vid en temperatur av cirka 0-75eC med en förening med formeln y ; r7 ! <·. 71 " - - . j o r13 - C - R’i XXIV 0 vari R'i och R^3 har samma betydelser som ovan, och överför denna förening med formeln XXI till motsvarande förening med formeln I väri R^ och eventuellt R2 har annan betydelse än väte, genom reduktion med en metallborhydrid eller genom reaktion med en förening med formeln R^-Me, vari Me har samma betydelse som ovan och R'2 har samma betydelse som R2 med undantag av väte, och därefter avspaltar i Rg eller Rg föreliggande skyddsgrupper samt eventuellt - d& ätminsto-ne en av resterna R3 och R4 eller Rg representerar en acetyl- eller propionylrest eller skall innehälla en sädan -inför en eller flera acetyl eller propionylgrupper, och eventuellt i de enligt A, B, C eller D erhällna förenin-garna katalytiskt hydrerar närvarande trippelbindningar till dubbelbindningar.
FI862184A 1985-05-24 1986-05-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara nya fenolderiv at FI88708C (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3518655 1985-05-24
DE19853518655 DE3518655A1 (de) 1985-05-24 1985-05-24 Neue phenolderivate, diese enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI862184A0 FI862184A0 (fi) 1986-05-23
FI862184A FI862184A (fi) 1986-11-25
FI88708B true FI88708B (fi) 1993-03-15
FI88708C FI88708C (sv) 1993-06-28

Family

ID=6271506

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI862184A FI88708C (sv) 1985-05-24 1986-05-23 Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara nya fenolderiv at

Country Status (17)

Country Link
US (2) US4760087A (sv)
EP (1) EP0202529B1 (sv)
JP (1) JPH0796507B2 (sv)
KR (1) KR930001324B1 (sv)
AT (1) ATE48591T1 (sv)
CA (1) CA1272723A (sv)
DD (1) DD251339A5 (sv)
DE (2) DE3518655A1 (sv)
DK (1) DK240086A (sv)
ES (1) ES8704868A1 (sv)
FI (1) FI88708C (sv)
GR (1) GR860777B (sv)
HU (1) HU196048B (sv)
IL (1) IL78317A0 (sv)
PT (1) PT82521B (sv)
SU (1) SU1591800A3 (sv)
ZA (1) ZA862432B (sv)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1230859B (it) * 1989-06-05 1991-11-08 Corvi Camillo Spa 2 alchinilfenoli sostituiti ad azione anti infiammatoria, procedimento per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono.
DE4120698A1 (de) * 1991-06-22 1992-12-24 Gruenenthal Gmbh Substituierte phenoxyalkanole und deren ester, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zur herstellung dieser verbindungen und arzneimittel
US5981591A (en) * 1992-12-04 1999-11-09 Mayor Pharmaceutical Laboratories, Inc. Sprayable analgesic composition and method of use
US6767925B1 (en) 1996-10-31 2004-07-27 Joseph A. Deihl Sprayable analgesic composition and method of use
DE19845372A1 (de) 1998-10-02 2000-04-20 Gruenenthal Gmbh Verwendung von Katecholderivaten als Proteinaseninhibitoren

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3033668A (en) * 1958-03-27 1962-05-08 Dow Chemical Co Method for inhibiting nitrification of ammonium nitrogen in soil
US4393075A (en) * 1980-04-14 1983-07-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. Quinone compounds and their use in suppressing the production of SRS-A in mammals
JPS56150014A (en) * 1980-04-21 1981-11-20 Takeda Chem Ind Ltd Antiallergic agent
DE3169761D1 (en) * 1981-01-09 1985-05-09 Fisons Plc Phenoxy- and thiophenoxy compounds, methods for their preparation and pharmaceutical formulations containing them
US4432906A (en) * 1981-09-14 1984-02-21 Hoffmann-La Roche Inc. Inhibitors of SRS-synthesis
US4499299A (en) * 1981-12-30 1985-02-12 Ici Americas Inc. Pharmaceutically active phenylcarboxylic acid derivatives
US4497827A (en) * 1982-08-30 1985-02-05 Syntex (U.S.A.) Inc. Arachidonic acid analogues as anti-inflammatory and anti-allergic agents
EP0123543B1 (en) * 1983-04-21 1988-02-03 Merck Frosst Canada Inc. Leukotriene antagonists, their production and use and compositions containing them
JPS59204167A (ja) * 1983-05-02 1984-11-19 Takeda Chem Ind Ltd ヒドロキノン誘導体およびその製法
US4499295A (en) * 1983-05-09 1985-02-12 G. D. Searle & Co. Protease inhibitors
ES532455A0 (es) * 1983-05-13 1985-06-16 Yamanouchi Pharma Co Ltd Un procedimiento para la produccion de un derivado de catecol
US5105017A (en) * 1983-07-18 1992-04-14 Eli Lilly And Company Leukotriene antagonist intermediates
CA1242195A (en) * 1983-07-18 1988-09-20 David K. Herron Leukotriene antagonists
US4590304A (en) * 1984-03-21 1986-05-20 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Protected ethynylated phenols
US4733002A (en) * 1984-05-23 1988-03-22 Green Cross Corporation Lipoxygenase inhibitor
US4564476A (en) * 1984-10-29 1986-01-14 Mcneilab, Inc. Aryl fatty acid leukotriene synthesis inhibitors
GB8430072D0 (en) * 1984-11-28 1985-01-09 Lilly Industries Ltd Pharmaceutical compounds

Also Published As

Publication number Publication date
DE3518655A1 (de) 1986-11-27
HUT43805A (en) 1987-12-28
CA1272723A (en) 1990-08-14
ATE48591T1 (de) 1989-12-15
KR930001324B1 (ko) 1993-02-26
ZA862432B (en) 1986-11-26
EP0202529A3 (en) 1988-08-03
EP0202529B1 (de) 1989-12-13
FI862184A (fi) 1986-11-25
US4760087A (en) 1988-07-26
PT82521B (pt) 1988-03-03
EP0202529A2 (de) 1986-11-26
AU587456B2 (en) 1989-08-17
IL78317A0 (en) 1986-07-31
DK240086D0 (da) 1986-05-22
DE3667461D1 (de) 1990-01-18
JPS61271238A (ja) 1986-12-01
ES554611A0 (es) 1987-04-16
US4959391A (en) 1990-09-25
GR860777B (en) 1986-07-18
SU1591800A3 (ru) 1990-09-07
DD251339A5 (de) 1987-11-11
FI88708C (sv) 1993-06-28
DK240086A (da) 1986-11-25
ES8704868A1 (es) 1987-04-16
KR860008963A (ko) 1986-12-19
PT82521A (de) 1986-06-01
AU5758186A (en) 1986-11-27
HU196048B (en) 1988-09-28
FI862184A0 (fi) 1986-05-23
JPH0796507B2 (ja) 1995-10-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2526795A1 (fr) Composes heterocycliques, leur preparation et leurs utilisations therapeutiques, notamment dans le traitement des neoplasmes
US6133286A (en) Tetrahydronaphthalene and tetrahydroquinoline compounds, their preparation and their use as leukotriene B4 (LTB4) antagonists
JP2006028185A (ja) ビタミンｄ類似体
CS208158B2 (en) Method of making the new stilbenes derivatives
US5939452A (en) Benzopyran and benzo-fused compounds, their preparation and their use as leukotriene B4&#39; (LTB4) antagonists
US5986112A (en) Vitamin D3 derivative and production process thereof
US4306097A (en) 3-[2-Hydroxy-4-(substituted)phenyl]-cycloalkanol analgesic agents
US5977105A (en) Compounds
JP3507435B2 (ja) シクロヘキサンジオール誘導体
FI88708B (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara nya fenolderivat
CZ282400B6 (cs) Benzpyranové sloučeniny, způsob jejich přípravy, způsob přípravy meziproduktů, farmaceutický prostředek a použití těchto sloučenin
CA1111441A (en) Polyene compounds
HU201509B (en) Process for production of medical compositions containing as active substance derivatives of phenol and process for production of the active substance
US4699995A (en) Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their use in medicine
US4608388A (en) Novel [4,2,0]bicyclooctane derivatives with valuable therapeutic properties
US4377704A (en) Hetero-prostaglandin derivatives and processes for preparing them
EP0195097B1 (en) Arachidonic acid analogues, processes for their preparation and their use in medicine
NO170800B (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive, fluorerte arachidonsyrederivater
US4970077A (en) 6-substituted-4-hydroxytetrahydropyran-2-one derivatives and pharmaceutical compositions containing them
JPS6242947A (ja) 新規安息香酸誘導体、これを含有する医薬及びこの化合物を製造する方法
IE58359B1 (en) New phenol derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for the preparation of these compounds and compositions
BE897118A (fr) Composes polyethyleniques
CA2287445A1 (en) Arylsecocholadiene derivatives
Hrnčiar et al. On the Synthesis of 2-Substituted (η 6-Indan-1, 3-dione) tricarbonylchromium Complexes
US5225429A (en) Fluorinated arachidonic acid derivatives

Legal Events

Date Code Title Description
BB Publication of examined application
MM Patent lapsed
MM Patent lapsed

Owner name: GRUENENTHAL GMBH