FI85265B - Foerfarande foer framstaellning av 2- oxindol-1-karboxamider och vid foerfarandet anvaenda mellanprodukter. - Google Patents

Foerfarande foer framstaellning av 2- oxindol-1-karboxamider och vid foerfarandet anvaenda mellanprodukter. Download PDF

Info

Publication number
FI85265B
FI85265B FI851068A FI851068A FI85265B FI 85265 B FI85265 B FI 85265B FI 851068 A FI851068 A FI 851068A FI 851068 A FI851068 A FI 851068A FI 85265 B FI85265 B FI 85265B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
oxindole
formula
carbon atoms
added
water
Prior art date
Application number
FI851068A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI851068A0 (fi
FI851068L (fi
FI85265C (sv
Inventor
Thomas Charles Crawford
Original Assignee
Pfizer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Pfizer filed Critical Pfizer
Publication of FI851068A0 publication Critical patent/FI851068A0/fi
Publication of FI851068L publication Critical patent/FI851068L/fi
Publication of FI85265B publication Critical patent/FI85265B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI85265C publication Critical patent/FI85265C/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C07D407/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
    • C07D407/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32Oxygen atoms
    • C07D209/34Oxygen atoms in position 2
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/32Oxygen atoms
    • C07D209/38Oxygen atoms in positions 2 and 3, e.g. isatin
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (8)

1. Förfarande för framställning av föreningar med formeln III 5 jicC Y c=o H 2 15 väri X är väte, fluor, klor, brom, alkyl med 1-4 kolato-mer, alkoxi med 1-4 kolatomer, alkyltio med 1-4 kolato-mer, trifluormetyl, nitro, fenyl, alkanoyl med 2-4 kolatomer, bensoyl eller tenoyl; Y är väte, fluor, klor, brom, alkyl med 1-4 kolatomer, alkoxi med 1-4 kolatomer, 20 alkyltio med 1-4 kolatomer, eller trifluormetyl eller X och Y bildar tillsammans 5,6-metylendioxi; och R är väte eller COR', väri R' är furyl eller tienyl, känne-t e c k n a t därav, att en 2-oxindol med formeln I \ . Y I
30 H väri X, Y och R har ovan angivna betydelse, omsätts med klorsulfonylisocyanat med formeln C1S02NC0 i ett inert lösningsmedel vid en temperatur me11an -70°C och det an-35 vända lösningsmedlets äterflödestemperatur för erhällande av en förening med formeln II 38 85265 . 'ja?'.' . NH lo2ci 10 väri X, Y och R har ovan angivna betydelse, varefter den sälunda erhällna föreningen hydrolyseras med vatten, en vattenhaltig syra eller en vattenhaltig bas vid en tempe-ratur mellan -5°C och 100°C.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- 15 tecknat därav, att hydrolysen utförs väsentligen endast med vatten.
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-tecknat därav, att hydrolysen utförs med en vattenhaltig oorganisk eller organisk syra. 20 4. Förfarande enligt patentkravet 3, känne- tecknat därav, att den oorganiska eller organiska syran utgörs av klorvätesyra, svavelsyra, fosforsyra, ät-tiksyra, myrsyra, citronsyra eller bensoesyra.
5. Förfarande enligt patentkravet 3 eller 4, 25 kännetecknat därav, att den oorganiska eller organiska syran används i en koncentration av 1-6 mol/1.
6. Förfarfande enligt nägot av de föregäende pa-tentkraven, kännetecknat därav, att reaktio-nen av föreningen med formeln 1 med klorsulfonyl- isocya- 30 nat utförs med en temperatur mellan -20eC och det använda lösningsmedlets äterflödestemperatur.
7. Förfarande enligt patentkravet 6, kännetecknat därav, att temperaturen är 25-110°C.
8. Föreningar, vilka är användbara säsom 35 mellanprodukter vid förfarandet enligt patentkravet 1 och vilka har formeln II 39 85265 , hrX' i NH d:o2ci 10 väri X, Y och R har den 1 patentkravet 1 anglvna bety-delsen.
FI851068A 1984-03-19 1985-03-18 Förfarande för framställning av 2-oxindol-1-karboxamider och vid förfa randet använda mellanprodukter FI85265C (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US59066784A 1984-03-19 1984-03-19
US59066784 1984-03-19
US68488984A 1984-12-21 1984-12-21
US68488984 1984-12-21

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI851068A0 FI851068A0 (fi) 1985-03-18
FI851068L FI851068L (fi) 1985-09-20
FI85265B true FI85265B (fi) 1991-12-13
FI85265C FI85265C (sv) 1992-03-25

Family

ID=27080914

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI851068A FI85265C (sv) 1984-03-19 1985-03-18 Förfarande för framställning av 2-oxindol-1-karboxamider och vid förfa randet använda mellanprodukter

Country Status (29)

Country Link
EP (1) EP0155828B1 (sv)
JP (1) JPH03178963A (sv)
KR (1) KR860001874B1 (sv)
AR (1) AR247885A1 (sv)
AU (1) AU552119B2 (sv)
BG (1) BG44203A3 (sv)
CA (1) CA1250832A (sv)
CS (1) CS250680B2 (sv)
CY (1) CY1667A (sv)
DE (1) DE3579716D1 (sv)
DK (2) DK163662C (sv)
EG (1) EG17274A (sv)
ES (1) ES541373A0 (sv)
FI (1) FI85265C (sv)
GR (1) GR850669B (sv)
HK (1) HK75992A (sv)
HU (1) HU194825B (sv)
IE (1) IE57741B1 (sv)
IL (1) IL74630A (sv)
MA (1) MA20379A1 (sv)
NO (1) NO168639C (sv)
NZ (1) NZ211487A (sv)
OA (1) OA07967A (sv)
PH (1) PH20843A (sv)
PL (1) PL145873B1 (sv)
PT (1) PT80116B (sv)
RO (1) RO90953B (sv)
YU (1) YU43869B (sv)
ZW (1) ZW4885A1 (sv)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GR850310B (sv) * 1984-02-07 1985-06-05 Pfizer
US4686224A (en) * 1984-10-31 1987-08-11 Pfizer Inc. Oxindole antiinflammatory agents
DE3621761A1 (de) * 1986-06-28 1988-01-07 Bayer Ag Indolylpropionsaeuren
UA25898A1 (uk) * 1987-02-02 1999-02-26 Пфайзер Інк. Спосіб одержаhhя кристалічhої hатрієвої солі 5-хлор-3-(2-теhоїл)-2-оксііhдол-1-карбоксаміду
GB8720693D0 (en) * 1987-09-03 1987-10-07 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US4952703A (en) * 1989-05-25 1990-08-28 Pfizer Inc. Intermediates for making 2-oxindole-1-carboxamides
HUP9600855A3 (en) * 1996-04-03 1998-04-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process for producing tenidap
JP2004529110A (ja) 2001-03-06 2004-09-24 アストラゼネカ アクチボラグ 脈管損傷活性を有するインドール誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3767653A (en) * 1971-06-28 1973-10-23 Squibb & Sons Inc Thiazines

Also Published As

Publication number Publication date
DK64591D0 (da) 1991-04-11
PT80116A (en) 1985-04-01
BG44203A3 (en) 1988-10-14
OA07967A (fr) 1987-01-31
EP0155828A3 (en) 1986-02-05
EG17274A (en) 1989-06-30
AU4005885A (en) 1985-09-26
DK121485D0 (da) 1985-03-18
CS250680B2 (en) 1987-05-14
FI851068A0 (fi) 1985-03-18
DK163662C (da) 1992-08-31
ZW4885A1 (en) 1985-06-26
DK121485A (da) 1985-09-20
AU552119B2 (en) 1986-05-22
HK75992A (en) 1992-10-09
DE3579716D1 (de) 1990-10-25
NO168639C (no) 1992-03-18
FI851068L (fi) 1985-09-20
KR860001874B1 (ko) 1986-10-24
CA1250832A (en) 1989-03-07
KR850006174A (ko) 1985-10-02
HUT37397A (en) 1985-12-28
YU42885A (en) 1987-10-31
GR850669B (sv) 1985-07-25
IL74630A (en) 1988-04-29
DK64591A (da) 1991-04-11
PT80116B (pt) 1987-10-20
NZ211487A (en) 1988-11-29
AR247885A1 (es) 1995-04-28
NO851059L (no) 1985-09-20
PH20843A (en) 1987-05-08
DK165179B (da) 1992-10-19
DK165179C (da) 1993-03-01
RO90953B (ro) 1987-02-28
FI85265C (sv) 1992-03-25
CA1253490C (sv) 1989-05-02
RO90953A (ro) 1987-02-27
CY1667A (en) 1993-05-14
HU194825B (en) 1988-03-28
YU43869B (en) 1989-12-31
ES8603409A1 (es) 1985-12-16
JPH03178963A (ja) 1991-08-02
IE57741B1 (en) 1993-03-24
ES541373A0 (es) 1985-12-16
IE850683L (en) 1985-09-19
NO168639B (no) 1991-12-09
EP0155828A2 (en) 1985-09-25
PL145873B1 (en) 1988-11-30
EP0155828B1 (en) 1990-09-19
DK163662B (da) 1992-03-23
MA20379A1 (fr) 1985-10-01
IL74630A0 (en) 1985-06-30
PL252433A1 (en) 1985-12-03
JPH0525875B2 (sv) 1993-04-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI82042C (sv) Förfarande för framställning av som analgetiska och antiinflammatorisk a medel användbara 2-oxindol-1-karboxamidföreningar och salter därav
EP0175551B1 (en) Analgesic and antiinflammatory 1,3-diacyl-2-oxindole compounds
US4658037A (en) Intermediates for 1,3-disubstituted 2-oxindoles as analgesic and antiinflammatory agents
FI85265B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 2- oxindol-1-karboxamider och vid foerfarandet anvaenda mellanprodukter.
EP0153818B1 (en) 1,3-disubstituted 2-oxindoles as analgesic and anti-inflammatory agents
US4665194A (en) Process for making 2-oxindole-1-carboxamides and intermediates therefor
JPH0437076B2 (sv)
US4652658A (en) Process for making 2-oxindole-1-carboxamides and intermediates therefor
JPH049781B2 (sv)
FI81796B (fi) Foerfarande foer framstaellning av en 1,3-disubstituerad 2-oxindolfoerening som fungerar som ett analgetiskt och anti-inflammatoriskt aemne.
BG60375B2 (bg) Заместени на 3-то място 2-оксиндол-1-карбоксамиди като аналгетични и противовъзпалителни вещества
JPH0342270B2 (sv)
IE57689B1 (en) 1,3-disubstituted oxindoles as analgesic and antiinflammatory agents

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Owner name: PFIZER INC.

MA Patent expired