FI85135B - Foerfarande foer framstaellning av en dibromnitrofoerening. - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av en dibromnitrofoerening. Download PDFInfo
- Publication number
- FI85135B FI85135B FI862557A FI862557A FI85135B FI 85135 B FI85135 B FI 85135B FI 862557 A FI862557 A FI 862557A FI 862557 A FI862557 A FI 862557A FI 85135 B FI85135 B FI 85135B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- mol
- nitromethane
- amount
- bromine
- product
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
- Diaphragms For Electromechanical Transducers (AREA)
Description
1 85135
Menetelmä dibrominitroyhdisteen valmistamiseksi Tämä keksintö koskee uutta menetelmää, jolla valmistetaan dibrominitroyhdistettä, jolla on yleinen kaava 5 NO, R-CH-C-Br (I) I I OH Br 10 jossa R on vetyatomi tai metyyliryhmä.
Bromatuilla nitroyhdisteillä tiedetään olevan voimakas fungisidinen vaikutus ja niitä käytetään terapeuttisina ja teollisina fungisideinä.
Kaavan (I) mukaisen yhdisteen valmistamiseksi on 15 tunnettu esimerkiksi menetelmä, jossa 2-bromi-2-nitroeta-nolin natriumsuola suspendoidaan kylmään dietyylieette-riin, lisätääh bromin kloroformiliuos suspensioon ja suoritetaan reaktio (ts. Chemische Berichte 56B, s. 618, 1923), menetelmä, jossa 2-bromi-2-nitropropaanidioli-l,3 20 saatetaan reagoimaan kaliumhypobromiitin kanssa (ts. Chemische Berichte 57B, ss. 2127 - 2128), ja menetelmä, jossa 2-nitroetanoli reagoi bromin kanssa ΟΗ'-ionien läsnäollessa (ts. Journal of Chemical Society 1973 (8), s. 1107). Näiden menetelmien huonona puolena on se, että 25 saanto on pieni ja nitroyhdisteen suolan räjähtämisherk-kyyden vuoksi työskentely saattaa olla vaarallista.
DE-hakemusjulkaisun 1 954 173 esimerkissä 3 valmistetaan 2-bromi-2-nitropropaanidioli-(l,3) kondensoimalla yksi mooli nitrometaania ja kaksi moolia formaldehydiä 30 emäksen läsnä ollessa ja sen jälkeen bromaamalla. Tässä ei kuitenkaan mainita, että emästä ja bromia käytetään enemmän kuin kaksinkertainen moolimäärä. Lisäksi tuote ei ole dibrominitroyhdiste vaan monobrominitroyhdiste.
US-patenttijulkaisun 3 658 921 esimerkissä 1 val-35 mistetaan 2-bromi-2-nitropropaani-l,3-dioli saattamalla 2 85135 kolme moolia kalsiumkloridia reagoimaan yhden moolin kanssa nitrometaania ja kahden moolin kanssa formaliinia, kun läsnä on 0,5 moolia kalsiumhydroksidia, ja sitten broma-taan käyttäen yksi mooli bromia.
5 Tämä menetelmä eroaa esillä olevan keksinnön mukai sesta menetelmästä siinä, että siinä käytetyn emäksen ja bromin määrä ei ole enemmän kuin kaksi moolia ja lisäksi siinä, että käytetään kalsiumkloridia. Tuote ei myöskään ole dibrominitroyhdiste vaan monobrominitroyhdiste.
10 Viitteessä Journal of Chemical Society, Perkin
Transactions II, 1973 (8). ss. 1107 - 1110 valmistetaan dibrominitroyhdiste saattamalla 2-nitroetanoli reagoimaan bromin kanssa ΟΗ'-ionien läsnäollessa.
EP-hakemusjulkaisussa 137 276 esitetään, että 2-15 nitrofenolia saadaan kondensoimalla nitrometaania ja alde-hydiä.
Kummassakaan näistä vm. julkaisuista ei sitä vastoin esitetä, että käytetään vähintään 1,5 moolia aldehy-diä ja enemmän kuin kaksinkertainen moolimäärä emästä ja 20 bromia moolia kohden nitrometaania.
Tämän keksinnön kohteena on menetelmä kaavan (I) mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jolloin saadaan hyvin puhdas tuote ja hyvä saanto.
Keksinnön mukaisesti annetaan käyttöön menetelmä 25 dirominitroyhdisteen valmistamiseksi, jolla on yleinen kaava NO, i 2 R-CH-C-Br (I) II OH Br 30 jossa R on vetyatomi tai metyyliryhmä, jolle menetelmälle on tunnusomaista, että nitrometaani kondensoidaan formaldehydin tai asetaldehydin kanssa emäksen läsnäollessa, niin että aldehydin määrä on vähintään 1,5 mol/mol nitro-35 metaania ja emäksen määrä on vähintään 2 kertaa nitrome- li 3 85135 taanin ekvivalenttipaino, ja sen jälkeen eristämättä tuotetta käsitellään reaktioseosta bromilla tuotteen bro-maamiseksi, jolloin bromin määrä on 2 moolia tai enemmän moolia kohden nitrometaania.
5 Tämän keksinnön mukaisen menetelmän avulla saadaan haluttu tuote hyvin puhtaana ja saanto on odottamattoman hyvä.
Formaldehydiä tai asetaldehydiä käytetään sellaisenaan tai liuotettuna liuottimeen, esim. veteen. Para-10 formaldehydiä voidaan käyttää kuten formaldehydiä. Aldehy-din määrä on vähintään 1,5 mol, edullisesti 1,5 - 2,5 mol, erittäin edullisesti 2 mol yhtä moolia kohti nitrometaania. Jos määrä on pienempi kuin alaraja, kaavan (I) mukaisen yhdisteen saanto ei ole hyvä.
15 Esimerkkejä käytetystä emäksestä ovat natriumhyd- roksidi, kaliumhydroksidi, bariumhydroksidi, kalsiumhyd-roksidi, natriumkarbonaatti, natriumvetykarbonaatti, nat-riummetoksidi, natriumetoksidi, kaliummetoksidi ja kalium-etoksidi. Käytetyn emäksen määrä on edullisesti lähes kak-20 si kertaa nitrometaanin ekvivalenttipainomäärä, mutta tämä määrä voidaan ylittää.
Käytännössä tämän keksinnön mukaisesti esimerkiksi liuotetaan 1 mol nitrometaania ja vähintään 1,5 mol formaldehydiä tai asetaldehydiä liuottimeen ja kondensoidaan ' 25 emäksen lisäämisen jälkeen.
Esimerkkejä liuottimista ovat vesi, alemmat alkoholit, glykolit, etikkahappo, dimetyyliformamidi, dioksaa-ni, tolueeni, oktaani ja halogeeniyhdisteet. Kondensaatio-reaktion lämpötila on -20 - +20 °C, edullisesti -5-0 °C. 30 Kondensaatioreaktion jälkeen reaktioseokseen lisä tään bromi eristämättä tuotetta ja sen annetaan reagoida tuotteen kanssa. Bromi voidaan lisätä sellaisenaan tai se voidaan myös liuottaa liuottimeen esim. metanoliin, etikkahappoon tai dikloorimetaaniin ja lisätä liuokseen 35 pisaroittain. Bromin määrä on yleensä noin kaksi kertaa 4 85135 nitrometaanin ekvivalenttipaino tai sitä suurempi ja se voi olla emäksen määrän kanssa lähes samansuuruinen. Bro-mausreaktion lämpötila on -20 - +30 °C, edullisesti -10 - +15 °C.
5 Reaktion tapahduttua reaktioseos jätetään seiso maan, niin että erottuu kaksi kerrosta, joista alempana kerroksena oleva öljymäinen tuote kerätään. Tarvittaessa öljymäinen tuote tislataan alennetussa paineessa, jolloin saadaan hyvin puhdas dibrominitroyhdiste.
10 Tämän keksinnön mukaisella menetelmällä saatua kaa van (I) mukaista dibrominitroyhdistettä voidaan käyttää terapeuttisena ja teollisena fungisidinä. Se on erityisen käyttökelpoinen paperin valmistuksessa mikro-organismien toiminnasta veteen syntyvän lietteen kontrolloinnissa.
15 Esimerkki 1
Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari ja sekoitin, laitettiin 61,0 g (1,0 mol) nitrometaania, 150 g vettä ja 162,2 g (2,0 mol) 37-prosenttista formaldehydin vesiliuosta. Seos jäähdytettiin samalla sekoittaen 20 ja lisättiin hitaasti pisaroittain liuosta, jossa oli 80 g (2,0 mol) natriumhydroksidia ja 240 g vettä, ja seoksen lämpötila pidettiin välillä -5 - 0 °C. Reaktioliuos tuli asteittain samean valkoiseksi. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin yksi tunti ja sen jälkeen lisättiin pisaroit-25 tain 319,6 g (2,0 mol) bromia lämpötilassa 0-5 °C. Lisäyksen jälkeen reaktioliuos siirrettiin erotussuppiloon ja jätettiin seisomaan, jolloin se erottui kahdeksi kerrokseksi. Alempana kerroksena ollut öljymäinen tuote kerättiin. Kun osa öljymäisestä tuotteesta tislattiin, saa-30 tiin tisle, jonka kiehumispiste 2 mmHg:ssä oli 85 °C. Tisle jätettiin seisomaan, jolloin saatiin 2,2-dibromi-2-nit-roetanolia puhtaanvalkoisena kiinteänä aineena, jonka sulamispiste oli 30 °C. Tämän yhdisteen alkuaineanalyysistä saatiin seuraavat tulokset:
II
5 85135 C H N Br
Saatu (%): 9,88 1,41 5,50 65,5
Laskettu (%): 9,65 1,22 5,63 64,2 5 Yllä esitetty menetelmä toistettiin, mutta formal dehydin määrää muutettiin taulukon 1 mukaisesti. Tulokset ovat taulukossa 1.
2,2-dibromi-2-nitroetanolin määrä öljymäisessä tuotteessa määritettiin nestekromatografisesti ja 2,2-di-10 bromi-2-nitroetanolin saanto on laskettu prosentteina teoreettiseen nitrometaanin määrään nähden.
Taulukko 1 Lähtöaineiden Öljymäinen 2,2-dibromi-2-nitro-15 määrät tuote etanoli
Nitro- Formal- Määrä Määrä öljymäi- Saanto metaani dehydi (g) sessä tuotteessa (%) (%) 20------
Keksintö 1 1,5 190 81,0 61,8 1 2,0 212 86,1 73,3 1 2,5 194 84,2 65,6 25------
Vertailu 1 1,0 148 42,5 25,2 1 1,2 133 47,4 25,3
Esimerkki 2 30 Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömitta ri ja sekoitin, laitettiin 6,1 g (0,1 mol) nitrometaania, 15 g vettä ja 16,2 g (0,2 mol) 37-prosenttista formaldehydin vesiliuosta. Seos jäähdytettiin ja lisättiin hitaasti pisaroittain liuös, joka sisälsi 10,6 g (0,1 mol) nat-35 riumkarbonaattia liuotettuna 150 millilitraan vettä, ja lämpötila pidettiin välillä 0-5 °C. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin 1 tunti ja sen jälkeen lisättiin pisaroittain 32,0 g (0,2 mol) bromia lämpötilassa 5-10 eC.
6 85135
Lisäyksen jälkeen reaktioliuos siirrettiin erotussuppiloon ja jätettiin seisomaan, jolloin liuos erottui kahdeksi kerrokseksi. Alempana kerroksena ollutta öljymäistä tuotetta saatiin 20,6 g. 2,2-dibromi-2-nitroetanolin osuus 5 öljymäisestä tuotteesta oli 86,4 % ja tämän yhdisteen saanto oli 71,5 %.
Esimerkki 3
Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari ja sekoitin, laitettiin 6,1 g (0,1 mol) nitrometaania, 10 15 ml metanolia ja 16,2 g (0,2 mol) 37-prosenttista for maldehydin vesiliuosta. Seos jäähdytettiin samalla sekoittaen ja siihen lisättiin hitaasti pisaroittaan liuos, joka sisälsi 10,8 g (0,2 mol) natriummetoksidia ja 30 ml metanolia, ja lämpötila pidettiin välillä -5-0 °C. Lisäyksen 15 jälkeen liuosta sekoitettiin 1 tunti ja lisättiin pisa-roittain 32,0 g (0,2 mol) bromia lämpötilassa 0-5 °C. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin 1 tunti samassa lämpötilassa ja vesi ja metanoli haihdutettiin kiertohaih-duttimessa. Jäännös siirrettiin erotussuppiloon ja veden 20 lisäyksen jälkeen ravisteltiin natriumbromidin poistamiseksi. Öljymäistä tuotetta saatiin 19,7 g. 2,2-dibromi-2-nitroetanolin osuus öljymäisestä tuotteesta oli 85,3 % ja tämän yhdisteen saanto oli 67,5 %.
Esimerkki 4 25 Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari ja sekoitin, laitettiin 6,1 g (0,1 mol) nitrometaania, 15 g vettä ja 13,8 g (0,17 mol) 37-prosenttista formaldehydin vesiliuosta. Seos jäähdytettiin samalla sekoittaen ja lisättiin pisaroittain suspensio, jossa oli 7,4 g (0,1 30 mol) kalsiumhydroksidia ja 40 ml vettä, lämpötilassa 0 -10 eC. Lisäyksen jälkeen seosta sekoitettiin 1 tunti ja lisättiin 32,0 g (0,2 mol) bromia lämpötilassa -10 - 0 °C. Lisäyksen jälkeen reaktioseos siirrettiin erotussuppiloon ja jätettiin seisomaan, öljymäistä tuotetta (alempi ker-35 ros) saatiin 18,9 g. 2,2-dibromi-2-nitroetanolin osuus
II
7 85135 öljymäisestä tuotteesta oli 62,4 % ja tämän yhdisteen saanto oli 62,6 %.
Esimerkki 5
Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari 5 ja sekoitin, laitettiin 61,0 g (1,0 mol) nitrometaania, 150 g vettä ja 110,3 g (2,0 mol) asetaldehydin 80-prosent-tista vesiliuosta. Seos jäähdytettiin samalla sekoittaen ja lisättiin hitaasti pisaroittain liuos, joka sisälsi 80 g (2,0 mol) natriumhydroksidia ja 240 g vettä, lämpötilas-10 sa -10 - 0 °C. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin 1 tunti ja lisättiin pisaroittain 319,6 g (2,0 mol) bromia lämpötilassa -5 - +5 °C. Lisäyksen jälkeen reaktioliuos siirrettiin erotussuppiloon ja jätettiin seisomaan, öljy-mäinen tuote (alempi kerros) erotettiin. Tislaamalla osa 15 öljymäisestä tuotteesta saatiin puhdasta 1,1-dibromi-l- nitropropanoli-2-:ta vaaleankeltaisena nesteenä, jonka kiehumispiste 1 mmgH:ssä oli 75 °C. Tämän yhdisteen alkuaineanalyysistä saatiin seuraavat tulokset: C H N Br 20 Saatu (%): 13,84 2,01 5,08 59,74
Laskettu (%): 13,70 1,94 5,32 60,79
Edellä esitetty toistettiin, mutta asetaldehydin määrää muutettiin taulukossa 2 esitettyjen arvojen mukai-25 sesti. Tulokset ovat taulukossa 2. 1,1-dibromi-l-nitro- propanoli-2:n saanto ja sen määrä öljymäisessä tuotteessa on määritetty kuten esimerkissä 1.
β 85135 5
Taulukko 2 Lähtöaineiden Öljymäinen 1,1-dibromi-l-nitro- määrät tuote propanoli-2
Nitro- Formal- Määrä Määrä öljymäi- Saanto metaani dehydi (g) sessä tuotteessa (%) (%) 10
Keksintö 1 1,5 198,6 80,8 61,0 1 2,0 218,2 85,0 70,5 1 2,5 215,6 81,3 66,7 15 Vertailu 1 1,0 84,1 46,3 14,8 1 1,2 110,4 42,4 17,8
Esimerkki 6
Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari 20 ja sekoitin, laitettiin 6,1 g (0,1 mol) nitrometaania, 15 g vettä ja 11,0 g (0,2 mol) asetaldehydin 80-prosenttista vesiliuosta. Seos jäähdytettiin samalla sekoittaen ja lisättiin hitaasti pisaroittain liuos, jossa oli 11,2 g (0,2 mol) kaliumhydroksidia ja 30 g vettä, lämpötilassa 25 -5-0 °C. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin 1 tunti ja lisättiin pisaroittain 32 g (0,2 mol) bromia lämpötilassa -5-0 °C. Lisäyksen jälkeen reaktioliuos siirrettiin erotussuppiloon ja jätettiin seisomaan, öljymäistä tuotetta (alempi kerros) saatiin 22,1 g. 1,1-dibromi-l-30 nitropropanoli-2:n osuus öljymäisestä tuotteesta oli 87,2 % ja tämän yhdisteen saanto oli 73,3 %.
Esimerkki 7
Nelikaulapulloon, jossa oli jäähdytin, lämpömittari ja sekoitin, laitettiin etanolia (50 ml) ja jäähdytettiin 35 lämpötilaan alle 0 °C.
Sen jälkeen lisättiin 8,8 g (0,2 mol) asetaldehy-diä, jota saatiin paraformaldehydistä ja rikkihaposta. Sen jälkeen lisättiin 6,1 g (0,1 mol) nitrometaania samalla 9 85135 sekoittaen ja seos jäähdytettiin. Lisättiin pisaroittain 13.6 g (0,2 mol) natriumetoksidia, joka oli liuotettu 40 millilitraan etanolia, ja pidettiin liuoksen lämpötila välillä -5-0 °C. Lisäyksen jälkeen liuosta sekoitettiin 5 1 tunti samassa lämpötilassa ja etanoli poistettiin kier to haihduttimessa. Jäännös siirrettiin erotussuppiloon ja veden lisäyksen jälkeen ravisteltiin natriumbromidin poistamiseksi. Öljymäistä tuotetta (alempi kerros) saatiin 21,3 g. 1,l-dibromi-l-nitropropanoli-2:n osuus öljymäises-10 tä tuotteesta oli 89,7 % ja tämän yhdisteen saanto oli 72.7 %.
Claims (3)
1. Menetelmä dibrominitroyhdisteen valmistamiseksi, jolla on yleinen kaava 5 NO, R-CH-C-Br (I) I I OH Br 10 jossa R on vetyatomi tai metyyliryhmä, tunnettu siitä, että nitrometaani kondensoidaan formaldehydin tai asetaldehydin kanssa emäksen läsnäollessa, niin että aldehydin määrä on vähintään 1,5 mol/mol nitrometaania ja emäksen määrä on vähintään 2 kertaa nit- 15 rometaanin ekvivalenttipaino, ja sen jälkeen eristämättä tuotetta käsitellään reaktioseosta bromilla tuotteen bro-maamiseksi, jolloin bromin määrä on 2 moolia tai enemmän moolia kohden nitrometaania.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, 20 tunnettu siitä, että aldehydin määrä on 1,5 - 2,5 mol/mol nitrometaania.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että emäs on ryhmästä, johon kuuluvat natriumhydroksidi, kaliumhydroksidi, bariumhydroksi- 25 di, kalsiumhydroksidi, natriumkarbonaatti, natriumvetykar-bonaatti, natriummetoksidi, natriumetoksidi, kaliummetok-sidi ja kaliumetoksidi. n 85135
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13003285 | 1985-06-17 | ||
| JP60130032A JPS61289063A (ja) | 1985-06-17 | 1985-06-17 | ジブロモニトロ化合物の製造法 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI862557A0 FI862557A0 (fi) | 1986-06-16 |
| FI862557A FI862557A (fi) | 1986-12-18 |
| FI85135B true FI85135B (fi) | 1991-11-29 |
| FI85135C FI85135C (fi) | 1992-03-10 |
Family
ID=15024458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI862557A FI85135C (fi) | 1985-06-17 | 1986-06-16 | Foerfarande foer framstaellning av en dibromnitrofoerening. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4723044A (fi) |
| EP (1) | EP0206173B1 (fi) |
| JP (1) | JPS61289063A (fi) |
| AT (1) | ATE46320T1 (fi) |
| CA (1) | CA1267158A (fi) |
| DE (1) | DE3665578D1 (fi) |
| FI (1) | FI85135C (fi) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5055493A (en) * | 1988-09-30 | 1991-10-08 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Antimicrobial composition and method of use in oil well flooding |
| US4844877A (en) * | 1988-09-30 | 1989-07-04 | Union Carbide Corporation | Process for the removal of sulfides |
| US5008022A (en) * | 1988-09-30 | 1991-04-16 | Union Carbide Chemicals And Plastics Technology Corporation | Process for scavenging sulfides |
| GB8827899D0 (en) * | 1988-11-30 | 1989-01-05 | Ici Plc | Compound composition process & use |
| DE69026138T2 (de) * | 1989-05-17 | 1996-08-01 | Katayama Chemical, Inc., Osaka | Wässrige Isothiazolonformulierung |
| US5144087A (en) * | 1990-12-20 | 1992-09-01 | Great Lakes Chemical Corp. | Process for the preparation of dibromonitro-alcohols and blends with dibromonitro-alcohols |
| US5075510A (en) * | 1990-12-20 | 1991-12-24 | Great Lakes Chemical Corporation | Process for the preparation of bromonitro-alcohols |
| US5243092A (en) * | 1991-09-11 | 1993-09-07 | K·I Chemical Industry Co., Ltd. | Method for producing 2,2-dibromo-2-nitroethanol |
| US8001088B2 (en) * | 2003-04-04 | 2011-08-16 | Avid Technology, Inc. | Indexing media files in a distributed, multi-user system for managing and editing digital media |
| NZ556062A (en) * | 2004-12-10 | 2011-01-28 | Bromine Compounds Ltd | Use of tribromonitromethane (bromopicrin) for disinfecting soil |
| IL183445A (en) | 2007-05-27 | 2013-02-28 | Bromine Compounds Ltd | Continuous process of preparing bromopicrin |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2164440A (en) * | 1938-06-04 | 1939-07-04 | Trojan Powder Co | Process for the preparation of trimethylolnitromethane |
| US2231403A (en) * | 1939-06-09 | 1941-02-11 | Trojan Powder Co | Reaction of nitroparaffins with aldehydes |
| US3564062A (en) * | 1968-03-15 | 1971-02-16 | Commercial Solvents Corp | Production of nitroalkanols |
| NL170411C (nl) * | 1968-07-19 | 1982-11-01 | Henkel Kgaa | Werkwijze voor het bereiden van broomnitroalcoholen. |
| BE757999A (fr) * | 1969-10-28 | 1971-04-26 | Henkel & Cie Gmbh | Procede de preparation de bromonitro-alcools. |
| JPS4872108A (fi) * | 1971-12-27 | 1973-09-29 | ||
| JPS4920761A (fi) * | 1972-06-20 | 1974-02-23 | ||
| JPS507577A (fi) * | 1973-05-17 | 1975-01-25 | ||
| JPS5810373B2 (ja) * | 1975-06-24 | 1983-02-25 | カブシキガイシヤ ミドリジユウジ | プロモニトロアルコ−ルノ セイホウ |
| JPS572242A (en) * | 1980-06-06 | 1982-01-07 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Preparation of 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol |
| JPS6048903A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-16 | Kanesho Kk | 土壤殺菌剤 |
-
1985
- 1985-06-17 JP JP60130032A patent/JPS61289063A/ja active Pending
-
1986
- 1986-06-13 US US06/874,144 patent/US4723044A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-13 AT AT86108117T patent/ATE46320T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-13 DE DE8686108117T patent/DE3665578D1/de not_active Expired
- 1986-06-13 EP EP86108117A patent/EP0206173B1/en not_active Expired
- 1986-06-13 CA CA000511512A patent/CA1267158A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-16 FI FI862557A patent/FI85135C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE46320T1 (de) | 1989-09-15 |
| FI85135C (fi) | 1992-03-10 |
| FI862557A (fi) | 1986-12-18 |
| FI862557A0 (fi) | 1986-06-16 |
| EP0206173A1 (en) | 1986-12-30 |
| DE3665578D1 (en) | 1989-10-19 |
| JPS61289063A (ja) | 1986-12-19 |
| CA1267158A (en) | 1990-03-27 |
| US4723044A (en) | 1988-02-02 |
| EP0206173B1 (en) | 1989-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4588835A (en) | Process for preparing alkoxyphenols | |
| FI85135B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en dibromnitrofoerening. | |
| EP0406112A1 (fr) | 1-Benzhydrylazétidines, leur préparation et leur application comme intermédiaires pour la préparation de composés à activité antimicrobienne | |
| EP0273528A1 (en) | Benzophenones and their preparation | |
| JPS5840932B2 (ja) | アリ−ルエ−テルの製造法 | |
| US5508423A (en) | Methods for the manufacture of fluconazole | |
| EP0053495B1 (en) | Process for producing n-(halomethyl) acylamides | |
| US3631067A (en) | Preparation of coumarin | |
| US2819291A (en) | Halogenated nitriles | |
| EP0872473A2 (en) | Process for the preparation of chloroketoamines using carbamates | |
| KR20030027005A (ko) | 5-[(4-클로로페닐)메틸]-2,2-디메틸시클로펜탄온의 제조방법 | |
| US4384145A (en) | Process for the preparation of pinacolone | |
| US4982008A (en) | Process for preparing p-bromophenoxyacetaldehyde dialkylacetal compounds | |
| JP7202508B2 (ja) | １－クロロ－３－（４－クロロフェノキシ）ベンゼンの製造方法 | |
| JP2928044B2 (ja) | ブロモニトロアルコール化合物の製造法 | |
| US3869515A (en) | Ketones | |
| US4697032A (en) | Process for the preparation of 1-bromoethyl hydrocarbonyl carbonates and new 1-bromoethyl hydrocarbonyl carbonates | |
| EP0088383B1 (en) | Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 | |
| US4339588A (en) | Plant growth regulators comprising 4-hydroxyisoxazole and related compounds | |
| US4172208A (en) | 5-Bromo-5,5-dicarboxyethylvalaraldehyde diethyl acetal | |
| US4582913A (en) | 5-halo-4H-1,3-dioxin-4-one compounds | |
| CN114478332A (zh) | 一种烃基三氟甲基硫醚的合成方法 | |
| EP0065354B1 (en) | Process for the preparation of 1,1-bis phenyl-2-haloalkan-1-ols | |
| US5229530A (en) | 2,2-dialkyl-2,3-dihydro-6-bromobenzofuran | |
| SU811735A1 (ru) | Способ получени винилпропаргиловых диэфиров диодов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: PERMACHEM ASIA, LTD. |