FI83957C - Förfrande för framställning av nya, terapeutiskt användbara diarylföre ningar - Google Patents
Förfrande för framställning av nya, terapeutiskt användbara diarylföre ningar Download PDFInfo
- Publication number
- FI83957C FI83957C FI853415A FI853415A FI83957C FI 83957 C FI83957 C FI 83957C FI 853415 A FI853415 A FI 853415A FI 853415 A FI853415 A FI 853415A FI 83957 C FI83957 C FI 83957C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- ester
- methyl
- diphenylpiperidyl
- dihydro
- propyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/80—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/84—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/90—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (10)
1. Förfarande för framställning av nya, terapeu-tiskt användbara föreningar med den allmänna formeln I 5 R6 ^/-==Λ, R7 Ar 0 >—^ 1 11 /—\/ R300C^ c-O-A-N V
10 Jl JL ) v U> H R8 R9 väri
15 Ar betecknar en ring med formeln rs väri Y betecknar vinylen (-CH=CH-) eller en grupp med for-20 meln o Rl och R2 bäda betecknar C1-C4-alkyl,
25 R3 betecknar väte, C1-C6-alkyl eller C3-C7-alkoxialkyl, R4 och R5 är lika eller olika och betecknar väte, halogen, nitro, cyan, trifluormetyl eller helt eller delvis med fluor substituerad Cj-C^-alkoxi, R6, R7, R8 och R9 är lika eller olika och betecknar väte 30 eller Cj-C^-alkoxi och A betecknar rakkedjad eller förgrenad C2-C5-alkylen, samt salter därav, kännetecknat därav, att a) kanelsyraderivat med formeln II 32 83957 Ar R3ooc^J\ h
2. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att varianten a) utförs. 25
3. Förfarande enligt patentkravet 1, känne- t e c k n a t därav, att varianten b) utförs.
4. Förfarande enligt patentkravet 1, känne-t e c k n a t därav, att varianten c) utförs.
5. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, 30 kännetecknat därav, att Rl betecknar Ci-C^-al-kyl, R2 betecknar Ci-C^-alkyl, R3 betecknar Cj-C^-alkyl eller C3-C5-alkoxialkyl, R4 betecknar väte, klor eller nitro, R5 betecknar väte, klor, fluor, nitro, cyan, difluormeto-xi, 1,1,2,2-tetrafluoretoxi eller trifluormetyl, R6 be-35 tecknar väte eller metoxi, R7 betecknar väte eller metoxi, 34 83957 R8 betecknar väte eller metoxi, R9 betecknar väte eller metoxi och A betecknar etylen eller propylen.
5 I (II) och enaminderivat med formeln III R7 10 ( Λ H ? /-\/ X^C-O-A-N ^ (in) H2N^ R1 )=\ 15 (y v) R8 R9 eller 20 b) enaminer med formeln V R300C H X R2 ^ NH_ 25 1 och bensylidenkarboxylsyraderivat med formeln VI R6^/=VR7 30 Λ Λ ^ o yj i " r~\/ h/X^c-o-a-n X T (VI)
0 R1 Λ=\ 35 k 7 R8 R9 li 33 83957 eller c) aldehyder med formeln VIII Ar Λ (VIII) H och enaminer med formeln V och β-ketokarboxylsyraderivat med formeln IV R6. r=\s R7 10 \ / xC-0-Λ-Ν\f \_/\ (IV)
15. R1 R8 R9 bringas att reagera som s£dan(a) eller i form av deras salter och därefter, ifall önskvärt, erhällna salter om-20 vandlas till fria baser eller erhällna baser omvandlas till salter, varvid Ar, Rl, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Y och A betecknar samma som ovan.
6. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att Rl betecknar metyl, R2 5 betecknar metyl, R3 betecknar metyl, etyl eller metoxi-etyl, R4 betecknar väte, R5 betecknar väte, klor, fluor, nitro, cyan, difluormetoxi, 1,1,2,2-tetrafluoretoxi eller trifluormetyl, R6 betecknar väte, R7 betecknar väte eller metoxi, R8 betecknar väte, R9 betecknar väte eller metoxi 10 och A betecknar etylen eller propylen.
7. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att Ar betecknar 2,1,3-bensoxidiazol-4-yl, fenyl, 2-nitrofenyl, 3-nitrofenyl, 2-cyanfenyl, 3-cyanfenyl, 2-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenyl, 15 3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenyl, 2-difluormetoxifenyl, 3- trifluormetoxifenyl, 2-klorfenyl, 3-klorfenyl, 2,3-diklor-fenyl, 2-fluorfenyl, 3-fluorfenyl, 2-trifluormetylfenyl eller 3-trifluormetylfenyl, Rl betecknar metyl, R2 betecknar metyl, R3 betecknar metyl, etyl eller metoxietyl, R6 20 betecknar väte, R7 betecknar väte eller metoxi, R8 betecknar väte, R9 betecknar väte eller metoxi och A betecknar etylen, propylen, butylen, 1,1-dimetyletylen eller 2,2-dimetyletylen.
8. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, 25 kännetecknat därav, att Ar betecknar 2-nitro- fenyl eller 3-nitrofenyl, Rl betecknar metyl, R2 betecknar metyl, R3 betecknar metyl, etyl eller metoxietyl, R6 betecknar väte, R7 betecknar väte, R8 betecknar väte, R9 betecknar väte och A betecknar etylen eller propylen. 30
9. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att genom förfarandet framställs föreningen som är 1,4-dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-metyl-5-[3—(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]es-35 ter, li 35 83957 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-(3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-metyl-5- [2-(4,4-difenylpiperidyl-l)etyl]ester, 4-(3-cyanfenyl)-l,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin-3,4-dikar-boxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]es- 5 ter, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-metyl-5-[2-(4,4-difenylpiperidyl-l )-l-metyl-propyl]ester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-(3-nitrofenyl )pyridin-3, 5-dikar- 10 boxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]es- ter, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fe-nyl]pyridin-3,5-dikarboxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenyl-piperidy1-1)propyl]ester, 15 1,4-dihydro-2,6-dimetyl-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fe- Hy^lpyridin-S,5-dikarboxylsyra-3-metyl-5-[2-(4,4-difenyl-piperidyl-1)etyl]ester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-(2-metoxietyl)-5-[2-(4,4-difenylpiperidyl- 20 1)etyl]ester, 1.4- dihydro-2, 6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3, 5-dikar-boxylsyra-3-(2-metoxietyl)-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl- 1)propyl]ester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-(3-nitrofenyl )pyridin-3, 5-dikar- 25 boxylsyra-3-metyl-5-{3-[4,4-di(4-metoxifenyl)piperidyl- 1]propyl Jester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-metyl-5-[4-( 4,4-difenylpiperidyl-l)butyl]ester, 30 1,4-dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3, 5-dikar- boxylsyra-3-metyl-5-[1,l-dimetyl-2-(4,4-difenylpiperidyl- 1)etylJester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-(2-dif luormetoxifenyl )pyridin- 3.5- dikarboxylsyra-3-etyl-5- [3-(4,4-difenylpiperidyl-l )- 35 propyl]ester, 36 8 3 9 5 7 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-(3-nitrofenyl )pyridin-3, 5-dikar-boxylsyra-3-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]ester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-[3-(1,1,2,2-tetrafluoretoxi)fe-nyl ] pyridin-3, 5-dikarboxylsyra-3-ety 1 - 5 - [ 3- (4,4-dif enylpi- 5 peridyl-1)propyl]ester, 1.4- dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-dif luormetoxifenyl )pyridin- 3.5- dikarboxylsyra-3-etyl-5- [3 - ( 4,4-dif enylpiperidyl- 1)propyl]ester, 4-(2,3-diklorfenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin-3,5-10 dikarboxylsyra-3-metyl-5- [3-( 4,4-difenylpiperidyl-l )pro-pyl]ester, 4-(2,1,3-bensodiazol-4-yl )-1,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin- 3.5- dikarboxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl- 1. propyl]ester, 15 1,4-dihydro-2,6-dimetyl-4-(3-fluorfenyl )pyridin-3, 5-dikar- boxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]es-ter, 1.4- dihydro-2, 6-dimetyl-4-( 2-trif luormetylfenyl )pyridin- 3.5- dikarboxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl- 20 1)propyl]ester, 4-(2-cyanfenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-etyl-5- [3-( 4,4-difenylpiperidyl-l )propyl]es-ter, 4-(2-klorfenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin-3,5-dikar-25 boxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propylJes ter eller ett salt dSrav.
10. Förfarande enligt nägot av patentkraven 1-4, kännetecknat därav, att genom förfarandet 30 framställs 1,4-dihydro-2,6-dimetyl-4-( 3-nitrofenyl )pyridin-3,5-dikar-boxylsyra-3-metyl-5-[3-(4,4-difenylpiperidyl-l)propyl]es-ter eller ett sait därav. li
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH465284 | 1984-09-28 | ||
| CH465284 | 1984-09-28 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI853415A0 FI853415A0 (fi) | 1985-09-06 |
| FI853415L FI853415L (fi) | 1986-03-29 |
| FI83957B FI83957B (fi) | 1991-06-14 |
| FI83957C true FI83957C (sv) | 1991-09-25 |
Family
ID=4280111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI853415A FI83957C (sv) | 1984-09-28 | 1985-09-06 | Förfrande för framställning av nya, terapeutiskt användbara diarylföre ningar |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR930001404B1 (sv) |
| AU (1) | AU574842B2 (sv) |
| CA (1) | CA1291137C (sv) |
| DK (1) | DK440885A (sv) |
| ES (3) | ES8703148A1 (sv) |
| FI (1) | FI83957C (sv) |
| GR (1) | GR852364B (sv) |
| HU (1) | HU194210B (sv) |
| IE (1) | IE66677B1 (sv) |
| IL (1) | IL76511A (sv) |
| NO (1) | NO169586C (sv) |
| NZ (1) | NZ213629A (sv) |
| PT (1) | PT81209B (sv) |
| ZA (1) | ZA857477B (sv) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK704488D0 (da) * | 1988-12-19 | 1988-12-19 | Novo Industri As | Nye n-substituerede azaheterocykliske carboxylsyrer |
| DK142287A (da) * | 1986-03-27 | 1987-09-28 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Optisk aktive 1,4-dihydropyridinderivater |
| WO1989007443A1 (en) * | 1988-02-19 | 1989-08-24 | Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh | Optically pure r-(-)-niguldipine and its derivatives for treating tumorous diseases |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK525179A (da) * | 1978-12-18 | 1980-06-19 | Sandoz Ag | Fremgangsmaade til fremstilling af benzoxadiazoler og benzothiazoler |
-
1985
- 1985-09-06 FI FI853415A patent/FI83957C/sv not_active IP Right Cessation
- 1985-09-25 HU HU853602A patent/HU194210B/hu unknown
- 1985-09-26 KR KR1019850007105A patent/KR930001404B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 IL IL76511A patent/IL76511A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 DK DK440885A patent/DK440885A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-09-27 CA CA000491694A patent/CA1291137C/en not_active Expired
- 1985-09-27 NO NO853833A patent/NO169586C/no unknown
- 1985-09-27 PT PT81209A patent/PT81209B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 AU AU47948/85A patent/AU574842B2/en not_active Ceased
- 1985-09-27 ES ES547385A patent/ES8703148A1/es not_active Expired
- 1985-09-27 NZ NZ213629A patent/NZ213629A/xx unknown
- 1985-09-27 GR GR852364A patent/GR852364B/el unknown
- 1985-09-27 IE IE238485A patent/IE66677B1/en not_active IP Right Cessation
- 1985-09-27 ZA ZA857477A patent/ZA857477B/xx unknown
-
1986
- 1986-04-16 ES ES554068A patent/ES8708135A1/es not_active Expired
- 1986-04-16 ES ES554067A patent/ES8800201A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PT81209B (pt) | 1988-01-22 |
| AU574842B2 (en) | 1988-07-14 |
| KR930001404B1 (ko) | 1993-02-27 |
| FI83957B (fi) | 1991-06-14 |
| ES8800201A1 (es) | 1987-11-01 |
| FI853415L (fi) | 1986-03-29 |
| ES554067A0 (es) | 1987-11-01 |
| ES8703148A1 (es) | 1987-02-16 |
| ES547385A0 (es) | 1987-02-16 |
| FI853415A0 (fi) | 1985-09-06 |
| PT81209A (de) | 1985-10-01 |
| GR852364B (sv) | 1985-12-13 |
| AU4794885A (en) | 1986-04-10 |
| IE852384L (en) | 1986-03-28 |
| HU194210B (en) | 1988-01-28 |
| IE66677B1 (en) | 1996-01-24 |
| NO169586C (no) | 1992-07-15 |
| NZ213629A (en) | 1989-07-27 |
| KR860002497A (ko) | 1986-04-26 |
| NO853833L (no) | 1986-04-01 |
| IL76511A (en) | 1990-06-10 |
| ES8708135A1 (es) | 1987-10-16 |
| HUT38627A (en) | 1986-06-30 |
| NO169586B (no) | 1992-04-06 |
| DK440885D0 (da) | 1985-09-27 |
| CA1291137C (en) | 1991-10-22 |
| DK440885A (da) | 1986-03-29 |
| ES554068A0 (es) | 1987-10-16 |
| ZA857477B (en) | 1986-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4707486A (en) | Diaryl piperidine containing esters of 1,4-dihydropyridines and coronary therapeutic use | |
| FI83954C (sv) | Förfarande för framställning av terapeutiskt användbara asymmetriska 1 ,4-dihydro-2,6-dimetylpyridin-3,5-dikarboxylsyraestrar | |
| FI79700B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av nya, farmaceutiskt anvaendbara dihydropyridin-derivat. | |
| Meguro et al. | New 1, 4-dihydropyridine derivatives with potent and long-lasting hypotensive effect | |
| KR920005742B1 (ko) | 약제학상 유용한 디하이드로피리디닐디카르복실레이트 아마이드 및 에스테르의 제조방법 | |
| US4994461A (en) | 1,4-dihydropyridine enantiomers | |
| US4975440A (en) | Optically-active 1,4-dihydropyridine | |
| FI83957C (sv) | Förfrande för framställning av nya, terapeutiskt användbara diarylföre ningar | |
| US4321384A (en) | Antihypertensive agents | |
| US5064839A (en) | 1,4-dihydropyridines with a 2-amino group or with an ether group in a side chain | |
| US4814455A (en) | Dihydro-3,5-dicarboxylates | |
| EP0106276B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
| CA1323876C (en) | Dihydropyridine derivatives and pharmaceutical composition thereof | |
| JPS6289662A (ja) | １，４−ジヒドロピリジン誘導体 | |
| JPS62226960A (ja) | 単環式エステル、その製法及びこのエステルを含有する、高血圧、冠状心臓病、末梢及び脳循環障害及び／又は高められた水−又はナトリウム貯留に帰因する疾患を治療及び予防するための医薬 | |
| HU196791B (en) | Process for producing new, optically active dihydropyridines and pharmaceutical compositions containing them | |
| JPS6352031B2 (sv) | ||
| JP2664941B2 (ja) | １，４―ジヒドロピリジン化合物 | |
| EP0107293A2 (en) | Dihydropyridines | |
| EP0370821B1 (en) | 1,4-dihydropyridine derivatives | |
| FI80678C (sv) | Förfarande för framställning av en terapeutiskt användbar ester av 1,4 -dihydro-2,6-dimetyl-3-(alkoxikarbonyl eller alkoxialkoxikarbonyl)-4-s ubstituerad fenyl)pyridin-5-karboksylsyra | |
| NZ226717A (en) | Substituted pyrrolidine-alkyl 1,4-dihydropyridine carboxylate derivatives and medicaments | |
| JPH0155268B2 (sv) | ||
| EP0216542A1 (en) | Dihydropyridine derivatives | |
| CS249525B2 (cs) | Způsob výroby dihydropyridinů |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH |