FI83785B - Med tritium staemplade radioaktivt estradienderivat och foerfarande foer framstaellning av detta och dess mellanprodukter samt dess tillaempning foer radioimmunolog bestaemning av steroider och undersoekning av biologiska vaetskor. - Google Patents
Med tritium staemplade radioaktivt estradienderivat och foerfarande foer framstaellning av detta och dess mellanprodukter samt dess tillaempning foer radioimmunolog bestaemning av steroider och undersoekning av biologiska vaetskor. Download PDFInfo
- Publication number
- FI83785B FI83785B FI842398A FI842398A FI83785B FI 83785 B FI83785 B FI 83785B FI 842398 A FI842398 A FI 842398A FI 842398 A FI842398 A FI 842398A FI 83785 B FI83785 B FI 83785B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- compound
- general formula
- propynyl
- reacted
- estra
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K51/00—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo
- A61K51/02—Preparations containing radioactive substances for use in therapy or testing in vivo characterised by the carrier, i.e. characterised by the agent or material covalently linked or complexing the radioactive nucleus
- A61K51/04—Organic compounds
- A61K51/0493—Steroids, e.g. cholesterol, testosterone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0005—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring the nitrogen atom being directly linked to the cyclopenta(a)hydro phenanthrene skeleton
- C07J41/0016—Oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
- C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
- C07J41/0077—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom
- C07J41/0083—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 substituted in position 11-beta by a carbon atom, further substituted by a group comprising at least one further carbon atom substituted in position 11-beta by an optionally substituted phenyl group not further condensed with other rings
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/53—Immunoassay; Biospecific binding assay; Materials therefor
- G01N33/531—Production of immunochemical test materials
- G01N33/532—Production of labelled immunochemicals
- G01N33/534—Production of labelled immunochemicals with radioactive label
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
- G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
- G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
- G01N33/74—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving hormones or other non-cytokine intercellular protein regulatory factors such as growth factors, including receptors to hormones and growth factors
- G01N33/743—Steroid hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2123/00—Preparations for testing in vivo
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Immunology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Cell Biology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Pathology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (8)
1. Tritium-märkt radioaktiv 176-hydroxi-llö-(4-di-mety1aminofenyl) -17a-(1-propynyl)-estra-4,9-dien-3-on 5 (6,7-3H), vilken är användbar vid radioimmunologiska be- stämningar och vilken har den allmänna formeln (I): CHr- N—
10 C8X0ly ^-0H P C-C-CH, (I)
0 I 3h
15. H 3H vari 3H är tritium.
2. Förfarande för framställning av föreningen en-20 ligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att i en förening med formeln (II) 25 f (II) 30 3H vari 3H är tritium, skyddas ketongruppen i 3-ställning med ett ketalbildande medel för erhällande av en förening med formeln (III) /35 i9 83785 . o 5 (III) ^ 3I 1H H 10 väri A är en oxogrupp skyddad med en öppen eller cyklisk ketalform, att föreningen (III) omsätts med ett propyny-leringsmedel för erhällande av en förening med den allmän-na formeln (IV) 15 ί T J"'c=c-ch2 JOir -
20 I 1H 3h och vilken förening omsätts med ett epoxideringsmedel för erhällande av en förening med den allmänna formeln (V) 25 ^ OH ii _ C=C-CH, 3 (v) h och vilken förening omsätts med en 4-dimetylaminofenyl-35 magnesiumhalogenid med den allmänna formeln (VI) 20 8 * 7 Ρ ς
3. Förfarande enligt patentkravet 2, känne-t e c k n a t därav, att det ketalbildande medel, medelst vilket gruppen i 3-ställningen skyddas, utgörs av en alka- 15 nol med 1-4 kolatomer eller en glykol med 2 kolatomer, vilken är osubstituerad eller substituerad med en eller tvä alkylgrupper, säsom metylgrupper, och reaktionen ut-förs under en inert atmosfär, att det propynyleringsmedel, vilket omsätts med föreningen med den allmänna formeln 20 (III), utgörs av propynylmagnesiumbromid och reaktionen utförs under inert atmosfär, att det epoxeringsmedel, vilket omsätts med föreningen med formeln (IV), utgörs av en persyra, säsom m-klorperbensoesyra eller väteperoxid, i närvaro av hexafluoracetonhydrat och reaktionen utförs 25 under inert atmosfär, att den 4-dimetylaminofenyl- magnesiumhalogenid, vilken omsätts med föreningen med formeln (V), utgörs av bromid och reaktionen utförs under inert atmosfär, och att föreningen med den allmänna föreningen (VI) hydrolyseras med klorvätesyra och reaktionen 30 utförs under inert atmosfär.
4. Förfarande för framställning av föreningen enligt patentkravet 1, kännetecknat därav, att ketongruppen i 3-ställningen i föreningen med formeln (II) skyddas i form av en öppen ketal med ett ketalbildande 35 medel med den allmänna formeln R10H, väri R: är en alkyl- I: 2i 83785 grupp med 1-4 kolatomer, och att den erhällna föreningen med den allmänna formeln (VII) (VII) RjlO.__I II I I 3h R1° 3h
10 H omsätts med ett propynyleringsmedel för erhällande av en förening med den allmänna formeln (VIII) 15 /0H Il J //C=C-CH3 (VIII)
20 V 3l 3h H och att transketalisering av ketalgruppen i föreningen (VIII) utförs medels en glykol med formeln R2CHOH-CHOHR3 i 25 sur miljö för erhällande av en förening med formeln (IX) OH 30 r,_-<\[ Il I <ix> R3 3h 35 22 83 785 väri R2 och R3, vilka kan vara lika eller oiikä, betecknar en väteatom eller en alkylgrupp, säsom metyl, och vilken förening omsätts pä sättet angivet i kravet 3 med ett epoxideringsmedel, sedan omsätts den erhällna föreningen 5 med en 4-dimetylaminofenylmagnesiumhalogenid och tili sist hydrolyseras den erhällna föreningen.
5. Förfarande enligt patentkravet 4, k ä n n e -t e c k n a t därav, att det ketalbildande medel, medelst vilket ketongruppen i 3-ställningen i föreningen med for- 10 mein II skyddas, utgörs av metanol och reaktionen utförs under inert atmosfär, att det propynyleringsmedel, vilket omsätts med föreningen med den allmänna formeln (VII), utgörs av propynylmagnesiumbromid och reaktionen uförs under inert atmosfär, och att den glykol, medelst vilken trans-15 ketaliseringen av ketongruppen i föreningen med den allmänna formeln (VIII) utförs, utgörs av etylenglykol och reaktionen utförs under inert atmosfär.
5 C^-CH3 (VI) A" θίϊ^|\ 3h 10 och vilken förening hydrolyseras.
6. Tillämpning av föreningen 17B-hydroxi-llB-(4-dimetylaminofenyl)-17a-(1-propynyl)-estra-4,9-dien-3-on 20 (6,7-3H) definierad i patentkravet 1, för undersökning och radioimmunologisk bestämning av icke-radioaktiv 176-hyd-roxi-HB-(4-dimetylaminofenyl)-17a-(1-propynyl)estra-4,9-dien-3-on och dess metaboliter i människans eller ett djurs biologiska vätskor. 25
7. Förfarande för undersökning och radioimmuno logisk bestämning av icke-radioaktiv 17B-hydroxi-llB-(4-dimetylaminofenyl)-17a-(1-propynyl)-estra-4,9-dien-3-on och dess metaboliter i människans och ett djurs biologiska vätskor, kännetecknat därav, att man använder 30 17B-hydroxi-llB-(4-dimetylaminofenyl)-17a-(1-propynyl)- estra-4,9-dien-3-on (6,7-3H) med formeln I enligt patentkravet 1.
8. Mellanprodukter, vilka är användbara vid fram-ställnlng av det radioaktiva estradienderivatet med for-35 mein (I): II 23 83785 3.3- dimetoxi-17B-hydroxi-17a-(1-propynyl)-estra-5(10), 9( 11 )-dien (6,7-3H), 3.3- etylendioxi-17B-hydroxi-17a - ( 1-propynyl) - estra-5(10),9(11 )-dien (6,7-3H), 5 3,3-etylendioxl-5a, 10a-epoxi-17B-hydroxi-17a-(1-propynyl)- estra-9(11)-en (6,7-3H). 3.3- etylendioxi-5a,17B-dihydroxi-llB-(4-dimetylamino-fenyl-17a-(1-propynyl)-estra-9(11)-en (6,7-3H).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8309812A FR2549067B1 (fr) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | Derives estradieniques radioactifs marques au tritium, leur procede de preparation et leur application pour l'etude et le dosage radio-immunologique de steroides dans les fluides biologiques |
| FR8309812 | 1983-06-14 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI842398A0 FI842398A0 (fi) | 1984-06-13 |
| FI842398A FI842398A (fi) | 1984-12-15 |
| FI83785B true FI83785B (fi) | 1991-05-15 |
| FI83785C FI83785C (sv) | 1991-08-26 |
Family
ID=9289759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI842398A FI83785C (sv) | 1983-06-14 | 1984-06-13 | Med tritium stämplade radioaktivt estradienderivat och förfarande för framställning av detta och dess mellanprodukter samt dess tillämpning för radioimmunolog bestämmning av steroider och undersökning av biolog iska vätskor |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4661295A (sv) |
| EP (1) | EP0135400B1 (sv) |
| JP (2) | JPS6011499A (sv) |
| AT (1) | ATE34752T1 (sv) |
| CA (2) | CA1222744A (sv) |
| DE (1) | DE3471660D1 (sv) |
| FI (1) | FI83785C (sv) |
| FR (1) | FR2549067B1 (sv) |
| NO (1) | NO162194C (sv) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2785023B2 (ja) * | 1987-12-30 | 1998-08-13 | ルセル―ユクラフ | １７α位置を置換された１７β―ＯＨ―１９―ノルステロイドの新誘導体、その製造方法、その薬剤としての使用及びそれを含有する製薬組成物 |
| ATE172469T1 (de) * | 1989-08-04 | 1998-11-15 | Schering Ag | 11 beta-aryl-gona-4,9-dien-3-one |
| US5407928A (en) * | 1990-08-15 | 1995-04-18 | Schering Aktiengesellschaft | 11β-aryl-gona-4,9-dien-3-ones |
| EP0683172B1 (en) * | 1994-05-19 | 1997-08-13 | Akzo Nobel N.V. | 11,21-Bisphenyl-19-norpregnane derivatives |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2414515A1 (fr) * | 1978-01-11 | 1979-08-10 | Roussel Uclaf | Steroides marques au tritium, leur procede de preparation et leur application dans la synthese de derives de l'estrane marques au tritium |
| FR2430953A1 (fr) * | 1978-07-13 | 1980-02-08 | Roussel Uclaf | Nouveaux derives 3,20-dioxo 4,9-diene 21-hydroxyle, leur procede de preparation et leur application comme medicaments |
| ZA8231B (en) * | 1981-01-09 | 1982-11-24 | Roussel Uclaf | New 11 -substituted steroid derivatives, their preparation, their use as medicaments, the compositions containing them and the new intermediates thus obtained |
-
1983
- 1983-06-14 FR FR8309812A patent/FR2549067B1/fr not_active Expired
-
1984
- 1984-05-04 NO NO841798A patent/NO162194C/no unknown
- 1984-06-12 JP JP59119240A patent/JPS6011499A/ja active Pending
- 1984-06-13 FI FI842398A patent/FI83785C/sv not_active IP Right Cessation
- 1984-06-13 EP EP84401203A patent/EP0135400B1/fr not_active Expired
- 1984-06-13 AT AT84401203T patent/ATE34752T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-06-13 CA CA000456496A patent/CA1222744A/fr not_active Expired
- 1984-06-13 DE DE8484401203T patent/DE3471660D1/de not_active Expired
- 1984-06-14 JP JP59120900A patent/JPS6034989A/ja active Pending
- 1984-06-14 US US06/620,454 patent/US4661295A/en not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-02-17 CA CA000529936A patent/CA1242695A/fr not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6034989A (ja) | 1985-02-22 |
| FI842398A (fi) | 1984-12-15 |
| EP0135400B1 (fr) | 1988-06-01 |
| NO841798L (no) | 1984-12-17 |
| DE3471660D1 (en) | 1988-07-07 |
| CA1222744A (fr) | 1987-06-09 |
| FI842398A0 (fi) | 1984-06-13 |
| US4661295A (en) | 1987-04-28 |
| ATE34752T1 (de) | 1988-06-15 |
| EP0135400A3 (en) | 1985-08-14 |
| CA1242695A (fr) | 1988-10-04 |
| NO162194C (no) | 1989-11-22 |
| EP0135400A2 (fr) | 1985-03-27 |
| FR2549067B1 (fr) | 1985-12-27 |
| FI83785C (sv) | 1991-08-26 |
| FR2549067A1 (fr) | 1985-01-18 |
| NO162194B (no) | 1989-08-14 |
| JPS6011499A (ja) | 1985-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Weinstein et al. | Antigenic complexes of steroid hormones formed by coupling to protein through position 7: Preparation from Δ4-3-oxosteroids and characterization of antibodies to testosterone and androstenedione | |
| JP2009215317A (ja) | ステロイドスルファメート、その製造方法、及びその使用 | |
| US4197286A (en) | Testosterone derivatives and assay method | |
| Milewich et al. | Isolation and Characterization of 5α-Pregnane-3, 20-dione and Progesterone in Peripheral Blood of Pregnant Women: Measurement Throughout Pregnancy | |
| FI83785B (fi) | Med tritium staemplade radioaktivt estradienderivat och foerfarande foer framstaellning av detta och dess mellanprodukter samt dess tillaempning foer radioimmunolog bestaemning av steroider och undersoekning av biologiska vaetskor. | |
| US4277460A (en) | Cortisol radioimmunoassay method and cortisol derivatives useful therefor | |
| Gower et al. | Studies on the biosynthesis of 16-dehydro steroids: The metabolism of [4-14C] pregnenolone by boar adrenal and testis tissue in vitro | |
| US4945064A (en) | Estrane and androstane derivatives, process for producing them and preparations containing these compounds | |
| US4740476A (en) | Immunoassay for estriol-3-sulfate | |
| US4780420A (en) | Progesterone receptor ligands | |
| White et al. | Monoclonal antibodies to testosterone: the effect of immunogen structure on specificity | |
| US4379780A (en) | 17 α-Dihydroequilin hapten and assay method | |
| JPH0460479B2 (sv) | ||
| US4221725A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| US4230621A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| US4323511A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| US4379779A (en) | Equilin hapten and assay method | |
| Shimada et al. | Preparation of specific antisera to digoxin using hapten-[C-17]-and [C-12]-bovine serum albumin conjugates | |
| US4345096A (en) | Steroid derivatives and their use in radioimmunoassays | |
| Toshio et al. | Preparation of specific antisera to estrone-3-glucuronide and estriol-3-glucuronide | |
| Tanaka et al. | Specific antisera for the radioimmunoassay of estriol 3-sulfate | |
| US4358435A (en) | Ligand compositions and processes for their manufacture and their use in radioimmunoassay | |
| IKEGAWA et al. | Preparation of specific antisera to 3β-hydroxy-5-cholenoic acid by immunization with conjugates attached to protein through the C-3 position | |
| Inohae et al. | Synthesis of 7-ω-Amidoalkyl-substituted 6, 7-Dehydroestra-3, 17β-diols | |
| Bhavnani et al. | In vivo biosynthesis of steroids from tyrosine |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: ROUSSEL UCLAF SOCIETE ANONYME |