FI80285B - Cyklisk urea/glyoxal/polyolkondensat och dess anvaendning. - Google Patents

Cyklisk urea/glyoxal/polyolkondensat och dess anvaendning. Download PDF

Info

Publication number
FI80285B
FI80285B FI842829A FI842829A FI80285B FI 80285 B FI80285 B FI 80285B FI 842829 A FI842829 A FI 842829A FI 842829 A FI842829 A FI 842829A FI 80285 B FI80285 B FI 80285B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
glyoxal
condensate
urea
cyclic urea
parts
Prior art date
Application number
FI842829A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Other versions
FI80285C (fi
FI842829A0 (fi
FI842829L (fi
Inventor
William C Floyd
Bernard F North
Original Assignee
Sun Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sun Chemical Corp filed Critical Sun Chemical Corp
Publication of FI842829A0 publication Critical patent/FI842829A0/fi
Publication of FI842829L publication Critical patent/FI842829L/fi
Publication of FI80285B publication Critical patent/FI80285B/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI80285C publication Critical patent/FI80285C/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12—Ureas; Thioureas
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H19/00—Coated paper; Coating material
    • D21H19/36—Coatings with pigments
    • D21H19/44—Coatings with pigments characterised by the other ingredients, e.g. the binder or dispersing agent
    • D21H19/62—Macromolecular organic compounds or oligomers thereof obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/40—Chemically modified polycondensates
    • C08G12/42—Chemically modified polycondensates by etherifying
    • C08G12/424—Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20—Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47—Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/49—Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
    • Y10T428/31591—Next to cellulosic
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31725—Of polyamide
    • Y10T428/31779—Next to cellulosic
    • Y10T428/31783—Paper or wood

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Paper (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Engine Equipment That Uses Special Cycles (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

eno r n; ]_ O ‘.J _ v,· ^
Syklinen urea/glyoksaali/polyolikondensaatti ja sen käyttö Tämä keksintö koskee uusia kondensaatteja, jotka muodostuvat vähintään yhden syklisen urean, glyoksaalin 5 ja vähintään yhden polyolin reaktiossa, sekä näiden kon-densaattien käyttöä tekstiilien ja paperin käsittelemisessä.
On tunnettua käyttää glyoksaalia ja lämpökovettu-via hartseja parantamaan tekstiilimateriaalien rypistymät-10 tömyyttä ja mittapysyvyyttä ja tekemään paperinpäällystys-koostumusten sideaineet liukenemattomiksi. Näihin hartsei-hin, jotka tunnetaan nimellä "aminohartsit", kuuluvat tuotteet, jotka syntyvät formaldehydin ja yhdisteiden kuten urean, tiourean, etyleeniurean, dihydroksietyleeni-15 urean, melamiinien ja vastaavien reaktiossa. Näiden materiaalien käytön vakavana haittana on kuitenkin niiden sisältämä vapaa formaldehydi. Tätä on läsnä käsittelyaineen valmistuksen ja varastoinnin aikana, käsiteltäessä aineella tekstiilejä ja paperia, käsitellyssä kankaassa tai pa-20 perissä ja valmiissa asusteissa. Lisäksi kosteissa oloissa varastoiduista kankaista ja niistä valmistetuista asusteista erittyy lisää vapaata formaldehydiä.
Vapaan formaldehydin määrä, joka on niinkin pieni kuin alle yksi prosentti tuotteen kokonaispainosta, on 25 haitallinen, ei pelkästään epämiellyttävän hajunsa vuoksi, vaan siksi, että formaldehydi on allergiaa ja ärsytystä aiheuttava aine, joka aiheuttaa vakavia oireita työntekijöissä, jotka valmistavat käsittelyaineita, käsittelevät niillä kankaita ja paperia ja joutuvat kosketukseen 30 käsiteltyjen kankaiden ja paperin kanssa, ja henkilöissä, jotka joutuvat kosketukseen ja kantavat käsitellyistä kankaista valmistettuja asusteita.
Nämä ongelmat, jotka liittyvät vapaan formaldehydin läsnäoloon käsitellyissä kankaissa, ovat tunnettuja ja on 35 nähty paljon vaivaa formaldehydiä sisältämättömien teks- 2 80205 tiilien käsittelyaineiden ja aineiden valmistamiseksi, jotka tekevät paperinpäällystysaineiden sisältämät sideaineet liukenemattomiksi.
Glyoksaali on erittäin reaktiokykyinen monomeeri, 5 joka kovettuu nopeasti ja omaa erinomaisia silloitus- ja liukenemattomaksi tekeviä ominaisuuksia. Mutta glyoksaalin ja sideaineen nopean silloittumisen vuoksi saattaa koostumuksen viskositeetti kasvaa niin nopeasti ja niin suureksi, että koostumus tulee käyttökelvottomaksi. Glyoksaa-10 lilla liukenemattomiksi tehdyt päällysteet geelittyvät usein täysin ja erityisesti, kun formulaatit sisältävät paljon kiintoainesta. Geelittymistä voi myös tapahtua kohtalaisesti tai vähän kiintoaineita sisältävillä formulaa-teilla, jos niitä ei käytetä asianmukaisesti. Tilanteis-15 sa, joissa viskositeetin on pysyttävä muuttumattomana useita tunteja, esim. päällystettäessä teräpäällystimellä, glyoksaalisysteemi on siis sopimaton. Formaldehydiä sisältämättömiä tekstiilien käsittelyaineita on julkistettu US-patenteissa nro 4 285 690 ja 4 332 586 ja paperinpäällys-20 tyskoostumusten sideaineiden formaldehydiä sisältämättömiä, liukenemattomaksi tekeviä aineita US-patentissa nro 4 343 655.
Nyt on havaittu, että kondensaatit, jotka on valmistettu vähintään yhdestä syklisestä ureasta, glyoksaa-25 lista ja vähintään yhdestä polyolista, ovat erinomaisia tekstiilien silloitusaineita ja paperinpäällystyskoostu-musten sideaineiden liukenemattomaksi tekeviä aineita, jotka eivät sisällä formaldehydiä.
Uudet syklinen urea/glyoksaali/polyolikondensaatit 30 valmistetaan tämän keksinnön avulla. Niitä voidaan käyttää selluloosatekstiilien silloittamiseen ja tekemään paperin-päällystyskoostumusten sideaineet liukenemattomiksi.
Syklinen urea/glyoksaali/polyolikondensaatti voidaan valmistaa jokaisen sopivan ja mukavasti toteutettavan 35 menetelmän avulla. Yleensä annetaan glyoksaalin, vähintään li 3 802C5 yhden syklisen urean ja vähintään yhden polyolin reagoida yhdessä lämpötilassa huoneen lämpötilasta palautusjäähdy-tyslämpötilaan. Glyoksaalin voidaan antaa vaihtoehtoisesti reagoida hydroksialkyloidun, syklisen urean kanssa, joka 5 on valmistettu antamalla syklisen urean reagoida polyolin kanssa.
Keksinnön mukaiselle syklinen urea:glyoksaali:poly-olikondensaatille on tunnusomaista, että syklinen urea on
1 f\ 0 0 O
(A) Il (B) Il (C) Il ^ /'C s ''C ^
HN NH HN NH HN N
RjRjC-CR3R4 tai 82RAxAr6 tai kcJtai R-ι R-) 15 12 0 0 im 11 (E) 11 D ^ C ^ /C \
HN NH HN NH
20 l\c^CH0R7 tai
i I
R2R2 r1 jolloin R3 , R2 , R3, R4 , R5 ja R6 ovat samoina tai erilaisina kukin H, OH, COOH, R, OR tai COOR, jolloin R on 25 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, joka mahdolli sesti on substituoitu; R, on H tai polyoliosa; ja X on 0, NR3 tai CR3 R4 .
Syhde syklinen urea:glyoksaalirpolyoli on yleensä noin 1:0,8-2,0:0,05-4,0 ja polyolin määrä on edullisesti 30 noin 0,4-3 moolia.
Pyrimidoni/glyoksaali/glykolikondensaattien tyypillisessä IR-spektrissä on -OH-venytysvärähtely kohdassa 3400 cm-1, karbonyyli kohdassa 1650 cm-1 ja C-O-venytysvä-rähtely kohdassa 1050-1150 cm-1, mikä vastaa teoreettista 35 rakennetta.
4 80205
Syklisen urean (D) polyoliosa voi olla C2H40H, CH2CH20(C2H40)bH, jossa b on 0-10, CH2 CH(0H)CH2 OH, [CH2CH(CH3 )0]cH, jossa c on 1-10, tai vastaava.
Tällaisten yhdisteiden tyypillisiä esimerkkejä ovat 5 etyleeniurea, propyleeniurea, uroni, tetrahydro-5-(2-hyd-roksietyyli)-l,3,5-triatsin-2-oni, 4,5-dihydroksi-2-imid-atsolidinoni, 4,5-dimetoksi-2-imidatsolidinoni, 4-metyyli-etyleeniurea, 4-etyylietyleeniurea, 4-hydroksietyyliety-leeniurea, 4,5-dimetyylietyleeniurea, 4-hydroksi-5-metyy-10 lipropyleeniurea, 4-metoksi-5-metyylipropyleeniurea, 4-hydroksi-5,5-dimetyylipropyleeniurea, 4-metoksi-5,5-dime-tyylipropyleeniurea, tetrahydro-5-(etyyli )-l, 3,5-triatsin- 2-oni, tetrahydro-5-(propyyli)-l,3,5-triatsin-2-oni, tet-rahydro-5-(butyyli)-1,3,5-triatsin-2-oni, 4-hydroksi-5,5-15 dimetyylipyrimid-2-oni ja määrätyt käyttökelpoiset uudet yhdisteet eli (a) 5-metyylipyrimid-4-en-2-oni, (b) 4-hydroksi-5-metyylipyrimidoni, (c) 5,5-dimetyylipyrimid-3-en-2-oni, 20 (d) 5,5-dimetyyli-4-hydroksietoksipyrimid-2-oni ja vastaa vat, sekä näiden yhdisteiden seokset ja erityisesti seokset, joiden muodostajina ovat (a) ja (b), (c) ja (d) tai (c) ja 4-hydroksi-5,5-dimetyylipyrimid-2-oni. Yhdisteiden (a) , (b), (c) ja (d) tarkemmat nimet ovat 25 (a) dihydro-5-metyyli-2(1H,3H)pyrimidinoni, (b) tetrahydro-4-hydroksi-5-metyyli-2(lH)-pyrimidinoni, (c) dihydro-5, 5-dimetyyli-2( 1H)-pyrimidinoni ja (d) tetra-hydro-4-(2-hydroksietyyli)-5,5-dimetyyli-2(1H)pyrimidino-ni.
30 (a) on kaavaa (E), jossa R2 on metyyli, (b) on kaavaa B, jossa X on CHCH3 , R5 on OH ja Rx , R2 ja R6 ovat H, (c) on kaavaa C, jossa Rx ja R2 ovat metyyli, ja (d) on kaavaa D, jossa R, on CH2CH2OH ja Rx ja R2 ovat metyyli.
Tämän keksinnön kondensaattien valmistamiseksi so-35 piviin syklisiin ureoihin kuuluvat pyrimidonit, jotka vai- 5 80285 niistetään ureas ta, formaldehydistä, aldehydistä, joka sisältää vähintään kaksi hiiliatomia ja vähintään yhden a-protonin, katalyyttisestä määrästä happoa ja liuottimesta. Sopivia aldehydejä ovat asetaldehydi (2 hiiltä, 3a-proto-5 nia), propionaldehydi (3 hiiltä, 2a-protonia), isobutyral-dehydi (4 hiiltä, Ια-protoni), n-butyraldehydi (4 hiiltä, 2a-protonia), 2-metyylibutyraldehydi (5 hiiltä, la-proto-ni) ja vastaavat. Aldehydissä voi olla muutakin funktionaalisuutta, esim. 5-hydroksipentanaali.
10 Sopivia liuottimia ovat vesi, etyleeniglykoli, di- etyleeniglykoli, propyleeniglykoli, dipropyleeniglykoli, 1-4 hiiliatomia sisältävät alkoksietanolit, polyetyleeni-glykolit, polypropyleeniglykolit, dimetyyliformamidi, di-oksaani, asetonitriili ja vastaavat sekä niiden seokset. 15 Nämä liuottimet ovat parempia kuin alkoholiliuottimet, koska ne suuremman lämpökapasiteettinsa ansiosta pystyvät paremmin säilyttämään hapon liuotusvaiheessa syntyvän eksotermisen lämmön ja siten ne pystyvät säätelemään reak-tiolämpötilaa. Toisaalta alkoholiliuottimet voivat kiehua 20 rajusti ja siten ryöstäytyä hallinnasta.
Nämä pyrimidonit valmistetaan yleensä antamalla urean, formaldehydin ja toisen aldehydin reagoida mooli-suhteessa 1:1:1. Jonkin aineosan pienikin vajaus aiheuttaa sen, että tämä aineosa rajoittaa muodostuvan pyrimidonin 25 määrää. Niinpä jos annetaan 0,9 moolia ureaa reagoida 1 moolin kanssa formaldehydiä ja 1 moolin kanssa propional-dehydiä muodostuu 0,9 moolia pyrimidonia ja jäljelle jää 0,1 moolia formaldehydiä ja propionaldehydiä. Nämä kaksi saattavat tämän jälkeen reagoida sivureaktiona pyrimidonin 30 kanssa. Siten on suositeltavaa että minkään aineosan määrä ei saa poiketa enemmän kuin ± 10 % ekvimoolisesta määrästä.
Happokatalyytin määrä on yleensä alueella noin 1-20 mooli-% ja mieluiten se on alueella noin 5-10 mooli-35 %.
6 80205 Tämän keksinnön pyrimidonit valmistetaan mieluiten siten, että yhdistetään urea, formaldehydi ja toinen al-dehydi valitussa liuottimessa huoneenlämpötilassa ja annetaan reagoida eksotermisesti lämpötilaan, joka on noin 5 45°C:sta palautuslämpötilaan ja mieluiten alueella 50- 60°C. Reaktioseosta pidetään tässä lämpötilassa noin 1-8 tuntia, mieluiten noin 3-4 tuntia. Sitten lisätään katalyyttinen määrä happoa, jolloin lämpötila kohoaa noin 75-85°C:seen ja reaktioseos pidetään tässä lämpötilassa noin 10 2-12 tuntia.
Polyoli voidaan valita suuresta joukosta, johon kuuluvat glykolit kuten etyleeniglykoli, dietyleeniglyko-li, 1,2-propyleeniglykoli, 1,3-propyleeniglykoli, 1,2-butyleeniglykoli, 1,3-butyleeniglykoli, 1,4-butyleenigly-15 köli, polyetyleeniglykolit, jotka ovat kaavaa HO(CH2CH20)nH, jossa n on 1 - noin 50, glyseroli ja vastaavat sekä niiden seokset.
Muita sopivia polyoleja ovat dekstraanit, glyseryy-limonostearaatti, askorbiinihappo, erytrobiinihappo, as-20 korbyylipalmitaatti, kalsiumaskorbaatti, natriumaskorbaat-ti, syötävien rasvojen tai öljyjen tai syötäviä rasvoja-muodostavien happojen monoglyseridit, inositoli, natrium-tartraatti, natriumkaliumtartraatti, glyserolimonokapraat-ti, sorboosimonoglyseridisitraatti, polyvinylialkoholi, 25 a-D-metyyliglykosidi, sorbitoli, dekstroosi ja niiden seokset.
Tämän keksinnön kondensaattej a voidaan käyttää sel-luloosatekstiileihin, sekä kudottuihin että ei-kudottuihin, esimerkkeinä 100 %:set selluloosatekstiilit kuten 30 puuvilla, viskoosikuitu ja pellava, sekä seokset kuten polyesteri-puuvilla tai polyesteri-viskoosikuitu. Tällaiset seokset sisältävät mieluiten, muttei välttämättä, vähintään 20 % selluloosaa. Tämän keksinnön hartseilla voidaan tehokkaasti käsitellä sekä valkoisia että värillisiä (pai-35 nettuja, värjättyjä, lankavärjättyjä, sekakuituvärjättyjä 7 80205 jne) tekstiilejä. Niitä voidaan myös käyttää vapaita hydr-oksyyliryhmiä sisältäviin kuituihin.
Lisättäessä tämän keksinnön hartsia tekstiiliin mukana on tavallisesti myös asianmukaista katalyyttiä.
5 Tyypillisiä katalyyttejä ovat hapot (esim. kloorivety-, rikki-, fluoboori-, etikka-, glykoli-, maleiini-, maito-, sitruuna-, viini- ja oksaalihappo), metallisuolat (esim. magnesiumkloridi, -nitraatti, -fluoboraatti tai -fluosili-kaatti, sinkkikloridi, -nitraatti, -fluoboraatti tai 10 -fluosilikaatti, ammoniumkloridi, zirkoniumoksikloridi, natrium- tai kaliumbisulfaatti), amiinihydrokloridit (esim. 2-amino-2-metyyli-l-propanolihydrokloridi) ja vastaavat sekä niiden seokset. Katalyytin määrä on yleensä noin 0,01-10 % ja mieluiten noin 0,05-5 % kyllästyskylvyn 15 painosta laskettuna.
Viimeistysaineet voidaan lisätä tekstiileihin kaikilla tunnetuilla ja sopivilla tavoilla esim. kastamalla tai kyllästämällä. Lisääminen tapahtuu yleensä vesi- tai alkoholiliuoksen avulla. Liuottimena voi olla vesi, ali-20 faattinen alkoholi, esim. metanoli, etanoli tai isopropa-noli tai veden ja alifaattisen alkoholin seos. Käsittely-kylvyssä voidaan käyttää muita tavanomaisia lisäaineita kuten liukastusaineita, pehmitteitä, paksuntamisaineita, vedenhylkimisaineita, palonestoaineita, lianhylkimisainei-25 ta, homeenestoaineita, märkälikaantumisen estoaineita, fluoresoivia kirkasteita ja vastaavia tavanomaisina määrinä. Mutta tällaiset lisäaineet eivät saa haitata vii-meistyshartsin asianmukaista vaikutusta, ne eivät sinänsä saa vahingoittaa kangasta ja mieluiten ne eivät saa sisäl-30 tää formaldehydiä.
Kankaaseen käytettävän käsittelyaineen määrä riippuu kankaan tyypistä ja kankaan käyttötarkoituksesta. Määrä on yleensä noin 0,5-10 % ja mieluiten noin 2-5 % kankaan painosta.
35 Tekstiilejä käsitellään tämän keksinnön hartseilla 8 80205 siten, että tekstiili kyllästetään viimeistyshartsin vesitä! alkoholiliuoksella ja sitten kyllästetty tekstiili kuivataan ja kovetetaan. Kuivaus ja kovetus voi tapahtua peräkkäin tai samanaikaisesti.
5 Haluttaessa tekstiili voidaan viimeistää jälkiko- vettamalla (jota myös kutsutaan hidastetuksi kovettamisek-si). Tällöin tekstiili kyllästetään viimeistyshartsia ja katalyyttiä sisältävällä liuoksella, kyllästetty materiaali kuivataan varovasti siten, että viimeistysaine ei rea-10 goi, ja sitten, määrätyn ajan kuluttua, kuumennetaan materiaali lämpötilaan, jossa aine reagoi katalyytin vaikutuksesta .
Tämän keksinnön kondensaatit ovat myös paperinpääl-lystyskoostumusten sideaineiden tehokkaita liukenematto-15 maksi tekeviä aineita. Paperinpäällystyskoostumuksissa käytettäviä sopivia sideaineita ovat modifioimaton tärkkelys, hapetettu tärkkelys, entsymaattisesti muunnettu tärkkelys, funktioryhmiä kuten hydroksyyli-, karbonyyli-, ami-do- ja aminoryhmiä sisältävät tärkkelykset, proteiinit ku-20 ten kaseiini, lateksit kuten styreeni-butadieenihartsi sekä niiden seokset.
Pigmenttinä voi olla savi titaanidioksidin kera tai ilman sitä ja/tai kalsiumkarbonaatti ja niiden seokset.
Yllä kuvatun sideaineen, pigmenttiaineksen ja liu-25 kenemattomaksi tekevän aineksen lisäksi paperikoostumukset voivat sisältää tavanomaisia aineksia kuten liukastusai-neita, vaahdonestoaineita, säilöntäaineita ja väripigmenttejä tavanomaisina määrinä.
Tässä kuvatuissa paperinpäällystyskoostumuksissa 30 sideaineen määrä on laskettu pigmenttien määrästä ja suhde vaihtelee halutusta sitoutumisesta ja käytetyn sideaineen liimausominaisuuksista riippuen. Sideaineen määrä on yleensä noin 4-25 % ja mieluiten noin 10-20 % pigmentti-painosta laskettuna.
35 Liukenemattomaksi tekevän aineen määrä vaihtelee g 80205 sideaineen määrästä ja ominaisuuksista ja halutusta liu-kenemattomuusasteestä riippuen. Määrä on yleensä noin 1-12 % ja mieluiten noin 4-8 % sideaineen painosta laskettuna, usein 1-3 % koostumuksesta.
5 Koostumuksen kokonaiskiintoainepitoisuus on yleen sä alueella noin 50-70 % lisäysmenetelmästä ja tuotevaatimuksista riippuen.
Tämän keksinnön koostumukset voidaan lisätä paperiin tai paperin kaltaisiin substraatteihin kaikilla tun-10 netuilla ja sopivilla tavoilla.
Joskin tätä keksintöä kuvataan tekstiilien käsittelyaineiden ja paperinpäällystyskoostumusten sideaineiden liukenemattomaksi tekevien aineiden yhteydessä, keksintöä ei pidetä niihin rajoittuvana. Tämän keksinnön tuotteita 15 voidaan käyttää muissakin sovellutuksissa, joissa tavallisesti käytetään glyoksaalia. Esimerkkejä ovat paperia kuivalujittavana tai märkälujittavana hartsina, tekstiilin tunnun antavana aineena, sideaineena lastulevyissä, kes-kitiheissä kuitulevyissä, vanerissa, valimo- ja vaippava-20 luissa, eristysmateriaaleissa mukaanlukien lasikuitumatot, kitkamateriaaleissa, päällystetyissä ja liimatuissa hioma-aineissa jne., komponenttina valuseoksissa, puun ja laminaatin liimana, kalvon muodostavana hartsina päällysteissä ja painoväreissä, kuitujen kuten viskoosin lisäaineena, 25 lisäaineena kumin prosessauksessa, aineena nahanparkituk-sessa, tekstiililiimana, tekstiilien kuivafiksatiivina, suodattimien kuten autonsuodattimien kyllästysaineena ja vastaavana.
Seuraavat esimerkit selventävät ja valaisevat käsi-30 teltävänä olevaa keksintöä. Esimerkeistä 1-4 ilmenee pyri-midonien valmistus ja muut esimerkit valaisevat uusia kon-densaatteja ja niiden käyttöä. Jollei muuta mainita kaikki osat ja prosentit ovat painon mukaan.
Esimerkki 1 35 Yhden litran kolviin lisättiin 60 osaa (1,0 mol) 10 80205 ureaa, 150 osaa vettä, 60 osaa (1,0 mol) formaldehydin 50 %:sta vesiliuosta ja 58 osaa (1,0 mol) propionaldehydiä. Reaktioseosta sekoitettiin noin kaksi tuntia 50-55°C:ssa. Kun oli lisätty katalyyttinen määrä happoa, reaktioseosta 5 sekoitettiin neljä tuntia 80-85°C:ssa ja jäähdytettiin sitten.
Tuote oli meripihkan värinen liuos, joka sisälsi 5-metyylipyrimid-4-en-2-onia ja 4-hydroksi-5-metyylipyrimi-donia tasapainotilassa olevana seoksena todennettuna IR-10 spektrillä.
Esimerkki 2
Yhden litran kolviin lisättiin 60 osaa (1,0 mol) ureaa, 75 osaa vettä, 75 osaa 1,4-dioksaania, 60 osaa (1,0 mol) formaldehydin vesiliuosta ja 72 osaa (1,0 mol) isobu-15 tyraldehydiä. Reaktioseosta sekoitettiin ja kuumennettiin 50°C:ssa kaksi tuntia. Kun oli lisätty katalyyttinen määrä happoa, reaktioseosta kuumennettiin palautuslämpötilassa kuusi tuntia. Tuote oli kirkas liuos, joka sisälsi 4-hyd-roksi-5,5-dimetyylipyrimid-2-onia ja 5, 5-dimetyylipyrimid-20 3-en-2-onia tasapainotilassa olevana seoksena todennettuna IR-spektrillä.
Esimerkki 3 60 osaa (1,0 mol) ureaa, 30 osaa (1,0 mol) para-formaldehydiä, 100 osaa (1,6 mol) etyleeniglykolia, 72 25 osaa (1,0 mol) isobutyraldehydiä ja 20 osaa 40 %:sta rikkihappoa sekoitettiin yhdessä ja kuumennettiin 70°C:ssa, jolloin muodostui paksu, maitomainen tahna. Sitten seosta kuumennettiin neljä tuntia 70°C:ssa ja muodostui lievästi samea liuos, joka sisälsi 5,5-dimetyylipyrimid-3-en-2-onia 30 ja 5, 5-dimetyyli-4-hydroksietoksipyrimid-2-onia tasapainotilassa olevana seoksena todennettuna IR-spektrillä.
Esimerkki 4 60 osaa (1,0 mol) ureaa, 30 osaa (1,0 mol) para-formaldehydiä, 72 osaa (1,0 mol) isobutyraldehydiä, 92 35 osaa (1,5 mol) etyleeniglykolia, 46 osaa (2,6 mol) vettä il 11 80205 ja 10 osaa 40 %:sta rikkihappoa sekoitettiin yhdessä ja kuumennettiin 70°C:ssa siksi, kunnes muodostui kirkas liuos, joka sisälsi 5,5-dimetyylipyrimid-3-en-2-onia ja 5,5-dimetyyli-4-hydroksietoksipyrimid-2-onia tasapainoti-5 lassa olevana seoksena todennettuna IR-spektrillä.
Esimerkki 5
Annettiin esimerkin 3 tuotteen (1,0 mol) ja 145 osaa (1,0 mol) glyoksaalia reagoida glyoksaali/etyleeni-glykoli/5,5-dimetyyli-4-hydroksietoksipyrimid-2-onikonden-10 saatiksi ja 5,5-dimetyyli-4-hydroksipyrimid-2-oniksi.
Esimerkki 6
Kuumennettiin kaksi tuntia 55eC:ssa esimerkin 4 tuotetta ja 145 osaa (1,0 mol) 40 %:sta glyoksaalia ja saatiin hydroksietyloitu glyoksaali/pyrimidonikondensaat-15 ti.
Esimerkki 7
Kuumennettiin neljä tuntia 70°C:ssa esimerkin 1 tuotetta ja 150 osaa (1,08 mol) 40 %:sta glyoksaalia ja 32 osaa (0,4 mol) propyleeniglykolia ja saatiin propylee-20 niglykoloitu pyrimidoni/glyoksaalikondensaatti.
Esimerkki 8
Toistettiin esimerkin 7 menettely käyttäen esimerkin 2 pyrimidoniliuosta esimerkin 1 liuoksen asemesta. Saatiin samanlainen tuote.
25 Esimerkki 9
Annettiin reagoida 140 osaa (1,42 mol) 87 %:sta etyleeniureaa, 290 osaa (2,0 mol) 40 %:sta glyoksaalia, 200 osaa (1,89 mol) dietyleeniglykolia ja 70 osaa vettä ja saatiin etyleeniurea/glyoksaali/dietyleeniglykolikon-30 densaatin muodostama kirkas, keltainen, viskoosi liuos.
Esimerkki 10
Toistettiin esimerkin 9 menettely sillä erolla, että etyleeniurean, glyoksaalin ja dietyleeniglykolin suhde oli 1:1,7:1,56 suhteen 1:1,4:1,33 asemasta.
35 i2 80205
Esimerkki 11
Toistettiin esimerkin 9 menettely sillä erolla, että etyleeniurean, glyoksaalin ja dietyleeniglykolin suhde oli 1:2:1,89 arvon 1:1,4:1,33 asemasta.
5 Esimerkki 12
Toistettiin esimerkin 9 menettely siten, että etyleeniurean asemasta käytettiin kutakin seuraavaa syklistä ureaa: propyleeniurea, uroni, tetrahydro-5-(2-hydroksi-etyyli )-1,3,5-triatsin-2-oni ja 4,5-dihydroksi-2-imidatso-10 lidinoni. Tulokset olivat vastaavanlaiset.
Esimerkki 13
Toistettiin esimerkin 9 menettely siten, että dietyleeniglykolin asemesta käytettiin kutakin seuraavaa polyolia: etyleeniglykoli, 1,2-propyleeniglykoli, 1,4- 15 butyleeniglykoli ja glyseroli. Tulokset olivat vastaavanlaiset.
Esimerkki 14
Verkakankaaseen, joka oli 100 %:sta puuvillaa, lisättiin 62 %:n imeytymisenä vesiliuoksia, jotka sisälsi-20 vät 15,0 osaa tämän keksinnön tuotteita, 3,75 osaa Catalyst 531:tä (Sun Chemical Corporationin aktivoitu magne-siumkloridikatalyytti) ja 0,25 osaa Sulfanole* RWD:tä (Sun Chemical Corporationin ei-ioninen kostutusaine). Kankaat kuivattiin kuumentamalla kolme minuuttia 107°C:ssa ja ko-25 vetettiin sitten seuraavissa olosuhteissa: (I) (90 sekuntia 150°C:ssa), (II) (90 sekuntia 163eC:ssa) ja (III) (90 sekuntia 177°C:ssa).
Tulokset on taulukoitu alla.
30 Siliävyys mitattiin menetelmällä AATCC Test Method 66-1978 "Wrinkle Recovery of Fabrics: Recovery Angle Method" .
Vetolujuus mitattiin menetelmällä ASTM Test Method D-1682-64 (Reappreved 1975) "Tensile-Grab-CRT Pendulum 35 Type".
II
i3 802C5
Taulukko I
I (A) (B) (C) (D) 5----
Siliävyyskulma (SK) I 230 229 232 178 (loimi + kude) II 229 233 239 194 III 235 246 247 193 (SK) (5 ΚΡΑ) I 219 218 219 188 10 (loimi + kude) II 230 232 237 177 III 228 233 237 87
Vetolujuus I 77 75 73 90 (loimi) II 62 57 53 90 III 55 49 51 15--- (A) on esimerkin 9 tuote (B) on esimerkin 10 tuote (C) on esimerkin 11 tuote 20 (D) on käsittelemätön, 100 %:sta puuvillaa oleva verka- kangas KPA on kotipesu automaattipesukoneella Esimerkki 15
Valmistettiin paperlnpäällystyskoostumus sekoitta-25 maila 100 osaa savea nro 2, 20 osaa tärkkelystä (Penford Gum 280, Penick & Fordin hydroksietyloitu tärkkelys), 1 osa kalsiumstearaattia ja 121 osaa vettä ja muodostuneesta tuotteesta käytettiin määräosia, jotka sisälsivät erilaisia liukenemattomaksi tekeviä aineita.
30 Päällystyskoostumukset levitettiin riisille nro 46 paperia Mayerin nro 8 applikaattorilla alaspäinvetoteknii-kalla, kovetettiin 105°C:ssa ja sitten testattiin viskositeetti ja märkähankautuminen. Viskositeetti mitattiin Brookfield-viskosimetrillä. Adamsin märkähankautumiskokeen 35 tulokset on ilmoitettu alustasta irtihankautuneen päällys- 14 80285 teen määränä grammoina. Mitä vähemmän kiintoainesta on irronnut, sitä parempi on liukenemattomaksi tekemisaste.
Taulukko II 5
Liukene- Määrä % Viskos i teet ti__Adams märkähank. Jäännös g mattcmaksi kuiva- Alussa 2 h 1 vrk 4 vrk , ,
tekevä paino vrK
aine___ 1Q (E) 0 3800 3600 0,0180 0,0120 0,0095 (F) 8 -6100 10200 0,0128 0,0078 0,0042 (G) ____________4 7700 13400 ]___0,_0020 0,0048 0,0043 15 (E) on koostumus ilman liukenemattomaksi tekevää ainetta (F) on melamiini-formaldehydi (G) on propyleeniglykoloitu pyrimidoni/glyoksaali Näistä arvoista voidaan havaita, että tämän keksinnön tuote (G) on stabilointiaineena yhtä tehokas kuin ta-20 vanomainen melamiini-formaldehydi määrällä, joka on puolet jälkimmäisen määrästä. Se ei sisällä tai kehitä formaldehydiä.
Esimerkki 16
Jotta voitaisiin osoittaa tämän keksinnön tuotteen 25 paremmuus glyoksaaliin verrattuna paperinpäällystyskoos-tumuksen sideaineen liukenemattomaksi tekevänä aineena, valmistettiin esimerkin 15 mukainen päällystyskoostumus. Päällystyskoostumuksen näytteisiin lisättiin 4 % (kuiva-paino/kuivapaino) propyleeniglykoloitua pyrimidoni/glyok-30 saalia ja vertailuna 2 % glyoksaalia ja näytteistä mitattiin viskositeetti ja Adamsin märkähankautuminen. Tulokset on taulukoitu alla.
35
K
is 80285
Taulukko III
Liukenaratto- Viskositeetti Adams märkähank.. Jäännös g maksi tekevä aine Alussa 2 h 1 vrk 5 vrk 5 (G) 4490 6000 0, 0,0063 (H) 78200 54880 0,0065 0,0030 (G) on propyleeniglykoloitu pyrimidoni/glyoksaali 10 (H) on glyoksaali Märkähankautumisarvot ovat hieman parempia kuin glyoksaalilla, mutta tämän keksinnön tuotteen viskositeetit olivat merkitsevästi pienemmät kuin glyoksaalilla.

Claims (7)

16 80285
1 I R1R2 R1 jolloin Rx , R2 , R3 , R4 , R5 ja R6 ovat samoina tai erilai-20 sinä kukin H, OH, COOH, R, 0R tai COOR, jolloin R on 1-4 hiiliatomia sisältävä alkyyliryhmä, joka mahdollisesti on substituoitu; R7 on H tai polyoliosa; ja X on 0, NR3 tai CR3 R4 .
1. Syklinen urea:glyoksaali:polyolikondensaatti, tunnettu siitä, että syklinen urea on 5 0 0 0 (A) Il (B) Il (C) Il v /Ό \ /C N HN NH HN NH hn N RjRjC-CR3R4 tal Ws*AR( kcJtal ίο 1 R1R2
0 O (D) 11 (E) " . _ HN NH HN NH k^HOR, tal
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen kondensaatti, 25 tunnettu siitä, että suhde syklinen urea:glyoksaa-li:polyoli on noin 1:0,8 - 2,0:0,05 - 4,0, edullisesti noin 1:0,8 - 2,0:0,4 - 3.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen kondensaatti, tunnettu siitä, että syklisenä ureana on 30 (a) 5-metyylipyrimid-4-en-2-oni, (b) 4-hydroksi-5-metyylipyrimidoni, (c) 5,5-dimetyylipyrimid-3-en-2-oni, (d) 5,5-dimetyyli-4-hydroksietoksipyrimid-2-oni tai seos, jonka muodostajina ovat (a) ja (b), (c) ja (d) 35 tai (c) ja 4-hydroksi-5,5-dimetyylipyrimid-2-oni. 17 80285
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaisen kon-densaatin käyttö selluloosatekstiilin käsittelyssä, tunnettu siitä, että valmistetaan kondensaattia sisältävä koostumus, jolla käsitellään selluloosatekstii- 5 liä.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaisen kon-densaatin käyttö rypistymättömän selluloosatekstiilin tuottamisessa, tunnettu siitä, että selluloosa-tekstiili kyllästetään kondensaatin ja katalyytin liuok- 10 sella ja kyllästetty tekstiili kuumennetaan siinä olevan koostumuksen kovettamiseksi.
6. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukaisen kondensaatin käyttö paperinpäällystyskoostumuksessa, joka muodostuu pigmentistä, sideaineesta ja sideaineen liukenemat- 15 tomaksi tekevästä aineesta, tunnettu siitä, että kondensaattia käytetään liukenemattomaksi tekevänä aineena.
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukaisen kondensaatin käyttö paperin päällystämisessä pigmenttiä, si- 20 deainetta ja liukenemattomaksi tekevää ainetta sisältävällä koostumuksella, tunnettu siitä, että kondensaattia käytetään liukenemattomaksi tekevänä aineena. ie 80285
FI842829A 1983-07-14 1984-07-13 Cyklisk urea/glyoxal/polyolkondensat och dess anvaendning. FI80285C (fi)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/513,629 US4455416A (en) 1983-07-14 1983-07-14 Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper
US51362983 1983-07-14

Publications (4)

Publication Number Publication Date
FI842829A0 FI842829A0 (fi) 1984-07-13
FI842829L FI842829L (fi) 1985-01-15
FI80285B true FI80285B (fi) 1990-01-31
FI80285C FI80285C (fi) 1990-05-10

Family

ID=24044037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI842829A FI80285C (fi) 1983-07-14 1984-07-13 Cyklisk urea/glyoxal/polyolkondensat och dess anvaendning.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4455416A (fi)
EP (1) EP0132127B1 (fi)
JP (1) JPS6053519A (fi)
KR (1) KR850001237A (fi)
AT (1) ATE85351T1 (fi)
CA (1) CA1224466A (fi)
DE (1) DE3486062T2 (fi)
FI (1) FI80285C (fi)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3406473A1 (de) * 1984-02-23 1985-09-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung waessriger dispersionen von kondesationsprodukten aus harnstoff und ch-aciden aldehyden sowie deren verwendung
US4585827A (en) * 1984-07-13 1986-04-29 American Cyanamid Company Low formaldehyde release reactant
DE3724868A1 (de) * 1987-07-28 1989-02-09 Basf Ag Gerbereihilfsmittel, dessen verwendung und verfahren zum gerben von leder
US5114999A (en) * 1989-04-03 1992-05-19 Ppg Industries, Inc. Glyoxal-containing binder insolubilizer
US5032683A (en) * 1989-06-26 1991-07-16 Sequa Chemicals, Inc. Glyoxal modified aqueous starch dispersion and method
US5116890A (en) * 1989-06-26 1992-05-26 Sequa Chemicals, Inc. Non-formaldehyde self-crosslinking latex
US5026746A (en) * 1989-06-26 1991-06-25 Sequa Chemicals, Inc. Starch based binder composition for non-woven fibers or fabrics
US5922351A (en) * 1991-03-27 1999-07-13 Bayer Corporation Lubricants for use in tabletting
FR2707310B1 (fr) * 1993-07-05 1995-10-06 Hoechst France Compositions pour le traitement des surfaces des papiers et/ou des cartons et leur application en industrie papetière.
US5707404A (en) * 1994-01-14 1998-01-13 Westpoint Stevens, Inc. Formaldehyde free method for imparting permanent press properties to cotton and cotton blends
FR2723742B1 (fr) * 1994-08-22 1996-11-15 Hoechst France Resines aminoplastes et leur application comme reticulant de la cellulose.
US5916418A (en) * 1997-04-28 1999-06-29 International Paper Company Improving the lay flat properties of paper for printing
US6303000B1 (en) 1998-08-31 2001-10-16 Omnova Solutions Inc. Paper making process utilizing a reactive cationic starch composition
US6207278B1 (en) * 1999-01-29 2001-03-27 Weyerhaeuser Company High-wet-bulk cellulosic fibers
KR100341617B1 (ko) * 2000-08-08 2002-06-22 홍종윤 폴리에스테르 코팅포 제조방법
CA2545476A1 (en) * 2004-01-09 2005-08-04 Bercen Incorporated Paper making process and crosslinking compositions for use in same
EP1632440A1 (en) 2004-08-26 2006-03-08 Weyerhaeuser Company Cup made from an insulating paperboard
US20060144537A1 (en) 2004-12-30 2006-07-06 Schwonke Paul A Paperboard
US7381298B2 (en) 2004-12-30 2008-06-03 Weyerhaeuser Company Process for making a paperboard from a high consistency slurry containing high levels of crosslinked cellulosic fibers
JP2008542451A (ja) * 2005-05-06 2008-11-27 ディネア オイ ホルムアルデヒドを含まないポリビニルアルコール系硬化性水性組成物
FR2894261B1 (fr) * 2005-12-02 2008-02-22 Clariant France Soc Par Action Composition aqueuse insolubilisante a base de glyoxal pour le traitement de surface des papiers et cartons.
UA95791C2 (ru) * 2006-01-12 2011-09-12 Дайнеа Ой Отверждаемая водная композиция для связывания лигноцеллюлозного материала, композиционный продукт, который включает лигноцеллюлозный материал, и способ образования композиционного продукта
DE102006029408A1 (de) * 2006-06-23 2007-12-27 Lanxess Deutschland Gmbh Säuregruppenhaltige Dialdehyd Kondensationsprodukte
US20080156857A1 (en) 2006-12-28 2008-07-03 Weyerhaeuser Co. Method For Forming A Rim And Edge Seal For An Insulating Cup
KR20150085099A (ko) * 2007-10-09 2015-07-22 허큘레스 인코포레이티드 가교제-함유 접착제 조성물
EP2436709A1 (en) * 2010-09-30 2012-04-04 Cytec Technology Corp. Non-etherified reaction product of a cyclic urea and a multifunctional aldehyde
US9637691B2 (en) * 2010-11-22 2017-05-02 Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limtied Additive composition and method for scavenging hydrogen sulfide in hydrocarbon streams
US20120309246A1 (en) 2011-06-03 2012-12-06 Alexander Tseitlin Curable biopolymer nanoparticle latex binder for mineral, natural organic, or synthetic fiber products and non-woven mats
JP5995418B2 (ja) * 2011-09-01 2016-09-21 三木理研工業株式会社 木質材料の処理方法、当該方法で処理された木質材料及びその用途
WO2015084372A1 (en) 2013-12-05 2015-06-11 Ecosynthetix Ltd. Formaldehyde free binder and multi-component nanoparticle
US9458297B2 (en) 2014-06-30 2016-10-04 Weyerhaeuser Nr Company Modified fiber, methods, and systems
US10156042B2 (en) 2015-12-29 2018-12-18 International Paper Company Modified fiber from shredded pulp sheets, methods, and systems
CN113667077B (zh) * 2015-12-30 2024-12-10 湛新荷兰有限公司 无甲醛交联性组合物

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3764263A (en) * 1971-04-20 1973-10-09 Celanese Corp Permanent press fabric resin from crotonylidenediurea glyoxal formal dehyde aminoplast material
DE2152705C3 (de) * 1971-10-22 1975-07-03 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln
IT951964B (it) * 1971-12-27 1973-07-10 Sir Soc Italiana Resine Spa Procedimento perfezionato per la preparazione di resine da urea e formaldeide
TR17590A (tr) * 1972-03-03 1975-07-23 Basf Ag Mensucat apre maddelerinin imaline mahsus usul
DE2830997A1 (de) * 1978-07-14 1980-01-31 Basf Ag Hexahydropyrimidyl-4-aether und ein verfahren zur herstellung von hexahydropyrimidyl-4-aethern
US4345063A (en) * 1979-11-08 1982-08-17 Sun Chemical Corporation Glyoxal/cyclic urea condensates
US4343655A (en) * 1979-11-08 1982-08-10 Sun Chemical Corporation Insolubilizers for binders for paper coating compositions
US4285690A (en) * 1979-11-08 1981-08-25 Sun Chemical Corporation Novel reactants for crosslinking textile fabrics
US4284758A (en) * 1979-11-08 1981-08-18 Sun Chemical Corp. Glyoxal/cyclic urea condensates
US4295846A (en) * 1980-03-18 1981-10-20 Basf Aktiengesellschaft Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents
US4332586A (en) * 1980-11-17 1982-06-01 Sun Chemical Corporation Novel reactants for crosslinking textile fabrics
US4396391B2 (en) * 1982-06-30 1993-03-16 Treating cellulose textile fabrics with dimenthylol dihydroyethyleneuree-polyol
US4395504A (en) * 1982-09-07 1983-07-26 Sun Chemical Corporation Adhesive system for particleboard manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
ATE85351T1 (de) 1993-02-15
KR850001237A (ko) 1985-03-16
EP0132127A3 (en) 1986-07-30
EP0132127A2 (en) 1985-01-23
FI80285C (fi) 1990-05-10
DE3486062D1 (de) 1993-03-18
CA1224466A (en) 1987-07-21
US4455416A (en) 1984-06-19
JPS6053519A (ja) 1985-03-27
EP0132127B1 (en) 1993-02-03
DE3486062T2 (de) 1993-07-15
FI842829A0 (fi) 1984-07-13
FI842829L (fi) 1985-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI80285B (fi) Cyklisk urea/glyoxal/polyolkondensat och dess anvaendning.
US4396391A (en) Treating cellulose textile fabrics with dimethylol dihydroxyethyleneurea-polyol
US4345063A (en) Glyoxal/cyclic urea condensates
US4300898A (en) Compositions for treating textile fabrics
US4285690A (en) Novel reactants for crosslinking textile fabrics
US4284758A (en) Glyoxal/cyclic urea condensates
US4332586A (en) Novel reactants for crosslinking textile fabrics
US2731364A (en) Process for improving cellulose textile materials and product thereof
US4625029A (en) Novel cyclic ureas
CA1146304A (en) Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents
US4505712A (en) Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper
JPH03119163A (ja) 不織繊維用バインダー
US3852829A (en) Composition and method for producing wrinkle-free permanently pressed cellulosic textile materials
US4331438A (en) Process for eliminating free formaldehyde in textile materials treated with dimethylolated carbamates
US3079279A (en) Blends of imidazolidinones and aminoplasts and method for finishing cellulose containing textile material
US2301509A (en) Fixation of sizes
US4295847A (en) Finishing process for textiles
US3914229A (en) Novel N-hydroxymethyl compounds, compositions containing such compounds and cellulose-containing textile materials treated therewith
CA1143888A (en) Reactants for crosslinking textile fabrics
US2887409A (en) Substituted guanamine-formaldehyde reaction products and the process for treating textiles therewith
Petersen et al. Reagents for low-formaldehyde finishing of textiles
US4284410A (en) Process for the pretreatment of cellulose fibers to be printed according to the thermotransfer printing method
GB2062661A (en) Product Suitable for Use as a Textile Finishing Agent
US3085909A (en) Silver containing reaction products, methods for their production and use in formingpermanent silver containing deposits on base materials
US3503145A (en) Deferred curing process for textile fabrics

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: SUN CHEMICAL CORPORATION