JPS6053519A - 環状尿素/グリオキサ−ル/ポリオ−ル縮合物およびこの使用による紡織布および紙の処理方法 - Google Patents
環状尿素/グリオキサ−ル/ポリオ−ル縮合物およびこの使用による紡織布および紙の処理方法Info
- Publication number
- JPS6053519A JPS6053519A JP59146704A JP14670484A JPS6053519A JP S6053519 A JPS6053519 A JP S6053519A JP 59146704 A JP59146704 A JP 59146704A JP 14670484 A JP14670484 A JP 14670484A JP S6053519 A JPS6053519 A JP S6053519A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glyoxal
- condensate
- polyol
- parts
- binder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
- C08G12/10—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
- C08G12/12—Ureas; Thioureas
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/36—Coatings with pigments
- D21H19/44—Coatings with pigments characterised by the other ingredients, e.g. the binder or dispersing agent
- D21H19/62—Macromolecular organic compounds or oligomers thereof obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
- C08G12/42—Chemically modified polycondensates by etherifying
- C08G12/424—Chemically modified polycondensates by etherifying of polycondensates based on heterocyclic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H17/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
- D21H17/20—Macromolecular organic compounds
- D21H17/33—Synthetic macromolecular compounds
- D21H17/46—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H17/47—Condensation polymers of aldehydes or ketones
- D21H17/49—Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31591—Next to cellulosic
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31725—Of polyamide
- Y10T428/31779—Next to cellulosic
- Y10T428/31783—Paper or wood
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Paper (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Engine Equipment That Uses Special Cycles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は少なくとも1つの環状尿素、グリオキサールお
よび少なくとも1つのポリオールの反応の新規な生成物
に関する。ざらに詳しくは1本発明は前記組成物および
これら組成物の使用による紡織布および紙の処理方法に
関する。
よび少なくとも1つのポリオールの反応の新規な生成物
に関する。ざらに詳しくは1本発明は前記組成物および
これら組成物の使用による紡織布および紙の処理方法に
関する。
しわ防止性および寸法安定性を布原料に付与し、且つ紙
用塗料組成物中のバインダーを不溶化するために、グリ
オキサールおよび熱硬化樹脂を使用することは周知であ
る。「アミノゲラスト樹脂」として公知のこれらの樹脂
には、尿素、チオ尿素、エチレン尿素、ジヒドロキシエ
チレン尿素、メラミンのような化合物とホルムアルデヒ
ドとの反応生成物がある。このような物質の使用の際の
重大な欠点は、これら物質が遊離のホルムアルデヒドを
含むということである。この遊離のホルムアルデヒドは
、薬剤の製造中および貯蔵中に、且つホルムアルデヒド
の使用による布または紙の処理中に、さらに処理した布
および紙に、および完成した衣料品に存在する。また、
これらから作られた布または衣料品が高温条件の下で貯
蔵される時、遊離のホルムアルデヒドはさらに生成され
る。
用塗料組成物中のバインダーを不溶化するために、グリ
オキサールおよび熱硬化樹脂を使用することは周知であ
る。「アミノゲラスト樹脂」として公知のこれらの樹脂
には、尿素、チオ尿素、エチレン尿素、ジヒドロキシエ
チレン尿素、メラミンのような化合物とホルムアルデヒ
ドとの反応生成物がある。このような物質の使用の際の
重大な欠点は、これら物質が遊離のホルムアルデヒドを
含むということである。この遊離のホルムアルデヒドは
、薬剤の製造中および貯蔵中に、且つホルムアルデヒド
の使用による布または紙の処理中に、さらに処理した布
および紙に、および完成した衣料品に存在する。また、
これらから作られた布または衣料品が高温条件の下で貯
蔵される時、遊離のホルムアルデヒドはさらに生成され
る。
遊離のホルムアルデヒドは、生成物の全重量に対して1
%以下の量で存在する時でさえ望ましくないものである
。なぜならばそれは悪臭を放つのみならず、それはアレ
ルゲンであシ且つ刺激剤であ夕、このため薬剤を製造す
る作業者、処理した布および紙をさらに処理および取扱
う作業者並びに処理した布から製造された衣料品を取扱
った9着用したりする者に対して激しく作用する。
%以下の量で存在する時でさえ望ましくないものである
。なぜならばそれは悪臭を放つのみならず、それはアレ
ルゲンであシ且つ刺激剤であ夕、このため薬剤を製造す
る作業者、処理した布および紙をさらに処理および取扱
う作業者並びに処理した布から製造された衣料品を取扱
った9着用したりする者に対して激しく作用する。
処理した布に遊離ホルムアルデヒドが存在することによ
るこれらの問題は周知であル、このためホルムアルデヒ
ドを含まない布処理剤および紙用塗料中のバインダー用
不溶化/IIJを生成するために多くの努力がなされて
bる。
るこれらの問題は周知であル、このためホルムアルデヒ
ドを含まない布処理剤および紙用塗料中のバインダー用
不溶化/IIJを生成するために多くの努力がなされて
bる。
グリオキサールは速やかに硬化し且つ優れた架橋性およ
び不C′σ化性を有する著しく反応性にgんだモノマー
である。しかしながら、グリオキサールとバインダーと
のこの急速な架橋の結果%組成物の粘度が急atこ増加
し、組成物として使用できすくナル。グリオキサールに
よシネ溶、化(されり塗料は、特にバインリッド塗料の
場合、完全にゲル化することがしばしばある。なお、塗
料を直ちに使用する場合でなけれに、グル化は中位また
は低固体組成物中にもl111起こすことができる。従
って、長時間の間粘度を安定に保持しなければならない
状況に〉bて、囲えばハイソリッド塗料がナイフ造血方
法によって塗布される時、グリオキサール系は望ましく
なし為。布石理用のホルムアルデヒドを含まない薬剤は
、米国特許第4,285,690号および同第4.35
’)、586号に開示され、また紙用塗料中のバインダ
ー用のホルムアルデヒドを含まない不溶化剤は米−特許
第4,343.S55号に開示されている。
び不C′σ化性を有する著しく反応性にgんだモノマー
である。しかしながら、グリオキサールとバインダーと
のこの急速な架橋の結果%組成物の粘度が急atこ増加
し、組成物として使用できすくナル。グリオキサールに
よシネ溶、化(されり塗料は、特にバインリッド塗料の
場合、完全にゲル化することがしばしばある。なお、塗
料を直ちに使用する場合でなけれに、グル化は中位また
は低固体組成物中にもl111起こすことができる。従
って、長時間の間粘度を安定に保持しなければならない
状況に〉bて、囲えばハイソリッド塗料がナイフ造血方
法によって塗布される時、グリオキサール系は望ましく
なし為。布石理用のホルムアルデヒドを含まない薬剤は
、米国特許第4,285,690号および同第4.35
’)、586号に開示され、また紙用塗料中のバインダ
ー用のホルムアルデヒドを含まない不溶化剤は米−特許
第4,343.S55号に開示されている。
少なくとも1つの環状尿素、グリオキサールおよび少な
くとも1つのポリオールから製造される縮合物は、有用
の優れた架橋剤であシ且つ紙用塗料中のバインダー用の
優れた不爵化剤であル、さらにホルムアルデヒドを含ま
ないものであることがわかった。
くとも1つのポリオールから製造される縮合物は、有用
の優れた架橋剤であシ且つ紙用塗料中のバインダー用の
優れた不爵化剤であル、さらにホルムアルデヒドを含ま
ないものであることがわかった。
本発明によれば、セルロース紡織布を架橋し且つ紙用塗
料中のバインダーを不溶化するのに有用で新規な環状尿
素/グリオキサール/ポリオール縮金物が製造される。
料中のバインダーを不溶化するのに有用で新規な環状尿
素/グリオキサール/ポリオール縮金物が製造される。
使用可能な環状尿素は次の一般式を有する。
R,R2
几11(,2”1
式中、 R,、几2.几6.几。、几、および几、は同
一または異なシ、それぞれH、OH、C0OH、R、O
RまたはCα)几(几は1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基または置換アルキル基であシ);几。
一または異なシ、それぞれH、OH、C0OH、R、O
RまたはCα)几(几は1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基または置換アルキル基であシ);几。
tri Hi fcu C2H4OH、CH2CH20
(C2H40)、H(b ハ。
(C2H40)、H(b ハ。
〜10)、CI(20H(OH)CH20H、(CH2
C)l(OH,)O)、H(Cは1〜10]等のような
ポリオール部分であシ;Xはc、oまたはNでttyp
;Xが0の時、R5または几4はそれぞれ不在であシ
、;XがNの時、R3またはR4は不在である。
C)l(OH,)O)、H(Cは1〜10]等のような
ポリオール部分であシ;Xはc、oまたはNでttyp
;Xが0の時、R5または几4はそれぞれ不在であシ
、;XがNの時、R3またはR4は不在である。
このような化合物の代表的な例としては、エチレン尿素
、プロピレン尿素、ウロン、テトラヒドロ−5−(2−
ヒドロキシエチル) −1,3,5−)リアジン−2−
オン、4.5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリジン、4
.5−ジメトキシ−2−イミダゾリジノン、4−メチル
エチレン尿素、4−エチルエチレンR−8% 4−ヒド
ロキシエチルエチレン尿素、4,5−ジメチルエチレン
尿素、4−ヒドロキシ−5−メチルプロピレン尿素、4
−メトキシ−5−メチルプロピレンHz、4−ヒドロキ
シ−5,5−ジメチルプロピレン尿素、4−メトキシ−
5,5−ジメチルプロピレン尿素、テトラヒドロ−5−
(エチル) −1,3,5−)リアジン−2−オン、テ
トラヒドロ−5−(グロピル) −1,5,5−)リア
ジン−2−オン、テトラヒドロ−5−(ブチル)−1,
3,5−トリアジン−2−オン、5−メチルピリミド−
3−エン−2−オン、4−ヒドロキシ−5−メチルピリ
ミドン、4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルピリミド−
2−オン、5.5−ジメチルピリミド−3−エン−2−
オン、5,5−ジメチル−4−ヒドロキシエトキシピリ
ミド−2−オン等およびこれらの混合物がある。なお、
これらは限定的なものではない。
、プロピレン尿素、ウロン、テトラヒドロ−5−(2−
ヒドロキシエチル) −1,3,5−)リアジン−2−
オン、4.5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリジン、4
.5−ジメトキシ−2−イミダゾリジノン、4−メチル
エチレン尿素、4−エチルエチレンR−8% 4−ヒド
ロキシエチルエチレン尿素、4,5−ジメチルエチレン
尿素、4−ヒドロキシ−5−メチルプロピレン尿素、4
−メトキシ−5−メチルプロピレンHz、4−ヒドロキ
シ−5,5−ジメチルプロピレン尿素、4−メトキシ−
5,5−ジメチルプロピレン尿素、テトラヒドロ−5−
(エチル) −1,3,5−)リアジン−2−オン、テ
トラヒドロ−5−(グロピル) −1,5,5−)リア
ジン−2−オン、テトラヒドロ−5−(ブチル)−1,
3,5−トリアジン−2−オン、5−メチルピリミド−
3−エン−2−オン、4−ヒドロキシ−5−メチルピリ
ミドン、4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルピリミド−
2−オン、5.5−ジメチルピリミド−3−エン−2−
オン、5,5−ジメチル−4−ヒドロキシエトキシピリ
ミド−2−オン等およびこれらの混合物がある。なお、
これらは限定的なものではない。
環状原木のうち、本発明の縮合物を製造するのに望まし
いものはピリミドン類であシ、これらは尿素、ホルムア
ルデヒド、少なくとも2つの炭素原子および少なくとも
1つのプロトンを有するアルデヒド、触媒量の酸および
溶媒から製造される。
いものはピリミドン類であシ、これらは尿素、ホルムア
ルデヒド、少なくとも2つの炭素原子および少なくとも
1つのプロトンを有するアルデヒド、触媒量の酸および
溶媒から製造される。
m−ましいアルデヒドはアセトアルデヒド(2個の炭素
、6個のプロトン)、プロピオンアルデヒド(3個のか
2素、2個のプロトン)、イソブチルアルデヒド(4個
の炭素、1制のプロトン)、n−ブチルアルデヒド(4
個の炭素、2個のプロトン)、2−メチルブチルアルデ
ヒド(5個の炭;+4.1個のプロトン)等である。ア
ルデヒドは5−ヒドロキシペンタナールのような官能価
を付加的に包含することができる。
、6個のプロトン)、プロピオンアルデヒド(3個のか
2素、2個のプロトン)、イソブチルアルデヒド(4個
の炭素、1制のプロトン)、n−ブチルアルデヒド(4
個の炭素、2個のプロトン)、2−メチルブチルアルデ
ヒド(5個の炭;+4.1個のプロトン)等である。ア
ルデヒドは5−ヒドロキシペンタナールのような官能価
を付加的に包含することができる。
象ましい餅媒には、水、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ジグロビレング
リコール、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、アセトニ
トリル等およびこ九らの混合物がある。これらの溶媒は
アルコール溶媒よル優れている。なぜならば前記溶媒は
酸溶解段階に伴5発熱量を良好に含む高い熱容量を有し
、従って反応温度t−制御するからである。
ングリコール、プロピレングリコール、ジグロビレング
リコール、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシエタ
ノール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ
コール、ジメチルホルムアミド、ジオキサン、アセトニ
トリル等およびこ九らの混合物がある。これらの溶媒は
アルコール溶媒よル優れている。なぜならば前記溶媒は
酸溶解段階に伴5発熱量を良好に含む高い熱容量を有し
、従って反応温度t−制御するからである。
これに対して、アルコール溶媒は激しく還流し制御でき
ない。
ない。
一般に、これらのピリミドン類は尿素、ホルムアルデヒ
ドおよびアルデヒドを1:1:1のモル比で反応場せる
ことによシ製造される。これら成分のいずれかのものが
わずかでも不足すると、生成されるピリミドンの量が制
限される。例えば、0.9モルの尿素が1モルのホルム
アルデヒドおよび1モルのプロピオンアルデヒドと反応
すると、0.9モルのピリミドンが生成されて、0.1
モルのホルムアルデヒドおよびプロピオンアルデヒドが
残存する。後者の2成分はその後副反応としてピリミド
ンと反応する。従って、いずれの成分の量も±10%以
上過不足とならないことが重要である。
ドおよびアルデヒドを1:1:1のモル比で反応場せる
ことによシ製造される。これら成分のいずれかのものが
わずかでも不足すると、生成されるピリミドンの量が制
限される。例えば、0.9モルの尿素が1モルのホルム
アルデヒドおよび1モルのプロピオンアルデヒドと反応
すると、0.9モルのピリミドンが生成されて、0.1
モルのホルムアルデヒドおよびプロピオンアルデヒドが
残存する。後者の2成分はその後副反応としてピリミド
ンと反応する。従って、いずれの成分の量も±10%以
上過不足とならないことが重要である。
酸触媒の量は通常約1〜20モルパーセントの範囲内で
あフ、好ましくは約5〜10モルパーセントの範囲内で
ある。
あフ、好ましくは約5〜10モルパーセントの範囲内で
ある。
本発明のピリミドン類は、室温において選定溶媒中で尿
素、ホルムアルデヒドおよび他のアルデヒドを混合する
ことにより製造され、これら成分が約45℃から還流温
度、好ましくは約50〜60℃の範囲内の8度まで反応
するように発熱される。
素、ホルムアルデヒドおよび他のアルデヒドを混合する
ことにより製造され、これら成分が約45℃から還流温
度、好ましくは約50〜60℃の範囲内の8度まで反応
するように発熱される。
反応は約1〜8時間、好ましくは約3〜4時間の間前記
温度で保持される。次に、触媒量の酸が加えられ、温度
は約75〜85℃から還流温度まで上昇し、反応は約2
〜12時間保持される。
温度で保持される。次に、触媒量の酸が加えられ、温度
は約75〜85℃から還流温度まで上昇し、反応は約2
〜12時間保持される。
ポリオールとしては広範囲にわたる物質が含まれ、例え
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、1.2
−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコー
ル、1.2−7’チレンクIJ コ、−A/、1.3−
ブチレングリコール、1.4−ブチレングリコール、式
HO(CH2el、0)nH(rlは1〜約50〕 を
有するポリエチレングリコール等およびこれらの混合物
がある。なお、これらは限定的なものではない。他の望
ましいポリオールとしては、デキストラン、モノステア
リン酸グリセリン、アスコルビン酸、エリスロビン酸、
ンルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン
酸カルシウム、ンルビン酸カルシウム、ソルビン酸カリ
ウム、アスコルビン酸ナトリウム、ンルビン酸ナトリウ
ム。
ばエチレングリコール、ジエチレングリコール、1.2
−プロピレングリコール、1,3−プロピレングリコー
ル、1.2−7’チレンクIJ コ、−A/、1.3−
ブチレングリコール、1.4−ブチレングリコール、式
HO(CH2el、0)nH(rlは1〜約50〕 を
有するポリエチレングリコール等およびこれらの混合物
がある。なお、これらは限定的なものではない。他の望
ましいポリオールとしては、デキストラン、モノステア
リン酸グリセリン、アスコルビン酸、エリスロビン酸、
ンルビン酸、パルミチン酸アスコルビル、アスコルビン
酸カルシウム、ンルビン酸カルシウム、ソルビン酸カリ
ウム、アスコルビン酸ナトリウム、ンルビン酸ナトリウ
ム。
食用脂肪または食用油若しくは食用脂肪生成酸のモノグ
リセリド、イノシトール、酒石酸ナトリウム、酒石酸ナ
トリウムカリウム、モノカプリン酸りIJセロール、ク
エン酸ソルボースモノグリセリド、ポリビニルアルコー
ル、α−D−メチルグルコシド、ソルビトール、デキス
トロースおよびこれらの混合物がある。
リセリド、イノシトール、酒石酸ナトリウム、酒石酸ナ
トリウムカリウム、モノカプリン酸りIJセロール、ク
エン酸ソルボースモノグリセリド、ポリビニルアルコー
ル、α−D−メチルグルコシド、ソルビトール、デキス
トロースおよびこれらの混合物がある。
クリオキサール/猿状尿素/ポリオール縮合物は望まし
い従来の方法により製造することができる。通常、グリ
オキサール、少なくとも1つの環状尿訛および少なくと
も1つのポリオールは室温から還流までの温度で一緒に
反応される。他の態様の場合、グリオキサールはヒドロ
キシアルキル化環状尿素と反応される。
い従来の方法により製造することができる。通常、グリ
オキサール、少なくとも1つの環状尿訛および少なくと
も1つのポリオールは室温から還流までの温度で一緒に
反応される。他の態様の場合、グリオキサールはヒドロ
キシアルキル化環状尿素と反応される。
グリオキサール二環状尿素:ポリオールの使用量の割合
は、通常約0.8〜2.0 : 1 ; o、as〜4
.0の範囲内であり、好ましくはポリオールの量は約0
.4〜3モルである。
は、通常約0.8〜2.0 : 1 ; o、as〜4
.0の範囲内であり、好ましくはポリオールの量は約0
.4〜3モルである。
一般的に、ピリミドン/グリオ干す−ル/グリコール縮
合物は赤外スペクトルを有し、この赤外スペクトルは3
4 D O確 τ−OHストレンチ、16501 m でカルボニル基のストレンチおよび1050〜11
50cln ″cc−OストV ツテf示し、このこと
は理論上の構造と一致する。
合物は赤外スペクトルを有し、この赤外スペクトルは3
4 D O確 τ−OHストレンチ、16501 m でカルボニル基のストレンチおよび1050〜11
50cln ″cc−OストV ツテf示し、このこと
は理論上の構造と一致する。
本発明の生成物は、100%セルロース布、例えば綿、
レーヨンおよびリネン並びに混紡、例えばポリエステル
/綿またはポリエステル/レーヨンを含めてM4まれた
、または編まれていないセルロース紡織布と共に使用す
るのが望ましい。このような混紡は、必ずというわけで
はないが、少なくとも20%のセルレースを含むことが
好ましい。
レーヨンおよびリネン並びに混紡、例えばポリエステル
/綿またはポリエステル/レーヨンを含めてM4まれた
、または編まれていないセルロース紡織布と共に使用す
るのが望ましい。このような混紡は、必ずというわけで
はないが、少なくとも20%のセルレースを含むことが
好ましい。
白色および着色した(プリント、染色、ヤーン染色、ク
ロース染色等を施した)布は、本発明の樹脂で効果的に
処理できる。また本発明の樹脂は遊離の水酸基を含む繊
維の布にも適用EJ能である。
ロース染色等を施した)布は、本発明の樹脂で効果的に
処理できる。また本発明の樹脂は遊離の水酸基を含む繊
維の布にも適用EJ能である。
本発明の樹脂?布に塗布する時には、通常適切な触媒が
存在する。代表的な触媒としては、酸(例えば塩酸、硫
酸、フルオホウ酸、酢酸、グリコール酸、マレイン酸、
乳酸、クエン酸、酒石酸およびシュウ酸):金属塩(例
えば塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、フルオホウ
酸マグネシウムまたはフルオケイ酸マグネシウム;塩化
亜鉛、硝酸亜鉛、フルオホウ酸亜鉛またはフルオケイ酸
亜鉛;塩化アンモニウム;オキシ塩化ジルコニウム;重
硫酸ナトリウムまたはカリウム);アミンヒドロクロリ
ド(例えば2−アはノー2−メチル−1−プロパツール
のヒドロクロリド);その他およびこれらの混合物があ
る。触媒の量はパジング浴の重量に対して通常約0.0
1〜10%、好ましくは約0.05〜5%である。
存在する。代表的な触媒としては、酸(例えば塩酸、硫
酸、フルオホウ酸、酢酸、グリコール酸、マレイン酸、
乳酸、クエン酸、酒石酸およびシュウ酸):金属塩(例
えば塩化マグネシウム、硝酸マグネシウム、フルオホウ
酸マグネシウムまたはフルオケイ酸マグネシウム;塩化
亜鉛、硝酸亜鉛、フルオホウ酸亜鉛またはフルオケイ酸
亜鉛;塩化アンモニウム;オキシ塩化ジルコニウム;重
硫酸ナトリウムまたはカリウム);アミンヒドロクロリ
ド(例えば2−アはノー2−メチル−1−プロパツール
のヒドロクロリド);その他およびこれらの混合物があ
る。触媒の量はパジング浴の重量に対して通常約0.0
1〜10%、好ましくは約0.05〜5%である。
仕上げ剤は公知の従来の方法で、例えば浸漬またはパジ
ングによp紡織布に塗布され、且つこの仕上げ剤は通常
水溶液またはアルコール溶液の形で塗布される。その溶
媒は水;メタノール、エタノールまたはイソプロパツー
ルのような脂肪族アルコール;または水と脂肪族アルコ
ールとの混合物である。他の従来の添加剤、例えば潤滑
剤、軟化剤、増粘剤、撥水剤、離燃剤、汚し流出剤、防
カビ剤、湿式汚れ防止剤、螢光増白剤等は、従来の使用
量で処理浴において使用される。しかしながら、このよ
うな助剤は仕上げ用樹脂の適切な作用を妨害してはなら
ず、これら自身布に悪影響を及ぼしてはならず、且つホ
ルムアルデヒドを含まないことが望ましい。
ングによp紡織布に塗布され、且つこの仕上げ剤は通常
水溶液またはアルコール溶液の形で塗布される。その溶
媒は水;メタノール、エタノールまたはイソプロパツー
ルのような脂肪族アルコール;または水と脂肪族アルコ
ールとの混合物である。他の従来の添加剤、例えば潤滑
剤、軟化剤、増粘剤、撥水剤、離燃剤、汚し流出剤、防
カビ剤、湿式汚れ防止剤、螢光増白剤等は、従来の使用
量で処理浴において使用される。しかしながら、このよ
うな助剤は仕上げ用樹脂の適切な作用を妨害してはなら
ず、これら自身布に悪影響を及ぼしてはならず、且つホ
ルムアルデヒドを含まないことが望ましい。
布に塗布される処理剤の量は、布の種類およびその用途
によって決定される。一般に、それは布の重量に対して
約0.5〜10%、好ましくは約2〜5%である。
によって決定される。一般に、それは布の重量に対して
約0.5〜10%、好ましくは約2〜5%である。
本発明の樹脂で布を処理する工程において、この布には
仕上げ用樹脂の水溶液またはアルコール溶液が含Vされ
1次に含浸布は乾燥および硬化される。この乾燥および
硬化の工程は連続的に、舊たは同時に行bit、る。
仕上げ用樹脂の水溶液またはアルコール溶液が含Vされ
1次に含浸布は乾燥および硬化される。この乾燥および
硬化の工程は連続的に、舊たは同時に行bit、る。
所望ならば、紡織布は後硬化(延長硬化または遅延硬化
としても知られている〕によって仕上げをすることもで
きる。この仕上げ方法は仕上げ樹脂寂よび触媒の溶液を
布に含浸させ;この含浸亜を、仕上げ剤が反応しなめよ
うに注意深く乾燥させ;次に、一定時間後に、仕上げ剤
が触媒の影響の下で反応する温度まで、前記布を加点す
ることから成る。
としても知られている〕によって仕上げをすることもで
きる。この仕上げ方法は仕上げ樹脂寂よび触媒の溶液を
布に含浸させ;この含浸亜を、仕上げ剤が反応しなめよ
うに注意深く乾燥させ;次に、一定時間後に、仕上げ剤
が触媒の影響の下で反応する温度まで、前記布を加点す
ることから成る。
また、本発明の縮合物は紙用塗料中のバインダー用の有
効な不溶化剤でもある。紙用塗料中において使用される
バインダーとしては、非変性澱粉;酸化澱粉;酵素変換
澱粉;水酸基、カルボニル基。
効な不溶化剤でもある。紙用塗料中において使用される
バインダーとしては、非変性澱粉;酸化澱粉;酵素変換
澱粉;水酸基、カルボニル基。
アミド基およびアミノ基のような官能基を有する澱粉;
カゼインのような蛋白質;スチレンブタジェン1瀉脂の
ようなラテックス;その他およびこれらの混合物がある
。なお、これらは限定的なものではない。
カゼインのような蛋白質;スチレンブタジェン1瀉脂の
ようなラテックス;その他およびこれらの混合物がある
。なお、これらは限定的なものではない。
顔料は二酸化チタンおよび/または炭素カルシウム等お
よびこれらの混合物を含む、または含まない白土である
。
よびこれらの混合物を含む、または含まない白土である
。
前記バインダー、顔料および不溶化剤の他に、紙用組成
物は潤滑剤、脱泡剤、防腐剤、有色顔料等のような従来
の原料を従来の使用量で含むことができる。
物は潤滑剤、脱泡剤、防腐剤、有色顔料等のような従来
の原料を従来の使用量で含むことができる。
ここで述べられている紙用組成物において、バインダー
の址は顔料の量に基づbて2シ;この割合は所望の結合
量および使用した特殊なバインダーの接着性に従って異
なる。一般的に、バインダーの使用量は顔料の重量に対
して約4〜25%、好ましくは約10〜20%である。
の址は顔料の量に基づbて2シ;この割合は所望の結合
量および使用した特殊なバインダーの接着性に従って異
なる。一般的に、バインダーの使用量は顔料の重量に対
して約4〜25%、好ましくは約10〜20%である。
不溶化剤の使用量はバインダーの使用量および性質によ
って、且つ所望の不溶化剤の使用量によって異なるが、
一般的にバインダーの重量に対して約1〜12%1 好
ましくは約4〜8%である。
って、且つ所望の不溶化剤の使用量によって異なるが、
一般的にバインダーの重量に対して約1〜12%1 好
ましくは約4〜8%である。
組成物の全固体含有量は、塗布方法および製品要件によ
るけれども、約50〜70パーセントの範囲内にある。
るけれども、約50〜70パーセントの範囲内にある。
本発明の組成物は公知の好都合な手段によp紙または紙
状支持体に塗布される。
状支持体に塗布される。
本発明は紡織布用の処理剤および紙用組成物中のバイン
ダー用不溶化剤について述べられたけれども、これらに
限定されるものではない。本発明の製品は、通常グリオ
キサールを使用する他の用途において5例えば紙の乾燥
強度樹脂または湿潤強度樹脂:布の手触り増加剤;パー
ティクルボード、中密度繊維板、合板、鋳形造形および
シェル屋造形、ガラス繊維マットを含む絶縁材料、摩擦
材料、破覆研磨剤および樹脂系研磨剤等におけるバイン
ダー;成形コンパウンド中の成分;木材およびラミネー
ト用接着剤:塗料および印刷インキ中のフィルム形成樹
脂;繊維、例えばレーヨン中の添加剤;ゴム処理用添加
剤:革のタンニン処理用薬剤;有用サイズ剤;布用乾燥
固定剤;フィルター、例えば自動車フィルター用含浸剤
等として使用できる。
ダー用不溶化剤について述べられたけれども、これらに
限定されるものではない。本発明の製品は、通常グリオ
キサールを使用する他の用途において5例えば紙の乾燥
強度樹脂または湿潤強度樹脂:布の手触り増加剤;パー
ティクルボード、中密度繊維板、合板、鋳形造形および
シェル屋造形、ガラス繊維マットを含む絶縁材料、摩擦
材料、破覆研磨剤および樹脂系研磨剤等におけるバイン
ダー;成形コンパウンド中の成分;木材およびラミネー
ト用接着剤:塗料および印刷インキ中のフィルム形成樹
脂;繊維、例えばレーヨン中の添加剤;ゴム処理用添加
剤:革のタンニン処理用薬剤;有用サイズ剤;布用乾燥
固定剤;フィルター、例えば自動車フィルター用含浸剤
等として使用できる。
本発明を完全に理解するために1次の実施例が具体例と
して示される。ここに含まれる特別な事項は、特許請求
の範囲に明示されていることを除き、本発明を限定する
ものと解釈すべきではない。
して示される。ここに含まれる特別な事項は、特許請求
の範囲に明示されていることを除き、本発明を限定する
ものと解釈すべきではない。
特にことわシがなければ、すべての部2よびパーセンテ
ージは重量単位である。
ージは重量単位である。
実施例1
60部(1,0モル)の尿素、150部の水、60部(
1,0モル)の50%水性ホルムアルデヒドおよび58
部(1,0モル)のプロピオンアルデヒドを1リツトル
のフラスコに加えた。反応混合物音50〜55℃で約2
時間攪拌した。触媒量の酸を添加した後、反応混合物を
80〜85℃で4時間攪拌し、その後冷却した。
1,0モル)の50%水性ホルムアルデヒドおよび58
部(1,0モル)のプロピオンアルデヒドを1リツトル
のフラスコに加えた。反応混合物音50〜55℃で約2
時間攪拌した。触媒量の酸を添加した後、反応混合物を
80〜85℃で4時間攪拌し、その後冷却した。
生成物は5−メチルピリミド−6−エン−2−オンおよ
び4−ヒドロキシ−5−メチルピリミドンの平衡混合物
を含む黄褐色の溶液であることが赤外スペクトルで確認
された。
び4−ヒドロキシ−5−メチルピリミドンの平衡混合物
を含む黄褐色の溶液であることが赤外スペクトルで確認
された。
実施例2
60部(1,pOモル)の尿素、75部の水、75部の
1,4−ジオキサン、60部(1,0モル)の水性ホル
ムアルデヒドおよび72部(1oOモル)のインブチル
アルデヒド?r1リットルのフラスコに加えた。反応混
合物を攪拌し、50℃で2時間加熱した。触媒量の酸を
添加した後、反応混合物をその還流温度で6時間加熱し
た。生成物は4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルビリミ
ド−2−オンおよび5.5−ジメチルピリミド−3−エ
ン−2−オンの平衡混合物を含む透明な溶液であること
が赤外スペクトルで確認された。
1,4−ジオキサン、60部(1,0モル)の水性ホル
ムアルデヒドおよび72部(1oOモル)のインブチル
アルデヒド?r1リットルのフラスコに加えた。反応混
合物を攪拌し、50℃で2時間加熱した。触媒量の酸を
添加した後、反応混合物をその還流温度で6時間加熱し
た。生成物は4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルビリミ
ド−2−オンおよび5.5−ジメチルピリミド−3−エ
ン−2−オンの平衡混合物を含む透明な溶液であること
が赤外スペクトルで確認された。
実施例3
60部(1,0モル)の尿素、30部(1,0モル)の
パラホルムアルデヒド、100部(1,6モル)のエチ
レングリコール、75部(1,0モル)のイソブチルア
ルデヒドおよび20部の40%硫酸を一緒に攪拌し、7
0℃で加熱して、濃厚なミルク状ペーストを生成した。
パラホルムアルデヒド、100部(1,6モル)のエチ
レングリコール、75部(1,0モル)のイソブチルア
ルデヒドおよび20部の40%硫酸を一緒に攪拌し、7
0℃で加熱して、濃厚なミルク状ペーストを生成した。
次に、この混合物を70℃で4時間加熱して、5.5−
ジメチルピリミド−3−エン−2−オンおよび5.5−
ジメチル−4−ヒドロ午ジェトキシピリミドー2−オン
の平衡混合物のわずかに濁った溶液を生成した。このこ
とは赤外スペクトルにより確認した。
ジメチルピリミド−3−エン−2−オンおよび5.5−
ジメチル−4−ヒドロ午ジェトキシピリミドー2−オン
の平衡混合物のわずかに濁った溶液を生成した。このこ
とは赤外スペクトルにより確認した。
実施例4
60部(1,0モル)の尿素、30部(1,0モル)の
パラホルムアルデヒド、72部(1,0モル)のイソブ
チルアルデヒド、92部(1,5モル)のエチレングリ
コール、46部(2,6モル] の水および10部の4
0%硫酸を一緒に攪拌し、70℃で加熱した。この加熱
は5,5−ジメチルピリミド−3−エン−2−オンおよ
び5.5−ジメチル−4−ヒドロキシエトキシピリミド
−2−オンの平衡混合物の透明な溶液を生成するまで行
われた。この混合物は赤外スペクトルによシ確認された
。
パラホルムアルデヒド、72部(1,0モル)のイソブ
チルアルデヒド、92部(1,5モル)のエチレングリ
コール、46部(2,6モル] の水および10部の4
0%硫酸を一緒に攪拌し、70℃で加熱した。この加熱
は5,5−ジメチルピリミド−3−エン−2−オンおよ
び5.5−ジメチル−4−ヒドロキシエトキシピリミド
−2−オンの平衡混合物の透明な溶液を生成するまで行
われた。この混合物は赤外スペクトルによシ確認された
。
実施例5
実施例3の生成物(1,0モル)を145部(1,0モ
ル)のクリオキサールと反応させて、グリオキサール/
エチレングリコール/ 5.5− ジメチル−4−ヒド
ロキシエトキシピリミド−2−オンおよび5,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシピリミド−2−オンの縮合物を生
成した。
ル)のクリオキサールと反応させて、グリオキサール/
エチレングリコール/ 5.5− ジメチル−4−ヒド
ロキシエトキシピリミド−2−オンおよび5,5−ジメ
チル−4−ヒドロキシピリミド−2−オンの縮合物を生
成した。
実施例6
実施例4の生成物を145部(1,0モル)の40%グ
リオキサールと共に550℃で2時間加熱し、ヒドロキ
シエチル化グリオキサール/ピリミドン縮合物を生成し
た。
リオキサールと共に550℃で2時間加熱し、ヒドロキ
シエチル化グリオキサール/ピリミドン縮合物を生成し
た。
実施例7
実施例1の生成物を150部(1,08モル)の40%
グリオキサールおよび32部(0,4モル)のプロピレ
ングリコールと共に70℃で4時間加熱し、プロピレン
グリコールのピリミドン/グリオキサール縮金物を生成
した。
グリオキサールおよび32部(0,4モル)のプロピレ
ングリコールと共に70℃で4時間加熱し、プロピレン
グリコールのピリミドン/グリオキサール縮金物を生成
した。
実施例8
実施例1の生成物の代りに実施例2のピリミドン溶液を
用いて、実施例7の方法を繰返した。同様な生成物を得
た。
用いて、実施例7の方法を繰返した。同様な生成物を得
た。
実施例9
140部(1,42モル)の87%エチレン尿素を、2
90部(2,0モル)の40%グリオキサル、200部
(1,89モル)のジエチレングリコールおよび70部
の水と反応させ、エチレン尿素/グリオキサール/ジエ
チレングリコール縮金物の明澄な黄色粘稠な溶液を生成
した。
90部(2,0モル)の40%グリオキサル、200部
(1,89モル)のジエチレングリコールおよび70部
の水と反応させ、エチレン尿素/グリオキサール/ジエ
チレングリコール縮金物の明澄な黄色粘稠な溶液を生成
した。
実施例10
エチレン尿素:グリオキサール:ジエチレングリコール
の比が1 : 1.4 : 1.33の代9に 1=1
.7 : 1,56であったことを除いて、実施例9の
方法を繰返した。
の比が1 : 1.4 : 1.33の代9に 1=1
.7 : 1,56であったことを除いて、実施例9の
方法を繰返した。
実施例11
エチレン尿素:グリオキサール:ジエチレングリコール
の比が1 : 1.4 : 1.33の代pに1:2:
1,89であったことを除いて、実施例9の方法を繰返
した。
の比が1 : 1.4 : 1.33の代pに1:2:
1,89であったことを除いて、実施例9の方法を繰返
した。
実施例12
エチレン尿素の代Qに次の環状尿素のそれぞれを用いて
、実施例9の方法を繰返した:プロピレン尿素、ウロン
、テトラヒドロ−5−(2−ヒ)”ロキシエチル) −
1,3,5−)リアジン−2−オンおよび4.5−ジヒ
ドロキシ−2−イきダシリジノン。結果は同様であった
。
、実施例9の方法を繰返した:プロピレン尿素、ウロン
、テトラヒドロ−5−(2−ヒ)”ロキシエチル) −
1,3,5−)リアジン−2−オンおよび4.5−ジヒ
ドロキシ−2−イきダシリジノン。結果は同様であった
。
実施例13
ジエチレングリコールの代シに次のポリオールのそれぞ
れを用いて、実施例9の方法を繰返した:エテレングリ
コール、1.2−7’ロピレングリコール、1,4−ブ
チレングリコールおよヒクリセリン。
れを用いて、実施例9の方法を繰返した:エテレングリ
コール、1.2−7’ロピレングリコール、1,4−ブ
チレングリコールおよヒクリセリン。
結果は同様であった。
実施例14
15.0部の本発明の生成物、3.75部のCatal
yst 531 (サン・ケミカル電コーボレーシヨy
(Sun Chemical Corporatio
n ) ノ活性化塩化マグネシウム触媒)、訃よび0.
25部の5ulfanole■−RWD (サン・ケミ
カル・コーポレーションの非イオン性湿潤剤)を含む水
溶液を、62%の含浸量で綿100%の広幅!&力力布
例塗布した。
yst 531 (サン・ケミカル電コーボレーシヨy
(Sun Chemical Corporatio
n ) ノ活性化塩化マグネシウム触媒)、訃よび0.
25部の5ulfanole■−RWD (サン・ケミ
カル・コーポレーションの非イオン性湿潤剤)を含む水
溶液を、62%の含浸量で綿100%の広幅!&力力布
例塗布した。
処理された布地を107.2℃(225”F)で3分間
加熱して乾燥し、その後、次の条件の下で加熱して硬化
した: r (148,9℃(300″F)で90秒)
、It(162,8℃(325°F)で90秒〕および
■(176,7℃(350°F)で90秒)。結果は次
の表に示されている。
加熱して乾燥し、その後、次の条件の下で加熱して硬化
した: r (148,9℃(300″F)で90秒)
、It(162,8℃(325°F)で90秒〕および
■(176,7℃(350°F)で90秒)。結果は次
の表に示されている。
しわ回復性はAATCC試験方法6/S−1978r布
のしわ回復性:回復角度法」によって測定された。
のしわ回復性:回復角度法」によって測定された。
引張強さはASTM試験法D−1682−64C197
5年に再認可)「引張り一つかみ〜CRT振子型」によ
って測定された。
5年に再認可)「引張り一つかみ〜CRT振子型」によ
って測定された。
第1表
(A) (B) (C) (D)
K 235 246 247 193
N 228 233 237 87
引張強さ I 77 75 73 90(そシ’ 11
62 57 53 901 55 49 51 (A)は実施例9の生成物である。
62 57 53 901 55 49 51 (A)は実施例9の生成物である。
(B)は実施例1oの生成物である。
(C)は実施例11の生成物である。
(D)itilP処理の綿100%の広幅織り布地であ
る。
る。
AHL は自動家庭用洗濯機である。
実施例15
100部の4−2の白土、20部の澱粉(Penfor
dGum 280 hベニンク アンド フォード(P
entCk6 Ford ) のヒドロキシエチル化澱
粉)、1部のステアリン酸カルシウムおよび121部の
水を混合することにより、紙用塗料を製造し、得られた
生成物をアリコートの形で種々の不溶化剤と共に使用し
た。
dGum 280 hベニンク アンド フォード(P
entCk6 Ford ) のヒドロキシエチル化澱
粉)、1部のステアリン酸カルシウムおよび121部の
水を混合することにより、紙用塗料を製造し、得られた
生成物をアリコートの形で種々の不溶化剤と共に使用し
た。
引落し技術を用いて、これら塗料をす8のメイヤー(M
eyer )アプリケーターで46−#の連紙に塗布し
、105℃で硬化し、その後粘度および水研き゛につい
て試験した。粘匿はブルックフィールド(Brookf
ield )粘度計で測定した。アダムス(Adams
)水研ぎの結果は支持体から除去された塗料のダラム
単位の重量として報告され、除去された固体のjが少な
い程、不溶化の程度も良好である。
eyer )アプリケーターで46−#の連紙に塗布し
、105℃で硬化し、その後粘度および水研き゛につい
て試験した。粘匿はブルックフィールド(Brookf
ield )粘度計で測定した。アダムス(Adams
)水研ぎの結果は支持体から除去された塗料のダラム
単位の重量として報告され、除去された固体のjが少な
い程、不溶化の程度も良好である。
(E)は不溶化剤を含まない組成物である。
(F)はメラミン−ホルムアルデヒドである。
(G)はプロピレングリコール化ピリミドン/グリオキ
サールである。
サールである。
これらのデータから理解されるように、本発明の生成物
(G)は半分の使用量で従来のメラミン−ホルムアルデ
ヒドと同じぐらい効果的な安定剤であシ、且つ遊離のホ
ルムアルデヒドを含まず、または放出することがない。
(G)は半分の使用量で従来のメラミン−ホルムアルデ
ヒドと同じぐらい効果的な安定剤であシ、且つ遊離のホ
ルムアルデヒドを含まず、または放出することがない。
実施例16
本発明の生成物が紙用塗料のバインダー用不溶化剤とし
てグリオキサールよル優れていることを例証するために
、実施例15 と同様に塗料を生成した。4%(乾燥/
乾燥)の量のプロピレングリコール化ピリミドン/グリ
オキサールおよびこれと比較するfcめの2%の量のグ
リオキサールを組成物の試料に加え、且つこれらの粘度
およびアダムス水研ぎ試験結果を測定した。結果は次の
表の通りであった。
てグリオキサールよル優れていることを例証するために
、実施例15 と同様に塗料を生成した。4%(乾燥/
乾燥)の量のプロピレングリコール化ピリミドン/グリ
オキサールおよびこれと比較するfcめの2%の量のグ
リオキサールを組成物の試料に加え、且つこれらの粘度
およびアダムス水研ぎ試験結果を測定した。結果は次の
表の通りであった。
第2表
(G) 4490 6000 0.0077 0,00
63(H) 78200 54aao o、oo6s
O,oo3゜(())はプロピレングリコール化ピリミ
ドン/グリオキサールである。
63(H) 78200 54aao o、oo6s
O,oo3゜(())はプロピレングリコール化ピリミ
ドン/グリオキサールである。
(H)はグリオキサールである。
水研ぎ試験の値はグリオキサールの方がわずかに曖れC
いたが、本発明の生成物の粘度はグリオキサールのそれ
よシ充分に低くなっていた。
いたが、本発明の生成物の粘度はグリオキサールのそれ
よシ充分に低くなっていた。
ほか1名
手続補正書(方式)
昭和59年9月5日
昭和59年11゛、+4許願 第146704号3、補
正をする者 事件との関係 出願人 氏名(名称) サン・ケミカル・コーポレーション・1
0代理人 住所 東京都港区南青山−丁目1番1号別紙のとおり
正をする者 事件との関係 出願人 氏名(名称) サン・ケミカル・コーポレーション・1
0代理人 住所 東京都港区南青山−丁目1番1号別紙のとおり
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)環状尿素/グリオキサール/ポリオール縮合物。 Ql 環状尿素が次の構造式で表わされる特許請求の範
囲第1項記載の縮合物: B、几、 几。 式中、几1.几2.几、 、 R4,R5およびR6は
同一または異なり、それぞれH、OH、Cα刑、几、0
几または000几(Rは1〜4個の炭素原子を有するア
ルキル基または置換アルキル基であり ) ; R7は
Hまたはポリオール部分であ多;XはC10またはNで
あル;Xが0の時、R6およびR4はそれぞれ不在であ
p;XがNの時、R6またはR4は不在である。 (3)環状尿素:グリオキサール:ポリオールの比が約
1 : 0,8〜2,0 : 0,05〜4.0 であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の縮合物
。 (4) 3J状尿累:グリオキサール:ポリオールの比
が約1 : 0,8〜2.0 : 0,4〜3であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の縮合物。 6) 特許請求の範囲81項の縮合物から成るセルロー
ス紡織布処理用組成物。 (6)布に特許請求の範囲第1項の縮合物と触媒の溶液
を含浸させ、且つこの含浸した布を加熱して組成物を硬
化させることから成るしわ防止セルロース紡織布を生成
する方法。 Q) 特許請求の範囲第6項の方法によって生成された
しわ防止セルロース紡織布。 +81 %許請求の範囲第一1項の縮合物から成る紙用
塗料組成物中のバインダー用不溶化剤。 (9) 顔料、バインダー、およびバインダー用不溶化
剤としての特許請求の範囲第1項の縮合物から成る紙用
塗料組成物。 (10)%許請求の範囲第1項の縮合物を約1〜3%含
むことから成る紙用塗料組成物中のバインダーを不溶化
する方法。 (11)特許請求の範囲第9項の組成物で被覆されたセ
ルロース支持体。 (12)ジヒド四−5−メチル−2(IH,3H)iピ
リミジノン。 (1B)テトラヒドロ−4−ヒドロキシ−5−メチル−
2(IH)ピリミジノン。 (14)特許請求の範囲第12項および第13項の化合
物の混合物。 (15) 4−ヒドロキシ−5,5−ジメチルピリミド
−2−オン。 (16)ジヒドに−5,5−ジメチル−2(IH)ピリ
ミジノン。 (17)特許請求の範囲第15項および第16項の化合
物の混合物。 (18)テトラヒドロ−4(2−ヒドロキシエチル)−
5,5−ジメチル−2(IH)ピリミジノン。 (19)%許請求の範囲第16項および第18項の化合
物の混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/513,629 US4455416A (en) | 1983-07-14 | 1983-07-14 | Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper |
US513629 | 2000-02-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6053519A true JPS6053519A (ja) | 1985-03-27 |
Family
ID=24044037
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59146704A Pending JPS6053519A (ja) | 1983-07-14 | 1984-07-13 | 環状尿素/グリオキサ−ル/ポリオ−ル縮合物およびこの使用による紡織布および紙の処理方法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4455416A (ja) |
EP (1) | EP0132127B1 (ja) |
JP (1) | JPS6053519A (ja) |
KR (1) | KR850001237A (ja) |
AT (1) | ATE85351T1 (ja) |
CA (1) | CA1224466A (ja) |
DE (1) | DE3486062T2 (ja) |
FI (1) | FI80285C (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008001904A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-01-10 | Lanxess Deutschland Gmbh | 酸基を含むジアルデヒド縮合物 |
JP2008542451A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-27 | ディネア オイ | ホルムアルデヒドを含まないポリビニルアルコール系硬化性水性組成物 |
JP2013052518A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Miki Riken Kogyo Kk | 木質材料の処理方法、当該方法で処理された木質材料及びその用途 |
JP2013543533A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | サイテック テクノロジー コーポレーション | 環状尿素と多官能性アルデヒドとの非エーテル化反応生成物 |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3406473A1 (de) * | 1984-02-23 | 1985-09-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung waessriger dispersionen von kondesationsprodukten aus harnstoff und ch-aciden aldehyden sowie deren verwendung |
US4585827A (en) * | 1984-07-13 | 1986-04-29 | American Cyanamid Company | Low formaldehyde release reactant |
DE3724868A1 (de) * | 1987-07-28 | 1989-02-09 | Basf Ag | Gerbereihilfsmittel, dessen verwendung und verfahren zum gerben von leder |
US5114999A (en) * | 1989-04-03 | 1992-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Glyoxal-containing binder insolubilizer |
US5032683A (en) * | 1989-06-26 | 1991-07-16 | Sequa Chemicals, Inc. | Glyoxal modified aqueous starch dispersion and method |
US5116890A (en) * | 1989-06-26 | 1992-05-26 | Sequa Chemicals, Inc. | Non-formaldehyde self-crosslinking latex |
US5026746A (en) * | 1989-06-26 | 1991-06-25 | Sequa Chemicals, Inc. | Starch based binder composition for non-woven fibers or fabrics |
US5922351A (en) * | 1991-03-27 | 1999-07-13 | Bayer Corporation | Lubricants for use in tabletting |
FR2707310B1 (fr) * | 1993-07-05 | 1995-10-06 | Hoechst France | Compositions pour le traitement des surfaces des papiers et/ou des cartons et leur application en industrie papetière. |
US5707404A (en) * | 1994-01-14 | 1998-01-13 | Westpoint Stevens, Inc. | Formaldehyde free method for imparting permanent press properties to cotton and cotton blends |
FR2723742B1 (fr) * | 1994-08-22 | 1996-11-15 | Hoechst France | Resines aminoplastes et leur application comme reticulant de la cellulose. |
US5916418A (en) * | 1997-04-28 | 1999-06-29 | International Paper Company | Improving the lay flat properties of paper for printing |
US6303000B1 (en) | 1998-08-31 | 2001-10-16 | Omnova Solutions Inc. | Paper making process utilizing a reactive cationic starch composition |
US6207278B1 (en) * | 1999-01-29 | 2001-03-27 | Weyerhaeuser Company | High-wet-bulk cellulosic fibers |
KR100341617B1 (ko) * | 2000-08-08 | 2002-06-22 | 홍종윤 | 폴리에스테르 코팅포 제조방법 |
CA2545476A1 (en) * | 2004-01-09 | 2005-08-04 | Bercen Incorporated | Paper making process and crosslinking compositions for use in same |
EP1632440A1 (en) | 2004-08-26 | 2006-03-08 | Weyerhaeuser Company | Cup made from an insulating paperboard |
US7381298B2 (en) | 2004-12-30 | 2008-06-03 | Weyerhaeuser Company | Process for making a paperboard from a high consistency slurry containing high levels of crosslinked cellulosic fibers |
US20060144537A1 (en) | 2004-12-30 | 2006-07-06 | Schwonke Paul A | Paperboard |
FR2894261B1 (fr) * | 2005-12-02 | 2008-02-22 | Clariant France Soc Par Action | Composition aqueuse insolubilisante a base de glyoxal pour le traitement de surface des papiers et cartons. |
US7807749B2 (en) * | 2006-01-12 | 2010-10-05 | Dynea Oy | Polymer-aldehyde binding system for manufacture of wood products |
US20080156857A1 (en) | 2006-12-28 | 2008-07-03 | Weyerhaeuser Co. | Method For Forming A Rim And Edge Seal For An Insulating Cup |
CA2701918C (en) * | 2007-10-09 | 2014-08-05 | Hercules Incorporated | Crosslinkercontaining adhesive compositions |
AU2011333299B2 (en) | 2010-11-22 | 2015-03-05 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Additive composition and method for scavenging hydrogen sulfide in hydrocarbon streams |
US20120309246A1 (en) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | Alexander Tseitlin | Curable biopolymer nanoparticle latex binder for mineral, natural organic, or synthetic fiber products and non-woven mats |
WO2015084372A1 (en) | 2013-12-05 | 2015-06-11 | Ecosynthetix Ltd. | Formaldehyde free binder and multi-component nanoparticle |
US9458297B2 (en) | 2014-06-30 | 2016-10-04 | Weyerhaeuser Nr Company | Modified fiber, methods, and systems |
US10156042B2 (en) | 2015-12-29 | 2018-12-18 | International Paper Company | Modified fiber from shredded pulp sheets, methods, and systems |
EP3397667B1 (en) * | 2015-12-30 | 2022-03-02 | Allnex Netherlands B.V. | Formaldehyde free crosslinking compositions |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3764263A (en) * | 1971-04-20 | 1973-10-09 | Celanese Corp | Permanent press fabric resin from crotonylidenediurea glyoxal formal dehyde aminoplast material |
DE2152705C3 (de) * | 1971-10-22 | 1975-07-03 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von Textilausrüstungsmitteln |
IT951964B (it) * | 1971-12-27 | 1973-07-10 | Sir Soc Italiana Resine Spa | Procedimento perfezionato per la preparazione di resine da urea e formaldeide |
TR17590A (tr) * | 1972-03-03 | 1975-07-23 | Basf Ag | Mensucat apre maddelerinin imaline mahsus usul |
DE2830997A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-01-31 | Basf Ag | Hexahydropyrimidyl-4-aether und ein verfahren zur herstellung von hexahydropyrimidyl-4-aethern |
US4285690A (en) * | 1979-11-08 | 1981-08-25 | Sun Chemical Corporation | Novel reactants for crosslinking textile fabrics |
US4345063A (en) * | 1979-11-08 | 1982-08-17 | Sun Chemical Corporation | Glyoxal/cyclic urea condensates |
US4343655A (en) * | 1979-11-08 | 1982-08-10 | Sun Chemical Corporation | Insolubilizers for binders for paper coating compositions |
US4284758A (en) * | 1979-11-08 | 1981-08-18 | Sun Chemical Corp. | Glyoxal/cyclic urea condensates |
US4295846A (en) * | 1980-03-18 | 1981-10-20 | Basf Aktiengesellschaft | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents |
US4332586A (en) * | 1980-11-17 | 1982-06-01 | Sun Chemical Corporation | Novel reactants for crosslinking textile fabrics |
US4396391B2 (en) * | 1982-06-30 | 1993-03-16 | Treating cellulose textile fabrics with dimenthylol dihydroyethyleneuree-polyol | |
US4395504A (en) * | 1982-09-07 | 1983-07-26 | Sun Chemical Corporation | Adhesive system for particleboard manufacture |
-
1983
- 1983-07-14 US US06/513,629 patent/US4455416A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-07-12 EP EP84304778A patent/EP0132127B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-07-12 DE DE8484304778T patent/DE3486062T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1984-07-12 AT AT84304778T patent/ATE85351T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 CA CA000458863A patent/CA1224466A/en not_active Expired
- 1984-07-13 KR KR1019840004105A patent/KR850001237A/ko not_active Application Discontinuation
- 1984-07-13 FI FI842829A patent/FI80285C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-07-13 JP JP59146704A patent/JPS6053519A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008542451A (ja) * | 2005-05-06 | 2008-11-27 | ディネア オイ | ホルムアルデヒドを含まないポリビニルアルコール系硬化性水性組成物 |
JP2008001904A (ja) * | 2006-06-23 | 2008-01-10 | Lanxess Deutschland Gmbh | 酸基を含むジアルデヒド縮合物 |
KR101468734B1 (ko) * | 2006-06-23 | 2014-12-03 | 란세스 도이치란트 게엠베하 | 산성기를 함유하는 디알데히드 축합물 |
JP2013543533A (ja) * | 2010-09-30 | 2013-12-05 | サイテック テクノロジー コーポレーション | 環状尿素と多官能性アルデヒドとの非エーテル化反応生成物 |
JP2013052518A (ja) * | 2011-09-01 | 2013-03-21 | Miki Riken Kogyo Kk | 木質材料の処理方法、当該方法で処理された木質材料及びその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI842829A0 (fi) | 1984-07-13 |
CA1224466A (en) | 1987-07-21 |
EP0132127A2 (en) | 1985-01-23 |
ATE85351T1 (de) | 1993-02-15 |
FI80285B (fi) | 1990-01-31 |
US4455416A (en) | 1984-06-19 |
EP0132127A3 (en) | 1986-07-30 |
EP0132127B1 (en) | 1993-02-03 |
DE3486062D1 (de) | 1993-03-18 |
FI842829A (fi) | 1985-01-15 |
KR850001237A (ko) | 1985-03-16 |
FI80285C (fi) | 1990-05-10 |
DE3486062T2 (de) | 1993-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6053519A (ja) | 環状尿素/グリオキサ−ル/ポリオ−ル縮合物およびこの使用による紡織布および紙の処理方法 | |
US4285690A (en) | Novel reactants for crosslinking textile fabrics | |
US4345063A (en) | Glyoxal/cyclic urea condensates | |
US4396391A (en) | Treating cellulose textile fabrics with dimethylol dihydroxyethyleneurea-polyol | |
US4300898A (en) | Compositions for treating textile fabrics | |
US4284758A (en) | Glyoxal/cyclic urea condensates | |
US4332586A (en) | Novel reactants for crosslinking textile fabrics | |
US2731364A (en) | Process for improving cellulose textile materials and product thereof | |
US4625029A (en) | Novel cyclic ureas | |
CA1146304A (en) | Process for the production of formaldehyde-free finishing agents for cellulosic textiles and the use of such agents | |
US4505712A (en) | Cyclic urea/glyoxal/polyol condensates and their use in treating textile fabrics and paper | |
US3852829A (en) | Composition and method for producing wrinkle-free permanently pressed cellulosic textile materials | |
US2661312A (en) | Textile finishing composition and method of treating textile materials therewith | |
US3079279A (en) | Blends of imidazolidinones and aminoplasts and method for finishing cellulose containing textile material | |
US3914229A (en) | Novel N-hydroxymethyl compounds, compositions containing such compounds and cellulose-containing textile materials treated therewith | |
US4295847A (en) | Finishing process for textiles | |
US2301509A (en) | Fixation of sizes | |
US4421880A (en) | Aminoplast resin crosslinking agents and nitroalkanol used to treat cellulose | |
CA1143888A (en) | Reactants for crosslinking textile fabrics | |
US3502672A (en) | Hexahydropyrimidone derivatives | |
US2887409A (en) | Substituted guanamine-formaldehyde reaction products and the process for treating textiles therewith | |
US4284410A (en) | Process for the pretreatment of cellulose fibers to be printed according to the thermotransfer printing method | |
US3930087A (en) | Crease resistant cellulosic textile material | |
GB2062661A (en) | Product Suitable for Use as a Textile Finishing Agent | |
US3085909A (en) | Silver containing reaction products, methods for their production and use in formingpermanent silver containing deposits on base materials |