FI76245C - Anvaendningen av en blandning av en kvaternaer monomer ammoniumfoerening och isotiazolinonfoerening som konserveringsmedel - Google Patents
Anvaendningen av en blandning av en kvaternaer monomer ammoniumfoerening och isotiazolinonfoerening som konserveringsmedel Download PDFInfo
- Publication number
- FI76245C FI76245C FI841866A FI841866A FI76245C FI 76245 C FI76245 C FI 76245C FI 841866 A FI841866 A FI 841866A FI 841866 A FI841866 A FI 841866A FI 76245 C FI76245 C FI 76245C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- group
- compound
- mixture
- isothiazolinone
- use according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/06—Freezing; Subsequent thawing; Cooling
- A23B4/08—Freezing; Subsequent thawing; Cooling with addition of chemicals or treatment with chemicals before or during cooling, e.g. in the form of an ice coating or frozen block
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
- A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/10—Coating with a protective layer; Compositions or apparatus therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K30/00—Processes specially adapted for preservation of materials in order to produce animal feeding-stuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
- A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23L3/3544—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
- A23L3/36—Freezing; Subsequent thawing; Cooling
- A23L3/37—Freezing; Subsequent thawing; Cooling with addition of or treatment with chemicals
Description
1 76245
Kvaternäärisen monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatso-linoniyhdisteen seoksen käyttö säilöntäaineena. - Användningen av en blandning av en kvaternär monomer ammoniumförening och isotiazolinonförening som konserveringsmedel.
Keksinnön kohteena on kvaternäärisen monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatsolinoniyhdisteen seoksen käyttö säilöntäaineena erityisesti pakastettavaksi tarkoitettujen elintarvikkeiden, kuten esimerkiksi kalan, lihan, äyriäisten, siipikarjan, kuten myöskin rehuaineiden, kuten kala- ja valasjätteistä valmistetun kuivarehun, äyriäisjauhon, eläinruhojauhon, lihare-hujauhon ja verijauhon antimikrobiseksi käsittelemiseksi.
Julkaisussa DE-PS 24 50 660 kuvataan menetelmä tiettyjen rehuaineiden antimikrobiseksi käsittelemiseksi, jossa kvater-näärinen aimr>niunyhdiste yhdessä polyalkyleeniglykolin kanssa vesiliuoksessa, esimerkiksi dispersiossa, sekoitetaan rehu-aineen kanssa ja korotetussa lämpötilassa saatetaan käyttöön. Tällä menetelmällä voidaan erityisesti kuiva rehujauhoa käsitellä tyydyttävällä tuloksella antimikrobisesti. Tässä käytetyllä aineella on muihin tunnettuihin kemiallisiin desinfiointiaineisiin ja fysikaalisiin sterilointimenetelmiin verrattuna suhteellisen hyvä varastointivaikutus ja alhainen myrkyllisyys, minkä lisäksi se on taloudellisesti edullinen.
On kuitenkin osoittautunut, että sen vaikutusalue erilaisia mikro-organismeja vastaan ei ole niin laaja kuin mikä mahdollisimman laajaa käyttötarkoitusta silmälläpitäen olisi toivottavaa. Tämä pätee erityisesti saksalaisessa patenttijulkaisussa 24 50 666 mainitsematta jätettyjen rehuaineiden, kuten myöskin elintarvikkeiden, erityisesti pakastettavaksi tarkoitettujen elintarvikkeiden, antimikrobiseen käsittelyyn. Juuri tämä muodostaakin johtuen maailmanlaajuisesti lisääntyvän pakaste-ravintoaineiden tarpeesta sekä niiden erittäin pitkistä kuljetusmatkoista, suuren vaaraan mahdollisesta salmonellatar- 2 76245 turinasta. Tällainen tartunta on jo mahdollinen itse käsittelyvaiheessa tai jos kuljetuksen aikana lämpötila lyhytaikaisesti-kin nousee yli 0°C. Patogeenisen alkion, erityisesti salmonellan, kehitys on tällöin ilmeinen. Päivittäin todetaan maailmanlaajuisesti kuolemaan johtavia salmonelloositapauksia.
Pakaste-ravintoaineiden antimikrobinen käsittely on siksi tarpeellinen, että tuotteet ennen pakatusprosessia voidaan vapauttaa patogeenisistä alkioista. Lisäksi olisi saatava, aikaan tietty varastointia kestävä vaikutus niin, ettei tuotteessa tai sen sulatusvedessä esiinny patogeenisiä alkioita, erityisesti salmonellaa. Fysikaalisia steriloin-timenetelmiä (kuuma sterilointi, UV-säteilytys) ei voida käyttää tai niitä voidaan käyttää ainoastaan rajoitetusti.
Kuuma sterilointi ei pakastevalmistuksen tuotantokulun johdosta ole mahdollinen. Korkeat energiakustannukset joita nopea jäähdytys vaadittavaan lämpötilaan liittyy sekä vaara tuotteen uudelleen infektioinnista, ovat huomattavat.
Saksalaisessa patenttijulkaisussa 24 50 666 tunnetun aineen lisähaitta on se, että liuos tai dispersio sen liukoisuuden ja tehokkuuden parantamiseksi käytössä on lämitettävä. Myöskin tämä rajoittaa käyttöalaa, vaikka ei huomioitaisikaan laite-ja energiakustannuksia.
Saksalaisesta hakemusjulkaisusta DE 29 30 865 tunnetaan seos, jota m.m. voidaan käyttää säilöntäaineena. Seoksen sisältämä ammoniumyhdiste on polymeerinen kvaternäärinen yhdiste, jota ei keksinnössä käytetä. Keksinnön tarkoituksena on mahdollistaa lukuisten rehu- ja ravintoaineiden, erityisesti pakaste-ravintoaineiden, käsittelyn antimikrobisesti ja laajalla vaikutusspektrillä parannetun varastointivaikutuksen aikaansaamiseksi.
Tämä tehtävä ratkaistaan keksinnön mukaisesti siten, että
II
3 76245 käytetään kvaternäärisen monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatsolinoniyhdisteen seosta säilöntäaineena erityisesti pakastukseen tarkoitettuja ravintoaineita tai rehuja varten, jossa seoksessa monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatsoli-noni-yhdisteen seossuhteet ovat 1 : 1 - 20 : 1 , edullisesti 9:1, jonka isotiatsolinoni-yhdisteen yleinen kaava on: R -'
Rl-l^ N-Y
S ^ jossa sekä R että R“| tarkoittavat vetyatomia, klooriatomia, bromiatomia tai metyyliryhmää ja Y on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 18 hiiliatomia, sykloheksyyliryhmä, mahdollisesti alemmalla alkyyliryhmällä tai alemmalla alkoksiryhmällä substituoitu aralkyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiili-atomia, 2- tai 4-klooribentsyyliryhmä, 2,4- tai 3,4-dikloori-bentsyyliryhmä, hydroksimetyyliryhmä, mahdollisesti kloorilla, alemmalla alkyyliryhmällä, nitroryhmällä tai karboksietoksi-ryhmällä substituoitu fenyyliryhmä tai karbamoksialkyyliryhmä, jonka yleiskaava on
- Cj - NHR2 X
jossa X on happiatomi tai rikkiatomi ja R2 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliatomia, karbetoksimetyyliryhmä, kloori-fenyyliryhmä, 2,5- tai 3,4-dikloorifenyyliryhmä tai 4-nitro-fenyyliryhmä.
Tällaiset isotiatsolinoniyhdisteet ovat sinänsä tunnettuja esimerkiksi US-patenttijulkaisusta 37 61 488, mutta eivät , 76245 4 kuitenkaan yhdistettynä kvaternäärisiin amraniunyhdisteisiin eivätkä liitettynä tässä tarkoitettuun käyttöön.
Keksinnön mukaiselle seokselle ovat ominaisia sellaiset ominaisuudet, joita ei yksittäiskomponenttien tunnettujen ominaisuuksien perusteella olisi voitu odottaa ja johtuvat näin ollen synergistisestä vaikutuksesta. Näin antimikrobinen vaikutus kuten myöskin vaikutusspektri ovat huomattavasti parantuneet. Ainetta voidaan näin ollen käyttää monen rehu-aineen ja ennen kaikkea ravintoaineen antimikrobiseen käsittelyyn, jolloin se erityisesti soveltuu pakastettujen ravintoaineiden käsittelyyn. Tällöin on osoittautunut, että aineella saadaan erinomainen erittäin pitkälle aikavälille ulottuva varastointivaikutus. Myöskin sen yksinkertainen käsittely on jopa epäedullisissa teknisissä olosuhteissa mainittava, koska sen vaikutus ja liukoisuus jo tavallisessa huoneen lämpötilassa ja myöskin jo muutamassa asteessa yli 0°C, on huomattava. Lämmityksessä, jonka saksalaisen patenttijulkaisun 24 50 666 mukainen aines vaatii, voidaan tässä tapauksessa luopua.
Mikään tunnetuista fysikaalisista sterilointimenetelmistä ei tarjoa vastaavanlaisia edullisia ominaisuuksia. Ne ovat joko toksikologiselta tai menetelmätekniseltä kannalta tai jopa kustannusten tai vaikutusten, erityisesti varastoin-tivaikutusten suhteen keksinnön mukaiseen aineeseen verrattuna heikompia.
Näitä huomattavia etuja ei voitu odottaa, koska kvaternääri-sillä ammoniumyhdisteillä ei antimikrobinen vaikutusspektri ole niin laaja ja niillä on suhteelisen lyhyt varastointi-vaikutus. Tämän lisäksi ne anioniaktiivisten yhdisteiden ja proteiinipitoisten epäpuhtauksien läsnäollessa menettävät alkioita tappavan vaikutuksen. Isotiatsolinoni-yhdisteeltä puuttuu nopea mikro-organismeja, kuten sieniä, bakteereja, li 5 76245 hiivoja ja leviä, tappava vaikutus, joka kuitenkin on oleellinen vaatimus käsiteltäessä pesu-, huuhtelu-, upotus-, suihkutus- tai imeytysmenetelmällä.
Erityisen edullisia arvoja on saatu isotiatsolinoni-yhdis-teillä, jotka isotiatsoliini-yhdisteinä sisältävät koostumuksen 5-kloori-2-metyyli-4-isotiatsolin-3-onia ja 2-metyyli-4-isotiatsolin-3-onia painosuhteessa 3:1. Tähän liityvä kaavan graafinen esitys on esitetty vaatimuksessa 4. Tämän isotiatsoliini-yhdisteen molekyylipaino on noin 148,5 tai 114.
Kvaternäärisinä monomeerisinä ammoniumyhdisteinä tulevat kysymykseen vaatimuksessa 4 esitetyn yleiskaavan mukaiset yhdisteet, jolloin edullisiksi ovat osoittautuneet vaatimuksessa 5 esitetyn kaavan mukaiset kvaternaäriset ammoniumyhdisteet, joissa substituentti R on n-alkyyli, jolla on seuraava koostumus: 40% C12, 50% C14 ja 10% C16.
Kvaternäärisen monomeerisen ammoniumyhdisteen paino-seossuhteen isotiatsolinoni-yhdisteeseen on oltava alueella 1:1 - 20:1, edullisesti aluella 9:1.
Sovellettaessa keksintöä rehuaineisiin on painosuhteen oltava yksi osa keksinnön mukaista ainetta rehuaineen 50 - 250 osaan nähden. Jos ainetta käytetään ravinto-aineisiin, on edullista käytää vesiliuosta, jonka pitoisuus on 1:500 - 1:2500, esimerkiksi pesu-, huuhtelu-, suihkutus- tai imetysliuoksena viimeisessä tuotantovaiheessa ennen pakastusvaihetta.
Kuvatun aineen valmistus tapahtuu sekoittamalla kyseessä oleva isotiatsolinoni-yhdiste kyseeseen tulevan kvaternäärisen ammoniumyhdisteen kanssa, jolloin edullisesti ensin mainittu sekoitetaan jälkimmäiseen. Edullisesti sekoitus suoritetaan lämpötilassa välillä 25 - 45°C ja ympäröivässä paineessa.
6 76245
Keksintöä selostetaan seuraavissa esimerkeissä.
Esimerkki 1
Muodostetaan seos, jossa on 9 paino-osaa kvaternääristä ammoniumsuolaa, jonka substituentit ovat dimetyyli, bentsyyli ja n-alkyyli, jonka jakauma on seuraava: 40% C12, 50% C14 ja 10% C1 6, ja yksi paino-osa isotiatsoliini-yhdistettä, jonka koostumus on 5-kloori-2-metyyli-4-isotiatsolin-3-oni (3) + 2-metyyli-4-isotiatsolin-3-oni (1). Tätä seosta lisättiin suhteessa 1:100 kalajauho- tai eläinjauho-raaka-aineeseen. Raaka-aineeseen lisättiin erilaisia salmonellakantoja (Salmonella Eimsbiittel, S. Livingstone, S. Montevideo), ja päällystettiin täysin Tetrathionte enrichment-väliaineella ja inkuboitiin lämpötilassa 40°C. 24 tunnin jälkeen siirrettiin erilaisille väliaineille (S.S Agar, Wilson & Blair, McConckey) ja selvitettiin salmonella-kasvu. Joillekin koenäytteille suoritettiin kokeen aikana uudelleenymppäys niiden vastustuskyvyn selvittämiseksi uusiutuvaa salmonellatartuntaa vastaan.
Ensimmäisen yli kolme kuukautta kestävän kokeen aikana sekä ilman että uudelleenymppäyksen kanssa ei todettu ainoatakaan uusiutuvaa salmonellatartuntaa, ei kala- eikä eläin-jauhossa. Sama koe toistettiin kuuden, kahdeksan ja kahdentoista kuukauden aikana, jotta selviäisi, ovatko tällaisen varastointiajan alussa ympätyt salmonellakannat vielä erotettavissa. Kaikissa tapauksissa olivat tulokset negatiivisia. Tästä seuraa, että näissä esimerkeissä käytetyt seokset antavat heti suojan salmonellahyökkäystä vastaan, jolloin varastointivaikutus on vähintään 12 kuukautta tavanomaisella tavalla varastoituna.
Esimerkki 2
Samaa seosta kuin esimerkissä 1 suhteessa 1:1000 lisättiin li 7 76245 pesu-, huuhtelu-, suihkutus- tai imeytysliuokseen pakastettavaksi tarkoitettujen elintarvikeaineiden käsittelemiseksi viimeisessä pakastusvaihetta edeltävässä tuotantovaiheessa Lopuksi tehopakastetut tuotteet varastoitiin valmistajan ohjeiden mukaan ja sulatuksen jälkeen ne alistettiin bakteriologiseen tutkimukseen salmonellatartunnan toteamiseksi. Lyhyemmän tai pidemmän syväjäädytysvarastointiajan jälkeen ei tuotteissa tai niiden sulavedessä voitu todeta salmonellaa tai muita patogeenisiä alkioita. Koe, jossa lyhyttä sulatus-jaksoa lämpötilassa +5°C seurasi uusi pakastusjakso, osoitti, että tuotteesta ei voitu todeta mitään negatiivisia löytöjä.
Esimerkki 3
Bakterisidisen ja fungisidisen vaikutuksen osoittamiseksi suoritettiin tavanomainen koe, jossa kahden koekomponentin vaikutusta tutkittiin. Toinen koekomponentti oli jo esimerkeistä 1 ja 2 tunnettu seos, toinen, jota tässä kutsutaan vertailukomponentiksi, oli saksalaisessa patenttijulkaisussa 24 50 666 esimerkein kuvattu seos. Tässä seoksessa käytettiin yhtä paino-osaa kvaternääristä ammoniumsuolaa, jonka substi-tuentit olivat dimetyyli, etyyli, bentsyyli ja n-alkyyli, jolloin jakautuma on 50% C12, 30% C14, 17% C16 ja 3% C18, ja kaksi paino-osaa vesipitoista polyetyleeniglykolidis-persiota, jolloin kiintoainespitoisuus oli 20% ja molekyyli-paino noin 600.
Koe- ja vertailukomponentit sarjalaimennettiin Tripticase-soijapapu-uutteessa. Ne ympättiin tällöin suhteessa 1:100 koebakteereilla, 24 tuntia vanhoilla bakteeriviljelmillä, ja sieni-itiösuspensiolla, sekä 7-14 päivää vanhoilla ja 7 ml:ssa deionisoitua vettä kasvaneilla sieniviljelmillä. Bakterisidinen ja fungisidinen vaikutusarvo määrättiin visuaalisesti 24 tunnin vaikutusajan jälkeen lämpötilassa 370c ja sienien kohdalla 48 tuntia kestävän koeajan jälkeen β 76245 lämpötilassa 28 - 30°C. Näin saatiin seuraavassa taulukossa annetut arvot aktiiviaineen ppm:nä:
Mikro-organismi Koekomponentti Vertailukomponentti
Aspergillus 500 1000 niger
Pseudomonas 25 70 aeruginosa
Salmonella 9 20 typhosa
Staphylococcus 7 20 aureus
Escherichia 10 25 coli
Taulukko osoittaa, että keksinnön mukaisen koeyhdisteen vaikutusarvot verrattuna saksalaisesta patenttijulkaisusta 24 50 666 tunnettuun vertailukomponenttiin kuhunkin aktiiviaineeseen nähden, kaikkia tässä mainittuja mikro-organismeja vastaan, ovat oleellisesti parantuneet.
Il·
Claims (8)
1. Kvaternäärisen monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatso-linoniyhdisteen seoksen käyttö säilöntäaineena erityisesti pakastukseen tarkoitettuja ravintoaineita tai rehuja varten, jossa seoksessa monomeerisen ammoniumyhdisteen ja isotiatsoli-noni-yhdisteen seossuhteet ovat 1 s 1-20 : 1, edullisesti 9:1, jonka isotiatsolinoni-yhdisteen yleinen kaava on: R--X Ri-l n-Y jossa sekä R että Ri tarkoittavat vetyatomia, klooriatomia, bromiatomia tai metyyliryhmää ja Y on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 18 hiiliatomia, sykloheksyyliryhmä, mahdollisesti alemmalla alkyyliryhmällä tai alemmalla alkoksiryhmällä substituoitu aralkyyliryhmä, jossa on korkeintaan 10 hiili-atomia, 2- tai 4-klooribentsyyliryhmä, 2,4- tai 3,4-dikloori-bentsyyliryhmä, hydroksimetyyliryhmä, mahdollisesti kloorilla, alemmalla alkyyliryhmällä, nitroryhmällä tai karboksietoksi-ryhmällä substituoitu fenyyliryhmä tai karbamoksialkyyliryhmä, jonka yleiskaava on - C - nhr2 X jossa X on happiatomi tai rikkiatomi ja R2 on alkyyliryhmä, jossa on 1 - 8 hiiliatomia, karbetoksimetyyliryhmä, kloori-fenyyliryhmä, 2,5- tai 3,4-dikloorifenyyliryhmä tai 4-nitro-fenyyliryhmä.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen käyttö, tunnettu χο 76245 siitä, että isotiatsolinoni-yhdiste (yhdisteet), on isotiat-soliini-yhdiste, jonka koostumus on 5-kloori-2-metyyli-4-isotiatsolin-4-oni ja 2-metyyli-4-isotiatsolin-3-oni, joiden painosuhteet ovat 3 : 1 ja jonka kaava on HC - C=0 H-C - C=0 il I *ii Cl-C N-CH3 h-c n-ch3 s s
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että* isotiatsoliini-yhdisteen (yhdisteiden) molekyyli-paino on noin 148,5 tai 114.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kvaternäärisen ammoniumyhdisteen yleinen kaava on I1 j + R4 - N - R2 X *3 — _ jossa ainakin yksi substituenteista R^ - R4 on luonteeltaan suurmolekyläärinen.
5. Jonkin patenttivaatimuksen 1-4 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että kvaternäärisen ammoniumyhdisteen kaava on Ϊ O ' CH h3c - n - ch3 Cl” R II 76245 jossa substituentti R on suurimolekyläärinen n-alkyyli.
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen käyttö, tunnettu siitä, että n-alkyylin jakautuma on 40 % C12, 50 % C14 ja 10 % C16.
7. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisen seoksen käyttö rehuaineissa painosuhteessa yksi osa seosta rehuaineen 50 - 250 osaa kohti.
8. Jonkin patenttivaatimuksen 1-6 mukaisen seoksen käyttö ravintoaineita varten vesiliuoksena, jonka pitoisuus on 1:500 - 1:2500. 76245 12 ^ °
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823233607 DE3233607A1 (de) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | Mittel zur antimikrobiellen behandlung von lebens- und futtermitteln |
| DE3233607 | 1982-09-10 | ||
| EP8300234 | 1983-09-08 | ||
| PCT/EP1983/000234 WO1984000877A1 (en) | 1982-09-10 | 1983-09-08 | Antimicrobial treatment process for food and fodder products |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI841866A0 FI841866A0 (fi) | 1984-05-10 |
| FI841866A FI841866A (fi) | 1984-05-10 |
| FI76245B FI76245B (fi) | 1988-06-30 |
| FI76245C true FI76245C (fi) | 1993-07-20 |
Family
ID=6172909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI841866A FI76245C (fi) | 1982-09-10 | 1984-05-10 | Anvaendningen av en blandning av en kvaternaer monomer ammoniumfoerening och isotiazolinonfoerening som konserveringsmedel |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0119226B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59501534A (fi) |
| KR (1) | KR840006223A (fi) |
| AU (1) | AU1948883A (fi) |
| CA (1) | CA1258399A (fi) |
| CS (1) | CS248708B2 (fi) |
| DD (1) | DD218550A5 (fi) |
| DE (2) | DE3233607A1 (fi) |
| DK (1) | DK217384D0 (fi) |
| ES (1) | ES8501212A1 (fi) |
| FI (1) | FI76245C (fi) |
| GR (1) | GR78997B (fi) |
| IE (1) | IE54510B1 (fi) |
| IN (1) | IN160407B (fi) |
| IT (1) | IT1170481B (fi) |
| NO (1) | NO841856L (fi) |
| NZ (1) | NZ205540A (fi) |
| PH (1) | PH23454A (fi) |
| PL (1) | PL141856B1 (fi) |
| PT (1) | PT77311B (fi) |
| TR (1) | TR22359A (fi) |
| WO (1) | WO1984000877A1 (fi) |
| ZA (1) | ZA835703B (fi) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1247918B (it) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Germo Spa | Composizioni disinfettanti polivalenti |
| ES2150009T3 (es) * | 1994-10-21 | 2000-11-16 | Inve Aquaculture Nv | Procedimiento de reduccion de la contaminacion bacteriana en cultivo acuatico. |
| EP0917425A1 (en) * | 1995-12-20 | 1999-05-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent |
| US6864269B2 (en) | 1996-04-12 | 2005-03-08 | University Of Arkansas | Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use |
| US5855940A (en) * | 1996-04-12 | 1999-01-05 | University Of Arkansas | Method for the broad spectrum prevention and removal of microbial contamination of poultry and meat products by quaternary ammonium compounds |
| EP1925201A1 (de) * | 2006-11-09 | 2008-05-28 | Werner Zapletal | Verfahren zur antimikrobiellen Behandlung von Pulver |
| EP2359690A1 (fr) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication de l'efficacité des agents anti-infectieux par une composition comprenant conjointement un agent dispersant et un agent activateur métallique |
| DE102013111947B4 (de) * | 2013-10-30 | 2015-06-25 | Universität Rostock | Einrichtung und Verfahren zum Behandeln von Futtermittel |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE245066C (fi) * | ||||
| US3523121A (en) * | 1967-03-09 | 1970-08-04 | Rohm & Haas | Certain 2-carbamoyl-3-isothiazolenes |
| GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| US4173643A (en) * | 1973-12-20 | 1979-11-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbiocidal compositions |
| GB1488891A (en) * | 1973-12-20 | 1977-10-12 | Rohm & Haas | Bactericidal compositions |
| DE2450666C3 (de) * | 1974-10-25 | 1978-11-09 | Freimut 5135 Selfkant Riemer | Antimikrobielle Behandlung von Futtermitteln |
| DE2800766A1 (de) * | 1978-01-09 | 1979-07-19 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel |
| DE2906276A1 (de) * | 1978-01-09 | 1980-08-28 | Bode Bacillolfab | Konservierungsmittel fuer auf dem lebensmittelsektor verwendbare kunststoffdispersionen |
| CA1131404A (en) * | 1978-11-13 | 1982-09-14 | Edward S. Lashen | Synergistic microbicidal mixtures of 4-isothiazolin-3-ones and quaternary ammonium salts for use in oil field injection water |
| JPS55147535A (en) * | 1979-02-19 | 1980-11-17 | Bode Bacillolfab | Food plastic dispersion preservative |
| DE2930865A1 (de) * | 1979-07-30 | 1981-02-12 | Schuelke & Mayr Gmbh | Desinfektions- und konservierungsmittel |
-
1982
- 1982-09-10 DE DE19823233607 patent/DE3233607A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-04 IN IN536/DEL/83A patent/IN160407B/en unknown
- 1983-08-04 ZA ZA835703A patent/ZA835703B/xx unknown
- 1983-08-05 GR GR72149A patent/GR78997B/el unknown
- 1983-09-02 DD DD83254484A patent/DD218550A5/de unknown
- 1983-09-08 AU AU19488/83A patent/AU1948883A/en not_active Abandoned
- 1983-09-08 ES ES525504A patent/ES8501212A1/es not_active Expired
- 1983-09-08 PT PT77311A patent/PT77311B/pt unknown
- 1983-09-08 JP JP58503003A patent/JPS59501534A/ja active Pending
- 1983-09-08 EP EP83902888A patent/EP0119226B1/de not_active Expired
- 1983-09-08 WO PCT/EP1983/000234 patent/WO1984000877A1/de active IP Right Grant
- 1983-09-08 DE DE8383902888T patent/DE3372695D1/de not_active Expired
- 1983-09-09 IT IT48956/83A patent/IT1170481B/it active
- 1983-09-09 PL PL1983243701A patent/PL141856B1/pl unknown
- 1983-09-09 CA CA000436393A patent/CA1258399A/en not_active Expired
- 1983-09-09 PH PH29521A patent/PH23454A/en unknown
- 1983-09-09 CS CS836541A patent/CS248708B2/cs unknown
- 1983-09-09 KR KR1019830004250A patent/KR840006223A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-09-09 NZ NZ205540A patent/NZ205540A/en unknown
- 1983-09-09 IE IE2119/83A patent/IE54510B1/en unknown
- 1983-09-12 TR TR5912/83A patent/TR22359A/xx unknown
-
1984
- 1984-05-02 DK DK2173/84A patent/DK217384D0/da not_active Application Discontinuation
- 1984-05-09 NO NO841856A patent/NO841856L/no unknown
- 1984-05-10 FI FI841866A patent/FI76245C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IN160407B (fi) | 1987-07-11 |
| TR22359A (tr) | 1987-03-03 |
| CS248708B2 (en) | 1987-02-12 |
| DE3233607A1 (de) | 1984-03-15 |
| PL243701A1 (en) | 1984-09-10 |
| CA1258399A (en) | 1989-08-15 |
| KR840006223A (ko) | 1984-11-22 |
| ZA835703B (en) | 1984-02-29 |
| DK217384A (da) | 1984-05-02 |
| PT77311A (en) | 1983-10-01 |
| WO1984000877A1 (en) | 1984-03-15 |
| IT8348956A0 (it) | 1983-09-09 |
| ES525504A0 (es) | 1984-11-16 |
| DK217384D0 (da) | 1984-05-02 |
| FI841866A0 (fi) | 1984-05-10 |
| IT1170481B (it) | 1987-06-03 |
| GR78997B (fi) | 1984-10-02 |
| PH23454A (en) | 1989-08-07 |
| FI76245B (fi) | 1988-06-30 |
| DE3372695D1 (en) | 1987-09-03 |
| IE832119L (en) | 1984-03-10 |
| ES8501212A1 (es) | 1984-11-16 |
| DD218550A5 (de) | 1985-02-13 |
| FI841866A (fi) | 1984-05-10 |
| IE54510B1 (en) | 1989-10-25 |
| EP0119226B1 (de) | 1987-07-29 |
| NO841856L (no) | 1984-05-09 |
| PT77311B (en) | 1986-03-12 |
| EP0119226A1 (de) | 1984-09-26 |
| PL141856B1 (en) | 1987-08-31 |
| JPS59501534A (ja) | 1984-08-30 |
| AU1948883A (en) | 1984-03-29 |
| NZ205540A (en) | 1987-08-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0834253B1 (en) | Antimicrobial composition | |
| ES2145943T3 (es) | Utilizacion de saponina para el control de patogenos. | |
| FI76245C (fi) | Anvaendningen av en blandning av en kvaternaer monomer ammoniumfoerening och isotiazolinonfoerening som konserveringsmedel | |
| US5874453A (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing a dimethylamide of a carboxylic acid with mixture of 2-(thiocyanomethylthio) benzothiazone and methylenebis (thiocyanate) | |
| MX9602430A (es) | Composicion microbiocida de bajo nivel de toxicidad que contiene amonio cuaternario. | |
| WO2004100660A1 (ja) | 抗菌・抗ウイルス組成物 | |
| KR101892935B1 (ko) | 저질 개선 및 생장 촉진용 조성물. | |
| WO1995020321A1 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing methylene-bis(thiocyanate) and an organic acid | |
| CN102640781B (zh) | 一种生鲜肉类复合生物防腐剂及其制备方法 | |
| EP3045051B1 (en) | Composition for improving flavor of and inhibiting growth of pathogenic bacteria in poultry | |
| US3852436A (en) | Biocidal compositions and their method of preparation employing a grapefruit derivative | |
| KR101811263B1 (ko) | 지오바실러스 스테아로써모필러스에 대한 살균용 조성물 및 이를 이용한 살균 방법 | |
| AU745268B2 (en) | Synergistic antimicrobial compositions containing dodecylmorpholine or a salt thereof and dodecylamine or salt thereof | |
| CA2609544C (en) | Method for treating agricultural products of vegetable origin and the side-products and/or derivatives obtained by treatment | |
| CN105637040B (zh) | 锌或铜(ii)盐及其作为杀生剂的应用 | |
| KR100414818B1 (ko) | 수성배양액에서세균성오염을감소시키는방법 | |
| KR930009496B1 (ko) | 자몽종자 추출물을 이용한 천연보존료 조성물 | |
| RU2136155C1 (ru) | Биозащитное средство для сельского хозяйства | |
| WO2023181004A1 (en) | Mixture for antifungal, antibacterial and antiviral treatment | |
| KR20240050607A (ko) | 배추 건조 내성 및 생육 증진 효과를 갖는 바실러스 부타놀리보란스 kj40 및 살리실산 혼합물 | |
| JP2019147762A (ja) | トマトかいよう病抵抗性誘導剤及びトマトかいよう病防除方法 | |
| EP0520785A1 (en) | A biocide composition | |
| JPS5931483B2 (ja) | 防腐防カビ剤 | |
| KR20190106167A (ko) | 해충 기피효과가 개선된 축사용 소독제 복합조성물 | |
| TH12754B (th) | วิธีการสำหรับการลดการปนเปื้อนของแบคทีเรียในการเลี้ยงสัตว์น้ำ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RIEMER, FREIMUT |