CS248708B2 - Agent for the antimicrobiolgical processing food and fodder - Google Patents
Agent for the antimicrobiolgical processing food and fodder Download PDFInfo
- Publication number
- CS248708B2 CS248708B2 CS836541A CS654183A CS248708B2 CS 248708 B2 CS248708 B2 CS 248708B2 CS 836541 A CS836541 A CS 836541A CS 654183 A CS654183 A CS 654183A CS 248708 B2 CS248708 B2 CS 248708B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- alkyl
- mixture
- composition
- chlorobenzyl
- Prior art date
Links
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims description 10
- 238000012545 processing Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- -1 isothiazoline compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 claims description 10
- 150000004010 onium ions Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims description 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 claims 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 claims 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 14
- 241000607142 Salmonella Species 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 4
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 4
- GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical class C1CC=NS1 GUUULVAMQJLDSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 241000251468 Actinopterygii Species 0.000 description 2
- 235000019733 Fish meal Nutrition 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 206010039438 Salmonella Infections Diseases 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000004467 fishmeal Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 2
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 206010039447 salmonellosis Diseases 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 1
- 239000005996 Blood meal Substances 0.000 description 1
- 241000283153 Cetacea Species 0.000 description 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 1
- 241000086550 Dinosauria Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241001490312 Lithops pseudotruncatella Species 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000210647 Salmonella enterica subsp. enterica serovar Montevideo Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000004362 fungal culture Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000020712 soy bean extract Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002110 toxicologic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000027 toxicology Toxicity 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B4/00—Preservation of meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
- A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
- A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/70—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals
- A23B2/725—Preservation of foods or foodstuffs, in general by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
- A23B2/729—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
- A23B2/771—Organic compounds containing hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B2/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general
- A23B2/80—Freezing; Subsequent thawing; Cooling
- A23B2/85—Freezing; Subsequent thawing; Cooling with addition of or treatment with chemicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B4/00—Preservation of meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/06—Freezing; Subsequent thawing; Cooling
- A23B4/08—Freezing; Subsequent thawing; Cooling with addition of chemicals or treatment with chemicals before or during cooling, e.g. in the form of an ice coating or frozen block
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23B—PRESERVATION OF FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES
- A23B4/00—Preservation of meat, sausages, fish or fish products
- A23B4/10—Coating with a protective layer; Compositions or apparatus therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23K—FODDER
- A23K30/00—Processes specially adapted for preservation of materials in order to produce animal feeding-stuffs
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Zoology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Husbandry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Fodder In General (AREA)
- Freezing, Cooling And Drying Of Foods (AREA)
Description
Vynález se týká prostředků pro· antimikrobiální zpracování potravin, obzvláště potravin určených pro hluboké zchlazení, jako jsou například ryby, maso, garnely a drůbež, jakož i krmiv z odpadů z ryb a velryb, mouček ze zvířecích těl, mouček z garnel, mouček z krmného masa a 'krevních mouček, u kterého je kvartérní oniová sloučenina, obzvláště kvartérní amoniová sloučenina, smíšena s alespoň jednou další součástí.The invention relates to compositions for the antimicrobial processing of foodstuffs, in particular foodstuffs intended for deep cooling, such as fish, meat, garnels and poultry, as well as feeds from fish and whale waste, animal body meal, garnel meal, feed meal meat and blood meal wherein the quaternary onium compound, especially the quaternary ammonium compound, is mixed with at least one other component.
V patentovém spise NSR č. 24 50 666 je popsán způsob antimikrobiálního zpracování určitých krmiv, při kterém se přimísí do krmivá kvartérní oniová sloučenina společně s polyalkylenglykoly ve vodném roztoku, popřípadě disperzi a nechá se na něj působit za zvýšené teploty. Tímto způsobem je možno uspokojivě antimikrobiálně zpracovat obzvláště sušené krmivové moučky. Při tomto způsobu používaný prostředek se vyznačuje ve srovnání s jinými známými dezinfekčními činidly na chemické bázi a s fyzikálními způsoby odstraňování zárodků relativně dobrým depotním účinkem a nepatrnou toxicitou, jakož i přijatelnou cenou.German Patent Specification No. 24 50 666 discloses a method for the antimicrobial treatment of certain feedstuffs by admixing the quaternary onium compound together with the polyalkylene glycols in an aqueous solution or dispersion and treating it at an elevated temperature. In this way, especially dried fodder meal can be processed satisfactorily antimicrobially. Compared to other known chemical-based disinfectants and physical germ removal methods, the composition used in this method is characterized by a relatively good depot effect and low toxicity as well as an acceptable cost.
Ukázalo se však, že jeho spektrum účinnosti proti různým mikroorganismům není tak široké, jak by bylo požadováno pro pokud možno univerzální použitelnost. Také depotní účinek dosud zcela neuspokojuje. Toto platí především pro antimikrobiální zpracování krmiv, jakož i potravin, neuváděných v patentním spise NSR č. 24 50 666, obzvláště pro potraviny určené ke hlubokému zchlazení. Přímo zde však nastává, vzhledem к ve světě neustále stoupající spotřebě hluboce zchlazených potravin, jakož i vzhledem к transportu těchto potravin na veliké vzdálenosti, velmi vysoké nebezpečí možného napadení salmonelami. Tento škůdce může potraviny napadnout již během stupně zpracování, nebo během krátkodobého zvýšení teploty nad 0°C během fáze transportu. Vyvíjení patogenních zárodků, speciálně salmonel, je potom evidentní. Denně jsou ve světě zjišťovány případy salmonelózy se smrtelnými následky.However, it has been shown that its spectrum of activity against various microorganisms is not as broad as would be required for as universal applicability as possible. Also, the depot effect is not yet fully satisfactory. This applies in particular to the antimicrobial processing of feed and foodstuffs not mentioned in German Patent Specification No. 24 50 666, in particular for foodstuffs intended for deep cooling. However, there is a very high risk of possible salmonella attack due to the steadily increasing consumption of deep-chilled foods in the world, as well as to the transport of these foods over long distances. This pest can attack the food already during the processing stage or during a brief temperature rise above 0 ° C during the transport phase. The development of pathogenic germs, especially salmonella, is then evident. Every day, cases of fatal salmonellosis are investigated worldwide.
Antimikrobiální zpracování hluboce zchlazených potravin je tedy vhodné к tomu, aby se zboží před zmrazovacím procesem zbavilo patogenních zárodků. Dále se má docílit určitého depotního účinku, takže se v produktu, popřípadě v namáčecí vodě, nemají vyskytovat žádné patogenní zárodky, obzvláště salmonely. Fyzikální postupy umrtvování zárodků (tepelná sterilizace, ozařování ultrafialovým světlem) se nedají použít, nebo se mohou použít pouze v omezené míře. Tepelná sterilizace je к vůli průběhu produkce při výrobě hluboce zchlazených potravin nemožná. Obrovská cena energie, která je zapotřebí к následujícímu rychlému ochlazení na požadovanou nízkou teplotu, společně s nebezpečím nové infekce zboží v mezičase mezi zahřátím a zchlazením, je pro tento způsob nepřijatelná.Thus, the antimicrobial treatment of quick-chilled foods is appropriate to free the goods from pathogens prior to the freezing process. Furthermore, a certain depot effect is to be achieved so that no pathogenic germs, in particular salmonella, are to be present in the product or in the soaking water. Physical procedures for killing germs (heat sterilization, ultraviolet light irradiation) cannot be used or can only be used to a limited extent. Thermal sterilization is impossible to produce during the production of deep-chilled foods. The enormous cost of the energy required to cool rapidly to the desired low temperature, along with the risk of new infection of the goods between heating and cooling, is unacceptable for this method.
Další nevýhodou prostředků, popsaného v patentovém spisu NSR č. 24 50 666, spočívá v tom, že se roztok, popřípadě disperze pro zlepšení rozpustnosti a účinnosti musí při použití zahřát. Také tato skutečnost omezuje oblast použití, nehledě na potřebu operativního vybavení a náklady na energii.A further disadvantage of the compositions described in U.S. Pat. No. 24,506,66 is that the solution or dispersion must be heated in use to improve solubility and efficacy. This also limits the field of application, regardless of the need for operational equipment and energy costs.
Předložený vynález tedy řeší úkol vyrobiti prostředek, kterým by bylo možné antimikrobiálně zpracovávat potraviny a krmivá, obzvláště hluboce zchlazované potraviny, a který by měl velmi široké spektrum účinnosti a zlepšený depotní účinek.Accordingly, the present invention solves the object of making a composition by which antimicrobial processing of food and feedstuffs, in particular deep-chilled foodstuffs, can be achieved and which has a very broad spectrum of efficacy and improved depot effect.
Výše uvedené nedostatky byly odstraněny nalezením nového antimikrobiálního prostředku ke hlubokému zchlazování potravin a krmiv, který obsahuje směs kvartérní oniové sloučeniny, například kvartérní a.moniové sloučeniny a alespoň jednu další součást, jehož podstata spočívá v tom, že obsahuje nejméně jednu isothiazolinovou sloučeninu obecného vzorce IThe above drawbacks have been overcome by the discovery of a novel antimicrobial food and feed refrigerant composition comprising a mixture of a quaternary onium compound such as a quaternary ammonium compound and at least one other component comprising at least one isothiazoline compound of Formula I
kde znamenajíwhere they mean
R a Ri, které mohou být stejné nebo rozdílné, atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo methylovou skupinu,R and R 1, which may be the same or different, are hydrogen, chlorine, bromine or methyl,
Y alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, aralkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, substituovanou popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkoxyskupinou s 1 až 10 atomy uhlíku v alkoxyskupině, 2-chlorovanou skupinu, 4-chlorbenzylovou skupinu, 2,4-dichlorbenzylovou skupinu, hydroxymethylovou skupinu, íenylový zbytek, popřípadě substituovaný chlorem, alkylovými skupinami s 1 až 10 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo karbetoxyskupinou nebo značí karboxyalkylovou skupinu obecného vzorce IIY is C 3 -C 18 alkyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 aralkyl, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, or C 1 -C 10 alkoxy, 2 a chlorinated group, a 4-chlorobenzyl group, a 2,4-dichlorobenzyl group, a hydroxymethyl group, a phenyl radical optionally substituted by chlorine, a (C1-C10) alkyl group, a nitro group or a carbethoxy group or a carboxyalkyl group of the formula II
-C-NHR2-C-NHR 2
II xII x
(П) ve kterém značí(П) in which denotes
X atom kyslíku nebo atom síry aX is oxygen or sulfur; and
R2 alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, karbetoxymethylovou skupinu, chlorfenylovou skupinu, 2,5-dichlorfenylovou skupinu, 3,4-dichlorfenylovou skupinu nebo 4-fenylovou skupinu, přičemž poměr kvartérní oniové slouče240708 niny к isothiozolinové sloučenině ve směsi se pohybuje v rozmezí 1:1 až 20 :1.R 2 is C 1 -C 8 alkyl, carbethoxymethyl, chlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl, 3,4-dichlorophenyl or 4-phenyl, wherein the ratio of quaternary onium compound to 240708 of the n-isothiosoline compound in the mixture is in the range of 1: 1 to 20: 1.
Isothiazolinové sloučeniny vhodné pro prostředek podle vynálezu jsou například popsány v patentovém spisu USA číslo 3 761 488, avšak ne v kombinaci s kvartérními oniovými sloučeninami a ne v souvislosti se zde uvažovanou oblastí použití.Isothiazoline compounds suitable for the composition of the invention are described, for example, in U.S. Pat. No. 3,761,488, but not in combination with quaternary onium compounds and not in connection with the field of application contemplated herein.
Prostředek podle vynálezu se vyznačuje vlastnostmi, které nelze očekávat na základě známých vlastností jednotlivých součástí, a proto jeho účinek musí být synergický.The composition according to the invention is characterized by properties which cannot be expected on the basis of the known properties of the individual components and therefore its effect must be synergistic.
Výhody prostředku podle vynálezu spočívají v tom, že antimikrobiální účinek, jakož i spektrum účinnosti je podstatně zlepšen. Uvedený prostředek může být proto použit к antimikrobiálnímu zpracování většího počtu krmiv a především potravin, přičemž je zejména vhodný pro potraviny zpracovávané hlubokým zchlazením. Při tom se ukázalo, že se jeho pomocí může docílit výborného depotního účinku, přetrvávajícího po dlouhou dobu. Je třeba rovněž klást důraz na jeho velmi jednoduchou manipulaci, zejména za nepříznivých technických podmínek, neboť jeho působení a rozpustnost nastává již při normální teplotě místnosti a rovněž i při několika stupních nad teplotou mrazu. Je zde tedy možné vynechat zahřívání, které je nezbytné u prostředku podle NSR patentového spisu č. 2450 666.The advantages of the composition according to the invention are that the antimicrobial effect as well as the spectrum of activity is substantially improved. The composition can therefore be used for the antimicrobial treatment of a plurality of feedstuffs and especially foodstuffs, and is particularly suitable for deep-chilled foodstuffs. It has been shown that it can achieve an excellent depot effect which persists for a long time. It is also necessary to emphasize its very simple handling, especially under unfavorable technical conditions, since its action and solubility occurs already at normal room temperature and also at several degrees above the freezing temperature. Thus, it is possible to omit the heating necessary for the composition according to German Patent Specification No. 2450 666.
Žádný z chemických dezinfekčních prostředků, které se nacházejí na trhu, ani žádný fyzikální způsob usmrcování zárodků nemůže počítat s podobnými výbornými vlastnostmi. Buď nejsou srovnatelné z toxikologického hlediska, nebo z hlediska provozně technického, nebo zejména s ohledem na cenu a účinek a obzvláště s ohledem na depotní účinek.None of the chemical disinfectants on the market, nor any physical means of killing germs, can count on similar excellent properties. Either they are not comparable from a toxicological point of view or from an operational-technical point of view, or in particular with regard to price and effect, and in particular with regard to a depot effect.
Uváděné značné výhody nebylo možné očekávat, neboť kvartérní oniové sloučeniny nemají tak široké spektrum účinnosti a srovnatelně krátký depotní účinek. Kromě toho ztrácejí za přítomnosti anionaktivních sloučenin a průvodních látek, obsahujících bílkoviny, svůj účinek týkající se usmrcování zárodků.The stated significant advantages were not to be expected since the quaternary onium compounds do not have such a broad spectrum of activity and a comparatively short depot effect. In addition, in the presence of anionic compounds and protein-containing accompanying substances, they lose their killing effect.
Isothiazolinovým sloučeninám chybí rychlý účinek usmrcující zárodky mikroorganismů, jako Jsou houby, bakterie, kvasinky a řasy, což je ale základním požadavkem pro zpracování při pracích, postřikových, máčecích, sprchových nebo nasycovacích postupech.The isothiazoline compounds lack the rapid effect of killing microorganisms such as fungi, bacteria, yeasts and algae, but this is an essential requirement for processing in washing, spraying, dipping, shower or saturation processes.
Obzvláště výhodnými jsou isothiazolinové sloučeniny obecného vzorce I dílné, atom vodíku, atom chloru, atom bromu nebo methylovou skupinu,Particularly preferred are the isothiazoline compounds of formula (I), a hydrogen atom, a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group,
Y alkylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, cykloihexylovou skupinu, aralkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylové části, substituovanou popřípadě alkylovou skupinou s 1 až 10 atomy uhlíku v alkylové části nebo alkOxyskupinou s 1 až 10 atomy uhlíku v alkoxyskupině, 2-chlorbenzylovou skupinu, 4-chlorbenzylovou skupinu, 2,4-dichk)rbenzylovou skupinu, hydroxymethylOvou skupinu, fenylový zbytek, popřípadě substituovaný chlorem, alkylovými skupinami s 1 až 10 atomy uhlíku, nitroskupinou nebo karbetoxyskupinou nebo značí karboxyalkylovou skupinu obecného vzorce IIY is C 3 -C 18 alkyl, cyclohexyl, C 1 -C 4 aralkyl, optionally substituted with C 1 -C 10 alkyl or C 1 -C 10 alkoxy, 2 -chlorobenzyl, 4-chlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, hydroxymethyl, phenyl, optionally substituted by chlorine, C 1 -C 10 alkyl, nitro or carbethoxy, or represents a carboxyalkyl group of formula II
- C—NHR?- C — NHR?
X (П) ve kterém značíX (П) in which denotes
X atom kyslíku nebo atom síry aX is oxygen or sulfur; and
R2 alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, karbetoxymethylovou skupinu, chlorfenyiovou skupinu, 2,5-dichlorfenylovou skupinu nebo 4-fenylovou skupinu.R 2 is C 1 -C 8 alkyl, carbethoxymethyl, chlorophenyl, 2,5-dichlorophenyl or 4-phenyl.
Velmi výhodných výsledků se dosáhne s isothiazolinovými sloučeninami 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-onemVery advantageous results are obtained with 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one isothiazoline compounds
v kombinaci s 2-methyl-4-isothiazolinem-3 -oněmin combination with 2-methyl-4-isothiazolin-3-one
ve hmotnostním poměru 3 :1. Molekulové hmotnosti uvedených isiothiazolinových sloučenin jsou 148,5 a 114.in a weight ratio of 3: 1. The molecular weights of said isiothiazoline compounds are 148.5 and 114.
Jako kvartérní oniové sloučeniny přicházejí v úvahu například kvartérní amoniové sloučeniny obecného vzorce IIISuitable quaternary onium compounds are, for example, the quaternary ammonium compounds of the general formula III
(/)(/)
ve kterém značíin which it denotes
R a Ri, které mohou být stejné nebo roz248708 ve kterém alespoň jeden ze substituentůR and R 1, which may be the same or different in which at least one of the substituents
Ri až R4 je výšemolekulární povahy. Obzvláště -vhodné jsou kvatérní amoniové sloučeniny -obecného vzorce IVR1 to R4 are of higher molecular weight nature. Particularly suitable are quaternary ammonium compounds of formula IV
CHCH
IAND
ЩС — N — CH* л ι ύ--С - N - CH * л ι ύ
RR
LL
Cl (1V) ve kterém je substituent R výšemolekulární n-alkylová skupina. V uvedené sloučenině vykazuje substituent R rozdělení 40 % C.1.2, 50 % C14 a 10 % C16.Cl (1V) wherein R is a higher molecular weight n-alkyl group. In the compound, R has a distribution of 40% C.1.2, 50% C14 and 10% C16.
Pokud se týká podílu obou komponent prostředku podle předloženého vynálezu pohybuje se tento v rozmezí 1:1 až 20 : 1, výhodně v rozmezí 9 : 1, počítáno- v hmotnostních dílech.With respect to the proportion of the two components of the composition according to the invention, it is in the range of 1: 1 to 20: 1, preferably in the range of 9: 1, calculated in parts by weight.
Prostředek podle předloženého vynálezu se může jednoduchým způsobem použít při antimikrobiálním zpracování. Při použití pro krmivá se aplikuje jeden díl prostředku podle vynálezu na 50 až 250 hmotnostních dílů krmivá. Pokud se prostředek podle vynálezu použije pro potraviny, doporučuje se vodný roztok o- koncentraci 1: 500 až 1 : 2 500, který se může aplikovat například jako omývací voda, prací voda, postřikovači voda nebo sytící voda v posledním výrobním kroku před fází hlubokého- zchlazení.The composition of the present invention can be used in a simple manner in antimicrobial processing. When used for feed, one part of the composition according to the invention is applied to 50 to 250 parts by weight of the feed. If the composition according to the invention is used for foodstuffs, an aqueous solution at a concentration of 1: 500 to 1: 2 500 is recommended, which can be applied, for example, as wash water, wash water, spray water or saturation water in the last production step before the deep phase. chilling.
Vynález je blíže objasněn -následujícími příklady provedení.The invention is illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Připraví se- -směs s 9 hmotnostními díly kvartérní amoniové -soli se substituenty ' -dimethyl, benzyl a n-alkyl, poslední s rozdělením 40 % C12, 50 % C14 a 10 % Cie, a s' jedním hmotnostním dílem isothiazolinové sloučeniny -o složení tří hmotnostních dílůA mixture with 9 parts by weight of a quaternary ammonium salt with the substituents' -dimethyl, benzyl and n-alkyl, the last having a distribution of 40% C12, 50% C14 and 10% C10, and with one part by weight of the isothiazoline compound is prepared. three parts by weight
5-chlo-ro-2-me'thyl-4-lsolazozol-n-3-o-nu a jednoho hmotnostního dílu O-methyl-l-isot0iazзlin-3-зnu. Uvedená směs se přidá - v hmotnostním poměru 1:100 do rybí moučky, popřípadě -do moučky ze zvířecích těl. Celé množství se zaočkuje různými kmeny salmonel (například Salmonella eimstauttel, Salmonella livingstone, Salmonella montevideo], zcela se převrství médiem obohaceným tetlatOl·onátém a inkubuje se při teplotě 40 °C. Po 24 -hodinách -se přeočkuje na selektivní médium (S. S. agar, Wilson & Blair, McCockneyj a zkouší se růst salmonel. U některých - zkušebních vzorků se během zkušební doby zjišťuje résisténcé proti novému napadení salmonelami.5-chloro-2-methyl-4-isolazosol-3-one and one part by weight of O-methyl-1-isothiazolidin-3-one. Said mixture is added - in a weight ratio of 1: 100 to fish meal or animal meal meal. The whole amount is inoculated with various Salmonella strains (e.g. Salmonella eimstauttel, Salmonella livingstone, Salmonella montevideo), completely overlaid with tetlatinol-enriched medium and incubated at 40 ° C. Wilson & Blair, McCockneyj and Salmonella Growth Testing Some test specimens are screened for resistance to new Salmonella infestation during the trial period.
Během prvního období zkušebního času nebylo -zjištěno žádné nové· -napadení salmonelami jak u normálních vzorků, tak také u vzorků, kde byla provedena reinfekce, přičemž napadení nebylo pozorováno ani u rybí moučky, ani u moučky ze zvířecích těl. Vzorky byly znovu zkoumány po šesti, dvanácti a dvaceti měsících, -aby se zjistilo, zda po této době skladování bude možno opět isolovat kmeny salmonel, které byly zaočkovány na počátku pokusu. Výsledek je u všech vzorků negativní.During the first test period, no new salmonella infections were detected in both normal and reinfected specimens, with neither fishmeal nor animal body meal being affected. The samples were re-examined after six, twelve and twenty months to see if, after this storage period, salmonella strains that had been inoculated at the start of the experiment could be recovered. The result is negative for all samples.
Z - uvedeného vyplývá, že -směs použitá u tohoto příkladu zaručuje okamžitou -ochranu proti -salmonelám s depotním účinkem alespoň 12 měsíců při skladování běžném na trhu.It follows that the composition used in this example guarantees immediate protection against salmonella with a depot effect of at least 12 months when stored commercially.
Příklad 2Example 2
Směs účinných látek uvedená v příkladě 1, -se použije -v poměru 1 : 1000 ve formě prací, -oplachovací, postřikovači nebo nasycovací vody ke zpracování potravin určených pro hluboké zchlazení, a sice vždy v posledním výrobním kroku před zchlazením. Produkty se potom zmrazí šokem a skladují se podle předpisu výrobce. Po roztátí se podrobí bakteriologické zkoušce -na napadení salmonelami. Ani po krátkém, ani po dlouhodobém skladování za hlubokého zmrazení nebyly v produktu ani v roztáté vodě z produktu zjištěny žádné salmonely ani jiné patho-genní zárodky.The active ingredient mixture of Example 1 is used in a ratio of 1: 1000 in the form of washing, rinsing, spraying or saturating water for the treatment of foodstuffs intended for deep chilling, in each case in the last production step before chilling. The products are then frozen by shock and stored according to the manufacturer's instructions. After thawing, they are subjected to a bacteriological test for salmonella attack. No salmonella or other pathogenic germs were detected in the product or in the thawed water after short or long-term storage under deep freezing.
Při pokusu, kdy -se ponechal produkt krátkodobě roztát při teplotě 5 °C, načež následovala znovu perioda hlubokého zchlazení, nebylo zjištěno po konečném roztátí rovněž žádné napadení.In the experiment, when the product was allowed to thaw for a short time at 5 ° C, followed by a deep cooling period again, no attack was found after the final thawing.
Příklad 3Example 3
Ke znázornění baktericidníOз a fungicidního účinku byl proveden běžný test, při němž se zkoušela účinnost dvou testovaných komponent. Jako první komponenta se zkouší směs používaná v příkladech 1 a 2, jako srovnávací komponenta se testuje směs, používaná jako příklad v patentovém spise NSR č. 24 50 666.To illustrate the bactericidal O 2 and fungicidal effect, a conventional test was performed to test the efficacy of the two components tested. As a first component, the mixture used in Examples 1 and 2 was tested, and as a comparative component, the mixture used as an example in German Patent Specification No. 24 50 666 was tested.
Jako srovnávací látka se používá směsA mixture is used as reference
248703 jednoho hmotnostního dílu kvartérní amoniové soli se substituenty dimethylskupinou, ethylskupinou, benzylovou skupinou a n-alkylovou skupinou, přičemž v poslední je rozdělení 50 % C12, 30 % C14, 17 % C16 a 3 % Cis, a dvou hmotnostních dílů vodné disperse polyethylenglýkolu, přičemž obsah sušiny v ní činí 20 % hmotnostních a molekulová hmotnost je asi 600.248703 one part by weight of a quaternary ammonium salt with the substituents dimethyl, ethyl, benzyl and n-alkyl, the last being 50% C12, 30% C14, 17% C16 and 3% C18, and two parts by weight of an aqueous dispersion of polyethylene glycol, wherein the dry matter content is 20% by weight and the molecular weight is about 600.
Testovaná i srovnávací komponenta se sériově zředí vždy v triptikázovém extraktu ze sójových bobů. Potom se podrobí 1:The test and reference components are serially diluted in tripticase soybean extract. Then he undergoes 1:
: 100 zaočkování testovacími bakteriemi, a sice 24 hodin starou bakteriální kulturou a suspensí spor hub, a sice z houbových kultur starých 7 až 14 diní, promytých 7 ml deionisované vody. Baktericidní, popřípadě fungicidní účinnost se u bakterií visuálně zjišťuje po 24 hodinách inkubace při teplotě 37 °C a u hub po 48 hodinách při teplotě v rozmezí 28 až 30 °C. Přitom se získají hodnoty uvedené v následující tabulce v ppm aktivní substance:100 inoculations with test bacteria, namely a 24-hour-old bacterial culture and a fungal spore suspension, from fungal cultures of 7-14 dinosaurs, washed with 7 ml of deionized water. Bactericidal or fungicidal activity is visually detected in bacteria after 24 hours of incubation at 37 ° C and in fungi after 48 hours at 28 to 30 ° C. The values given in ppm of the active substance are obtained in the following table:
TABULKA 1 mikroorganismus test, komponenta srovn. komponentaTABLE 1 microorganism test, Comp. component
Z uvedené tabulky je zřejmé, že hodnoty účinnosti testované komponenty podle předloženého vynálezu, jsou ve srovnání s komponentou známou z patentního spisu NSR č. 24 50 666 u všech uváděných mikroorganismů podstatně zlepšené.It can be seen from the table that the potency values of the test component according to the present invention are substantially improved in comparison to the component known from German Patent Specification No. 24 50 666 for all said microorganisms.
Popsaný prostředek podle vynálezu je vhodný nejen pro zpracování krmiv a po travin, nýbrž také ke zpracování ploch, například na jatkách, v chladírnách, v nemocnicích a podobně, za účelem desinfekce stěn, podlah, jakož i zde se nacházejících strojů a přístrojů. Rovněž je možno s úspěchem použít prostředku ke zpracování pitné vody.The composition according to the invention is suitable not only for the processing of feed and food, but also for the treatment of surfaces, for example in slaughterhouses, cold rooms, hospitals and the like, for the disinfection of walls, floors and machines and apparatus present therein. Drinking water treatment agents can also be successfully used.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823233607 DE3233607A1 (en) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | AGENTS FOR THE ANTIMICROBIAL TREATMENT OF FOOD AND FEED |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS248708B2 true CS248708B2 (en) | 1987-02-12 |
Family
ID=6172909
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS836541A CS248708B2 (en) | 1982-09-10 | 1983-09-09 | Agent for the antimicrobiolgical processing food and fodder |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0119226B1 (en) |
| JP (1) | JPS59501534A (en) |
| KR (1) | KR840006223A (en) |
| AU (1) | AU1948883A (en) |
| CA (1) | CA1258399A (en) |
| CS (1) | CS248708B2 (en) |
| DD (1) | DD218550A5 (en) |
| DE (2) | DE3233607A1 (en) |
| DK (1) | DK217384D0 (en) |
| ES (1) | ES525504A0 (en) |
| FI (1) | FI76245C (en) |
| GR (1) | GR78997B (en) |
| IE (1) | IE54510B1 (en) |
| IN (1) | IN160407B (en) |
| IT (1) | IT1170481B (en) |
| NO (1) | NO841856L (en) |
| NZ (1) | NZ205540A (en) |
| PH (1) | PH23454A (en) |
| PL (1) | PL141856B1 (en) |
| PT (1) | PT77311B (en) |
| TR (1) | TR22359A (en) |
| WO (1) | WO1984000877A1 (en) |
| ZA (1) | ZA835703B (en) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT1247918B (en) * | 1991-05-10 | 1995-01-05 | Germo Spa | MULTI-PURPOSE DISINFECTANT COMPOSITIONS |
| WO1996012407A1 (en) * | 1994-10-21 | 1996-05-02 | Inve Aquaculture N.V. | Method for reducing bacterial contamination in an aquaculture |
| EP0917425A1 (en) * | 1995-12-20 | 1999-05-26 | Nigel Paul Maynard | Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent |
| US5855940A (en) * | 1996-04-12 | 1999-01-05 | University Of Arkansas | Method for the broad spectrum prevention and removal of microbial contamination of poultry and meat products by quaternary ammonium compounds |
| US6864269B2 (en) | 1996-04-12 | 2005-03-08 | University Of Arkansas | Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use |
| EP1925201A1 (en) * | 2006-11-09 | 2008-05-28 | Werner Zapletal | Method for antimicrobial treatment of powder |
| EP2359690A1 (en) | 2010-02-23 | 2011-08-24 | East Coast Pharmaceutical Research LLC | Multiplication of the effectiveness of anti-infective agents by a composition including both a dispersant agent and a metal reversal agent |
| DE102013111947B4 (en) * | 2013-10-30 | 2015-06-25 | Universität Rostock | Apparatus and method for treating feed |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE245066C (en) * | ||||
| US3452034A (en) * | 1967-03-09 | 1969-06-24 | American Cyanamid Co | Substituted 2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)-4(5)-nitroimidazoles |
| GB1461909A (en) * | 1973-08-21 | 1977-01-19 | Ici Ltd | Biocidal compositions |
| US4173643A (en) * | 1973-12-20 | 1979-11-06 | Rohm And Haas Company | Synergistic microbiocidal compositions |
| GB1488891A (en) * | 1973-12-20 | 1977-10-12 | Rohm & Haas | Bactericidal compositions |
| DE2450666C3 (en) * | 1974-10-25 | 1978-11-09 | Freimut 5135 Selfkant Riemer | Antimicrobial treatment of feed |
| DE2906276A1 (en) * | 1978-01-09 | 1980-08-28 | Bode Bacillolfab | Polymer contg. preservative compsn. - for coating food wrapping material to obtain germicidal activity |
| DE2800766A1 (en) * | 1978-01-09 | 1979-07-19 | Bode Bacillolfab | PRESERVATIVES |
| CA1131404A (en) * | 1978-11-13 | 1982-09-14 | Edward S. Lashen | Synergistic microbicidal mixtures of 4-isothiazolin-3-ones and quaternary ammonium salts for use in oil field injection water |
| JPS55147535A (en) * | 1979-02-19 | 1980-11-17 | Bode Bacillolfab | Food plastic dispersion preservative |
| DE2930865A1 (en) * | 1979-07-30 | 1981-02-12 | Schuelke & Mayr Gmbh | DISINFECTANT AND PRESERVATIVE |
-
1982
- 1982-09-10 DE DE19823233607 patent/DE3233607A1/en not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-08-04 ZA ZA835703A patent/ZA835703B/en unknown
- 1983-08-04 IN IN536/DEL/83A patent/IN160407B/en unknown
- 1983-08-05 GR GR72149A patent/GR78997B/el unknown
- 1983-09-02 DD DD83254484A patent/DD218550A5/en unknown
- 1983-09-08 PT PT77311A patent/PT77311B/en unknown
- 1983-09-08 AU AU19488/83A patent/AU1948883A/en not_active Abandoned
- 1983-09-08 WO PCT/EP1983/000234 patent/WO1984000877A1/en active IP Right Grant
- 1983-09-08 DE DE8383902888T patent/DE3372695D1/en not_active Expired
- 1983-09-08 JP JP58503003A patent/JPS59501534A/en active Pending
- 1983-09-08 EP EP83902888A patent/EP0119226B1/en not_active Expired
- 1983-09-08 ES ES525504A patent/ES525504A0/en active Granted
- 1983-09-09 IT IT48956/83A patent/IT1170481B/en active
- 1983-09-09 PH PH29521A patent/PH23454A/en unknown
- 1983-09-09 CA CA000436393A patent/CA1258399A/en not_active Expired
- 1983-09-09 CS CS836541A patent/CS248708B2/en unknown
- 1983-09-09 NZ NZ205540A patent/NZ205540A/en unknown
- 1983-09-09 PL PL1983243701A patent/PL141856B1/en unknown
- 1983-09-09 IE IE2119/83A patent/IE54510B1/en unknown
- 1983-09-09 KR KR1019830004250A patent/KR840006223A/en not_active Withdrawn
- 1983-09-12 TR TR5912/83A patent/TR22359A/en unknown
-
1984
- 1984-05-02 DK DK2173/84A patent/DK217384D0/en not_active Application Discontinuation
- 1984-05-09 NO NO841856A patent/NO841856L/en unknown
- 1984-05-10 FI FI841866A patent/FI76245C/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK217384A (en) | 1984-05-02 |
| NZ205540A (en) | 1987-08-31 |
| ES8501212A1 (en) | 1984-11-16 |
| EP0119226A1 (en) | 1984-09-26 |
| EP0119226B1 (en) | 1987-07-29 |
| IE54510B1 (en) | 1989-10-25 |
| JPS59501534A (en) | 1984-08-30 |
| DD218550A5 (en) | 1985-02-13 |
| PL141856B1 (en) | 1987-08-31 |
| IT1170481B (en) | 1987-06-03 |
| IT8348956A0 (en) | 1983-09-09 |
| CA1258399A (en) | 1989-08-15 |
| KR840006223A (en) | 1984-11-22 |
| NO841856L (en) | 1984-05-09 |
| AU1948883A (en) | 1984-03-29 |
| FI841866L (en) | 1984-05-10 |
| GR78997B (en) | 1984-10-02 |
| PL243701A1 (en) | 1984-09-10 |
| FI76245B (en) | 1988-06-30 |
| ES525504A0 (en) | 1984-11-16 |
| WO1984000877A1 (en) | 1984-03-15 |
| FI76245C (en) | 1993-07-20 |
| FI841866A0 (en) | 1984-05-10 |
| ZA835703B (en) | 1984-02-29 |
| DK217384D0 (en) | 1984-05-02 |
| PT77311B (en) | 1986-03-12 |
| TR22359A (en) | 1987-03-03 |
| PH23454A (en) | 1989-08-07 |
| DE3372695D1 (en) | 1987-09-03 |
| PT77311A (en) | 1983-10-01 |
| IN160407B (en) | 1987-07-11 |
| DE3233607A1 (en) | 1984-03-15 |
| IE832119L (en) | 1984-03-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2672469C (en) | An improved peracetic acid composition | |
| US7192618B2 (en) | Antimicrobial composition for pre-harvest and post-harvest treatment of plants and animals | |
| JP2005296021A (en) | Disinfectant composition | |
| PT2016200E (en) | Fungicidal compositions and methods of using the same | |
| CN113396906A (en) | Composite quaternary ammonium salt low-temperature disinfectant and preparation method thereof | |
| WO2012073192A2 (en) | Mixed fatty acid soap/fatty acid insecticidal, cleaning and antimicrobial compositions | |
| KR100791283B1 (en) | Concentrated non-foaming solution of quaternary ammonium compound and method of using the same | |
| CN102318625A (en) | Preparation of leather composite bactericidal mould inhibitor | |
| CS248708B2 (en) | Agent for the antimicrobiolgical processing food and fodder | |
| US8691285B2 (en) | Anti-microbial applications for acidic composition of matter | |
| KR102473524B1 (en) | A composition containing a mixture containing at least fludioxonil and Aureobasidium pullulans strains | |
| Nowsad et al. | Efficacy of electrolyzed water against bacteria on fresh fish for increasing the shelf-life during transportation and distribution | |
| CN101316516B (en) | Antiseptic solution and correlation technique thereof | |
| Campana et al. | Assessment of antimicrobial activity in different sanitizer products commonly used in food processing environment and home setting | |
| RU2136155C1 (en) | Bioprotective agent for agriculture | |
| US20110086146A1 (en) | Antimicrobial compositions for meat processing | |
| HU189770B (en) | Conserving agent for the conservation of food and fodder | |
| CN107136389A (en) | A kind of cleaning and disinfecting method of melon and fruit | |
| Lowman et al. | Effects of Bac-D on Total Aerobic Bacteria Naturally Found on Broiler Breeder Eggs | |
| US20050136134A1 (en) | Composition for the control of pathogenic microorganisms and spores | |
| EP0520785A1 (en) | A biocide composition |