FI74886C - Foerfarande foer solubilisering av organiska eller oorganiska salter i organiska loesningsmedel. - Google Patents
Foerfarande foer solubilisering av organiska eller oorganiska salter i organiska loesningsmedel. Download PDFInfo
- Publication number
- FI74886C FI74886C FI800616A FI800616A FI74886C FI 74886 C FI74886 C FI 74886C FI 800616 A FI800616 A FI 800616A FI 800616 A FI800616 A FI 800616A FI 74886 C FI74886 C FI 74886C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- tris
- amine
- solubility
- process according
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 58
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 46
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 title claims abstract 3
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 title 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 title 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 claims abstract description 61
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 41
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 31
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 15
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims abstract 3
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 92
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 40
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 30
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 12
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 11
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 claims description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 102000007469 Actins Human genes 0.000 claims 1
- 108010085238 Actins Proteins 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N hydron Chemical compound [H+] GPRLSGONYQIRFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052746 lanthanum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphanyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(N(C)C)N(C)C XVDBWWRIXBMVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 174
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 86
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 60
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 51
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 51
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 28
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 18
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 14
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 11
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 9
- GCRPYRGGTDLAOS-UHFFFAOYSA-N 2-[bis(1-hydroxypropan-2-yl)amino]propan-1-ol Chemical compound OCC(C)N(C(C)CO)C(C)CO GCRPYRGGTDLAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 8
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 7
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 5
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 5
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N Trichlormethine Chemical compound Cl.ClCCN(CCCl)CCCl VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 4
- YPQNHNJKRNNJAA-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-N,N-bis(1-chloroethyl)ethanamine hydrochloride Chemical compound Cl.CC(Cl)N(C(C)Cl)C(C)Cl YPQNHNJKRNNJAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021604 Rhodium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 3
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- RBGOCSKFMWMTRZ-UHFFFAOYSA-M potassium picrate Chemical compound [K+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RBGOCSKFMWMTRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 3
- SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K rhodium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Rh+3] SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 3
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 3
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=CC=CC2=C1 KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCO SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 229910021634 Rhenium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L cadmium iodide Chemical compound [Cd+2].[I-].[I-] OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HSJPMRKMPBAUAU-UHFFFAOYSA-N cerium(3+);trinitrate Chemical compound [Ce+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O HSJPMRKMPBAUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJNFMCOYVSVKW-UHFFFAOYSA-M cesium;2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Cs+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IOJNFMCOYVSVKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 description 2
- ZJZXSOKJEJFHCP-UHFFFAOYSA-M lithium;thiocyanate Chemical compound [Li+].[S-]C#N ZJZXSOKJEJFHCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229960002523 mercuric chloride Drugs 0.000 description 2
- LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L mercury dichloride Chemical compound Cl[Hg]Cl LWJROJCJINYWOX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I molybdenum pentachloride Chemical compound Cl[Mo](Cl)(Cl)(Cl)Cl GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N silicon monoxide Inorganic materials [Si-]#[O+] LIVNPJMFVYWSIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIICPZFWHBJNIG-UHFFFAOYSA-N sodium;2-methoxyethanolate Chemical compound [Na+].COCC[O-] UIICPZFWHBJNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 150000003567 thiocyanates Chemical class 0.000 description 2
- LOIHSHVELSAXQN-UHFFFAOYSA-K trirhenium nonachloride Chemical compound Cl[Re](Cl)Cl LOIHSHVELSAXQN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCUAZRHVDAVUPG-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrophenol Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O FCUAZRHVDAVUPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-Phenoxypropionic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100037762 Caenorhabditis elegans rnh-2 gene Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910004631 Ce(NO3)3.6H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N Chloroacetonitrile Chemical compound ClCC#N RENMDAKOXSCIGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020851 La(NO3)3.6H2O Inorganic materials 0.000 description 1
- MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L Magnesium perchlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 229910002656 O–Si–O Inorganic materials 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000277284 Salvelinus fontinalis Species 0.000 description 1
- 229910018557 Si O Inorganic materials 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical class [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008431 aliphatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HVAASIXVWLHFJF-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Ba+2].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HVAASIXVWLHFJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical compound SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940075417 cadmium iodide Drugs 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical class [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N cyclopentanol Chemical compound OC1CCCC1 XCIXKGXIYUWCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- GAGGCOKRLXYWIV-UHFFFAOYSA-N europium(3+);trinitrate Chemical compound [Eu+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GAGGCOKRLXYWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L lead(2+);dithiocyanate Chemical compound [Pb+2].[S-]C#N.[S-]C#N VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- GBZANUMDJPCQHY-UHFFFAOYSA-L mercury(ii) thiocyanate Chemical compound [Hg+2].[S-]C#N.[S-]C#N GBZANUMDJPCQHY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N pentaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCO JLFNLZLINWHATN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical class OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N phenylacetone Chemical compound CC(=O)CC1=CC=CC=C1 QCCDLTOVEPVEJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004436 sodium atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I tantalum pentafluoride Chemical compound F[Ta](F)(F)(F)F YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- VGBPIHVLVSGJGR-UHFFFAOYSA-N thorium(4+);tetranitrate Chemical compound [Th+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VGBPIHVLVSGJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N triphenylmethane Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AAAQKTZKLRYKHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002007 uranyl nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
- C07F15/004—Iridium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
- C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
- C07F15/0053—Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
- C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/02—Iron compounds
- C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Inert Electrodes (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
rD1 M1l KUULUTUSJULKAISU
[Bj (11) UTLÄGGNINGSSKRIFT 74886 C t'-i t: ·-. ’ ä i :. v 1' , . 11 :/ ^--ν'--^ (51) Kv.lk.Vlnt.CI4 B 01 F 1/00 // C 07 C 93/0**
SUOMI-FIN LAND
(FI) (21) Patenttihakemus - Patentansokning 8006l6 (22) Hakemispäivä - Ansöknmgsdag 29.02.80
Patentti-ja rekisterihallitus (23) Alkupäivä-Giitighetsdag 29.02.80
Patent-och registerstyrelsen (41) Tullut julkiseksi-Biivit offentiig 03.09.80 (44) Nähtäväksipanon ja kuul.julkaisun pvm. - 3] 12 87
Ansökan utlagd och utl skriften publicerad J ’ ' (86) Kv. hakemus-Int ansökan (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus - Begärd prioritet 02.03.79 Ranska-Frankrike(FR) 7905^38 (71) Rhone-Poulenc Industries, 22, avenue Montaigne, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Soula, Meyzieu, Ranska-Frankrike(FR) (7*0 Berggren Oy Ab (5^) Menetelmä, jonka avulla voidaan liuottaa orgaanisia tai epäorgaanisia suoloja orgaanisiin liuottimiin - Förfarande för solubί1isering av organiska eller oorganiska salter i organiska lösningsmedel
Tcimä keksintö koskee menetelmää, jonka avulla voidaan liuottaa orgaaninen tai epäorgaaninen suola sellaiseen orgaaniseen liuottimeen, johon tämä orgaaninen tai epäorgaaninen suola on liukenematon, tai lisätä orgaanisen tai epäorgaanisen suolan liukoisuutta orgaaniseen liuottimeen.
Tämä 1 iukoisuuskysymys on tärkeä ongelma, sillä tiedetään, että tässä keksinnössä kyseessä olevat suolat ovat joko liukenemattomia tai niiden liukoisuus ei ole aina riittävä useimpiin teollisesti käytettyihin orgaanisiin liuottimiin.
Orgaaniset liuottimet voidaan luokitella niiden kyvyn mukaan liuottaa suolaa.
Tässä luokittelussa otetaan huomioon eri tekijöitä kuten erityisesti näiden liuottimien polaarinen luonne ja proottinen luonne. Alan ammattimies tietää hyvin, että polaariset liuottimet, so. liuottimet, joiden dielektrinen vakio on korkea, 2 74886 liuottavat helpommin suoloja kuin apolaarisen luonteen omaavat, eli ne joiden dielektrinen vakio on heikko. Samoin tiedetään, että parhaita polaarisia liuottimia ovat proottiset polaariset liuottimet, eli liuottimet, joiden dielektrinen vakio on korkea ja joissa on happamen luonteen omaavia vety-atomeja.
Tämän johdosta ovat parhaita orgaanisia liuottimia, joita voidaan käyttää suolojen liuottamiseen, erityisesti formami-di, asetamidi, muurahaishappo, heksametyylifosfori-triamidi (H.M.P.T.), dimetyylisulfoksidi, sulfolaani, N-metyylipyrroli-doni, dimetyyliformamidi, dimetyyliasetamidi, metanoli ja asetoni, ja jonkin verran huonompia erityisesti kloroformi, mety-leenikloridi, hiilitetrakloridi, trikloorietyleeni, dikloori-etaani, klooribentseeni, orto-diklooribentseeni, bentseeni, tolueeni, ksyleenit, sykloheksaani ja heksaani.
On huomattava, että näiden liuottimien käytön vaikeus teollisesti lisääntyy tavallisesti silloin kun siirrytään jonkin verran huonommista liuottimista parhaisiin liuottimiin. Parhaat liuottimet voivat nimittäin reagoida liuotettavien suolojen kanssa, ja synnyttää sekundäärisiä tuotteita. Jotkut ovat hyvin myrkyllisiä, kuten HMPT, toiset taas kuten dimetyylisulfoksidi ovat pahanhajuisia ja vain huonosti kestäviä termisesti. Täma.i lisäksi ovat kaikki nämä tuotteet kalliita. On selvää, että ammattilainen käyttää mieluimmin, milloin se on mahdollista, apolaarista liuotinta kuten esimerkiksi tolueenia ja ksyleenejä, jotka ovat vain vähän myrkyllisiä ja helpompia käsitellä vähäisen toksisuutensa ja termisen ja kemiallisen kestävyytensä ansiosta.
Jokin suola voi kuitenkin olla, ja näin on useimmin laita, käytännöllisesti katsoen täysin liukenematon kaikkiin apolaa-risiin liuottimiin. Se ei ehkä liukene kuin osittain polaarisiin proottisiin liuottimiin ja söi maksimaalinen liukoisuus saavutetaan partailla polaarisilla proottisilla liuottimilla.
Voidaan siis nähdä, että olisi edullista liuottaa suola sellaiseen liuottimeen, johon se on alunperin liukenematon, jos tätä liuotinta on helpompi käyttää teollisesti, tai lisätä sen liukoisuutta tähän samaan liuottimeen.
Il 3 74886
Kyseessä olevan keksinnön avulla voidaan päästä näihin molempiin tavoitteisiin ja jäljempänä tullaan näkemään niiden tärkeitä sovellutuksia teollisella tasolla.
Aikaisemmasta tekniikasta tunnetaan joitain tutkimuksia, joissa on päästy osittaisiin liuoksiin tällä alalla.
Siten esimerkiksi ranskalaisessa julkaisussa n:o 2 026 481 selostetaan makrosyklisiä polyeetteriyhdisteitä. Nämä yhdisteet voivat muoGOstaa komplekseja joidenkin metalliyhdistei-den kationien kanssa, erikoisesti alkalimetalli- ja maa-alka-limetallisuolojen kanssa.
Nämä kompleksit ovat analyyttisiä reagoivia aineita, joita voidaan käyttää väliaineissa, joissa ei ole hydroksyylejä, joihin ei-kompleksiset metalliyhdisteet ovat tavallisesti liukenemattomia. Tässä ranskalaisessa julkaisussa selostetut makrosykliset yhdisteet sisältävät 15-20 atomia polyeetteri-renkaassa ja ne muodostuvat 5-10 yksiköstä -O-X-, joissa X, yksityisessä yhdisteessä, on joko a) -CHR^-CHR2- tai b) -CHR^-CR3R4-CHR2-, jossa , R2, R^ ja R4 merkitsevät vetyatomia tai alkyyliradikaalia.
Kuten havaitaan, näillä yhdisteillä, joita kutsutaan yleisesti "kruunueettereiksi" ("Others couronnes") on hyvin monimutkainen rakenne. Tästä johtuu, että valmistusmenetelmä on hyvin herkkä. Eräs päähaitoista näiden kruunueettereiden käyttämisessä on epäilemättä niiden hinta, joka on erittäin korkea.
Toinen tärkeä haitta, joka koskee niiden käyttöä, mainitun julkaisun mukaan, on se seikka, ettei niitä voidan käyttää kuin sellaisten alkalimetalliyhdisteiden ja maa-alkalimetalliyhdis-teiden kanssa, joiden atomipaino on yli 40.
Vielä eräs ranskalainen julkaisu n:o 2 052 947 selostaa myös makrobisyklisiä yhdisteitä, jotka voivat tehdä komplekseja suoloista tekemällä ne liukeneviksi sellaisiin liuottimiin, joihin ne tavallisesti ovat liukenemattomia. Näille makrobi-syklisillä yhdisteillä, joita yleensä kutsutaan nimellä "cryptants", on myös äärettömän monimutkainen rakenne, joka aiheuttaa haittoja, joihin on viitattu kruunueettereiden yhteydessä .
74886 4
Edellä olevasta käy selvästi ilmi se todellinen tarve, joka vallitsee teollisella tasolla: käytettävissä tulisi olla yksinkertainen menetelmä, jonka avulla voidaan liuottaa epäorgaanista tai orgaanista suolaa orgaaniseen 1iuottimeen, johon tämä suola ei ole alunperin liukeneva, tai lisätä epäorgaanisen tai orgaanisen suolan liukoisuutta orgaaniseen 1i uotti-meen.
Esillä olevan keksinnön kohteena on siis menetelmä, jonka avulla voidaan liuottaa orgaaninen tai epäorgaaninen suola orgaaniseen liuottimeen, johon suola ei alunperin liukene, tai lisätä orgaanisen tai epäorgaanisen suolan 1iukenevuutta orgaaniseen 1iuottimeen, ja menetelmä on tunnettu siitä, että — + orgaaninen tai epäorgaaninen suola, jonka kaava on A il , - + jossa A on orgaaninen tai epäorgaaninen anioni ja M on kationi, joka valitaan ryhmästä, johon kuuluvat kationi + NM ja sen johdannaiset ja kationit, jotka on johdettu 4 alkuaineiden luonnollisen järjestelmän ryhmien I , II ,
m , iv , v , vi , vii , viii, i , n , m , iv , vA
AAAA A BB BBB
metalleista, saatetaan kosketukseen ainakin yhden sekvestraus- aineen kanssa, joka liukenee mainittuun orgaaniseen liuotti- meen, ja jonka kaava on I: N- CHR -CHR -0-(CHR -CHR -U) -Rrl (I) 1 2 3 4 n 5^ 3 jossa n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin U ja pienempi tai yhtä suuri kuin 10 (0— n~ 10), R^, R4 ovat identtiset tai erilaiset ja tarkoittavat vetyatomia tai ai kyy1iradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia, R tarkoittaa alkyyli- tai sykioalkyyliradi-5 kaalia, jossa on 1-12 hiiliatomia, fenyyliradikaalia tai radikaalia, jonka kaava on -C H -0 tai C H -i- m 2m ' m 2ra + 1 “ , jossa m on luku välillä 1-12, jolloin sekvestrausaine muodostaa suolan kanssa kompleksin, jonka kaava on: li c 74886 b f;- jciiR -CHR -0-(CHR -CHR -0) -R Ί (ilV) (II) L L 1 i 3 4 n bj 3jy jossa y on suurempi tai yhtä suuri kuin 1 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 3 (l~y— 3), ja tämä kompleksi liukenee in a i - nittuun orgaaniseen liuottimeen.
Ensimmäisen muunnelman mukaan yhdessä ainoassa vaiheessa vedetön orgaaninen tai epäorgaaninen suola saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestrausaineen kanssa, joka on liuotettuna mainittuun orgaaniseen 1iuottimeen .
Toisen muunnelman mukaan yhdessä ainoassa vaiheessa orgaaninen tai epäorgaaninen suola, joka on vesiliuoksessa saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestrausaineen kanssa, joka on liuotettuna mainittuun orgaaniseen liuottimeen, ja mainittu orgaaninen liuotin on tässä variantissa veteen sekoittuma-ton .
Kolmannen muunnelman mukaan ensimmäisessä vaiheessa vedetön epäorgaaninen tai orgaaninen suola, joka on liuotettuna kolmanteen liuottimeen, saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestrausaineen kanssa, joka on liuotettuna samaan kolmanteen liuottimeen, ja toisessa vaiheessa poistetaan kolmas liuotin ja koimannessa vaiheessa toisesta vaiheesta saatu tuote saatetaan kosketukseen mainitun orgaanisen liuottimen kanssa.
heijannen muunnelman mukaan ensimmäisessä vaiheessa vedetön epäorgaaninen tai orgaaninen suola saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestrausaineen kanssa ilman mitään liuotinta ja toisessa vaiheessa ensimmäisestä vaiheesta saatu tuote saatetaan kosketukseen mainitun orgaanisen liuottimen kanssa.
6 74886 Nämä neljä muunnelmaa vastaavat keksinnön mukaisen menetelmän erilaisia sovel1usmuotoja. Ammattilainen tulee valitsemaan näistä neljästä muunnelmasta sen ongelman laadun mukaan, joka on hänen ratkaistavanaan, ottaen tietenkin huomioon liuotettavan suolan luonteen.
Kolmannessa muunnelmassa pystytään helposti eristämään kaavan II mukainen kompleksi, joka on saatu toisen vaiheen lopussa. Neljännessä muunnelmassa voidaan myös eristää kaavan II mukainen kompleksi ensimmäisen vaiheen lopussa, ilman että on turvauduttava kolmannen liuottimen apuun.
Sekvestrausaineet, joita pidetään parhaina keksinnön mukaisen menetelmän toteuttamiseen, ovat ne, joissa R , R, , R.
1 4! 3 ja tarkoittavat vetyatomia tai metyy1iradikaalia, ja K ja n merkitsevät samaa kuin edellä on määritelty.
II
7 74886 Näistä jälkimmäisistä pidetään parhaina erityisesti niitä sek-vestrausaineita, joissa n on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 6 ja joissa R^ tarkoittaa al-kyyliradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia.
Voidaan mainita seuraavat: tris-(oksa-3-butyyli)-amiini, jonka kaava on: N-(CH2-CH2-0-CH3) tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch3)3 tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch3)3 tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c2h5)3 tris-(trioksa-3,6,9-undekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c2h5)3 tris-(dioksa-3,6-nonyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c3h7)3 tris-(trioksa-3,6,9-dodekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c3h7)3 tris-(dioksa-3,6-dekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c4h9)3 tris-(trioksa-3,6,9-tridekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ck2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c4h9)3 tris-(tetraoksa-3,6,9,12-tridekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch3) 3 tris-(heksaoksa-3,6,9,12,15,18-nonadekyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2 ^ch2-o-ch3)3 8 74886
Voidaan vielä mainita: tris-(dioksa-3,6-metyyli-4-heptyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch-ch2-o-ch3)3 ch3 tris-(dioksa-3,6-dimetyyli-2,4-heptyyli)-amiini, jonka kaava on: n-(ch2-ch-o-ch-ch2-o-ch3)3 ch3 ch3
Edellä mainitussa keksinnön määritelmässä tarkoittaa M+ luonnollisesti yhtä hyvin yksiarvoisia kationeja kuin moniarvoisia kationeja. Samoin on laita myös A-:n suhteen.
Kun aikaisemman tekniikan mukaisissa tutkimuksissa tutkija suuntautui tutkimaan komplekseja muodostavia molekyylejä, joiden syklinen rakenne oli hyvin monimutkainen, on tässä keksinnössä havaittu, että paljon yksinkertaisempien, ei-syklis-ten molekyylien avulla, joiden valmistaminen oli paljon helpompaa, voitiin päästä erinomaisiin tuloksiin.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetyt amiinit ovat tunnettuja aikaisemmasta tekniikasta. Siten esimerkiksi ranskalaisessa patentissa n:o 1 302 365 mainitaan tertiääristen amiinien N-(CH2-CH2-0-CH3)3 ja N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3 saaminen sivutuotteina vastaavien primääristen ja sekundääristen amiinien synteesistä, ja että nämä primääriset ja sekundääriset amiinit ovat mielenkiintoisia aineita välituotteina farmaseuttisten aineiden synteesissä, korroosiota ehkäisevinä aineina, samaten välituotteina maanviljelyksessä käytettävien kemiallisten aineiden synteesissä sekä emulsiota edistävinä aineina. On korostettava, että naiden mainitussa patentissa n:o 1 302 365 saatujen yhdisteiden käyttöalue on tämän keksinnön kohteena olevassa menetelmässä käytettyjen amiinien käyttötavan kanssa täysin erilainen.
Keksinnön mukainen menetelmä soveltuu erikoisesti suolojen A M+ liuottamiseen, joissa A- on orgaaninen tai epäorgaaninen il 9 74886 anioni ja M+ on kationi, joka on valittu seuraavasta ryhmästä : NH4+ ja sen johdannaiset RNH^+, jossa R on alkyyli- tai aryyliradikaali ja kationit, jotka ovat seuraavien metallien johdannaisia
Li, Na, K, Rb, Cs Mg, Ca, Sr, Ba
Sc, Y, La ja lantanidit, Ac ja aktinidit Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta Cr, Mo, W Mn, Te, Re Fe, Co, Ni Ru, Rh, Pd Os, Ir, Pt Cu, Ag, Au Zn, Cd, Hg, AI, Ga, In, Tl Ge, Sn, Pb Sb, Bi Näiden asettaminen etusijalle ei kuitenkaan rajoita mitenkään keksintöä; se johtuu ainoastaan keksinnön mukaisen menetelmän merkityksestä teollisuudessa.
Tästä samasta merkityksestä johtuu myös että keksinnön mukaisen menetelmän katsotaan soveltuvan erityisesti, mutta ei yksinomaan, niiden suolojen A M+ liuottamiseen, joissa A- on valittu seuraavasta ryhmästä: toisaalta epäorgaaniset anionit: SCN~, 0=C=N~, Cl-, Br-, h", i", f", CN_, sh", S=, oh", HSO~, CIO.', Br04", NH2”, N02", BF4", BrO", CIO", BH4", S03"~, P043, C03~", S04"~, C103", Br03", A1H4", ja toisaalta orgaaniset anionit, jotka on johdettu alifaattisista alkoholeista kuten esimerkiksi metanolista (CH30 ), ja sen korkeammista homologeista, syklopentanolis-ta (C5H90 ) , sykloheksanolista (CgH-^O-) , bentsyylialkoholis-ta (0-CH2~O ) ja sen korkeammista homologeista, fenoleista, kuten esimerkiksi fenolista (0O~) ja sen johd?. naisista kuten pikriinihaposta, 10 74886 ο" Γ _ -
NO l /Ν° I
I CD I naftoleista, kuten α-naftolista I
no2 J L J
ja β-naftolista ' substituoi<*uista feno” leista, kuten esimerkiksi ' difenoleista*
0~ “Ί L
/v3’ esimerkiksi I I bisfenoleista, CH3\ /CH3 esimerkiksi tioleista, kuten esimerkiksi metyylimerkaptaanista (CH^S-) ja sen korkeammista homologeista, bentsyylimerkaptaanista (0-CH2-S-) ja sen homologeista, tiofenoleista, kuten esimerkiksi tiofenolista (0S~), alkyyli-tiofenoleista, (esimerkiksi CHS**) , hapoista, kuten esimerkiksi etikkahaposta (CH^COO-), sen korkeammista homologeista ja sen johdannaisista kuten esimerkiksi syanoetikkahposta (CNCI^COO-) ja kloorietikkahaposta (CICH2COO ), haarautuneista monokarboksyylihapoista, joissa on tertiäärinen karboksyyliryhmä,(kuten esimerkiksi
It 11 74886 CH, I _ C5H11_C-C0° ), fenyylietikkahapoista (0-CH2-COO- ja sen homo- ch3 CH, • ^ — logit), fenoksipropionihapoista (0-O-CH-COO ), bentsoehapoista (0-CO2 , 0(CO2 )2 esimerkiksi, nafteenihapoista co2- o o ja sen homologeista.
sulfonihapoista kuten esimerkiksi metaanisulfonihaposta (CH-j-SO-j-) ja sen korkeammista homologeista, bentseenisulfoni-haposta (0-SC>3 ) ja sen homologeista, naftyylisulfonihaposta ja sen homologeista.
amiineista, kuten esimerkiksi alifaattisista amiineista (CH3NH- ja sen korkeammista homologeista), aniliineista (esimerkiksi 0-NH ja sen homologeista ^ bentsyyliamiineista (0-CH2-NH ja sen homologeista).
amideista, kuten esimerkiksi alifaattisista amideista (CH3CONH_ ja korkeammista homologeista), aromaattisista amideista (0-CONH ja sen homologeista), orgaanisista yhdisteistä, joissa on liikkuva vetyatomi, kuten esimerkiksi maloniestereistä [(CH -(C02CH3)2 esimerkiksij , kloo-riasetonitriilistä (Cl-CHCN) ja sen homologeista, fenyyliase-tonitriileistä (0-CH-CN esimerkiksi), trifenyylimetaanista (03C), kloroformista (C Cl3), alkyvliasetyyliasetonaateista (CH,--C-CH-COOCH, esimerkiksi), fenyyliasetonista (0-CH-C-CHo), o o asetofenoneista (0-C-CH-> esimerkiksi), 0 12 74 8 8 6 CH- CH0 3N 3\ silanoneista kuten esimerkiksi CH^—Si-0 , 0-Si-0 , CH-j/ CH^ CH, 3\ .
CH-, — Si-0 .
3 /
CH2=CH
On tärkeätä korostaa, että anionien esimerkit eivät ole rajoittavia. Jokaista suolaa, jonka kationi vastaa edellä annettua määritelmää, voidaan käsitellä keksinnön mukaisen menetelmän mukaisesti.
Annetun suolan liuottamiseen kulloinkin parhaiten sopivan sekvestroivan aineen valinta on tehtävä ottamalla huomioon etupäässä kationi M+: mitä suurempi on kationin koko, sitä korkeampi on oltava sekvestroivan aineen molekyylissä olevien happiatomien lukumäärä. Esimerkiksi kaliumpikraatti, joka on sekoitettu erittäin hyvin vesiliuoksessa metyleenikloridin kanssa, ei liukene tähän liuottimeen. Jos lisätään keksinnön mukaisen menetelmän sekvestroivaa ainetta, havaitaan liukenemista. Tämä liukeneminen on täydellisempää käytettäessä tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia, joka sisältää 3 happiatomia typpiatomiin liittynyttä ketjua kohti, kuin käytettäessä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia, joka ei sisällä kuin 2 happiatomia typpiatomiin liittynyttä ketjua kohti. Sitä vastoin saadaan na triumpikraatti (kationi Na+ on pienempi kuin kationi K+) liukenemaan parhaiten käyttämällä tris-(dioksa-3,6-heptyy-1i)-amiinia.
Liuottimen on täytettävä joitakin ehtoja: ensiksi sen täytyy liuottaa sekvestroiva aine; sen täytyy myös olla kemiallisesti interttiä liuotettavaan suolaan nähden (samaten ei sekvestroiva ainekaan saa reagoida muuten kuin kompleksia muodostaen epäorgaaniseen tai orgaaniseen suolaan nähden).
Täytyy myös tähdentää, että parhaan liukoisuuden saavuttamiseksi, mitä selvemmin liuottimena on apolaarinen luonne, sitä enemmän on sekvestroivan aineen oltava luonteeltaan lipofyyli- nen (so. sekvestroivan aineen on sisällettävä sitä enemmän hiiliatomeja).
It 13 74886
Lisäksi, parhaan liukenevaisuuden saavuttamiseksi, mitä voimakkaampi elektronitiheys anionilla A” on, sitä polaariserapi on liuottimen oltava. Anionit, joiden elektronitiheys on voimakas - "kovat” anionit (anions "durs") - ovat pienikokoisia anioneja, kuten esimerkiksi OH , F~, Cl”. "Pehmeitä" anione-ja" (anions "mous"), jotka ovat suurempia kooltaan, ovat esimerkiksi SCN , 0-0 ja 0" N02
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytetyt sekvestroivat aineet liukenevat kaikkiin tavallisiin orgaanisiin liuottimiin.
Keksinnön mukaisen menetelmän avulla voidaan kyseessä olevia suoloja liuottaa varsinkin seuraaviin liuottimiin joko erillisinä tai seoksina: alifaattiset liuottimet kuten heksaani, sykloheksaani, aromaattiset liuottimet kuten bentseeni, toluee-ni, o-ksyleeni, m-ksyleeni, p-ksyleeni, aromaattiset halogenoi-dut liuottimet kuten klooribentseeni, o-diklooribentseeni, trikloori-1,2,4-bentseeni, alifaattiset halogenoidut liuottimet kuten kloroformi, metyleenikloridi, hiilitetrakloridi, dikloori-1,2-etaani, trikloori-1,1,1-etaani, trikloori-1,1,2-etaani, trikloori-1,2,2-trifluori-1,1,2-etaani, halogenoidut olefiiniliuottimet kuten perkloorietyleeni. Keksinnön avulla voidaan liuottaa myös asetoniin, asetonitriiliin, dimetyyli-formamidiin, N-metyylipyrrolidoniin, dimetyyliasetamidiin, heksametyylifosfotriamidiin, dimetyylisulfoksidiin, sulfolaa-niin, metanoliin, etanoliin ja isopropanoliin.
Menetelmän suorituslämpötila voi myös olla tärkeä. Kompleksi suola-sekvestroiva aine voi nimittäin olla liukenematon kylmässä johonkin liuottimeen, mutta liukenee siihen kuumassa. Toisaalta on lämpötila rajoitettu käytetyn liuottimen kiehuma-lämpötilan vuoksi. Lämpötila voi yleisesti vaihdella laajoissa rajoissa; se on erikoisesti suunnilleen välillä -50°-250°C.
Paine, jossa työskennellään, ei ole ratkaiseva. Voidaan työs- 14 74886 kennllä atmosfäärin paineessa tai atmosfääristä painetta alemmassa tai ylemmässä paineessa.
Sekvestroivaa ainetta käytetään tavallisesti sellainen määrä, että sekvestroivan aineen ja liuotettavan suolan moolisuhde on suunnilleen välillä 0,001-50. Mitä suurempi on sekvestroivan aineen määrä, sitä enemmän tavallisesti muodostuu kompleksia ja liukoisuus on sitä suurempi. Kun moolisuhde on yli 50, ei liukoisuuden lisääntyminen ole enää merkittävää.
Keksinnön mukaista menetelmää voidaan soveltaa hyvin useilla kemian teollisuuden aloilla.
Ammatti-ihminen käsittää, että keksinnön mukaisen menetelmän avulla aikaansaadun liukoisuuden ansiosta voidaan kyseessä oleva suola panna reagoimaan jonkin substraatin kanssa liuot-timissa, joissa tätä reaktiota ei ole voitu suorittaa, mikä voi olla hyvin tärkeää useissa tapauksissa orgaanisissa synteeseissä. Kyseessä on edellä mainittu ensimmäinen variantti.
Toinen mielenkiintoinen sovellutus koskee metallien uuttamista. Liuoksesta voidaan uuttaa metalliyhdiste A~M+ siten, että pannaan se siirtymään keksinnön mukaisena kompleksina orgaanisesta tai vesifaasista toiseen orgaaniseen faasiin. Kyseessä on toinen variantti. Esimerkiksi on mahdollista tällä tavoin uuttaa vesiliuoksesta alkalimetalli- tai maa-alkalimetallipikraatteja samoin kuin Ag-pikraattia keksinnön mukaisen sekvestroivan aineen avulla metyleenikloridissa. Samoin voidaan uuttaa samalla tavoin alkalitiosyanaatteja.
Kyseessä olevan keksinnön kohteena ovat siis uusina aineina kompleksit, joiden kaava on: |N-[cHR1-CHR2-0-(CHR3-CHR4-0)nR^j (M+ A-) (II) jossa R^, R2, R^, R^, R^, n, M+ a ja y voidaan määritellä yleisesti ja parhaana pidetyllä tavalla kuten edellä.
Keksintö koskee erityisesti seuraavia komplekseja: 11 15 74886 [n -(CH2-CH2~0-CH2-CH2-0-CH3)3]y (A~M+) p* ~ (CH2~CH2~0-CH2-CH2~0-CH2-CH2-0-CH3^ 31 y (A_M+)
Ln -(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c2h5)3] (a“m+) y [n -(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5)31 (ä“M+) [n -(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C3H7)3n (AY) J [n -(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH~-CH,-0-C,H_)-1 (A~M+) Γ» (Äy,3jy & -(ch2 -ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-c4h9)31 (a"m+)
Ln -(CH2-CH2-0-CH3)3]y (a'm+) [n - (ch2-ch2-o-chch3-ch2-o-ch3) 3"j (A~M+) [n - (CH2-CH2-0-CK2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3"j y (A~M+)
(tl - (CH2hZH2^><H2-CH2^CH2^2h><3I2-CH2-0-CH2-CH2-O-CH^CH2-o_CH3) ^1 (A~M+) β -(CH2-CHCH3-0-CHCH3-CH2-0-CH3)3Jy (A_M+) JY
joissa A , M+ ja y merkitsevät samaa kuin edellä on määritelty.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä käytettvkä sekvestrointiai-neita voidaan valmistaa seuraavalla tavalla: Näitä yhdisteitä voidaan valmistaa kondensoimalla suolaa, jonka kaava on:
R5 (0 - CH - CH)n -0-M
jossa R3, , R^ ja n merkisevät samaa kuin edellä ja jossa M tarkoittaa alkalimetailia, joksi valitaan natrium, kalium tai litium, joko amiinin kanssa, jonka yleinen kaava on: ?! ?2 N-(CH - CH - X)3 jossa R1 ja R2 merkitsevät samaa kudn edellä ja X tarkoittaa klooria tai bromia, tai vastaavan kloorihydraatin tai bromihydraatin kanssa.
Alkalimetallisuola/amiini moolisuhde on välillä noin 3 -noin 5.
16 74886
Kondensointi-operaatio suoritetaan lämpötilassa, joka on välillä 100°-150°C 1-15 h kuluessa ja mukana on liuotinta, joka voi olla esimerkiksi klooribentseeniä tai mieluimmin etyleeni-glykolin monoalkyylieetteriä, jonka kaava on R5-(0-CHR4-CHR3)n-0H.
Työskennellään mieluimmin siten, että liuos sisältää 2-5 moolia alkalimetallisuolaa liuotinlitraa kohti.
Reaktion lopussa sisältää seos pääasiassa tertiääristä amiinia, jonka kaava on: R, R., R- R.
r*i *- i2 .3 ,4 -i N-ICH - CH-O- (CH - CH-0)n-R5|3 mutta sisältää myös hyvin pienen osan vastaavaa sekundääristä amiinia:
HN-f CH - CH-O- (CH - CH-O) -R^U L i . i . n 5J
R1 R2 R3 R4 ja hivenen primääristä amiinia:
H-N-[ CH - CH - O- (CH - CH-O) -rJ] λ L i | i , n 5J
R1 R2 R3 R4
Tertiääriset, sekundäätiset ja primääriset amiinit ovat tavallisesti tislauksen jälkeen suhteessa 90:8:2.
Keksinnön mukaisessa menetelmässä voidaan käyttää suoraan edellä olevaa seosta, joka on saatu ensimmäisen tislauksen jälkeen, so. seosta, joka sisältää kolmea amiinityyppiä.
Keksinnön mukaisen menetelmän suorittamiseksi tarkemmin, pidetään parempana tislata vielä lisää edellä mainittua seosta, niin että saadaan täysin puhdasta tertiääristä amiinia.
Muut tyypilliset ominaisuudet ja edut tulevat esiin seuraavia esimerkkejä lukiessa. On itsestään selvää, että nämä esimerkit on annettu ainoastaan asian valaisemiseksi, eikä niitä ole käsitettävä kyseessä olevan keksinnön piiriä rajoittavina.
Il 17 7 4886 Näissä esimerkeissä on mitatut liukoisuudet ja lasketut maksimaaliset liukoisuudet ilmoitettu liuoksen metallipitoisuutena. Laskettu maksimaalinen liukoisuus vastaa tapausta, jolloin koko käytetty suola liukenee. Liukoisuusaste ilmaisee mitatun liukoisuuden ja lasketun maksimaalisen liukoisuuden suhdetta, so. se ilmaisee liuenneen kompleksisuolan määrän. Annetut kompleksien kaavat ovat kyseessä olevaan liuottimeen liuenneiden kompelksien kaavoja.
Esimerkki 1
Tunqsteeni-heksakloridin suora liuotus metyleenikloridiin 50 ml:n erlenmeyeriin, joka on varustettu nousujäähdvttäjällä ja magneettisekoittajalla kaadetaan 20 ml vedetöntä ja puhdistettua (so. ilman stabiloivaa ainetta) metyleenikloridia. Sitten lisätään 0,4 g tungsteeni-heksakloridia (0,001 moolia) ja 0,32 g tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia (0,001 moolia).
Kun seosta on sekoitettu 10 min ympäristön lämpötilassa, sentrifugoidaan ja näin saatu kirkas liuos analysoidaan liek-kispektrometrisesti.
Mitattu liukoisuus: 9290 mg/1
Lskettu maksimaalinen liukoisuus: 9295 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3~] (WClg)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta ei lisätä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 500 mg/1.
Esimerkki 2
Iridium-trikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ir CI3 = 0,297 g (0,001 moolia)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 CI2 = 20 crn"^
Mitattu liukoisuus: 9500 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9580 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)J (Ir Cl3) 18 74886
Vertaileva koe: työskennellään kuten yllä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 3
Renium-trikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Re Cl^ = 0,292 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 9300 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9310 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: (n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3^j (Re Cl3)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris- (dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 4
Rutenium-trikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ru Cl3 = 0,207 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini= 0,32 g (0,001 mol) CH2C12 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 5000 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 5050 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [~N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3~] (Ru Cl3)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 5
Molybdeeni-pentakloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: MO Cl5 = 0,273 g (0,001 mol)
II
19 74886
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CK2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 4250 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 4800 mg/1
Liukoisuusaste: 88 %
Muodostunut kompleksi: [n- (CH2-CH2-0-CH2~CH2-0-CH3) 3"J (Mo Cl5)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 1360 mg/1.
Esimerkki 6
Rodium-trikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Rh Cl3 = 0,209 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) 3 CH2 Cl2 = 20 cm
Mitattu liukoisuus: 5100 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 5150 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: £n-(CH2“CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)(Rh Cl-j)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 2 mg/1.
Esimerkki 7
Palladiumkloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Pd Cl2 = 0,177 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini= 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 2600 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 5320 mg/1
Liukoisuusaste: 49 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämät tä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 2 mg/1.
20 74886
Esimerkki 8
Platinakloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Pt ci2 = 0,266 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 9700 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9755 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)(Pt Cl2)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 9
Tantaali-pentafluoridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ta F5 = 0,276 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol)
Cil2 Cl2 = 20 cm^
Mitattu liukoisuus: 2420 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9050 mg/1
Liukoisuusaste: 26 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris- tdioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 10
Rautakloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Fe Cl2, 4 H20 = 0,199 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 950 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2794 mg/1
Liukoisuusaste: 34 %
II
21 74886
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämät tä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 2 mg/1.
Esimerkki 11
Molybdeeni-heksakarbonyylin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Mo (C0)6 = 0,276 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 4780 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 4797 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %.
Vertaileva koe; työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 12
Titaanikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ti Cl3 = 0,157 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 2390 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2395 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: |7l- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH.j) 3^ (Ti CI3)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 13
Magnesium-perkloraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Mg (C104)2, H20 = 0,223 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) 22 7 4 8 8 6 CH, Cl, = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 14 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 1215 mg/1 Liukoisuusaste: 1 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 0,4 mg/1
Esimerkki 14
Sinkin eri suolojen suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: a) Zn Cl2 = 0,136 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 2190 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 3270 mg/1
Liukoisuusaste: 67 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli}-amiinia Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1 b) Zn (N03)2, 6 H20 = 0,297 (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 81 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 3270 mg/1 Liukoisuusaste: 2 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 15
Nikkelin eri suolojen suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: a) Ni Cl2, 6 H20 = 0,238 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 800 mg/1 11 23 74 88 6
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2935 mg/1 Liukoisuusaste: 27 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
b) (CH3 C00)2 Ni, 4 H20 = 0,249 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 250 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2935 mg/1.
Liukoisuusaste: 8,5 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 16
Koboltin eri suolojen suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: a) Co Cl2, 6 H20 = 0,238 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 1100 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2950 mg/1
Liukoisuusaste: 37 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1 b) Co Br2, 2 H20 = 0,255 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 800 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2950 mg/1
Liukoisuusaste: 27 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämät tä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1 c) (CH3 C00)2 Co, 4 H20 = 0,242 g (0,001 mol) 24 7 4 8 8 6
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 150 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2950 mg/1
Liukoisuusaste: 5 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 5 mg/1.
Esimerkki 17
Kromiasetaatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: (CH3 COO)3 Cr = 0,229 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3 Mitattu liukoisuus: 67 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2600 mg/1 Liukoisuusaste: 2 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 18
Merkuurokloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 suorittaen kaksi koetta, jotka eroavat toisistaan käytetyn sekvestroivan aineen suhteen.
Koe n:o 1
Kg Cl = 0,236 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 1200 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 10020 mg/1
Liukoisuusaste: 12 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 33 mg/1
Koe n:o 2
Hg Cl = 0,236 g (0,001 mol)
II
25 74886
Tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini = 0,455 g (0,001 mol) CK2 CI2 = 20 cm^
Mitattu liukoisuus: 9300 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 10020 mg/1 Liukoisuusaste: 93 %
Muodostunut kompleksi: [*N- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) ^ (Hg Cl)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 30 mg/1
Todetaan, että merkuurikloridin liukoisuus lisääntyy sekves-troivan aineen molekyylin sisältämien happiatomien lukumäärän mukaan.
Esimerkki 19
Merkuuronitraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 suorittaen kaksi koetta, jotka eroavat käytetyn sekvestrausaineen luonteen suhteen.
Koe n:o 1
Hg N03, H20 = 0,281 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 600 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 10020 mg/1 Liukoisuusaste: 6 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris- (dioksa-3,6-heptyyli).-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 33 mg/1
Koe n:o 2
Hg N03, H20 = 0,281 g (0,001 mol)
Tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini = 0,455 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 1200 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 10020 mg/1
Liukoisuusaste: 12 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 30 mg/1
Myös tässä kokeessa todetaan, että liukoisuus kasvaa sekves— 26 7 4 8 8 6 troivan aineen molekyylin sisältämien happiatomien lukumäärän kasvaessa.
Esimerkki 20
Kalsiumkloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta sekoittaen joitakin minuutteja ja antaen dekantoitua yli yön, ja käyttäen seuraa-via reagoivia aineita:
Ca Cl2 = 0,111 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 2000 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 4000 mg/1
Liukoisuusaste: 50 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämät tä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1
Esimerkki 21
Kupari-tiosyanaatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta sekoittaen joitakin minuutteja ja antaen dekantoitua yli yön, ja käyttäen seuraa-via reagoivia aineita:
Cu SCN = 0,122 (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 ci2 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 140 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 6355 mg/1
Liukoisuusaste: 2 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 22
Elohopea-tiosyanaatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta sekoittaen joitakin minuutteja ja antaen dekantoitua yli yön, ja käyttäen seuraa-via reagoivia aineita:
Hg (SCN)2 = 0,316 g (0,001 mol)
II
27 74 8 8 6
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-aniini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 20 000 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 20060 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)J Hg(SCN)2
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 10 mg/1.
Esimerkki 23
Tungsteeni-heksakloridin suora liuotus tolueeniin Erlenmeyeriin, joka on 50 ml:n vetoinen ja varustettu pysty-jäähdyttäjällä ja magneettisella sekoittajalla, kaadetaan 20 ml tolueenia. Sen jälkeen lisätään 0,4 g tungsteeni-heksaklo-ridia (0,001 mol) ja 0,365 g tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia (0,001 mol).
Kun seosta on hämmennetty 10 min ajan ympäristön lämpötilassa, se sentrifugoidaan ja näin saatu kirkas liuos analysoidaan liekkispektrometrisesti.
Mitattu liukoisuus: 7500 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9295 mg/1
Liukoisuusaste: 80 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5) (W Clg)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 200 mg/1
Esimerkki 24
Iridium-trikloridin suora liuotus tolueeniin Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ir Cl3 = 0,297 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol) -j
Tolueeni = 20 cm
Mitattu liukoisuus = 2060 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9580 mg/1
Liukoisuusaste: 20 % 28 7 4 8 8 6
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 25
Renium-trikloridin suora liuotus tolueenlin Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Re Cl3 = 0,292 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol)
Tolueeni = 20 cm^
Mitattu liukoisuus: 2090 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9310 mg/1
Liukoisuusaste: 22 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 26
Rutenium-trikloridin suora liuotus tolueeniin
Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ru Cl3 = 0,207 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol)
Tolueeni = 20 cm
Mitattu liukoisuus: 1600 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 505 mg/1
Liukoisuusaste: 32 %
Muodostunut kompleksi: [n- (CH2CH2-0-CH2-CK2-0-C2H5) 3~j (Ru Cl3)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 27
Molybdeeni-pentakloridin suora liuotus tolueeniin Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Mo Cl5 = 0,273 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol)
Tolueeni = 20 cm3 11 29 7 4 8 8 6
Mitattu liukoisuus: 80 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 4800 mg/1 Liukoisuusaste: 2 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 10 mg/1.
Esimerkki 28
Rodium-trikloridin suora liuotus tolueeniin
Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Rh Cl3 = 0,209 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol)
Tolueeni = 20 cm^
Mitattu liukoisuus = 683 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 5150 mg/1
Liukoisuusaste: 13 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämät tä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 29
Platinakloridin suora liuotus tolueeniin
Työskennellään kuten esimerkissä 23 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Pt cl2 = 0,266 g (0,001 moll
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol)
Tolueeni = 20 cm
Mitattu liukoisuus: 9700 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9755 mg/1
Liukoisuusaste: 99 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5) (Pt Cl2)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1
Esimerkki 30
Rutenium-trikloridin suora liuotus sykloheksaaniin 50 ml:n vetoiseen erlenmeyeriin, joka on varustettu pystyjääh- 30 7 4 8 8 6 dyttäjällä ja magneettisekoittajalla, kaadetaan 20 ml syklo-heksaania. Sitten lisätään 0,207 g rutenium-trikloridia (0,001 mol) ja 0,365 g tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia (0,001 mol).
Kun seosta on hämmennetty 10 min ympäristön lämpötilassa, sentrifugoidaan se ja näin saatu kirkas liuos analysoidaan liekkispektrometrisesti.
Mitattu liukoisuus: 110 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 505 mg/1
Liukoisuusaste: 2 %
Muodostunut kompleksi: (n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5) (Ru Cl-j)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 31
Iridium-trikloridin suora liuotus sykloheksaaniin Työskennellään kuten esimerkissä 30 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Ir Cl3 = 0,299 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol) Sykloheksaani = 20 cm^
Mitattu liukoisuus: 4700 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9610 mg/1
Liukoisuusaste: 50 %
Muodostunut kompleksi: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5) £J (Ir Cl3)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 32
Platinakloridin suora liuotus sykloheksaaniin
Työskennellään kuten esimerkissä 30 käyttäen seuraavia reagoi-ia aineita:
Pt Cl2 = 0,266 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol) o
Sykloheksaani = 20 cm Mitattu liukoisuus: 1500 mg/1
II
k 31 74886
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 9755 mg/1 Liukoisuusaste: 15 %
Muodostunut kompleksi: [n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5) 3~j (Pt Cl2)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 33
Rodium-trikloridin suora liuotus sykloheksaaniin Työskennellään kuten esimerkissä 30 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Rh Cl3 = 0,209 (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiini = 0,365 g (0,001 mol) 3
Sykloheksaani = 20 cm Mitattu liukoisuus : 20 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 5150 mg/1 Liukoisuusaste: 0,4 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-oktyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 1 mg/1.
Esimerkki 34
Kadmiumjodidin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Cd I2 = 0,366 (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 9500 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 11240 mg/1
Liukoisuusaste: 85 %
Muodostunut kompleksi: [n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3~] (Cd I2)
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 0,5 mg/1.
Esimerkki 35
Kationin koon vaikutus liukoisuusasteeseen metyleenikloridissa Suoritetaan 3 koetta työskennellen kuten esimerkissä 1, mutta 32 7 4 8 8 6 sekoittaen joitakin minuutteja ja antaen dekantoitua yli yön. Koe n:o 1
Li SCN = 0,065 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,323 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Koe n;o 2
NaSCN = 0,080 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Koe n;o 3 K SCN = 0,097 g (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) CH2 Cl2 = 10 cm3
Suoritetaan kolme vertailevaa koetta työskennellen kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Saadut tulokset on koottu seuraavassa tulevaan taulukkoon I. Muodostuneet kompleksit ovat:
Koe_njo_l: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3] (Li SCN) I<oe_n£0_2: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3j (Na SCN)
Koe_nj_o_3: [n-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) J (K SCN)
Liukoisuusasteet ovat: koe n:o 1: 98 %
Koe n:o 2: 82 %
Koe n:o 3: 79 %
TAULUKKO I
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli- Ilman tris-(dioksa-Koe Suola amiinin kanssa_ 3,6-heptyyli)amiinia
Mitattu Laskettu maksi- Mitattu liukoisuus maalinen liu- liukoisuus _ ___koisuus_ __ 1 LiSCN 680 mg/1 694 mg/1 <’ 1 mg/1 2 NaSCN 1 800 mg/1 2 300 mg/1 < 1 mg/1 3 K SCN 3 100 mg/1 3 910 mg/1 < 1 mg/1 11 33 74886
Esimerkki 36 Lämpötilan vaikutus litium-tiosyanaatin liukoisuuasteeseen tolueenissa 3 10 cm 0,1 M liuosta, jossa on tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia tolueenissa sekoitetaan ympäristön lämpötilassa 1,1 moolin kanssa litium-tiosyanaattia, joka on jauhemaista.
Kun on dekantoitu liuos, analysoidaan tolueenifaasi. Infra-puna-analyysin avulla todetaan, että tris-(dioksa-3,6-heptyyli) -amiini on hävinnyt käytännöllisesti katsoen kokonaan liuoksesta. Tämä selittyy kompleksin muodostumisesta: (Li SCN)/tris (dioksa-3,6-heptyyli) amiini./ joka on hyvin vähän liukeneva ympäristön lämpötilassa toluee-niin.
Suoritetaan sama menettely, mutta sekoittaen 60°C:ssa. Liuos tulee kirkkaaksi ja todetaan infrapuna-analyysin avulla, että koko em. kompleksi on tolueenifaasissa.
Esimerkki 37
Ammonium-tiosyanaatin epäsuora liuotus
Liuotetaan 0,455 g (0,001 mol) tris-trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia 10 ml:an vedetöntä metanolia, ja lisätään sitten 0,076 g (0,001 mol) ammonium-tiosyanaattia. Seosta hämmennetään 1 h ympäristön lämpötilassa. Sen jälkeen haihdutetaan hitaasti metanoli, sen jälkeen sekoitetaan saatu seos 20 cm : in metyleenikloridia. Liuos suodatetaan ja haihdutetaan liuotin. Saadaan nestemäinen oranssin värinen kompleksi, jonka rikkipitoisuus on 4,8 % (laskettu maksimaalinen pitoisuus on 6,03 %).
Tämä kompleksi vastaa kaavaa: [n -(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ce3)3] (NH4 SCN).
Esimerkki 38
Litiumkloridin epäsuora liuotus eri liuottimiin Liuotetaan 1,6 g tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia (0,005 mol) 30 ml:an vedetöntä metanolia. Saatuun liuokseen kaadetaan 0,22 g (0,005 mol) vedetöntä 1itiumkloridia. Seosta hämmennetään 1 h ajan ympäristön lämpötilassa. Sitten baihdute- , . 3 taan hitaasti metanoli, ja otetaan saatu seos 20 cm : in 34 74 8 8 6 metyleenikloridia. Liuos suodatetaan ja haihdutetaan liuotin. Saadaan oranssin väristä nestettä, joka on kompleksia litium-kloridi-tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia, jonka litium- ja klooripitoisuudet ovat:
Li+ : 1,7 % (teor.: 1,91 %)
Cl" : 8,6 % (teor.: 9,71 %), ja sen kaava on (n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3"j (Li Cl) Tämä oranssin värinen neste liukenee varsinkin klooribentsee-niin, kloroformiin ja dimetyylisulfoksidiin.
Esimerkki 39
Litiumkloridin epäsuora liuotus
Liuotetaan 0,455 g (0,001 mol) tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia 10 ml:an vedetöntä metanolia ja lisätään sen jälkeen 0,042 g (0,001 mol) litiumkloridia, josta on poistettu vesi. Seosta hämmennetään 1 h ajan ympäristön lämpötilassa. Sitten haihdutetaan hitaasti metanoli ja otetaan saatu seos 20 cm :in metyleenikloridia. Liuos suodatetaan ja liuotin haihdutetaan. Saadaan oranssin väristä nestettä, joka on kompleksia: [n- (CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH3) 3"] (Li Cl) jonka litium- ja klooripitoisuudet ovat:
Li+ : 1,03 % (teor.: 1,41 %)
Cl" : 5,3 % (teor.: 7,16 %) Tämä kompleksi liukenee klooribentseeniin, dimetyylisulfoksidiin, N-metyylipyrrolidoniin, kloroformiin.
Esimerkki 40
Sekvestroivan aineen pitoisuuden vaikutus keslumpikraatin uuttamisasteeseen
Valmistetaan vesiliuos, joka sisältää 0,1 mol/1 kesiumhydrok-sidia ja 0,00115 mol/1 pikriinihappoa.
Valmistetaan metyleenikloridiliuos, jossa on 0,007 mol/1 tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia ja metyleenikloridiliuos, jossa on 0,007 mol/1 tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Il 35 74886
Sekoitetaan yhtä suuret volyymit kumpaakin sekvestrointiai-neiden liuosta kesiumpikraattiliuoksen kanssa.
Kun on kyseessä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini, todetaan 22 %:n uuttamistulos kesiumpikraattia.
Kun kyseessä on tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini, saadaan 60 %.
Vertaileva koe, joka suoritettiin ilman sekvestroivaa ainetta, antaa tulokseksi nollan.
Esimerkki 41
Sekvestroivan aineen pitoisuuden vaikutus natriumpikraatin uuttamisasteeseen
Työskennellään seuraavasti: Valmistetaan vesiliuos A, joka sisältää 1 mol/1 soodaa ja 0,00021 mol/1 pikriinihappoa. Samaten valmistetaan 9 B-liuosta, keksinnön mukaisista sekves-trausaineista metyleenikloridissa, joissa vaihdellaan sekvestroivan aineen laatua ja sen konsentraatiota.
Suoritetaan 9 koetta sekoittamalla yhtä suuret volyymit liuoksia A ja B ja mittaamalla uutetun natriumpikraatin prosentuaalinen määrä, so. määrä, joka siirtyy vesifaasista metyleeni-kloridifaasiin.
Saadut tulokset on annettu taulukossa II.
TAULUKKO II
Sekvestroivan ,T ^ ^
Koe Sekvestroiva aine aineen κοη natrium- sentraatio ., “ .
.....pikraatti _________mol/1___ 1 tris-(dioksa-3,6-heptyy- 8,85 x 10~5 28 % li)-amiini 2 " 2,62 x 10~4 51 % 3 " 2,6 x 10'3 92,5 % 4 tris-(dioksa-3,6-oktyy- 8,08 x 10~5 11 % li)-amiini 5 " 2,33 x 10~4 17 % 6 2,33 x 10~3 54 % 36 74 8 8 6 TAULUKKO II (jatkoa)
Sekvestroivan
Koe Sekvestroiva aine aineen kon- uutettu sentraatio natrium- mol/1 pikraatti 7 tris-(dioksa-3,6-dekyy- 7,01 x 10~3 8 % li)-amiini 8 " 2 x 10-4 12,5 % 9 " 2 x 10-3 42,5%
Todetaan, että uuttamisaste nousee käytetyn sekvestroivan aineen määrän noustessa.
Suoritetaan vertaileva koe lisäämättä sekvestroivaa ainetta: natriumpikraatin uuttamistulos on nolla.
Esimerkki 42
Sekvestroivan aineen laadun vaikutus uuttamisasteeseen Työskennellään seuraavasti: valmistetaan A vesiliuos, joka sisältää 0,1 mol/1 natriumhydroksidia ja 0,0007 mol/1 pikrii-nihappoa. Sekoitetaan 3 h. Valmistetaan samalla tavoin 2 muuta A liuosta, joissa korvataan natriumhydroksidi peräkkäin kaliumhydroksidilla ja kesiumhydroksidilla.
Valmistetaan lisäksi 2 B liuosta, joista toisessa on 0,0007 mol/1 tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia ja toisessa tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia metyleenikloridissa. Tehdään 6 koetta sekoittamalla erittäin hyvin 1 min ajan yhtä suuret volyymit kustakin 3:sta A-liuoksesta kahden B-liuoksen kanssa ja mittaamalla dekantoirriisen jälkeen pikraattiuutteen prosentuaalinen määrä, so. vesifaasista metyleenikloridifaasiin siirtynyt määrä.
Saadut tulokset ovat taulukossa III.
TAULUKKO III
uutettava suola Tris-(dloksa-3,6-hep- Tris-(trioksa- tyyli)-amiini 3,6,9-dekyyli)- _amiini_
Kokeet 1 ja 2 23 % 13 %
Pi" Na+ li 37 74886 TAULUKKO III (jatkoa)
Uutettava suola Tris-(aioksa-3,6-hep- Tris-(trioksa- tyyli)-amiini 3,6,9-dekyyli)- ___________amiini_
Kokeet 3 ja 4 18 % 29 %
Pi" K+
Kokeet 5 ja 6 7 % 19 %
Pi" Cs+
Suoritetaan paralleelisesti 3 vertailevaa koetta sekoittaen 4 A-liuosta yhtä suurten metyleenikloridi-volyymien kanssa, jotka eivät sisällä sekvestroivaa ainetta: eri pikraattien uuttamisasteet ovat = nolla.
Esimerkki 43
Vesiliuoksessa olevan barlumpikraatin uuttaminen Työskennellään seuraavasti: valmistetaan vesiliuos A, joka sisältää 0,1 mol/1 bariumhydroksidia ja 0,014 mol/1 pikrii-nihappoa. Sekoitetaan 3 h ajan. Valmistetaan myös 2 liuosta B, jotka sisältävät toinen 0,007 mol/1 tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia, toinen 0,007 mol/1 tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia metyleenikloridissa.
Sekoitetaan erittäin hyvin 1 min ajan yhtä suuret volyymit liuosta A kummankin B-liuoksen kanssa. Mitataan dekantoimisen jälkeen uutetun pikraatin prosentuaalinen määrä, so. vesifaasista metyleenikloridifaasiin siirtynyt määrä.
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinin kanssa saadaan 75,5 % uutettua bariumpikraattia; tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinin kanssa saadaan 77,5 %.
Ilman sekvestroivaa ainetta on uuttaminen = nolla.
Esimerkki 44
Lyijy-tiosyanaatin suora liuotus metanoliin ja asetonitriiliin Työskennellään kuten esimerkissä 1 mutta sekoitetaan joitakin minuutteja ja annetaan dekantoitua yli yön ja suoritetaan kaksi seuraavaa koetta: 38 748 8 6
Koe n;o 1
Pb (SCN)2 = 0,323 g (0,001 mol)
Tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini = 0,455 g (0,001 mol) 3
Metanoli = 10 cm
Mitattu liukoisuus: 12900 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 20720 mg/1
Liukoisuusaste: 62 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tis-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 250 mg/1.
Koe n:o 2
Pb (SCN)2 = 0,323 g (0,001 mol)
Tris-(trioksa-3,6-9-dekyyli)-amiini = 0,455 g (0,001 mol)
O
Asetonitriili = 10 cm Mitattu liukoisuus: 500 mg/1 Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 20720 mg/1 Liukoisuus: 2 %
Jos annetaan dekantoitua 3 vrk ajan, saadaan seuraavat tulokset:
Mitattu liukoisuus: 2800 mg/1 Liukoisuusaste: 13,5 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 10 mg/1.
Esimerkki 45
Lyijyasetaatin suora liuotus asetonitriiliin ja metyleeni-kloridiin
Työskennellään kuten esimerkissä 1, mutta sekoitetaan joitakin minuutteja ja annetaan dekantoitua yli yön. Suoritetaan kaksi seuraavaa koetta:
Koe n:o 1 (CH3 COO)2 Pb = 0,325 g (0,001 mol)
Tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiini = 0,455 g (0,001 mol) 3
Asetonitriili = 10 cm
Mitattu liukoisuus = 7750 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 20720 mg/1
Liukoisuusaste = 37,5 %.
I! 39 7 4 8 8 6
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 65 mg/1
Koe n:o 2 (CH3 COO)2 Pb = 0,325 (0,001 mol)
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g (0,001 mol) Metyleenikloridi: 10 cm"*
Mitattu liukoisuus: 2000 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 20720 mg/1
Liukoisuusaste: 1 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: alle 15 mg/1
Esimerkit 46-48
Sekvestroivien aineiden valmistus
Esimerkit 46-48 selsotavat tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinin, tris-(dioksa-3,6-dekyyli)-amiinin ja tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinin valmistusta. Kaikki muut sekvestroivat aineet, joita on tarkasteltu keksinnössä, voidaan valmistaa analogisilla menetelmillä.
Esimerkki 46
Tris-(dioksa-3,6-heptyyll)-amiinin valmistus Natrium-metoksi-2-etanolaatin valmistus 1 litran vetoiseen kolmikaulakolviin, joka on varustettu mekaanisella sekoittajalla, lämpömittarilla ja jäähdyttäjällä, kaadetaan 380 g metoksi-2-etanolia (5 mol). Lisätään 23 g natriumia (1 mol) 3 h aikana pitäen seoksen lämpötilaa 40° C:ssa.
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinin synteesi
Edellä olevaan seokseen lisätään 51,6 g tris-(kloori-2-etyy-li)-amiinin kloorihydraattia (noin 0,215 mol). Sitten kuumennetaan pystyjäähdyttäjän kanssa metoksi-2-etanolin seosta (125°C) 12 h, sitten tislataan liuotin pois vähennetyssä paineessa. Ylimäärä natrium-metoksi-2-etanolaattia neutraloidaan lisäämällä 11,6 cm^ HCl:n vesiliuosta (10 N). Natriumkloridi suodatetaan ja liuos tislataan.
40 7 4 8 8 6
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini tislautuu välillä 165°C-180°C paineessa 0,5 mm Hg. Saadaan 49 g ainetta, eli 70 %:n saalis.
Esimerkki 47
Tris-(dioksa-3,6-dekyyli)-amiinin valmistaminen 1 litran vetoiseen kolmikaulakolviin, joka on selostettu esimerkissä 1, pannaan 590 g oksa-3-heptanoli-l:tä (etyleenigly-kolin butyyli-monoeetteriä). Lisätään 40 g soodaa pikku pallosina ja kuumennetaan sitten seosta 120°C:ssa. Tällöin muodostuu natrium-oksa-3-heptanolaattia ja vettä, joka tislautuu.
Kun koko reaktiovesi on poistettu, lisätään 55 g tris-(kloori- 2-etyyli)-amiinin kloorihydraattia. Seosta kuumennetaan 130° C:ssa 5 h ajan, jäähdytetään neutraloidaan natriunalkoho-laatin ylimäärä 10-prosenttisella kloorivetyhapon vesiliuoksella. Kun oksa-3-heptanoli on poistettu tislaamalla ja nat-riumkloridi suodattamalla, tislataan tris-(dioksa-3,6-dekyyli)-amiini (192°C paineessa 0,1 mm Hg).
Esimerkki 48
Tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinin valmistaminen 1 litran vetoiseen kolmikaulakolviin, joka on varustettu mekaanisella sekoittajalla, kondensaattorilla ja lämpömittarilla, pannaan 600 g dietyleeniglykolin monometyylieetteriä (dioksa-3,6-heptanoli-l:tä) noin 5 mol, sitten 23 g natriumia (1 mol) pieninä paloina, jolloin muodostuu natrium-dioksa-3,6-heptanolaattia.
Kun natrium on täydelleen kulunut muutokseen, lisätään 51,8 g tris-(kloori-2-etyyli)-amiinin kloorihydraattia (noin 0,215 mol). Seosta kuumennetaan 130°C:ssa 8 h ajan sekoittaen, sitten se jäähdytetään ja ylimäärä natriumalkoholaattia neutralisoidaan 10-prosenttisella kloorivetyhapon vesiliuoksella. Dioksa-3,6-heptanoli-l poistetaan tislaamalla 130°C:ssa paineessa 20 mm Hg. Saatu seos suodatetaan natriumkloridin poistamiseksi, ja sen jälkeen aine tislataan. Näin saadaan 83 g tris-(trioksa-3,6,9-dekyyli)-amiinia, joka tislautuu 189° C:ssa paineessa 0,1 mm Hg.
Il 41 74886
Esimerkki 49
Tris-(oksa-3-butyylij-amiinin valmistaminen 1 litran vetoiseen kolmikaulakolviin, joka on varustettu se-koituslaitteella, lämpömittarilla ja tislauskolonnilla, liuotetaan 1 gramma-atomi natriumia: 23 g 244 g:an metanolia. Sen jälkeen lisätään liuos, jossa on 30 g eli 0,125 mol tris-(kloorietyyli)-amiinin kloorihydraattia 150 g:ssa metanolia ja pidetään sitten massaa pystyjäähdyttäjän olosuhteissa 4 h ajan.
Jäähdytetään ja neutraloidaan ylimäärä metylaattia käyttämällä 75 g konsentroitua HClrää. Konsentroidaan metanoli ja uutetaan jäännöksenä oleva vesikerros 2 kertaa käyttäen 100 g dikloori-metaania.
Dikloorimetaani haihdutetaan ja tislataan tris-(oksa-3-butyy-li)-amiini, ja saadaan 18 g odotettua tertiääristä amiinia.
Κρχ = 70°.
Tris-(kloorietyyli)-amiinin kloorihydraatin tuotos on 75,7 %. Esimerkki 50
Tris-(tetraoksa-3,6,9,12-tridekyyli)-amiinin valmistaminen 3 litran vetoiseen kolmikaulakolviin, joka on varustettu se-koituslaitteella, lämpömittarilla, putkella nesteiden lisäämistä varten ja pystyjäähdytyskolonnilla, liuotetaan 115 g natriumia (5 mol) 1640 g:an trietyleeniglykolin monometyyli-eetteriä (10 mol). Saatua suspensiota pidetään 80°C:ssa ja johdetaan sisään 241 g (1 mol) tris-(β-kloorietyyli)-amiinin kloorihydraattia liuotettuna 492 g:an trietyleeniglykolin monometyylieetteriä.
NaCl:n saostuminen on hidasta ja reaktiomassa pidetään 120-130°C:ssa 12 h ajan.
Sitten tislataan vakuumissa, jotta poistettaisiin suurin osa trietyleeniglukolin monometyylieetteristä.
Jäähdytetty jäännös otetaan 2000 ml:an happamaksi tehtyä di-kloorimetaania, ja suodatetaan natriumkloridin poistamiseksi. Suodos tislataan dikloorimetaanin ja trietyleeniglykolin mo-nometyylieetterin poistamiseksi. Tertiäärinen amiini jää tis- 42 7 4 8 8 6 lauksesta jäljelle ja se puhdistetaan antamalla sen kulkea piidioksidipylvään läpi.
Saadaan 437 g ainetta, eli 74,7 %:n tuotos laskettuna tris-(β-kloorietyyli)-amiinin kloorihydraatista.
Esimerkki 51
Tris-(heksaoksa-3,6,9,12,15,18-nonadekyyli)-amiinin valmistaminen
Esimerkin 50 laitteeseen liuotetaan 3 mol natriumia eli 69 g 1500 g:an pentaetyleeniglykolin monometyylieetteriä noin 80°C:ssa, sen jälkeen lisätään saatuun suspensioon 120 g (0,5 mol) tris-(β-kloorietyyli)-amiinin kloorihydraattia, joka on liuotettuna 600 g:an pentaetyleeniglykolin monometyylieetteriä. Reaktio on hidas ja se vaatii 15 h:n kuumentamista 12 5-14 0°C:ssa.
Jäähdyttyä poistetaan natriumkloridi suodattamalla ja pentaetyleeniglykolin monometyylieetteri tislataan yli 300°C:en saakka paineessa 0,5 mm Hg.
Saatu tertiäärinen amiini suodatetaan uudestaan ja annetaan sitten kulkea piidioksidikolonnin kautta.
Lopuksi saadaan 331 g haluttua tertiääristä amiinia, eli 78 %:n tuotos laskettuna käytetystä tris-(β-kloorietyyli)-amiinin kloorihydraatista.
Esimerkki 52
Sekvestroivan aineen konsentraation ja laadun vaikutus natrium- ja kaliumpikraatin uuttamisasteeseen
Työskennellään seuraavasti: Valmistetaan vesiliuos A, joka sisältää 1 mol/1 soodaa ja 0,005 mol/1 pikriinihappoa ja vesi-liuos A', joka sisältää 1 mol/1 potaskaa ja 0,005 mol/1 pikriinihappoa. Samaten valmistetaan 5 liuosta B, joissa on eri sekvestroivia aineita kulloinkin 0,005 mol/ metyleeniklori-dissa.
%
Suoritetaan 10 koetta sekoittaen 10 cm kutakin liuosta B ja 3 10 cm kumpaakin liuosta A ja A' ja mitaten jokaisessa tapauk-
II
43 7 4 8 8 6 sessa uutettujen natriumpikraatin ja kaliumpikraatin prosent-tiarvot, se on vesifaasissa metyleenikloridifaasiin siirtyneet määrät.
TAULUKKO IV
Uutettu nat- Uutettu ka-
Koe Sekvestroiva aine riumpikraat- liumpikraat- _ti (%)_ti (%)_ 1-2 Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)- 40,5 35 amiini 3-4 Tris-(dioksa-3,6-oktyyli)- 15,5 25,5 amiini 5-6 Tris-(trioksa-3,6,9-dekyy- 22,5 45,5 li) -amiini 7-8 Tris-(tetraoksa-3,6,9,12- tridekyyli)-amiini 25 55 9-10 Tris-(heksaoksa-3,6,9,12, 22 53 15,18-nonadekyyli)-amiini
Esimerkki 53
Alkali-tiosyanaattien suora liuotus
Suoritetaan kolme koetta menetellen kuten esimerkissä 1 ja antaen dekantoitua yli yön.
Koe n:o 1
Li SCN = 0,065 g (0,001 mol)
Tris-(oksa-3-butyyli)-amiini = 0,191 g (0,001 mol) CH2C12 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 690 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukooisuus: 694 mg/1
Liukoisuusaste: 99,5 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(oksa-3-butyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: ζ 1 mg/1
Koe n:o 2
Na SCN = 0,081 g (0,001 mol)
Tris-(oksa-3-butyyli)-amiini = 0,191 g (0,001 mol) CH2C12 = 10 cm3
Mitattu liukoisuus: 2150 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2300 mg/1 44 74886
Liukoisuusaste: 93,5 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(oksa-3-butyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: < 1 mg/1.
Koe n:o 3 K SCN = 0,097 g (0,001 mol)
Tris-(oksa-3-butyyli)-amiini = 0,191 g (0,001 mol) CH2C12 = 10 cm3.
Mitattu liukoisuus: 490 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 3910 mg/1
Liukoisuusaste: 12,5 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta ei lisätä tris-(oksa-3-butyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: K 1 mg/1.
Esimerkki 54
Rautakloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 ja käytetään seuraavia reagoivia aineita:
Fe Cl3 : 0,162 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini: 0,32 g CH2 Cl2 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 2720 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2790 mg/1
Liukoisuusaste: 97 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 1400 mg/1.
Esimerkki 55
Rautakloridin suora liuotus 1,2-dikloorietaaniin Työskennellään kuten esimerkissä 1 ja käytetään reagoivina aineina:
Fe Cl3 : 0,162 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini: 0,32 g C0H.Cl0 : 20 cm3 2 4 2
Mitattu liukoisuus: 2700 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 2790 mg/l
Liukoisuusaste: 97 %.
li 45 74886
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia Mitattu liukoisuus: 1880 mg/1.
Esimerkki 56
Antimonikloridin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 ja käytetään reagoivina aineina seuraavia:
SbCl3 : 0,228 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini: 0,32 g CH2C12 : 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 5950 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 6090 mg/1
Liukoisuusaste: 98 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 5650 mg/1.
Esimerkki 57
Natriummetoksifenaatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 1 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Natrium-metoksifenaatti: 0,146 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini: 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 380 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 1150 mg/1
Liukoisuusaste: 33 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä, mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: <10 mg/1.
Esimerkki 58
Lantaaninitraatin suora liuotus metyleenikloridiin 50 ml:n erlenmeyer-kolviin, joka on varustettu pystyjäähdyt-täjällä ja magneettisekoittajalla, pannaan 20 ml vedetöntä ja puhdistettua metyleenikloridia. Lisätään 1/1000 mol suolaa ja 1/1000 mol tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
46 74886
Sekoitetaan 1 h ajan ympäristön lämpötilassa ja sentrifugoi-daan ja analysoidaan näin saatu kirkas liuos fluoresenssi X:n avulla.
La (N03)3, 6 H20 = 0,433 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 1440 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 6950 mg/1
Liukoisuusaste: 21 %.
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: <10 mg/1.
Esimerkki 59
Seriumnitraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 53 käyttäen reagoivina aineina :
Ce (N03)3, 6 H20 = 0,434 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 1740 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 7010 mg/1
Liukoisuusaste: 25 %
Vertaileva koe: työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: <10 mg/1
Esimerkki 60
Europiumnitraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 53 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Eu (N03)3, 6 H20 = 0,446 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 250 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 7600 mg/1
Liukoisuusaste: 3 %.
Vertaileva koe: Työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: 50 mg/1.
Il 47 74886
Esimerkki 61
Toriumnitraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 53 käyttäen seuraavia reagoivia aineita:
Th(N03)4, 4 H20 = 0,552 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini: 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 5500 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 11600 mg/1
Liukoisuusaste: 47 %.
Vertaileva koe: Työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris- (dioksa-3,6-heptyyli). -amiinia .
Mitattu liukoisuus: <10 mg/1.
Esimerkki 62
Uranyylinitraatin suora liuotus metyleenikloridiin Työskennellään kuten esimerkissä 53 käyttäen seuraavia reagoivia aineita: U02(N03)2, 6 H20 = 0,502 g
Tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiini = 0,32 g CH2C12 = 20 cm3
Mitattu liukoisuus: 6100 mg/1
Laskettu maksimaalinen liukoisuus: 11900 mg/1
Liukoisuusaste: 51 %.
Vertaileva koe: Työskennellään kuten edellä mutta lisäämättä tris-(dioksa-3,6-heptyyli)-amiinia.
Mitattu liukoisuus: < 10 mg/1.
Claims (51)
- 48 74886
- 1. Menetelmä, jonka avulla voidaan liuottaa orgaaninen tai epäorgaaninen suola orgaaniseen liuottimeen, johon tämä orgaaninen tai epäorgaaninen suola alunperin on liukenematon, tai lisätä orgaanisen tai epäorgaanisen suolan liukoisuutta orgaaniseen liuottimeen, tunnettu siitä, että orgaaninen tai epäorgaaninen suola, jonka kaava on A M , jossa A esittää epäorgaanista tai orgaanista anionia ja M esittää kationia, joka valitaan ryhmästä, johon kuuluvat kationi NH ja sen johdannaiset ja kationit, jotka on johdettu 4 alkuaineiden luonnollisen järjestelmän ryhmien I , II , III , IV , V , VI , VII , VIII, I , II , III , IV , V A A A A A BBBBB metalleista saatetaan kosketukseen ainakin yhden sek vestroi van aineen kanssa, joka liukenee mainittuun orgaaniseen liuottimeen, ja jonka kaava on: ;J- CHR-CHR-O-(CHR-CHR-Q) -R f (I) Li 2 3 4 n 5J 3 jossa n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 1U (0^· n ^:10), R,, R„, R„ ja R„ ovat identtiset tai erilaiset ja 12 3 4 tarkoittavat vetyatomia tai ai kyy 1iradikaalia , jossa on 1-4 hiiliatomia, R tarkoittaa a1 kyyli- tai sykioalkyyliradi-kaalia, jossa on 1-12 hiiliatomia, fenyy1iradikaalia tai radikaalia, -C H -6 tai C H -fif- m 2 m ' m 2m + 1 r , jossa n on luku välillä 1-12, jolloin kaavan I mukainen sekvestroiva aine ja orgaaninen tai epäorgaaninen suola muodostavat kompleksin, jonka kaava on: N- CHR -CHR -0-(CHR -CHR -0-) -R 7 (M+A_) (II) L L 1 2 3 4 n 5 J3 Jy II 49 74886 jossa y on suurempi tai yhtä suuri kuin 1 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 3 (l-^y—3), ja tämä kompleksi, jonka kaava on II liukenee mainittuun orgaaniseen liuottimeen.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdessä ainoassa vaiheessa vedetön orgaaninen tai epäorgaaninen suola saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestroivan aineen kanssa, joka on liuotettuna mainittuun orgaaniseen liuottimeen.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yhdessä ainoassa vaiheessa vesiliuoksessa oleva orgaaninen tai epäorgaaninen suola saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestroivan aineen kanssa, joka on liuotettuna mainittuun orgaaniseen liuottimeen.
- 4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa epäorgaaninen tai orgaaninen suola, joka on liuotettuna johonkin kolmanteen liuottimeen, saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestroivan aineen kanssa, joka on liuotettuna samaan kolmanteen liuottimeen, että toisessa vaiheessa poistetaan kolmas liuotin ja että kolmannessa vaiheessa toisesta vaiheesta saatu tuote saatetaan kosketukseen mainitun liuottimen kanssa.
- 5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että ensimmäisessä vaiheessa vedetön epäorgaaninen tai orgaaninen suola saatetaan kosketukseen kaavan I mukaisen sekvestroivan aineen kanssa ilman mitään liuotinta ja että toisessa vaiheessa ensimmäisestä vaiheesta saatu tuote saatetaan kosketukseen mainitun orgaanisen liuottimen kanssa. t>. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen me netelmä, tunnettu siitä, että kaavassa I R , R , R ja R 12 3 4 ovat identtiset tai erilaiset ja esittävät vetyatomia tai me -tyy1i ra di k aa 1 ia. 74886 50
- 7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavassa I n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 6.
- 6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siltä, että kaavassa I R esittää 5 ai kyy 1iradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia.
- 9. Jonkin patenttivaatimuksista 1-5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavassa I R , R , R ja R ovat ... 12 3 4 identtiset tai erilaiset ja esittävät vetyatomia tai metyyli- radikaalia, n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 6, ja R esittää ai- 5 kyy 1iradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia.
- 10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tri s(di ok -sa-3,6-heptyyli)ami1ni, jonka kaava on: n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o-ch3)3.
- 11. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(triok-sa-3,6,9-dekyy1i)amiini, jonka kaava on: N-(CH-CH -0-CH -CH -0-CH -CH -0-CH ) . 22 22 22 33
- 12. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on trisidiok-sa-3,6-oktyy1i)amiini, jonka kaava on: II 51 74886 iMch -cm -o-ch -ch -o-c h ) . 2 2 2 2 2 5 3
- 13. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(triok-sa-3 ,6,9-undekyyliJämiini, jonka kaava on: N-(CH-CH-0-CH-CH-0-CH-CH-0-CH )_. 22 22 22 253
- 14. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(diok-sa-3,6-nonyyli)amiini, jonka kaava on: N-(CH-CH-0-CH-CH-0-C_H_J 2 2 2 2 3 7 3
- 15. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(triok-sa-3,6,9-dodekyyliJämiini, jonka kaava on: N-(CH-CH-0-CH-CH-0-CH-CH-0-CH_) . 22 22 22 373
- 16. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on trisidiok-sa-3,6-dekyyliJamiini, jonka kaava on: N-(CH -CH,-O-CH -CH -0-C HJ . 2 2 2 2 4 9 3
- 17. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on trisitriok-sa-3,6,9-tridekyyliJamiini, jonka kaava on: N-(CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -0-C H ) . 22 22 22 493
- 18. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine tris(oksa-3-butyyli)amiini, jonka kaava on: 52 74886 N- (CH -CH -O-CH ) . 2 2 3 3
- 19. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on trisitetra-oksa-3,6,9,12-tridekyyli)amiini, jonka kaava on: N -(CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -O-CH ) 22 22 22 22 33
- 20. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(heksa-oksa-3,6,9,12,15,18-nonadekyy1i)amiini, jonka kaava on: H[CH -CH -0) -CH I Ί 2 2 6 3_|3]y
- 21. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(diok-sa-3,6-metyy1i-4-heptyyli)amiini, jonka kaava on: N -(CH -CHCH -0-CHCH -CH -O-CH ) . 2 3 3 2 3 3
- 22. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kaavan I mukainen sekvestroiva aine on tris(diok-sa-3,6-dimetyyli-2,4-heptyyli)amiini, jonka kaava on: N- (CH -CHCH -0-CHCH -CH -O-CH ) 2 3 3 2 3 3
- 23. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu + siitä, että kationi H valitaan ryhmästä, johon kuuluvat + + kationi NH. , kationit RNH , jossa R on alkyyli- tai 4 3 aryyliradikaali, ja seuraavista metalleista johdetut kationit: Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y, La ja lan-tanidit, Ac ja aktinidit, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Un, Te, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, AI, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi. Il 53 74886
- 24. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että anioni A valitaan ryhmästä, johon kuuluvat: SCM , 0 = C = N , Cl , Br , I , F , Cw", SH , s”, 0H~, HS03 , ClO^ , C rO^ , NH2 , NO^, NO^, BF^~, Bro", Clo’, OH/, S03", P043", CO S04”, Cl 03", Br03', li", AlH
- 25. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että anioni A valitaan ryhmästä, johon kuuluvat anionit, jotka on johdettu alkoholeista, fenoleista, tioleis-ta, ti ofenoleista, hapoista, amiineista, amideista, orgaanisista yhdisteistä, joissa on liikkuva vety ja si 1 anoi eista.
- 26. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä tunnettu siitä, että orgaaninen liuotin valitaan ryhmästä, johon kuuluvat heksaani, sykioheksaani, bentseeni, tolueeni, o-ksylee-ni, m-ksyleeni, p-ksyleeni, klooribentseeni , o-dik 1ooribentseeni, tri k 1oorΐ-1,2,4-bentseeni, kloroformi, metyleeniklori -di, hii1itetrakloridi, dikloori-1,2-etaani, trikloori-1,1,1-etaani , trikloori-1,1,2-etaani, trikloori-1,2,2-trifluori- 1,1,2-etaani, perk 1oorietyleeni, asetoni trii1i, dimetyyli-formamidi, N-metyylipyrrolidoni, dimetyyliasetamidi, heksa-metyylifosfotriamidi, dlmetyylisulfoksidi, sulfolaani, meta-noli, etanoli ja isopropanoli.
- 27. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että työskennellään 1 ämpöti 1 a väl i 11 ä -50"c - 25cTc.
- 28. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että käytetään kaavan I mukaista sekvestroivaa ainetta — + sellainen määrä, että sek vestroi van aineen ja suolan A !i moolisuhde on välillä 0,001 - 50. 54 7 4 8 8 6
- 29. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukaisen menetelmän sovellus, jossa käytetään suolaa A M liuotettuna mainittuun orgaaniseen liuottimeen orgaanisessa synteesi-reaktiossa.
- 30. Jonkin patenttivaatimuksista 1-28 mukaisen menetelmän — + sovellutus, jossa uutetaan suolaa A M sitä sisältävästä I i uok se s ta .
- 31. Kompleksi, jonka kaava on: - r IJ CHR -CHR -0- (CHR -CHR -0) - R 1 ] (M+A~) (II) LL 1 2 3 4 n 5j3jy jossa y on suurempi tai yhtä suuri kuin 1 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 3 (1^ y ^ 3 ) ja jossa n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 10 (0 —n-10), , R^, R^ ja R^ ovat identtiset tai erilaiset ja esittävät vetyatomia tai ai kyy1iradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia, ja R esittää alkyyli- tai syklo-alkyy 1iradikaalia, jossa on 1-12 hiiliatomia, fenyy1iradikaalia tai radikaalia -C H -lί tai C H -/- (1—m^l2), A esittää epäorgaanista tai orgaanista anionia ja M esittää kationia, joka valitaan ryhmästä, johon kuuluvat kationi fJH , ja sen johdannaiset ja kationit, jotka on 4 johdettu alkuaineiden luonnollisen järjestelmän ryhmien I , II , III , IV V VI VII VIII, I , II III , IV ja V AAAAAA BBBBB metal 1 ei sta .
- 32. Patenttivaatimuksen 31 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II R , R^, R^ ja R^ ovat identtiset tai erilaiset ja esittävät vetyatomia tai metyyliradikaali a .
- 33. Patenttivaatimuksen 31 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 6. Il 55 7 4 8 8 6
- 34. Patenttivaatimuksen 31 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II R esittää ai kyy1iradikaalia, jossa 5 on 1-4 hiiliatomia.
- 35. Patenttivaatimuksen 31 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II R^, , R^ ja R^ ovat ident tiset tai erilaiset ja esittävät vetyatomia tai metyyliradi-kaalia, n on kokonaisluku, joka on suurempi tai yhtä suuri kuin 0 ja pienempi tai yhtä suuri kuin 6, ja R esittää al- 5 kyy 1iradikaalia, jossa on 1-4 hiiliatomia.
- 36. Patenttivaatimuksen 33 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: N - {CH -CH -0-CH -CH -0-CH ) 7 (A~ M+) . L 2 2 2 2 3 3Jy
- 37. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: N - (CH -CH -0-CH -CH -0-CH -CH -0-CH ) 7 (A~ M+). L 22 22 22 3 3J y
- 38. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: : : ’; Γ N - (CH -CH -0-CH -CH -0-C H ) 1 (a“ M+) . L 2 2 2 2 2 5 3 y
- 39. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: 7 - + N -(C H -CH -0-CH -CH -0-CH -CH -0-C H ) (AM). L 22 22 22 2 5 3-1 y
- 40. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: 56 74886 N - (C H -CH -O-CII -CH -0-C H ) (a’ M+) . 2 2 2 2 3 7 3-iy
- 41. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: il - (C H -CH -0-CH -CH -O-CH -CH -0-C H ) (A M+) . L 22 22 22 3 7 3Jy
- 42. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: IJ-(CH -CH -O-CH -CH -0-C H ) (A* H+) . L 22 22 4 9 3-*y
- 43. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: M-(CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -0-C H ) 1 (A~ M+) . L 22 22 22 4 9 3Jy
- 44. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: N- (CH -CH -O-CH ) (A~M+) . L 22 3 3Jy
- 45. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: H - (C H -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -O-CH ) (A>,+ ) L 22 22 22 22 3 3Jy
- 46. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: H-(CH -CH -0) -CH 1 1 (a"m+) . L L 2 2 6 3-l3Jy
- 47. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: II 57 74886 N-(CH -CH -O-CH -CH -O-CH -CH -0-C H ) 1 . (A~M+) . L 2 2 22 22 4 9 3Jy
- 48. Patenttivaatimuksen 35 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava: fMCH -CH -O-CH ) 1 (A~M+). L 22 3 3Jy
- 49. Jonkin patenttivaatimuksista 31-48 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II kationi M valitaan ryh- + + mästä, johon kuuluvat kationi NH^ , kationit RNH , jossa R on alkyyli- tai aryyliradikaali, ja kationit, jotka on johdettu metalleista: Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y, La ja lantanidit, Ac ja aktinidit, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ta, Cr, Mo, W, Mn, Te, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, f't, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, AI, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi.
- 50. Jonkin patenttivaatimuksista 31-49 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II anioni A valitaan ryhmästä, johon kuuluvat: SCN , 0 = C = W , Cl", Br", Γ, f", Cn", SH*, S~~, OH*, HSO ", CIO ", BrO ", fJH ’ NO ", NO ’, BF ", Bro", Clo", O T T t J fc T 3..... - - BH , SO , PO , CO , S0A , CIO , BrO^ , H , AI H . 4 3 4 3 4 3 3 4
- 51. Minkä tahansa patenttivaatimuksista 31-49 mukainen kompleksi, tunnettu siitä, että kaavassa II anioni A valitaan ryhmästä, johon kuuluvat anionit, jotka on johdettu alkoholeista, fenoleista, tioleista, ti ofenoleista, hapoista, amiineista, amideista, orgaanisista yhdisteistä, joissa on liikkuva vety ja si 1 anoi eista. 58 7 4 8 8 6
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7905438 | 1979-03-02 | ||
| FR7905438A FR2450120A1 (fr) | 1979-03-02 | 1979-03-02 | Procede de solubilisation de sels organiques ou mineraux dans des solvants organiques |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI800616A FI800616A (fi) | 1980-09-03 |
| FI74886B FI74886B (fi) | 1987-12-31 |
| FI74886C true FI74886C (fi) | 1988-04-11 |
Family
ID=9222679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI800616A FI74886C (fi) | 1979-03-02 | 1980-02-29 | Foerfarande foer solubilisering av organiska eller oorganiska salter i organiska loesningsmedel. |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4343745A (fi) |
| EP (1) | EP0016673B1 (fi) |
| JP (1) | JPS55120592A (fi) |
| AT (1) | ATE671T1 (fi) |
| AU (1) | AU530431B2 (fi) |
| BR (1) | BR8001220A (fi) |
| CA (1) | CA1144934A (fi) |
| DE (1) | DE3060186D1 (fi) |
| ES (1) | ES489112A1 (fi) |
| FI (1) | FI74886C (fi) |
| FR (1) | FR2450120A1 (fi) |
| PL (1) | PL129017B1 (fi) |
| ZA (1) | ZA801148B (fi) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2489315A1 (fr) * | 1980-08-27 | 1982-03-05 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux aminoalcools polyoxaalkyles, leur procede de preparation et leur application comme agents de complexation de cations |
| FR2540101A1 (fr) * | 1983-02-02 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'alkylation de derives benzeniques halogenes et/ou trifluoromethyles |
| FR2541666B1 (fr) * | 1983-02-25 | 1985-06-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de dismutation de silanes |
| FR2571731B1 (fr) * | 1984-10-15 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de polycondensation des polysiloxanes comportant des groupements hydrosiloxyles par metal alcalin ou alcalino-terreux en presence de tris(oxaalkylamine) |
| DE3610198A1 (de) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Bayer Ag | Polyisocyanat-zubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung zur herstellung von polyurethan-kunststoffen oder als lufttrocknende beschichtungs- oder klebemittel |
| JPS62200688U (fi) * | 1986-06-12 | 1987-12-21 | ||
| FR2604708B1 (fr) * | 1986-10-03 | 1989-01-20 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux organomagnesiens sous forme solide, leur procede de preparation et leur utilisation |
| US4960742A (en) * | 1988-10-26 | 1990-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Spent antimony halide catalysts treatment |
| FR2643075A1 (fr) * | 1989-02-10 | 1990-08-17 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation du dicarbonate de ditertiobutyle |
| US5239043A (en) * | 1991-12-31 | 1993-08-24 | Amoco Corporation | Process for preparation of poly(aryl ether) polymers by macro bicyclic catalysts |
| US5235020A (en) * | 1991-12-31 | 1993-08-10 | Amoco Corporation | Process for preparation of poly(aryl ether) polymers by acyclic catalysts |
| US10465642B2 (en) | 2017-03-27 | 2019-11-05 | Kohler Co. | Carburetor drain |
| CN108069836B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-04-13 | 山东博苑医药化学股份有限公司 | 一种制备三(3,6-二氧杂庚基)胺的新方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3293176A (en) * | 1964-04-01 | 1966-12-20 | Le Roy A White | Method of chelating with an ethergroup-containing sequestering agent |
| FR1302365A (fr) * | 1960-03-04 | 1962-08-31 | Wyandotte Chemicals Corp | Perfectionnements apportés aux procédés pour l'amination d'éthers de glycols |
| US3933879A (en) * | 1969-03-18 | 1976-01-20 | Exxon Research And Engineering Company | Chelated lithium aluminum compounds |
| USRE28456E (en) | 1969-03-18 | 1975-07-01 | Inorganic lithium amine complexes | |
| US4152401A (en) * | 1969-03-18 | 1979-05-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Chelated lithium aluminum compounds |
| US3734963A (en) * | 1969-03-18 | 1973-05-22 | Exxon Co | Inorganic lithium-amine complexes |
| US3758585A (en) * | 1970-07-27 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Complexes of inorganic sodium compounds and chelating amines |
| US3758580A (en) * | 1971-11-26 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Separation of tertiary chelating polyamines |
| US3755533A (en) * | 1971-11-26 | 1973-08-28 | Exxon Research Engineering Co | Separation and recovery of inorganic lithium salts from other metal salts |
| AT362481B (de) * | 1976-02-06 | 1981-05-25 | Henkel Kgaa | Stabile, pumpfaehige, als vorratssuspension geeignete waesserige suspension von wasserun- loeslichen, zum binden von calcium befaehigten silikaten |
| US4235811A (en) * | 1979-04-02 | 1980-11-25 | Texaco Development Corp. | Compounds from aminated alkoxylated aliphatic alcohol |
-
1979
- 1979-03-02 FR FR7905438A patent/FR2450120A1/fr not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-22 AT AT80400250T patent/ATE671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-22 DE DE8080400250T patent/DE3060186D1/de not_active Expired
- 1980-02-22 EP EP80400250A patent/EP0016673B1/fr not_active Expired
- 1980-02-28 AU AU55960/80A patent/AU530431B2/en not_active Ceased
- 1980-02-28 ZA ZA00801148A patent/ZA801148B/xx unknown
- 1980-02-29 US US06/125,775 patent/US4343745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-29 JP JP2421080A patent/JPS55120592A/ja active Granted
- 1980-02-29 FI FI800616A patent/FI74886C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-02-29 BR BR8001220A patent/BR8001220A/pt unknown
- 1980-02-29 CA CA000346740A patent/CA1144934A/fr not_active Expired
- 1980-03-01 ES ES489112A patent/ES489112A1/es not_active Expired
- 1980-03-01 PL PL1980222392A patent/PL129017B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI74886B (fi) | 1987-12-31 |
| CA1144934A (fr) | 1983-04-19 |
| JPS55120592A (en) | 1980-09-17 |
| AU530431B2 (en) | 1983-07-14 |
| PL222392A1 (fi) | 1980-12-15 |
| ATE671T1 (de) | 1982-02-15 |
| EP0016673B1 (fr) | 1982-02-10 |
| JPS6140453B2 (fi) | 1986-09-09 |
| ES489112A1 (es) | 1980-08-16 |
| AU5596080A (en) | 1980-09-04 |
| ZA801148B (en) | 1981-03-25 |
| EP0016673A1 (fr) | 1980-10-01 |
| FI800616A (fi) | 1980-09-03 |
| US4343745A (en) | 1982-08-10 |
| PL129017B1 (en) | 1984-03-31 |
| DE3060186D1 (en) | 1982-03-18 |
| BR8001220A (pt) | 1980-11-04 |
| FR2450120A1 (fr) | 1980-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI74886C (fi) | Foerfarande foer solubilisering av organiska eller oorganiska salter i organiska loesningsmedel. | |
| Pedersen | Synthetic multidentate macrocyclic compounds | |
| US8664406B2 (en) | Fluorescent probe compounds, preparation method and use thereof | |
| EP1006102B1 (en) | Process for the production of perfluoroalkylated aniline derivatives | |
| Chaabouni et al. | One‐Pot Synthesis of Aryl‐and Alkyl S‐Perfluoroalkylated NH‐Sulfoximines from Sulfides | |
| Remy et al. | Trifluoromethylthiocopper. A reagent for the introduction of the trifluoromethylthio group into aromatic nuclei | |
| PL126641B1 (en) | Method of obtaining derivatives of benzene | |
| IT9020920A1 (it) | Processo per la preparazione di composti perfluoroalcossisolfonici | |
| Arrica et al. | Fluorinations of α‐Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo) toluene | |
| DE1795120A1 (de) | Neuartige thermoplastische Polyarylaethersulfone und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| IE49918B1 (en) | Process for the preparation of aryl ethers | |
| SE410858B (sv) | Sett for framstellning av en katalytiskt inaktiv flytande sorbent innehallande bimetallsaltkomplexet cualcl4.toluen | |
| EP0073863A1 (en) | Fluorine-containing aminosulfonate | |
| Duquette et al. | The structures of the hydrogen halide salts of glutaronitrile and related compounds, and their conversion to dihydropyridines | |
| JP6894608B2 (ja) | 新規な環状尿素誘導体−三臭化水素酸塩 | |
| Aggrawal et al. | Bimetallic Isoprofoxides of Be (II), Zn (II), Cd (II) and Hg (II) with A1 (III) | |
| US3869491A (en) | Halosulfonyl sulfooxonium compounds | |
| US8273919B2 (en) | Compound, synthesis method thereof, and oil additive | |
| Richard et al. | Effects of fluorine substitution on the solvatochromic behaviour of an iron (II)–cyanide Schiff base complex | |
| Elder et al. | Selenite complexes with pentaamminecobalt (III): oxygen-and selenium-bound forms | |
| Schmitz et al. | all-Homocalixarenes: Large hydrocarbon rings with numerous ligand-arms as selective host compounds | |
| Qiao et al. | Study on synthesis and binding ability of a new anion receptor containing NH binding sites | |
| Liu et al. | Helical ternary complexes of alkaline earth picrates with open-chain crown ether | |
| JP3480545B2 (ja) | 脂肪族不飽和化合物の製造方法 | |
| Dunn et al. | Substitution of chloride ion in Bis (2-Chloroethyl) Sulfide (HD) by various oxygen anions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RHONE- POULENC INDUSTRIES |