PL129017B1 - Method of solubilizing organic or inorganic salt in an organic solvent - Google Patents
Method of solubilizing organic or inorganic salt in an organic solvent Download PDFInfo
- Publication number
- PL129017B1 PL129017B1 PL1980222392A PL22239280A PL129017B1 PL 129017 B1 PL129017 B1 PL 129017B1 PL 1980222392 A PL1980222392 A PL 1980222392A PL 22239280 A PL22239280 A PL 22239280A PL 129017 B1 PL129017 B1 PL 129017B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- amine
- tris
- organic
- solubility
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 116
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 title claims abstract description 29
- 230000003381 solubilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 7
- 229910017053 inorganic salt Inorganic materials 0.000 title claims description 22
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 38
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 5
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 197
- -1 SCN- Chemical class 0.000 claims description 81
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 72
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims description 66
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 49
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 45
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 38
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229910052768 actinide Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000001255 actinides Chemical class 0.000 claims description 6
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 229910052747 lanthanoid Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002602 lanthanoids Chemical class 0.000 claims description 5
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trichloroethane Chemical compound CC(Cl)(Cl)Cl UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001412 inorganic anion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052713 technetium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 claims description 3
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- KURRHYKFNUZCSJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethanamine Chemical compound CCOCCOCCN KURRHYKFNUZCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 abstract 3
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 abstract 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 abstract 1
- 230000007928 solubilization Effects 0.000 description 116
- 238000005063 solubilization Methods 0.000 description 116
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 89
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 60
- XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCN(CCOCCOC)CCOCCOC XGLVDUUYFKXKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 25
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 20
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 14
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 13
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 13
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- HPRCCXIECBBMPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-n,n-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCOCCN(CCOCCOCCOC)CCOCCOCCOC HPRCCXIECBBMPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K ruthenium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ru+3] YBCAZPLXEGKKFM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- 229910021604 Rhodium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 6
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 6
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K rhodium(iii) chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Rh+3] SONJTKJMTWTJCT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 5
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 5
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RBGOCSKFMWMTRZ-UHFFFAOYSA-M potassium picrate Chemical compound [K+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RBGOCSKFMWMTRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M sodium;2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ZVUUCUFDAHKLKT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XZGIHWAIIZHXKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-ethoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CCOCCOCCN(CCOCCOCC)CCOCCOCC XZGIHWAIIZHXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QWCGXANSAOXRFE-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanamine Chemical compound COCCOCCN QWCGXANSAOXRFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910019032 PtCl2 Inorganic materials 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I molybdenum pentachloride Chemical compound Cl[Mo](Cl)(Cl)(Cl)Cl GICWIDZXWJGTCI-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 description 4
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M sodium thiocyanate Chemical compound [Na+].[S-]C#N VGTPCRGMBIAPIM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 4
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H tungsten hexachloride Chemical compound Cl[W](Cl)(Cl)(Cl)(Cl)Cl KPGXUAIFQMJJFB-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910021634 Rhenium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910019891 RuCl3 Inorganic materials 0.000 description 3
- SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N ammonium thiocyanate Chemical compound [NH4+].[S-]C#N SOIFLUNRINLCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 3
- 150000002678 macrocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 3
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M potassium thiocyanate Chemical compound [K+].[S-]C#N ZNNZYHKDIALBAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 3
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LOIHSHVELSAXQN-UHFFFAOYSA-K trirhenium nonachloride Chemical compound Cl[Re](Cl)Cl LOIHSHVELSAXQN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- RULYNRDLKTTWGC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)-n,n-bis[2-(2-butoxyethoxy)ethyl]ethanamine Chemical compound CCCCOCCOCCN(CCOCCOCCCC)CCOCCOCCCC RULYNRDLKTTWGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-(2-fluorophenyl)ethanol Chemical compound NCC(O)C1=CC=CC=C1F MFGOFGRYDNHJTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYOCMIVPWWBWGX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n,n-bis(2-methoxyethyl)ethanamine Chemical compound COCCN(CCOC)CCOC QYOCMIVPWWBWGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethanamine Chemical compound COCCN ASUDFOJKTJLAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015221 MoCl5 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N Trichlormethine Chemical compound Cl.ClCCN(CCCl)CCCl VEAUDLLZYJVHRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Chemical class 0.000 description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- HVAASIXVWLHFJF-UHFFFAOYSA-L barium(2+);2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Ba+2].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O.[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O HVAASIXVWLHFJF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L cadmium iodide Chemical compound [Cd+2].[I-].[I-] OKIIEJOIXGHUKX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M caesium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Cs+] HUCVOHYBFXVBRW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- HSJPMRKMPBAUAU-UHFFFAOYSA-N cerium(3+);trinitrate Chemical compound [Ce+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O HSJPMRKMPBAUAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOJNFMCOYVSVKW-UHFFFAOYSA-M cesium;2,4,6-trinitrophenolate Chemical compound [Cs+].[O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O IOJNFMCOYVSVKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIIZQHKGJMRJIL-UHFFFAOYSA-N n,3-diphenylprop-2-enamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)NC1=CC=CC=C1 FIIZQHKGJMRJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I tantalum pentafluoride Chemical compound F[Ta](F)(F)(F)F YRGLXIVYESZPLQ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHAOIUUIWZHTP-UHFFFAOYSA-N 2-(1-methoxypropan-2-yloxy)-n,n-bis[2-(1-methoxypropan-2-yloxy)ethyl]ethanamine Chemical compound COCC(C)OCCN(CCOC(C)COC)CCOC(C)COC UTHAOIUUIWZHTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-ethoxy)-ethanol Chemical compound COCCOCCOCCOCCOCCO SLNYBUIEAMRFSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAYDJHOYFLLLLM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]-n,n-bis[2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethyl]ethanamine Chemical compound CCOCCOCCOCCN(CCOCCOCCOCC)CCOCCOCCOCC CAYDJHOYFLLLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZBZSIZLBRMZFW-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-n,n-bis[2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]ethanamine Chemical compound COCCOCCOCCOCCN(CCOCCOCCOCCOC)CCOCCOCCOCCOC AZBZSIZLBRMZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethanamine;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CCCl ONRREFWJTRBDRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFSMTHOTMBTLV-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyheptan-1-ol Chemical compound CCCCCC(CO)OC UQFSMTHOTMBTLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L Magnesium perchlorate Chemical compound [Mg+2].[O-]Cl(=O)(=O)=O.[O-]Cl(=O)(=O)=O MPCRDALPQLDDFX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002666 PdCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical group [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910004546 TaF5 Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVYNLIHIATTZSH-UHFFFAOYSA-N [Na+].Cl[Cl-]Cl Chemical compound [Na+].Cl[Cl-]Cl YVYNLIHIATTZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001341 alkaline earth metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229940075417 cadmium iodide Drugs 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound Cl[CH2] WBLIXGSTEMXDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K chromium(3+);triacetate Chemical compound [Cr+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O WYYQVWLEPYFFLP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008139 complexing agent Substances 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L copper;dithiocyanate Chemical compound [Cu+2].[S-]C#N.[S-]C#N BQVVSSAWECGTRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- GAGGCOKRLXYWIV-UHFFFAOYSA-N europium(3+);trinitrate Chemical compound [Eu+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O GAGGCOKRLXYWIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000012921 fluorescence analysis Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N lanthanum(3+);trinitrate Chemical compound [La+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O FYDKNKUEBJQCCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046892 lead acetate Drugs 0.000 description 1
- VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L lead(2+);dithiocyanate Chemical compound [Pb+2].[S-]C#N.[S-]C#N VRNINGUKUJWZTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZJZXSOKJEJFHCP-UHFFFAOYSA-M lithium;thiocyanate Chemical compound [Li+].[S-]C#N ZJZXSOKJEJFHCP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910001987 mercury nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- GBZANUMDJPCQHY-UHFFFAOYSA-L mercury(ii) thiocyanate Chemical compound [Hg+2].[S-]C#N.[S-]C#N GBZANUMDJPCQHY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- DRXYRSRECMWYAV-UHFFFAOYSA-N nitrooxymercury Chemical compound [Hg+].[O-][N+]([O-])=O DRXYRSRECMWYAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Chemical group 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical group 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- OIOXLUPGUCZKSV-UHFFFAOYSA-N sodium;2-(2-methoxyethoxy)ethanolate Chemical compound [Na+].COCCOCC[O-] OIOXLUPGUCZKSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIICPZFWHBJNIG-UHFFFAOYSA-N sodium;2-methoxyethanolate Chemical compound [Na+].COCC[O-] UIICPZFWHBJNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000012353 t test Methods 0.000 description 1
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 description 1
- VGBPIHVLVSGJGR-UHFFFAOYSA-N thorium(4+);tetranitrate Chemical compound [Th+4].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VGBPIHVLVSGJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 125000002077 trioxo-lambda(7)-bromanyloxy group Chemical group *O[Br](=O)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005289 uranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910002007 uranyl nitrate Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000925 very toxic Toxicity 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
- C07F15/004—Iridium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F11/00—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table
- C07F11/005—Compounds containing elements of Groups 6 or 16 of the Periodic Table compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0046—Ruthenium compounds
- C07F15/0053—Ruthenium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
- C07F15/0066—Palladium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0073—Rhodium compounds
- C07F15/008—Rhodium compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/02—Iron compounds
- C07F15/025—Iron compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/04—Nickel compounds
- C07F15/045—Nickel compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/06—Cobalt compounds
- C07F15/065—Cobalt compounds without a metal-carbon linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/003—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table without C-Metal linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/003—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table without C-Metal linkages
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Ultra Sonic Daignosis Equipment (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Inert Electrodes (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Physical Or Chemical Processes And Apparatus (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób solubilizacji soli organicznej lub nieorganicznej w rozpuszczal¬ niku organicznym, w którym sól organiczna lub nieorganiczna nie jest rozpuszczalna albo zwiek¬ szania rozpuszczalnosci soli organicznej lub nie- 5 organicznej w rozpuszczalniku organicznym.Problem solubilizacji soli jest wazny, gdyz dob¬ rze wiadomo, ze sole których dotyczy wynalazek sa albo nierozpuszczalne albo nie zawsze maja zado¬ walajaca rozpuszczalnoisc w wiekszosci stosowanych 10 w przemysle rozpuszczalników organicznych.Rozpuszczalniki organiczne mozna klasyfikowac wedlug ich zdolnosci do rozpuszczania soli.W takiej klasyfikacji bierze sie pod uwage róz¬ ne czynniki zwlaszcza takie, jak charakter polarny i* oraz charakter protyczny tych rozpuszczalników.Wiadomo, ze rozpuszczalniki polarne, to znaczy rozpuszczalniki majace wysoka stala dielektryczna rozpuszczaja latwiej sole niz rozpuszczalniki o cha¬ rakterze niepolarnym, to znaczy majace niska stala 20 dielektryczna. Jest równiez rzecza dobrze znana, ze najlepszymi rozpuszczalnikami polarnymi sa pro-- tyczne rozpuszczalniki polarne, to znaczy rozpusz¬ czalniki o wysokiej stalej dielektrycznej i zawiera¬ jace atomy wodoru o charakterze kwasowym. 25 Najbardziej korzystnymi rozpuszczalnikami orga¬ nicznymi dla rozpuszczania soli sa w szczególnosci for¬ mamid, acetamid, kwas mrówkowy, trójamid kwa¬ su szescaometylofosforowego (HMPT), sulfotlenek dwumetylowy, sulfolan, N-metylopirolidon, dwume- 30 2 tyloformamid, dwumetyloacetamid, metanol i ace¬ ton zas mniej korzystne sa zwlaszcza takie jak chloroform, chlorek metylenu, czterochlorek wegla, trójchloroetylen, dwuchloroetan, chlorobenzen, orto- dwuchlorobenzen, benzen, toluen, ksyleny, cyklo¬ heksan oraz heksan.Nalezy zaznaczyc, ze trudnosc przemyslowego za¬ stosowania tych rozpuszczalników zazwyczaj wzra¬ sta, gdy przechodzi sie od mniej dobrych roz¬ puszczalników do lepszych. W istocie najlepsze roz^ puszczalniki moga reagowac z solami, poddawany¬ mi rozpuszczaniu i dawac produkty wtórne. Nie¬ które z nich jak HMPT sa bardzo toksyczne, inne zas jak sulfotlenek dwumetylowy sa cuchnace i termicznie malo trwale. Ponadto wszystkie te pro¬ dukty sa drogie. Jest rzecza jasna, ze fachowiec woli, jesli to mozliwe, stosowac rozpuszczalnik oiie- polarny jak na przyklad toluen i ksyleny, które sa malo uciazliwe i latwiejsze do manipulacji, bio¬ rac pod uwage ich niska toksycznosc oraz trwa¬ losc termiczna i chemiczna.Jednakze dana sól moze byc, co jest przypad¬ kiem najczestszym, praktycznie calkowicie nieroz¬ puszczalna we wszystkich rozpuszczalnikach niepo- larnych. Bedzie ona tylko czesciowo rozpuszczalna w protycznych rozpuszczalnikach polarnych a jej maksymalna rozpuszczalnosc osiaga sie za pomoca najlepszych z protycznych rozpuszczalników polar¬ nych.Widoczna jest wiec korzysc, jaka byloby solubi- 129 017129 017 lizowanie soli w rozpuszczalniku, w którym jest ona poczatkowo nierozpuszczalna jezeli rozpuszczal¬ nik ten jest latwiejszy od stosowania przemyslo¬ wego, albo jaka byloby podwyzszenie rozpuszczal¬ nosci soli w tym rozpuszczalniku. To jest cel, który mozna osiagnac za pomoca sposobu wedlug wyna¬ lazku.Cel ten ma wazne zastosowanie w skali przemy¬ slowej.Znana juz byla uprzednio pewna ilosc prac, pro¬ wadzacych do czesciowych rozwiazan w tym za¬ kresie. Tak wiec farncuski opis patentowy nr 2L026..4&U opisuje zwiazki makrocyklicznych poliete- rAw^tzwAzki te moga tworzyc kompleksy z katio¬ nami niektórych zwiazków metali, w szczególnosci z solami metali alkalicznych i metali ziem alka- licznycTi.nKompleksy te sa odczynnikami analitycz¬ nymi Jio-stosowania w srodowiskach nie hydroksy¬ lowych w których niekompleksowe zwiazki metali sa w zwyklych warunkach nierozpuszczalne. Zwiaz¬ ki makrocykliczhe, opisane w powyzszym opisie maja 15—30 atomów w pierscieniu polieterowym i sa utworzone 5—10 grup -0-X, w których X dla poszczególnego zwiazku oznacza albo (a) -CHRi- -CHR2 albo (b) -CHR1-CR3R4-CHR2- przy czym Ri, R2, R8, R4 oznaczaja atom wodoru lub rodnik al¬ kilowy.Jak widac zwiazki te,, zwane zwykle „eterami koronowymi" maja strukture bardzo zlozona. Wy¬ nika z tego, ze sposób ich otrzymywania jest trud¬ ny do wykonania. Jedna z wiekszych niedogodnosci stosowania tych eterów koronowych jest bez wat¬ pienia ich nadzwyczaj wysoka cena.Inna powazna niedogodnoscia jest to, ze w prak¬ tyce daja sie one stosowac tylko ze zwiazkami me¬ tali alkalicznych oraz ze zwiazkami metali ziem al¬ kalicznych, majacych ciezar atomowy powyzej 40.Inny francuski opis patentowy nr 70 21079 opisu¬ je takze zwiazki makrodwucykliczne podatne do kompleksowania soli i czyniace je przez to roz¬ puszczalnymi w rozpuszczalnikach, w których za¬ zwyczaj sa one nierozpuszczalne.Powyzsze zwiazki makrodwucykliczne, zwane zwykle „kryptantaimi" maja takze strukture nad¬ zwyczaj zlozona co wywoluje niedogodnosci zazna¬ czone w przypadku eterów koronowych.Zwiazki te maja budowe przedstawiona wzorem 8, w którym RL oznacza atom wodoru, grupe weglo¬ wodorowa lub grupe alkoksykarbonylowa lub dwa symbole Rx lacznie tworza grupe o wzorze 9,. czyli tworza trzeci mostek miedzy dwiema grupami X, A oznacza grupe weglowodorowa, X oznacza azot lub fosfor, D oznacza tlen, siarke, grupe R-N—, gdzie R oznacza atom wodoru lub grupe weglowo¬ dorowa, lub D oznacza grupe weglowodorowa, z tym, ze co najmniej dwie z grup D oznaczaja tlen, siarke lub gruipe R-N= oraz, ze gdy oba Ri oznaczaja wodór lub grupe weglowodorowa lub al¬ koksykarbonylowa i gdy X oznacza azot, wtedy je¬ den z symboli D oznacza tlen lub siarke, a drugi oznacza tlen lub R^N=, zas m, n i p stanowia licz¬ by calkowite 0—5, oraz N- i/lub P- tlenki zwiazków zawierajacych azot i/lub fosfor trzeciorzedowy oraz kompleksy* wytworzone z tych zwiazków i/lub z 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 tych- tlenków jak równiez sole fosfoniowe i/lub amoniowe zwiazków o wzorze 8.Powyzszych niedogodnosci pozwala flniknac prosty w wykonaniu sposób wedlug wynalazku.Wynalazek dotyczy wiec sposobu solubilizowania soli organicznej lub nieorganicznej w rozpuszczalni¬ ku organicznym w którym sól ta poczatkowo jest nierozpuszczalna lub zwiekszenia rozpuszczalnosci soli organicznej albo nieorganicznej w rozpuszczal¬ niku organicznym polegajacego na tym, ze na sól organiczna lub nieorganiczna o wzorze A~M+, w którym A oznacza anion nieorganiczny, taki jak SCN", Cl", Br- J", F", CIO4-, Br04-, NHg- NOs- N02—, lub anion organiczny pochodzacy od fenoli lub kwasów lub anion karfoonylowy, a M+ oznacza kation NH4+, kationy RNH3+ w których R oznacza rodnik * alkilQwy lub arylowy albo kation pocho¬ dzacy z rrietali takich jak Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y La i lantanowce, Ac i akty¬ nowce, Ti, Zr, Hf, V, Nb, Ts, Cr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Os, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb,* Sb lub Bj dziala sie co najmniej jednym rozpuszczalnym w rozpuszczalniku organicznym srodkiem chelatujacym o wzorze N-I-CHRiCHR^O^CHRa-CHRi-On-Rsla, w którym n jest liczba calkowita wyzsza lub równa 0 i nizsza lub równa okolo ( R2, R3, R4, które moga byc jednakowe lub rózne oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, a R5 oznacza rodnik alkilowy lub cykloalkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik fe- nylowy lub rodnik fenyloalkilowy lub alkilofeny- lowy o 1—12 atomach wegla w grupie alkilowej, wskutek czego srodek chelatujacy tworzy z sola zwiazek kompleksowy o wzorze [Nn[CHR1-CHR2-0- - liczba wyzsza lub równa 1 i nizsza lub równa 3 (l^y^3) przy czym ten zwiazek kompleksowy jest rozpuszczalny w rozpuszczalniku organicznym.Korzystnie rozpuszczanie soli M+A- w rozpusz¬ czalniku organicznym prowadzi sie w reakcji syn¬ tezy organicznej. Ponadto korzystnie ekstrakcje soli M+A— z zawierajacego roztworu prowadzi sie za pomoca kompleksowania z jednej fazy organicznej lub wodnej w inna faze organiczna. Wedlug pierw¬ szego wariantu na bezwodna sól organiczna lub nieorganiczna dziala sie w jednym etapie roztwo¬ rem srodka chelatujacego o wzorze N-[-CHRi- -CHR2^O^CHRs-<:HR4-0)n-R5]3 w wyzej wymienio¬ nym rozpuszczalniku organicznym.Wedlug drugiego wariantu na roztwór wodny soli organicznej lufo nieorganicznej dziala sie w jednym etapie roztworem srodka chelatujacego o wzorze N-t-CHRi-CHRg-O^CHR^CHR^-OnHRsls w wyzej wymienionym rozpuszczalniku organicznym, przy czym w tym wariancie rozpuszczalnik orga¬ niczny jest substancja nie mieszajaca sie z woda.Wedlug trzeciego wariantu w pierwszym etapie na bezwodna sól nieorganiczna lub organiczna dzia¬ la sie srodkiem chelatujacyon o wzorze NnfCHRi- -CHR2-0-(CHR3-CHR4-0)b-R5]3 bez zadnego roz¬ puszczalnika a w drugim etapie na produkt otrzy¬ many z pierwszego etapu dziala sie wyzej wy¬ mienionym rozpuszczalnikiem organicznym.129 017 6 Trzy powyzsze warianty odpowiadaja róznym wy¬ konaniom sposobu wedlug wynalazku.Fachowiec moze wybierac pomiedzy tymi cztere¬ ma wariantami w zaleznosci od potrzeby biorac pod uwage zwlaszcza nature soli poddawanej solu- bilizacji.Trzeci wariant pozwala wyodrebnic zwiazek kom¬ pleksowy o wzorze [N^[CHR1-CHR2-0- -0)n-R5]3]y (M+A-) po zakonczeniu pierwszego eta¬ pu bez potrzeby stosowania dodatkowego rozpusz¬ czalnika.Srodkami chelatujacymi, korzystnymi dla wyko¬ nania sposobu wedlug wynalazku sa takie zwiazki, w których Rlt R^ R3 i R4 oznaczaja atom wodoru lub* rodnik metylowy, zas R5 i n maja znaczenie uprzednio podane. iSposród tych ostatnich jeszcze bardziej korzystne jest w szczególnosci stosowanie srodków chelatuja- cych, w których n jest wyzsze lub równe 0 i niz¬ sze lub równe 6 oraz w których R5 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla. Mozna tu wymie¬ nic: tris-/3-oksabutyló/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CHa)8 tris/3,6^dioksa-heptylo/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-OT2-CH2-0-CH3)8, tris-/3,6,9-tnioksa-decylo/-amine o wzorze n-(ch2-ch2-och2-ch2-o<:h2-ch2-o-ch3)8, trisj/3,6-dioksa-oktylo/amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2^Q-C2H5)3, tris-/3,6,9-trioksa-undecylo/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C2H5)3, tris-y3,6-dioksa-nonylo/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C3lC)8, tris-/3,6,9-trioksa-dodecylo/-ami!ite o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-O-CH2-CH2-0-C3H7)8, tris-/3,6-dioksa-decylo/-amme o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-C4H9)3, tris-/3,6,9-trioksa-tridecylo/-amiine o wzorze n-(ch2-ch2-o-ch2-ch2-o<:h2-ch2-ch2hO-C4H9)3, tris-/3,6,9,12-tridecylo/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0- -CH3)3, tris-/3,6,9,12-heksaoksa-nonadecylo/-amine o wzorze NHCCHa-CHj^O-CHjj-CHa-O^Ha-CHa-O-CHa-CHa-O ch2<;h2-o-ch2-ch2-o-ch3)3, - tris-/3,6,9,12-tetraoksatridecylo/-amine o wzorze N^(CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0 CHa)3, oraz tris-/3,6,9,12,15,18-heksaoksanonadecylo/-amine o wzorze N-(CH2-CH2-O^CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0 CH2hCH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3.Ponadto mozna wymienic jeszcze tris-/3,6-dioksa- -4-metylo-heptylo/-amine o wzorze 1 oraz tris/3,6- -dioksa-2,4-dwumetylo-heptylo/-amine o wzorze 2.Z podanego powyzej okreslenia wynalazku oczy¬ wiste jest, ze M+ oznacza zarówno kationy jedno- wartosciowe jak i kationy wielowartosciowe. To samo dotyczy anionu A-.Opracowania poprzednie prowadzily w kierunfcu czasteczek kompleksujacych o bardzo skomplikowa¬ nej strukturze cyklicznej. Nieoczekiwanie stwierdzo¬ no, ze mozna uzyskac znakomite wyniki za pomo¬ ca latwo dostepnych znacznie bardziej prostych czasteczek niecyklicznych.Aminy uzyte w sposobie wedlug wynalazku sa znane jako stosowane uprzednio. Tak wiec wefran- 5 cuskim opisie patentowym nr 1 302 365 wymieniono otrzymywanie trzeciorzedowych amin N- -0-CH3)8 i N(CH2-CH2-0-CH2^CH2-0-CH3)3 jako pro¬ duktów ubocznych w syntezie odpowiednich amdn pierwszorzedowych i drugorzedowych, przy ezym te 10 pierwszo- i drugorzedowe aminy sa interesujacymi produktami jako produkty posrednie do syntezy substancji farmaceutycznych, jako inhibitory ko¬ rozji, jako produkty posrednie do syntezy produk¬ tów chemicznych dla rolnictwa oraz jako srodki ls emulgujace. Nalezy zaznaczyc, ze zakres stosowania zwiazków otrzymanych wedlug wyzej wymienione¬ go opisu patentowego nr 1 302 365 i amin, uzytymi w sposobie bedacym przedmiotem wynalazku jest zupelnie odmienny. Jako aniony organiczne korzyst- 20 nie stosuje sie aniony pochodzace od takich zwiaz¬ ków jak: fenole jak np. fenol (O—) i jego pochodne jak kwas pikrynowy (wzór 3); kwasy jak np. kwas octowy (CHsCOO—), jego wyzsze homologi oraz jego pochodne jak np. kwas cyjanooctowy (CNCHaCOO-) 25 i kwas chlorooctowy (ClCH2COO-).Powyzsze przyklady anionów nie sa ograniczaja¬ ce. Sposób wedlug wynalazku mozna stosowac do kazdej soli, której kation odpowiada definicji u- 30 przednio podanej.Wybór srodka chelatujacego najlepiej dostosowa¬ nego do solubilizacji danej soli nalezy przeprowa¬ dzic, biorac pod uwage glównie kation M+ to zna¬ czy: im wiekszy jest kation tym wieksza powinna byc ilosc atomów tlenu, zawartych w czasteczce 35 srodka chelatujacego. Na przyklad pikrynian pota¬ su w roztworze wodnym zmieszany dokladnie z chlorkiem metylenu nie roztwarza sie w tym roz¬ puszczalniku. Jesli jednak dodany zostanie srodek chelatujacy wedlug sposobu zgodnie z wynalazkiem 40 to wtedy solubilizacja nastepuje. Solubilizacja ta jest wyzsza przy uzyciu tris-/3,6,9-trioksadecyio/- -aminy zawierajacej 3 atomy tlenu w kazdym lan¬ cuchu zlaczonym z atomem azotu niz w przypad¬ ku tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy, która ma tylko 45 2 atomy tlenu w kazdym lancuchu odgaleziajacym sie od atomu azotu. Natomiast dla pikrynianu sodu (kation Na+ jest mniejszy niz kation K+) najlep¬ sza solubilizacje uzyskuje sie przy uzyciu trds-/3,6- " -dioksaheptylo/-aminy. Rozpuszczalnik powinien 50 spelniac pewne warunki a mianowicie przede wszyst¬ kim musi roztwarzac srodek chelatujacy, a takze po¬ winien byc chemicznie obojetny wzgledem soli, pod- . dawanej rozpuszczaniu (tak samo potrzebne jest azeby srodek chelatujacy dzialal ha sól nieorganicz- 55 na lub organiczna tylko jako srodek kompleksuja¬ cy). Nalezy równiez podkreslic, ze w celu otrzyma¬ nia najlepszej solubilizacji rozpuszczalnik powinien miec zaznaczony charakter riiepolarny, zas srodek chelatujacy powinien miec zaznaczony charakter 60 lipofilowy (to znaczy tym wiecej srodek chelatuja¬ cy powinien miec atomów wegla.W celu uzyskania wysokiej solubilizacji korzyst¬ ne jest aby anion A- mial najwyzsza gestosc elek¬ tronowa zas rozpuszczalnik powinien byc najbar- •5 dziej polarny. Aniony o duzej gestosci elektronowej129 017 8 — aniony „twarde" — sa anionami o malych roz¬ miarach jak na przyklad OH— F—, Cl—. Anionami „miekkimi" o wiekszych rozmiarach sa na przyk¬ lad: SON", CsHs-O-.Srodki chelatujace stosowane w sposobie wedlug 5 wynalazku sa rozpuszczalne we wszystkich zwyk¬ lych rozpuszczalnikach organicznych.Sposób wedlug wynalazku umozliwia solubilizacje wymienionych soli zwlaszcza w nastepujacych roz¬ puszczalnikach, wzietych oddzielnie lub w ich mie- 10 szanimie: rozpuszczalniki alifatyczne takie jak hek¬ san, cykloheksan, rozpuszczalniki aromaityczme jak benzen, toluen, o-ksylen, m-ksylen, p-ksylen, chlo¬ rowcowane rozpuszczalniki aromatyczne jak chloro- benzen, o-dwuchlorobenzen, 1,2,4-trójchlorobenzen, M chlorowcowane rozpuszczalniki alifatyczne jak chlo¬ roform, chlorek metylenu, czterochlorek wegla, 1,2- -dwuchloroetan, 1,1,1 -trójchloroetan, 1,1,2-trójchloro- etan, l,2,2-trójchloro-l,l,2-trójfluoroetan, chlorowco¬ wane rozpuszczalniki olefinowe jak perchloroetylen. 20 Wynalazek umozliwia równiez rozpuszczenie w acetonie, acetonitrylu, dwumetyloformamidzie, N- metylopirolidonie, dwumetyloacetamidzie, trójami- dzie kwasu szesciometylofosforowego, sulfotlenku dwumetylowym, sulfolanie, metanolu, etanolu i w 25 izopropanolu.Waznym czynnikiem jest temperatura, w której prowadzi sie sposób. W istocie kompleks sól-srodek chelatujacy moze byc nierozpuszczalny na zimno w danym rozpuszczalniku ale rozpuszczalny na góra- 30 co. Z drugiej strony temperatura jest ograniczona przez temperature wrzenia zastosowanego rozpusz¬ czalnika. Na ogól biorac, temperatura moze zmie¬ niac sie w szerokich granicach, a bardziej szcze¬ gólowo wynosi ona od —50 do okolo 250°C. Cisnie- 35 nie w jakim sie pracuje nie jest czynnikiem kry¬ tycznym. Mozna pracowac pod cisnieniem atmosfe¬ rycznym albo pod cisnieniem nizszym lub wyzszym od atmosferycznego. Przewaznie stosuje sie srodek chelatujacy w takiej ilosci zeby stosunek molowy *o srodka chelatujacego od roztwarzanej soli wynosil pomiedzy okolo 0,001 i okolo 50. Na ogól im wiek¬ sza jest ilosc srodka chelatujacego tym wiecej two¬ rzy sie zwiazek kompleksowy i tym wieksze naste¬ puje rozpuszczenie. Powyzej stosunku 50 wzrost roz- 45 puszczalnosci nie jest juz znaczacy.Sposób wedlug wynalazku moze byc stosowany w róznych dziedzinach przemyslu chemicznego. Dla fachowca jest oczywiste, ze solubildzacja otrzyimana sposobem wedlug wynalazku pozwala na reagowa- 50 nie uzytej soli z substralem w rozpuszczalnikach, w których resfccji takiej nie moznaby bylo prze¬ prowadzic, co moze miec duze' znaczenie w licznych przypadkach syntezy organicznej.Inne ciekawe zastosowanie dotyczy ekstrakcji me- 55 tali. Mozna wyekstrahowac z roztworu zwiazek metaliczny A-M+ przeprowadzajac go za pomoca kompleksowania sposobu wedlug wynalazku z jed¬ nej fazy organicznej lub wodnej w inna faze orga¬ niczna. Jest to -przypadek drugiego wariantu. Na w przyklad mozliwe jest w ten sposób wyekstraho¬ wanie z roztworu wodnego pikrynianów metali al¬ kalicznych i metali ziem alkalicznych :ak równiez pikrynianu Ag za pomoca srodka chelatujacego^w chlorku metylenu. W ten sam sposób mozna rów- •* niez ekstrahowac tiocyjaniany metali alkalicznych.Zgodnie ze spsosobem wedlug wynalazku otrzymuje sie jako nowe produkty zwiazki kompleksowe o wzorze [N-tCHRi-CHRa-O^CHRa-CHR^O-JnRslsly (M+A-) w którym Rly R2, R3, R4, R5, n, M+A- oraz y zostaly okreslone uprzednio.Szczególowo otrzymuje sie nastepujace zwiazki kompleksowe: [N-,(CH2-CH2-O^H2CH2-0-CH3)3]y (A~M+), [N- (A-M+), [N^CHa-CA-O-CH^H^-O-CzHsJaJy (A~M+), [N^CHa-CHj-O-CHaCHa-OJCHjCHj^O-CaHsJjly (A-M+), [N^CHa-CHj-O-CHjjCHe-O-CaHTjsly (A-M+), [NH(CH2-CH2-0-CH2CH2-0-CH2CH2^0-C3H7)3]y (A-M+), [N-fCHa-CH^O-CHsCHa-O-C^sly (A~M+), [N-iCHa-CHg-O-CHjCHe-O^H^Hz^O-C^Jaly (A-M+), [N-(CH2-CH2-0-CH3)3]y (A"iM+), [N^CH2-CH2-0-CHCH3HCH2-0-CH3)3]y (AHM+), [N-fCHa-CHjs-O-CHaCI^-O^HaCHa^O^HjCHi-O- -CH3)3]y (A-M+), [NKCHj-CHjj-O-CH^Hj-O-CHiCHrO^H^CHa-O- CHaCH^-CHjjCHa-O-CHaJaly (A-M+), [N-,(CH2-CHCH3-0-CHCH3^CH2^0-CH3)3]y (A^M+), w których A—M+ oraz y maja znaczenie uprzednio podane.Srodki chelatujace, stosowane w sposobie wedlug wynalazku mozna wytworzyc w sposób nastepuja¬ cy. Zwiazki te mozna otrzymac przez kondensacje soli o wzorze 10, w którym R3, R4, R5 i n maja znaczenie uprzednio podane a M oznacza atom me¬ talu alkalicznego obrany sposród sodu, potasu i litu, badz z amina o wzorze ogólnym 4, w którym Ri i R2 maja znaczenie uprzednio podane zas X ozna¬ cza chlor lub brom, badz z odpowiednim chlorowo¬ dorkiem lub bromowodorkiem. Stosunek molowy: sól metalu alkalicznego/amina wynosi od okolo 3 do okolo 5.Kondensacje przeprowadza sie w temperaturze pomiedzy 100° i 150°C w ciagu 1—15 godzin w obecnosci rozpuszczalnika, którym moze byc na przyklad chlorobenzen lub korzystnie jednoalkilo- wy eter glikolu etylenowego o wzorze Rs-(-C- -CHRgJn-OH. Korzystnie postepuje sie tak, zeby miec roztwór zawierajacy od 2 do 5 moli soli me¬ talu alkalicznego w litrze rozpuszczalnika. Po za¬ konczeniu reakcji mieszanina zawiera glównie ami¬ ne trzeciorzedowa o wzorze 5 oraz zawiera takze w malej ilosci odpowiednia amine drugorzedowa o wzorze 6 oraz slady aminy pierwszorzedowej o wzo¬ rze 7. Po destylacji stosunek amin trzeciorzedowych do drugorzedowych i pierwszorzedówych wynosi przewaznie 90:8:2.W sposobie wedlug wynalazku mozna bezposred¬ nio stosowac powyzsza mieszanine, otrzymana po pierwszej destylacji to znaczy zawierajaca trzy ro¬ dzaje amin. Dla lepszego wykonania sposobu we- . dlug wynalazku korzystnie jest przeprowadzic bar¬ dziej posunieta destylacje powyzszej mieszaniny, aby otrzymac wyraznie czysta amdne trzeciorzedowa.Ponizsze przyklady podane sa dla objasnienia wy¬ nalazku.9 129 017 10 Rozpuszczalnosci zmierzone oraz najwieksze roz¬ puszczalnosci obliczone sa wyrazone w przykladach za pomoca zawartosci metalu w roztworze. Naj¬ wieksza rozpuszczalnosc obliczona odpowiada ta¬ kiemu przypadkowi, w którym cala sól przeszlaby do roztworu. Stopien sohibilizacji wyraza stosunek rozpuszczalnosci zmierzonej do najwiekszej roz¬ puszczalnosci obliczonej to znaczy procent skom- pleksowanej soli, która przeszla do roztworu. Wzo¬ ry danych zwiazków kompleksowych sa wzorami zwiazków kompleksowych rozpuszczonych w roz¬ wazanym rozpuszczalniku.Przyklad I. Bezposrednia solubilizacja szescio- chlorku wolframu w chlorku metylenu.Do kolby stozkowej o pojemnosci 50 ml wypo¬ sazonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo magne¬ tyczne wprowadza sie 20 ml bezwodnego i oczysz¬ czonego (to znaczy bez stabilizatora) chlorku me¬ tylenu. Nastepnie dodaje sie 0,4 g szesciochlorku wolframu (0,001 mola) oraz 0,32 g tris-/3,6-dioksa- heptylo/-aminy (0,001 mola). Mieszanine miesza sie w ciagu 10 minut w temperaturze pokojowej, od¬ wirowuje i otrzymany w ten sposób przezroczysty roztwór analizuje sie za pomoca spektrometrii plo¬ mieniowej. Rozpuszczalnosc zmierzona: 9290 mg/l.Najwyzsza rozpuszczalnosc obliczona: 9295 mg/l.Stopien sohibilizacji: 99°/§.Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CHi-CH£-0- -CH2CH2-0-CH3)3] (WC16). ' Próba porównawcza: postepuje sde jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-amany4 Zmierzona rozpuszczalnosc: 500 mg/l.Przyklad II. Bezposrednia solubilizacja trój¬ chlorku irydu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I przy uzyciu nastepujacych odczynników: IrCl3=0,297 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) 01^=20 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 9500 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 9580 mg/l Stopien sohibilizacji: 99*/* Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CH2CHrO-CH3)3] (IrCl3) Próba porównawcza: postepuje sde jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6^dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: nizsza od 1 mg/l.Przyklad III. Bezposrednia solubilizacja trój¬ chlorku renu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: ReCl3=0,292 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-ajnina=0,32 g (0,001 mola) CH»CV=20 ml Rozpuszczalnosc zmierzona: 9300 mg/l Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 9310 mg/l Stopien solubilizacja: 99*/o Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CH2CHa-0-CH3)3] (ReCl3) Próba porównawcza: postepuje sie jak^powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: nizsza -od 1 mg/L Przyklad IV. Bezposrednia solubilizacja trój¬ chlorku rutenu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: RuCla—0,207 g (0,001 'mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2C12=20 ml Rozpuszczalnosc zmierzona: 5000 mgA Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 5050 mg/l 5 Stopien solubilizacji: 99*/p Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CH2CH2-0-CH3)3] (RuCl3) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksalieptylo/-aminy. io Zmierzona rozpuszczalnosc: nizsza od 1 mgA.Przyklad V. Bezposrednia solubilizacja piecio- chlorku molibdenu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: MoCl5=0,273 g (0,001 mola). 15 Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml Rozpuszczalnosc zmierzona: 4250 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 4800 mg/l Stopien solubilizacji: 88°/o ao Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CHf-0- -CH2CH2-0-CH3)3] (M0CI5) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania trisV3,6-dioksaheptylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: 1360 mg/l 25 Przyklad VI. Bezposrednia solubilizacja trój¬ chlorku sodu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: RhCl3=0,209 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/^aminaa=0,32 g (0,001 mola) 30 CH2Cl3=20 ml Rozpuszczalnosc zmierzona: 5100 mg/1 Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 5150 mgA Stopien solubilizacji: 99% Utworzony zwiazek kompleksowy: {N(CH2-CBrO- 36 -CH2CHa-0-CH3)3] (RhCl3) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-amdny.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 2 mgA.Przyklad VII. Bezposrednia solubilizacja chlor¬ ku palladu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: PdCl2=0,177 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-^amina=0,32 g (0,001 mola) CH2C12=20 ml • Rozpuszczalnosc zmierzona: 2600 mg/l v Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 5320 mgA Stopien solubilizacji: 49*/« Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 2 mg/l.Przyklad VIII. Bezposrednia solubilizacja chlorku platyny w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac 56 nastepujace odczynniki: PtCl2=0,266 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 9700 mg/l Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 9755 mgA 60 Stopien solubilizacji: 99*/§ Utworzony zwiazek kompleksowy: [N{CH2-GHt-0- -CH2CH2-0-CH3)3] (PtCl2) < Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej\ale bez dodawania tris-/3,6^dioksaheptylo/-aminy. •5 Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/L129017 U 12 Przyklad IX. Bezposrednia solubilizacja pie- ciofluorku tantalu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w- przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: TaF5=0,276 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl4=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 2420 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 9050 mg/l Stopien solubilizacji: 26°/* Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad X. Bezposrednia solubilizacja chlor¬ ku zelazawego w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: FeCl2l4H20=0,199 g (0,001 mola).TrisV3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 950 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2794 mg/l Stopien solubilizacji: 34°/o Próba porównawcza: postepuje sde jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 2 mg/l.Przyklad XI. Bezposrednia solubilizacja szes- ciokarbonylku molibdenu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: Mo(CO)e=0,276 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) 01**02=20 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 4780 mg/l Na*jwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 4797 mg/l Stopien solubilizacji: 99°/o Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6^dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mgA.Przyklad XII. Bezposrednia solubilizacja chlorku tytanu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace czynniki: TiCl8=Q,157 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHsCl^O ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 2390 mg/l Najwieksza oMiczona rozpuszczalnosc: 2395 mg/l Stopien solubilizacji: 99*/© Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CHa-0- -CHjCH^-Ó-CHafe] (TiCl,) Próba porównawcza: postepuje sde jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-ammy. .Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XIII. Bezposrednia solubilizacja nad¬ chloranu magnezu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace czynniki Mg(C104)a-H20 =0,223 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH£Clf=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 14 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 1215 mg/l Stopien solubilizacji: 1% Próba porównawcza: posterpuje sie jak powyzej ale bez dodawania fris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 0,4 mg/l.Przyklad XIV. Bezposrednia solubilizacja róz¬ nych soli, cynku w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: a) ZnCla=0,136 g (0,001 5 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 2190 mg/l , Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 3270 mg/l io Stopien solubilizacji: 6710/© Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l b) Zn(N08)2-6H20=0,297 g (0,001 mola). is Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2C12=20 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 81 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 3270 mg/1 Stopien solubilizacji: 2°/o 20 Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XV. Bezposrednia solubiMzacja róz¬ nych soli niklu w chlorku metylenu, 25 Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: a) NiCl2-6HiO=0,238 g (0,001 mola).TrisV3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml • .¦ 30 Zmierzona rozpuszczalnosc: 800 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2935 mg/l Stopien solubilizacji: 27°/o Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania trisV3,6-dioksaheptylo/-aminy. 35 Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l. b) (GHaCOOfeNi-4H2O=0,249 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHsCl^zOml Zmierzona rozpuszczalnosc: 250 mgA 40 Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2935 mg/l Stopien solubilizacji: 8,5% Próba porównawcza: postepuj! sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l 46 -Przyklad XVI. Bezposrednia solubiMzacja róz¬ nych soli kobaltu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie J stosujac nastepujace odczynniki: a) GoCli-aH^O =0,238 g (0,001 mola). 50 Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 rribla) C%Cl2-20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 1100 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2950 mg/1 Stopien solubilizacji: 37*/© 5S Próba porównawcza: postepuje sie jak powyfej^ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy. * Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l; b) CoBr2-2H*0 =0,255 g (0,001 mola). Tris-/3,6-d^saheptyk)/-amina=0,32 g (0,001 mola) 60 CH2Cl2=20ml ? # Zmierzona rozpuszczalnosc: 800 mg/I Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2950 mg/l Stopien solubilizacji: 27Vo Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale «5 bez dodawania trisV3,6-dioksaheptylo/-aminy.129 017 15 14 Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l. c) (CHaCOO^Co-4*^0== 0,242 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHaCl2=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 150 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2950 mg/l Stopien solubilizacji: 5°/» Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 5 mg/l.Przyklad XVII. Bezposrednia solubilizacja oc¬ tanu chromu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: (CH3COO)3Cr=0,220 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHaClf=20 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 67 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 2600 mg/l Stopien solubilizacji: 2°/o Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/36-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.P r z y k l a d XVIII. Bezposrednia solubilizacja chlorku rteci w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I przeprowadza¬ jac dwie próby rózniace sie zastosowanym srod¬ kiem chelatujacym: Próba nr 1: HgCl=0,236 g (0,001 mola).Tris-/3,6^ioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml i Zmierzona rozpuszczalnosc: 1200 mg/l Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 10020 mg/l Stopien solubilizacji: 12% Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 33 mg/l.Próba nr 2: HgCl=0,236 g (0,001 mola).Tris-/3,6,9-trioksadecylo/-aimina=0,455 g (0,001 mola) CH2C12=20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 9300 mg/l Najwieksza rozpuszczalnosc obliczona: 10020 mg/l Stopien solubilizacji: 93°/o Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CH2CH2-0-CH3)3] (HgCl) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6,9-trioksadecylo/-aminy Zmierzona rozpuszczalnosc: 30 mg/l.Stwierdza sie, ze rozpuszczalnosc chlorku rteci wzrasta, wraz z liczba atomów tlenku zawartych w czasteczce srodka chelatujacego.Przyklad XIX. Bezposrednia solubilizacja azo¬ tanu rteci w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I przeprowadza¬ jac dwie próby rózniace sie zastosowanym srod¬ kiem chelatujacym.Próba nr 1: HgN03-H20=0,281 g (0,001 mola).Tris-/3,6^ioksaheptylo/-amma=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 600 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 10020 mg/l Stopien solubilizacji: 6% Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylb/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 33 mg/l Próba nr 2: HgNO3-H20=0,281 g (0,001 mola).Tris-/3,6,9-trioksadecylo/-amina=0,455 g (0,001 mola) CH2C12=20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 1200 mg/l 5 Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 10020 mg/l Stopien solubilizacja: 12% Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6,9-trioksadecylo/-aminy Zmierzona rozpuszczalnosc: 30 mg/l. io Tutaj stwierdza sie równiez, ze rozpuszczalnosc wzrasta wraz z liczba atomów tlenu zawartych w czasteczce srodka chelatujacego.Przyklad XX. Bezposrednia solubilizacja chlorku wapnia w chlorku metylenu. 15 Postepuje sie jak w przykladzie I ale miesza sie w ciagu kilku minut i pozostawia do odstania na przeciag nocy. Stosuje sie nastepujace odczyn¬ niki CaCl^ 0,111 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) 20 CH2t!l2=10 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 2000 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 4000 mg/l Stopien solubilizacji: 50°/© Próba, porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale 25 bez dodawania tris-/3^6-dioksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXI.' Bezposrednia solubilizacja tio- cyjaniami miedzi w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I ale miesza sie 30 w ciAgu kilku minut i pozostawia do odstania na przeciag nocy. Stosuje sie nastepujace odczynniki: CuiSCN=0,122 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHjjCl^lO ml 35 Zmierzona rozpuszczalnosc: 140 mgA Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 6355 mg/l Stopien solubilizacji: 2ty© Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy. 40 Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXII. Bezposrednia solubilizacja tio- cyjanianu rteci w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I ale miesza sie w ciagu kilku minut i pozostawia do odstania 45 na przeciag nocy. Stosuje sie nastepujace odczyn¬ niki: Hg(SCN)2=0,316 g (0,001 mola).Tris-,/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2Cl2=10ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 20 000 mg/l oo Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 20 060 mg/l Stopien solubilizacji: 99% Utworzony zwiazek kompleksowy: [N^CH^CA-O- -CH2CH2-0-CH3)3] (Hg(SCN)2.Próba porównawcza: postepuje Sie jak powyzej ale 55 bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-amiiny.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 10 mg/l.Przyklad XXIII. Bezposrednia solubilizacja szescdochloriku wolframu w toluenie.W kolbie stozkowej o pojemnosci 50 ml wyposa- 60 zonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo magnetycz¬ ne, umieszcza sie 20 ml toluenu. Nastepnie dodaje sie 0,4 g szesciochlorku wolframu (0,001 mola) i 0,365 g tris-/3,6-dioksaoktyló/-aminy. » Mieszanine miesza^ sie w ciagu 10 minut w tern- 05 peraturze pokojowej, odwirowuje i otrzymany w/ 1S ten sposób przezroczysty roztwór analizuje za po¬ moca spektrometrii plomieniowej.Zmierzona rozpuszczalnosc: 7500 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 9295 mg/l Stopien solubilizacji: 80^/t Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CHjCHa-O-C^HsJs] (WC1«).Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 200 mg/l.Przyklad XXIV. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku irydu w toluenie.Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace czynniki: IrCls=0,297 g (0,001 mola).Tris-/3,6Hdioksaoktylo/-axnina=0,365 g (0,001 mola) Toluen=20ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 2060 mg/l Najfwdejksza obliczona rozpuszczalnosc: 9580 mg/l Stopien solubilizacji: 20*/# Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej "ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXV. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku renu w toluenie.Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace odczynniki: ReClj=0,292 g (0,001 mola).TrisV3,6^dioksaoktylo/-amina=0,365 g (0,001 mola) Toluen—20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 2090 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 9310 mg/1 Stopien solubilizacji: 22J/t Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXVI. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku rutenu w toluenie.Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace odczynniki: RuCl3=0,207 g (0,001 mola).Tris-/3,6^dioksaoktylo/-aanina=0,365 g (0,001 mola) Toluen=20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 1600 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 5050 mg/l Stopien solubilizacji: 32*/t Utworzony zwiazek kompleksowy: [NfCHj-CHf-O- -CH2CHz-0-C2H5)3] (RuClj) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aiminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXVII. Bezposrednia solubilizacja pieciochlorku molibdenu w toluenie.Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace Odczynniki: MoCl5=0,273 g (0,001 mola).Trisn/3,6^ioksaoktylo/-atmra=Ó,365 g (0,001 mola) Toluen=20ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 80 mg/1 Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 4800 mg/l Stopien solubilizacji: 2*/i Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania trisn/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: 10 mg/l.Przyklad XXVIII. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku rodu w toluenie.Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace czynniki: RhCl3=0,2O9 g (0,001 mola). fris-/3,6Hdioksaoktylo/-amina=0,365 g (0,001 mola) 9 017 16 Toluen=20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 683 mgA Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 5150 mg/l Stopien solubilizacji: 13*/o * Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-amlny.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXIX. Bezposrednia solubilizacja chlorku platyny w toluenie. io Postepuje sie jak w przykladzie XXIII stosujac nastepujace czynniki: PtCl2=0,266 g (0,001 mola).Tris-/3,6^dioksaoktylo/-amina=0,365 g (0,001 mola) Toluen=20ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 9700 mg/l 15 Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 9755 mg/1 Stopien solubilizacji: 99°/a Utworzony zwiazek kompleksowy: [NCCHj-CHf-O- -CH2CH2-0-C2H5)3] (PtClj) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale *o bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l Przyklad XXX. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku rutenu w cykloheksanie.W kolbie stozkowej o pojemnosci 50. ml, wypo- 25 sazonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo magne¬ tyczne, umieszcza sie 20 ml cykloheksanu. Nastep¬ nie dodaje sie 0,207 g trójchlorku rutenu (0,001 mola) i 0,365 g tms-/3,6-dioksaoktylo/-amkiy (0,001 mola). Mieszanine miesza sie w ciagu 10 minut w ao temperaturze pokojowej, odwirowuje i otrzymany w ten sposób przezroczysty roztwór analizuje sie za pomoca spektrometrii promieniowej.Zmierzona rozpuszczalnosc: 110 mg/l NajWieksza obliczona rozpuszczalnosc: 5050 mg/1 » Stopien solubilizacji: 2*/» Utworzony zwiazek kompleksowy: [NfCHi-CHf-O- -CHzCHa-O-CjHsfc] (RuCl3) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy. *o Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXXI. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku irydu w cykloheksanie.Postepuje sie jak w przykladzie XXX stosujac nastepujace odczynniki: IxCl3=0,209 g (0,001 mola).« TrisV3,6T cykloheksan=20 ml.Zmierzona rozpuszczalnosc: 4700 mg/l Najwyzsza obliczona rozpuszczalnosc: 9610 mg/l Stopien solubilizacji: 50f/t 50 Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CHi-CHr-0- -CH2CH2-0-C2H5)s] (IrClj) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania trisV3,6-dioksa6ktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/L « Przyklad XXXII. Bezposrednia solubilizacja chlorku platyny w cykloheksanie.Postepuje sie jak w przykladzie XXX stosujac nastepujace odczynniki: PtCl2=0,266 g (0,001 mola).Tris-/3,6^dioksaOktylo/-amina=0,365 g (0*001 mola) •0 Cykloheksan=20 ml.. Zmierzona rozpuszczalnosc: 1500 mg/l Najwyzsza obliczona rozpuszczalnosc: 9755 mgA Stopien solubilizacji: 15% Utworzony zwiazek kompleksowy: |N(CHi-CSt-Or •• -CH,CH,-0-C,H»),] (PtClj)17 129817 Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXXIII. Bezposrednia solubilizacja trójchlorku rodu w cykloheksanie.Postepuje sie jak w przykladzie XXX stosujac nastepujace odczynniki: RhCl3=0,209 g (0,001 mola).Tris-/3,6^dioksaoktylo/-amina=0,365 g (0,001 mola) Cykloheksan=20ml. .Zmierzona rozpuszczalnosc: 20 mg/l Najwyzsza obliczona rozpuszczalnosc: 5150 mg/l Stopien solubilizacji: 0,4ty§ Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaoktylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 1 mg/l.Przyklad XXXIV. Bezposrednia solubilizacja jodku kadmowego w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nastepujace odczynniki: CdJa=0,366 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHiCl^lOml.Zmierzona rozpuszczalnosc:1 9500 mg/l Najwyzsza obliczona rozpuszczalnosc: 11240 mg/l Stopien solubilizacji:. 85^/t Utworzony zwiazek kompleksowy: [N(CH2-CH2-0- -CH2CHrO-CH,)d (CdJf) Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris^/3,6-dioksaheptyloy-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 0,5 mg/1 Przyklad XXXV. Wplyw rozmiaru kationu na stopien solubilizacji w chlorku metylenu.Wykonuje sie 3 próby postepujac jak w przykla¬ dzie I ale miesza sie w ciagu kilku minut i pozo¬ stawia do odstania na przeciag nocy."Próba nr 1. LdSCN=0,065 g (0,001 mola). , Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2C1*=10 ml.Próba nr 2. NaSCN=0,080 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CHiCl^lOml.Próba nr 3. KlSCN=0,097 g (0,001 mola).Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) CH2C12=10 ml.Wykonuje sie 3 próby porównawcze postepujac jak wyzej ale bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/ /-aminy.Otrzymane wyniki podane sa w ponizszej tabeli 1. Utworzonymi zwiazkami kompleksowymi sa: w próbie 1: [NfCI^-CHa-O-CHjCHj-O-CH^] (LiSCN), w próbie 2: [N(CH2-CHr-0-CH2CHa-0-CH3)5] (NaSCN), w próbie 3: [NfCHj-CHj-O-CH^Hj-O-CHifc] (KSCN).Stopnie solubilizacji wynosza: Próba nr 1: 98V» Próba nr 2: 82«/t Próba nr 3: 79»/«.Przyklad XXXVI. Wplyw temperatury na stopien solubilizacji tiocyjanianu litu w toluenie. 10 ml roztworu 0,1 M trds-/3,6-dioksaheptylo/- -aminy w toluenie miesza sie w temperaturze poko¬ jowej z 1,1 mUimolami sproszkowanego tiocyjania¬ nu litu. Po < zdekantowamiu roztworu faze tolueno- wa poddaje sie analizie. Za' pomoca analizy w pod- 18 Tabela 1 10 19 Beztris- ^/3,6-diok- tris-/3,6-dioksaheptylo/- saheptylo/. -amina Próba Sól -aminy Najwyzsza ROZpUSZ- rozDUSZ- ROZpUSZ- czalinosc czalnosc czalnosc zmierzona obliczona zmierzona 1 LiSCN 2 NaSCN 3 KSCN 680 mg/l 1800 mg/l 3100 mg/l 694 mg/l 2300 mgA 3910 mg/l <3l mg/1 <1 mg/l czerwieni stwierdza sie ze tris-/3,6-dioksaheptylo/- -amina praktycznie biorac zniknela calkowicie z roztworu. Tlumaczy sie to utworzeniem zwiazku kompleksowego: (LiSCN) [tris-/3,6-dioksaheptykx/- 20 -amina] bardzo malo rozpuszczalnego w toluenie-w temperaturze pokojowej. Przeprowadza sie taka sa¬ ma operacje ale mieszajac w temperaturze 60°C.Roztwór staje sie przezroczysty i za pomoca anali¬ zy w podczerwieni stwierdza sie ze calosc wyzej 25 wymienionego zwiazku kompleksowego znajduje sie w fazie toluenowej.Przyklad XXXVII. Posrednia solubilizacja tio¬ cyjanianu amonu. 0,455 g (0,001 mola) tris-Ae^-trioksadecyloZ-arad-. 30 ny rozpuszcza sie w 10 ml bezwodnego metanolu a nastepnie wprowadza 0,076 g (0,001 mola) tiocyja¬ nianu amonu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej. Nastepnie po¬ woli oddestylowuje 'sie metanol i otrzymana miesza- W nine rozpuszcza sie w 20 ml chlorku metylenu. Roz¬ twór saczy sie i nastepnie odparowuje rozpuszczal¬ nik. Uzyskuje sie ciekly zwiazek kompleksowy o barwie pomaranczowej w którym zawartosc siarki wynosi 4,8ty# (obliczona najwyzsza zawartosc wy- « nosi 6,03#/t). Ten zwiazek kompleksowy odpowiada wzorowi: [NtCH^eHrO-CHjCHj-O-CHt-CHj-O- -CHsfe] (NH4SCN).Przyklad XXXVIII. Posrednia solubilizacja chlorku litu w róznych rozpuszczalnikach. « 1,6 g (0,005 mola) tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy rozpuszcza sie w 30 ml bezwodnego metanolu. Do otrzymanego roztworu wprowadza sie 0,22 g (0,005 mola) bezwodnego chlorku litu. Mieszanine miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej.W Nastepnie powoli odparowuje sie metanol i otrzy¬ mana mieszanine rozpuszcza sie w 20 ml chlorku metylenu. Roztwór saczy sie i nastepnie odparowu¬ je sie rozpuszczalnik. Uzyskuje sie ciecz o barwie pomaranczowej bedaca kompleksowym zwiazkiem M chlorku litu i tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy o wzo¬ rze [NtCHj-CHrO-CH^HrO-CHjfe] (LiCl). W zwiazku z tym zawartosci litu i chloru wynosza: Li+: lffh (teoretycznie l,91'/«) C1-: 8,6^/0 (teoretycznie 9,71%). «o Ta pomaranczowa ciecz jest rozpuszczalna zwlasz¬ cza w chlorobenzenie, chloroformie i sulfotlenku dwumetylowym.Przyklad XXXIX. Posrednia solubilizacja chlorku litu. 0,455 g (0,001 mola) tris-i/3,6,9-trioksa- £5 decyla/-aminy rozpuszcza sie w 10 ml bezwodnego129 017 19 20 metanolu a nastepnie wprowadza sie 0,042 g (0,001 mola) odwodnionego chlorku litu. Mieszanine mie* sza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze poko¬ jowej. Nastepnie powoli odparowuje sie metanol i otrzymana mieszanine rozpuszcza sie w 20 ml chlorku metylenu. Roztwór saczy sie i odparowuje rozpuszczalnik. Otrzymuje sie pomaranczowa ciecz bedaca zwiazkiem kompleksowym [N(CH2-CH2-C- -CH2CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3] (LiCl) o nastepujacej zawartosci litu i chloru: Li+: 1,03% (teoretycznie 1,41%) C1-: 5,3% (teoretycznie 7,16%) Ten zwiazek kompleksowy jest rozpuszczalny' w chlorobenzenie, sulfotlenku dwumetylowym, N-me- tylopirolidonie i chloroformie.Przyklad XL. Wplyw zawartosci srodka che¬ latujacego na. stopien ekstrakcji pikrynianu cezu.Sporzadza sie roztwór wodny zawierajacy 0,1 mola/l wodorotlenku cezu i 0,00115 mola/l kwasu pikry¬ nowego. Sporzadza sie roztwór zawierajacy 0,007 mola/l tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy w chlorku me¬ tylenu oraz roztwór zawierajacy 0,007 mola/l. tris- -/3,6,9-trioksadecylo/-aminy w chlorku metylenu.Jednakowe objetosci kazdego z tych roztworów srodków chelatujacych miesza sie z roztworem pi¬ krynianu cezu. W przypadku tris-/3,6-dioksaheptylo/ /-aminy stwierdza sie ekstrakcje 22% pikrynianu cezu. W przypadku tris-/3,6,9-trioksadecylo/-aminy otrzymuje sie 60%. Próba porównawcza przeprowa¬ dzona bez srodka chelatujacego nie wykazuje eks¬ trakcji.Przyklad XLI. Wplyw zawartosci srodka che¬ latujacego na stopien ekstrakcji pikrynianu sodu.Postepuje sie nastepujaco: sporzadza sie roztwór wodny A zawierajacy 1 mol/l wodorotlenku sodu oraz 0,00021 mola/l kwasu pikrynowego. Sporzadza sie równiez 9 roztworów B srodków chelatujacych wedlug wynalazku w chlorku metylenu zmieniajac rodzaj srodka chelatujacego oraz jego stezenie. Prze¬ prowadza sie 9 prób mieszajac równe objetosci roz¬ tworów A i B oraz mierzac procent wyekstraho¬ wanego pikrynianu sodu to znaczy przechodzacego z fazy wodnej do fazy chlorku metylenu.Otrzymane wyniki przedstawione sa w tabeli 2.Tabela 2 Próba Stezenie sród- Wyekstra- Srodek ka chelatu- howany chelatujacy jacego pikrynian w molach/l sodu 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Tris-/3,6-dioksahep- tylo/Tamina » » Tris-/3,6-dioksaokty- lo/-amina » » Tris-/3,6-dioksade- cylo/-amina tt ¦4 » 8,85X10^ 2,62X10-* 2,6 X10"3 8,08X10-5 2,33X10-* 2,33X10-3 7,01X10-5 2 X10^ 2 X10"3 28 % 51 % 92,5% 11 % 17 % 54 % 8 % 12,5% 42,5% 10 15 20 25 35 40 45 50 55 60 65 Stwierdza sie ze stopien ekstrakcji wzrasta wraa z iloscia zastosowanego srodka chelatujacego. Prze¬ prowadza sie próbe porównawcza bez dodawania srodka chelatujacego. Stopien ekstrakcji pikrynianu sodu jest wtedy równy zeru.Przyklad XLII. Wplyw rodzaju srodka chela¬ tujacego/ na stopien ekstrakcji.Postepuje sie nastepujaco: Sporzadza sie roztwór wodny A zawierajacy 0,1 mola/l wodorotlenku sodu i 0,0007 mola/1 kwasu pikrynowego. Miesza sie w ciagu 3 godzin. W ten sam sposób sporzadza sie 2 inne roztwory A zastepujac wodorotlenek sodu ko¬ lejno wodorotlenkiem potasu i wodorotlenkiem cezu. Z drugiej strony sporzadza sie 2 roztwory B, z których jeden zawiera 0,0007 mola/l tris-/3,6-dio- ksaheptylo/-aminy w chlorku metylenu a drugi 0,0007 mola/l tris-/3,6,9^trioksadecylo/-aminy w chlorku metylenu. Przeprowadza sie 6 prób mie¬ szajac dokladnie w ciagu 1 minuty równe objetosci kazdego z 3 roztworów A z kazdym z dwóch roz¬ tworów B i mierzac po dekantacji procent wyeks¬ trahowanego pikrynianu to znaczy przechodzacego z fazy wodnej do fazy chlorku metylenu.Otrzymane wyniki przedstawia tabela 3.Tabela 3 Sól poddawana ekstrahowaniu Tris-/3,6-dio- Tris-/3,6,9-trio- ksaheptylo/- ksadecylo/- -amina -amina Próby 1 i 2 Pi- Na+ 23% 13% Próby 3 i 4 Pi" K+ 18% 29% Próby 5 i 6 Pi- Cs+ 7% 19% Równolegle wykonuje sie 3 próby porównawcze mieszajac powyzsze 4 roztwory A z równymi ob- jetosciami chlorku metylenu nie zawierajacego srodka chelatujacego. Stopie ekstrakcji róznych pi- krynianów sa wtedy równe zeru.Przyklad XLIII. Ekstrakcja pikrynianu baru w roztworze wodnym.Postepuje sie nastepujaco. Sporzadza sie roztwór wodny A zawierajacy 0,1 mola/l wodorotlenku baru oraz 0,014 mola/l kwasu pikrynowego. Miesza sie w ciagu 3 godzin. Z drugiej strony sporzadza sie 2 roztwory B zawierajace w chlorku metylenu pierw¬ szy 0,007 mola/l tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy a drugi* 0,007 mola/l tris^/3,6,9-trioksadecylo/-aimany.Równe objetosci roztworu A miesza sie dokladnie w ciagu 1 minuty z kazdym z roztworów B Po dekantacji mieszy sie procent wyekstrahowanego pikrynianu to znaczy przechodzacego z fazy wodnej do fazy chlorku metylenu.Przy uzyciu tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy ekstra¬ huje sie 75,5% pikrynianu baru a przy zastosowa¬ niu tris-/3,6,9^trioksadecylo/-aminy 77,5%. Bez srod¬ ka chelatujacego stopien ekstrakcji jest równy zeru.Przyklad XLIV. Bezposrednia solubilizacjatio- cyjanianu olowiu w metanolu i w acetonitrylu.Postepuje sie jak w przykladzie I ale miesza sie w ciagu kilku minut i pozostawia do odstania na129 017 21 22 przeciag nocy. Przeprowadza sie 2 nastepujace pró¬ by: Próbanr 1. Pb(SCN)2=0,323 g (0,001 mola) Tris- -/3,6,9-trioksadecylo/-amina=0,455 g (0,001 mola) Me¬ tanol=10 ml Zmierzona rozpuszczalnosc* 12900 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 20720 mg/l Stopien solubilizacji: 62% Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6,9-trioksadecylo/-amkiy Zmierzona rozpuszczalnosc: 250 mg/l.Próba nr 2. Pb(SGN)2=0,323 g (0,001 mola) Tris-/3,6,9-trioksadecylo/-amina=0,455 g (0,001 mola) Acetonitryl—10 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 500 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 20720 mg/l Stopien solubilizacji: 2*/o Jesli pozostawi sie do odstania w ciagu 3 dni to otrzymuje sie nastepujace wyniki: T Zmierzona rozpuszczalnosc: 2800 mg/l Stopien solubilizacji: 13,5'/o Próba porównawcza: postepuje 'sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6,9^rioksadecylo/-aminy Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 10 mg/l.- Przyklad XLV. Bezposrednia solubilizacja oc¬ tanu olowiu w acetonitrylu i w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I ale miesza sie w ciagu kilku minut i pozostawia do odstania na przeciag nocy. Przeprowadza sie dwie próby nas¬ tepujace.Próba nr 1. (CH3COO)2Pb=0,325 g (0,001 mola) Tris-3,6-dioksaheptyloi/-amina=0,32 g / (0,001 mola) Acetomitryl=10 ml Zmierzona rozpuszczalnosc: 77.50 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 20720 mg/1 Stopien solubilizacji: 37,5% Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6,9-tooksadecylo/-aminy Zmierzona rozpuszczalnosc: 65 mg/l.Próba nr 2. Tris-3,6-dioksaheptylo/-amina=0,32 g (0,001 mola) Chlorek metylenu=10 ml Rozpuszczalnosc zmierzona: 2000 mg/l Najwieksza obliczona rozpuszczalnosc: 20720 mg/l Stopien solubilizacji: l°/e Próba porównawcza: postepuje sie jak powyzej ale bez dodawania tris-/3,6ndioiksaheptylo/-aminy.Zmierzona rozpuszczalnosc: ponizej 15 img/1.Przyklady- XLVI—XLVIII. Otrzymywanie srodków chelatujacych.Przyklady XLVI—XLVIII opisuja otrzymy¬ wanie tris-/3,6-dioksaheptylo-aminy, tris-/3,6-dio- ksadecylo/-aminy oraz tris-/3,6,9-trioksadecylo/-ami- ny. Wszystkie inne srodki chelatujace stosowane w sposobie wedlug wynalazku mozna otrzymac za po¬ moca analogicznych metod.Pr z y k l a d XLVI. Otrzymywanie tris-/3,6-dio- ' ksaheptylo/^aminy.Wytwarzanie 2-metoksyetanolanu sodowego. W kolibie trójszyjnej, wyposazonej w mieszadlo me¬ chaniczne, termometr i chlodnice, umieszcza sie 380 g (5 moli) 2-metoksyetanolu. Nastepnie w ciagu 3 godzin dodaje sie 23 g (1 mdl) sodu utrzymujac mieszanine w temperaturze 40°C. Synteza tris-/3,6- -dioksaheptylo/-aminy.Do powyzszej mieszaniny dodaje sie 51,6 g (0,215 mola) chlorowodorku tris-/2-chloroetylo/-aminy.Mie¬ szanine ogrzewa sie w temperaturze wrzenia 2-me¬ toksyetanolu (125°C) w ciagu 12 godzin a nastepnie 5 rozpuszczalnik oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem. Nadmiar z-metoksyetanolu sodowego zo¬ bojetnia sie przez dodanie 11,6 ml wodnego roz¬ tworu 10 n kwasu solnego. Chlorek sodu odsacza sie i roztwór poddaje destylacji. w Tris-/3,6-dioksaheptylo/-anlina destyluje w tem¬ peraturze pomiedzy 165°C i 180°C pod cisnieniem 66,67 Pa. Otrzymuje sie 49 g produktu. Wydajnosc wynosi' 70%.Przyklad XLVII. Otrzymywanie tris-/3,6-dio- 15 ksadecylo/^aminy.Do opisanej w przykladzie I kolby trójszyjnej o pojemnosci 1 litra wprowadza sie 590 g 3-oksa-hep- tanolu-1 (eter jednobutylowy glikolu etylenowego).Nastepnie dodaje sie 40 g wodorotlenku sodu w 20 pastylkach i mieszanine ogrzewa w temperaturze 120°C. Tworzy sie wtedy 3-oksa-heptanolan sodo¬ wy i woda która sie oddestylowuje. Po usunieciu wszystkiej wody pochodzacej z reakcji wprowadza sie 55 g chlorowodorku tris-/2-chloro-etylo/^aminy. 25 Mieszanine ogrzewa sie w temperaturze 130°C w ciagu 5- godzin a nastepnie chlodzi i nadmiar al¬ koholanu sodowego zobojetnia 10°/»-owym wodnym roztworem kwasu solnego. Po usunieciu 3-oksa-hep- tanolu za pomoca destylacji i chlorku sodu przez 30 odsaczenie destyluje sie tris-/3,6-dioksa^decylo/-ami- ne (192°C ,pod cisnieniem 13,33 Pa).Przyklad XLVIII. Otrzymywanie tris-/3,6,9- -trioksa-decylo/-aminy.Do kolby trójszyjnej wyposazonej w mieszadlo 35 mechaniczne, skraplacz i termometr, wprowadza sie 600 g (5 moli) jednometylowego eteru glikolu dwu- etylenowego /3,6-dioksaheptanol-l/ a nastepnie w ' malych porcjach 23 g (1 mol) sodu aby utworzyc 3,6-dioksa-hept»nolan sodowy. Po calkowitym prze- 40 reagowaniu sodu dodaje sie 51,8, g (0,215 mola) chlorowodorku tris-/2^chloro-etyloAaminy. Miesza¬ nine ogrzewa sie w temperaturze 130°C mieszajac w ciagu 8 godzin a nastepnie chlodzi i nadmiar alkoholanu sodowego zobojetnia 10*/«-owym wod- 45 mym roztworem kwasu solnego. 3,6-dioksaheptanol-l usuwa sie przez destylacje w temperaturze 130°C pod cisnieniem 2666,40 Pa. Uzy¬ skana mieszanine saczy sie celem usuniecia chlorku sodu a nastepnie produkt ipoddaje sie destylacji. 5° W ten sposób otrzymuje sie 83 g tris-/3,6,9-triok- sa-decylo/-aminy, która destyluje w temperaturze 189°C pod cisnieniem 13,33 Pa.^Przyklad XLIX. Otrzymywanie* tris-/3-oksa- -butyloZ-aminy. 55 w 1-litrowej kolbie trójszyjnej wyposazonej w mieszadlo, termometr i kolumne destylacyjna roz¬ puszcza sie 1 gramatom sodu, to jest 23 g w 244 g metanolu. Nastepnie dodaje sie roztwór 30 g (0,125 mola) chlorowodorku tris-/chloro-etylo/-aminy w 150 go g metanolu i ogrzewa mieszanine do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin.Po ochlodzeniu, zobojetnia sie nadmiar metylenu 75 g stezonego HC1. Roztwór metanolowy zateza sie a pozostala warstwe wodna ekstrahuje 2X100 g 65 dwuchlorometanu.129 017 23 24 Po odparowaniu dwuchlorometanu przedestylowu- je sie tris-/3-oksa4)utylo/-amine uzyskujac 18 g spo¬ dziewanej trzeciorzedowej aminy o temperaturze wrzenia 70°C. Wydajnosc w stosunku do chloro-% wodorku tris-/chloro-etylo/-aminy wynosi 75,7%.Przyklad L. Otrzymywanie tris-/3,6,9,12-tetra- oksatridecylo/-aminy.W 3-litrowej kolbie trójszyjnej, zaopatrzonej w mieszadlo, termometr, wkraplacz i chlodnice zwrot¬ na, rozpuszcza sie 115 g (5 moli) sodu w 1640 g (10 moli) eteru jednometylowego trójetylenoglikolu.Otrzymana zawiesine ogrzewa sie do temperatury 80°C wkraplajac jednoczesnie roztwór 241 g (1 mol) chlorowodorku tris-/(3-chloroetylo/-aminy w 492 g eteru jednometylowego trójetylenoglikolu.Wytracanie sie NaCl zachodzi powoli, ogrzewa sie wiec mase reakcyjna do temperatury 120°— 130°C w ciagu 12 godzin. Nastepnie oddestylowuje sie wieksza czesc eteru jednometylowego trójetyle¬ noglikolu. Pozostalosc zadaje sie, po ochlodzeniu, 2000 ml zakwaszonego dwuchlorometanu, a nas¬ tepnie saczy w celu usuniecia chlorku sodowego.Przesacz poddaje sie destylacji w celu usuniecia dwuchlorometanu i eteru jednometylowego trójety¬ lenoglikolu. W kolbie pozostaje amina trzeciorzedo¬ wa; która oczyszcza sie na kolumnie krzemionko¬ wej.Otrzymuje sie 437 g produktu z wydajnoscia 74,7tyt w stosunku do wyjsciowego chlorowodorku tris-/j3rchloroetylo/-aminy.Przyklad LI. Otrzymywanie tris-/3,6,9,12,15,18- -heksaoksanonadecylo/-aminy.W aparaturze jak w przykladzie L rozpuszcza sie 69 g (3 mole) sodu w 1500 g eteru jednometylo¬ wego piecioetylenoglikolu w temperaturze 80°C i dodaje dQ otrzymanej zawiesiny 120 g 90,5 mola) chlorowodorku trfs-/0-chloroetylo/-aminy rozpusz¬ czonego w 600 g eteru jednometylowego piecioety¬ lenoglikolu. Reakcja przebiega powali i wymaga ogrzewania do temperatury 125°—140°C w ciagu 15 godzin.Po ochlodzeniu usuwa sie chlorek sodowy przez odsaczenie i oddestylowuje eter jednometylowy piecioetylenoglikolu w temperaturze 300°C pod ob¬ nizonym cisnieniem 66,67 Pa. Otrzymana trzecio¬ rzedowa amine ponownie przesacza sie a nastepnie przepuszcza przez kolumne krzemionkowa. Otrzy¬ muje sie ostatecznie 331 g spodziewanej aminy trzeciorzedowej z wydajnoscia 78Vo w stosunku do wyjsciowego chlorowodorku tris-/p-chloroetylo/-ami- ny.Przyklad LII. Wplyw stezenia srodka chelatu- jacego i jego rodzaju na stopien ekstrakcji pikry^ nianu sodu i potasu. Tok postepowania jest naste¬ pujacy: Sporzadza sie roztwór wodiny A, zawierajacy 1 mol/l weglanu sodowego i 0,005 mola/l kwasu pi- krynowego, oraz roztwór wodny A, zawierajacy 1 moll weglanu potasowego i 0,005 mola/l kwasu pi- krynowego. Sporzadza sie równiez 5 roztworów B zawierajacych po 0,005 mola/l róznych srodków chelatujacyeh w chlorjcu metylenu.Przeprowadza sie 10 prób, mieszajac 10 cms kaz¬ dego z roztworów B z 10 cm3 kazdego z roztworów A i A' i oznaczajac w kazdym przypadku procen¬ towa ilosc wyekstrahowanego pikrynianu sodu i pikrynianu potasu, to jest ilosc przechodzaca z fazy wodnej do fazy organicznej.Tabela 4 10 15 20 25 35 40 45 Próba Srodek chelatujacy Pikrynian Pikrynian sodu potasu^ wyekistra- wyekstra- chowano19/* chowano °/o 1—2 3—4 5—6 7—8 9—10 tris-/3,6Hdioksahep- tylo/-amina tris-/3,6-dioksaok- tylo/-amina tris-/3,6,9-trioksa- decylo/-amina tris-/3,6,9,12-tefcra- oksatridecylo/-amina tris-/3,6,9,12,15,18- -heksaoksanonade- cylo/-amina 40,5 15,5 22,5 25 22 35 25,5 45,5 55 53 65 Przyklad LIII. Solubilizacja bezposrednia tio- cyjanianów metali alkalicznych.Przeprowadzono 3 próby, postepujac jak w przy¬ kladzie I i pozostawiajac mieszaniny .przez noc dla dekantacji.Próba nr 1. LiSCN=0,065 g (0,001 mola).Tris-/3-oksabutylo/-amina=0,191 g (0,001 mola).CHaCl8=10 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 690 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 694 mg/l Stopien solubilizacji: 99,5tyt Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej lecz bez dodawania tris-/3-oksabutylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 1 mg/l.Próba nr 2. NaSCN=0,081 g (0,001 mola).Triis-/3-oksabutylo/-amina=0,191 g (0,001 mola).CHdCl2=30cm8 Rozpuszczalnosc zmierzona: 2150 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 2300 mg/l Stopien solubilizacji: 93,5°/» Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej lecz bez dodawania tris-/3-oksabutylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 1 mg/l.Próba nr 3. KSCN=0,097 g (0,001 mola).Tris-/3-oksabutylo/-amina=0,191 g (9,001 mola).CHiCl2=10 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 490 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 3910 mg/l Stopien solubilizacji: 12,5%.Próba porównawcza postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3-oksabutyloAaminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 1 mg/l.Przyklad LIV. Solubilizacja bezposrednia chlorku zelazowego w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nas¬ tepujace odczynniki: FeCl3=0,162 g.Tris-/3,6-dioksaheptyW-amina: 0,32 g. CH*Cli=20 cm*.Rozpuszczalnosc zmierzona: 2720 mgA Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 2790 mg/l Stopien solubilizacji: 97°/t129 017 25 26 Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy. v Rozpuszczalnosc zmierzona: 1400 mg/l.Przyklad LV.Solubilizacja bezposrednia chlor¬ ku zelazowego w 1,2-dwuchloroetanie. postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nas¬ tepujace odczynniki: FeCl3=0,162 g Tris-/3,6Hdioksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 cm*.Rozpuszczalnosc zmierzona: 2700 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna ,obliczona: 2790 mg/l Stopien solubilizacji: 97l°/o.Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.- Rozpuszczalnosc zmierzona: 1880 mg/l.Przyklad LVI. Solubilizacja bezposrednia chlorku antymonu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nas¬ tepujace odczynniki: SbCl3=0,228 g Tris-/3,6-dio,ksaheptylo/-amina: 0,32 g. CHiCl2=20 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 5950 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 6090 mg/l Stopien solubilizacji: 98fyo.Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-am*iny.Rozpuszczalnosc zmierzona: 5650 mg/l.Przyklad LVII. Solubilizacja bezposrednia metoksyfenolanu sodu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie I stosujac nas¬ tepujace odczynniki: Metoksyfenolan sodu = 0,146 g Tris-/3,6-diOksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 380 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 1150 mg/l Stopien solubilizacji: 33% Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy. ' Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 10 mg/l.Przyklad LVIII. Solubilizacja bezposrednia azotanu lantanu w chlorku metylenu.Do kolby Erlenmeyera, pojemnosci 50 ml, wypo¬ sazonej w chlodnice zwrotna i mieszadlo magne¬ tyczne, wprowadza sie 20 ml bezwodnego i oczysz¬ czonego chlorku metylenu i dodaje 1/1000 mola soli i 1/1000 mola tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Po wymieszaniu przez 1 godzine w temperaturze pokojowej, mieszanine odwirowuje sie a sklarowa¬ ny roztwór poddaje analizie fluorescencyjnej w ul¬ trafiolecie: La(NOa)8-6H20 =0,433 g.Tris-/3,6-dioksaheptylo/-arnina: 0,32 g. CH2C12=20 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 1440 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 6950 mg/l Stopien solubilizacji: 21°/o Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 10 mg/l.Przyklad LIX. Solubilizacja bezposrednia azotanu ceru w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie LIII stosujac nastepujace odczynniki: Ce(N03)3-6H20=0,434 g Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 1740 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 7010 mg/l Stopien solubilizacji: 25*/o Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy. 5 Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 10 mg/l.Przyklad LX. Solubilizacja bezposrednia azotanu europu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie LIII stosujac nastepujace odczynniki: Eu(No3)3-6H20=0,446 g 10 Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 cm3.Rozpuszczalnosc* zmierzona: 250 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 7600 mg/l Stopien solubilizacji: 3°/o 15 Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: 50 mg/l. ~" Przyklad LXI. Solubilizacja bezposrednia azotanu toru w chlorku metylenu. 20 Postepuje sie jak w przykladzie LIII stosujac nastepujace odczynniki: Th(N03)a-411^=0,552 g Tris-/3,6-diOksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 5500 mg/l 25 Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 11600 mg/l Stopien solubilizacji: 47°/© Próba porównawcza: pos/tepuje sie jak wyzej, lecz bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 10 mg/l. 30 Przyklad LXII. Solubilizacja bezposrednia azotanu uranylu w chlorku metylenu.Postepuje sie jak w przykladzie LIII stosujac nastepujace odczynniki: UO2(NO3)2»6H2o/=0,5(}2 g Tris-/3,6-dioksaheptylo/-amina: 0,32 g. CH2C12=20 35 cm3.Rozpuszczalnosc zmierzona: 6100 mg/l Rozpuszczalnosc maksymalna, obliczona: 11900 mg/l Stopien solubilizacji: 51% Próba porównawcza: postepuje sie jak wyzej, lecz 40 bez dodawania tris-/3,6-dioksaheptylo/-aminy.Rozpuszczalnosc zmierzona: ponizej 10 mg/l.Zastrzezenia patentowe « i. Sposób solubilizacji soli organicznej lub nie¬ organicznej w rozpuszczalniku organicznym w któ¬ rym sól organiczna lub nieorganiczna poczatkowo jest nierozpuszczalna albo zwiekszenia rozpuszczal¬ nosci soli organicznej lub nieorganicznej w roz- 50 puszczalniku organicznym, znamienny tym, ze na sól organiczna lub nieorganiczna o wzorze M+A~, w którym A oznacza anion nieorganiczny, taki jak SCN-, Cl- Br- J", F-, C104- Br04", NH2", NOs", N02~, lub anion organiczny pochodzacy od fenoli 55 lub kwasów lub anion karbonylowy, a M+ oznacza kation NH4+, RNH3+, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub arylowy albo kation pochodzacy z metali takich jak Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y, La i lantanowce, Ac i aktynowce, Ti, 60 Zr, Hf, V, Nb, Ta, Gr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Ós, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, lub Bi, dziala sie co najmniej jednym rozpuszczalnym w wyzej wymie¬ nionym organicznym rozpuszczalniku srodkiem che- •5 latujacym o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- 27 28 -0)n-R5]s w którym n jest liczba calkowita wyzsza lub równa 0 i nizsza lub równa okolo 10 (O^n^lO) zas symbole Ri, R2, R8, R4 które moga byc jedna¬ kowe lub rózne oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla a R5 oznacza rod- 5 nik alkilowy lub cykloalkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik fenylowy lub rodnik fenyloalkilowy lub alkilofenylowy o 1—12 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, przy czym ze srodka chelatujacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- soli organicznej lub nieorganicznej otrzymuje sie zwiazek kompleksowy o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- ^(CHR3-CHR4-0)n-R5]3]y — (M+A-), w którym y jest liczba wyzsza lub równa 1 i nizsza lub równa 3 (l^y^3) przy czym ten zwiazek kompleksowy o 15 wzorze [N-fCHRi-CHRa-O^CHRs-CH^-O^-RsMy — — (M+A—) jest rozpuszczalny w wyzej wymienio¬ nym rozpuszczalniku organicznym. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na bezwodna sól organiczna lub nieorganiczna dzia- 2° la sie w jednym etapie roztworem srodka chalatu- . jacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-0-(CHR3-CHR4-0)n- -R5]3 w wyzej wymienionym rozpuszczalniku orga¬ nicznym. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 25 roztwór wodny soli organicznej lub nieorganicznej dziala sie w jednym etapie roztworem srodka chelatujacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-(MCHR3- -CHR4-0)n-R5]3 w wyzej wymienionym rozpuszczal¬ niku organicznym. 30 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w pierwszym etapie na bezwodna sól nieorganicz¬ na lub organiczna dziala sie srodkiem chelatuja- cym o wzorze N-[CHRi-CHR2-OKCHR3-CHR4-0)n- -R5]3 bez zadnego rozpuszczalnika i w drugim eta- 35 pie na produkt otrzymany z etapu pierwszego dzia¬ la sie wyzej wymienionym rozpuszczalnikiem or¬ ganicznym. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy b wzorze N-[CHRi-CHR2- 40 -0- heptylo/-amine o wzorze *MCH2-CH2-0-CH2-CH2-0- -CH8)3. 6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-ICHR1-CHR2- 45 -0-(CHR3-CHR4-0)n-R5]3 stosuje sie tris-/3,6,9-trio- ksadecylo/amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2- -0-CH2CH2-0-CH8)3. 7. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze, N-[CHRi-CHR2- -0-(CHR3-CHR4-0)n-R5]3 stosuje sie tris-/3,6-dioksa- oktyloamine o wzorze N-(CH3-CH2-0-CHa-CH2-0- C2H5)3. 8. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-tCHRi-CHR*- -0- decylo/-amine o wzorze N^CHj-CI^-O-CHa^CH^-O- -C4H9)3. 9. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-[CHRi-CHR2- -0- tylo/-amiine o wzorze N- 10. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy stosuje sie tris-/3,6,9,12- -tetraoksotridecylo/-amine o wzorze N^(CH2-CH2-0- -CH2-CH2-0-CH2CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3. 11. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy stosuje sfe tr,is-/3,6,9,12,15, 18-heksaoksanonadecyloAamine o wzorze N-(CH2- -CH2-0-CH2-CH2-0-CH2CH2-0-CH2-CH2^0-CH2-CHr -0-CH2-CH2-0-CH3)3. 12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie heksan, cykloheksan, benzen ,toluen, o-ksylen, m-ksylen, p- -ksylen, chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen, i,2,4-trój- chlorobenzen, chloroform, chlorek metylenu, cztero¬ chlorek wegla, 1,2-dwuchloroetan, 1,1,1-trójchloro- etan, 1,1,2-trójchloroetan, l,2,2-trójchloro-l,l,2-trój- fluoroetan, perchloroetylen, acetonitryl, dwumetylo- formamid, N-metylopirolidon, dwumetyloacetamid, trójamid kwasu szesciometylofosforowego, sulfotle- nek dwumetylowy, sulfolan, metanol, etanol, izo- propanol. 13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze pomiedzy oko¬ lo —50°C i okolo 250°C. 14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze srodek chelatujacy o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- CHR3-CHR4-Q)n-R5]3 stosuje sie w takiej ilosci zeby stosunek molowy srodka chelatujacego do soli M+A- wynosil okolo 0,001 mola do okolo 50.129 017 N-(CH2-CH2-0-CH-CH2-0-CH3)3 ch3 R1 ?2 N - (CH - CH - X )3 WZÓR 1 N-(CH2-CH-0-CH-CH?-0-CH.)^ I | 6 6 CH3 CH3 WZÓR 2 WZÓR 4 R1 R2 R3 RL , i , z i J i"* N-[CH - CH -O-fCH -CH-0 ) - R^ WZÓR 5 HN-[CH-CH-0-'(CH-CH -O I I Ri R: I I R3 R4 n " R5h O NO, [ N00 y 2 N02 WZÓR 3 WZÓR 6 H?N-[ CH-CH -O- (CH-CH -O )n- Rd II II Ri R2 R3 R4 WZÓR 7 A D' A /D^ D- m R1"3X Jn WZÓR 8 R/ R- A [.A^ U R5 ( O-CH-CH )n — O — M WZÓR 9 WZCfR -10 PL
Claims (14)
1. Zastrzezenia patentowe « i. Sposób solubilizacji soli organicznej lub nie¬ organicznej w rozpuszczalniku organicznym w któ¬ rym sól organiczna lub nieorganiczna poczatkowo jest nierozpuszczalna albo zwiekszenia rozpuszczal¬ nosci soli organicznej lub nieorganicznej w roz- 50 puszczalniku organicznym, znamienny tym, ze na sól organiczna lub nieorganiczna o wzorze M+A~, w którym A oznacza anion nieorganiczny, taki jak SCN-, Cl- Br- J", F-, C104- Br04", NH2", NOs", N02~, lub anion organiczny pochodzacy od fenoli 55 lub kwasów lub anion karbonylowy, a M+ oznacza kation NH4+, RNH3+, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub arylowy albo kation pochodzacy z metali takich jak Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, Sc, Y, La i lantanowce, Ac i aktynowce, Ti, 60 Zr, Hf, V, Nb, Ta, Gr, Mo, W, Mn, Tc, Re, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, Ós, Ir, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, Hg, Al, Ga, In, Ge, Sn, Pb, Sb, lub Bi, dziala sie co najmniej jednym rozpuszczalnym w wyzej wymie¬ nionym organicznym rozpuszczalniku srodkiem che- •5 latujacym o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- 27 28 -0)n-R5]s w którym n jest liczba calkowita wyzsza lub równa 0 i nizsza lub równa okolo 10 (O^n^lO) zas symbole Ri, R2, R8, R4 które moga byc jedna¬ kowe lub rózne oznaczaja atom wodoru lub rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla a R5 oznacza rod- 5 nik alkilowy lub cykloalkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik fenylowy lub rodnik fenyloalkilowy lub alkilofenylowy o 1—12 atomach wegla w gru¬ pie alkilowej, przy czym ze srodka chelatujacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- soli organicznej lub nieorganicznej otrzymuje sie zwiazek kompleksowy o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- ^(CHR3-CHR4-0)n-R5]3]y — (M+A-), w którym y jest liczba wyzsza lub równa 1 i nizsza lub równa 3 (l^y^3) przy czym ten zwiazek kompleksowy o 15 wzorze [N-fCHRi-CHRa-O^CHRs-CH^-O^-RsMy — — (M+A—) jest rozpuszczalny w wyzej wymienio¬ nym rozpuszczalniku organicznym.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na bezwodna sól organiczna lub nieorganiczna dzia- 2° la sie w jednym etapie roztworem srodka chalatu- . jacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-0-(CHR3-CHR4-0)n- -R5]3 w wyzej wymienionym rozpuszczalniku orga¬ nicznym.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze na 25 roztwór wodny soli organicznej lub nieorganicznej dziala sie w jednym etapie roztworem srodka chelatujacego o wzorze N-[CHRi-CHR2-(MCHR3- -CHR4-0)n-R5]3 w wyzej wymienionym rozpuszczal¬ niku organicznym. 30
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w pierwszym etapie na bezwodna sól nieorganicz¬ na lub organiczna dziala sie srodkiem chelatuja- cym o wzorze N-[CHRi-CHR2-OKCHR3-CHR4-0)n- -R5]3 bez zadnego rozpuszczalnika i w drugim eta- 35 pie na produkt otrzymany z etapu pierwszego dzia¬ la sie wyzej wymienionym rozpuszczalnikiem or¬ ganicznym.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy b wzorze N-[CHRi-CHR2- 40 -0- heptylo/-amine o wzorze *MCH2-CH2-0-CH2-CH2-0- -CH8)3.
6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-ICHR1-CHR2- 45 -0-(CHR3-CHR4-0)n-R5]3 stosuje sie tris-/3,6,9-trio- ksadecylo/amine o wzorze N-(CH2-CH2-0-CH2-CH2- -0-CH2CH2-0-CH8)3.
7. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze, N-[CHRi-CHR2- -0-(CHR3-CHR4-0)n-R5]3 stosuje sie tris-/3,6-dioksa- oktyloamine o wzorze N-(CH3-CH2-0-CHa-CH2-0- C2H5)3.
8. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-tCHRi-CHR*- -0- decylo/-amine o wzorze N^CHj-CI^-O-CHa^CH^-O- -C4H9)3.
9. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy o wzorze N-[CHRi-CHR2- -0- tylo/-amiine o wzorze N-
10. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy stosuje sie tris-/3,6,9,12- -tetraoksotridecylo/-amine o wzorze N^(CH2-CH2-0- -CH2-CH2-0-CH2CH2-0-CH2-CH2-0-CH3)3.
11. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako srodek chelatujacy stosuje sfe tr,is-/3,6,9,12,15, 18-heksaoksanonadecyloAamine o wzorze N-(CH2- -CH2-0-CH2-CH2-0-CH2CH2-0-CH2-CH2^0-CH2-CHr -0-CH2-CH2-0-CH3)3.
12. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako rozpuszczalnik organiczny stosuje sie heksan, cykloheksan, benzen ,toluen, o-ksylen, m-ksylen, p- -ksylen, chlorobenzen, o-dwuchlorobenzen, i,2,4-trój- chlorobenzen, chloroform, chlorek metylenu, cztero¬ chlorek wegla, 1,2-dwuchloroetan, 1,1,1-trójchloro- etan, 1,1,2-trójchloroetan, l,2,2-trójchloro-l,l,2-trój- fluoroetan, perchloroetylen, acetonitryl, dwumetylo- formamid, N-metylopirolidon, dwumetyloacetamid, trójamid kwasu szesciometylofosforowego, sulfotle- nek dwumetylowy, sulfolan, metanol, etanol, izo- propanol.
13. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze pomiedzy oko¬ lo —50°C i okolo 250°C.
14. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze srodek chelatujacy o wzorze N-[CHRi-CHR2-0- CHR3-CHR4-Q)n-R5]3 stosuje sie w takiej ilosci zeby stosunek molowy srodka chelatujacego do soli M+A- wynosil okolo 0,001 mola do okolo 50.129 017 N-(CH2-CH2-0-CH-CH2-0-CH3)3 ch3 R1 ?2 N - (CH - CH - X )3 WZÓR 1 N-(CH2-CH-0-CH-CH?-0-CH.)^ I | 6 6 CH3 CH3 WZÓR 2 WZÓR 4 R1 R2 R3 RL , i , z i J i"* N-[CH - CH -O-fCH -CH-0 ) - R^ WZÓR 5 HN-[CH-CH-0-'(CH-CH -O I I Ri R: I I R3 R4 n " R5h O NO, [ N00 y 2 N02 WZÓR 3 WZÓR 6 H?N-[ CH-CH -O- (CH-CH -O )n- Rd II II Ri R2 R3 R4 WZÓR 7 A D' A /D^ D- m R1"3X Jn WZÓR 8 R/ R- A [.A^ U R5 ( O-CH-CH )n — O — M WZÓR 9 WZCfR -10 PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7905438A FR2450120A1 (fr) | 1979-03-02 | 1979-03-02 | Procede de solubilisation de sels organiques ou mineraux dans des solvants organiques |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL222392A1 PL222392A1 (pl) | 1980-12-15 |
| PL129017B1 true PL129017B1 (en) | 1984-03-31 |
Family
ID=9222679
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1980222392A PL129017B1 (en) | 1979-03-02 | 1980-03-01 | Method of solubilizing organic or inorganic salt in an organic solvent |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4343745A (pl) |
| EP (1) | EP0016673B1 (pl) |
| JP (1) | JPS55120592A (pl) |
| AT (1) | ATE671T1 (pl) |
| AU (1) | AU530431B2 (pl) |
| BR (1) | BR8001220A (pl) |
| CA (1) | CA1144934A (pl) |
| DE (1) | DE3060186D1 (pl) |
| ES (1) | ES489112A1 (pl) |
| FI (1) | FI74886C (pl) |
| FR (1) | FR2450120A1 (pl) |
| PL (1) | PL129017B1 (pl) |
| ZA (1) | ZA801148B (pl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2489315A1 (fr) * | 1980-08-27 | 1982-03-05 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux aminoalcools polyoxaalkyles, leur procede de preparation et leur application comme agents de complexation de cations |
| FR2540101A1 (fr) * | 1983-02-02 | 1984-08-03 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede d'alkylation de derives benzeniques halogenes et/ou trifluoromethyles |
| FR2541666B1 (fr) * | 1983-02-25 | 1985-06-21 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de dismutation de silanes |
| FR2571731B1 (fr) * | 1984-10-15 | 1987-02-20 | Rhone Poulenc Spec Chim | Procede de polycondensation des polysiloxanes comportant des groupements hydrosiloxyles par metal alcalin ou alcalino-terreux en presence de tris(oxaalkylamine) |
| DE3610198A1 (de) * | 1986-03-26 | 1987-10-01 | Bayer Ag | Polyisocyanat-zubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihrer verwendung zur herstellung von polyurethan-kunststoffen oder als lufttrocknende beschichtungs- oder klebemittel |
| JPS62200688U (pl) * | 1986-06-12 | 1987-12-21 | ||
| FR2604708B1 (fr) * | 1986-10-03 | 1989-01-20 | Centre Nat Rech Scient | Nouveaux organomagnesiens sous forme solide, leur procede de preparation et leur utilisation |
| US4960742A (en) * | 1988-10-26 | 1990-10-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Spent antimony halide catalysts treatment |
| FR2643075A1 (fr) * | 1989-02-10 | 1990-08-17 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation du dicarbonate de ditertiobutyle |
| US5239043A (en) * | 1991-12-31 | 1993-08-24 | Amoco Corporation | Process for preparation of poly(aryl ether) polymers by macro bicyclic catalysts |
| US5235020A (en) * | 1991-12-31 | 1993-08-10 | Amoco Corporation | Process for preparation of poly(aryl ether) polymers by acyclic catalysts |
| US10465642B2 (en) | 2017-03-27 | 2019-11-05 | Kohler Co. | Carburetor drain |
| CN108069836B (zh) * | 2017-12-19 | 2021-04-13 | 山东博苑医药化学股份有限公司 | 一种制备三(3,6-二氧杂庚基)胺的新方法 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3293176A (en) * | 1964-04-01 | 1966-12-20 | Le Roy A White | Method of chelating with an ethergroup-containing sequestering agent |
| FR1302365A (fr) * | 1960-03-04 | 1962-08-31 | Wyandotte Chemicals Corp | Perfectionnements apportés aux procédés pour l'amination d'éthers de glycols |
| US3933879A (en) * | 1969-03-18 | 1976-01-20 | Exxon Research And Engineering Company | Chelated lithium aluminum compounds |
| USRE28456E (en) | 1969-03-18 | 1975-07-01 | Inorganic lithium amine complexes | |
| US4152401A (en) * | 1969-03-18 | 1979-05-01 | Exxon Research & Engineering Co. | Chelated lithium aluminum compounds |
| US3734963A (en) * | 1969-03-18 | 1973-05-22 | Exxon Co | Inorganic lithium-amine complexes |
| US3758585A (en) * | 1970-07-27 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Complexes of inorganic sodium compounds and chelating amines |
| US3758580A (en) * | 1971-11-26 | 1973-09-11 | Exxon Research Engineering Co | Separation of tertiary chelating polyamines |
| US3755533A (en) * | 1971-11-26 | 1973-08-28 | Exxon Research Engineering Co | Separation and recovery of inorganic lithium salts from other metal salts |
| AT362481B (de) * | 1976-02-06 | 1981-05-25 | Henkel Kgaa | Stabile, pumpfaehige, als vorratssuspension geeignete waesserige suspension von wasserun- loeslichen, zum binden von calcium befaehigten silikaten |
| US4235811A (en) * | 1979-04-02 | 1980-11-25 | Texaco Development Corp. | Compounds from aminated alkoxylated aliphatic alcohol |
-
1979
- 1979-03-02 FR FR7905438A patent/FR2450120A1/fr not_active Withdrawn
-
1980
- 1980-02-22 AT AT80400250T patent/ATE671T1/de not_active IP Right Cessation
- 1980-02-22 DE DE8080400250T patent/DE3060186D1/de not_active Expired
- 1980-02-22 EP EP80400250A patent/EP0016673B1/fr not_active Expired
- 1980-02-28 AU AU55960/80A patent/AU530431B2/en not_active Ceased
- 1980-02-28 ZA ZA00801148A patent/ZA801148B/xx unknown
- 1980-02-29 US US06/125,775 patent/US4343745A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-02-29 JP JP2421080A patent/JPS55120592A/ja active Granted
- 1980-02-29 FI FI800616A patent/FI74886C/fi not_active IP Right Cessation
- 1980-02-29 BR BR8001220A patent/BR8001220A/pt unknown
- 1980-02-29 CA CA000346740A patent/CA1144934A/fr not_active Expired
- 1980-03-01 ES ES489112A patent/ES489112A1/es not_active Expired
- 1980-03-01 PL PL1980222392A patent/PL129017B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI74886B (fi) | 1987-12-31 |
| CA1144934A (fr) | 1983-04-19 |
| JPS55120592A (en) | 1980-09-17 |
| AU530431B2 (en) | 1983-07-14 |
| PL222392A1 (pl) | 1980-12-15 |
| ATE671T1 (de) | 1982-02-15 |
| EP0016673B1 (fr) | 1982-02-10 |
| JPS6140453B2 (pl) | 1986-09-09 |
| ES489112A1 (es) | 1980-08-16 |
| FI74886C (fi) | 1988-04-11 |
| AU5596080A (en) | 1980-09-04 |
| ZA801148B (en) | 1981-03-25 |
| EP0016673A1 (fr) | 1980-10-01 |
| FI800616A (fi) | 1980-09-03 |
| US4343745A (en) | 1982-08-10 |
| DE3060186D1 (en) | 1982-03-18 |
| BR8001220A (pt) | 1980-11-04 |
| FR2450120A1 (fr) | 1980-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL129017B1 (en) | Method of solubilizing organic or inorganic salt in an organic solvent | |
| Rothmaier et al. | Response mechanism of anion-selective electrodes based on mercury organic compounds as ionophores | |
| Dakternieks et al. | Bis (halodiphenylstannyl) alkanes as bidentate Lewis acids toward halide ions | |
| Schwesinger et al. | Anhydrous phosphazenium fluorides as sources for extremely reactive fluoride ions in solution | |
| US2480823A (en) | Preparation of metal derivatives of organic compounds containing a replaceable hydrogen | |
| Hall Jr | Correlation of the nucleophilic reactivity of aliphatic amines | |
| PL126641B1 (en) | Method of obtaining derivatives of benzene | |
| GB1578713A (en) | Preparation of aromatic carbonates | |
| Han et al. | Halide promoted formation and carbonylation of. mu. 3-nitrene ligands on Ru3 clusters | |
| EP3127910A1 (en) | Fluorine-containing silane compound | |
| US3070615A (en) | Novel organo tin compounds | |
| Arrica et al. | Fluorinations of α‐Seleno Carboxylic Acid Derivatives with Hypervalent (Difluoroiodo) toluene | |
| Maisonnat et al. | Dinuclear bridged d8 metal complexes. I. Preparation and structure of chlorocarbonyl substituted phosphine or phosphite rhodium dimer [[RhCl (CO) L] 2] compounds | |
| PL128067B1 (en) | Method of manufacture of diaryl ethers | |
| CN100398628C (zh) | 阻燃剂三(溴代苯氧基)氰尿酸酯的合成方法 | |
| EP0553778B1 (de) | Asymmetrische Hydrierung | |
| Sellmann et al. | Transition-metal complexes with sulfur ligands. 50. Sulfur bond cleavage in organosulfur ligands induced by PPh3/NO substitution reactions at [Ru (PPh3) 2 ('L4')] centers. Synthesis and reactions of various (vinylthio) arenethiolate and related [Ru (NO)(Y)('L4')](Y= PPh3, Cl) complexes. X-ray structure analysis of nitrosyl (triphenylphosphine)(1, 2-benzenedithiolato)(1-(vinylthio)-2-benzenethiolato) ruthenium (III) | |
| CN111770912B (zh) | 由二烷基二硫化物制备s,s’-二烷基二硫代碳酸酯的方法 | |
| NO147184B (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av alkyltiosulfater og arylalkyltiosulfater. | |
| US3330846A (en) | Chlorocarbonylcyclopentadienyl manganese tricarbonyl | |
| US2732378A (en) | Tftrapvnmvr a | |
| US3869491A (en) | Halosulfonyl sulfooxonium compounds | |
| Xiao | Arylation Reactions Using Diaryliodonium Salts | |
| KR840006193A (ko) | 메타-클로로아닐린류의 제조방법 | |
| US3223719A (en) | Process for producing carboxylic esters from organo manganese compounds |