FI73607C - Mikrokapslar och foerfarande foer framstaellning daerav samt kolfritt kopieringssystem, som innehaoller mikrokapslar. - Google Patents
Mikrokapslar och foerfarande foer framstaellning daerav samt kolfritt kopieringssystem, som innehaoller mikrokapslar. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73607C FI73607C FI840561A FI840561A FI73607C FI 73607 C FI73607 C FI 73607C FI 840561 A FI840561 A FI 840561A FI 840561 A FI840561 A FI 840561A FI 73607 C FI73607 C FI 73607C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- microcapsules
- organic
- emulsions
- aqueous
- parts
- Prior art date
Links
- 101100148710 Clarkia breweri SAMT gene Proteins 0.000 title 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 36
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 claims description 71
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 37
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 32
- IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N Butylbenzyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 23
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 claims description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 11
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 11
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 10
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 9
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims description 8
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 7
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 7
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 3
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 3
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 3
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 3
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 27
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 38
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- -1 polyethylenetriamine Chemical compound 0.000 description 13
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 3-aminobutanoic acid Chemical compound CC(N)CC(O)=O OQEBBZSWEGYTPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N (3-bromo-2-fluorophenyl)methanol Chemical compound OCC1=CC=CC(Br)=C1F LIZLYZVAYZQVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005354 coacervation Methods 0.000 description 3
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 3
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 3
- RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N (2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(1-aminoethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-5-methyl-4-(methylamino)oxane-3,5-diol;(2r,3r,4r,5r)-2-[(1s,2s,3r,4s,6r)-4,6-diamino-3-[(2r,3r,6s)-3-amino-6-(aminomethyl)oxan-2-yl]o Chemical compound OS(O)(=O)=O.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@@H](CN)O2)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1C[C@@](O)(C)[C@H](NC)[C@@H](O)[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]2[C@@H](CC[C@H](O2)C(C)N)N)[C@@H](N)C[C@H]1N.O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N RDEIXVOBVLKYNT-VQBXQJRRSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-(2-aminophenyl)benzamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1N QGMGHALXLXKCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N [3,7-bis(dimethylamino)phenothiazin-10-yl]-phenylmethanone Chemical compound C12=CC=C(N(C)C)C=C2SC2=CC(N(C)C)=CC=C2N1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZKURGBYDCVNWKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 2
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 2
- ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N polynoxylin Chemical compound O=C.NC(N)=O ODGAOXROABLFNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 2
- HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 HCNHNBLSNVSJTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 1,2-di(propan-2-yl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(C)C)C(C(C)C)=CC=C21 IAUKWGFWINVWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJIRZJAZKDWEIJ-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(C(Cl)=O)C(Cl)=C1Cl YJIRZJAZKDWEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKVLCJIOPNYOQN-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis[(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C(CC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 KKVLCJIOPNYOQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 3,3-Bis(4-hydroxyphenyl)pentane Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 RKSBPFMNOJWYSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxy-3-methylphenyl)methyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 MIFGCULLADMRTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)propan-2-yl]aniline Chemical compound C=1C=C(N)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(N)C=C1 ZYEDGEXYGKWJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N Bisphenol B Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC)C1=CC=C(O)C=C1 HTVITOHKHWFJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTCJYFPRNFHCFL-UHFFFAOYSA-N C(=O)O.Cl(=O)(=O)OCCOCl(=O)=O Chemical compound C(=O)O.Cl(=O)(=O)OCCOCl(=O)=O HTCJYFPRNFHCFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150116295 CAT2 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100392078 Caenorhabditis elegans cat-4 gene Proteins 0.000 description 1
- 101100326920 Caenorhabditis elegans ctl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 101100126846 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) katG gene Proteins 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)=O FYXKZNLBZKRYSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCCKKXXKYBHGCC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,4-disulfonyl chloride Chemical compound ClS(=O)(=O)C1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 DCCKKXXKYBHGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZSIUVOIFJGQZ-UHFFFAOYSA-N bis[4-(dimethylamino)phenyl]methanol Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 YLZSIUVOIFJGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002781 deodorant agent Substances 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCXWMIMRDMIJGL-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-disulfonyl chloride Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)Cl)=CC=CC2=C1S(Cl)(=O)=O BCXWMIMRDMIJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,6-diol Chemical compound OC1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 FZZQNEVOYIYFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC2=CC(O)=CC=C21 DFQICHCWIIJABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKUZZHKEDNPDN-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-disulfonyl chloride Chemical compound C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC2=CC(S(=O)(=O)Cl)=CC=C21 FJKUZZHKEDNPDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGEVGSTXQGZPCL-UHFFFAOYSA-N nonanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCC(Cl)=O HGEVGSTXQGZPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010665 pine oil Substances 0.000 description 1
- 229920000867 polyelectrolyte Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000004626 scanning electron microscopy Methods 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/14—Polymerisation; cross-linking
- B01J13/16—Interfacial polymerisation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
- Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Colloid Chemistry (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Grain Derivatives (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Formation And Processing Of Food Products (AREA)
- Paper (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Description
1 73607
Mikrokapseleita ja menetelmä niiden valmistamiseksi sekä mik-rokapseleita sisältävä hiiletön kopiointijarje s te 1 mä
Esillä oleva keksintö koskee mikrokapseleita ja meni? tel mää niiden valmistamiseksi mikrokapseloimal1 a täytemateriaalin ydin. Tuloksena olevia mikrokapseleita voidaan käyttää moniin sovellutuksiin, mutta erikoisesti hiilettömiin k opiointijärjestelmiin.
Mikrokapselit yleensä käsittävät täytemateriaalin ytimen, jota ympäröi polymeerima teria a 1in seinämä tai kuori. Täytemateriaali voi olla joko kaasumaista, nestemäistä tai kiinteää, ja voi muodostua yhdestä aineesta, liuoksesta, suspensiosta tai aineiden seoksesta. Täytemateriaalin ydintä ympäröivä seinämä toimii eristäakseen täytemateriaalin ulkopuolisesta ympäristöstä. Kun halutaan vapauttaa täytemateriaali, kapselin seinämä voidaan murtaa mekaanisella puristuksella, esimerkiksi, jolloin täytemateriaali saatetaan yhteen sen ympäristön kanssa. Yleensä mikrokapselit käsittävät erillisiä ja erotettuja kapseleita, joissa on keskenään ei yhteydessä olevii onttoja tiloja täytemateriaalia varten. Täytemateriaali on siten pakattu yleensä jatkuviin mi krokapse 1 eiden polymeerisei namiin, joiden läpimitta voi ulottua 0,1 ^ u m: s t a noin 500 ^ u m: i i n .
Mikrokapselien käyttökohteet ovat yhtä erilaiset kuin materiaalit, joita voidaan mikrokapseloi da. Erikoisen tärkeitä ovat mikrokapselien käyttötavat lääketieteellisissä ja biologisissa valmisteissa, lannoitteissa, hajusteissä, hajunpois-toaineissaa, liimoissa, kserografisissa sävytiimissä ja hiilettömissä kopioi nti järjestelmissä.
Vaikka mikrokapseleita ja mikrokapselointitekniikkaa voidaan soveltaa suureen määrään tuotteita, eräs tärkeimmistä sovellutuksista on niiden käyttö hiilettömissä kopiointi-järjes tel mi ssä. Tämä keksintö on erikoisesti sovellettavissa hiilettömiin kopioi nti järjestelmiin ja sitä selostetaan ensi sijassa näiden järjestelmien yhteydessä. Kuitenkin 73607 o tulisi ymmärtää, että keksintöä ei ole rajoitettu hiilettömiin kopiosove]lutuksiin, ja sitä voidaan käyttää missä tahansa mikrokapselien käytöstä on hyötyä.
Hiilettömät kopiointijärjestelmät tavallisesti sisältävät useita paperiarkkeja, jotka on järjestetty monistusyhdis-telmäksi, jolloin yhdistelmän kullakin arkilla on yksi tai useampia päällysteitä pinnoillaan. Monistusvhdistelmä on suunniteltu siten, että kun .irjoituskoneen, kynän tai muun instrumentin aiheuttama merkintäpaine kohdistetaan uloimmalle arkille, värillinen merkki muodostetaan nonis-tusyhdistelmän kunkin arkin ainakin yhdelle pinnalle - Tätä tarkoitusta varten monistuoyhdistelmän päällimmäinen arkki, johon mcrkintäpa.i ne kohdistetaan, on varustettu päällysteellä takapinnallaan. Tämä päällystetty takapinta sisältää mikrokapseleita, jotka sisältävät alunperin väritöntä, kemiallisesti reaktiokykyistä värin muodostavaa värin esiainetta täytemateriaalina. Seuraavan arkin yläpinta, joka on vasten yläarkin takapintaa, on päällystetty aineella, joka sisältää aineosaa, kuten fcnolihartsia tai reaktiokykyistä savea, joka voi reagoida värittömän, mikro-kapselien sisältämän värin esiai aeen kanssa värin muodostamiseksi. Siten merkintäpaine ylimmän arkin yläpinnalle murtaa mikrokapselit alapinnalla ja vapauttaa värittömän värin esiaineen. Väritön värin esiaine sitten kemiallisesti reagoi alemman arkin päällystetyn etusivun reakt i.okvkyi-sen aineosan kanssa muodostaakseen värillisen merkin vastaten merkintäpainecn aluetta. Simalla tavoin värillisiä merkkejä tuotetaan jokaiselle s kuraavalle arkille monistus-yhdistelmässä merkintäpaineella, joka murtaa kunkin arkin alapinnalla olevat mikrokapselit.
Monistusyhdistelmän arkkeja hiilettömissä kopiointi järjestelmissä merkitään alalla termeillä CB, CFB ja CF, jotka tarkoittavat vastaavasti "coated back - päällystetty takasivu", "coated front and back - päällystetty etusivu ja 7 3 6 0 7 takasivu" ja "coated front - päällystetty otus1vuCB-arkki on tavallisesti pää]Limmäinen arkki monistusyhdis-telmässä ja arkki, jolle n ark intäpa ine kohdi stetaan . CFB-arkit ovat monistusyhd 1st .olmiin vä I i ark ke ja , joista jokaiselle voidaan saada muodostetuksi merkintä etupinnalle merkintäpaineen avulla ja joista jokainen myös siirtää murtuneiden mikrokapselien sisällön takapinnaltaan seuraavan arkin etupinnalle. CF-arkki on alin arkki ja on päällystetty vain etupinnaltaan, niin että kuv i voidaan muodostaa sille.
Vaikka on tavallista, että mikrokapsele itä sisältävä päällyste on arkkien takapinnalla, joi että kapseleita varten olevaa, reaktiokykyistä aineosaa sisältävä päällyste on kunkin arkin etupinnalla, päinvastainen järjestely on myös mahdollinen. Lisäksi yhtä tai useampaa reaktiokvkyistä ainesta voi olla arkeissa itsessään pintapää11ystecn sijasta. Lisäksi reaktiokykyinen aineosa väritöntä värin esi-ainetta varten voi olla mikrokapseloitu. Patentteja, jotka kuvaavat erilaisia järjestelmiä, joita voidaan käyttää hiilettömien yhdistelmäkopioi ntijärjestelmien valmistuksessa, ovat esim. US-patentit 2 299 694, 2 712 607, 3 016 308, 3 429 827 ja 3 720 534.
Kirjallisuus myös sisältää monia menetelmiä ja tekniikoita mikrokapselien valmistamiseksi, jolloin kaksi tai useampia reaktiokykyisiä aineosia saatetaan yhteen mikrokapselien seinämän muodostamiseksi. Suurin osa näistä menetelmistä käsittää kapselointiseinämien muodostumisen siten, että aikaansaadaan pieniä, erillisiä pisaroita, jotka sisältävät tarkoitetun täytemateriaa!in dispergoituna jatkuvassa faasissa, joka sisältää ainakin yhden reaktiokykyisistä aineosista. Eräässä mikrokapselointitekniikan ryhmässä mikrokapseleiden seinämät muodostetaan reaktiekykyisistä aineosista, jotka ovat läsnä vain jatkuvassa faasissa eikä dispergoiduissa pisaroissa. Esimerkkeinä tällaisista mikrokapseloint menetelmistä ovat urea-formaldchydi-poly-merointitekniikka , joka ori julkaistu IJS-patoni issn 3 01 6 308 1.,, ;; ......
4 73607 ja koaservaatiomenetelmissä, jo ta on kuvattu US-paten-tissa 24 899. Patentti no 3 016 308 opettaa suuren molekyylipainon omaavan urea-foimaldehydikondensaatli-seinämän muodostamisen urea-forrualdehydi-esikondenseatis-ta, joka on läsnä jatkuvassa vesifaasissa. Reaktio suoritetaan säätämällä jatkuvan faasin pll-arvoa. Patentissa no 24 809 julkaistaan hyytelömä.i sen päällysteen muodostaminen öljypisaroiden ympärille, joka sisältää täytemateriaalin. Tämä päällyste sitten kovetetaan mikrokapjelin seinämiksi verkkoutusaineilla, otka ovat läsnä vesipitoisessa jatkuvassa faasissa.
Toinen mikrokapseloinnin ryhmä on rajapinnalla tapahtuva polykondensaatio, josta esimerkkinä on US-patentti 3 429 827.
Edellä mainitun patentin opettama menetelmä käsittää vesi-dispersion muodostamisen veteen sekoittamattomasta orgaanisesta nesteestä, joka sisältää yhden reaktiokykyisistä aineosista. Toinen reaktiokykyinen aine lisätään sitten vesifaasiin, jolloin reaktiokykyiset aineet muodostavat polymeeriseinämän vesifaasin ja orgaanisen faasin rajapinnalle. Esimerkiksi orgaaninen dispergoitu faasi voi sisältää sellaisia yhdisteitä kuin kahdenarvoisen hapon kloridia tai kahdenarvoisen hapon kloridin ja disul:onyy-likloridin seoksia, ja vesipitoinen jatkuva faasi voi sisältää sellaisia yhdisteitä kuin hcksametyleenidiamiini, etyleenidiamiini, dietyleenitriamiini, trietyleenitetramii-ni, tetraetyleenipentamiini tai polyamiinin ja polyolin seoksia, kuten bisfenoli A, muodostaen siten mikrokapse-leita, joilla on polyamidi- tai kopolyamidiseinämät.
Eräs mahdollinen haitta patentin 3 429 827 opettamassa rajapinnan polykondensaatiomenetelmässä on siinä, että ainakin yhden reaktiokykyisistä yhdisteistä tulee olla liukoinen vesifaasiin. Siten esimerkiksi mikrokapsolien muodostaminen, antamalla happaman kloridin reagoida aromaattisen amiinin kanssa mieluummin kuin alifaattisen amiinin kanssa, ci ole ollut mahdollista rajapinnalla tapahtuvan kondensaation kautta, sillä aromaattiset amiinien s 73607 muodostamat yhdisteet ovat yleensä liukenemattomia vesiliuoksiin. Happaman kloridin aromaattisen amiinin parin käyttö ei ole mahdollista koaservaatiotekniikoilla, koska ne '-ivat ole erimerkkisesti vapautuneita polyelektrolyyttejä . Siten on olemassa tarve alalla aikaansaada mi k rokapseloi nti tekniikka, joka sallisi kahden tai useamman hyvin reaktiokykyisen aineosan käytön, jotka ovat olennaisen liukenemattomia vesip toiseen väl i ai neeseen.
Tämän keksinnön tarkoituksena on aikaansaada menetelmä mikro-kapseleiden valmistamiseksi vaihtamalla keskenään joukko emulsioita. Uskotaan, että tämä menetelmä kuuluu aivan uuteen mikrokapselointi tekniikan ryhmään.
Keksintö koskee näin ollen menetelmää mikrokapselei ien valmistamiseksi, joissa on täyteaineyti met, joita ympäröi yleensä jatkuvat polymeeri seinämät, sekoittamalla aineita, jotta aineet voisivat reagoida muodostaen mi krokapselei ta, jolle menetelmälle on tunnu somai sta, että sekoitetaan ainakin kaksi orgaanisen aineen vesiemulsiota, joista ainakin yksi sisältää hienojakoisessa muodossa olevan täyteaineen orgaanisessa liuoksessa, jolloin kukin mainituista emulsioista käsittää orgaanisen liuoksen ja siihen liuotetun erilaisen reaktiokykyisen aineen ja jolloin kukin reaktiokykyisistä aineista on öljy-liukoinen aineosa, jotka aineosat muodostavat mikrokapseleiden polymeeri seinämän polykondensaatio- tai polyadditioreaktion avulla.
Erityisesti valmistetaan kaksi orgaanisen aineen vesiemulsio-ta, jotka kummatkin sisältävät ainakin yhden öl jyl iukoisen reaktiokyky i sen yhdisteen, jotka reagoivat polymeeristen mikro-kapselin seinämien muodostamiseksi tuotuina kosketukseen toistensa kanssa. Ensimmäinen orgaanisen aineen vesiemulsio käsittää ensimmäisen orgaanisen liuoksen, jolla on siihen liuenneena ensimmäinen öljyliukoinen reaktiokykyinen aine. Tämä orgaaninen liuos sitten emulgoidaan ensimmäiseen vesipitoiseen 1.
6 7 ί 6 O 7 emulgointi 1iuokseen muodostamaan ensimmäinen orgaanisen aineen vesiemulsio. Toinen orgaanisen aineen vesi emulsio sisältää toisen öl jyliukoisen reaktiokykyisen aineen, joka on liuotettu toiseen orgaaniseen liuokseen. Toinen orgaaninen liuos on samoin emulgoitu toiseen vesipitoiseen emulgointi1 luokseen siten, että muodostuu toinen orgaanisen aineen vesiemulsio.
Tämän keksinnön mukainen mikrokapseloi nti aikaansaadaan sekoittamalla kaksi orgaanisen aineen vesiemulsiota riittävässä ajassa ja lämpötilassa salliakseen kummankin emulsion emulgoi-tuneiden orgaanisten pisaroiden törmätä toisiinsa. Kahden tai useamman emulsiopi saran törmääminen aiheuttaa sen, että emul-goidut pisarat vaihtavat ainakin osan sisällyksestään. Tämän on uskottu tapahtuvan joko useiden pisaroiden liittymisenä yhdeksi pisaraksi törmäyksen seurauksena, tai pisaroiden vaihtumisena elastisen törmäyksen aikana. Riippumatta tarkasta mekanismista, kuitenkin törmäävien pisaroiden sisältö siirtyy jossain määrin, niin että reaktiokykyiset aineet tulevat reagoivaan kosketukseen toisensa kanssa. Siten törmäykset kahden emulsion pisaroiden välillä saavat aikaan kemialliset reaktiot reagoivien aineiden välillä, niin että muodostuu yleensä jatkuva, polymeeriä oleva mikrokapselin seinämä emulsiopi saran ympärille. Elastisen törmäyksen tapauksessa saattaa muodostua kaksi tai useampia erillisiä mikrokapselei ta, kun taas liitty-tymistörmäyksen tapauksessa tuloksena on vain yksi mikrokapsel i .
Tämän keksinnön yhteydessä täytemateriaali voi olla liuotettu joko ensimmäiseen tai toiseen orgaanisen aineen vesiemulsioon tai molempiin emulsioihin. Vaihtoehtoisesti täytemateriaali voi olla läsnä kolmannessa emulsiossa, joka voi sisältää tai olla sisältämättä reaktiokykyistä ainetta liuotettuna kolmanteen orgaaniseen liuokseen. Useita täytemateriaaleja voidaan myös käyttää erillisinä erilaisissa emulsioissa. Esimerkiksi, kun kaksi täytemateriaalia sijoitetaan erillisiin orgaanisen aineen vesiemulsioihi n, jotka sekoitetaan yhteen, on tulok- 7 73607 sena mikrokapseleita, jotka sisältävät osuudet kumpaakin täy-temateri aali a.
Orgaanisen liuottimet, joita käytetään liuottamaan tämän keksinnön mukaiset reaktio- ja täyteaineet, voivat olla samat tämän keksinnön eri emulsioille tai ne voivat olla erilaiset. Samoin vesipitoiset emulgointi 1iuokset voivat olla identtiset erilaisille orgaanisen aineen vesi emulsioille tai ne voivat olla erilaiset. Käytetyt reaktiokykyiset aineet ovat öljyliukoisia ja ne reagoivat polykond?nsaatio- tai polyadditioreak-tion avulla muodostaen polymeerisen aineen, joka on sopiva muodostamaan yleensä jatkuvan seinämän mi krokapseli11 e. Monia sopivia reaktiokykyisiä aineita tunnetaan hyvin alalla ennestään. Vaikka tämä menetelmä on hyödyllinen minkä tahansa öljy-liukoisten reaktiokykyiSten yhdisteiden yhdistelmän kanssa, tämä menetelmä on erikoisen hyödyllinen milloin kumpikaan reaktiokyky i si stä yhdisteistä ei ale riittävän liukoinen vesi-liuoksiin, joita käytetään tähän asti tunnetussa, edellä kuvatussa rajapinnan kohdensaatio- tai koaservaatiotekniikassa. Tämän keksinnön yhteydessä voidaan käyttää kahta tai useampaa emulsiota, vaikka useampien kuin neljän emulsion käyttö olisi tarpeetonta useimmissa tapauksissa.
Tämän keksinnön muut kohteet ja suoritusmuodot ilmenevät seu-raavasta edullisten suoritusmuotojen kuvauksesta ja oheisista patentti vaatimuksista.
Monia yhdisteitä voidaan käyttää reagoivana aineena muodostamaan polymeeriset kapselin seinämät esillä olevan menetelmän mukaisesti. Teoriassa mitä tahansa öljyliukoiSten reagoivien aineiden yhdistelmää voidaan käyttää, joka antaa yleensä jatkuvan, mi krokapseloi ntiin sopivan polymeeri seinämän polykon-densaatio- tai polyadditioreaktion avulla. Taulukkoon I seu-raavassa on koottu muutamia esimerkkejä öljyliukois ten reagoivien yhdisteiden yhdistelmistä, joita tarkastellaan tässä 8 73607 keksinnössä, ja niiden reaktiolla mucdostetun polymeerisei nämä n tyypistä.
Taulukko I
Reagoiva Reagoiva Tuloksena oleva aine 1 aine 2 polymeeri sei nämä happokloridi amiini polyamidi happokloridi bisfenoli polyesteri sulfonyyliklori di amiini polysulfonamidi sulfonyyliki ori di bisfenoli polysulfonaatti isosyanaatti amiini polyurea isosyanaatti bisfenoli polyuretaani bisk 1ooriformaatti amiini polyuretaani epoksi amiini kovetettu epoksi
Happokl ori di en joukossa, jotka ovat erikoisen hyödyllisiä tämän keksinnön yhteydessä, ovat seuraavat: atselayylidikloridi, 1,4-sykloheksaani dikarbonyy1i klori di, sebasyyli di k 1 ori di, ftaioyy1iklori di, isoftaioyy1ik 1 oridi, tereftaioyy1i -
II
9 73607 kloridi (TCL) , tetraklooriteref taloyyl ikloridi , 4-4 '-d.ifenyy- lidikarbonyylikloridi, ja 1,3,5-bentsoenitrikarboksyylihappo-kloridi.
Esimerkkejä sulfonyyliklorideista, jotka ovat o~ikoisen hyödyllisiä tämän keksinnön yhteydessä, ovat 4, i-sulfonyyli-dibentsoyylikloridi, 1,3-bontseenidisulfonyyliki>ridi, 1,4-bentseenidisulfonyylikloridi, 1 ,5-naftaleenidisu Lfonyyliklo-ridi, 2,7-na.ftaleenidisulfonyylikloridi, 4,41-bLsfenyyli-disulfonyylikloridi, metyloenibis(4-bentseenisul:onyyli-kloridi) ja sulfonyyli-bis(4-bentseenisulfonyylikloridi).
Esimerkkeinä isosyanaattiyhdisteistä, jotka ovat erikoisen höydyllisiä tämän keksinnön yhteydessä, ovat searaavat: tolueenidi-isosyanaatti (TDI), 1,4-sykloheksylcenidi-iso-syanaatti, 4,4'-bisfenyleenidi-isosyanaatti, 4-metyyli-1,2-fenyleenidi-iso syanaatti , 3,3' -dimetyyl i-4,4 1 -ci if enyleenidi-isosyanaatti , 3,3'-dimetoksi-4,4'-difenyleenidi-isosyanaatti, 1,4-fenyleenidi-isosyanaatti, heksamet}leenidi-iso-syanaatti, oktametyleenidi-isosyanaatti, p,p'-c ifenyylime-taanidi-isosyanaatti, ja polymetyleenipolyfonyyli-isosya-naatit.
Esimerkkejä bisklooriformaattiyhdisteistä, joila voidaan käyttää käsillä olevassa m i.krokapselointiteknii kassa , ovat seuraavat: etyleenibiskloosiformaatti, tetrameiyleenibis-klooriformaatti, 1,4-sykloheksyleenibiskloorifc rmaatti, heksametyleenibisklooriformaatti ja 2,2-dimety\litrimety-leenibiskloori formaatti . 1’simerkkejä epoks iyhc. isteistä , jotka ovat hyödyllisiä öljyliukoisina reagoivina aineina tämän keksinnön yhteydessä, ovat seuraavat: meiyleenidiani-1iinipohjäinen epoksihartsi, bisfenolipohjainen epoksihartsi, metyloitu bisfenoli A-pohjainen epoksihartsi, i>-aminofenoli-pohjainen epoksihartsi, 1 , 1 ,2,2-(p-hydroksi f on< >1 i ) etaani-pohjainen epoksihartsi, fc^nolinovolakkaepoks Lh.irLsi ja kresc^linovolakkaepoks Lhartsi .
Amiiniyhdisteiden joukossa, jotka ovat hyödyllLsiä tämän 10 73607 keksinnön yhteydessä, ovat seuraavat: bis(4-aminofenyyli)-metaani, fenyleenidiaraiinit, nai taleenidiamiinit, 2,2-bis-(4-aminofenyyli)propaani, 2,4-b i s(p-aminobentsyyli)aniliini (BABA), bis(p-aminosykloheksyyli)metaani, bisheksametyleeni-triamiini (BHMT), bis(4-aminofenyyli)ketoni, bis(4-amino-fenyyli)eetteri ja bis(4-aminofenyyli)su]foni. Esimerkkejä bisfenoliyhdisteistä, jotka ovat hyödyllisiä tämän keksinnön yhteydessä, ovat seuraavat: 2,2-bis(4-hydroksifenyyli) propaani, 2,2-bis(4-hydroksifenyyli)butanni, 1,6-dihydroksi-naftaleeni, 2,7-dihydroksinaftaleeni, 4,4 '-dihyclroksidifenyy-li, bis(4-hydroksi-3-metyylifenyyli)metaani, 1,1-bis(4-hydroksif enyy li ) etaani , 3,3-bis(4-hydroksifonyyli)pentaani ja bis(4-hydroksifenyyli)sulfoni.
Hiilettömien jäijennösjärjestelmien yhteydessä kapseloitava täytemateriaali keksinnön mukaisissa mikrokapseleissa on tavallisesti väritön värin esiaine, kuten kristal1i\ioletti-laktoni (CVL), bentsoyylileukometyleenisininen (BLM1), rodamiinilaktaami, Michlerin hydrolin p-tolueenisuliinaat-ti tai mikä tahansa kromogeenis i.sta yhdisteistä, jotka voivat muuttua värittömästä värilliseen muotoon kosketuksessa reagoivien aineiden kanssa, kuten fenolihartsit tai aktiiviset savet.
Kun väritöntä värin esiainetta käytetään täytematerraalina, täytyy käyttää orgaanista liuotinta, joka voi liuottaa tai suspendoida värin esiaineen. Sopivia orgaanisia liuottimia ovat bentsyylibutyyliftaiaatti (BBP), dibutyyLifta-laatti (DBP), tolueeni, erilaiset ksyleenit, alkyylLbentsee-nit, alkyylinaftaleenit ja difenyylit. Vesipitoisiin emul-gointiliuoksiin, jotka ovat hyödyllisiä tämän keksinnön yhteydessä, sisältyy sellaisia emulgaattoreitä, kuten polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholi, polyetyleeni-glykoli, tärkkelys, karboksimetyyliselluloosa, ja hydroksi-etyyliselluloosa, liuotettuina veteen.
Tietenkään tässä esitettyjä milrokapselointimenetelmiä ja mikrokapseleita ei ole rajoite!tu käytettäviksi hiilettö-
II
1 1 7 3 607 missä jäijennösjärjestelmissä. Täyteaineet voisivat käsittää kasvinsuojeluaineita, hyönteismyrkkyjä, aromeja, tuoksuja, värillisiä väriliuoksia, liuottimia, kscrograf is La sävytti-miä, pehmentimiä tai muita aineita, joilla mikrokapsclointi olisi hyödyllistä. Esimerkiksi, tällä keksinnöllä valmistetut kapselit olisivat hyödyllisiä hitaan vapautumisen sovellutuksissa .
Yleensä mikrokapseloitava täytemateriaali ja ensimmäinen reagoiva aine molemmat liuotetaan yhteiseen orgaaniseen liuottimeen muodostamaan ensimmäinen orgaaninen liuos. Lisätäytemateriaali, joka voi olla sama kuin ensimmäinen täytemateriaali tai erilainen, sekoitetaan samalla tavoin ja liuotetaan toisen reagoivan aineen kanssa yhteiseen orgaaniseen liuokseen, joka voi olla identtinen ensimmäisen täyteaineen kanssa käytetyn orgaanisen liuottimen kanssa, tai erilainen. Tuloksena olevat orgaaniset liuokset emul-goidaan sitten erikseen orgaanisen aineen vesiemulsioihin vesipitoisten emulgointiliuosten läsnäollessa. Muodostuneiden orgaanisten pisaroiden koko on edullisesti alueella 1-20 mikronia. Erilaisia emulgointiliuoksia tai. samaa liuosta voidaan käyttää eri emulsioille. Kaksi emulsiota sekoitetaan sitten yhteen ja sekoitetaan 24 h huoneen lämpötilassa. Vaihtoehtoisesti kaksi emulsiota sekoitetaan yhteen ja kuumennetaan 30-80°C lämpötilaan reaktion saattamiseksi loppuun kahden reagoivan aineen välillä. Sinä aikana kun kahta emulsiota sekoitetaan, kunkin emulsion pisarat törmäävät toisen emulsion pisaroiden kanssa ja siirtävät tai liittävät sisältöään jossain määrin. Tämä aikaansaa reaktion kahden reagoivan aineen välillä, niin että muodostuu yleensä jatkuvat polymeeri seinämät ympäröimään emulsio-pisaroita. Tuloksena olevat mikrokapselit ovat yleensä kooltaan alueella 1-20 mikronia ja niiden seinämateriaali käsittää 5-30 % mikrokapselin kokonaispainosta.
Kahden reagoivan aineen oikea suhde voidaan määrittää käyttämällä suunnilleen samoja ekvivalenttipainoja . Kuitenkin 1 2 I; 7 3 6 0 7 ekvivalenttipainojen suhdeluvut, jotka ovat suuremmat tai pienemmät kuin yksi, voivat tuottaa paremman mikrokapselien laadun tai saannon. Tehokkain suhdeluku voidaan määrittää rutiinikokeilla.
Tämän keksinnön toisessa suoritusmuodossa täytemateriaali ei ole emulsioissa, jotka sisältävät reaktiokykyisot aineet. Esimerkiksi täytemateriaali voidaan sijoittaa omaan orgaanisen aineen vesiemulsioon. Lisäksi enemmän kuin kaksi reaktiokykyistä ainetta voi olla läsnä kahdessa tai useammassa orgaanisen aineen vesiemu]siossa. Vieläpä useita täytemateriaaleja voidaan käyttää, ja jos halutaan, voidaan erottaa eri emulsioihin. Tästä määrättyjen täytemateriaalien erottamisesta on tuloksena sekamikrokapseleita, jotka sisältävät useiden täytemateriaalien jonkin yhdistelmän.
Esimerkki 1 A. Orgaanisen liuoksen 1 valmistaminen 8,65 osaa 1,1,2,2-(p-hydroksifenoli)etaanipohjäistä epoksi-hartsia, jota on kaupallisesti saatavana nimellä Ciba-Geigy epoksihartsi 0163 yhtiöltä Ciba-Geigy Corporation, ja 2,4 osaa PTSMH liuotettiin kuumennetusti 30 osaan BBP. Liuoksen annettiin myöhemmin jäähtyä huoneen lämpötilaan.
B. Orgaanisen liuoksen 2 valmistaminen 2,36 osaa BABA liuotettiin kuumennetusti 30 osaan BBP:tä, ja tuloksena oleva liuos jäähdytettiin huoneen lämpötilaan.
C. Orgaanisen aineen vesiemulsioiden valmistaminen Orgaaniset liuokset 1 ja 2 kumpikin emulgoitiin Waring-se-koittajassa käyttäen 65 osaa 3 % Vinol 540-tuotteen vesi-liuosta emulgoijana (Vinol 540 on osittain hydrolysoitu polyvinyylialkoholi, jota kaupallisesti valmistaa Air Products & Chemicals, Inc.), kunnes saadaan kooltaan noin 1-20 mikronia olevia orgaanisia pisaroita.
D. Mikrokapselien valmistaminen
Edellä mainitut kaksi emulsiota kaadettiin lasiastiaan ja 7 3 6 0 7 1 3 sekoitettiin hiljaisella nopeudella 45°C lämpötilassa 4 h ajan, jonka jälkeen seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa vielä 16 h mikrokapselointl reaktion saattamiseksi loppuun. Edellä mainittuja mikrokapseleitä sisältävä liete päällys- 2 tettiin paperialustalle päällystyspainon ollessa noin 3,3 g/m . Tämä CB-päällyste tuotti hyvin selvän sinisen kuvan iskun kohdistuessa aktiivilla savella pää11ystetylie CF-arkille. Pyyhkäisyelektronimikroskoopilla (SFM) havaittiin pyöreät, yksittäiset kapselit CB-arkilla.
Esimerkit 2-8 Näissä esimerkeissä edellä esimerkissä 1 kuvatut menettelyt toistettiin, paitsi että poikkeavia seoksia käytettiin valmistettaessa kaksi emulsiota seuraavasti: 14 7 3 6 0 7
Orgaanisen aineen Orgaanisen aineen Mikrokapseloinnin vesiemulsio 1 vesiemuls i.o 2_ olosuhteet_ 2. 8,53 osaa Ciba-Geigy 2,48 osaa BHMT Kahden emuLsion se- epoksia 0510 (p-amiinife- 30 osaa BBP 55 osassa koittamisen jälkeen nolin triglysidyy1ieet- 3 % vinol 540 vesi- segsta sekoitettiin teriamiini, jota myy liuosta 45UC lämpötilassa
Ciba-Geigy) 4 h ja sil ten huoneen 2.4 osaa PTSMH lämpötilassa 16 h.
30 osaa BBP 75 osassa 3 % Vinol 540 vesi-liuosta 3. 9,1 osaa Apogen 101 2,10 osaa BlUVTT Samat kuir esimer- (rnetyloloitu epikloori- 30 osaa BBP 55 osassa kissa 2.
hydriini/bisfenoli A- 3 % Vinol 540 vesi- tyyppinen hartsi, jota liuosta myy Schaefer Chemical
Company)
2.4 osaa PTSMH
30 osaa BBP 75 osassa 3 %
Vinol 540 vesiliuosta 4. 5,22 osaa IDI 5,94 osaa motyleeni- Kahden emulsion se- 30 osaa DBP 55 osassa dianiliinia koittamisin jälkeen 3 % Vinol 540 vesiliuosta 2,4 osaa PTSMH seosta sekoitettiin 30 osaa DBP 75 osassa huoneen lämpötilas- 3 % Vinol 540 vesi- sa 6 h.
liuosta 5. 4,66 osaa TDI 3,84 osaa BHMT Sama kuin esimer- 3,36 osaa CVL 30 osaa DBP 55 osassa kissä 4.
0,84 osaa BLMB 3 % Vinol 540 vesi- 30 osaa di-isopropyyli- liuosta naftaleenia 75 osassa 3 % Vinol 540 vesi-liuosta 6. 4,34 osaa m-bentseeni-3,19 osaa BABA Kahden emulsion se- disulfonyylikloridia 30 osaa BBP 55 osassa koittamisen jälkeen 2.4 osaa PTSMH 3 % Vinol 540 vesi- 8,4 osaa 20 % Na CO^- 30 osaa DBP 75 osassa 3 % liuosta liuosta lisättiin
Vinol 540 vesiliuosta seokseen sivutuotteen HC1 neutraloimiseksi. Seosta sekoitettiin huoneen lämpötilassa 16 h.
7. 4,08 osaa ICL 4,06 osaa BABA Kahden emulsion se- 30 osaa BBP 55 osassa 2,4 osaa PTSMH koittamisen jälkeen 3 % Vinol 540 vesi- 30 osaa DBP 75 osassa 10,65 osaa 20 % liuosta’ 3 % Vinol 540 vesi- Na^CO^-liuosta lisät- liuosta tiin. Seosta sekoi tettiin huoneen lämpötilassa 18 h.
Il 15 73607
Orgaanisen aineen Orgaanisen aineen Mikrokapseloinnin vesiemulsio 1_ vesiemulsio 2 olo:-.uhteet_ 8. 6,08 osaa TCL 5,94 osaa metyleeni- Kahden emulsion sekoit- 30 osaa EBP dianiliinia tamisen jälkeen lisät- 2,4 osaa PTSMH 75 30 osaa DBP 55 osassa tiin 20 % Na^OO,- osassa 3 % Vinol 540 3 % Vinol 540 vesi- liuosta. Seosta so- vesiliuosta liuosta koitettiin huoneen lämpötilassa 24 h.
Esimerkkien 2-8 mukaan valmistetut mikrokapselit päällystettiin 2 paperialustalle päällystvspainon ollessa noin 3,0-3,5 g/m . Päällystetty paperi, savella päällystetyn vasta.inottoarkin päällä, tuotti iskettäessä erittäin hyvän sinisen kuvan. Otettiin SEM-mikrokuvat esimerkkien 3, 6 ja 7 CB-arkeista, ja niistä näkyi hyvä mikrokapselin muodostuminen.
Esimerkki 9
Valmistettiin ensimmäinen orgaaninen liuos käsittäen 17,5 osaa mäntyöljyä, tuoksuainetta ja 2,24 osaa BHMT. Valmistettiin myös toinen orgaaninen liuos käsittäen 1 7,'> osaa mänty-öljyä sekoitettuna 2,72 osan kanssa TDI. Nämä kummatkin kaksi liuosta emulgoitiin 50 osaan 2 ?> Vinol 540 vesiliuosta, kunnes mikropisaroiden koot olivat 1-20 mikronin alueella.
Kaksi emulsiota sekoitettiin sitten yhteen ja sekoitettiin huoneen lämpötilassa noin 8 h mikrokapselointireaktion saattamiseksi loppuun. Kapseleista, rikottaessa sormenkvnnen paineella, lähti voimakas mäntyöljyn haju. SEM-mikrokuvassa havaittiin hyvä mikrokapselien muodostuminen.
Esimerkki 10 Tässä esimerkissä mikrokapselit valmistettiin sekoittamalla yhteen kolme emulsiota. Ensimmäinen emulsio sisälsi 2,4 osaa PTSMH liuotettuna 20 osaan DBP ja emulgoituna 66,7 osaan 2 % Vinol 540 vesiliuosta. Toinen orgaanisen aineen vesiemulsio sisälsi 4,06 osaa BABA liuotettuna 20 osaan DBP ja emulgoituna 66,7 osaan 2 % Vinol 540 vesiliuosta. Kolmas emulsio sisälsi 4,08 osaa TCL liuotettuna 20 osaan DBP ja emulgoituna 66,7 osaan 2 % Vinol 540 vesiliuosta. Edellä mainitut kolme emulsiota valmistettiin kukin 1-20 mikronin alueelle. Emulsiot sekoitettiin sitten yhteen, ja 2,13 osaa
_ L
1 6 73607 natriumkarbonaattia, liuotettuna 20 osaan vettä, lisättiin lietteeseen reaktion sivutuotteen, HCl, neutraloimiseksi. Lietettä sekoitettiin sitten huoneen lämpötilassa noin 20 h mikrokapselointireaktion saattamiseksi loppuun. SEM-m.i.kro-kuvissa havaittiin hyvin muodostuneet mikrokapselit.
Esimerkki 11 Tässä esimerkissä sekoitettiin kolme emulsiota mikrokapselien muodostamiseksi.
Orgaaninen liuos 1: 9,1 osaa Apogen 101 liuotettiin 20 osaan DBP.
Orgaaninen liuos 2; 2,1 osaa BHMT sekoitettiin 20 osan kanssa BBP.
Orgaaninen liuos 3: 2,4 osaa PTSMH liuotettiin 20 osaan di-isopropyylinaftaleenia.
Nämä kolme orgaanista liuosta emulgoitiin kukin 66,7 osaan 2 % Vinol 540 vesiliuosta kunnes emulsioiden koot olivat 1-20 mikronin alueella. Emulsiot sekoitettiin sitten yhteen ja sekoitettiin noin 60°C lämpötilassa 2 h ja huoneen lämpötilassa 16 h mikrokapselointireaktion saattamiseksi loppuun.
Tuloksena olevat mikrokapselit päällystettiin paper ialustalle 2 noin 3,3 g/m päällystyspainolla. Tämän päällystetyn arkin havaittiin tuottavan oikein hyvän sinisen kuvan kirjoitettaessa vasten savella päällystettyä vastaanottoarkkia. SEM-mikrokuvissa huomattiin hyvät, pallonmuotoiset mikrokapselit.
On ymmärrettävää, että edellä esitetyt ohjeet painottavat tiettyjä tämän keksinnön suoritusmuotoja ja piirteitä, ja että monia suoritusmuotoja, joita ei ole erikseen kuvattu, voi kuulua tämän keksinnön henkeen ja piiriin seuraavien patenttivaatimusten puitteissa.
Claims (24)
1. Menetelmä mikrokapseleiden valmistamiseksi, joissa on täyteaineytimet, joita ympäröi yleensä jatkuvat polymeeri-seinämät, sekoittamalla aineita, jotta aineet voisivat reagoida muodostaen mikrokapseleita, tunnettu siitä, että sekoitetaan ainakin kaksi orgaanisen aineen vesiemulsiota, joista ainakin yksi sisältää hienojakoisessa muodossa olevan täyteaineen orgaanisessa liuoksessa, jolloin kukin mainituista emulsioista käsittää orgaanisen liuoksen ja siihen liuotetun erilaisen reaktiokykyisen aineen ja jolloin kukin reak-tiokykyisistä aineista on öljyliukoinen aineosa, jotka aineosat muodostavat mikrokapseleiden polymeeriseinämän polykon-densaatio- tai polyadditioreaktion avulla.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yksi orgaanisen aineen vesiemulsioliuoksista käsittää täyteaineen, niin että ainakin osa täyteaineesta on kapseloituna mikrokapseleihin.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yksi aineosista on happokloridi, sulfonyylikloridi, isosyanaatti, bisklooriformiaatti tai epoksihartsi, ja toinen aineosa on amiini tai bisfenoli.
4. Jonkin patenttivaatimuksista 1-3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että mikrokapseleiden koko on alueella 1-20 ^um.
5. Jonkin patenttivaatimuksista 1-4 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että täyteaine on väritön värin esi.aine.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yksi orgaanisista liuoksista lisäksi käsittää ensimmäisen täyteaineen ja toinen orgaanisista liuoksista lisäksi käsittää toisen täyteaineen, niin että ainakin osa kustakin täyteaineesta on kapseloituna mikrokapseleihin. I - 73607
7. Jonkin patenttivaatimuksista 1-6 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että kukin vesipitoisista emulgointiliuoksista käsittää ainakin yhden emulgaattorin, joka on polyvi-nyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholi, polyetyleeniglykoli, tärkkelys, karboksimetyyliselluloosa tai hydroksietyylisellu-loosa.
8. Patenttivaatimuksen 5 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että yksi orgaanisista liuoksista sisältää orgaanisen liuottimen, joka on bentsyylibutyyliftalaatti, dibutyylifta-laatti, tolueeni, ksyleeni, alkyylibentseeni, alkyyl^nafta-leeni tai bifenyyli.
9. Jonkin patenttivaatimuksista 1-8 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsiot sisältävät useita orgaanisia pisaroita, joiden koko on alueella 1-20 ^um.
10. Jonkin patenttivaatimuksista 1-9 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsioiden sekoittaminen käsittää emulsioiden sekoittamisen noin 4-24 tunnin ajan.
11. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsioita sekoitetaan huoneen lämpötilassa.
12. Patenttivaatimuksen 10 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsioita sekoitetaan läm- o potila-alueella 30-80 C.
13. Mikrokapselit, joissa on täyteaineytimet, joita ympäröi yleensä jatkuvat polymeeriseinämät ja jotka mikrokapselit on saatu sekoittamalla aineita, jotta aineet voisivat reagoida muodostaen mikrokapseleita, tunnetut siitä, että seinämät on muodostettu ainakin kahdesta orgaanisen aineen vesie- 19 73607 mulsiosta, joita sekoitetaan ja joista ainakin yksi sisältää hienojakoisessa muodossa olevan täyteaineen orgaanisessa liuoksessa, jolloin kukin mainituista emulsioista käsittää orgaanisen liuoksen ja siihen liuotetun erilaisen reaktioky-kyisen aineen ja jolloin kukin reaktiokykyisistä aineista on öljyliukoinen, mutta reaktioseoksen vesipitoiseen väliaineeseen olennaisesti liukenematon aineosa, jotka aineosat muodostavat mikrokapseleiden polymeeriseinämän polykondensaatio- tai polyadditioreaktion avulla.
14. Patenttivaatimuksen 13 mukaiset mikrokapselit, tunnetut siitä, että yksi aineosista on happokloridi, sulfonyy-likloridi, isosyanaatti, bisklooriformiaatti tai epoksihartsi, ja toinen aineosa on amiini tai bisfenoli.
15. Patenttivaatimuksen 13 tai 14 mukaiset mikrokapselit, tunnetut siitä, että mikrokapselien koko on alueella 1-20 ^um.
16. Jonkin patenttivaatimuksista 13-15 mukaiset mikro-kapselit, tunnetut siitä, että täyteaine on väritön vänn esiaine.
17. Jonkin patenttivaatimuksista 13-15 mukaiset mikro-kapselit, tunnetut siitä, että yksi orgaanisista liuoksista lisäksi käsittää ensimmäisen täyteaineen ja toinen orgaanisista luokeista lisäksi käsittää toisen täyteaineen, niin että ainakin osa kustakin täyteaineesta on kapseloituna mikrokap-seleihin.
18. Jonkin patenttivaatimuksista 13-17 mukaiset mikro-kapselit, tunnetut siitä, että kukin vesipitoisista emul-gointiliuoksista käsittää ainakin yhden emulgaattorin, joka on polyvinyylipyrrolidoni, polyvinyylialkoholi, polyetyleenigly-koli, tärkkelys, karboksimetyyliselluloosa tai hydroksietyyli-selluloosa. 73607
19. Patenttivaatimuksen 17 mukaiset mikrokapselit, tunnetut siitä, että yksi orgaanisista liuoksista sisältää orgaanisen liuottimen, joka on bentsyylibutyyliftalaatti, di-butyyliftalaatti, tolueeni, ksyleeni, alkyylibentseeni, alkyy-linaftaleeni tai bifenyyli.
20. Jonkin patenttivaatimuksista 13-19 mukaiset mikro-kapselit, tunnetut siitä, että orgaanisen aineen vesiemul-siot sisältävät useita orgaanisia pisaroita, joiden koko on alueella 1-20 ^um.
21. Jonkin patenttivaatimuksista 13-20 mukaiset mikro-kapselit, tunnetut siitä, että orgaanisen aineen vesiemul-sioiden sekoittaminen käsittää emulsioiden sekoittamiser noin 4-24 tunnin ajan.
22. Patenttivaatimuksen 21 mukaiset mikrokapselit, tunnetut siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsioita sekoitetaan huoneen lämpötilassa.
23. Patenttivaatimuksen 21 mukaiset mikrokapselit, tunnetut siitä, että orgaanisen aineen vesiemulsioita o sekoitetaan lämpötila-alueella 30-80 C.
24. Hiiletön kopiointijärjestelmä, joka käsittää substraatin ja päällysteen, tunnettu siitä, että päällyste sisältää jonkin patenttivaatimuksista 13-23 mukaisia mikrokapse-leita ainakin osalla sanottua alustaa, ja aineen, joka kykenee reagoimaan sanotun värittömän värin esiaineen kanssa tuottaakseen värillisen reaktiotuotteen, sanotun aineen ollessa reaktiokykyisessä kosketuksessa sanottujen mikrokapse-lien kanssa. 73607
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/502,477 US4495509A (en) | 1983-06-09 | 1983-06-09 | Microencapsulation by interchange of multiple emulsions |
| US50247783 | 1983-06-09 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI840561A0 FI840561A0 (fi) | 1984-02-13 |
| FI840561A FI840561A (fi) | 1984-12-10 |
| FI73607B FI73607B (fi) | 1987-07-31 |
| FI73607C true FI73607C (fi) | 1987-11-09 |
Family
ID=23998003
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI840561A FI73607C (fi) | 1983-06-09 | 1984-02-13 | Mikrokapslar och foerfarande foer framstaellning daerav samt kolfritt kopieringssystem, som innehaoller mikrokapslar. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4495509A (fi) |
| EP (1) | EP0128700B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59228931A (fi) |
| AT (1) | ATE28409T1 (fi) |
| AU (1) | AU559596B2 (fi) |
| BR (1) | BR8402809A (fi) |
| CA (1) | CA1208503A (fi) |
| DE (1) | DE3464855D1 (fi) |
| DK (1) | DK78084A (fi) |
| ES (1) | ES533516A0 (fi) |
| FI (1) | FI73607C (fi) |
| GR (1) | GR81888B (fi) |
| IE (1) | IE56349B1 (fi) |
| MX (1) | MX160617A (fi) |
| NO (1) | NO162747C (fi) |
| NZ (1) | NZ206653A (fi) |
| PT (1) | PT78337B (fi) |
| ZA (1) | ZA839184B (fi) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4599271A (en) * | 1983-06-09 | 1986-07-08 | Moore Business Forms, Inc. | Microencapsulation of polyisocyanates by interchange of multiple |
| US4626471A (en) * | 1985-02-25 | 1986-12-02 | Moore Business Forms, Inc. | Microencapsulation by in-situ polymerization of multifunctional epoxy resins |
| US5055390A (en) * | 1988-04-22 | 1991-10-08 | Massachusetts Institute Of Technology | Process for chemical manipulation of non-aqueous surrounded microdroplets |
| US5015527A (en) * | 1989-01-13 | 1991-05-14 | Moore Business Forms, Inc. | Interfacial epoxy microcapsulation system |
| IT1276525B1 (it) * | 1994-04-13 | 1997-10-31 | Webcraft Technologies Inc | Dispositivo e procedimento per la esposizione selettiva di liquidi microincapsulati. |
| US6312466B1 (en) * | 1995-05-22 | 2001-11-06 | Board Of Regents, University Of Texas System | Prosthesis containing a solution of polyethylene glycol |
| GB0009735D0 (en) * | 2000-04-19 | 2000-06-07 | Zeneca Ltd | Formulation |
| KR100392501B1 (ko) * | 2000-06-28 | 2003-07-22 | 동국제약 주식회사 | 다중 에멀젼법에 의한 서방출성 미립구의 제조방법 |
| WO2004058844A1 (ja) * | 2002-12-25 | 2004-07-15 | E-Tec Co., Ltd. | 樹脂微粒子及び樹脂マイクロカプセル、並びにそれらの製造方法 |
| US20040124546A1 (en) * | 2002-12-29 | 2004-07-01 | Mukul Saran | Reliable integrated circuit and package |
| US20120093899A1 (en) * | 2005-12-15 | 2012-04-19 | Lewis Michael Popplewell | Process for Preparing a High Stability Microcapsule Product and Method for Using Same |
| US20090317561A1 (en) * | 2006-09-08 | 2009-12-24 | Melancon Kurt C | Color change cyanoacrylate adhesives |
| US8120586B2 (en) * | 2007-05-15 | 2012-02-21 | Htc Corporation | Electronic devices with touch-sensitive navigational mechanisms, and associated methods |
| CN102883798B (zh) * | 2010-03-22 | 2016-02-24 | 英斯迪罗有限公司 | 用于制备微粒和纳米粒的方法和设备 |
| US20230285923A1 (en) * | 2020-07-31 | 2023-09-14 | Morishita Jintan Co., Ltd. | Microcapsule production method |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2299694A (en) * | 1940-03-09 | 1942-10-20 | Ncr Co | Manifolding material |
| US2712507A (en) * | 1953-06-30 | 1955-07-05 | Ncr Co | Pressure sensitive record material |
| US3016308A (en) * | 1957-08-06 | 1962-01-09 | Moore Business Forms Inc | Recording paper coated with microscopic capsules of coloring material, capsules and method of making |
| FR1351357A (fr) * | 1958-12-22 | 1964-02-07 | Ncr Co | Enrobage des particules d'une émulsion d'huile dans l'eau par coacervation de deux colloïdes au moins |
| US3405070A (en) * | 1961-01-30 | 1968-10-08 | Ibm | Process for preparation of microcapsules |
| US3429827A (en) * | 1962-11-23 | 1969-02-25 | Moore Business Forms Inc | Method of encapsulation |
| DE1250843B (fi) * | 1964-01-29 | 1967-09-28 | ||
| US3567650A (en) * | 1969-02-14 | 1971-03-02 | Ncr Co | Method of making microscopic capsules |
| US3692690A (en) * | 1970-05-27 | 1972-09-19 | Ncr Co | Encapsulation process by complex coacervation using polymers and capsule product therefrom |
| US3702302A (en) * | 1970-05-28 | 1972-11-07 | Vernon Columbus Wilson | True self-heating composition |
| US4273672A (en) * | 1971-08-23 | 1981-06-16 | Champion International Corporation | Microencapsulation process |
| US4098736A (en) * | 1972-07-13 | 1978-07-04 | Exxon Research & Engineering Co. | Liquid membrane encapsulated reactive products |
| JPS5592135A (en) * | 1978-12-29 | 1980-07-12 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Production of microcapsule |
| US4280833A (en) * | 1979-03-26 | 1981-07-28 | Monsanto Company | Encapsulation by interfacial polycondensation, and aqueous herbicidal composition containing microcapsules produced thereby |
-
1983
- 1983-06-09 US US06/502,477 patent/US4495509A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-12-09 ZA ZA839184A patent/ZA839184B/xx unknown
- 1983-12-12 JP JP58234115A patent/JPS59228931A/ja active Granted
- 1983-12-12 IE IE2923/83A patent/IE56349B1/xx unknown
- 1983-12-20 NZ NZ206653A patent/NZ206653A/en unknown
-
1984
- 1984-01-04 MX MX199953A patent/MX160617A/es unknown
- 1984-01-17 CA CA000445457A patent/CA1208503A/en not_active Expired
- 1984-01-24 AU AU23747/84A patent/AU559596B2/en not_active Ceased
- 1984-02-13 FI FI840561A patent/FI73607C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-02-20 DK DK78084A patent/DK78084A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-03-22 GR GR74177A patent/GR81888B/el unknown
- 1984-03-29 PT PT78337A patent/PT78337B/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-05-30 EP EP84303623A patent/EP0128700B1/en not_active Expired
- 1984-05-30 AT AT84303623T patent/ATE28409T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-05-30 DE DE8484303623T patent/DE3464855D1/de not_active Expired
- 1984-06-08 NO NO842329A patent/NO162747C/no unknown
- 1984-06-08 BR BR8402809A patent/BR8402809A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-06-08 ES ES533516A patent/ES533516A0/es active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0128700A3 (en) | 1985-05-08 |
| EP0128700B1 (en) | 1987-07-22 |
| AU2374784A (en) | 1984-12-13 |
| PT78337A (en) | 1984-04-01 |
| IE832923L (en) | 1984-12-09 |
| DE3464855D1 (en) | 1987-08-27 |
| AU559596B2 (en) | 1987-03-12 |
| FI840561A (fi) | 1984-12-10 |
| ES8602435A1 (es) | 1985-12-01 |
| US4495509A (en) | 1985-01-22 |
| BR8402809A (pt) | 1985-05-21 |
| NZ206653A (en) | 1986-06-11 |
| NO842329L (no) | 1984-12-10 |
| MX160617A (es) | 1990-03-28 |
| DK78084A (da) | 1984-12-10 |
| PT78337B (en) | 1986-04-30 |
| IE56349B1 (en) | 1991-07-03 |
| ES533516A0 (es) | 1985-12-01 |
| DK78084D0 (da) | 1984-02-20 |
| FI73607B (fi) | 1987-07-31 |
| FI840561A0 (fi) | 1984-02-13 |
| ZA839184B (en) | 1984-07-25 |
| EP0128700A2 (en) | 1984-12-19 |
| NO162747C (no) | 1990-02-14 |
| JPS6356818B2 (fi) | 1988-11-09 |
| CA1208503A (en) | 1986-07-29 |
| GR81888B (fi) | 1984-12-12 |
| ATE28409T1 (de) | 1987-08-15 |
| JPS59228931A (ja) | 1984-12-22 |
| NO162747B (no) | 1989-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI81276C (fi) | Mikroinkapsling av polyisocyanater genom vaexelverkan mellan multipla emulsioner. | |
| FI73607C (fi) | Mikrokapslar och foerfarande foer framstaellning daerav samt kolfritt kopieringssystem, som innehaoller mikrokapslar. | |
| CA1141956A (en) | Encapsulation process | |
| US6586107B2 (en) | Microcapsules having polyurea walls | |
| US4396670A (en) | Process for the production of microcapsules | |
| US4352855A (en) | Transfer-onto-plain paper type pressure-sensitive copying paper | |
| US4626471A (en) | Microencapsulation by in-situ polymerization of multifunctional epoxy resins | |
| JPH0432698B2 (fi) | ||
| NO890513L (no) | Fremgangsmaate ved fremstilling av mikrokapsler. | |
| NO862232L (no) | Kopieringssystem. | |
| US5015527A (en) | Interfacial epoxy microcapsulation system | |
| US4209188A (en) | Microcapsules, method of making same, and carbonless copying system including said microcapsules | |
| JPH0147314B2 (fi) | ||
| US4071469A (en) | Solvent composition for use in carbonless copy systems | |
| GB2220909A (en) | Manufacture of microcapsules for pressure-sensitive recording sheets | |
| US4586060A (en) | Microencapsulation process multi-walled microcapsules, transfer sheet record material and its production | |
| EP0134114A2 (en) | Microcapsules with reduced permeability | |
| US5545483A (en) | Polyamide microcapsules reacted with isocyanate emulsion | |
| AU641846B2 (en) | In-situ polymerization process for producing epoxy microcapsules | |
| US4743579A (en) | Recording sheet having a chlorinated alpha-olefin solvent | |
| US4216112A (en) | Pressure-sensitive microcapsules containing alkylnaphthalene solvent and process for their production | |
| EP0414509A2 (en) | Heat sensitive record material | |
| JPS6352598B2 (fi) | ||
| JPS6352599B2 (fi) | ||
| JPS59203635A (ja) | 改良されたマイクロカプセルの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: MOORE BUSINESS FORMS, INC. |