FI73240C - Separation av arabinos genom selektiv adsorption i zeolitmolekylsaoll. - Google Patents
Separation av arabinos genom selektiv adsorption i zeolitmolekylsaoll. Download PDFInfo
- Publication number
- FI73240C FI73240C FI834857A FI834857A FI73240C FI 73240 C FI73240 C FI 73240C FI 834857 A FI834857 A FI 834857A FI 834857 A FI834857 A FI 834857A FI 73240 C FI73240 C FI 73240C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- arabinose
- zeolite
- adsorbent
- mixture
- process according
- Prior art date
Links
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 81
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 44
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 title claims abstract description 34
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 title claims description 62
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 title claims description 50
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 50
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title abstract description 23
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 title abstract description 5
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 64
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 46
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 44
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 claims abstract description 43
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 claims abstract description 25
- SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N L-arabinopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N 0.000 claims description 39
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 13
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 10
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 10
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 claims description 9
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 claims description 9
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 8
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 8
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 7
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 7
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 claims description 6
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 claims description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims description 4
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 18
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 11
- WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N L-glucose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-ZZWDRFIYSA-N 0.000 description 9
- -1 silylose Substances 0.000 description 9
- 239000012527 feed solution Substances 0.000 description 8
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 4
- LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N L-fructose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O LKDRXBCSQODPBY-NSHGFSBMSA-N 0.000 description 4
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 4
- 229920001202 Inulin Polymers 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-JFNONXLTSA-N L-mannopyranose Chemical compound OC[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 3
- JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N inulin Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)OC[C@]1(OC[C@]2(OC[C@]3(OC[C@]4(OC[C@]5(OC[C@]6(OC[C@]7(OC[C@]8(OC[C@]9(OC[C@]%10(OC[C@]%11(OC[C@]%12(OC[C@]%13(OC[C@]%14(OC[C@]%15(OC[C@]%16(OC[C@]%17(OC[C@]%18(OC[C@]%19(OC[C@]%20(OC[C@]%21(OC[C@]%22(OC[C@]%23(OC[C@]%24(OC[C@]%25(OC[C@]%26(OC[C@]%27(OC[C@]%28(OC[C@]%29(OC[C@]%30(OC[C@]%31(OC[C@]%32(OC[C@]%33(OC[C@]%34(OC[C@]%35(OC[C@]%36(O[C@@H]%37[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O%37)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%36)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%35)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%34)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%33)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%32)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%31)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%30)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%29)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%28)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%27)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%26)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%25)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%24)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%23)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%22)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%21)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%20)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%19)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%18)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%17)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%16)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%15)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%14)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%13)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%12)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%11)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O%10)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O9)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O8)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O7)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O6)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O5)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O4)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O3)O)[C@H]([C@H](O)[C@@H](CO)O2)O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 JYJIGFIDKWBXDU-MNNPPOADSA-N 0.000 description 3
- 229940029339 inulin Drugs 0.000 description 3
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 229920002488 Hemicellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical group C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 159000000009 barium salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 2
- 238000005341 cation exchange Methods 0.000 description 2
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 2
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N L-ribopyranose Chemical compound O[C@H]1COC(O)[C@@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-OWMBCFKOSA-N 0.000 description 1
- 241000218652 Larix Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L barium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ba+2] WDIHJSXYQDMJHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001626 barium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000050 nutritive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 description 1
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001814 pectin Substances 0.000 description 1
- 238000005325 percolation Methods 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000004237 preparative chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 238000003809 water extraction Methods 0.000 description 1
- 235000015099 wheat brans Nutrition 0.000 description 1
- 239000012690 zeolite precursor Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C13—SUGAR INDUSTRY
- C13K—SACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
- C13K13/00—Sugars not otherwise provided for in this class
- C13K13/007—Separation of sugars provided for in subclass C13K
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 73240
Arabinoosin erottaminen selektiivisellä adsorptiolla zeoliittimolekyyliseulalla Separation av arabinos genom selektiv adsorption i zeolitmolekylsäll Tämä keksintö kohdistuu prosessiin arabinoosin selektiiviseksi erottamiseksi arabinoosia sisältävistä seoksista. Erityisesti keksintö kohdistuu tämänkaltaiseen erotukseen, joka tapahtuu selektiivisellä adsorptiolla tietyn tyyppisiin zeoliittimole-kyyliseuloihin arabinoosia sisältävistä sokeriseoksista.
Ihmisruumiin hiilihydraattikemia on keskittynyt sokereihin, joilla on "D"-konfiguraatio. Mikään ihmisruumiin entsyymi ei kykene syntetisoimaan tai pilkkomaan sokereita, joilla on "L"-konfiguraatio. Toisaalta L-sokereiden entsyymeihin liittymätön kemia ja niiden yleisten ominaisuuksien tulisi pääpiirteissään olla niiden D-vastineiden kanssa identtiset. Tämän yhdistelmän odotetaan tekevän sellaisten tavallisten sokerei-den L-vastineet, kuten fruktoosin, L-glukoosin ja L-sakkaroo-sin ihanteellisiksi (so. joilla ei ole ravintosisältöä) ruokavalioissa käytettäviksi makeuttajiksi, koska ne maistuisivat samalta kuin D-sokerit ja ne olisivat turvallisia, mutta ihmisruumiin entsyymit eivät kuitenkaan kykenisi niitä metabo-loimaan.
L-fruktoosia, L-glukoosia ja L-sakkaroosia ei esiinny luonnossa, mutta luonnossa esiintyvää L-arabinoosia voidaan käyttää L-glukoosin valmistukseen, ja L-glukoosi voidaan puolestaan isomeroida L-fruktoosiksi, joka puolestaan voi reagoida L-glukoosin kanssa, jolloin syntyy L-sakkaroosia (katso esim. CHEM-TECH, August, 1979, sivut 501 ja 511).
L-arabinoosi on viiden hiilen sokeri, joka kykenee reagoimaan syanidin tai nitrometaanin kanssa, jolloin hiiliketju pitenee kuusihiiliseksi, ja josta lisäreaktioilla typpi saadaan poistumaan, ja tuloksena on L-glukoosin ja L-mannoosin seos. Glu- 2 73240 koosi tai mannoosi eivät kumpikaan ole hyviä makeuttajia; L-fruktoosi on hyvä makeutta ja. Sokerit on erotettava seoksesta ja muunnettava edelleen makeammiksi sokereiksi. L-mannoosi voidaan isomeroida L-glukoosiksi ja L-glukoosi voidaan isome-roida L-fruktoosiksi.
Luonnossa L-arabinoosi esiintyy usein hemiselluloosana, eli L-arabaanina ja L-arabaani-D-galaktaanina, joita tavataan meskiittikumissa, kirsikka- ja persikkakumissa, rukiin ja vehnän leseessä, juurikasmassassa sekä havupuiden puumateriaalissa. Joidenkin näiden lähteiden hemiselluloosasisältö on merkittävä. Esimerkiksi 20...30 % sokerijuurikkaan pektiini-aineesta on arabaania. Larix-puulaji saattaa sisältää 25 % L-arabafni-D-galaktaania . Arabaani-galaktaanit ovat vesiliukoisia. Niitä voidaan eristää puusta vesiuutolla ennen ligniinin poistamista. Saanto on tällöin hyvä.
L-arabinoosia voidaan valmistaa hydrolysoimalla juurikasmas-saa, jolloin saadaan L-arabinoosin, D-galaktoosin ja sakkaroosin seos. Mikäli käytetään voimakkaampia hydrolyysin olosuhteita, sisältää tuoteseos myös glukoosia ja fruktoosia.
Mikäli raaka-aineena käytetään puuta, tulee tuoteseos sisältämään mannoosia ja ksyloosia. Jotta L-sokereiden mahdollisuudet ruokavalioiden makeuttajina voitaisiin toteuttaa, on erotus-ongelma ratkaistava. Ensinnäkin L-arabinoosi on erotettava hydrolysaatin muista sokereista. Toiseksi L-glukoosi on erotettava L-mannoosista. Tämän patenttihakemuksen kanssa yhtä aikaa jätetty ja saman hakijan nimissä oleva Fl-patenttihake-mus 834858 kuvaa sellaista tehokasta menetelmää, jolla mannoosi saadaan erotetuksi glukoosista ja muista sokereista adsorp-tiolla.
L-arabinoosin puhdistamisen perinteinen menetelmä käsittää useita eri vaiheita: ensin muut sokerit poistetaan hiivakäymi-sellä; tämän jälkeen jotkut käymistuottcet poistetaan anioni-sella ioninvaihdolla ja L-arabinoosi otetaan talteen kiteyttämällä (katso esim. V. Tibensky, Tsekkosl. patentti nro 153378,
II
73240 (1974); C. A. , (1975), Voi. 82, 17065r; ja R.L. Whistler ja M.L. Wolfrom, toim. Method of Carbohydrate Chem, sivut 71-77, Academic Press, 1962) . Tämän keksinnön tarkoituksena on tarjota tehokas menetelmä arabinoosin talteenottamiseksi sokeri-seoksesta .
Tämä keksintö kohdistuu prosessiin arabinoosin nestefaasissa tapahtuvaksi erottamiseksi sokeriseoksista, joissa on arabi-noosia. Erottaminen tapahtuu selektiivisellä adsorbtiolla sellaista X-zeoliitti-molekyyliseulaa käyttäen, joka on tyypiltään barium-vaihdettu. Yleisesti ottaen prosessissa saatetaan liuos adsorboivan yhdisteen kanssa kosketuksiin paineen ollessa riittävä pitämään järjestelmä nestemäisessä muodossa. Adsorboiva yhdiste käsittää saveen sidotun kiteisen, barium-vaihdetun aluminosilikaatin, joka on tyypiltään X-zeoliittia. Arabinoosi adsorboituu selektiivisesti siihen, jonka jälkeen adsorboimatta jäänyt liuoksen osa otetaan pois kosketuksesta adsorbentin kanssa: adsorbaatti desorboidaan adsorbentista saattamalla adsorbentti kosketukseen desorboivan aineen kanssa, jonka jälkeen desorboitunut arabinoosi otetaan talteen.
Keksinnön tarkemmat kohteet ilmenevät oheisista patenttivaatimuksista.
Kuva 1 esittää 2 % L-arabinoosia, 2 % galaktoosia, 2 % glukoosia, 2 mannoosia ^a 2 % ksyloosia sisältävän seoksen eluu— tiokäyrän, kun adsorbent tina on saveen sidottu BaX-zeoliitti.
Kuvat 2 ja 3 esittävät saman seoksen eluutiokayriä, kun adsor_ bentteina on saveen sidottu NaX-zeoliit ti ja saveen sidottu BaY-zeoliitti, vastaavasti.
Kuva 4 esittää desorptiokäyrää, joka on saatu samojen sokerei-den seoksesta, joita on kuitenkin kutakin ollut 6 %:a ja kun adsorbent tina on saveen sidottu BaX-zeoliitti.
Kuva 5 esittää erästä menetelmää, jossa tämän keksinnön esittämää prosessia voidaan käyttää.
4 73240 Tämä keksintö tarjoaa halvan, tehokkaan ja yksinkertaisen prosessin arabinoosin ta 1teenottamiseksi sellaisista seoksista, jotka sisältävät arabinoosia, kuten mistä tahansa edellä mainituista luonnosta peräisin olevasta lähteestä. Tyypillisesti syöttöliuoksena on arabinoosia sisältävä sokeriseos. Keksinnön ydin on BaX-zeoJiitti, jonka adsorption selektiivi-syys on ainutlaatuinen. Eri zeoliittien adsorption selektiivi-syys vaihtelee, ja tämä riippuu niiden kehysrakenteesta, piidioksidin ja alumiinioksidin moolisuhteesta, kationityypistä ja kationikonsentraatiosta. Koska zeoliitissa olevien reikien koko on samaa suuruusluokkaa kuin monosakkaridien koot, on zeoliitin adsorption selektiivisyys steeristen tekijöiden hallitsema, ja täten käytännöllisesti katsoen sitä ei voida ennustaa.
Tämä keksintö tarjoaa prosessin arabinoosin erottamiseksi sellaisesta syöttöliuoksesta, joka sisältää arabinoosia. On odotettavaa, että tämän keksinnön prosessi on käyttökelpoinen er°ttamaan arabinoosia mistä tahansa edellä mainitusta syöttö-liuoksesta. Kuitenkin mukavuussyistä seuraavassa esityksessä kuvataan vain yleisesti tätä keksintöä käsittelemällä arabinoosin erottamista arabinoosia sisältävistä syöttöliuoksista, vaikkakin olisi ehdottomasti ymmärrettävä, että tämän keksinnön odotetaan olevan käyttökelpoinen erotettaessa arabinoosia mistä tahansa yllä tunnistetusta syöttöliuoksesta.
Tämän keksinnön prosessin odotetaan olevan hyödyllinen sekä l-että D—arabinoosin erottamiseen seoksista, jotka sisältävät jompaakumpaa muotoa. Kuitenkin mukavuussyistä seuraavassa esityksessä kuvataan keksintöä ainoastaan käsittelemällä l-arabinoosin erottamista seoksista, jotka tätä sisältävät.
Kuten edellä on mainittu, puun tai juurikasmassan vesiuutoksen puhdistettu tuote sisältää L-arabinoosia, D-galaktoosia ja myös, hydrolyysin olosuhteista sekä raaka-aineesta riippuen, sakkaroosia, seilobioosia, glukoosia, fruktoosia, mannoosia ja/tal ksyloosia. Tämänkaltaisia tuotteita voidaan jalostaa
II
5 73240 teiksi tai nesteen erottelemiseksi ja/tai puhdistamiseksi. Tästä syystä seuraavassa kuvauksessa mikä tahansa tämänkaltaisiin tuotteisiin viittaaminen käsittää ei vain näiden prosessien suoranaiset nestemäiset tuotteet, vaan myös minkä tahansa näistä saadun nesteen, joka on tuotettu esim. erotuksella, puhdistuksella tai minkä tahansa edeltävän nesteen muunlaisella käsittelyllä.
Zeoliitti-molekyyliseulat (tästä lähtien "zeoliitit") ovat kiteisiä alumiinisilikaatteja, joilla on kolmiulotteinen kehysrakenne, ja jotka sisältävät vaihdettavia kationeja. Kationien lukumäärä yksikkökennoa kohden määritetään kennon piin ja alumiinin oksidien moolisuhteesta ja kationit ovat jakaantuneet zeoliittikehyksen kanaviin. Hi ilihydraattimolekyylit voivat diffusoitua zeoliittikanaviin, jossa ne vaikuttavat kationeihin ja adsorboituvat niihin. Alumi ini s il ikaa tt ikehys vetää puolestaan kationeja puoleensa, sillä tämä kehys on jättiläismäinen, moneen kertaan varautunut anioni.
Zeoliittien adsorption selektiivisyys riippuu useiden tekijöiden yhteisvaikutuksesta, kuten edellä on korostettu, ja täten zeoliittien adsorption selektiivisyyttä on erittäin vaikeata ennustaa. Kuitenkin on todettu, että BaX-zeoliitit adsorboivat L-arabinoosia oleellisesti voimakkaammin kuin muita sokereita. Tästä johtuen BaX-zeoliitit soveltuvat ihanteellisesti käytettäviksi L-arabinoosin talteenottamiseen, sillä ne adsorboivat selektiivisesti L-arabinoosia ennen glukoosia, fruktoosia, galaktoosia, mannoosia, ksyloosia, sellobioosia ja sakkaroosia. BaX:in adsorption kapasiteetti L-arabinoosille on huomattavaa. Kolonnin pidättävyyskokeessa, jossa syöttöliuos sisälsi 10 % L-arabinoosia, BaX-seula adsorboi 6,5 paino-% arabinoo-sia, kun seula sisälsi 20 % savisideainetta.
Zeoliitti X ja menetelmä sen valmistamiseksi on kuvattu yksityiskohtaisesti US-patenttijulkaisussa nro 2 882 244, joka on hyväksytty 14. huhtikuuta 1959 R.M. Miltonille. Tämän patenttijulkaisun sisältö on täten yhdistetty tähän hakemukseen viittauksella.
__ - n _ 6 73240
Tyypillisesti X-zeoliitit valmistetaan natriummuodossaan ja natriumkationit voidaan vaihtaa osittain tai kokonaan eri kationeilla, kuten bariumilla, tunnettuja tekniikoita käyttäen. BaX-zeoliitit saattavat olla vain osittain tai kokonaan bariumvaihdettuja. Erityisesti BaX-zeoliitin kationit saattavat pääasiassa kaikki olla bariumia tai vain osittain bariumia, ja tasapainottavina kationeina voi olla jokin muu yksiarvoinen kationi, kuten natrium, kalium tai muut kationit. Kationivaihdon aste ei ole kriittinen niin kauan kuin haluttu erottumisaste saavutetaan.
Saadun tiedon perusteella erityinen kationien ja sokereiden välinen vaikutus saa sen ainutlaatuisen sorption selektiivi-syyden aikaan, jota tässä keksinnössä hyödylliset BaX-zeolii-tit osoittavat. Tunnettua on, että tällaisissa zeoliiteissa olevien vaihdettavien barium-kationien lukumäärä vähenee, kun Si02/Al2C>3-moolisuhde kasvaa, ja myös että kationien kokonaismäärä yksikkökennoa kohden vähenee, kun yksiarvoiset Na+-ionit korvataan kaksiarvoisilla Ba++-ioneilla. Tunnettua on myös se, että X-kiderakenteessa on lukuisia eri kohtia, joihin barium-kationit voivat olla sijoittuneina, ja että jotkut näistä kohdista näissä kiderakenteissa ovat sijoittuneet superhäkkien ulkopuoliseen asemaan. Koska sokerimolekyylit tunkeutuvat ainoastaan siihen kiderakenteen osaan, joka muodostaa suoer-häkkejä, on odotettavaa, että niiden ja ainoastaan superhäk-keihin sijoittuneiden tai superhäkkien reunamille sijoittuneiden kationien välinen vaikutus on suuri. Täten jokaisessa kiderakenteesa olevien Ba-kationien lukumäärä ja sijainti riippuu läsnäolevien kationien koosta ja lukumäärästä, sekä X-zeoliitin Si02/Al203:n moolisuhteesta. Vaikka tarkoituksena ei ole pitää teoriaa rajoittuneena, on odotettavaa, että ihanteellinen sorption selektiivisyys saavutetaan, kun tietyille sokerimolekvyleille luodaan se mahdollisuus, steerisiä perusteluja hyväksi käyttäen, että niiden ja superhäkissä tai sen reunoilla olevien kaksiarvoisten bariumatomien tietyn lukumäärän välille syntyy keskinäinen vaikutus. Täten on odotettavaa, 1 73240 että ihanteelliset sorption selektiivisyydet saavutetaan X-zeoliitin tietyllä bariumin vaihdon tasolla, ja se voidaan saavuttaa myös tietyillä Si02/Al2C>3:n moolisuhteella.
Eri zeoliittien adsorption affiniteetit eri sokereille määritettiin "pulssikokeella". Tässä kokeessa kolonni pakattiin asianmukaisella zeoliitilla, ja se asetettiin umpilämmittimeen tasaisen lämpötilan ylläpitämiseksi. Sokeriliuos eluoitiin vedellä kolonnin läpi, jolloin liuenneen aineen retentiot ila-vuus saatiin määritettyä. Liuenneen aineen retentiotilavuus määritellään liuenneen aineen eluutiotilavuutena, josta "tyhjä tilavuus" on vähennetty. "Tyhjä tilavuus" on se liuotinmäärä, joka tarvitaan eluoimaan adsorboitumaton liuennut aine kolonnin läpi. Fruktoosin liukoinen polymeeri, inuliini, joka on liian suuri adsorboituakseen zeoliitin huokosiin, valittiin siksi liukenevaksi aineeksi, jolla tyhjä tilavuus määritettiin. Ensin määritettiin inuliinin eluutiotilavuus. Tämän jälkeen määritettiin muiden sokereiden eluutiotilavuudet samanlaisissa koeolosuhteissa. Retentiotilavuudet laskettiin ja ne on esitetty alla olevassa taulukossa 1. BaX-zeoliit in ero-tustekijät (ET) arabinoosi arabinoosi arabinoosi arabinoosi ^ glukoosi ® fruktoosi mannoosi ** sakkaroosi arabinoosi arabinoosi ja arabinoosi ^galaktoosi aksyloosi ^ sellobioosi laskettiin retentiotilavuuksista saadun tiedon perusteella seuraavan tyyppisen yhtälön perusteella: „„ L-arabinoosi L-arabinoosipiikin retentiotilavuus etA/G s <X = ___;_ D-galaktoosi D-qalaktoosipiikin retentiotilavuus
Yhtä suurempi ET^/Q-tekijä osoittaa, että tämä tietty adsor-bentti oli selektiivisempi L-arabinoosille kuin D-galaktoosil-le, ja vastaava pätee muille taulukon II erotustekijoille.
8 73240
Edellä mainitun menetelmän mukaisesti lasketut erotustekijät ovat löydettävissä taulukosta II BaX:lle. Taulukon I NaX- ja BaX-zeoliittien Si02/Al2°3:n mooliosuus on noin 2,5.
Taulukko I
Sokereiden korjatut retentiotilavuudet (ml)
Kolonnin mitat: pituus 40 cm x sisähalkaisija 0,77 cm Eluoitumisnopeus: 1,0 ml/min Lämpötila: 70 °C
Zeoliitti Inuliini L-arabinoosi D-galaktoosi D-glukoosi
Jauhe 0 16,8 4,0 3,0
Jauhe 0 2,0 1,0 1,5 D-fruktoosi D-mannoosi D-ksyloosi Jauhe 5,8 8,2 5,4
Jauhe 2,0 1,5 1,0
Sellobioosi Sakkaroosi Jauhe 0,4 0,2
Jauhe <0,5 <0,5
Taulukko II
Sokereiden erotustekijät arabinoosi arabinoosi galaktoosi = 4,2 ksyloosi = 3,1 arabinoosi arabinoosi glukoosi = 5,0 sellobioosi= 42,0 arabinoosi arabinoosi fruktoosi = 2,9 sakkaroosi = 84,0 arabinoosi mannoosi = 2,1 73240
Kun L-arabinoosia erotetaan tämän keksinnön prosessilla, kuormitetaan kiinteä BaX-zeoliittinen adsorbenttipeti edullisimmin adsorbaateilla, adsorboitumaton tai raffinaatin seos poistetaan adsorbenttipetistä, jonka jälkeen adsorboitunut L-arabi-noosi desorboidaan zeoli i tt iadsorbentis ta desorboivalla aineella. Haluttaessa adsorbenttipeti voi koostua yhdestä petistä tai lukuisista peteistä, joissa käytetään tavanomaista he ilupetitoimenpiteen tekniikkaa, tai simuloidusta liikkuva-petisestä vastavirtatyyppisestä laitteesta, riippuen zeolii-tista ja siitä, mitä adsorbaatteja adsorboidaan. Täten voidaan käyttää kromatografista eluutiomenetelmää (esimerkiksi sellaista, joka on esitetty US-patenttijulkaisussa nro 3 928 193, jonka sisältö on täten yhdistetty tähän viittaamalla) ottamaan L-arabinoosi talteen puhtaassa muodossa.
Tämän prosessin lukuisat muunnelmat ovat mahdollisia ja ne ovat ilmeisiä niille, joille ala on tuttua. Esimerkiksi sen jälkeen, kun zeoliittipeti on kuormitettu lähes siihen pisteeseen, että L-arabinoosia alkaa tulla läpi ja sitä ilmestyy ulosvirtaukseen, voidaan syöttö vaihtaa vedessä olevan puhtaan L-arabinoosin virtaan, joka voidaan antaa kulkea petin läpi, jolloin muu komponentit kuin L-arabinoosi syrjäytyvät sorben-tista ja petin tyhjistä tiloista. Kun nämä muut komponentit kuin L-arabinoosi on riittävästi syrjäytetty petistä, voidaan peti desorboida vedellä L-arabinoosin talteenottamiseksi sor-bentista ja tyhjistä tiloista. Esimerkiksi kiinteäpetinen täyttö/virransuuntainen tuotteella täyttö/vastavirtaan tapahtuva desorptiosykli saattaa olla erityisen houkuttelevaa silloin, kun L-arabinoosia esiintyy vain pieninä pitoisuuksina ja sitä halutaan ottaa talteen puhtaampana.
Suositeltava menetelmä tämän keksinnön prosessin saattamisesta käytäntöön on kromatografiakolonnilla tapahtuva erottaminen. Esimerkiksi kromatografista eluutiomenetelmää voidaan käyttää. Tässä menetelmässä syöttöliuos injektoidaan kolonnin huippuun "annoksena" lyhyen aikaa kestävänä, ja se eluoidaan vedellä kolonnin läpi. Kun seos kulkee kolonnin läpi, aiheuttaa kroma- 10 7 3240 tografinen erottuminen sellaisen vyöhykkeen muodostumisen, johon vyöhykkeeseen adsorboituneet sokerit lisääntyvässä määrin rikastuvat. Erottumisen aste kasvaa sitä mukaa kun seos kulkee edelleen kolonnin läpi, kunnes haluttu erottumisen aste on saavutettu. Tällöin kolonnin ulostulovirtaus voidaan ohjata sellaiseen vastaanottoastiaan, johon puhdas tuote kerätään. Tämän jälkeen sen ajanjakson aikana, jolloin sokeriseosta tulee kolonnista ulos, voidaan ulostulovirta ohjata "tuote-seoksen vastaanottoastiaan". Tämän jälkeen, kun adsorboituneen sokerin vyöhyke tulee kolonnin päästä ulos, voidaan ulostulovirtaus ohjata tuotteen vastaanottoastiaan.
Heti kun kromatografiset vyöhykkeet ovat edenneet riittävän pitkälle kolonnissa, voidaan uusi annos syöttää kolonnin huippuun, ja koko prosessi jakso toistetaan. Seos, joka tulee kolonnin päästä ulos ouhtaiden jakeiden ilmestymisen välisinä aikoina, voidaan kierrättää takaisin syöttöön ja edelleen kolonnin läpi koko prosessin ajan.
Piikkien erottumisen aste kasvaa piikkien edetessä tässä kromatografisessa kolonnissa, kun kolonnin pituutta lisätään. Tästä johtuen voidaan suunnitella riittävän pitkä kolonni toteuttamaan komponenttien haluttu erottumisen aste toinen toisistaan.
Tästä syystä tämänkaltaista prosessia voidaan käyttää myös sillä tavalla, että siihen ei itse asiassa lainkaan sisälly erottumattoman seoksen takaisinkierrätystä syöttöön. Mikäli kuitenkin vaaditaan erittäin puhtaita tuotteita, saattaa tämänkaltainen erottumisen korkea aste vaatia poikkeuksellisen pitkää kolonnia.
Tämän lisäksi, kun komponentit eluoituvat kolonnin läpi, laimenee niiden keskimääräinen pitoisuus asteittain. Kun kyseessä ovat vedellä eluoitavat sokerit, tämä tarkoittaa sitä, että tuotevirrat olisivat enenevässä määrin vedellä laimentuneita. Tästä syystä on erittäin todennäköistä, että optimaalisessa prosessissa (jossa komponenttien suuri puhtausaste saavute- 11 73240 taan) käytettäisiin paljon lyhyempää kolonnia (kuin mitä olisi tarpeen piikkien täydelliseen erottamiseen) ja lisäksi se käsittäisi sen ulostulovirran erottamisen, joka sisältää piik-kiseoksen, ja tämän ulostulovirtauksen takaisinkierrättämisen syöttöön, kuten edellä on esitetty.
Toinen esimerkki kromatografisesta erotusmenetelmästä on simuloitu liikkuva-peti-prosessi (esimerkiksi, kuten on esitetty US-patenteissa numerot 2 985 589; 4 293 346; 4 319 929 ja 4 182 633; ja A.J. de Rosset et ai "Industrial Applications of Preparative Chromatography", Percolation Processes, Theory and Applications, NATO Advanced Study Institute, Espinho, Portugal, July 17-29, 1978, joiden sisältö on täten liitetty tähän hakemukseen viittauksella), jolla L-arabinoosi saatetaan uutetuksi tyypillisestä syöttöliuoksesta.
Simuloitua liikkuvan petin tekniikkaa käytettäessä on sopivan syrjäyttävän tai desorboivan aineen tai nesteen (liuottimen) valinnassa otettava huomioon ne vaatimukset, että tämän aineen on kyettävä helposti syrjäyttämään adsorboitunut adsorbaatti ad so rbenttipetistä, ja että syöttöseoksen haluttu adsorbaatti kykenee syrjäyttämään aikaisemmassa vaiheessa adsorboituneen desorptioaineen.
Toinen menetelmä tämän keksinnön prosessin toteuttamiseen on esitetty kuvan 5 piirustuksessa. Kuva 5 esittää simuloidun liikkuvan petin järjestelmän toimintaperiaatetta.
Esimerkin kuvaamassa menetelmässä lukuisia kiinteitä petejä voidaan yhdistää toisiinsa johteilla, jotka on myös liitetty erityiseen venttiiliin (esim. jotka tyypiltään ovat US-paten-tissa 2 985 589 esitettyjä, jonka patentin sisältö on täten yhdistetty tähän hakemukseen viittauksella). Venttiili muuttaa jaksottaisesti nestesyötön ja tuotteen ulostulon kohtia eri paikkoihin kussakin kiinteässä petissä olevan pyöreän mekanismin ympärillä siten, että adsorbentin vastavirtainen liikkuminen simuloituu. Tämä prosessi soveltuu hyvin kahden komponentin erottamiseen.
12 73240
Piirustuksissa kuva 5 edustaa hypoteettista liikkuvan petin vastavirtaista virtauskaaviota, joka sisältyy tämän keksinnön tyypillisen prosessin suoritusmuodon toteuttamiseen. Kuvaan viitaten on ymmärrettävää, että vaikka nestevirtojen sisäänme-not ja ulostulot esitetäänkin kiinteinä, ja adsorbenttimassa esitetään liikkuvan syötön ja desorboivan materiaalin vastavirran suhteen, pyritään tällä esitystavalla ensisijaisesti helpottamaan järjestelmän toiminnan kuvaamista. Käytännössä tavallisesti adsorboiva massa olisi kiinteässä petissä ja nestevirran sisäänmenot ja ulostulot liikkuisivat jaksottaisesti kiinteän petin suhteen. Tämän mukaisesti syöttö syötetään järjestelmään linjaa 10 pitkin adsorbenttipetiin 12, joka sisältää BaX-zeoliittiadsorbenttia, jonka läpi syöttö kulkeutuu alaspäin. Syötön komponentti tai komponentit adsorboituvat pääasiassa petin 12 läpi kulkeviin zeol i i tt ikappalei si in ja rikaste johdetaan vettä desorboivan aineen nestevirtaan, joka poistuu petistä 12 linjaa 14 pitkin, ja suuri osa tästä virrasta johdetaan pois linjaa 16 pitkin, ja syötetään haihdutus-laitteeseen 18, jossa seos jaetaan fraktioihin ja kyllästetty rikaste johdetaan ulos linjaa 20 pitkin. Vettä desorboiva aine tulee ulos haihdutuslaitteesta 18 linjaa 22 pitkin, ja se syötetään linjaan 24, jossa se sekoitetaan uudestaan desorboi-vaan aineeseen, joka tulee ulos adsorbenttipetistä 26 ja se kierrätetään adsorbenttipetin 30 pohjalle.
Adsorboitunutta sokeria kantava zeoliitti kulkee alaspäin linjaa 44 pitkin petiin 30, jossa se joutuu kosketukseen vastavirtaan kulkevan, takaisin johdetun desorboivan aineen kanssa, joka aine desorboi tehokkaasti sokerin siitä, ennen kuin adsorbentti kulkee petin 30 läpi ja menee linjaan 32, jonka kautta se kierrätetään takaisin adsorbenttioetin huippuun 26. Desorboiva aine ja desorboitunut sokeri poistuvat petistä 30 linjaa 34 pitkin. Osa tästä nesteseoksesta johdetaan linjaan 36, josta se joutuu haihdutuslaitteeseen 38, ja jäljelle jäävä osa kulkee ylöspäin adsorbenttipetin 12 läm, jossa sitä käsitellään edelleen, kuten edellä on esitetty. Haihdutuslaittees-sa 38 desorboiva aine ja sokeri jaetaan fraktioihin, ja soke-
II
13 73240 rituote otetaan talteen linjaa 40 pitkin ja desorboiva aine otetaan joko muuhun käyttöön, tai se johdetaan linjaa 42 pitkin linjaan 24 takaisinkierrättämiseksi, kuten edellä on kuvattu. Linjaan 36 johtamaton desorboivan aineen/rikasteen osa kulkee petistä 12 linjaa 14 pitkin, menee petiin 26 sisään, ja liikkuu vastavirtaan ylöspäin petin läpi desorboivalla aineella kuormitetun zeoliitti-adsorbentin suhteen, joka kulkee petin läpi alaspäin takaisinkierrätyslinjasta 32. Desorboiva aine kulkee petistä 26 suhteellisen puhtaassa muodossa takaisinkier rätyslinjan 24 kautta, ja edelleen petiin 30, kuten edellä on esitetty.
Missä tahansa edellä kuvatuissa prosesseissa käytetyn desorboivan aineen tulisi olla helposti erotettavissa syötön komponenttien seoksesta. Tästä syystä on suositeltavaa, että sellaista desorboivaa ainetta tulisi käyttää, jonka aineen ominaisuudet sallivat sen, että aine on helposti fraktioitavissa tai haihdutettavissa näistä komponenteista. Käyttökelpoisiin desorboiviin aineisiin kuuluu esimerkiksi vesi, veden ja alkoholien tai ketonien seokset, jne. ja mahdollisesti myös alkoholit, ketonit, jne, yksin. Suositeltavin desorboiva aine on vesi.
Koska on mahdollista käyttää aktivoituja BaX-zeoliittikiteitä toisiinsa liittymättömässä muodossa, on yleensä kannattavampaa, erityisesti kun prosessiin kuuluu kiinteän adsorptiopetin käyttö, agglomeroida kiteet suuremmiksi partikkeleiksi, jolloin järjestelmän painehäviÖ pienenee. Tietty agglomerointi-aine ja käytettävä agglomerointimenetelmä eivät ole kriittisiä tekijöitä, mutta on tärkeätä, että sitova aine on niin inert-tiä kuin mahdollista adsorbaattia ja desorboivaa ainetta kohtaan. Edullisimmillaan zeoliitin ja sideaineen osuudet ovat alueella 4..20 osaa zeoliittia yhtä sideaineen osaa kohden, kun tarkastellaan vedettömiä painoja. Vaihtoehtoisesti agglo-meraatti on voitu muodostaa muodostamalla edeltä käsin zeoliitin esiasteita, jonka jälkeen esimuodot muunnetaan zeoliitiksi tunnettuja tekniikoita käyttäen.
14 73240 Lämpötila, jossa prosessin adsorptiovaihe tulisi suorittaa, ei ole kriittinen ja se riippuu lukuisista tekijöistä. Esimerkiksi saattaa olla toivottavaa, että toimitaan sellaisessa lämpötilassa, jossa bakteerien kasvu on minimoitu. Yleisesti ottaen käytettäessä korkeampia lämpötiloja zeoliitti saattaa muuttua epästabiilimmaksi, vaikkakin adsorption asteen odotetaankin olevan korkeampi. Kuitenkin sokeri voi hajota korkeammissa lämpötiloissa ja myös selektiivisyys saattaa pienentyä. Lisäksi liian korkea lämpötila saattaa vaatia korkean paineen nestemäisen olotilan säilyttämiseksi. Samalla tavalla lämpötilan laskiessa sokereiden liukoisuus saattaa pienentyä, aineen siirtymisnopeudet saattavat myös pienentyä ja liuoksen viskositeetti saattaa tulla liian suureksi. Tästä johtuen suositeltavaa on toimia lämpötilassa, joka on noin 4...150 °C välissä, suositeltavampi arvo on noin 20...110 °C. Paineolosuh-teet on pidettävä sellaisina, että järjestelmä pysyy nestemäisessä muodossa. Korkeat prosessin lämpötilat vaativat turhaan korkeapaineisia laitteita ja ne lisäävät prosessin kustannuksia.
Tämän keksinnön prosessissa käytettävien nesteiden pH ei ole kriittinen, ja se riippuu lukuisista tekijöistä. Esimerkiksi koska sekä zeoliitit että sokerit ovat stabiilimpia neutraalin pH-arvon lähellä ja koska pH:n ääriarvot saattaisivat hajottaa jompaakumpaa tai molempia, sekä zeoliittia että sokereita, tulisi tämänkaltaisia ääriarvoja välttää. Yleiseseti ottaen tämän keksinnön nesteiden pH-arvojen tulisi olla suuruusluokkaa 4...10, mieluiten noin 5...9.
Saattaa olla toivottavaa lisätä hieman liukoista bariumsuolaa adsorbenttipetiin menevään syöttövirtaan, jotta tasapainotettaisiin bariumkationien strippautuminen tai poistuminen petin BaX-zeoliitista. Esimerkiksi hieman bariumkloridia, jne. voidaan lisätä syöttöön tai desorboivaan aineeseen, jotta taattaisiin bariumkationien riittävä pitoisuus järjestelmässä, jolloin bariumkationien strippautuminen zeoliitista tasapainotetaan ja zeoliitti saadaan ylläpidettyä halutussa kationin-vaihtajan muodossa. Tämä voidaan toteuttaa joko antamalla 15 73240 järjestelmässä olevan liukoisen bariumin pitoisuuden syntyä takaisinkierrätyksen avulla tai lisäämällä ylimääräistä liukoista bariumsuolaa järjestelmään aina tarvittaessa.
Seuraavat esimerkit on tarkoitettu selventämään tämän keksinnön prosessia sekä sellaisia prosesseja, jotka eivät erota L-arabinoosia. Tarkoitus ei kuitenkaan ole rajoittaa keksintöä esimerkkien suoritusmuotoihin. Kaikki esimerkit perustuvat todelliseen kokeelliseen työhön.
Seuraavissa esimerkeissä käytettyinä, seuraavilla lyhenteillä ja symboleilla on alla selvennetty tarkoitus:
NaX Natrium-vaihdettu zeoliitti X BaY Barium-vaihdettu zeoliitti Y
BaX Barium-vaihdettu zeoliitti X
ml/min millilitraa minuutissa.
Esimerkki 1 160 cm pituinen, ruostumattomasta teräksestä valmistettu ko-lonni, jonka sisähalkaisija on 0,77 cm, täytettiin BaX-zeolii-tilla, joka oli sidottu 30 x 50-meshrakenteeksi 20 % saven kanssa. Kolonni täytettiin vedellä ja sitä pidettiin 70 °C lämpötilassa. Tämän jälkeen vettä pumpattiin kolonnin läpi ylläpidetyn virtausnopeuden ollessa 0,2 ml/min. Viiden minuutin ajaksi syötöksi muutettiin seos, joka sisälsi 2 paino-% L-arabinoosia, 2 paino-% qalaktoosia, 2 paino-% glukoosia, 2 paino-% mannoosia ja 2 paino-% ksyloosia, jonka jälkeen syöttö vaihdettiin jälleen vedeksi. Kolonnista ulos tulevan effluen-tin koostumusta seurattiin differentiaalisella refraktomet-rillä. Piirustuksista kuva 1 esittää ulostulevan virtauksen eluutiokäyrää. L-arabinoosia lukuunottamatta kaikki sokerit esiintyvät yhdessä piikissä. L-arabinoosi eluoitui omana piikkinään.
16
Esimerkki 2 73240
Samaa kolonnia ja samoja koeolosuhteita käytettiin kuin esimerkissä 1, paitsi että käytetty zeoliitti oli saveen sidottu ja 30 x 50 -NaX-mesh. Kuvassa 2 esitetään effluentin eluutio-käyrä. L-arabinoosi mukaanluettuna kaikki sokerit eluoituivat yhtenä suhteellisen kapeana piikkinä. Merkittävää erottumista ei havaittu, vaikka syötön sokerit voidaankin tunnistaa kukin erikseen ilmaisimella, kun sitä säädetään sopivasti.
Esimerkki 3
Samaa kolonnia ja samoja koeolosuhteita käytettiin kuin esimerkissä 1, paitsi että kolonnissa oleva zeoliitti oli saveen sidottua BaY-zeoliittia, ja syöttö sisälsi 2 paino-% L-arabi-noosia ja 2 paino-% D-galaktoosia ja virtausnopeus oli 1 ml/ min. Kuva 3 esittää effluentin eluutiokäyrää. L-arabinoosi ja D-galaktoosi eivät eronneet toisistaan merkittävästi.
Esimerkki 4
Samaa kolonnia ja samoja koeolosuhteita käytettiin kuin esimerkissä 1, paitsi että syötöksi vaihdettiin liuos, joka sisälsi 6 paino-% kutakin esimerkissä 1 mainituista viidestä sokerista. Syöttö virtasi jatkuvasti kolonnin läpi, kunnes se saavutti tasapainotilan BaX-petin kanssa. Tämän jälkeen peti desorboitiin vedellä. Effluentista saatiin saaliiksi yhteensä 1,1 g puhdasta L-arabinoosia. Desorptiokäyrä on esitetty kuvassa 4.
Luonnollisesti tämän alan asiantuntijoille on tunnettua, että tämäntyyppisissä kromatografisissa erotuksissa havaitun erottumisen asteen parantuminen on odotettavissa, kun käytetään pitempiä kolonneja, kun injektoidaan pienempiä adsorbaattimää-riä, kun käytetään pienempiä zeoliittipartikkeleita, jne. Kuitenkin yllä olevat tulokset ovat riittäviä osoittamaan tämän alan asiantuntijoille, että tämänkaltaisten erotusten suorittaminen on teknillisesti kannattavaa käyttämällä mitä il 73240 tahansa kromatografisen erotusprosessin tyyppiä, joka alalla tunnetaan. Lisäksi voidaan myös käyttää lukuisia syklisen adsorptioprosessin kiinteän petin täyttö- ja regeneraatiotapo-ja yllä olevien erotusten suorittamiseen.
Seuraava taulukko ITI esittää yhteenvedon tapaan edellä olevissa esimerkeissä käytettyjen eri zeoliittien koostumuksen.
Taulukko III
Zeoliitin kationinvaihdon taso (ekvivalenttiprosenttia)*
Zeoliitti Na+ Ba++
NaX n. 100
BaX 1 99
BaY 30 70 * {^2/n^ / /^a20 + BaQ/ ) moolisuhde x 100
Claims (10)
1. Selektiivinen adsorptioprosessi L-arabinoosin erottamiseksi sellaisesta seoksesta, joka sisältää arabinoosia, tunnettu siitä, että prosessi käsittää arabinoosia sisältävän sokeriseoksen saattamisen kosketuksiin adsorbenttiyhdisteen kanssa sellaisessa paineessa, joka on riittävä pitämään järjestelmän nestemäisessä tilassa, ja joka adsorbenttiyhdiste käsittää saveen sidotun BaX-tyyppisen, kiteisen alumiinisili-kaattizeoliitin, jolloin arabinoosi adsorboituu selektiivisesti adsorbenttiin, jonka jälkeen mainitun seoksen adsorboituma-ton osa otetaan pois kosketuksesta zeoliittisen adsorbentin kanssa ja desorboidaan adsorbaatti siitä saattamalla mainittu adsorbentti desorboivan aineen kanssa kosketuksiin ja otetaan desorboitunut adsorbaatti talteen.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että siinä käytettävä lämpötila on noin 4...150 °C.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että siinä käytettävä lämpötila on noin 20...110 °C.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että siinä käytettävä desorboiva aine valitaan ryhmästä, johon kuuluu vesi ja sen seokset alkoholien ja ketonien kanssa.
5. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että desorboiva aine on vesi.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että mainittu sokeriseos sisältää arabinoosia ja vähintään yhtä galaktoosista, sakkaroosista, glukoosista, fruktoosista, mannoosista, ksyloosista ja sellobioosista.
7. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että mainittu seos sisältää sellaisten sokereiden seok- 19 75240 sen, jotka ovat peräisin puun hydrolyysistä.
8. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että mainittu seos sisältää juurikasmassan hydrolyysi-tuot teen.
9. Patenttivaatimuksen 1 mukainen prosessi, tunnettu siitä, että mainittu seos sisältää L-arabinoosia, jolloin L-arabinoosi adsorboidaan selektiivisesti adsorbenttiin.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen prosessi, tunnet-t u siitä, että mainittu seos käsittää L-arabinoosi-D-galak-taanin hydrolyysituotteen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US45465582 | 1982-12-30 | ||
| US06/454,655 US4516566A (en) | 1982-12-30 | 1982-12-30 | Separation of arabinose by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI834857A0 FI834857A0 (fi) | 1983-11-29 |
| FI834857L FI834857L (fi) | 1984-07-01 |
| FI73240B FI73240B (fi) | 1987-05-29 |
| FI73240C true FI73240C (fi) | 1987-09-10 |
Family
ID=23805524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI834857A FI73240C (fi) | 1982-12-30 | 1983-11-29 | Separation av arabinos genom selektiv adsorption i zeolitmolekylsaoll. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4516566A (fi) |
| EP (1) | EP0115068B1 (fi) |
| JP (1) | JPS59159791A (fi) |
| AT (1) | ATE23365T1 (fi) |
| CA (1) | CA1202623A (fi) |
| DE (1) | DE3367415D1 (fi) |
| FI (1) | FI73240C (fi) |
Families Citing this family (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE33105E (en) * | 1982-12-30 | 1989-10-31 | Uop | Separation of mannose by selective adsorption on zeolitic molecular sieves |
| EP0290684A1 (en) * | 1987-05-08 | 1988-11-17 | Uop Inc. | Process for separating arabinose |
| JPS63287500A (ja) * | 1985-03-18 | 1988-11-24 | ユ−オ−ピ− インコ−ポレイテツド | アラビノ−スの分離方法 |
| US4664718A (en) * | 1985-03-18 | 1987-05-12 | Uop Inc. | Process for separating arabinose from a pentose/hexose mixture |
| US4857642A (en) * | 1986-12-31 | 1989-08-15 | Uop | Process for separating arabinose from a mixture of other aldoses |
| US4880919A (en) * | 1986-12-31 | 1989-11-14 | Uop | Process for separating arabinose from a mixture of aldoses |
| DE3702653A1 (de) * | 1987-01-29 | 1988-08-11 | Sueddeutsche Zucker Ag | Verfahren zur herstellung von kristalliner l-arabinose |
| US4837315A (en) * | 1987-06-22 | 1989-06-06 | Uop | Process for separating glucose and mannose with CA/NH4 - exchanged ion exchange resins |
| FR2618161B1 (fr) * | 1987-07-17 | 1991-06-14 | Roquette Freres | Procede de preparation de sirops de fructose a partir de matieres premieres vegetales contenant de l'inuline. |
| FR2634210B1 (fr) * | 1988-07-13 | 1990-10-12 | Furchim | Procede de separation de l'arabinose contenu dans un jus sucre de saccharides |
| US4950751A (en) * | 1989-06-02 | 1990-08-21 | The Nanci Corporation International | Method of isolating arabinogalactan from larch |
| US5000794A (en) * | 1989-08-17 | 1991-03-19 | Uop | Process for separating glucose and mannose with dealuminated Y zeolites |
| JPH0524099U (ja) * | 1991-09-12 | 1993-03-30 | 株式会社スダツクス | 砂絵表示玩具 |
| JP3834152B2 (ja) * | 1998-05-01 | 2006-10-18 | 三和興産株式会社 | 酸加水分解法によるｌ−アラビノースの製造方法 |
| FR2789914B1 (fr) | 1999-02-22 | 2001-04-06 | Ceca Sa | Adsorbants zeolitiques agglomeres a faible taux de liant inerte, leur procede d'obtention et leurs utilisations |
| JP2002209597A (ja) * | 2001-01-15 | 2002-07-30 | Unitika Ltd | Ｌ−アラビノースの精製方法 |
| US20050096464A1 (en) | 2003-10-30 | 2005-05-05 | Heikki Heikkila | Separation process |
| EP3401410B1 (en) | 2010-06-26 | 2020-12-30 | Virdia, Inc. | Methods for production of sugar mixtures |
| IL206678A0 (en) | 2010-06-28 | 2010-12-30 | Hcl Cleantech Ltd | A method for the production of fermentable sugars |
| IL207945A0 (en) | 2010-09-02 | 2010-12-30 | Robert Jansen | Method for the production of carbohydrates |
| WO2012137201A1 (en) | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Hcl Cleantech Ltd. | Lignocellulose conversion processes and products |
| EP2878349B1 (en) | 2012-05-03 | 2022-07-06 | Virdia, LLC | Fractionation of a mixture by sequential simulated moving bed chromatography |
| US11078548B2 (en) | 2015-01-07 | 2021-08-03 | Virdia, Llc | Method for producing xylitol by fermentation |
| BR112017025322A8 (pt) | 2015-05-27 | 2022-08-23 | Virdia Inc | Processos integrados para recuperação de hidrolisato celulósico após hidrólise de polpa de celulose |
| FR3097863B1 (fr) * | 2019-06-28 | 2023-04-14 | Ifp Energies Now | Séparation en phase liquide des sucres 2G par adsorption sur une zéolithe de type FAU de ratio atomique Si/Al supérieur à 1,5 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2882244A (en) * | 1953-12-24 | 1959-04-14 | Union Carbide Corp | Molecular sieve adsorbents |
| US2985589A (en) * | 1957-05-22 | 1961-05-23 | Universal Oil Prod Co | Continuous sorption process employing fixed bed of sorbent and moving inlets and outlets |
| US4008285A (en) * | 1974-04-22 | 1977-02-15 | Melaja Asko J | Process for making xylitol |
| US4075406A (en) * | 1974-04-22 | 1978-02-21 | Suomen Sokeri Osakeyhtio | Process for making xylose |
| US3928193A (en) * | 1975-02-14 | 1975-12-23 | Suomen Sokeri Oy | Process for large scale chromatography |
| JPS51110048A (en) * | 1975-02-21 | 1976-09-29 | Toray Industries | Toruino bunrihoho |
| US4358322A (en) * | 1976-05-27 | 1982-11-09 | Uop Inc. | Process for separating a ketose from an aldose by selective adsorption |
| GB1516435A (en) * | 1976-06-08 | 1978-07-05 | Toray Industries | Separating fructose from a mixture of sugars |
| FI69248C (fi) * | 1976-12-21 | 1986-01-10 | Mitsubishi Chem Ind | Foerfarande foer reglering av operationsprocessen av en simulerad roerlig baedd |
| US4226639A (en) * | 1979-05-25 | 1980-10-07 | Uop Inc. | Silica guard bed for adsorbent used in an aqueous system |
| US4293346A (en) * | 1979-11-05 | 1981-10-06 | Uop Inc. | Simulated countercurrent sorption process employing ion exchange resins with backflushing |
| US4319929A (en) * | 1979-11-19 | 1982-03-16 | Uop Inc. | Simulated countercurrent sorption process employing ion exchange resins with periodic backflushing |
-
1982
- 1982-12-30 US US06/454,655 patent/US4516566A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-11-03 CA CA000440396A patent/CA1202623A/en not_active Expired
- 1983-11-29 FI FI834857A patent/FI73240C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-12-24 AT AT83113106T patent/ATE23365T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-12-24 EP EP83113106A patent/EP0115068B1/en not_active Expired
- 1983-12-24 DE DE8383113106T patent/DE3367415D1/de not_active Expired
- 1983-12-29 JP JP58252306A patent/JPS59159791A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59159791A (ja) | 1984-09-10 |
| EP0115068B1 (en) | 1986-11-05 |
| ATE23365T1 (de) | 1986-11-15 |
| JPS6211600B2 (fi) | 1987-03-13 |
| EP0115068A1 (en) | 1984-08-08 |
| FI73240B (fi) | 1987-05-29 |
| CA1202623A (en) | 1986-04-01 |
| DE3367415D1 (en) | 1986-12-11 |
| FI834857A0 (fi) | 1983-11-29 |
| FI834857L (fi) | 1984-07-01 |
| US4516566A (en) | 1985-05-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI73240C (fi) | Separation av arabinos genom selektiv adsorption i zeolitmolekylsaoll. | |
| FI76593B (fi) | Selektiv adsorptioprocess foer separation av mannos ur dess blandningar med glukos och/eller galaktos. | |
| CA1152501A (en) | Separation of fructose from a mixture of sugars | |
| US4157267A (en) | Continuous separation of fructose from a mixture of sugars | |
| CA1217782A (en) | Bulk separation of inositol and sorbitol by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
| US4692514A (en) | Process for separating ketoses from alkaline- or pyridine-catalyzed isomerization products | |
| JPS6311052B2 (fi) | ||
| US4238243A (en) | Technique to reduce the zeolite molecular sieve solubility in an aqueous system | |
| US4373025A (en) | Process for the isomerization of glucose | |
| US4857642A (en) | Process for separating arabinose from a mixture of other aldoses | |
| US4880920A (en) | Process for separating ketoses from alkaline-or pyridine-catalyzed isomerization products | |
| US4591388A (en) | Separation of arabinose by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
| US4226639A (en) | Silica guard bed for adsorbent used in an aqueous system | |
| US4345946A (en) | Process for use of a zeolite molecular sieve adsorbent in an aqueous system | |
| US4664718A (en) | Process for separating arabinose from a pentose/hexose mixture | |
| US4394178A (en) | Bulk lactulose/lactose separation by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
| US4483980A (en) | Process for separating glucose from polysaccharides by selective adsorption | |
| USRE33105E (en) | Separation of mannose by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
| FI84839C (fi) | Foerfarande foer separering av psicos fraon andra ketoser. | |
| FI63065C (fi) | Foerfarande foer uppdelning av en blandning innehaollande en ketos och en aldos i sina bestaondsdelar | |
| US4544778A (en) | Bulk separation of sorbitol by selective adsorption on zeolitic molecular sieves | |
| CA1290330C (en) | Process for separating maltose from mixtures of maltose with glucose or other saccharides | |
| JPH0479B2 (fi) | ||
| CA1082698A (en) | Process for separating a monosaccharide from an oligosaccharide by selective adsorption | |
| EP0290684A1 (en) | Process for separating arabinose |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: UNION CARBIDE CORPORATION |