FI62058C - Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet - Google Patents

Claims (3)

1. Menetelmä uusien farmaseuttisten seosten, joilla on mm. anti-androgeeninen vaikutus, valmistamiseksi, jotka sisältävät kaavan I mukaista yhdistettä tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävää suolaa H 0 CH, _____s. I II ✓ J Y -sr -N - C - CH *AJT jossa X on nitro ja Y on kloori, bromi tai trifluorimetyyli, tai X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, tunnettu siitä, että valmistetaan kaavan I mukainen yhdiste jonkin seuraavan menetelmän a) - 1) mukaisesti: a) annetaan aniliinijohdannaisen, jolla on kaava II ( ' Π ίν· · > 25 ° :ΧΧι- jossa X ja Υ on edellä määritelty, ja Z on vety tai isobutyryyiista poikkeava asyyli, reagoida isovoihapon tai sen reaktiivisen johdannaisen, edullisesti halogenidin tai anhydridin kanssa; (b) saatetaan ketoksiimi, jolla on kaava lii - OH γ—r^ir—% /ch3 (iii> X~\J CH-ch3 jossa X ja Y on edellä määritelty, Beckmann-toisiintumisen olosuhteisiin; (c) saatetaan ketoni, jolla on kaava IV

0 CH-, I! / 3 Y-—C ~ (lv) X—^Jj CH3 jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan hydratsoinihapon kanssa vahvan hapon läsnäollessa; (d) eliminoidaan NH2~ryhmä diatsotoimalla ja pelkistämällä substi-tuoitu anilidi, jolla on kaava V H O CH-, 1. ii X 3 XX 26 κ ο π c o oiUO o jossa Y on edellä määritelty, reagoimaan rikki- ja typpihapon seoksen kanssa» (f) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa Y on tri-fluorimetyyli ja X on kloori, diatsotoimalla substituoitu anilidi, jonka kaava on VII H 0 CH ^ch3 (VII) jossa Y on edellä määritelty, ja saattamalla näin saatu diatsoyh-diste reagoimaan klooraavan aineen kanssa, edullisesti katalyytin läsnäollessa» (g) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, saattamalla nitrobenseenijohdannainen, jonka kaava on VIII xXT jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan isovoihapon ja/tai isovoihappoanhydridin kanssa pelkistävän metallin läsnäollessa» (h) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on nitro ja Y on edellä määritelty, saattamalla substituoitu anilidi, jonka kaava on IX HO CH- I li / 3 Y -- N - C - CH ,TV, XJ jossa Y on edellä määritelty ja Q on -ΝΗ2* -NHOH tai -NO, reagoimaan hapettavan aineen kanssa» (i) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, hydrataan katalyyttisesti anilidi, jonka kaava on X 27 62058 HO CH0 • Il S (X) xrc'^· jossa X ja Y on edellä määritelty; (j) saatetaan isosyanaatti, jonka kaava on XI YyyN = c = o X XJ jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan isopropyylimagnesium-halogenidin kanssa; (k) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa Y on tri- fluorimetyyli ja X on kloori, isomeroidaan N-kloori-anilidijohdan-nainen, jonka kaava on XII O CH, Il / 3 CF.-. - C - CH Xy t. kuumentamalla tai fotolysoimalla; (l) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on nitro ja Y on edellä määritelty, saatetaan substituoitu benseeni, jonka kaava on XIII Y -— Hal °2N -(XIII> jossa Y on edellä määritelty ja Hai tarkoittaa halogeeniatomia, reagoimaan isobutyyriamidin kanssa vahvan emäksen läsnäollessa; ja tämän jälkeen edellä kuvattujen menetelmien mukaan valmistettu kaavan I mukainen yhdiste sekoitetaan farmaseuttisen kantaja-aineen tai eksipientin kanssa.