FI62058C - Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet Download PDFInfo
- Publication number
- FI62058C FI62058C FI169371A FI169371A FI62058C FI 62058 C FI62058 C FI 62058C FI 169371 A FI169371 A FI 169371A FI 169371 A FI169371 A FI 169371A FI 62058 C FI62058 C FI 62058C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- defined above
- trifluoromethyl
- nitro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Claims (3)
1. Menetelmä uusien farmaseuttisten seosten, joilla on mm. anti-androgeeninen vaikutus, valmistamiseksi, jotka sisältävät kaavan I mukaista yhdistettä tai sen farmaseuttisesti hyväksyttävää suolaa H 0 CH, _____s. I II ✓ J Y -sr -N - C - CH *AJT jossa X on nitro ja Y on kloori, bromi tai trifluorimetyyli, tai X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, tunnettu siitä, että valmistetaan kaavan I mukainen yhdiste jonkin seuraavan menetelmän a) - 1) mukaisesti: a) annetaan aniliinijohdannaisen, jolla on kaava II ( ' Π ίν· · > 25 ° :ΧΧι- jossa X ja Υ on edellä määritelty, ja Z on vety tai isobutyryyiista poikkeava asyyli, reagoida isovoihapon tai sen reaktiivisen johdannaisen, edullisesti halogenidin tai anhydridin kanssa; (b) saatetaan ketoksiimi, jolla on kaava lii - OH γ—r^ir—% /ch3 (iii> X~\J CH-ch3 jossa X ja Y on edellä määritelty, Beckmann-toisiintumisen olosuhteisiin; (c) saatetaan ketoni, jolla on kaava IV
0 CH-, I! / 3 Y-—C ~ (lv) X—^Jj CH3 jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan hydratsoinihapon kanssa vahvan hapon läsnäollessa; (d) eliminoidaan NH2~ryhmä diatsotoimalla ja pelkistämällä substi-tuoitu anilidi, jolla on kaava V H O CH-, 1. ii X 3 XX 26 κ ο π c o oiUO o jossa Y on edellä määritelty, reagoimaan rikki- ja typpihapon seoksen kanssa» (f) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa Y on tri-fluorimetyyli ja X on kloori, diatsotoimalla substituoitu anilidi, jonka kaava on VII H 0 CH ^ch3 (VII) jossa Y on edellä määritelty, ja saattamalla näin saatu diatsoyh-diste reagoimaan klooraavan aineen kanssa, edullisesti katalyytin läsnäollessa» (g) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, saattamalla nitrobenseenijohdannainen, jonka kaava on VIII xXT jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan isovoihapon ja/tai isovoihappoanhydridin kanssa pelkistävän metallin läsnäollessa» (h) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on nitro ja Y on edellä määritelty, saattamalla substituoitu anilidi, jonka kaava on IX HO CH- I li / 3 Y -- N - C - CH ,TV, XJ jossa Y on edellä määritelty ja Q on -ΝΗ2* -NHOH tai -NO, reagoimaan hapettavan aineen kanssa» (i) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on kloori ja Y on trifluorimetyyli, hydrataan katalyyttisesti anilidi, jonka kaava on X 27 62058 HO CH0 • Il S (X) xrc'^· jossa X ja Y on edellä määritelty; (j) saatetaan isosyanaatti, jonka kaava on XI YyyN = c = o X XJ jossa X ja Y on edellä määritelty, reagoimaan isopropyylimagnesium-halogenidin kanssa; (k) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa Y on tri- fluorimetyyli ja X on kloori, isomeroidaan N-kloori-anilidijohdan-nainen, jonka kaava on XII O CH, Il / 3 CF.-. - C - CH Xy t. kuumentamalla tai fotolysoimalla; (l) kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi, jossa X on nitro ja Y on edellä määritelty, saatetaan substituoitu benseeni, jonka kaava on XIII Y -— Hal °2N -(XIII> jossa Y on edellä määritelty ja Hai tarkoittaa halogeeniatomia, reagoimaan isobutyyriamidin kanssa vahvan emäksen läsnäollessa; ja tämän jälkeen edellä kuvattujen menetelmien mukaan valmistettu kaavan I mukainen yhdiste sekoitetaan farmaseuttisen kantaja-aineen tai eksipientin kanssa.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI169371A FI62058C (fi) | 1971-06-16 | 1971-06-16 | Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI169371 | 1971-06-16 | ||
FI169371A FI62058C (fi) | 1971-06-16 | 1971-06-16 | Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI62058B FI62058B (fi) | 1982-07-30 |
FI62058C true FI62058C (fi) | 1982-11-10 |
Family
ID=8506027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI169371A FI62058C (fi) | 1971-06-16 | 1971-06-16 | Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI62058C (fi) |
-
1971
- 1971-06-16 FI FI169371A patent/FI62058C/fi active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI62058B (fi) | 1982-07-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3875229A (en) | Substituted carboxanilides | |
US4161540A (en) | Antiandrogenic agents and methods for the treatment of androgen dependent disease states | |
US3847988A (en) | Substituted imidates | |
IE42208B1 (en) | 3-amino-indazlecarboxylic acid derivatives,process for their preparation and their use as medicaments | |
US4296126A (en) | 3-Aryloxy-3-aryl-propaneamines and their method of use | |
DD207714A5 (de) | Verfahren zur herstellung von benzimidazolen | |
US3419575A (en) | Novel 2-amino-5-aminoalkyl-thiadiazoles | |
US4204065A (en) | Soft quaternary surface active agents and method of using same | |
US4367235A (en) | 2-Benzimidazolinone compounds and therapeutic compositions | |
FI62058C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av substituerad isobutyranilidinnehaollande komposition med antiandrogen aktivitet | |
CS195332B2 (en) | Method of producing indazolyl-/4/-oxy-propanolamines | |
JPS60120864A (ja) | 新規カルボスチリル誘導体を含有する気管支拡張剤 | |
DE2600513A1 (de) | Acylamino(alkyl)benzolderivate und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE1670612A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzisothiazoldioxyden | |
US4215134A (en) | 4-Hydroxy-2-benzimidazoline-thione compounds and pharmaceutical compositions containing them | |
US4144270A (en) | Substituted anilides as anti-androgens | |
WO1984000961A1 (en) | 1,4-methano-2-benzazepine derivatives | |
NO141757B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1-(2-(beta-naftyloksy)-etyl)-3-metyl-pyrazolon-(5) og dets salter | |
JPS61100565A (ja) | インド−ル酢酸誘導体 | |
US4713382A (en) | N-phenyl-4-phenyl-1-piperazinecarboxamidines and related compounds as antiarrhythmic agents | |
GB1472766A (en) | Hydroxycinnoline derivatives processes for their preparation and their use in pharmaceutical compositions | |
DE2412519A1 (de) | Imidazolderivate | |
US3631174A (en) | 4 5-heterocyclic substituted-6 7-dihydrobenzothiophenes | |
US3303214A (en) | Nitrososemicarbazides | |
CH461489A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Oxazolderivaten |