FI60556B - PROCEDURE FOR FRAMSTATION OF AV 2-METHOXY-5-SULPHAMIDBENZOESYRA - Google Patents
PROCEDURE FOR FRAMSTATION OF AV 2-METHOXY-5-SULPHAMIDBENZOESYRA Download PDFInfo
- Publication number
- FI60556B FI60556B FI280974A FI280974A FI60556B FI 60556 B FI60556 B FI 60556B FI 280974 A FI280974 A FI 280974A FI 280974 A FI280974 A FI 280974A FI 60556 B FI60556 B FI 60556B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methoxy
- formula
- cho
- give
- och
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/22—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C311/29—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound oxygen atoms having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/70—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form
- C07C45/71—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction with functional groups containing oxygen only in singly bound form being hydroxy groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
R5FH [B] (11)kuulutusjulka.su 605 5 6R5FH [B] (11) advertisement.su 605 5 6
Jfäfäf 1 J ' ' UTLÄGGNINGSSKRIFTJfäfäf 1 J '' UTLÄGGNINGSSKRIFT
C t4Si Patentti aydruu· tty 10 19.22 *rir^»7& * Patent oeddelat (51) Ky.ik.3/int.ci.3 C 07 c 143/78 SUOMI — FINLAND (21) ’’«•"“'•»'‘•'"«ι* — P«entansöknlnj 2&09/jkC t4Si Patent aydruu · tty 10 19.22 * rir ^ »7 & * Patent oeddelat (51) Ky.ik.3 / int.ci.3 C 07 c 143/78 FINLAND - FINLAND (21) ''« • "“ '• »'' • '" «ι * - P« entansöknlnj 2 & 09 / jk
(22) HakemlspWvl— Ansölcnlnfsdsj 26.09.7U(22) HakemlspWvl— Ansölcnlnfsdsj 26.09.7U
* * (23) Alkupllvt — Glltighetadag 26.09.TU* * (23) Alkupllvt - Glltighetadag 26.09.TU
(41) Tulkit luikituksi — Bllvlt offentllf 03 · 0U. 75(41) Interpreters Stuck - Bllvlt offentllf 03 · 0U. 75
Patentti- ja rekisterihallitus .. , , .Patent and Registration Office .. , , .
B , . , (44) Nlhtlvlkslpenon |a kuuL ulktltun pvm. — „ ,. 0_,B,. , (44) Date of issue. - ',. 0_,
Patent· och registerstyrelsen v ' Ansftktn utlagd och utLskriften publkerad 30.10.8l (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet 02.10.73Patent · och registrstyrelsen v 'Ansftktn utlagd och utLskriften publkerad 30.10.8l (32) (33) (31) Pyydetty etuoikeus —Begird prlorltet 02.10.73
Ranska-Frankrike(FR) 73/35277 (71) Societe d’fitudes Scientifiques et Industrielles de 1’Ile-de-France, U6, boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7°, Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier, Lardy, RAnska-Frankrike(FR) (74) Oy Kolster Ab (5U) Menetelmä 2-raetoksi-5-sulfamidibentsoehapon valmistamiseksi — Förfarande för framställning av 2-metoxi-5~sulfamidbensoesyraFrance-Frankrike (FR) 73/35277 (71) Societe d'fitudes Scientifiques et Industrielles de 1'Ile-de-France, U6, Boulevard de Latour-Maubourg, 75 Paris 7 °, France-Frankrike (FR) (72) Gerard Bulteau, Paris, Jacques Acher, Itteville, Jean-Claude Monier, Lardy, Ransk-Frankrike (FR) (74) Oy Kolster Ab (5U) Process for the preparation of 2-methoxy-5-sulphamide benzoic acid - Preparation of 2-methoxy acid 5 ~ sulfamidbensoesyra
Keksinnön kohteena on menetelmä 2-metoksi-5-sulfamidibentsoehapon \almista-miseksi, jonka kaava onThe present invention relates to a process for the preparation of 2-methoxy-5-sulfamidobenzoic acid having the formula
C00HC00H
°CK3 (VI)° CK3 (VI)
¥°2s-V¥ ° V-2s
jossa menetelmässä salisyylialdehydiä, jonka kaava onwherein the method comprises salicylaldehyde having the formula
CHOCHO
Cjr°* sinänsä tunnetulla tavalla käsitellään alkylointiaineella 2—metoksibentsaldehydin saamiseksi, jonka kaava onCjr ° * is treated in a manner known per se with an alkylating agent to give 2-methoxybenzaldehyde of the formula
CHOCHO
fY-0CH3 (II) 2 60556 ja joka sinänsä tunnetulla tavalla saatetaan reagoimaan etyyliformiaatin kanssa 2-metoksibentsaldehydidietyyliasetaalin saamiseksi, jonka kaava on CH ? i^oc h ——?0CH„ (III)fY-OCH 3 (II) 2 60556 and which is reacted in a manner known per se with ethyl formate to give 2-methoxybenzaldehyde diethyl acetal of the formula CH 2. i ^ oc h ——? 0CH „(III)
Kaavan (il) mukaisen 2-metoksibentsaldehydin valmistus saattamalla salisyylialde-hydi reagoimaan dimetyylisulfaatin kanssa natriumkarbonaatin kanssa on esitetty julkaisussa Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 35. (1902), p. 3023 ja kaavan (lii) mukaisen 2-metoksibentsaldehydidietyyliasetaalin valmistus saattamalla 2-metoksibentsaldehydi reagoimaan etyyliortoformiaatin kanssa on esitetty jukai-sussa ibid. _Uo (1907), p. 3907·The preparation of 2-methoxybenzaldehyde of formula (II) by reacting salicylaldehyde with dimethyl sulfate with sodium carbonate is described in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 35 (1902), p. with ethyl orthoformate is shown in iukai as ibid. _Uo (1907), pp. 3907 ·
Keksinnölle on tunnusoamista, että kaavan (lii) mukaista 2-metoksibents-aldehydietyyliasetaalia käsitellään kloorisulfonihapolla 2-metoksi-5-kloorisulfo-nyylibentsaldehydin saamiseksi, jonka kaava on CH0 |^X_och3 (iv)The invention is characterized in that the 2-methoxybenzaldehyde ethyl acetal of formula (IIi) is treated with chlorosulfonic acid to give 2-methoxy-5-chlorosulfonylbenzaldehyde of the formula CH0 | X_och3 (iv)
cio2s-L Jcio2s-L J
ja jota käsitellään ammoniakilla 2-metoksi-5-sulfamidibentsaldehydin saamiseksi, jonka kaava onand treated with ammonia to give 2-methoxy-5-sulfamidobenzaldehyde of the formula
CHOCHO
f|p0CH3 (V) H2N02S-- ja joka hapetetaan kaavan (VI) mukaisen 2-metoksi-5~sulfamidibentsoehapon valmistamiseksi .p | CH 3 (V) H 2 NO 2 S-- and which is oxidized to produce 2-methoxy-5-sulfamidobenzoic acid of formula (VI).
JA-patenttihakemuksen 2152Π/71 mukaisessa menetelmässä N-(l-etyyli-2-pyrro-lidinyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamoyylibentsamiäin valmistamiseksi on lähtöaineena käytetty 2-metoksi-5-culfamoyylibentsaldehydiä,mutta sen valmistusmenetelmää ei ole esitetty.In the process for the preparation of N- (1-ethyl-2-pyrrolidinylmethyl) -2-methoxy-5-sulfamoylbenzamide according to JA patent application 2152Π / 71, 2-methoxy-5-sulfamoylbenzaldehyde has been used as a starting material, but no method for its preparation has been shown.
FR-patentista 1 5'2k 388 tunnetaan menetelmä 2-alkoksi-5~substituoitujen sulfamoyylibentsoehappojen valmistamiseksi. Esillä olevan keksinnön etuna tunnettuun menetelmään verrattuna on, että 2-metoksi-5~sulfamidibentsoehappo voidaan valmistaa 5 vaiheessa 6 vaiheen asemesta käyttämällä lähtöaineena kaupallisesti saatavissa olevaa yhdistettä, jolloin saanto on 2k % aikaisemman 13,5 %:n asemesta.FR patent 1 5'2k 388 discloses a process for the preparation of 2-alkoxy-5-substituted sulfamoylbenzoic acids. An advantage of the present invention over the known process is that 2-methoxy-5-sulfamidobenzoic acid can be prepared in step 5 instead of step 6 using a commercially available compound as starting material, with a yield of 2k% instead of the previous 13.5%.
3 605563 60556
Reaktiosarja on kuvattu seuraavassa kaavakuvassa: /OC2H5The reaction sequence is described in the following scheme: / OC2H5
CHO CHO CHCHO CHO CH
1 1 "°C2H5 r^S-°H r^S-0CK3 A och^ ! ^ I etyyli- | alkylaatio ^ ortoformiaatti ^ (I) (II) (III) /OC Ης1 1 "° C2H5 r ^ S- ° H r ^ S-OCK3 A och ^ 1- ^ I ethyl-alkylation ^ orthoformate ^ (I) (II) (III) / OC Ης
CH ? CHO CHOCH? CHO CHO
X IX I
_OA _OCH3 r^i 0CH3_OA _OCH3 r ^ i 0CH3
L \ kloorisulfo- **2^2^- ^ IL \ chlorosulfo- ** 2 ^ 2 ^ - ^ I
jiiha££o_t>cl0 aminaatio. ^ (III) (IV) (V)jiiha ££ o_t> cl0 amination. ^ (III) (IV) (V)
CHO COOHCHO COOH
— och3 0CH: V°2e -w - (V) oksidaatio (VI) -J>- och30CH: V ° 2e -w - (V) oxidation (VI) -J>
Fenoliryhmän alkylointiin käytetty yhdiste on joko alkyylihalogenidi tai al-kyy lisulfaatti kuten dimetyy li sulfaatti.The compound used to alkylate the phenol group is either an alkyl halide or an alkyl sulfate such as dimethyl sulfate.
Hapettimena käytetään esimerkiksi kaliumpermanganaattia tai kaliumbikromaattia.Potassium permanganate or potassium dichromate, for example, is used as the oxidant.
Tällä tavalla valmistettu 2-metoksi-5-sulfamidobentsoehappo on mielenkiintoinen välituote valmistettaessa 2-metoksi-5“Sulfamidobentsamideja, joilla on tärkeitä farmakologisia ominaisuuksia kuten antiemeettisiä, neuroleptirisiä, paikallispuuduttavia ym. ominaisuuksia.The 2-methoxy-5-sulfamidobenzoic acid thus prepared is an interesting intermediate in the preparation of 2-methoxy-5'-sulfamidobenzamides having important pharmacological properties such as antiemetic, neuroleptic, local anesthetic and the like.
Keksintöä kuvataan seuraavan esimerkin valossa.The invention is illustrated by the following example.
Esimerkki 2-metoksi-5~sulfanri dobentsoehappo I vaihe: 2-metoksibentsaldehydi 122 g (1 mooli) salisyylialdehydiä ja 550 ml 2 N natriumhydroksidia asetetaan 2 litran pyöreäpohjaiseen pulloon, johon on liitetty sekoittaja, lämpömittari, jäähdytin ja tiputussuppilo. Tätä seosta sekoitetaan 30 min. ja 95 ml dimetyylisulfaattia lisätään tiputtaen. Lämpötila kohotetaan h0-50°C:een. Seosta hämmennetään sen jälkeen 5 min. ja siihen lisätään 275 2 N natriumhydroksidia ja edelleen U7,5 ml dimetyyli-sulfaattia kaadetaan astiaan. Lämpötila pidetään U5-50°C:ssa. Seosta hämmennetään * 60556 30 min. tässä lämpötilassa, sen jälkeen se jäähdytetään ja sitten liuos uutetaan 3 kertaa 1+00 ml: 11a eetteriä. Orgaaninen uute kuivataan magnesiumsulfaatilla, suodatetaan, haihdutetaan ja jäännös tislataan vakuumissa.Example 2-Methoxy-5-sulfanoborbenzoic acid Step I: 2-Methoxybenzaldehyde 122 g (1 mole) of salicylaldehyde and 550 ml of 2N sodium hydroxide are placed in a 2-liter round-bottomed flask equipped with a stirrer, thermometer, condenser and dropping funnel. This mixture is stirred for 30 min. and 95 ml of dimethyl sulfate are added dropwise. The temperature is raised to h0-50 ° C. The mixture is then stirred for 5 min. and 275 2 N sodium hydroxide is added and a further U7.5 ml of dimethyl sulfate is poured into a vessel. The temperature is maintained at U5-50 ° C. The mixture is stirred * 60556 for 30 min. at this temperature, then cooled and then the solution is extracted 3 times with 1 + 00 ml of ether. The organic extract is dried over magnesium sulfate, filtered, evaporated and the residue is distilled in vacuo.
100 g (saanto: 7*+ %) 2-metoksihentsaldehydiä (kp. 5 mm: 95-96°C) II vaihe: 2-raetoksibentsaldehydietyyliasetaali 96 g (0,70 moolia) 2-metoksibentsaldehydiä, 11U g (0,77 moolia) etyyliorto-formiaattia, 9Ö g etanolia ja 1,5 g ammoniumkloridia asetetaan 1 litran pyöreä-pohjaiseen pulloon, johon on liitetty sekoittaja ja jäähdytin. Seosta kuumennetaan hitaasti, kunnes neste valuu jäähdyttimestä takaisin ja seos jätetään sitten reagoimaan näissä olosuhteissa 1,5 tuntia. Sen jälkeen seos jäähdytetään, alkoholi haihdutetaan vakuumissa, ammoniumkloridi suodatetaan ja tuote tislataan vakuumissa.100 g (yield: 7 * +%) of 2-methoxybenzaldehyde (b.p. 5 mm: 95-96 ° C) Step II: 2-methoxybenzaldehyde ethyl acetal 96 g (0.70 mol) of 2-methoxybenzaldehyde, 11 U g (0.77 mol) ) ethyl orthoformate, 90 g of ethanol and 1.5 g of ammonium chloride are placed in a 1 liter round-bottomed flask fitted with a stirrer and condenser. The mixture is slowly heated until the liquid drains back from the condenser and the mixture is then left to react under these conditions for 1.5 hours. The mixture is then cooled, the alcohol is evaporated off under vacuum, the ammonium chloride is filtered off and the product is distilled off under vacuum.
Tulokseksi saadaan 120 g (saalis 82 %) 2-metoksibentsaldehydidietyyliase-taalia (kp. 2 mm 102°C).120 g (82% yield) of 2-methoxybenzaldehyde diethyl acetal (b.p. 2 mm at 102 [deg.] C.) are obtained.
III vaihe: 2-metoksi-5-kloorisulfonyylibentsaldehydi 2030 g (17,*+ moolia) kloorisulfonihappoa asetetaan 2 litran pyöreäpohjäiseen pulloon, johon on liitetty sekoittaja ja jäähdytin. Seos jäähdytetään sitten noin -5°C ja 80 g (0,38 moolia) 2-metoksibentsaldehydidietyyliasetaalia lisätään tiputellen 1 tunnin 15 minuutin aikana, ilman että lämpötila ylittää 0°C. Seosta sekoitetaan sen jälkeen 3 tuntia, lämpötilan annetaan kohota mutta ei ylittää 15°C. Seos jäähdytetään sen jälkeen seisomaan yön yli jääkaappiin. Liuos kaadetaan sen jälkeen varovasti murskatun jään päälle sekoittaen voimakkaasti. Liuos suodatetaan ja tuote pestään jäävedellä ja kuivataan vakuumieksikkaattorissa fosforianhydridin päällä.Step III: 2-Methoxy-5-chlorosulfonylbenzaldehyde 2030 g (17 * * moles) of chlorosulfonic acid are placed in a 2-liter round-bottomed flask equipped with a stirrer and condenser. The mixture is then cooled to about -5 ° C and 80 g (0.38 mol) of 2-methoxybenzaldehyde diethyl acetal are added dropwise over 1 hour 15 minutes without the temperature exceeding 0 ° C. The mixture is then stirred for 3 hours, the temperature is allowed to rise but does not exceed 15 ° C. The mixture is then cooled to stand overnight in the refrigerator. The solution is then carefully poured onto crushed ice with vigorous stirring. The solution is filtered and the product is washed with ice water and dried in a vacuum desiccator over phosphoric anhydride.
Tulokseksi saatiin 69 g (saalis 78 %) 2-metoksi-5~kloorisulfonyylibentsalde-hydiä (sp. 85°C).69 g (78% yield) of 2-methoxy-5-chlorosulphonylbenzaldehyde (m.p. 85 ° C) were obtained.
IV vaihe: 2-metoks i - 5 -s uif ami dobents aldehydi 29 g (0,123 moolia) 2-metoksi-5-kloorisulfonyylibentsaldehydiä ja 500 ml kloroformia asetetaan 1 litran pyöreäpohjaiseen pulloon, johon on liitetty sekoittaja, kaasunjohdin ja jäähdyttäjä. Seosta hämmennetään komponenttien hajoittamiseksi ja ammoniakkivirta johdetaan liuokseen, kunnes siinä ei enää tapahdu saostumista. Sen jälkeen kloroformi dekantoidaan, liuotin haihdutetaan ja jäännös lisätään aikaisempaan sakkaan. Kiinteä aine lietetään *+00 ml vettä ja 130 ml 36 % kloorivetyhappoa lisätään. Suspensiota kuumennetaan pystyjäähdyttimen alla, liukenematon aine kuuma-suodatetaan ja tuote jätetään kiteytymään jääkaappiin. Seos suodatetaan ja pestään vedellä. Tuote kuivataan sen jälkeen vakuumieksikkaattorissa.Step IV: 2-Methoxy-5-trifluorobenzaldehyde 29 g (0.123 mol) of 2-methoxy-5-chlorosulfonylbenzaldehyde and 500 ml of chloroform are placed in a 1 liter round bottom flask equipped with a stirrer, condenser and condenser. The mixture is stirred to decompose the components and a stream of ammonia is introduced into the solution until no more precipitation occurs. The chloroform is then decanted, the solvent is evaporated and the residue is added to the previous precipitate. The solid is slurried * + 00 ml of water and 130 ml of 36% hydrochloric acid are added. The suspension is heated under a vertical condenser, the insoluble matter is hot-filtered and the product is left to crystallize in a refrigerator. The mixture is filtered and washed with water. The product is then dried in a vacuum desiccator.
Tulokseksi saadaan 21 g(saalis 80 %) 2-metoksi-5-sulfamidobentsaldehydiä (sp. 112°C).21 g (80% yield) of 2-methoxy-5-sulfamidobenzaldehyde are obtained (m.p. 112 ° C).
V vaihe: 2-metoksi-5-sulfamidobentsoehappo U,25 g (0,02 moolia) 2-metoksi-5-sulfamidobentsaldehydiä, 20 ml vettä ja 5 60556 3,16 g (θ,02 moolia) kaliumpermanganaattia asetetaan 250 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon, johon on liitetty sekoittaja, jäähdyttäjä, lämpömittari ja tiputussuppilo. Seosta hämmennetään ja siihen tiputetaan 1 ml natriumhydroksidia. Lämpötilaa kohotetaan, kunnes se saavuttaa 60°C. Kuumentamista jatketaan sen jälkeen 1,5 tuntia 90°C:ssa, mangaanidioksidi suodatetaan kuumasuodatuksella ja kloorivetyäappoa lisätään, kunnes pH on 1. Liuoksen annetaan kiteytyä jääkaapissa, minkä jälkeen se suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan lämpökaapissa 50°C:ssa.Step V: 2-Methoxy-5-sulfamidobenzoic acid U, 25 g (0.02 moles) of 2-methoxy-5-sulfamidobenzaldehyde, 20 ml of water and 5 60556 3.16 g (θ.02 moles) of potassium permanganate are placed in a 250 ml to a round-bottomed flask fitted with a stirrer, condenser, thermometer and dropping funnel. The mixture is stirred and 1 ml of sodium hydroxide is added dropwise. The temperature is raised until it reaches 60 ° C. Heating is then continued for 1.5 hours at 90 ° C, the manganese dioxide is filtered off with hot filtration and hydrochloric acid is added until the pH is 1. The solution is allowed to crystallize in a refrigerator, then filtered, washed with water and dried in an oven at 50 ° C.
Tulokseksi saadaan 2,95 g (saalis 6k %) 2-metoksi-5-sulfamidobentsoehappoa (sp. 223-22U°C).2.95 g (yield 6%) of 2-methoxy-5-sulfamidobenzoic acid (m.p. 223-22 [deg.] C.) are obtained.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7335277 | 1973-10-02 | ||
| FR7335277A FR2245630B1 (en) | 1973-10-02 | 1973-10-02 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI280974A FI280974A (en) | 1975-04-03 |
| FI60556B true FI60556B (en) | 1981-10-30 |
| FI60556C FI60556C (en) | 1982-02-10 |
Family
ID=9125844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI280974A FI60556C (en) | 1973-10-02 | 1974-09-26 | PROCEDURE FOR FRAMSTATION OF AV 2-METHOXY-5-SULPHAMIDBENZOESYRA |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5850985B2 (en) |
| AR (1) | AR202319A1 (en) |
| CA (1) | CA1032552A (en) |
| DE (1) | DE2444720A1 (en) |
| ES (1) | ES430457A1 (en) |
| FI (1) | FI60556C (en) |
| FR (1) | FR2245630B1 (en) |
| GB (2) | GB1474040A (en) |
| IE (1) | IE39922B1 (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933979A1 (en) * | 1979-08-22 | 1981-03-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | NEW 4-FLUOR-3-PHENOXY-BENZALDEHYDACETALS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THIS AND METHOD FOR THEIR PRODUCTION. |
| US4453004A (en) * | 1982-04-01 | 1984-06-05 | International Telephone And Telegraph Corporation | Process for the alkylation of phenolic compounds |
| US6730786B2 (en) | 2000-06-22 | 2004-05-04 | Pfizer Inc | Process for the preparation of pyrazolopyrimidinones |
-
1973
- 1973-10-02 FR FR7335277A patent/FR2245630B1/fr not_active Expired
-
1974
- 1974-09-19 DE DE19742444720 patent/DE2444720A1/en not_active Withdrawn
- 1974-09-26 FI FI280974A patent/FI60556C/en active
- 1974-09-26 GB GB5282575A patent/GB1474040A/en not_active Expired
- 1974-09-26 GB GB4193374A patent/GB1474039A/en not_active Expired
- 1974-09-26 CA CA210,187A patent/CA1032552A/en not_active Expired
- 1974-09-27 ES ES430457A patent/ES430457A1/en not_active Expired
- 1974-09-27 AR AR25581174A patent/AR202319A1/en active
- 1974-09-27 JP JP11133374A patent/JPS5850985B2/en not_active Expired
- 1974-09-30 IE IE202274A patent/IE39922B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI280974A (en) | 1975-04-03 |
| FI60556C (en) | 1982-02-10 |
| IE39922L (en) | 1975-04-02 |
| IE39922B1 (en) | 1979-01-31 |
| DE2444720A1 (en) | 1975-04-10 |
| FR2245630A1 (en) | 1975-04-25 |
| FR2245630B1 (en) | 1977-03-11 |
| CA1032552A (en) | 1978-06-06 |
| JPS5850985B2 (en) | 1983-11-14 |
| GB1474040A (en) | 1977-05-18 |
| GB1474039A (en) | 1977-05-18 |
| AR202319A1 (en) | 1975-05-30 |
| JPS5062948A (en) | 1975-05-29 |
| ES430457A1 (en) | 1976-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU576943A3 (en) | Method of preparing 1,3-oxazino (5,6-c) rifamicine | |
| FI70207B (en) | FREEZING FOR ALPHA-BETA-OWNED CARBXYL SYRAMIDERS | |
| CN111978139B (en) | Method for synthesizing phenol or derivatives thereof by photocatalysis in aqueous phase in one pot | |
| FI60556B (en) | PROCEDURE FOR FRAMSTATION OF AV 2-METHOXY-5-SULPHAMIDBENZOESYRA | |
| US4031246A (en) | Aryloxyalkyl diketones | |
| US3833660A (en) | Process for making aromatic aldehydes | |
| WO2012014195A1 (en) | Method for production of substituted alkyl malonic esters and derivatives thereof | |
| GB1565360A (en) | Method for the manufacture of cis-2-hydroxy-2-phenyl-r-1 cyclohexanecarboxlic acid | |
| DE2759964C2 (en) | 2,6-dimethoxy-4- (quaternary-alkyl) phenyl-disubstituted-phosphates and process for their preparation | |
| US4116958A (en) | Organic synthetic methods benzylpyrimidine derivatives | |
| EP0174761A1 (en) | P-formyl-N,N-dipolyoxyalkylene-substituted anilines and their preparation | |
| US3803245A (en) | Process for preparing 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid,and intermediate therefor | |
| US2644012A (en) | 4-substituted-vinylcyclohexenes and the production thereof | |
| RU2395484C1 (en) | Method of producing cyclotriveratrylene | |
| CA1250859A (en) | Process for preparation of 3,5-dialkyl-4-hydroxy- benzoic acid | |
| KR870000865B1 (en) | Prpeparation process of substituted benzoic acid derivatives | |
| Nakatani et al. | Total Synthesis of (±)-Sermundone and An Alternative Cyclization Method to Dehydrorotenoids | |
| SU668591A3 (en) | Method of producing derivatives of unsaturated carboxylic acids | |
| SU533584A1 (en) | Method for preparing 4-bromo-2,3,5,6 tetramethylphenol | |
| SU1721051A1 (en) | Method of producing 2-halogen-derivatives of furan | |
| SU440835A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING SUBSTITUTED QUINOLINES1 The invention relates to a method for producing new compounds that can be used in medicine. The high reactivity of halogen atoms in position 4 of the quinoline core with respect to amines is known. A method is proposed for producing a series of new compounds possessing valuable biological activity using a reaction known in organic chemistry. The described method for producing substituted quinolins of the general formula R.-FlC ^ c- ^ ujruIFT ^ E, where Cs is hydrogen or lower alkyl, or Y - 4, 5-disubstituted groups, derivatives of 2-p-thiazoles of formula 10 | |
| CN117447338A (en) | Synthesis method of lenvatinib intermediate | |
| SU379557A1 (en) | WAY OF OBTAINING 2,4-DIALKYL-2,4--DINITROPENTANDIOLOV-1,5 | |
| KR930003757B1 (en) | The producing method of substituted beta phenyl acrylic acid | |
| KR960000035B1 (en) | Dibenzoylmethane derivatives and preparation of 2-bonzoyloxyaceto phenone and dibenzoylmethane derivatives |