RU2395484C1

RU2395484C1 - Method of producing cyclotriveratrylene

Info

Publication number: RU2395484C1
Application number: RU2008149898/04A
Authority: RU
Inventors: Александр Викторович Бичеров (RU); Александр Викторович Бичеров; Николай Иванович Борисенко (RU); Николай Иванович Борисенко; Сергей Николаевич Борисенко (RU); Сергей Николаевич Борисенко; Елена Владимировна Ветрова (RU); Елена Владимировна Ветрова
Priority date: 2008-12-18
Filing date: 2008-12-18
Publication date: 2010-07-27

Abstract

FIELD: chemistry. ^ SUBSTANCE: invention relates to a method of producing cyclotriveratrylene of formula , which is used as a complexing agent for determining content of toxic elements in the environment, as well as an agent for delivery to targets and controlled release of medicine. The method involves reacting paraform with veratrole in sealed conditions in an aqueous medium at 200-300C. ^ EFFECT: design of an efficient method of producing cyclotriveratrylene. ^ 1 ex

Description

Изобретение относится к способу получения циклотривератрилена формулы I,The invention relates to a method for producing cyclotriveratrilene formula I,

нашедшего применение в качестве комплексообразующего агента для определения содержания токсических элементов, в том числе радиоактивных, в окружающей среде, а также в качестве средства доставки к целям и регулируемого высвобождения лекарств.which has found application as a complexing agent for determining the content of toxic elements, including radioactive, in the environment, as well as a means of delivery to targets and controlled release of drugs.

Известен способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в среде органических растворителей в присутствии сильных минеральных кислот (патент IN № 185696, С07С 33/38, 2001 г.).A known method of producing cyclotriveratrilene by the interaction of formaldehyde with veratrol in an environment of organic solvents in the presence of strong mineral acids (patent IN No. 185696, СС 33/38, 2001).

Наиболее близким по выполнению является способ получения циклотривератрилена при взаимодействии формальдегида с вератролом в ледяной уксусной кислоте под действием концентрированной серной кислоты (J.D.White, B.D.Gesner, Terahedron, v.30, p.2273-2277, 1974).The closest to the implementation is a method of producing cyclotriveratrilene by the interaction of formaldehyde with veratrol in glacial acetic acid under the action of concentrated sulfuric acid (J.D. White, B. D. Gesner, Terahedron, v.30, p.2273-2277, 1974).

Недостатком способа является необходимость использования органического растворителя и сильных минеральных кислот в качестве катализатора.The disadvantage of this method is the need to use an organic solvent and strong mineral acids as a catalyst.

Техническим результатом изобретения является упрощение процесса за счет отсутствия необходимости использовать токсичные органические растворители и сильные минеральные кислоты.The technical result of the invention is to simplify the process due to the absence of the need to use toxic organic solvents and strong mineral acids.

Технический результат достигается тем, что взаимодействие параформа с вератролом проводят в присутствии воды в герметических условиях при температуре 200-300°С.The technical result is achieved by the fact that the interaction of paraform with veratrol is carried out in the presence of water in sealed conditions at a temperature of 200-300 ° C.

Изобретение обладает изобретательским уровнем, так как неизвестно проведение циклополиконденсации в среде субкритической воды, в том числе получение циклотривератрилена при взаимодействии параформа с вератролом.The invention has an inventive step, since cyclopolycondensation in a medium of subcritical water is unknown, including the production of cyclotriveratrilene by the interaction of paraform with veratrol.

Ниже приведен пример получения циклотривератрилена.The following is an example of cyclotriveratrilene.

ПримерExample

Смесь 1,7 мл (0,015 моль) вератрола, 1,3 г (0,043 моль) параформа и 6 мл дистиллированной воды нагревают 1,5 ч при 250°С в герметичном реакторе из нержавеющей стали (V=10 мл). Образовавшийся смолистый коричневый осадок экстрагируют хлороформом. Экстракт высушивают безводным сульфатом натрия и упаривают полученный раствор до объема 3 мл. Хроматографически (Al₂O₃/CHCl₃, R_f=0,8) выделяют циклотривератрилен. После перекристаллизации из хлороформа получают 0,25 г (11%) бесцветных пушистых кристаллов с т.пл. 236-237°С.A mixture of 1.7 ml (0.015 mol) of veratrol, 1.3 g (0.043 mol) of paraform and 6 ml of distilled water is heated for 1.5 hours at 250 ° C in a sealed stainless steel reactor (V = 10 ml). The resulting gummy brown precipitate was extracted with chloroform. The extract was dried with anhydrous sodium sulfate and the resulting solution was evaporated to a volume of 3 ml. Chromatographically (Al ₂ O ₃ / CHCl ₃ , R _f = 0.8), cyclotriveratrilene is isolated. Recrystallization from chloroform gives 0.25 g (11%) of colorless fluffy crystals with a melting point of 236-237 ° C.

Спектр ЯМР ¹Н (CDCl₃, δ, м.д.): 3,53 (д, 3Н, 3СН₂), 3,82 (с, 18Н, 6ОСН₃), 4,80 (д, 3Н, 3СН₂), 6,80 (с, 6Н, аром). ¹ H NMR spectrum (CDCl ₃ , δ, ppm): 3.53 (d, 3H, 3CH ₂ ), 3.82 (s, 18H, 6CH ₃ ), 4.80 (d, 3H, 3CH ₂ ), 6.80 (s, 6H, arom).

ИК спектр, см^-1: 1150, 1590, 1600.IR spectrum, cm ^-1 : 1150, 1590, 1600.

Найдено, %: С 72,10, Н 6,51. Брутто-формула С₂₇Н₃₀О₆. Вычислено, %: С 71,98, Н 6,71.Found,%: C 72.10, H 6.51. Gross formula C ₂₇ H ₃₀ O ₆ . Calculated,%: C 71.98, H 6.71.

Аналогичные результаты получают при температуре 200°С и 300°С, времени проведения процесса 1 час и 2,5 часа.Similar results are obtained at a temperature of 200 ° C and 300 ° C, the process time is 1 hour and 2.5 hours.

Claims

A method of producing cyclotriveratrilene of the formula I,

,
consisting in the fact that they enter into the interaction of paraforms with veratrol in airtight conditions in an aqueous medium at a temperature of 200-300 ° C.