FI59587C - Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat - Google Patents

Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat Download PDF

Info

Publication number
FI59587C
FI59587C FI793712A FI793712A FI59587C FI 59587 C FI59587 C FI 59587C FI 793712 A FI793712 A FI 793712A FI 793712 A FI793712 A FI 793712A FI 59587 C FI59587 C FI 59587C
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
piperazinderivat
foerfarande foer
foer framstaellning
nytt foerfarande
h3co
Prior art date
Application number
FI793712A
Other languages
English (en)
Other versions
FI793712A (fi
FI59587B (fi
Inventor
Gerard Huguet
Claude Fauran
Guy Raynaud
Bernard Pourrias
Michel Turin
Original Assignee
Delalande Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Delalande Sa filed Critical Delalande Sa
Priority to FI793712A priority Critical patent/FI59587C/fi
Publication of FI793712A publication Critical patent/FI793712A/fi
Application granted granted Critical
Publication of FI59587B publication Critical patent/FI59587B/fi
Publication of FI59587C publication Critical patent/FI59587C/fi

Links

Landscapes

  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

r,, .... KUULUTUSJULKAISU ¢-0507 VST* M <11> utlKogninosskrift 5»00 / C (45) Patentti myönnetty 10 09 1931 .tfiÄjöj Patent rceddelat v v y (51) Kv.ik.Wci.3 c 07 D 295/16 SUOMI —FINLAND (M) htM«MiMM-PmnMieknlii| 793712 (22) KUkcmtapilvI—AiN&knlngadaf 27.11.79 (Fl) (23) AlkupUv·—Glltlfhattdtf 15.06.72 (41) Tullut JulklMkil—Uhrit 0#T*mH| 27.11.79
Htwtttl- ja r^imrlWIItu. 0„
Pmtant- och mlUtritynlun AnaMan utfafd od) utl-*k«1ft*n publicurad 29.05.Oi (32)(33)(31) «tty ueiollwu·—toflrt prioritat (71) Delalande S.A., 32 rue Henri Regnault, Courbevoie (Hauts-de-Seine),
Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Huguet, Le Pinson Malesherbes (Loiret), Claude Fauran, Paris,
Guy Raynaud, Paris, Bernard Pourrias, Meudon La Foret (Hauts-de-Seine), Michel Turin, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (7*0 Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä piperatsiinijohdannaisen valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av piperazinderivat (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 1712/72 - Avdelad frän ansökan 1712/72 Tämän keksinnön kohteena on uusi menetelmä kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi
H3CO
h3co —CH = CH “ C0 " _/NH U> H3C0
Keksinnön mukaan valmistetut kaavan I mukaiset yhdisteet ovat käyttökelpoisia valmistettaessa farmaseuttisesti arvokkaita piperatsiinijohdannaisia, joiden kaava on
H3CO
H3C0 -0 CH = CH - CO - ^ - CH2 - CO R (II>
H3CO
2 59587 Näiden yhdisteiden valmistusta on kuvattu mm. julkaisussa "Chimie Therapeutique", n:o 4, sivut 290 - 292 (1969), jonka mukaan substituoitu piperatsiini saatetaan reagoimaan 3,4,5 trimetoksikinnamoyylihappohalogenidin kanssa. Tällaisessa menetelässä käytettyjen lähtöaineiden valmistus on hankalaa, joten valmistettavan yhdisteen hinta on melko korkea. Toisena epäkohtana on se, että reaktiossa tapahtuu reagenssien ketjun lohkeamista ja tämä lohjennut ketju liittyy lähtöaineena käytetyn piperatsiinin substituoimattomaan typpiatomiin, jolloin saadaan sivutuotteena disubstituoitu piperatsiini.
Nyt on yllättäen havaittu, että kaavan I mukainen yhdiste voidaan yksinkertaisella tavalla valmistaa käytännöllisesti katsoen ilman ei-toivottuja sivutuotteita saattamalla l-(3,4,5-trimetoksikinna-moyyli)-4-formyylipiperatsiini reagoimaan vesipitoisen kloorivety-hapon kanssa. Keksinnössä käytetyt lähtöaineet ovat kaikki helposti saatavissa kaupallisesti. Lisäksi menetelmä voidaan yksinkertaisella tavalla viedä loppuun eikä sivureaktiot häiritse reaktion kulkua.
Seuraavassa on esitetty esimerkki keksinnön mukaisen menetelmän soveltamiseksi.
Esimerkki (3,4,5-tr imetoksikinnamoyyli)piperatsiini
Liuokseen, jossa on 512 g (2 moolia) 3,4,5-trimetoksi-kinnamihapon kloridia 4 litrassa kloroformia, jossa on 252 g (3 moolia) natriumbikarbonaattia, lisätään yhden tunnin kuluessa 228 g (2 moolia) formyylipiperatsiinia, ja seoksen annetaan reagoida kylmänä 6 tuntia. Tämän jälkeen suodatetaan liuos, minkä jälkeen suodos väkevöidään. Absoluuttisesta alkoholista suoritetun toistokitey-tyksen jälkeen saadaan 424 g l-(3,4,5-trimetoksikinnamoyyli)-4-formyylipiperatsiinia.
Sulamispiste 134°C Saanto 63 % 3 59587 Lämpötilassa 90°C lisätään 6 tunnin aikana suspensio, jossa on 0,32 moolia (106 g) 1-(3,4,5-trimetoksikinnamoyyli)-4-formyyli-piperatsiinia 320 ml:aan 10-prosenttista kloorivedyn vesiliuosta.
Saatu liuos väkevöidään. Absoluuttisesta alkoholista suoritetun toistokiteytyksen jälkeen saadaan 70 % 3,4,5-trimetoksikinna-moyylipiperatsiinin kloorihydraattia.
Sulamispiste 192°C Saanto 64 % f i i i
FI793712A 1972-06-15 1979-11-27 Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat FI59587C (fi)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI793712A FI59587C (fi) 1972-06-15 1979-11-27 Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI171272 1972-06-15
FI171272 1972-06-15
FI793712 1979-11-27
FI793712A FI59587C (fi) 1972-06-15 1979-11-27 Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI793712A FI793712A (fi) 1979-11-27
FI59587B FI59587B (fi) 1981-05-29
FI59587C true FI59587C (fi) 1981-09-10

Family

ID=26156509

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI793712A FI59587C (fi) 1972-06-15 1979-11-27 Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat

Country Status (1)

Country Link
FI (1) FI59587C (fi)

Also Published As

Publication number Publication date
FI793712A (fi) 1979-11-27
FI59587B (fi) 1981-05-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69516847T2 (de) Chlorpyrimidine als zwischenprodukte
ES2215045T3 (es) Metodo para la produccion de tiazolidina.
EP2643294B1 (en) An improved rilpivirine process
PT99368A (pt) Processo para a preparacao de derivados de piperazina
US2794804A (en) Substituted piperazines and method of preparing the same
HU177482B (en) Process for preparing new uracyl derivatives
GB1425354A (en) Indole derivatives
KR890011904A (ko) 안드로스타-1,4, -디엔-3,17-디온의 6-메틸렌 유도체 합성방법
FI59587C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat
EP0453731A2 (en) Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines
FI60000C (fi) Nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,4,5-trimetoxikinnamoyl)piperazin
MY110450A (en) Imidazolylmethyl-pyridines, their production their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them
KR890002427B1 (ko) 니자티딘의 제조방법
US3948915A (en) 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation
CS261232B2 (en) Method of 1(2-/5-dimethylamino methyl-2(furylmethylthio)ethyl/)amino-1-methylamino-2-nitroethylene production
US4709026A (en) Ketosultams
KR890014477A (ko) 1,4-디하이드로-피리딘 유도체의 제조방법
GB2230526A (en) Preparation of substituted ethenes
Köckritz et al. α-SUBSTITUTED PHOSPHONATES 68.1 α-AMINOPHOSPHONATES AND PHOSPHONO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES FROM DIETHYL [2, 2, 2-TRICHLORO-1-ISOCYANATO-ETHYL] PHOSPHONATE
GB2036723A (en) Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds
KR930007905A (ko) 알킬 n-(히드록시알킬)-카바메이트의 제조방법
KR920009884B1 (ko) 2,3-티오모르폴린디온-2-옥심유도체 및 이것의 제조방법
US4087609A (en) Azido-triazines
CH613700A5 (en) Process for the preparation of 2-(2-thienyl)ethylamine and of its derivatives
Sosnovsky et al. Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed

Owner name: DELALANDE S.A.