FI59587C - Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat Download PDFInfo
- Publication number
- FI59587C FI59587C FI793712A FI793712A FI59587C FI 59587 C FI59587 C FI 59587C FI 793712 A FI793712 A FI 793712A FI 793712 A FI793712 A FI 793712A FI 59587 C FI59587 C FI 59587C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- piperazinderivat
- foerfarande foer
- foer framstaellning
- nytt foerfarande
- h3co
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
r,, .... KUULUTUSJULKAISU ¢-0507 VST* M <11> utlKogninosskrift 5»00 / C (45) Patentti myönnetty 10 09 1931 .tfiÄjöj Patent rceddelat v v y (51) Kv.ik.Wci.3 c 07 D 295/16 SUOMI —FINLAND (M) htM«MiMM-PmnMieknlii| 793712 (22) KUkcmtapilvI—AiN&knlngadaf 27.11.79 (Fl) (23) AlkupUv·—Glltlfhattdtf 15.06.72 (41) Tullut JulklMkil—Uhrit 0#T*mH| 27.11.79
Htwtttl- ja r^imrlWIItu. 0„
Pmtant- och mlUtritynlun AnaMan utfafd od) utl-*k«1ft*n publicurad 29.05.Oi (32)(33)(31) «tty ueiollwu·—toflrt prioritat (71) Delalande S.A., 32 rue Henri Regnault, Courbevoie (Hauts-de-Seine),
Ranska-Frankrike(FR) (72) Gerard Huguet, Le Pinson Malesherbes (Loiret), Claude Fauran, Paris,
Guy Raynaud, Paris, Bernard Pourrias, Meudon La Foret (Hauts-de-Seine), Michel Turin, Paris, Ranska-Frankrike(FR) (7*0 Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä piperatsiinijohdannaisen valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av piperazinderivat (62) Jakamalla erotettu hakemuksesta 1712/72 - Avdelad frän ansökan 1712/72 Tämän keksinnön kohteena on uusi menetelmä kaavan I mukaisen yhdisteen valmistamiseksi
H3CO
h3co —CH = CH “ C0 " _/NH U> H3C0
Keksinnön mukaan valmistetut kaavan I mukaiset yhdisteet ovat käyttökelpoisia valmistettaessa farmaseuttisesti arvokkaita piperatsiinijohdannaisia, joiden kaava on
H3CO
H3C0 -0 CH = CH - CO - ^ - CH2 - CO R (II>
H3CO
2 59587 Näiden yhdisteiden valmistusta on kuvattu mm. julkaisussa "Chimie Therapeutique", n:o 4, sivut 290 - 292 (1969), jonka mukaan substituoitu piperatsiini saatetaan reagoimaan 3,4,5 trimetoksikinnamoyylihappohalogenidin kanssa. Tällaisessa menetelässä käytettyjen lähtöaineiden valmistus on hankalaa, joten valmistettavan yhdisteen hinta on melko korkea. Toisena epäkohtana on se, että reaktiossa tapahtuu reagenssien ketjun lohkeamista ja tämä lohjennut ketju liittyy lähtöaineena käytetyn piperatsiinin substituoimattomaan typpiatomiin, jolloin saadaan sivutuotteena disubstituoitu piperatsiini.
Nyt on yllättäen havaittu, että kaavan I mukainen yhdiste voidaan yksinkertaisella tavalla valmistaa käytännöllisesti katsoen ilman ei-toivottuja sivutuotteita saattamalla l-(3,4,5-trimetoksikinna-moyyli)-4-formyylipiperatsiini reagoimaan vesipitoisen kloorivety-hapon kanssa. Keksinnössä käytetyt lähtöaineet ovat kaikki helposti saatavissa kaupallisesti. Lisäksi menetelmä voidaan yksinkertaisella tavalla viedä loppuun eikä sivureaktiot häiritse reaktion kulkua.
Seuraavassa on esitetty esimerkki keksinnön mukaisen menetelmän soveltamiseksi.
Esimerkki (3,4,5-tr imetoksikinnamoyyli)piperatsiini
Liuokseen, jossa on 512 g (2 moolia) 3,4,5-trimetoksi-kinnamihapon kloridia 4 litrassa kloroformia, jossa on 252 g (3 moolia) natriumbikarbonaattia, lisätään yhden tunnin kuluessa 228 g (2 moolia) formyylipiperatsiinia, ja seoksen annetaan reagoida kylmänä 6 tuntia. Tämän jälkeen suodatetaan liuos, minkä jälkeen suodos väkevöidään. Absoluuttisesta alkoholista suoritetun toistokitey-tyksen jälkeen saadaan 424 g l-(3,4,5-trimetoksikinnamoyyli)-4-formyylipiperatsiinia.
Sulamispiste 134°C Saanto 63 % 3 59587 Lämpötilassa 90°C lisätään 6 tunnin aikana suspensio, jossa on 0,32 moolia (106 g) 1-(3,4,5-trimetoksikinnamoyyli)-4-formyyli-piperatsiinia 320 ml:aan 10-prosenttista kloorivedyn vesiliuosta.
Saatu liuos väkevöidään. Absoluuttisesta alkoholista suoritetun toistokiteytyksen jälkeen saadaan 70 % 3,4,5-trimetoksikinna-moyylipiperatsiinin kloorihydraattia.
Sulamispiste 192°C Saanto 64 % f i i i
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI793712A FI59587C (fi) | 1972-06-15 | 1979-11-27 | Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI171272 | 1972-06-15 | ||
FI171272 | 1972-06-15 | ||
FI793712 | 1979-11-27 | ||
FI793712A FI59587C (fi) | 1972-06-15 | 1979-11-27 | Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FI793712A FI793712A (fi) | 1979-11-27 |
FI59587B FI59587B (fi) | 1981-05-29 |
FI59587C true FI59587C (fi) | 1981-09-10 |
Family
ID=26156509
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FI793712A FI59587C (fi) | 1972-06-15 | 1979-11-27 | Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
FI (1) | FI59587C (fi) |
-
1979
- 1979-11-27 FI FI793712A patent/FI59587C/fi not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI793712A (fi) | 1979-11-27 |
FI59587B (fi) | 1981-05-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69516847T2 (de) | Chlorpyrimidine als zwischenprodukte | |
ES2215045T3 (es) | Metodo para la produccion de tiazolidina. | |
EP2643294B1 (en) | An improved rilpivirine process | |
PT99368A (pt) | Processo para a preparacao de derivados de piperazina | |
US2794804A (en) | Substituted piperazines and method of preparing the same | |
HU177482B (en) | Process for preparing new uracyl derivatives | |
GB1425354A (en) | Indole derivatives | |
KR890011904A (ko) | 안드로스타-1,4, -디엔-3,17-디온의 6-메틸렌 유도체 합성방법 | |
FI59587C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av piperazinderivat | |
EP0453731A2 (en) | Improved process for the synthesis of N-3-(1H-imidazol-1-yl)phenyl-4-(substituted)-2-pyrimidinamines | |
FI60000C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 1-(3,4,5-trimetoxikinnamoyl)piperazin | |
MY110450A (en) | Imidazolylmethyl-pyridines, their production their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them | |
KR890002427B1 (ko) | 니자티딘의 제조방법 | |
US3948915A (en) | 2-Halopyrimidine derivatives and a method for their preparation | |
CS261232B2 (en) | Method of 1(2-/5-dimethylamino methyl-2(furylmethylthio)ethyl/)amino-1-methylamino-2-nitroethylene production | |
US4709026A (en) | Ketosultams | |
KR890014477A (ko) | 1,4-디하이드로-피리딘 유도체의 제조방법 | |
GB2230526A (en) | Preparation of substituted ethenes | |
Köckritz et al. | α-SUBSTITUTED PHOSPHONATES 68.1 α-AMINOPHOSPHONATES AND PHOSPHONO-SUBSTITUTED HETEROCYCLES FROM DIETHYL [2, 2, 2-TRICHLORO-1-ISOCYANATO-ETHYL] PHOSPHONATE | |
GB2036723A (en) | Mercaptoacylpiperazine carboxylic acid compounds | |
KR930007905A (ko) | 알킬 n-(히드록시알킬)-카바메이트의 제조방법 | |
KR920009884B1 (ko) | 2,3-티오모르폴린디온-2-옥심유도체 및 이것의 제조방법 | |
US4087609A (en) | Azido-triazines | |
CH613700A5 (en) | Process for the preparation of 2-(2-thienyl)ethylamine and of its derivatives | |
Sosnovsky et al. | Synthesis of amidine derivatives of alkylthiosulfuric acids as potential antiradiation agents |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM | Patent lapsed |
Owner name: DELALANDE S.A. |