FI59243B - Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobentsamid - Google Patents
Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobentsamid Download PDFInfo
- Publication number
- FI59243B FI59243B FI2549/72A FI254972A FI59243B FI 59243 B FI59243 B FI 59243B FI 2549/72 A FI2549/72 A FI 2549/72A FI 254972 A FI254972 A FI 254972A FI 59243 B FI59243 B FI 59243B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- pyrrolidylmethyl
- ethyl
- methoxy
- sulfamido
- pyridine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- UNRBEYYLYRXYCG-UHFFFAOYSA-N (1-ethylpyrrolidin-2-yl)methanamine Chemical compound CCN1CCCC1CN UNRBEYYLYRXYCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 description 1
- 229910003844 NSO2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D207/09—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/572—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Electrical Discharge Machining, Electrochemical Machining, And Combined Machining (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
Description
m rt1>KUULUTUsjuLKAisu egon jBft m ^UTLÄGGNINGSSKAIFT5^40 :';i li o n e. Lii ayon.; tiy -0 07 i , 31 V5v3 Patent meddelat ^ T ^ (51) Kv.ik?/int.a.3 C 07 D 207/09 SUOMI—FINLAND (M) 25U9/72 (22) Haktmitpaivi —Anaekningadtg 15·09·72 (23) Alkupa*·—GlMghMadac 15-09·72 (41) Tulkit lulklMkal — Mvlt offuMlIg lU.12.73
Patentti- ja r.kirt.rthallltu. n»*»^ μ kuuLJunuu™ pvm. -
Patent· och ragiatarstyralsan 7 Amskm uttagd odi «UkrifMn pubUcw-ad 31.03· oi (32)(33)(31) Pyydetty MuoUum—fagird prtorttut 13.06.72
Sveitsi-Schweiz(CH) 8813/72 Toteennäytetty-Styrkt (71) Fratmann SA, 5, Chemin du Mont-Blanc, Ch£ne-Bougeries, Geneve,
Sveit s i-Schveiz(CH) (72) Eric Denzler, Zurich, Sveitsi-Schweiz(CH) (7M Berggren Oy Ab (5C) N-(l-etyyli-°^-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobentsainidin valmistusmenetelmä - Förfarande för framställning av N-(1-etyl-as-pyrroli dylmetyl)-2-metoxi-5~sulfamidobent sami d
Keksintö koskee yksinkertaista ja edullista menetelmää, jonka avulla voidaan valmistaa N-(l-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metok-si-5-sulfamidobentsamidia, jota voidaan käyttää mahan- ja suolenseu-dun sairauksien hoidossa samoin kuin lääkkeenä psykiatrian alalla.
Tämä keksinnön mukainen valmistustapa on tunnettu siitä, että annetaan N-etyyli-a-aminometyyli-pyrrolidiinin reagoida fosfori-oksikloridin kanssa, jolloin tulokseksi saadaan N,N' ,N"-(l-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-fosforiamidia ja tämän annetaan välittömästi reagoida 2-metoksi-5~sulfamidobentsoehapon kanssa.
Liuottimena ja reaktion väliaineena käytetään tällöin pyri- diiniä.
Käyttämällä keksinnön mukaisesti pyridiiniä liuottimena ja reaktion väliaineena saadaan se etu, että pyridiini toimii samanaikaisesti liuottimena ja happoa sitovana aineena ja tarjoaa siten sen käytännössä erittäin tärkeän edun, että aminiemäksen ja fosfori-oksikloridin väliset reaktiot voidaan toteuttaa peräkkäin yhtenä ainoana työvaiheena yhdessä ja samassa astiassa tarvitsematta välillä erottaa mitään väli- tai sivutuotteita.
Keksinnön mukainen valmistusmenetelmä tapahtuu seuraavan reak-tiokaavan mukaan: 2 59243 POCr, + 3 H0N-CHo—L J ., . . . ; 3 2 2 \N/ pyndxim °2H5 N-etyyli-a-amino- metyyli-pyrrolidiini
COOH
PO HN-CHp —l J + 3 HC1 + 3 JL J
h2nso2 ^
CpH c L 2 5 3 N,Nf ,Ν"-(l-etyyli-α- 2-metoksi-5-sulfamido- pyrrolidyylimetyyli)^fosforiamidi bentsoehappo -» pyridiini CO-NH-CHp—k. ) 3 /^V°CH3 ^ I c2h5 * po,,h3 H NS02/X/ fosforihappo N-(1-etyyli-a-pyrrolidyyli-metyyli)-2-metoksi-5-sulf-amidobentsamidi . Keksinnön mukainen menetelmä voidaan toteuttaa käytännössä yksinkertaisella tavalla siten, kuin on esitetty seuraavassa suoritus-esimerkissä:
Yhden litran vetoiseen reaktioastiaan asennetaan sekoittaja, lämpömittari ja jäähdyttäjä sekä tiputussuppilo. Tähän reaktioastiaan pannaan 27 g (0,21 moolia) N-etyyli-a-aminometyylipyrrolidiinia ja 560 ml pyridiiniä.
Tähän liuokseen tiputetaan liuosta, jossa on 6,1 g (0,0*1 moolia) fosforioksikloridia 65 mlrssa pyridiiniä ja lämpötila pysytetään 20°C:ssa. Sekoitetaan 1/2 tunnin ajan ja lisätään sitten 14,8 ml (0,06*» moolia) 2-metoksi-5-sulfamidobentsoehappoa ja keitetään sen jälkeen *1 1/2 tuntia pystyjäähdyttäjän alla.
3 59243
Saatu reaktioseos haihdutetaan vähennetyssä paineessa puoleen tilavuuteensa, suodatetaan ja suodos haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 200 ml:aan vettä, johon on lisätty 40 ml suolahappoa, jolloin pH-arvo on 1.
Suodatettu liuos pidetään yli yön jääkaapissa, sen jälkeen suodatetaan ja sakka kuivataan kuivauskaapissa lämpötilassa 50°C.
Tämä sakka liuotetaan kuumaan veteen. Pieni liukenematon jäännös suodatetaan kiehuvan kuumasta liuoksesta ja kuuma liuos tehdään ammoniakilla alkaliseksi.·
Liuoksen annetaan jäähtyä, suodatetaan, pestään vedellä ja kuivataan sakka kuivauskaapissa lämpötilassa 50°C. Tällä tavoin saadaan 7,5 g N-(1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi“5-sulfamido-bentsamidia, jonka sp. on 179°C.
Kun analysoidaan typpipitoisuutta perkloorihapolla (100 %), saadaan typpiarvoksi 12,24 % (laskettu arvo 12,32 %).
Claims (1)
- 59243 n Patenttivaatimus N-(1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamido-bentsamidin valmistusmenetelmä, tunnettu siitä, että annetaan kolmen moolin N-etyyli-a-aminometyyli-pyrrolidiinia, jonka kaava on _ «2n-c«2 - O C2H5 reagoida yhden moolin kanssa fosforioksikloridia käyttäen liuottimena ja reaktion väliaineena pyridiiniä, jolloin saadaan tulokseksi yksi mooli N,NT,N"-(1-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-fosforiami-dia, joka saatetaan välittömästi tämän jälkeen reagoimaan kolmen moolin kanssa 2-metoksi-5-sulfamido-bentsoehappoa kolmeksi mooliksi N-(l-etyyli-a-pyrrolidyylimetyyli)-2-metoksi-5-sulfamidobents-amidia, jonka kaava on CO - NH - CH„ -1 , \N/ I i H2NS02 C2H5 Pörfarande för framställning av N-(1-etyl-a-pyrrolidylmetyl)- 2-metoxi-5-sulfamido-benzamid, kännetecknat av att tre mol N-etyl-ct-aminometyl-pyrrolidin med formeln H N-CH2 -l J 'N' C2H5 omsättes med en mol fosforoxidklorid med användning av pyridin som lösningsmedel och reaktionsmedium, varvid erhälles en mol Ν,Ν',Ν"-(1-etyl-a-pyrrolidylmetyl)-fosforamid, som omedelbart därefter omsättes med tre mol 2-metoxi-5-sulfamido-benzoesyra tili tre mol N-(1-etyl-a-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5~sulfamido-benzamid med formeln CO - NH - CH2_Γ ] rrocH^ ' n ^ I i \ CpH h2nso2 ^ 5
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH881372A CH562790A5 (fi) | 1972-06-13 | 1972-06-13 | |
| CH881372 | 1972-06-13 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI59243B true FI59243B (fi) | 1981-03-31 |
| FI59243C FI59243C (fi) | 1981-07-10 |
Family
ID=4345021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2549/72A FI59243C (fi) | 1972-06-13 | 1972-09-15 | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobentsamid |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS565733B2 (fi) |
| AR (1) | AR193288A1 (fi) |
| AT (1) | AT316536B (fi) |
| AU (1) | AU464143B2 (fi) |
| BE (1) | BE787180A (fi) |
| BG (1) | BG20575A3 (fi) |
| CA (1) | CA976554A (fi) |
| CH (1) | CH562790A5 (fi) |
| CS (1) | CS181712B2 (fi) |
| DD (1) | DD100249A5 (fi) |
| DE (1) | DE2246799A1 (fi) |
| EG (1) | EG10796A (fi) |
| ES (1) | ES407141A1 (fi) |
| FI (1) | FI59243C (fi) |
| FR (1) | FR2187782B1 (fi) |
| GB (1) | GB1345494A (fi) |
| HU (1) | HU165916B (fi) |
| IE (1) | IE36719B1 (fi) |
| IL (1) | IL40503A (fi) |
| IT (1) | IT1034031B (fi) |
| LU (1) | LU65860A1 (fi) |
| MC (1) | MC938A1 (fi) |
| NL (1) | NL7213128A (fi) |
| NO (1) | NO140347C (fi) |
| OA (1) | OA04167A (fi) |
| PL (1) | PL83580B1 (fi) |
| RO (1) | RO60562A (fi) |
| SE (1) | SE385695B (fi) |
| YU (1) | YU35119B (fi) |
| ZA (1) | ZA726084B (fi) |
| ZM (1) | ZM15172A1 (fi) |
-
0
- BE BE787180D patent/BE787180A/xx not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-08-24 AR AR243725A patent/AR193288A1/es active
-
1972
- 1972-06-13 CH CH881372A patent/CH562790A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-08-07 LU LU65860A patent/LU65860A1/xx unknown
- 1972-08-22 MC MC1007A patent/MC938A1/xx unknown
- 1972-08-30 IT IT28620/72A patent/IT1034031B/it active
- 1972-08-31 FR FR7230990A patent/FR2187782B1/fr not_active Expired
- 1972-09-02 OA OA54681A patent/OA04167A/xx unknown
- 1972-09-04 GB GB4087072A patent/GB1345494A/en not_active Expired
- 1972-09-06 ZA ZA726084A patent/ZA726084B/xx unknown
- 1972-09-07 AU AU46416/72A patent/AU464143B2/en not_active Expired
- 1972-09-12 SE SE7211723A patent/SE385695B/xx unknown
- 1972-09-12 NO NO3232/72A patent/NO140347C/no unknown
- 1972-09-14 CA CA151,723A patent/CA976554A/en not_active Expired
- 1972-09-15 FI FI2549/72A patent/FI59243C/fi active
- 1972-09-15 CS CS7200006345A patent/CS181712B2/cs unknown
- 1972-09-18 HU HUEA921A patent/HU165916B/hu unknown
- 1972-09-19 ZM ZM151/72*UA patent/ZM15172A1/xx unknown
- 1972-09-19 IE IE1280/72A patent/IE36719B1/xx unknown
- 1972-09-20 PL PL1972157841A patent/PL83580B1/pl unknown
- 1972-09-21 AT AT812672A patent/AT316536B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-09-23 DE DE19722246799 patent/DE2246799A1/de active Pending
- 1972-09-25 YU YU2421/72A patent/YU35119B/xx unknown
- 1972-09-28 NL NL7213128A patent/NL7213128A/xx unknown
- 1972-09-29 ES ES407141A patent/ES407141A1/es not_active Expired
- 1972-09-29 DD DD165950A patent/DD100249A5/xx unknown
- 1972-09-30 RO RO72382A patent/RO60562A/ro unknown
- 1972-10-04 IL IL40503A patent/IL40503A/xx unknown
- 1972-10-12 BG BG21603A patent/BG20575A3/xx unknown
- 1972-12-28 EG EG547/72A patent/EG10796A/xx active
-
1973
- 1973-02-01 JP JP1332573A patent/JPS565733B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3846420A (en) | Process for the preparation of 1-aminoalkane-1,-diphosphonic acids and their salts | |
| US3847949A (en) | Macrocyclic hetero imine complexing agents | |
| US5608059A (en) | Ion-sensitive compounds | |
| FI59243B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(1-etyl-alfa-pyrrolidylmetyl)-2-metoxi-5-sulfamidobentsamid | |
| US3594349A (en) | Substituted polymeric as-triazines | |
| US2993044A (en) | Diureides and method for their preparation | |
| GB1464248A (en) | Substituted triazinediones their preparation and use as herbicides | |
| CN113651854B (zh) | 一种磷腈化合物及其制备方法和应用 | |
| SU448648A3 (ru) | Способ получения 2,4,6-трис-(гр?7-алкиламино)-сял1л1-триазинов | |
| EP0093983A2 (en) | Preparation of polyalkyline polyamines using phosphorus amide catalyst | |
| GB1398655A (en) | Process for the production of lactam hydrazones of aromatic systems | |
| Ahn et al. | Zinc Acetate as a Catalyst for Di-and Triimide Formation from 1, 8-Naphthalic Anhydride and Aromatic Polyamines | |
| FI57930C (fi) | Nytt saett att framstaella bensamider | |
| US3822261A (en) | 5,6-dihalo-2-fluoroalkyl-1h-imidazo(4,5-b)pyrazines | |
| US4081445A (en) | Certain bispiperazido phosphorus compounds | |
| Neidlein et al. | Conversion of 3, 7‐Dialkoxy‐4H, 8H‐benzo [l, 2‐c: 4, 5‐c'] diisoxazole‐4, 8‐dione into new heterocyclic systems | |
| Frank | Synthesis and Properties of Tetrakis (ureidomethyl) phosphonium Salts | |
| US4277399A (en) | Process for preparing pyrenzepine | |
| US4321202A (en) | 1-Methyl-2(alkylimino)pyrrolidines and 1-methyl 2(cycloalkylimino) pyrrolidines | |
| JPS61100554A (ja) | 新規含フツ素アミンアミドおよびその製法 | |
| US4448975A (en) | Process for the preparation of substituted amidines | |
| Abd-Ellah et al. | STUDIES IN CYCLODIPHOSPHAZANES. SOME REACTIONS OF HEXACHLOROCYCLO-DIPHOSPHAZANES WITH UREA AND THIOUREA DERIVATIVES | |
| Kobayashi | Studies on Nitrogen-Phosphorus Compounds. XXII. The Synthesis and Properties of Phosphoric Aniline Diamide | |
| US4196298A (en) | Cyclic sulfonium ylids | |
| UA7040A1 (uk) | Спосіб одержання похідних пірімідінтріона |