FI58653C - Foerfarande foer isomerisering av glukos till fruktos - Google Patents
Foerfarande foer isomerisering av glukos till fruktos Download PDFInfo
- Publication number
- FI58653C FI58653C FI751885A FI751885A FI58653C FI 58653 C FI58653 C FI 58653C FI 751885 A FI751885 A FI 751885A FI 751885 A FI751885 A FI 751885A FI 58653 C FI58653 C FI 58653C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- glucose
- magnesium
- process according
- isomerase
- iron
- Prior art date
Links
- 108700040099 Xylose isomerases Proteins 0.000 claims description 32
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 20
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 19
- -1 iron ions Chemical class 0.000 claims description 19
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 claims description 7
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 claims description 7
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 6
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000003957 anion exchange resin Substances 0.000 claims description 5
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 5
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 239000008272 agar Substances 0.000 claims description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 claims description 4
- JESHZQPNPCJVNG-UHFFFAOYSA-L magnesium;sulfite Chemical compound [Mg+2].[O-]S([O-])=O JESHZQPNPCJVNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- KBPZVLXARDTGGD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid;iron Chemical compound [Fe].OC(=O)C(O)C(O)C(O)=O KBPZVLXARDTGGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims description 3
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 3
- XGGLLRJQCZROSE-UHFFFAOYSA-K ammonium iron(iii) sulfate Chemical compound [NH4+].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O XGGLLRJQCZROSE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 29
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 17
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 17
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 17
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 10
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 9
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 150000002505 iron Chemical class 0.000 description 7
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 description 5
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 4
- 159000000014 iron salts Chemical class 0.000 description 4
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 3
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 3
- LONLXRPIYFRSMN-WNQIDUERSA-N (2r)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid;9h-carbazole Chemical compound SC[C@H](N)C(O)=O.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 LONLXRPIYFRSMN-WNQIDUERSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218589 Streptomyces olivaceus Species 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L cobalt dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Co+2] GVPFVAHMJGGAJG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N cyanogen bromide Chemical compound BrC#N ATDGTVJJHBUTRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 2
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 2
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 2
- RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H iron(3+) sulfate Chemical compound [Fe+3].[Fe+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O RUTXIHLAWFEWGM-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- 229910000360 iron(III) sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical compound OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000002195 soluble material Substances 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 241000186361 Actinobacteria <class> Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000722824 Caenorhabditis elegans Dauer abnormal formation protein 25 Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 229920002684 Sepharose Polymers 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- 241000719745 Streptomyces phaechromogenes Species 0.000 description 1
- 241000187411 Streptomyces phaeochromogenes Species 0.000 description 1
- 241000813867 Streptomyces roseochromogenus Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 235000019850 ferrous citrate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013925 ferrous lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000358 iron sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N iron(2+);dinitrate Chemical compound [Fe+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O MVFCKEFYUDZOCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K iron(3+) phosphate Chemical class [Fe+3].[O-]P([O-])([O-])=O WBJZTOZJJYAKHQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0036—Galactans; Derivatives thereof
- C08B37/0039—Agar; Agarose, i.e. D-galactose, 3,6-anhydro-D-galactose, methylated, sulfated, e.g. from the red algae Gelidium and Gracilaria; Agaropectin; Derivatives thereof, e.g. Sepharose, i.e. crosslinked agarose
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/08—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer
- C12N11/082—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a synthetic polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
- C12N11/02—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier
- C12N11/10—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an organic carrier the carrier being a carbohydrate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/24—Preparation of compounds containing saccharide radicals produced by the action of an isomerase, e.g. fructose
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S435/00—Chemistry: molecular biology and microbiology
- Y10S435/8215—Microorganisms
- Y10S435/822—Microorganisms using bacteria or actinomycetales
- Y10S435/886—Streptomyces
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Enzymes And Modification Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
ρ-.τςτ·--] Γβ1 KUULUTUSJULKAISU ςβ/ρ, Μα *11* UTLÄGGNI NGSSKR1FT Ö Ο Ο 5 C ^45) Patentti myönnetty 10 03 1981 Patent oeddelat ^ ^ (51) K».ik.^int.a.3 C 12 P 19/24 SUO M I —FI N LAND (21) P*ttnttlh»k*mu$ —P*t«nttn*öltnlng 751885 (22) Hak«mltpiivi — Amttknln|(daf 25·06.75 ^^^ (23) Alkuptlvi—Giltlg h»ttd»g 25.06.75 (41) Tullut Julkiseksi — Blivlt offMtllg 27.12.75
Patentti- ja rekisterihallitus (44) Nlhttvtk.lp«on |a kuuLJulkaUun pvm.-
Patent-och registerstyrelsan Ansökui utiagd oeh utUkrtfwn pubiiorad 28.11.80 (32)(33)(31) Pyydetty etuelkeu*—Begird prlorltet 26.06.7^
Japani-Japan(jp) 73125/7^ (71) Mitsubishi Chemical Industries, Limited, No. 2-5-2, Marunouchi, Chiyoda-ku, Tokyo, Seikagaku Kogyo Co., Ltd., 9, Nihonbashi Hon-cho 2-chome,
Chuo-ku, Tokyo, Japani-Japan(jP) (72) Yoshimasa Fujita, Tokyo, Akiyoshi Matsumoto, Tokyo, Hachiro Ishikawa,
Tokyo, Tadashi Hishida, Tokyo, Hideo Kato, Tokyo, Hiroshi Takamisawa, Kanagawa-ken, Japani-Japan(jP) (7^) Oy Kolster Ab (5*0 Menetelmä glukoosin isomeroimiseksi fruktoosiksi - Förfarande för isomeri-sering av glukos tili fruktos
Keksinnön kohteena on menetelmä glukoosin. isomeroimiseksi fruktoosiksi glu-koosi-isomeraasilla, kun läsnä on rautaioneja yhdessä magnesiumionien kanssa glu-koosi-isomeraasin deaktivoinnin ehkämiseksi.
On tunnettua, että glukoosi-isomeraasi on entsyymi, joka kykenee muuttamaan glukoosin fruktoosiksi ja päinvastoin ja jota on käytetty fruktoosin valmistamiseksi glukoosista.
Tällaisia glukoosi-isomeraaseja on havaittu erilaisissa mikro-organismeissa, joista esimerkkejä ovat esimerkiksi bakteerit kuten Pseudomonas, Bacillus ja Lactobacillus, actinomyseetit kuten Streptomyces phaeochromogenus, Streptomycea fradie, Streptomyces roseochromogenus, Streptomyces olivaceus, Streptomyces californicus, Streptomyces vinaceus ja Streptomyces albus ja hiivat. Käytännön tarkoituksia varten pidetään edullisena käyttää Streptomyces-lajeista eristettyä liukenemattomaksi tehtyä glukoosi-isomeraasia, joka on saatu joko kohdistamalla 2 58653 glukoosi-isomeraasia sisältäviin mikrobien soluihin lämpökäsittely solunsisäisen kiinnityksen aikaansaamiseksi tai kiinnittämällä soluista eristetty glukoosi-isomeraasi adsorptio-ioninvaihdolla kantaja-aineelle, muodostamalla kovalentti-nen sidos tai inkluusiokäsittelyllä. Kirjallisuuslähteinä mainitaan esimerkiksi julkaisut Chemical Abstracts Voi. 69, 6hQ2h d (1968) Tsumura et ai.: US-patentti-julkaisu 3 788 9^5» Applied Microbiology, April 1971» p. 588-593, G.W. Strandberg et ai ja Biotechnology and Bioengineering Voi. XIV, p. 509-513 (1972), G.W. Strandberg et ai.
Melkein kaikki mikrobien soluista löydetyt glukoosi-isomeraasit vaativat metalli-ioneja, jolloin kysymykseen tulevat eri metallit riippuen isomeraasin alkuperästä. On tunnettua, että Streptomyces-suvusta löydetty glukoosi-isomeraasi vaatii magnesiumioneja ja että aktiviteetti ja lämmönkestävyys kohoavat, kun läsnä on lisäksi koboltti-ioneja (viitataan julkaisuun N. Tsumura et ai Agr. Biol. Chem. Voi. 29, 1126 (1965) ja T. Takasaki, Agr. Biol. Chem. Voi. 30, p. 121*9 (1966)).
Tähän liittyen fruktoosin kaupallisessa valmistuksessa glukoosista magnesium- ja koboltti-ioneja on ollut läsnä reaktioseoksessa; kuitenkaan sellainen menetelmä ei ole suositeltava, koska erilaisia raskaita metalli-ioneja, mukaan luettuna koboltti-ioni, ei sallita monissa maissa elintarvikkeiden lisäaineina ja siksi koboltti-ionien käyttöä tulisi välttää fruktoosin valmistuksessa.
Nyt on suoritettu intensiivisiä tutkimuksia tarkoituksena löytää lisäaine, jonka avulla glukoosi-isomeraasin aktiivisuus ylläpidetään pitkän aikaa käyttämättä koboltti-ioneja.
Näin ollen keksinnön kohteena on menetelmä glukoosin isomeroimiseksi fruktoosiksi liukenemattomaksi tehdyllä glukoosi-isomeraasilla.
Keksinnölle on tunnusomaista, että reaktioseoksessa on läsnä rautaioneja 0,02-0,5 mmol/1 ja magnesiumioneja 2-20 mmol/1.
Keksintöä selitetään seuraavassa yksityiskohtaisesti. Rautaionien lähteinä voidaan käyttää keksinnön mukaan esimerkiksi epäorgaanista rautasuolaa kuten rautasulfaattia, rautakloridia ja rautanitraattia ja orgaanista rautasuolaa kuten rautatartraattia. Kuitenkin huomio tulisi kiinnittää joihinkin vesiliukoisiin orgaanisiin rautasuoloihin, koska kanta-anionin koordinoituessa voimakkaasti rautaan rautaionien vaikutus alenee niinsanotun naamiointiefektin vuoksi.
3 58653
Lisäksi epäorgaanisista suoloista rautafosfaatit ovat epämukavia koska niillä on alhainen liukoisuus veteen ja ne muodostavat liukenemattomia sakkoja. Ferrikloridi, ferrosulfaatti, rautalaktaatit, rautasitraatit ja ammoniumrautasit-raatit, jotka ovat hyväksyttäviä elintarvikkeiden lisäaineina, ovat esimerkkeinä tämän keksinnön mukaisista vesiliukoisista rautasuoloista. Kuten seuraavista esimerkeistä käy ilmi, vesiliukoinen rautasuola voi olla joko kaksiarvoinen tai kolmiarvoinen.
Oletetaan, että jos rautaionien ollessa läsnä yhdessä magnesiumionien kanssa reaktioseoksessa, rautaionit kiinnittyvät entsyymiin muodostaen tietyn kompleksin, joka torjuu lämpövaikutuksen ja/tai kemiallisen vaikutuksen aiheuttaman entsyymin deaktivaation. Niinpä on mahdollista esikäsitellä glukoosi-isomeraasia rautasuo-lan vesiliuoksella ja silloin tarkoitettu vaikutus saavutetaan lisäämättä rauta-suolaa, mikäli rauta-ioni on läsnä lähellä isomeraasia. Kuitenkin sellaisissa tapauksissa on edullista lisätä rautasuola reaktioseokseen siten ylläpitäen reaktioseoksessa rauta-ionin pitoisuuden vakion tason, koska rauta-ioni, joka on kiinnittynyt glukoosi-isomeraasiin muodostaen sellaisen kompleksin, dissosioituu myöhemmin ja poistuu reaktioseoksesta yhdessä tuotteen kanssa, erityisesti jatkuvassa menetelmässä.
Esimerkkeihin vesiliukoisista rautasuoloista, joita voidaan käyttää tämän keksinnön mukaan, kuuluvat ferrosulfaatti, ferrisulfaatti, ferrokloridi, ferrikloridi, ammoniumferrisulfaatti, ammoniumferrosulfaatti ja näiden seos.
Reaktioseoksessa ylläpidettävän rautaionien pitoisuus vaihtelee 0,02 ja 0,5 millimoolia/litra.
Esimerkkejä vesiliukoisista magnesiumsuoloista, joita voidaan käyttää yhdessä rautasuolan kanssa tässä keksinnössä, ovat magnesiumsulfaatti, magnesium-kloridi, magnesiumsulfiitti, magnesiumkarbonaatti ja näiden seos. Magnesiumsuolan pitoisuus vaihtelee yleensä välillä 2-20 millimoolia/litra.
Tämän keksinnön mukainen glukoosin isomerointi fruktoosiksi sopii jatkuvaan menetelmään, jossa glukoosin vesiliuos saatetaan kontaktiin jatkuvasti liukenemattomaksi tehdyn glukoosi-isomeraasin kanssa fruktoosin valmistamiseksi. Erityisesti tämä keksintö on mukautettavissa liukenemattomaksi tehtyä glukoosi-isomeraasia käyttäen jatkuvaan menetelmään, jossa glukoosin vesiliuos johdetaan kolonnin läpi, johon kantaja-aineelle adsorboitunut glukoosi-isomeraasi pakataan, jotta saataisiin aikaan glukoosin muuttuminen fruktoosiksi.
58653
Glukoosi-isomeraasin liukenemattomaksi tekemiseen sopiva kantaja-aine käsittää: (1) makrohuokoisen anioninvaihtohartsin, jonka matriisi on styreeni-divinyyli -sekapolymeeri ja anioninen vaihtoryhmä on kvaternäärinen ammonium, on esitetty FI-patenttijulkaisussa 53 57^· (2) hiukkasnuodossa olevan verkkoutetun agar-agarin syaanihalogenidijohdannaisen .
Jälkimmäinen valmistetaan käsittelemällä agar-agaria silloitusaineella, kuten epikloorihyöriinillä emäksisissä olosuhteissa ristisidosten aikaansaamiseksi, mitä seuraa kuumennus korkeassa lämpötilassa ja pesu kuumalla vedellä kuuman vesiliukoisen aineen poistamiseksi, sitten verkkoutettua agar-agaria käsitellään syaa-nihalogenidin, kuten syaanibromidin vesiliuoksella emäksisissä olosuhteissa.
On havaittu, että keksintöä käytäntöön sovellettaessa liukenemattomaksi tehdyn isomeraasin aktiviteetti säilyy pitkän aikaa ja täten glukoosin isomeroin-tireaktio fruktoosiksi on tyydyttävästi käytettävissä kaupallisesti.
Glukoosin vesiliuosta käsitellään tämän keksinnön mukaan tavanomaisesti jatkuvana prosessina pH-alueella 5,5~9, pitoisuuden ollessa 20-70 painoprosenttia ja lämpötilan t0-30°C ja liuos johdetaan kolonnin läpi tilavuusvirtausnopeudella 0,1-20 h”1.
Keksintöä selitetään edelleen yksityiskohtaisesti seuraavien esimerkkien avulla.
Esimerkki 1
Giukoosi-isomeraasi uutettiin tavanomaisella ultraäänikäsittelyllä valmisteesta "Glucose Isomerase NAGASE", joka muodostuu Streptomyces phaechromogenes-lajiin kuuluvan suvun soluista ja jossa on suoritettu lämpökäsittelyllä solun-sisäinen kiinnitys ja jota toimittaa Nagase Sangyo Kabushiki Kaisha, Osaka, Japani.
Sellaisen uutteen aktiviteettitiitteri, joka määritellään myöhemmin oli 200 U/ml.
Sitten liukenemattomaksi tehtyä glukoosi-isomeraasia valmistettiin sekoittamalla 75 ml kyseistä uutetta 15 ml:n kanssa kosteaa makrohuokoista voimakkaan emäksistä anioninvaihtohartsia (Diaion HPA, jota toimittaa Mitsubishi Chemical Industries, Limited, ja jonka matriisi oli styreeni-divinyylin ja bentseenin sekapolymeeri ja jonka ioninvaihtoryhmä oli kvaternäärinen ammoniumryhmä) huoneen lämpötilassa kuuden tunnin ajan, jotta saataisiin aikaan isomeraasin adsorptio anioninvaihtohartsille, mitatun adsorptioasteen ollessa yli 99 %· Täten valmistettu liukenemattomaksi tehty giukoosi-isomeraasi pakattiin vaipalla varustettuun 8 mm:n sisäläpimittaiseen kolonniin.
5 58653 3 moolia glukoosin vesiliuosta, joka sisälsi 5 mmol magnesiumsulfaattia ja yhden millimoolin ferrosulfaattia vastaavasti ionipitoisuuksina, johdettiin • sellaisen 6j°C lämpötilassa pidetyn kolonnin läpi jatkuvan isomerisoinnin aikaansaamiseksi samaan aikaan kun lämmintä vettä johdettiin vaipan kautta.
Tulokset on esitetty taulukossa 1 aktiviteetin retentiona 10 ja 20 päivän kuluttua.
Esimerkit 2-6
Esimerkin 1 kaltaisia menettelytapoja toistettiin, paitsi että ferrosulfaatin asemasta käytettiin erilaisia metallisuoloja taulukossa 1 annettuina tiettyinä pitoisuuksina. Glukoosi-isomeraasin aktiviteetin retentio 10 ja 20 päivän kuluttua on esitetty taulukossa 1, josta todetaan rautasuolojen lisäyksestä johtuneet ylivoimaiset tulokset verrattuna muihin suoloihin kysymyksen ollessa pitkittyneen isomeraasiaktiviteetin ylläpitäminen.
Taulukko 1
Esim. Ionipitoisuus Aktiviteetin retentio (%) nro_Yhdiste_mmol/1_10 pv_20 pv 1 ferrosulfaatti 1,0 70 U5 2 ferrikloridi 0,5 62 37 3 rautatartraatti 1,0 68 1*0 k - - 33 11 5 koholttikloridi 1,0 55 25 6 kalsiumkloridi 1,0 30 13
Esimerkit 7~13 Näissä esimerkeissä noudatettiin esimerkin 1 menettelytapoja, mutta iso-merointi toteutettiin lämpötilassa 72°C käyttäen ferrisulfaattia erilaisina taulukossa 2 annettuina pitoisuuksina.
Aktiviteetin retentio 7 ja 13 päivän kuluttua on esitetty taulukossa 2. Matalahko arvo aktiviteetin laskussa havaitaan rauta-ionin pitoisuuden ollessa 0,02-0,5 mmol/1.
Taulukko 2
Esim. Rautaionien Aktiviteetin retentio {%) nro pitoisuus 7 päivää 13 päivää _mmol/1_ 7 0 13 5 8 0,02 U0 22 9 0,05 52 35 10 0,1 62 i+9 11 0,25 50 33 12 0,5 38 11 13 3,0 26 9 6 58653
Esimerkit 1 it—16 Käytetty glukoosi-isomeraasi uutettiin Streptomyces albus YT n:o 5 viljelmästä, joka mikro-organismi on deponoitu laitokseen The Fermentation Research Institute, Japani (deponointinumero FERM P-l+63)· Isomeraasi tehtiin liukenemattomaksi esimerkin 1 menettelytapojen mukaan ja sitä käytettiin jatkuvissa isomeroin-neissa, kuten esimerkeissä 1, U ja 5. Aktiviteetin retentio 7 ja 13 päivän kuluttua on esitetty taulukossa 3·
Taulukko 3
Esim. Yhdiste Ionipitoisuus Aktiviteetin retentio {%) n:o_ mmol/l_7 päivää_13 päivää 1U ferrosulfaatti 1,0 75 60 15 - - 1+0 25 16 kobolttikloridi 1,0 62 1+9
Esimerkit 17-19
Verkkoutettujen agar-agar-hiukkasten valmistus
Litra ^-prosenttisia agar-agar-hiukkasia "Sepharose 1+B", jota toimittaa Pharmacia Fine Chemicals, Ruotsi, sekoitettiin perinpohjin litran kanssa natrium-hydroksidin vesiliuosta (1 mol/l) huoneen lämpötilassa. 30 millilitraa epikloori-hydriiniä lisättiin yllämainittuun seokseen samalla kun pidettiin 60°C:ssa vesi-hauteessa ja ravisteltiin perinpohjin kahden tunnin ajan jolloin verkkoutusreaktio toteutettiin.
Sitten reaktiomassaa kuumennettiin autoklaavissa lämpötilassa 120°C kahden ilmakehän paineessa kaksi tuntia, kuuma massa pestiin kuumalla vedellä 90°C:ssa kuumaan veteen liukoisen aineksen poistamiseksi ja annettiin jäähtyä vapaasti verkkoutettujen agar-agar-hiukkasten saamiseksi.
Verkkoutettujen agar-agar-hiukkasten aktivointi
Verkkoutetut agar-agar-hiukkaset vakuumisuodatettiin liian veden poistamiseksi ja annettiin jäähtyä l+°C:een. Seokseen, jossa oli 50 g näin saatuja hiukkasia ja 80 ml 2-#:ista syaanibromidi-vesiliuosta, lisättiin tipoittain 2-nor-maalista natriumhydroksidivesiliuosta sellaisella nopeudella, että liuoksen pH pysyi arvossa 11 + 0,5, jolloin verkkoutettu agar-agar aktivoitui.
Kun emäksen absorptio loppui (tämä havaittiin pH-arvon noususta), emäksen lisäys lopetettiin ja reaktiomassa vakuumisuodatettiin ja pestiin vedellä aktivoitujen ja verkkoutettujen agar-agar-hiukkasten saamiseksi.
7 58653
Glukoosi-isomeraasin liukenemattomaksi tekeminen 50 grammaa seosta, joka muodostui näin saaduista aktivoiduista hiukkasista ja aktiviteetin 25000 U omaavasta esimerkin 1 glukoosi-isomeraasiuutteesta, pidettiin lämpötilassa 1+°C 18 tunnin ajan, jotta saataisiin aikaan isomeraasin adsorptio hiukkasiin ja liukenemattomaksi tehtyä glukoosi-isomeraasia hiukkaa-muodossa.
Yllä mainittu liukenemattomaksi tehty glukoosi-isomeraasi, jonka aktiviteetti oli UOOO U, pakattiin vaipalla varustettuun kolonniin (sisäläpimitta 1,5 cm, pituus 12 cm), jonka läpi johdettiin alaspäin pitoisuudeltaan 3 mol/1 olevaa ja erilaisia taulukossa h lueteltuja metalli-ioneja sisältävää glukoosin vesiliuosta nopeudella 8,5 ml/h lämpötilassa 67°C jatkuvan isomeroinnin aikaansaamiseksi .
Taulukossa k on esitetty glukoosiliuokseen lisättävien metalli-ionien tyyppi ja pitoisuus ja tuotetun fruktoosin määrä ajan funktiona.
Taulukko 4
Esim. Metalli-ionin Ionipitoisuudet Tuotetun fruktoosin määrä eri päivinä n:o tyyppi (mmol/l) (mg/h) 12 3ί» 5 6 7 8 17 Mg++ 5 1610 1600 1600 1590 1595 1580 1585 1580 ++ +
Fe 0,1 18 Mg++ 5 1500 1 i+50 11+62 11+55 11+53 1U50 1U5O 11+51 _ +++
Fe 0,5 19 Mg++ 5 1600 111+0 680 5I+O 500 1+61+ 1+15 *+00
Aktiviteetin retentio ja aktiviteetti, joihin viitataan keksinnön selityksessä ja patenttivaatimuksissa, mitataan kuten seuraavassa esitetään.
Valmistetaan perusliuos, joka sisältää glukoosia, magnesiumsulfaattia, kobolttikloridia ja fosfaattipuskuria (pH = 7»2) vastaavasti pitoisuuksina 0,01 mol/1, 0,05 mol/1, 0,001 mol/1 ja 0,05 mol/1. Ennakolta määrätty määrä liukenemattomaksi tehtyjä glukoosi-isomeraaseja, tavallisesti 1-10 ml, sen jälkeen kun niitä on käytetty tietty määrä päiviä isomerointireaktiossa ja ennen käyttöä isomeroinnissa lisätään erikseen 10 ml:aan perusliuosta ja isomerointi toteutetaan lämpötilassa 70°C 60 minuutin ajan varovaisesti sekoittaen.
Sitten isomeraasi erotetaan suodattamalla ja suodoksessa oleva fruktoosin määrä määritetään Kysteiini-karbatsoli-menetelmällä.
8 58653
Lasketaan tuotettu fruktoosimäärä liukenemattomaksi tehdyn glukoosi-iso-meraasin millilitraa kohden ja saatuja arvoja merkitään "A":lla ennen ja "A'":lla vastaavasti käytön jälkeen. Aktiviteetin retentio määritetään seuraavalia yhtälöllä: jx 100 (*)
Glukoosi-isomeraasin uutteen aktiviteetti
Seos, joka koostuu 0,2 ml:sta 1-molaarisen D-glukoosin vesiliuoksesta, 0,2 ml:sta 0,05-molaarisen MgSO^^H^Oin vesiliuoksesta ja 0,2 ml:sta 0,5-molaa-risen fosfaattipuskurin (pH = 7>2) vesiliuoksesta, lisätään 0,2 ml:aan glukoosi-isomeraasiuutetta ja liuos laimennetaan vedellä 2 ml:aan. Saatua laimennettua liuosta pidetään lämpötilassa 70°C 60 minuuttia isomeroinnin toteuttamiseksi ja reaktio pysäytetään lisäämällä 2 ml 0,5~molaarista perkloorihapon vesiliuosta. Tuotetun fruktoosin määrä määritetään Kysteiini-karbatsoli-menetelmällä. Yksiköllä nU" ilmaistu aktiviteetti määritetään seuraavalia yhtälöllä: ^ _ tuotetun fruktoosin määrä (mg) isomeraasin uutteen määrä (ml)
Claims (6)
1. Menetelmä glukoosin isomeroimiseksi fruktoosiksi liukenemattomaksi tehdyllä glukoosi-isomeraasilla, tunnettu siitä, että reaktioseoksessa on läsnä rautaioneja 0,02-0,5 mmol/1 ja magnesiumioneja 2-20 mmol/1.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että glukoosi-isomeraasi on ioninvaihtajalle adsorboituneena.
3. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että glukoosi-isomeraasi on makrohuokoiselle anioninvaihtohartsille adsorboituneena. k. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että glukoosi-isomeraasi on ristisidotun agar-agarin syaanihalogenijohdannaiselle adsorboituneena.
5. Patenttivaatimuksen k mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että makrohuokoinen anioninvaihtohartsi on makrohuokoinen, vahvasti emäksinen ionin-vaihtohartsi, jonka matriisi on styreeni-divinyylin ja bentseenin sekapolymeeri ja ioninvaihtoryhmä on kvaternäärinen ammoniumioni.
6. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että glukoosi-isomeraasi on eristetty Streptomyces-suvun mikro-organismien soluista.
7· Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että rautaionit saadaan ferrosulfaatista, ferrisulfaatista, ferrokloridista, ferri-kloridista, ammoniumferrosulfaatista, ammoniumferrisulfaatista, rautatartraatista tai näiden seoksesta ja magnesiumionit saadaan magnesiumsulfaatista, magnesium-kloridista, magnesiumsulfiitista, magnesiumkarbonaatista tai näiden seoksesta.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7312574A JPS5439472B2 (fi) | 1974-06-26 | 1974-06-26 | |
| JP7312574 | 1974-06-26 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI751885A7 FI751885A7 (fi) | 1975-12-27 |
| FI58653B FI58653B (fi) | 1980-11-28 |
| FI58653C true FI58653C (fi) | 1981-03-10 |
Family
ID=13509185
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI751885A FI58653C (fi) | 1974-06-26 | 1975-06-25 | Foerfarande foer isomerisering av glukos till fruktos |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4008124A (fi) |
| JP (1) | JPS5439472B2 (fi) |
| CA (1) | CA1056750A (fi) |
| DE (1) | DE2527506A1 (fi) |
| FI (1) | FI58653C (fi) |
| FR (1) | FR2276382A1 (fi) |
| GB (1) | GB1503035A (fi) |
| NL (1) | NL7507547A (fi) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4026764A (en) * | 1975-03-20 | 1977-05-31 | A. E. Staley Manufacturing Company | Dry isomerase activation |
| GB1497888A (en) * | 1975-06-17 | 1978-01-12 | Ici Ltd | Aldose to ketose conversion |
| US4373025A (en) * | 1976-05-27 | 1983-02-08 | Uop Inc. | Process for the isomerization of glucose |
| JPS5420193A (en) * | 1977-07-12 | 1979-02-15 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | Immobilized aminoacylase and its preparation |
| AU515471B2 (en) * | 1977-08-23 | 1981-04-02 | Novo Nordisk A/S | Iron containing cell mass glucose isomerase preparation |
| US4152211A (en) * | 1977-08-23 | 1979-05-01 | Novo Industri A/S | Iron containing cell mass glucose isomerase preparation |
| JPS6049479B2 (ja) * | 1981-03-19 | 1985-11-01 | 東レ株式会社 | グルコ−スイソメラ−ゼ失活防止材およびグルコ−ス異性化反応方法 |
| WO1991008288A1 (en) * | 1989-11-23 | 1991-06-13 | Novo Nordisk A/S | An immobilized enzyme preparation whereby a basic amino acid has been incorporated and a process for the isomerization of glucose or xylose |
| CN104262416B (zh) * | 2014-08-26 | 2016-04-13 | 厦门大学 | 一种用化学方法催化葡萄糖异构为果糖的方法 |
| CN104667904B (zh) * | 2015-02-09 | 2017-11-07 | 安徽师范大学 | 果糖的制备方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE337223B (fi) * | 1967-05-23 | 1971-08-02 | Pharmacia Ab | |
| US3708397A (en) * | 1969-12-22 | 1973-01-02 | Baxter Laboratories Inc | Syrup conversion with immobilized glucose isomerase |
| US3705084A (en) * | 1970-03-18 | 1972-12-05 | Monsanto Co | Macroporous enzyme reactor |
| US3788945A (en) * | 1970-11-09 | 1974-01-29 | Standard Brands Inc | Process for isomerizing glucose to fructose |
| US3770589A (en) * | 1971-05-20 | 1973-11-06 | Cpc International Inc | Process for the production of glucose isomerase |
| US3868304A (en) * | 1973-02-16 | 1975-02-25 | Corning Glass Works | Method of making fructose with immobilized glucose isomerase |
-
1974
- 1974-06-26 JP JP7312574A patent/JPS5439472B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-06-20 DE DE19752527506 patent/DE2527506A1/de not_active Ceased
- 1975-06-20 US US05/588,823 patent/US4008124A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-06-24 CA CA230,003A patent/CA1056750A/en not_active Expired
- 1975-06-24 FR FR7519736A patent/FR2276382A1/fr active Granted
- 1975-06-25 NL NL7507547A patent/NL7507547A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-06-25 FI FI751885A patent/FI58653C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-06-25 GB GB26883/75A patent/GB1503035A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS511690A (fi) | 1976-01-08 |
| FI751885A7 (fi) | 1975-12-27 |
| CA1056750A (en) | 1979-06-19 |
| GB1503035A (en) | 1978-03-08 |
| DE2527506A1 (de) | 1976-01-15 |
| FR2276382B1 (fi) | 1977-12-02 |
| FI58653B (fi) | 1980-11-28 |
| US4008124A (en) | 1977-02-15 |
| NL7507547A (nl) | 1975-12-30 |
| JPS5439472B2 (fi) | 1979-11-28 |
| FR2276382A1 (fr) | 1976-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tosa et al. | Immobilization of enzymes and microbial cells using carrageenan as matrix | |
| Nishida et al. | Immobilization of Escherichia coli cells having aspartase activity with carrageenan and locust bean gum | |
| FI58653C (fi) | Foerfarande foer isomerisering av glukos till fruktos | |
| US4390627A (en) | Immobilization of the sucrose mutase in whole cells of protaminobacter rubrum | |
| Weimberg et al. | Elution of acid phosphatase from the cell surface of Saccharomyces mellis by potassium chloride | |
| US3776816A (en) | Process for producing steroid dehydrogenase | |
| US3935072A (en) | Purification of coenzyme A | |
| US4252899A (en) | Process for immobilizing glucose isomerase and a method of continuous isomerization of glucose | |
| US4274955A (en) | Process for the degradation of cyanuric acid | |
| GB2116997A (en) | Process for preparing immobilized microorganism | |
| US3104204A (en) | Alpha sarcin | |
| US5900363A (en) | Process for producing ε-poly-L-lysine with immobilized Streptomyces albulus | |
| US5093253A (en) | Method for microbial immobilization by entrapment in gellan gum | |
| Chibata et al. | New method for immobilization of microbial cells and its industrial application | |
| EP0859051A1 (en) | Immobilized biocatalyst | |
| CA1319632C (en) | Method for microbial immobilization | |
| JPS6131085A (ja) | 固定化微生物菌体の製造法 | |
| Tatum et al. | Essential growth factors for propionic acid bacteria: II. Nature of the Neuberg precipitate fraction of potato | |
| US3787288A (en) | Method for preparing alpha-aminobenzylpenicillin | |
| DK146263B (da) | Fremgangsmaade til isomerisering af glucose til fructose | |
| US5190869A (en) | Process for obtaining sorbitol and gluconic acid or gluconate usingzymomonas mobilis | |
| JPS599158B2 (ja) | シチジン二リン酸コリンの製造法 | |
| CA1159785A (en) | Method for the production of immobilized glucose isomerase | |
| US3164533A (en) | Production of mycobacterium phlei | |
| US3698999A (en) | Fermentative preparation of coenzyme a |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: MITSUBISHI CHEMICAL INDUSTRIES LTD Owner name: SEIKAGAKU KOGYO CO. LTD. |