FI56825C - FRAMEWORK FOR THE FRAMEWORK OF ANALYTICAL BASIS - Google Patents
FRAMEWORK FOR THE FRAMEWORK OF ANALYTICAL BASIS Download PDFInfo
- Publication number
- FI56825C FI56825C FI2048/73A FI204873A FI56825C FI 56825 C FI56825 C FI 56825C FI 2048/73 A FI2048/73 A FI 2048/73A FI 204873 A FI204873 A FI 204873A FI 56825 C FI56825 C FI 56825C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- diphenyl
- melting point
- methoxy
- hydrochloride
- methyl
- Prior art date
Links
- -1 p-methoxystyryl Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 89
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 89
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M mandelate Chemical compound [O-]C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- 229960005181 morphine Drugs 0.000 description 8
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N morphine Chemical compound O([C@H]1[C@H](C=C[C@H]23)O)C4=C5[C@@]12CCN(C)[C@@H]3CC5=CC=C4O BQJCRHHNABKAKU-KBQPJGBKSA-N 0.000 description 6
- PYNUOAIJIQGACY-UHFFFAOYSA-N propylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCCN PYNUOAIJIQGACY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- AAPCZJAWDPTWIO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,3-diphenylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)(OC)C1=CC=CC=C1 AAPCZJAWDPTWIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMEMHWMGDBHTCD-UHFFFAOYSA-N N-(3,3-diphenyl-3-propoxypropyl)cyclopropanecarboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCNC(=O)C1CC1)(OCCC)C1=CC=CC=C1 OMEMHWMGDBHTCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- FDLVCUOMIAFXNG-UHFFFAOYSA-N methyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCCNC FDLVCUOMIAFXNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IEFKUTPZOQYRDT-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1-methoxy-n,2-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(OC)(C=1C=CC=CC=1)C(C)(NC)CCC1CC1 IEFKUTPZOQYRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- NGJBPROVKSOQSL-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxy-2-methyl-3,3-diphenylpropyl)cyclobutanecarboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CNC(=O)C1CCC1)C)(OC)C1=CC=CC=C1 NGJBPROVKSOQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HWNRYDPLYDPFKC-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxy-3,3-diphenylpropyl)-3-phenylprop-2-enamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCNC(C=CC1=CC=CC=C1)=O)(OC)C1=CC=CC=C1 HWNRYDPLYDPFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004645 aluminates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019788 craving Nutrition 0.000 description 2
- JFWMYCVMQSLLOO-UHFFFAOYSA-N cyclobutanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CCC1 JFWMYCVMQSLLOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- QGJNZWVMCBLAGI-UHFFFAOYSA-N methyl(propyl)azanium chloride hydrate Chemical compound O.Cl.CNCCC QGJNZWVMCBLAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N (e)-3-phenylprop-2-enoyl chloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WOGITNXCNOTRLK-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- MXYGYQZXMYSNTP-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-4-cyclopropyl-1,1-diphenylbutan-2-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CCC1CC1)N)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 MXYGYQZXMYSNTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWODVWRXCVHRBX-UHFFFAOYSA-N 1-butoxy-5-cyclohexylidene-1,1-diphenylpentan-2-amine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(C(CCC=C1CCCCC1)N)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 LWODVWRXCVHRBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNYJGSDKEOQUFH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methyl-1,1,6-triphenylhex-5-en-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C(C)(N)CCC=CC=1C=CC=CC=1)(OC)C1=CC=CC=C1 VNYJGSDKEOQUFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSVPTUKQHLNUHR-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-n-methyl-1,1-diphenylhex-5-yn-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(OC)(C(CCC#C)NC)C1=CC=CC=C1 JSVPTUKQHLNUHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUURMPYWJOPYSC-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclopropylmethyl)-1-ethoxy-1,1,4-triphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C(N)(CCC=1C=CC=CC=1)CC1CC1)(OCC)C1=CC=CC=C1 NUURMPYWJOPYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBJUOZNLADRGSY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,1,6-triphenyl-1-propoxyhex-5-en-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C(C)(N)CCC=CC=1C=CC=CC=1)(OCCC)C1=CC=CC=C1 OBJUOZNLADRGSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGZJQSCXZRTBW-UHFFFAOYSA-N 3,3-diphenyl-3-propoxypropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCN)(OCCC)C1=CC=CC=C1 LVGZJQSCXZRTBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCLOELSTVUCSF-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-3,3-diphenyl-n-(3-phenylprop-2-enyl)propan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)CCNCC=CC1=CC=CC=C1 BNCLOELSTVUCSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJCUOCVYQKQNGU-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxy-3,3-diphenyl-n-prop-2-ynylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCC#C)(OCC)C1=CC=CC=C1 FJCUOCVYQKQNGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKCOKEIMHOFEHO-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-methylpropan-1-amine Chemical compound COCC(C)CN QKCOKEIMHOFEHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODGSKZGDQUQMLA-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,3-diphenyl-N-(3-phenylprop-2-enyl)propan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OC)CCNCC=CC1=CC=CC=C1 ODGSKZGDQUQMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSCPIAIKUBKNGB-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-3,3-diphenyl-n-prop-2-ynylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCC#C)(OC)C1=CC=CC=C1 VSCPIAIKUBKNGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoyl chloride Chemical compound CC(C)=CC(Cl)=O BDUBTLFQHNYXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZRVJOJFJHCOJA-UHFFFAOYSA-N 4-cyclobutyl-1-ethoxy-n-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)C(NC)CCC1CCC1 GZRVJOJFJHCOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPRLZDTYZUPIKM-UHFFFAOYSA-N 4-cyclobutyl-1-methoxy-2-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)(N)CCC1CCC1)(OC)C1=CC=CC=C1 FPRLZDTYZUPIKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILZVYZNIWKZMMD-UHFFFAOYSA-N 4-cyclobutyl-1-methoxy-n,2-dimethyl-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrobromide Chemical compound Br.C=1C=CC=CC=1C(OC)(C=1C=CC=CC=1)C(C)(NC)CCC1CCC1 ILZVYZNIWKZMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGIFRJSFLLJBTK-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1,1-diphenyl-1-propoxybutan-2-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCCC)C(N)CCC1CC1 JGIFRJSFLLJBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQJVXIALIAVVQV-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1-ethoxy-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)C(N)CCC1CC1 MQJVXIALIAVVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDVREQJIQGPHH-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1-ethoxy-n-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCC)C(NC)CCC1CC1 IJDVREQJIQGPHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZOQUDPYTCTWEU-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1-methoxy-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OC)C(N)CCC1CC1 GZOQUDPYTCTWEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEFRDPVUJZBNJT-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-1-methoxy-n-methyl-1,1-diphenylbutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(OC)(C=1C=CC=CC=1)C(NC)CCC1CC1 BEFRDPVUJZBNJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHNZCCRQIRWGPR-UHFFFAOYSA-N 4-cyclopropyl-n-methyl-1,1-diphenyl-1-propoxybutan-2-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(OCCC)C(NC)CCC1CC1 AHNZCCRQIRWGPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJYXFUVYAHAONU-UHFFFAOYSA-N 5-cyclohexylidene-1-ethoxy-1,1-diphenylpentan-2-amine hydrochloride Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C(C(CCC=C1CCCCC1)N)(OCC)C1=CC=CC=C1 WJYXFUVYAHAONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMXKOLMJVIWSIR-UHFFFAOYSA-N C(C=CC(=O)O)(=O)O.C(CC)NC Chemical compound C(C=CC(=O)O)(=O)O.C(CC)NC CMXKOLMJVIWSIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNIPNFWUZMBJSV-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(=CC=CC=C1)C(C(CCC=C1CCCCC1)(C)N)(OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C(C(CCC=C1CCCCC1)(C)N)(OC)C1=CC=CC=C1 RNIPNFWUZMBJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWVKORJFYVMHTL-UHFFFAOYSA-N Cl.C1(=CC=CC=C1)C(CNCCCCC1CCC1)(OC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C1(=CC=CC=C1)C(CNCCCCC1CCC1)(OC)C1=CC=CC=C1 OWVKORJFYVMHTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLWUKNBSCFWWBW-UHFFFAOYSA-N Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCCC=CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCCC=CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 PLWUKNBSCFWWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BHNIKQDQYMOHIP-UHFFFAOYSA-N N-(3-methoxy-3,3-diphenylpropyl)cyclobutanecarboxamide Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C(CCNC(=O)C1CCC1)(OC)C1=CC=CC=C1 BHNIKQDQYMOHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QFSWEWNANAHUNE-UHFFFAOYSA-N alimadol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCNCC=C)(OC)C1=CC=CC=C1 QFSWEWNANAHUNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 description 1
- JWOSTXBESVWMJW-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl sulfamate Chemical compound NS(=O)(=O)OC1CCCCC1 JWOSTXBESVWMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1CC1 ZOOSILUVXHVRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrobromide Chemical compound O.Br GVLGAFRNYJVHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- MGCQZNBCJBRZDT-UHFFFAOYSA-N midodrine hydrochloride Chemical compound [H+].[Cl-].COC1=CC=C(OC)C(C(O)CNC(=O)CN)=C1 MGCQZNBCJBRZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJSJQANHZLQJSC-UHFFFAOYSA-N n-(3-butoxy-3,3-diphenylpropyl)but-2-en-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCNCC=CC)(OCCCC)C1=CC=CC=C1 XJSJQANHZLQJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTQVKRXONMISDA-UHFFFAOYSA-N n-(3-ethoxy-3,3-diphenylpropyl)but-2-en-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCC=CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JTQVKRXONMISDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFRYFWQHDBSDRV-UHFFFAOYSA-N n-(3-methoxy-3,3-diphenylpropyl)but-2-en-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNCC=CC)(OC)C1=CC=CC=C1 YFRYFWQHDBSDRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZQJDCOSNLSTF-UHFFFAOYSA-N n-but-2-enyl-3-ethoxy-2-methyl-3,3-diphenylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(C)CNCC=CC)(OCC)C1=CC=CC=C1 AHZQJDCOSNLSTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDJJZOWKFYOJU-UHFFFAOYSA-N n-but-2-enyl-3-methoxy-2-methyl-3,3-diphenylpropan-1-amine;hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl.C=1C=CC=CC=1C(C(C)CNCC=CC)(OC)C1=CC=CC=C1 FLDJJZOWKFYOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOWRDYNWUMKQJT-UHFFFAOYSA-N n-but-3-ynyl-3-methoxy-2-methyl-3,3-diphenylpropan-1-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(C(C)CNCCC#C)(OC)C1=CC=CC=C1 QOWRDYNWUMKQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C217/48—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
-1 ΓβΊ kuulutusjulka.su cca^c lbj (11) utlAggningsskkift »bp^b 1 C (45) Patentti myönnetty 10 -'4 1930-1 ΓβΊ advertisement.su cca ^ c lbj (11) utlAggningsskkift »bp ^ b 1 C (45) Patent granted 10 -'4 1930
Patent niedclelat ~ ^ (51) Kv.lk.‘/lnt.ci.* C 07 C 93/00 SUOMI — FINLAND (21) P*t*nttlh»k*mu· — Ptttnttntöknlnf 2048/73 (22) Htktmltpilv» — Ansttknlnpdtf 27.06.73 * (23) AlkupftM — Glltl|h«t*dig 27.06.73 (41) Tullut julklsekil — Bllvlt offwitllg jo 7kPatent niedclelat ~ ^ (51) Kv.lk. '/ Lnt.ci. * C 07 C 93/00 FINLAND - FINLAND (21) P * t * nttlh »k * mu · - Ptttnttntöknlnf 2048/73 (22) Htktmltpilv» - Ansttknlnpdtf 27.06.73 * (23) AlkupftM - Glltl | h «t * dig 27.06.73 (41) Tullut julklsekil - Bllvlt offwitllg jo 7k
Patentti· ja rekiaterihallltus .... M ,, ,, , - . . . . ^ (44) Nlhtlvlk»lp»ne« |a kuul.|ulkalmn pvm. —Patent and Rector's Office .... M ,, ,,, -. . . . ^ (44) Nlhtlvlk »lp» ne «| a month. | Ulkalmn pvm. -
Patent- ocn ragitteratyralaan An tökin utiagd och utl.ikrtften pubik«nd 3i.i2.79 (32)(33)(31) Pyydetty etuoikeus —Bejtrd priority n. 09.72Patent- ocn ragitteratyralaan An tökin utiagd och utl.ikrtften pubik «nd 3i.i2.79 (32) (33) (31) Requested privilege —Bejtrd priority n. 09.72
Itävalta-Österrike(AT) A 7765/72 (71) Chemie Linz Aktiengesellachaft, St. Peter 224, Linz, Itävalta-Österrike (AT) (72) Roderick Höllinger, Leonding bei Linz/Donau, Wolf Wendtlandt,Austria-Austria (AT) A 7765/72 (71) Chemie Linz Aktiengesellachaft, St. Peter 224, Linz, Austria-Austria (AT) (72) Roderick Höllinger, Leonding bei Linz / Donau, Wolf Wendtlandt,
Linz/Donau, Gerda Schneider, Linz/Dornach, Itävalta-Österrike(AT) (74) Leitzinger Oy (54) Menetelmä uusien analgeettisten emäksisten eettereiden valmistamiseksi - Förfarande för framställning av nya analgetiska basiska etrarLinz / Donau, Gerda Schneider, Linz / Dornach, Austria-Austria (AT) (74) Leitzinger Oy (54) Method for the preparation of new analgesic basic ethers - Förfarande för framställning av nya analgetiska basiska etrar
Keksinnön kohteena on menetelmä valmistaa uusia analgeettisia emäksisiä eettereitä, joiden yleiskaava on «3 (Χ/·ο”·\„ >> <y\.The invention relates to a process for the preparation of new analgesic basic ethers having the general formula «3 (Χ / · ο” · \ „>> <y \.
jossa R on alkyyli, jossa on korkeintaan 4 hiiliatomia, R^ on vety, alkVyli, jossa on 1-4 hiiliatomia, bentsyyli tai allyyli ja R,, on alkenyyliryhmä, jossa on 2-4 hiiliatomia, styryyli, p-metoksistyryyli, haloetenyyli, etinyyli , sykloalkyyli, jossa on 3 tai 4 hiiliatomia tai sykloheksyylideenimetyyli, on vety tai metyyliryhmä ja näiden suoloja.wherein R 1 is alkyl of up to 4 carbon atoms, R 1 is hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, benzyl or allyl and R 1 is an alkenyl group of 2 to 4 carbon atoms, styryl, p-methoxystyryl, haloethenyl, ethynyl, cycloalkyl having 3 or 4 carbon atoms or cyclohexylidenemethyl is hydrogen or a methyl group and salts thereof.
Keksinnön mukaiset yhdisteet ovat aineita, joilla on hyvä analgeettinen ja samanaikaisesti morfiinivastainen vaikutus.The compounds according to the invention are substances which have a good analgesic and at the same time anti-morphine effect.
Morfiini ja muut voimakkaat narkoottiset analgeettiset aineet synnyttävät tunnetusti jatkuvasti käytettynä himoa, joka johtaa fyysiseen ja psyykkiseen riippuvuuteen aineesta ja joka rajoittaa voimakkaasti näiden aineiden terapeuttista käyttöä. Tyypiltään morfiinin 2 56825 vastaiset aineet estävät morfiinin vaikutukset ja siten aiheuttavat morfiinia himoavissa eläimissä vieraantumista. Koska keksinnön mukaisilla yhdisteillä on morfiinin vastaisen vaikutuksen lisäksi myös analgeettinen vaikutus, niitä voidaan käyttää analgeettisina aineina, jolloin niiden morfiinin vaikutuksen vastaisten ominaisuuksiensa ansiosta voidaan yleisen käsityksen mukaisesti päätellä, ettei niiden käyttö aiheuta himoa.Morphine and other potent narcotic analgesics are known to give rise to cravings when used continuously, leading to physical and mental dependence on the substance and severely limiting the therapeutic use of these substances. Agents of the morphine type 2 56825 inhibit the effects of morphine and thus cause alienation in morphine-loving animals. Since the compounds according to the invention have, in addition to their anti-morphine effect, also an analgesic effect, they can be used as analgesic agents, so that, due to their anti-morphine properties, it is generally believed that their use does not cause cravings.
Tähän mennessä tunnetaan jo lukuisia yhdisteitä, joilla on morfiinin vastaisia vaikutuksia ja joilla on osaksi myös samalla kertaa analgeettinen vaikutus. Tällöin on kysymys kuitenkin kauttaaltaan monimutkaisista heterosyklisistä yhdisteistä, so. sellaisista, jotka sisältävät renkaassa typpiatomin emäksisenä keskustana. Tätä vastoin keksinnön mukaisesti valmistetuilla yhdisteillä on puhtaan alifaatti-sen amiinin yksinkertainen rakenne.To date, numerous compounds are already known which have anti-morphine effects and, in part, also have an analgesic effect. In this case, however, it is a question of complex heterocyclic compounds throughout, i. those which contain a nitrogen atom in the ring as the basic center. In contrast, the compounds of the invention have the simple structure of a pure aliphatic amine.
Edelleen on jo valmistettu yhdisteitä, joilla on yleiskaavan I mukainen rakenne, mutta jotka kuitenkaan eivät sisällä typpeen sidotuissa ryhmissä mitään tyydyttämättömiä ryhmiä eikä mitään sykloal-kyyliryhmiä (itävaltalainen patentti 270.617, 255.<+00 , 255.401, 26H.501 ja 266.085). Näillä yhdisteillä on myös osittain analgeettinen vaikutus, mutta niillä ei ole morfiinin vastaisia ominaisuuksia, jotka lisäksi ovat ominaisia keksinnön mukaisesti valmistetuille aineille ja jotka takaavat niiden vaarattomuuden himon syntymisen suhteen.Furthermore, compounds having the structure of the general formula I but which do not contain any unsaturated groups or any cycloalkyl groups in the nitrogen-bonded groups have already been prepared (Austrian Patents 270,617, 255. <+ 00, 255.401, 26H.501 and 266,085). These compounds also have a partially analgesic effect, but they do not have the anti-morphine properties which, in addition, are characteristic of the substances according to the invention and which guarantee their safety with regard to the development of lust.
Itävaltalaisessa patentissa 266.085 on mm. kuvattu sellaisen yhdisteen, jossa on bentsyyliryhmä sivuketjun typpiatomissa, valmistusta pelkistämällä vastaava bentsoyyliyhdiste litiumalumiinihydridillä.Austrian patent 266,085 contains e.g. described the preparation of a compound having a benzyl group on the side chain nitrogen atom by reduction of the corresponding benzoyl compound with lithium aluminum hydride.
Menetelmälle kaavan I mukaisten yhdisteiden ja niiden suolojen valmistamiseksi on tunnusomaista, että uudet happoamidit, joiden yleiskaava on G\/a · -' <.“ ctn» ! 3 56625 jossa R, R^, R2 ja Rg tarkoittavat samaa kuin kaavassa I, pelkistetään alumiinin kompleksisilla hydrideillä, parhaiten inertissä liuot-timessa, ja tällöin saostuneet emäkset, sen jälkeen kun ylimääräinen pelkistin on poistettu, eristetään sellaisenaan tai muunnetaan suoloiksi.The process for the preparation of the compounds of the formula I and their salts is characterized in that the novel acid amides of the general formula G \ / a · - '<. “Ctn»! 3,56625 wherein R, R 1, R 2 and R 8 are as defined in formula I, are reduced with aluminum complex hydrides, preferably in an inert solvent, and the precipitated bases, after removal of the excess reducing agent, are isolated as such or converted into salts.
Alumiinin kompleksisena hydridinä on ennenkaikkea mainit-öJa litium-alumiinihydridi ja natriumdihydro-bis-(metoksi-etoksi)-aluminaatti. Liuottimena tulevat kysymykseen ennenkaikkea dietyylieetteri tai tetrahydrofuraani. Pelkistäminen suoritetaan tarkoituksenmukaisesti lämmössä, parhaiten liuottimen kiehuessa.The complex hydride of aluminum is, above all, lithium aluminum hydride and sodium dihydro-bis- (methoxyethoxy) aluminate. Suitable solvents are, in particular, diethyl ether or tetrahydrofuran. The reduction is conveniently carried out under heat, preferably at the boiling point of the solvent.
Ylimääräinen pelkistin voidaan hajottaa vedellä ja reaktiotuote saada talteen suhteellisen puhtaassa muodossa haihduttamalla. Se voidaan edelleen puhdistaa emäksenä tai muuntaa myös suolaksi. Tällaisina suoloina voidaan mainita esimerkiksi seuraavat: hydrohalogenidi, sulfaatti, tartraatti, mandelaatti, fumaraatti ja sykloheksyylisulfa-maatti, joita voidaan käyttää perustana olevan hapon fysiologisen vaarattomuuden vuoksi.The excess reducing agent can be decomposed with water and the reaction product recovered in relatively pure form by evaporation. It can be further purified as a base or also converted into a salt. Examples of such salts are the hydrohalide, sulphate, tartrate, mandelate, fumarate and cyclohexyl sulphamate, which can be used because of the physiological safety of the base acid.
Lähtöyhdisteinä käytetyt kaavan II mukaiset happoamidit ovat uusia. Niitä voidaan saada yksinkertaisesti esimerkiksi siten, että mahdollisesti monosubstituoidut aminoyhdisteet, joiden yleiskaava on f3 RiThe acid amides of the formula II used as starting compounds are new. They can be obtained simply, for example, by optionally monosubstituted amino compounds of the general formula f3 Ri
/=\ CH - CH0 - III/ = \ CH - CH0 - III
U\ / 1 G^\, jossa R, R^ ja Rg tarkoittavat samaa kuin kaavassa I, saatetaan vaih-toreagoimaan karbonihappojen, joiden kaava onU \ / 1 G ^ \, in which R, R ^ and Rg have the same meaning as in formula I, is reacted with carboxylic acids of formula
R2COOH IVR2COOH IV
jossa Rj tarkoittaa samaa kuin kaavassa I, reaktiokykyisten johdannaisten, ennenkaikkea niiden happokloridien kanssa. Vaihtoreaktio voi tapahtua inertissä orgaanisessa liuottimessa, jolloin on suositeltavaa, että mukana on happoa sitovaa ainetta, kuten pyridiiniä, trietyy-liamiinia tai natriumkarbonaattia. Täten estetään se, että osa kaavan III mukaisesta amiinista toimisi happoakseptorina ja estäisi näin reaktion.wherein R 1 is as defined in formula I, with reactive derivatives, in particular with their acid chlorides. The exchange reaction may take place in an inert organic solvent, in which case it is recommended that an acid-binding agent such as pyridine, triethylamine or sodium carbonate be present. Thus, part of the amine of formula III is prevented from acting as an acid acceptor and thus inhibiting the reaction.
“ 56825“56825
Seuraavissa esimerkeissä kuvataan lähemmin keksinnön mukaista menetelmää:The following examples illustrate the method of the invention in more detail:
Esimerkki 1 10,6 g 1,1-difenyyli-l-propoksi-3-syklopropyylikarbonyyliaminopropaa-nia (sulamispiste 144 - 148°C) täytetään Soxhlet-uuttolaitteeseen ja uutetaan suspensioon, jossa on 8,0 g litiumalumiinihydridiä 300 ml:ssa eetteriä. Sen jälkeen keitetään vielä 20 tuntia. Ylimääräinen pelkistin hajotetaan vedellä, eetteriliuos erotetaan ja haihdutetaan. 1,1-difenyyli-l-propoksi-3-(syklopropyyli-metyyli)- amino-propaania saadaan lOg sitkeänä öljynä (88 % teoreettisesta).Example 1 10.6 g of 1,1-diphenyl-1-propoxy-3-cyclopropylcarbonylaminopropane (melting point 144-148 ° C) are charged to a Soxhlet extractor and extracted into a suspension of 8.0 g of lithium aluminum hydride in 300 ml of ether. Then boil for another 20 hours. The excess reducing agent is decomposed with water, the ether solution is separated and evaporated. 1,1-Diphenyl-1-propoxy-3- (cyclopropylmethyl) aminopropane is obtained as a viscous oil (88% of theory).
Sen jälkeen kun tästä saostettu hydrokloridi on kiteytetty uudelleen etyyliasetaatista, sen sulamispiste on 170 - 174°C.After recrystallization of the hydrochloride precipitated therefrom from ethyl acetate, it has a melting point of 170-174 ° C.
Lähtöaineena käytetty 1,l-difenyyli-l-propoksi-3-syklopropyylikarbo-nyyliaminopropaani saadaan seuraavasti: 10 g 3,3-difenyyli-3-propoksi-propyyliamiinia (sulamispiste 45 -50°C), 7,5 g trietyyliamiinia, 4,7 g syklopropyylikarbonihappoklori-dia ja 160 ml bentseeniä lämmitetään 1 tunti lämpötilassa 40°C. Sen jälkeen lisätään vettä ja erotetaan kerrokset. Orgaaninen kerros pestään soodaliuoksella ja vedellä, haihdutetaan ja jäännös kiteytetään uudelleen sykloheksaanista. Tällöin saadaan 10,6 g 1,1-difenyyli-l-propoksi-3-syklopropyylikarbonyyliaminopropaania, jonka sulamispiste on 144 - 148°C.The starting 1,1-diphenyl-1-propoxy-3-cyclopropylcarbonylaminopropane is obtained as follows: 10 g of 3,3-diphenyl-3-propoxypropylamine (melting point 45-50 ° C), 7.5 g of triethylamine, 4, 7 g of cyclopropylcarboxylic acid chloride and 160 ml of benzene are heated at 40 [deg.] C. for 1 hour. Water is then added and the layers are separated. The organic layer is washed with soda solution and water, evaporated and the residue is recrystallized from cyclohexane. 10.6 g of 1,1-diphenyl-1-propoxy-3-cyclopropylcarbonylaminopropane with a melting point of 144 DEG-148 DEG C. are obtained.
Esimerkki 2 12,1 g N-(3,3-difenyyli-3-metoksipropyyli)-B,β-dimetyyliakryyliami-dia pelkistetään litiumalumiinihydridillä käyttämällä liuottimena eetteriä esimerkin 1 mukaisesti. 1,l-difenyyli-l-metoksi-3-(Y,γ-dimetyyli-allyyli)-aminopropaania saadaan sitkeänä öljynä 11,0 g eli 95 %:n saannolla teoreettisesta. Sen jälkeen kun tästä saostettu hydrokloridi on kiteytetty uudelleen vedestä, sen sulamispiste on 85 - 88°C.Example 2 12.1 g of N- (3,3-diphenyl-3-methoxypropyl) -β, β-dimethylacrylamide are reduced with lithium aluminum hydride using ether according to Example 1 as a solvent. 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (Y, γ-dimethyl-allyl) -aminopropane is obtained in the form of a viscous oil in a yield of 11.0 g or 95% of theory. After the hydrochloride precipitated therefrom is recrystallized from water, it has a melting point of 85 to 88 ° C.
Lähtöaineena tarvitun N-(3,3-difenyyli-3-metoksi-propyyli)-β,β-dime-tyyliakryyliamidin valmistaminen tapahtuu saattamalla 3,3-difenyyli- 3-metoksi-propyyliamiini reagoimaan β,β-dimetyyliakryylihappoklori-din kanssa esimerkissä 1 kuvatulla menetelmällä.The starting N- (3,3-diphenyl-3-methoxypropyl) -β, β-dimethylacrylamide is prepared by reacting 3,3-diphenyl-3-methoxypropylamine with β, β-dimethylacrylic acid chloride in Example 1. by the method described.
5662556625
Esimerkki 3 6.0 g N-(3,3-difenyyli-3-metoksi-propyyli)-$,3-dimetyyliakryylihap-poamidia 100 ml:ssa bentseeniä, johon on lisätty 7,0 ml natriumdi-hydro-bis-(metoksi-etoksi)-aluminaatin 70-prosenttista bentseenipi-toista liuosta, keitetään 60 tuntia. Sen jälkeen lisätään 20 ml *4 n natriumhydroksidia, erotetaan kerrokset ja orgaaninen kerros haihdutetaan. Jäljelle jää 5,5 g öljyä (96 % teoreettisesta), joka liuotetaan eetteriin ja saostetaan kloorivedyllä hydrokloridina.Example 3 6.0 g of N- (3,3-diphenyl-3-methoxypropyl) -N, 3-dimethylacrylic acid amide in 100 ml of benzene to which 7.0 ml of sodium dihydro-bis- (methoxyethoxy) have been added. ) aluminate 70% benzene-containing solution, boil for 60 hours. Then 20 ml * 4 N sodium hydroxide are added, the layers are separated and the organic layer is evaporated. 5.5 g of oil (96% of theory) remain, which is dissolved in ether and precipitated with hydrogen chloride as hydrochloride.
Saatu l,l-difenyyli-l-metoksi-3-(Y,Y-dimetyyliallyyli)-aminopropaani-hydrokloridi kiteytetään uudelleen vedestä, jolloin sen sulamispiste on 85 - 88°C.The resulting 1,1-diphenyl-1-methoxy-3- (Y, Y-dimethylallyl) aminopropane hydrochloride is recrystallized from water, m.p. 85-88 ° C.
Esimerkki 4 0,75 g litiumalumiinihydridiä suspendoidaan 100 ml:aan tetrahydrofu-raania ja tähän tiputetaan liuos, jossa on 3,7 g N-(3,3-difenyyli- 3-metoksi-propyyli)-kanelihappoamidia 40 ml:ssa tetrahydrofuraania. Tämän jälkeen seosta keitetään 24 tuntia, jäähdytetään, tiputetaan 4 ml vettä, erotetaan suolat ja jäljelle jäänyt liuos haihdutetaan. Tällöin saadaan öljymäisenä jäännöksenä 3,4 g 1,1-difenyyli-l-metok-si-3-kinnamyyliamino-propaania eli 95 % teoreettisesta. Hydroklori-din, joka on saatu saostamalla kloorivedyllä eetteripitoisessa liuoksessa, sulamispiste on 195 - 198°C.Example 4 0.75 g of lithium aluminum hydride is suspended in 100 ml of tetrahydrofuran and a solution of 3.7 g of N- (3,3-diphenyl-3-methoxypropyl) -cinnamic acid amide in 40 ml of tetrahydrofuran is added dropwise. The mixture is then boiled for 24 hours, cooled, added dropwise to 4 ml of water, the salts are separated off and the remaining solution is evaporated. This gives 3.4 g of 1,1-diphenyl-1-methoxy-3-cinnamylaminopropane as an oily residue, i.e. 95% of theory. The hydrochloride obtained by precipitation with hydrogen chloride in an ethereal solution has a melting point of 195-198 ° C.
Lähtöaineena käytetty N-(3,S-difenyyli-S-metoksi-propyyliJ-kaneli-happoamidi valmistetaan seuraavasti: 5.0 g 1,1-difenyyli-l-metoksi-3-aminopropaania, 4,2 g trietyyliamii-nia ja 4,0 g kanelihappokloridia saatetaan vaihtoreagoimaan esimerkin 1 mukaisesti 200 ml:ssa bentseeniä ja jatkokäsitellään.The starting N- (3,5-diphenyl-5-methoxy-propyl) -cinnamic acid amide is prepared as follows: 5.0 g of 1,1-diphenyl-1-methoxy-3-aminopropane, 4.2 g of triethylamine and 4.0 g of g of cinnamic acid chloride are exchanged according to Example 1 in 200 ml of benzene and worked up.
Sykloheksaanista uudelleenkiteyttämisen jälkeen saadaan 7,55 g (eli 98 % teoreettisesta) N-(3,3-difenyyli-3-metoksi-propyyli)-kane-lihappoamidia, jonka sulamispiste on 118 - 122°C.After recrystallization from cyclohexane, 7.55 g (i.e. 98% of theory) of N- (3,3-diphenyl-3-methoxy-propyl) -cinnamic acid amide with a melting point of 118-122 ° C are obtained.
Esimerkki 5 10,6 g 1,1-difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-syklobutyylikarbonyyliami-no-propaania uutetaan esimerkin 1 mukaisesti suspensioon, jossa on 5,3 g litiumalumiinihydridiä seoksessa, joka sisältää 200 ml eetteriä 6 56825 ja 75 ml bentseeniä. Jatkokäsittely tapahtuu myös esimerkin 1 mukaisesti.Example 5 10.6 g of 1,1-diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-cyclobutylcarbonylaminopropane are extracted according to Example 1 into a suspension of 5.3 g of lithium aluminum hydride in a mixture of 200 ml of ether 6,56825 and 75 ml of benzene. Further processing is also carried out according to Example 1.
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(syklobutyyli-metyyli)aminopro-paania saadaan sitkeänä öljynä 10,2 g (100 % teoreettisesta). Tästä saostetun hydrokloridin sulamispiste on 198 - 200°C.1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (cyclobutylmethyl) aminopropane is obtained in the form of a viscous oil, 10.2 g (100% of theory). The hydrochloride precipitated therefrom has a melting point of 198-200 ° C.
Lähtöaineena käytetty amino saadaan seuraavasti: 9.7 g 1,1-difenyyli-l**metoksi-2-metyyli-3-aminopropaania, 7,7 g tri-etyyliamiinia ja 5,4 g syklobutaanikarbonihappokloridia lämmitetään 150 ml:ssa 1 tunti lämpötilassa 40°C ja jatkokäsitellään esimerkissä 1 kuvatulla tavalla. Sykloheksaanista uudelleenkiteyttämisen jälkeen saadaan 10,6 g (eli 83 % teoreettisesta) 1,l-difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-syklobutyylikarbonyyliamino-propaania, jonka sulamispiste on 139 - 140°C.The starting amino is obtained as follows: 9.7 g of 1,1-diphenyl-1 ** methoxy-2-methyl-3-aminopropane, 7.7 g of triethylamine and 5.4 g of cyclobutanecarboxylic acid chloride are heated in 150 ml for 1 hour at 40 ° C and further treated as described in Example 1. After recrystallization from cyclohexane, 10.6 g (i.e. 83% of theory) of 1,1-diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-cyclobutylcarbonylaminopropane with a melting point of 139-140 ° C are obtained.
Esimerkki 6 26.7 g l-l-difenyyli-l-metoksi-3-syklobutyylikarbonyyliamino-propaa-nia pelkistetään esimerkin 1 mukaisesti 13,0 g:11a litiumalumiinihyd-ridiä liuoksessa, jossa on 400 ml eetteriä ja 150 ml bentseeniä.Example 6 26.7 g of 1-1 l-diphenyl-1-methoxy-3-cyclobutylcarbonylaminopropane are reduced according to Example 1 with 13.0 g of lithium aluminum hydride in a solution of 400 ml of ether and 150 ml of benzene.
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-(syklobutyyli-metyyli)-aminopropaania, jonka sulamjqjiste on 60 - 63°C saadaan 24,7 g (97 % teoreettisesta). Tästä saostetun hydrokloridin sulamispiste on 194 - 196°C.1,1,7-Diphenyl-1-methoxy-3- (cyclobutylmethyl) aminopropane with a melting point of 60-63 ° C gives 24.7 g (97% of theory). The hydrochloride precipitated therefrom has a melting point of 194-196 ° C.
Lähtöaine saadaan seuraavasti: 24,1 g 1,l-difenyyli-l-metoksi-3-aminopropaania, 20,2 g trietyyliamii-nia ja 14,3 g syklobutaanikarbonihappokloridia 250 ml:ssa bentseeniä saatetaan reagoimaan ja jatkokäsitellään esimerkissä 1 kuvatulla tavalla. Sykloheksaanista uudelleenkiteyttämisen jälkeen saadaan 26,9 g (83 % teoreettisesta) 1,1-difenyyli-l-metoksi-3-syklobutyyli-karbonyyliamino-propaania, jonka sulamispiste on 110 - 112°C.The starting material is obtained as follows: 24.1 g of 1,1-diphenyl-1-methoxy-3-aminopropane, 20.2 g of triethylamine and 14.3 g of cyclobutanecarboxylic acid chloride in 250 ml of benzene are reacted and worked up as described in Example 1. After recrystallization from cyclohexane, 26.9 g (83% of theory) of 1,1-diphenyl-1-methoxy-3-cyclobutylcarbonylaminopropane with a melting point of 110-112 ° C are obtained.
Samalla tavoin kuin edellä olevissa esimerkeissä voidaan valmistaa seuraavat yhdisteet, jolloin valitaan esimerkkien 1 tai 3 olosuhteet sen mukaisesti liukeneeko lähtöamidi käytettyyn liuottimeen vai ei; 1.1- difenyyli-l-metoksi-3-allyyli-aminopropaani 7 56625In the same manner as in the above examples, the following compounds can be prepared, in which case the conditions of Examples 1 or 3 are selected according to whether or not the starting amide is soluble in the solvent used; 1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-allylaminopropane 7,56625
sulamispiste 40 - 50°C, hydrokloridin sulamispiste 136 - 137°C, kiteytyy, sulaa uudelleen lämpötilassa 153°C, hydrobromidin sulamispiste 134,5 - 135,5°Cmelting point 40-50 ° C, hydrochloride melting point 136-137 ° C, crystallizes, remelts at 153 ° C, hydrobromide melting point 134.5-135.5 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi”3-allyyli-aminopropaani-hydrobromidi-hydraatti sulamispiste 81 - 87°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy ”3-allylaminopropane hydrobromide hydrate Melting point 81-87 ° C
1 ,l-difenyyli-l-metoksi-3-metyyli-allyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 173 - 175,5°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-methyl-allyl-aminopropane hydrochloride melting point 173-175.5 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-metyyli-allyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 114 - 117°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-methyl-allyl-aminopropane hydrochloride melting point 114-117 ° C
1.1- difenyyli-l-propoksi-3-allyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 164 - 167°C1,1-Diphenyl-1-propoxy-3-allyl-aminopropane hydrochloride melting point 164-167 ° C
1.1- difenyyli-l-propoksi-3-allyyli-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 125 - 128°C1,1-Diphenyl-1-propoxy-3-allyl-methylaminopropane hydrochloride melting point 125-128 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-krotyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 178 - 180°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-crotylaminopropane hydrochloride melting point 178-180 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-krotyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 182 - 185°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-crotylaminopropane hydrochloride melting point 182-185 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-krotyyli-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 133 - 135°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-crotylmethylaminopropane hydrochloride melting point 133-135 ° C
1 ,l-difenyyli-l-metoksi-3-(8-metyyliallyyli)-aminopropaani-mandelaatti sulamispiste 160°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (8-methylallyl) aminopropane mandelate melting point 160 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-(8-metyyliallyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (8-methylallyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 169 - 173°Cmelting point 169-173 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-(0-metyyliallyyli)-metyyli-aminopropaani-1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (O-methylallyl) -methylaminopropane
hydrokloridi sulamispiste 99 - 103°Cmelting point 99-103 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-(y,Y-dimetyyliallyyli)-amino-propaani- hydrokloridi 8 5G6251,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (γ, Y-dimethylallyl) -amino-propane hydrochloride 8 5G625
sulamispiste 183 - 184,5°Cmp 183-184.5 ° C
1.1- difenyyli-1-propoksi-3- (γ,Y-dimetyyliallyyli)-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-propoxy-3- (γ, Y-dimethylallyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 156 - 159°Cmelting point 156-159 ° C
1.1- difenyyli-1-propoksi-3-(γ,γ-dimetyyliallyyli)-metyyliamino-propaani-vetyfumaraatti1,1-Diphenyl 1-propoxy-3- (γ, γ-dimethylallyl) methylamino propane hydrogen fumarate
sulamispiste 130 - 135°Cmelting point 130-135 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-kinnamyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 214 - 218°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-cinnamylaminopropane hydrochloride melting point 214-218 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-kinnamyyli-metyyli-aminopropaani-hydroklo-ridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-cinnamyl-methyl-aminopropane hydrochloride
sulamispiste 183 - 188°Cmelting point 183-188 ° C
1.1- difenyyli-1-propoksi-3-kinnamyyli-metyyli-aminopropaani-hydro-kloridi1,1-Diphenyl-1-propoxy-3-cinnamyl-methyl-aminopropane hydrochloride
sulamispiste 168 - 173°Cmelting point 168-173 ° C
1 ,l-difenyyli-l-metoksi-3- (p-metoksi-kinnamyylD-aminopropaani- hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (p-methoxy-cinnamyl-D-aminopropane hydrochloride
sulamispiste 166 - 169°Cmelting point 166-169 ° C
1.1- dif enyy li- 1-etoksi- 3- < trans-'J’-klooriallyy li) -metyyli- aminopropaa-ni-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (trans-1'-chloroallyl) -methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 118 - 125°Cmelting point 118-125 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-(B-klooriallyyli)-amino-propaani-mandelaatti sulamispiste 134 - 137°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (β-chloroallyl) aminopropane mandelate melting point 134-137 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-((i-bromiallyyli)-amino-propaani-hydrokloridi sulamispiste 168 - 172°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3 - ((i-bromoallyl) -aminopropane hydrochloride melting point 168-172 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-(8-bromiallyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (8-bromoallyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 183 - 186°Cmelting point 183-186 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-(8-sykloheksylideeni-etyyli)-amino-propaani- hydrokloridi 568251,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (8-cyclohexylidene-ethyl) -amino-propane hydrochloride 56825
sulamispiste 193 - 195°Cmelting point 193-195 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-(3-sykloheksylideeni-etyyli)-amino-propaa-ni-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (3-cyclohexylidene-ethyl) -amino-propane hydrochloride
sulamispiste 203 - 206°Cmelting point 203-206 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-propargyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 161 - 163°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-propargylaminopropane hydrochloride melting point 161-163 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-propargyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 168 - 172°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-propargylaminopropane hydrochloride melting point 168-172 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-propargyyli-metyyliaminopropaanihydrokloridi sulamispiste 182 - 185°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-propargyl-methylaminopropane hydrochloride melting point 182-185 ° C
1.1- difenyyli-1-metoks i-3-(syklopropyylimetyyli)-amino-propaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (cyclopropylmethyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 179 - 180°Cmelting point 179-180 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-(syklopropyylimetyyli)-aminopropaani-hydro- kloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (cyclopropylmethyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 179 - 181°Cmelting point 179-181 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-(syklopropyylimetyyli)-metyyli-aminopro-paani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (cyclopropylmethyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 168 - 169°Cmelting point 168-169 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-(syklopropyylimetyyli)-metyyli-aminopropaa-ni-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (cyclopropylmethyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 154,5 - 156°Cmelting point 154.5 - 156 ° C
1.1- difenyyli-1-propoks i-3-(syklopropyylimetyyli)-metyyli-aminopro-paani-hydrokloridi amorfisena jauheena 1.1- difenyyli-1-etoksi-3-(syklobutyylimetyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-propoxy-3- (cyclopropylmethyl) methylaminopropane hydrochloride as an amorphous powder 1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3- (cyclobutylmethyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 129 - 130°Cmelting point 129-130 ° C
1 ,l-difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-allyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 125 - 128°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-allylaminopropane hydrochloride melting point 125-128 ° C
10 66825 j10 66825 j
1 ,1-difenyyli-1-etoksi-2-metyyli-3-allyyliaminopropaani-mandelaatti sulamispiste 152 - 155°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-2-methyl-3-allylaminopropane mandelate melting point 152-155 ° C
1.1- difenyyli-l-propoksi-2-metyyli-3-allyyliaminopropaani-mandelaatti sulamispiste 147 - 149°C1,1-Diphenyl-1-propoxy-2-methyl-3-allylaminopropane mandelate melting point 147-149 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-2-metyyli-3-krotyyliaminopropaani-hydroklo-ridi-hydraatti1,1-Diphenyl 1-methoxy-2-methyl-3-crotylaminopropane hydrochloride hydrate
sulamispiste 78 - 85°Cmelting point 78-85 ° C
1 ,1-difenyyli-l-etoksi-2-metyyli-3-krotyyliaminopropaani-mandelaatti sulamispiste 108 - 110°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-2-methyl-3-crotylaminopropane mandelate melting point 108-110 ° C
1 ,1-difenyyli-1-metoksi-2-metyy1ί-3-(γ ,Y-dimetyyliallyyli)-aminopro- paani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (γ, Y-dimethylallyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 128 - 130°Cmelting point 128-130 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-2-metyyli-3-( γ,γ-dimetyyliallyyli)-aminopro-paani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-2-methyl-3- (γ, γ-dimethylallyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 137 - 139°Cmelting point 137-139 ° C
1.1- difenyyli-l-propoksi-2-metyyli-3-(γ,γ-dimetyyliallyyli)-aminopro-paani-mandelaatti1,1-Diphenyl-1-propoxy-2-methyl-3- (γ, γ-dimethylallyl) aminopropane mandelate
sulamispiste 129 - 131°Cmelting point 129-131 ° C
1.1- dif enyy li-l-metoksi-3-dian_lyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 143 - 145°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-dianlylaminopropane hydrochloride melting point 143-145 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-diallyyliaminopropaani-hydroklo- ridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-diallylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 160 - 161°Cmelting point 160-161 ° C
1.1- dif enyyli- 1-etoksi-2-metyy li- 3-( (J-sykloheksylideeni-etyyli)-ami-nopropaani-mandelaatti1,1-Diphenyl 1-ethoxy-2-methyl-3 - ((N-cyclohexylidene-ethyl) -aminopropane mandelate
sulamispiste 138 - 142°Cmelting point 138-142 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-kinnamyyli-aminopropaani-mande-laatti1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-cinnamyl-aminopropane-Mandate
sulamispiste 166 - 169°Cmelting point 166-169 ° C
11 56825 1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(0-bromiallyyli)-aminopropaani-hydrokloridi11,56825 1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (O-bromoallyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 148 - 150°Cmelting point 148-150 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-allyyli-metyyliaminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-allyl-methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 102 - 110°Cmelting point 102-110 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-2-metyyli-3-allyyli-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-2-methyl-3-allyl-methylaminopropane hydrochloride
sulamispsite 152 - 155°Cmelting point 152-155 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(Y,Y-dimetyyliallyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (Y, Y-dimethylallyl) -methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 165 - 168°Cmelting point 165-168 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-rkotyyli-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-scotylmethylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 135 - 138°Cmelting point 135-138 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(8-bromiallyyli)-metyyliamino-propaani-hydrokloridi-hydraatti1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (8-bromoallyl) -methylamino-propane hydrochloride hydrate
sulamispiste 103 - 110°Cmelting point 103-110 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-C0-metyyliallyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-CO-methylallyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 171 - 177°Cmelting point 171-177 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(γ-trans-kloori-allyyli)-metyy-liaminopropaani-hydrokloridi-hydraatti1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (γ-trans-chloroallyl) methylaminopropane hydrochloride hydrate
sulamispiste 100 - 105°Cmelting point 100-105 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(0-klooriallyyli)-metyyliamino-propaani-hydrokloridi-hydraatti1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (O-chloroallyl) methylamino-propane hydrochloride hydrate
sulamispiste 85 - 100°Cmelting point 85-100 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-propargyylimetyyliaminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3-propargylmethylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 165 - 169°Cmelting point 165-169 ° C
66825 1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(syklopropyylimetyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi66825 1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (cyclopropylmethyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 187 - 188°Cmelting point 187-188 ° C
1 ,1-difenyyli-1-metoksi-2-metyyli-3-(syklobutyylimetyyli)-metyyli- aminopropaani-hydrobromidi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (cyclobutylmethyl) methylaminopropane hydrobromide
sulamispiste 87 - 95°Cmelting point 87-95 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-bentsyyli-allyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 148 - 151°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzyl-allylaminopropane hydrochloride melting point 148-151 ° C
1.1- difenyyli-1-etoksi-3-bentsyyli-allyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 165 - 167°C1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-benzyl-allylaminopropane hydrochloride melting point 165-167 ° C
1.1- difenyyli-l-etoksi-3-diallyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 155 - 156°C,1,1-diphenyl-1-ethoxy-3-diallylaminopropane hydrochloride melting point 155-156 ° C,
1.1- difenyyli-l~propoksi-3-diallyyliaminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 133 - 137°C1,1-Diphenyl-1-propoxy-3-diallylaminopropane hydrochloride melting point 133-137 ° C
1.1- difenyyli-1-metoks i-3-bentsyyli-(syklopropyylimetyyli)-aminopro-1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-benzyl- (cyclopropylmethyl) -aminopropionate
paani-hydrokloridi sulamispiste 149 - 152°Cmelting point 149-152 ° C of the pan hydrochloride
1.1- difenyyli-1-etoks i-3-bentsyyli-(syklopropyylinetyy li)-aminopropaa-ni-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-ethoxy-3-benzyl- (cyclopropylmethyl) -aminopropane hydrochloride
sulamispiste 165 - 167°Cmelting point 165-167 ° C
1.1- difenyyli-1-metoksi-3-(syklobutyylimetyyli)-etyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (cyclobutylmethyl) -ethylaminopropane hydrochloride
sulcimispiste 176 - 177°Cmelting point 176-177 ° C
1.1- difenyyli-l-butoksi-3-allyyliaminopropaani-mandelaatti sulamispiste 100 - 103°C1,1-Diphenyl-1-butoxy-3-allylaminopropane mandelate melting point 100-103 ° C
1.1- difenyyli-l-butoksi-3-krotyyliaminopropaani-mandelaatti sulamispiste 88 - 91°C1,1-Diphenyl-1-butoxy-3-crotylaminopropane mandelate Melting point 88-91 ° C
1.1- difenyyli-1-butoks i-3-(γ,γ-dimetyyliallyyli)-aminopropaani-mandelaatti1,1-Diphenyl-1-butoxy-3- (γ, γ-dimethylallyl) aminopropane mandelate
sulamispiste 121 - 123°Cmelting point 121-123 ° C
13 56625 1.1- difenyyli-l-butoksi-3-(6-sykloheksylideeni-etyyli)-aminopropaani-mandelaatti13,56625 1,1-Diphenyl-1-butoxy-3- (6-cyclohexylidene-ethyl) -aminopropane mandelate
sulamispiste 126 - 129°Cmelting point 126-129 ° C
1.1- difenyyli-l-butoksi-3-(syklopropyylimetyyli)-aminopropaani-mandelaatti1,1-Diphenyl-1-butoxy-3- (cyclopropylmethyl) aminopropane mandelate
sulamispiste 114 - 117°Cmelting point 114-117 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-rnetyyli-3-($-sykloheksylideenietyyli)-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (β-cyclohexylidene ethyl) aminopropane hydrochloride
sulamdgjiste 176 - 179°Cmelting point 176-179 ° C
1s1-difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(8-sykloheksylideeni-etyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 160 - 164°C1S1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (8-cyclohexylidene-ethyl) -methyl-aminopropane hydrochloride melting point 160-164 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(syklopropyylimetyyli)-metyyli-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (cyclopropylmethyl) methylaminopropane hydrochloride
sulamipiste 178 - 179°CMelting point 178-179 ° C
1.1- dif enyyli-1-metoksi-3-(trans-y-klooriallyyli)-aminopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (trans-γ-chloroallyl) aminopropane hydrochloride
sulamispiste 174 - 176°Cmelting point 174-176 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-2-metyyli-3-(syklobutyylimetyyli)-etyyliami-nopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-2-methyl-3- (cyclobutylmethyl) -ethylaminopropane hydrochloride
sulamispiste 128 - 133°Cmelting point 128-133 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-(syklobutyylimetyyli)-metyyli-mainopropaani-hydrokloridi1,1-Diphenyl-1-methoxy-3- (cyclobutylmethyl) methyl-mainopropane hydrochloride
sulamispiste 151 - 155°Cmelting point 151-155 ° C
1.1- difenyyli-l-metoksi-3-allyyli-propyyli-aminopropaani-hydrokloridi sulamispiste 143 - 145°C1,1-Diphenyl-1-methoxy-3-allyl-propylaminopropane hydrochloride melting point 143-145 ° C
Claims (1)
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT776572A AT320614B (en) | 1972-09-11 | 1972-09-11 | Process for the production of new basic ethers and their acid addition salts |
| AT776572 | 1972-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI56825B FI56825B (en) | 1979-12-31 |
| FI56825C true FI56825C (en) | 1980-04-10 |
Family
ID=3599260
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI2048/73A FI56825C (en) | 1972-09-11 | 1973-06-27 | FRAMEWORK FOR THE FRAMEWORK OF ANALYTICAL BASIS |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5229736B2 (en) |
| AT (1) | AT320614B (en) |
| CA (1) | CA986539A (en) |
| CH (1) | CH580567A5 (en) |
| CS (1) | CS164754B2 (en) |
| DD (1) | DD106032A1 (en) |
| ES (1) | ES416834A1 (en) |
| FI (1) | FI56825C (en) |
| HU (1) | HU165416B (en) |
| LU (1) | LU67864A1 (en) |
| PL (1) | PL84618B1 (en) |
| RO (1) | RO62912A (en) |
| SE (1) | SE398640B (en) |
| SU (1) | SU488399A3 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5491200A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-19 | Noboru Nakamura | Safety system for house or like |
-
1972
- 1972-09-11 AT AT776572A patent/AT320614B/en not_active IP Right Cessation
-
1973
- 1973-06-21 CS CS4464A patent/CS164754B2/cs unknown
- 1973-06-22 LU LU67864A patent/LU67864A1/xx unknown
- 1973-06-27 FI FI2048/73A patent/FI56825C/en active
- 1973-07-06 HU HUOE201A patent/HU165416B/hu unknown
- 1973-07-12 ES ES416834A patent/ES416834A1/en not_active Expired
- 1973-07-30 DD DD172607A patent/DD106032A1/xx unknown
- 1973-07-30 RO RO7300075653A patent/RO62912A/en unknown
- 1973-07-31 JP JP48085550A patent/JPS5229736B2/ja not_active Expired
- 1973-07-31 SU SU1957933A patent/SU488399A3/en active
- 1973-07-31 CH CH1117873A patent/CH580567A5/en not_active IP Right Cessation
- 1973-07-31 SE SE7310529A patent/SE398640B/en unknown
- 1973-09-06 CA CA180422A patent/CA986539A/en not_active Expired
- 1973-09-11 PL PL1973165149A patent/PL84618B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE398640B (en) | 1978-01-09 |
| RO62912A (en) | 1977-12-15 |
| CS164754B2 (en) | 1975-11-28 |
| JPS5229736B2 (en) | 1977-08-03 |
| DD106032A1 (en) | 1974-05-20 |
| SU488399A3 (en) | 1975-10-15 |
| JPS4980051A (en) | 1974-08-02 |
| CA986539A (en) | 1976-03-30 |
| HU165416B (en) | 1974-08-28 |
| FI56825B (en) | 1979-12-31 |
| LU67864A1 (en) | 1973-08-30 |
| SE7310529L (en) | 1974-03-12 |
| PL84618B1 (en) | 1976-04-30 |
| ES416834A1 (en) | 1976-02-16 |
| AT320614B (en) | 1975-02-25 |
| CH580567A5 (en) | 1976-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69606915T2 (en) | Aryl (alkyl) propylamides, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| AU2006224853B2 (en) | Trifluoromethylbenzamide derivatives and therapeutic uses thereof | |
| DE69734773T2 (en) | Nonpeptidic bombesin receptor antagonists | |
| NO155417B (en) | PLANT FOR MARINE, SEISMIC INVESTIGATION. | |
| CA2541066C (en) | Derivatives of indanyl-piperazines, the process for preparing them and the pharmaceutical compounds that contain them | |
| DE3877709T2 (en) | INDAN DERIVATIVES AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF. | |
| PT93218B (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-1,2,3,4-TETRA-IDRONAFALANS AND 3-AMINOCHROMANS SUBSTITUTED IN THE RING | |
| JPH06505027A (en) | Novel compound with guanidine structure and pharmaceutical composition containing the same | |
| US4018830A (en) | Phenylthioaralkylamines | |
| FI56825C (en) | FRAMEWORK FOR THE FRAMEWORK OF ANALYTICAL BASIS | |
| RU1776257C (en) | Process for production of acyloxypropanolamines | |
| NO124430B (en) | ||
| US2838509A (en) | 9-aminoalkyl-9-xanthenecarboxamides | |
| US2625567A (en) | 1-benzyloxy-2-alkylaminoindanes | |
| US3320247A (en) | Phenthiazine compounds | |
| CA2143249C (en) | Substituted sulfonamides; process for preparing the same and pharmaceutical compositions containing them | |
| US2940992A (en) | 2, 2-diphenyl-3-thiolpropionic acid and derivatives thereof | |
| DE69713128T2 (en) | 4- (1-PIPERAZINYL) BENZOIC ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR THERAPEUTIC USE | |
| US2520178A (en) | 2, 3-diaryl-4-thiazolidones and their preparation | |
| DAHLBOM et al. | Esters and Amides of 2, 6-Dimethyl-and 2, 4, 6-Trimethylphenylcarbamic Acid | |
| US2822391A (en) | Conhj | |
| JP2010505807A (en) | Arginine derivative having NP-1 antagonist activity | |
| RU2547096C2 (en) | N-[2-(adamant-2-yl)aminocarbonylmethyl]-n'-(dialkylamino)alkylnitrobenzamides possessing antiarhythmic activity | |
| CH365379A (en) | Process for the preparation of new phenothiazines substituted in the 3-position by a monovalent sulfur function | |
| NO123720B (en) |