FI127224B - Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista - Google Patents

Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista Download PDF

Info

Publication number
FI127224B
FI127224B FI20145554A FI20145554A FI127224B FI 127224 B FI127224 B FI 127224B FI 20145554 A FI20145554 A FI 20145554A FI 20145554 A FI20145554 A FI 20145554A FI 127224 B FI127224 B FI 127224B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
acid
process according
aldaric
chemicals
catalytic
Prior art date
Application number
FI20145554A
Other languages
English (en)
Swedish (sv)
Inventor
David Thomas
Martta Asikainen
Ali Harlin
Original Assignee
Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy filed Critical Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy
Priority to FI20145554A priority Critical patent/FI127224B/fi
Priority to US15/317,983 priority patent/US9969669B2/en
Priority to EP15806555.7A priority patent/EP3154927B1/en
Priority to PCT/FI2015/050432 priority patent/WO2015189481A1/en
Priority to CN201580031782.8A priority patent/CN106660922B/zh
Application granted granted Critical
Publication of FI127224B publication Critical patent/FI127224B/fi

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/347—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups
    • C07C51/377—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reactions not involving formation of carboxyl groups by splitting-off hydrogen or functional groups; by hydrogenolysis of functional groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/34—Manganese
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/08—Preparation of carboxylic acid esters by reacting carboxylic acids or symmetrical anhydrides with the hydroxy or O-metal group of organic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/32—Manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/36—Rhenium

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (14)

  1. Patenttivaatimukset
    1. Menetelmä mukonihapon valmistamiseksi aldaarihaposta, tunnettu siitä, että menetelmällä pystytään myös valmistamaan furaanikemikaaleja, joka menetelmä käsittää
    5 aldaarihapon selektiivisen katalyyttisen dehydroksylaation kuumentamalla aldaarihappoa liuottimen ja pelkistimen kanssa paineistetussa astiassa lämpötilavälille 90-300 °C siirtymämetallikatalyytin, valittuna joukosta renium-, palladium-, vanadiini- ja molybdeenikatalyytit, läsnä ollessa ennalta määrätyn reaktioajan ja saadun tuotte(id)en puhdistamisen.
  2. 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että aldaarihappo on galaktaarihappo, jolla on kaava I:
    20145554 prh 26 -05- 2015
  3. 3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyysi suunnataan mukonihappoa kohti käyttämällä 90-150 °C:n katalyyttisiä lämpötiloja ja furaanikemikaaleja kohti käyttämällä 150-300 °C:n katalyyttisiä lämpötiloja.
    20
  4. 4. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyysi sunnataan selektiivisesti mukonihappoa kohti käyttämällä 90-120 °C:n, edullisesti noin 100 °C:n, katalyyttistä lämpötilaa.
  5. 5. Patenttivaatimuksen 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyysi sunna25 taan selektiivisesti furaanikemikaaleja kohti käyttämällä 150-250 °C:n, edullisesti noin 200 °C:n, katalyyttisiä lämpötiloja.
  6. 6. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä rakennekaavojen II, III, VIII ja IX mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi käyttämällä 90-150 °C:n lämpö
    30 tiloja
    O O
  7. 7. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä rakennekaavojen IV-VII mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi käyttämällä 150-300 °C:n lämpötiloja
    20145554 prh 26 -05- 2015
  8. 8. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, et15 tä siirtymämetallikatalyytti on valittu reniumkatalyyteistä.
  9. 9. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyytti on metyylitrioksorenium.
    20 10. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että katalyyttiä käytetään mooliprosenttisuhteessa 1,0:10 aldaarihappoon nähden limahapon tai limahapon alkyyliesterin kanssa.
    11. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, et25 tä pelkistin on vety.
    20145554 prh 26 -05- 2015
    12. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että liuotin on valittu ryhmästä, jonka muodostavat metanoli, etanoli ja butanoli.
    13. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, et5 tä astian sisällä vallitseva paine säädetään 1-20 baarin tasolle vetykaasulla.
    14. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktioaika on 1 minuutista 70 tuntiin.
  10. 10 15. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että reaktioaika on 1-70 tuntia, kun reaktio suunnataan MA/MAME-yhdisteitä kohti, ja 1-60 minuuttia, edullisesti 1-10 minuuttia, kun se suunnataan furaanikemikaaleja kohti.
  11. 15
  12. 16. Jonkin edellä olevan patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että puhdistus käsittää mahdollisen kiinteän sakan suodattamisen, sakan pesemisen alkoholilla, pestyn tuotteen (pestyjen tuotteiden) kuivaamisen ja seuraavaksi orgaanisen faasin haihduttamisen ja haluttujen tuotteiden talteenoton käyttämällä kromatografiaa, kuten silikakolonnia.
  13. 17. Jonkin patenttivaatimuksen 1-16 mukaisen menetelmän mukaisesti valmistetun mukonihapon (mukonihappojen) ja sen esterien käyttö välituotteena (välituotteina) teollisten kemikaalien, kuten tereftaalihapon, adipiinihapon, kaprolaktonin, kaprolaktaamin, 1,6heksaanidiolin ja monien farmaseuttisten rakenneosien valmistuksessa.
  14. 18. Jonkin patenttivaatimuksen 1-16 mukaisen menetelmän mukaisesti valmistettujen furaani(e)n FCA/FDCA-yhdisteiden ja niiden esterien käyttö suoraan hienokemiallisissa ja polymeeri sovelluksissa.
FI20145554A 2014-06-13 2014-06-13 Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista FI127224B (fi)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20145554A FI127224B (fi) 2014-06-13 2014-06-13 Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista
US15/317,983 US9969669B2 (en) 2014-06-13 2015-06-15 Method for producing muconic acids and furans from aldaric acids
EP15806555.7A EP3154927B1 (en) 2014-06-13 2015-06-15 Method for producing muconic acids and furans from aldaric acids
PCT/FI2015/050432 WO2015189481A1 (en) 2014-06-13 2015-06-15 Method for producing muconic acids and furans from aldaric acids
CN201580031782.8A CN106660922B (zh) 2014-06-13 2015-06-15 一种由醛糖二酸制备粘康酸和呋喃的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI20145554A FI127224B (fi) 2014-06-13 2014-06-13 Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista

Publications (1)

Publication Number Publication Date
FI127224B true FI127224B (fi) 2018-01-31

Family

ID=54832953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20145554A FI127224B (fi) 2014-06-13 2014-06-13 Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista

Country Status (5)

Country Link
US (1) US9969669B2 (fi)
EP (1) EP3154927B1 (fi)
CN (1) CN106660922B (fi)
FI (1) FI127224B (fi)
WO (1) WO2015189481A1 (fi)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6771458B2 (ja) * 2014-10-28 2020-10-21 ピーティーティー グローバル ケミカル パブリック カンパニー リミテッド ムコン酸異性体およびその誘導体からのポリマー
WO2017123763A1 (en) 2016-01-13 2017-07-20 Rennovia Inc. Processes for the preparation of 2,5-furandicarboxylic acid and intermediates and derivatives thereof
WO2017147098A1 (en) * 2016-02-25 2017-08-31 The Regents Of The University Of California Deoxydehydration of sugar derivatives
FI20165451A (fi) * 2016-05-31 2017-12-01 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Jatkuvatoiminen menetelmä mukonihapon valmistamiseksi aldaarihaposta
HUE063926T2 (hu) 2017-06-22 2024-02-28 Archer Daniels Midland Co Eljárás 2,5-furándikarbonsav észtereinek elõállítására
EP3652161A1 (en) 2017-07-12 2020-05-20 Stora Enso Oyj Purified 2,5-furandicarboxylic acid pathway products
FI127644B (fi) 2017-09-01 2018-11-15 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Furaanihapon synteesi ksylonihaposta
FI129958B (fi) 2018-02-09 2022-11-30 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Mukonihappoesterin synteesi ja puhdistaminen aldaarihapon estereistä
BR112020020774A2 (pt) * 2018-04-13 2021-01-26 Archer Daniels Midland Company método para sintetizar um derivado de furano 2-substituído e método para sintetizar ácido furan-2,5-dicarboxílico
CN111217774B (zh) * 2018-11-25 2022-08-02 中国科学院大连化学物理研究所 催化氧化5-羟甲基糠醛到2,5-呋喃二甲酸的方法
FI128987B (fi) 2018-12-10 2021-04-30 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Furaanidikarboksyylihapon ja sen esterin synteesi
EP3782976B1 (en) 2019-08-21 2023-10-18 Kemijski Institut Sustainable process for producing muconic, hexenedioic and adipic acid (and their esters) from aldaric acids by heterogeneous catalysis
FI130511B (fi) 2021-01-15 2023-10-18 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Furaanidikarboksyylihapon synteesi aldaarihaposta
FI130932B1 (fi) 2021-08-27 2024-06-04 Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy Mukonihapon (mukonihappoesterin) synteesi aldaarihaposta (aldaarihapon esteristä)

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2723946B1 (fr) 1994-08-24 1996-10-18 Ard Sa Procede de fabrication d'un diester de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
FR2723945B1 (fr) 1994-08-24 1996-10-18 Ard Sa Procede de fabrication de l'acide 2,5-furane dicarboxylique
JP5051509B2 (ja) * 2006-11-16 2012-10-17 独立行政法人産業技術総合研究所 ２，５−フランジカルボン酸ジエステルの製造方法
CA2972497C (en) 2009-06-13 2019-04-09 Thomas R. Boussie Production of adipic acid and derivatives from carbohydrate-containing materials
US10737426B2 (en) * 2012-08-31 2020-08-11 SOCIETE ANONYME DES EAUX MINERALES D'EVIAN et en abrege, “S.A.E.M.E” Method of making a bottle made of FDCA and diol monomers and apparatus for implementing such method
US20170001944A1 (en) 2013-12-04 2017-01-05 Agency For Science Technology And Research Chemical process to convert mucic acid to adipic acid

Also Published As

Publication number Publication date
CN106660922B (zh) 2020-01-07
WO2015189481A1 (en) 2015-12-17
US9969669B2 (en) 2018-05-15
EP3154927A4 (en) 2018-01-17
EP3154927B1 (en) 2020-11-25
EP3154927A1 (en) 2017-04-19
CN106660922A (zh) 2017-05-10
US20170137363A1 (en) 2017-05-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI127224B (fi) Menetelmä mukonihappojen ja furaanien valmistamiseksi aldaarihapoista
Chen et al. Efficient production of 5-hydroxymethylfurfural and alkyl levulinate from biomass carbohydrate using ionic liquid-based polyoxometalate salts
Li et al. Highly efficient chemical process to convert mucic acid into adipic acid and DFT studies of the mechanism of the rhenium‐catalyzed deoxydehydration
Kuwahara et al. Catalytic transfer hydrogenation of biomass-derived levulinic acid and its esters to γ-valerolactone over sulfonic acid-functionalized UiO-66
Fulignati et al. Insight into the hydrogenation of pure and crude HMF to furan diols using Ru/C as catalyst
Mascal et al. High-yield conversion of plant biomass into the key value-added feedstocks 5-(hydroxymethyl) furfural, levulinic acid, and levulinic esters via 5-(chloromethyl) furfural
Ding et al. Production of methyl levulinate from cellulose: selectivity and mechanism study
JP6208321B2 (ja) ２，５−フランジカルボン酸の作製方法
Delbecq et al. Isosorbide: Recent advances in catalytic production
Jeong et al. Commercially attractive process for production of 5-hydroxymethyl-2-furfural from high fructose corn syrup
WO2015084265A1 (en) Chemical process to convert mucic acid to adipic acid
KR101715169B1 (ko) 2,5-푸란디카르복실산의 제조 방법
Bernardo et al. HReO4 as highly efficient and selective catalyst for the conversion of carbohydrates into value added chemicals
Lux et al. Synthesis of lactic acid from dihydroxyacetone: use of alkaline-earth metal hydroxides
WO2017076947A1 (en) Process for preparing furan-2,5-dicarboxylic acid
Keskiväli et al. One-step Pd/C and Eu (OTf) 3 catalyzed hydrodeoxygenation of branched C11 and C12 biomass-based furans to the corresponding alkanes
Kean et al. Indium (III) triflate promoted synthesis of alkyl levulinates from furyl alcohols and furyl aldehydes
Filiciotto et al. Reconstruction of humins formation mechanism from decomposition products: A GC-MS study based on catalytic continuous flow depolymerizations
Zhang et al. Efficient synthesis of 2, 5-furandicarboxylic acid from furfural based platform through aqueous-phase carbonylation
Trapasso et al. Synthesis of 2, 5-furandicarboxylic acid dimethyl ester from galactaric acid via dimethyl carbonate chemistry
Cui et al. Production of 4-hydroxymethylfurfural from derivatives of biomass-derived glycerol for chemicals and polymers
CN109134223B (zh) 一种由5-羟甲基糠醛制备3-羟甲基环戊酮的方法
Dutta et al. Chemocatalytic value addition of glucose without carbon–carbon bond cleavage/formation reactions: an overview
Xin et al. A recoverable polyoxometalate-ionic liquid catalyst for selective cleavage of lignin β-O-4 models under mild conditions
CN108017602B (zh) 一种催化氧化2,5-二甲酰基呋喃制备2,5-呋喃二甲酸的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PC Transfer of assignment of patent

Owner name: TEKNOLOGIAN TUTKIMUSKESKUS VTT OY

FG Patent granted

Ref document number: 127224

Country of ref document: FI

Kind code of ref document: B

MM Patent lapsed