FI126958B - Sterolien tuottaminen - Google Patents
Sterolien tuottaminen Download PDFInfo
- Publication number
- FI126958B FI126958B FI20155387A FI20155387A FI126958B FI 126958 B FI126958 B FI 126958B FI 20155387 A FI20155387 A FI 20155387A FI 20155387 A FI20155387 A FI 20155387A FI 126958 B FI126958 B FI 126958B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- esters
- sterols
- fatty acid
- sterol
- steryl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B13/00—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials
- C11B13/005—Recovery of fats, fatty oils or fatty acids from waste materials of residues of the fabrication of wood-cellulose (in particular tall-oil)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
- C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
- C11C3/003—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with alcohols
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02W—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES RELATED TO WASTEWATER TREATMENT OR WASTE MANAGEMENT
- Y02W30/00—Technologies for solid waste management
- Y02W30/50—Reuse, recycling or recovery technologies
- Y02W30/74—Recovery of fats, fatty oils, fatty acids or other fatty substances, e.g. lanolin or waxes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Claims (25)
1. Menetelmä sterolien talteen ottamiseksi mäntyöljypihkastajoka sisältää steryylieste-reitä, joka menetelmä käsittää vaiheet, joissa - suoritetaan mäntyöljypihkalle transesteröintireaktio alemman alkoholin kanssa re-aktiovyöhykkeellä, yhdessä 0,01-10 % veden kanssa, laskettuna alkoholin ainemäärästä, jolloin saadaan reaktiotuoteseos, joka sisältää (alempi alkyyli)-rasvahappoestereitä, vapaita steroleita ja ainakin joitakin reagoimattomia steryylies-tereitä, - erotetaan transesteröidyt (alempi alkyylij-esterit reaktiotuoteseoksesta, jolioin muodostuu sterolirikas fraktio, joka sisältää vapaita steroleita ja reagoimattomia steryyliestereitä, - vapautetaan sterolit reagoimattomista steryyliestereistä, jolloin muodostuu lisää vapaita steroleita, ja - otetaan talteen, ja valinnaisesti puhdistetaan, vapaat sterolit.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, jossa alempi alkoholi valitaan joukosta alifaattiset, lineaariset tai haarautuneet alkoholit, joissa on 1 - 5 hiiliatomia, esimerkiksi Ci-C/t-alkoholit, erityisesti metanoli, etanoli, n- tai iso-propanoli tai 1-butanoli, tai näiden seokset.
3. Patenttivaatimuksen 1 tai 2 mukainen menetelmä, jossa transesteröintireaktio suoritetaan valit(t)u(je)n alhoholi(e)n superkriittisessa tai lähes superkriittisessa tilassa.
4. Jonkin patenttivaatimuksen 1-3 mukainen menetelmä, jossa transesteröintireaktio suoritetaan paineessa, joka ylittää 50 baarin (abs), edullisesti paineessa, joka on välillä 60 -120 bar (abs), ja lämpötilassa, joka on 250 °C tai korkeampi, ja, erityisesti, alle 300 °C, esimerkiksi 250 - 295 °C.
5. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa mäntyöljypihka liuotetaan alempaan alkoholiin tai alempien alkoholien seokseen, valinnaisesti käyttämällä lisäliuotinta, kuten hiilivetyä tai hiilidioksidia, jolloin muodostuu reaktioseos, jolle suoritetaan transesteröintireaktio reaktiovyöhykkeellä.
6. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa transesteröintireak-tio suoritetaan mäntyöljypihkan ja alemman alkoholin välisessä painosuhteessa 20:1-1:1.
7. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa reagoimaton alempi alkoholi ja valinnaisesti vesi erotetaan reaktiotuoteseoksesta transesteröintireaktion jälkeen.
8. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa transesteröidyt esterit erotetaan reaktiotuoteseoksesta haihduttamalla tai tislaamalla, erityisesti transesteröidyt esterit haihdutetaan reaktiotuoteseoksesta paineessa, joka on alle 50 mbar (abs), erityisesti alle 10 mbar (abs), edullisesti 0,1-5 mbar (abs).
9. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa vapaat sterolit erotetaan sterolirikkaasta fraktiosta, joka on saatu transesteröityjen estereiden vapauttamisen jälkeen reaktiotuoteseoksesta, jolloin tuotteena on kovan pihkan jäännösfraktio, joka sisältää reagoimattomia steryyliestereitä.
10. Patenttivaatimuksen 9 mukainen menetelmä, jossa vapaat sterolit otetaan talteen sterolirikkaasta jäännöksestä haihduttamalla.
11. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa ainakin osa, edullisesti 10 - 62 %, erityisesti 30 - 62 % kokonaissyötön painosta on materiaalia, joka kierrätetään transesteröintivyöhykkeelle, jolloin saadaan suoritettua transesteröinti reagoimattomille steryyli-rasvahappoestereille sterolirikkaassa fraktiossa, valinnaisesti yhdessä mäntyöljypihkan puhtaan syötön kanssa.
12. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa ainakin osa, edullisesti 10-62 %, erityisesti 10-40 % kokonaissyötön painosta on materiaalia, joka kierrätetään transesteröintivyöhykkeelle, jolloin saadaan suoritettua transesteröinti reagoimattomille steryyli-rasvahappoestereille kovan pihkan fraktiossa, valinnaisesti yhdessä mäntyöljypihkan puhtaan syötön kanssa.
13. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä Jossa ainakin osalle stero-lirikasta fraktiota suoritetaan saponifiointi sterolien vapauttamiseksi reagoimattomista ste-ryyli-rasvahappoestereistä.
14. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä Jossa ainakin osalle stero-lirikasta fraktiota, joka sisältää steryyliestereitä, suoritetaan saponifiointi sterolien vapauttamiseksi reagoimattomista steryyli-rasvahappoestereistä.
15. Patenttivaatimuksen 13 tai 14 mukainen menetelmä Jossa saponifiointi suoritetaan saattamalla sterolirikas fraktio tai kova pihkafraktio kosketuksiin alkalisen aineen kanssa, erityisesti sterolirikas fraktio tai kova pihkafraktio saatetaan kosketuksiin sellaisen alkalisen aineen kanssa, joka on valittu joukosta alkalimetallihydroksidit, -oksidit ja -karbonaatit, tai maa-alkalimetallihydroksidit, -oksidit ja -karbonaatit, ja näiden yhdistelmät, valinnaisesti vesiliuoksen tai -dispersion muodossa, tai alkalinen aine on valittu alkalime-tallialkoksi di en joukosta Joka edullisesti on ei-vesipitoisen alkoholiliuoksen tai -dispersion muodossa.
16. Jonkin patenttivaatimuksen 13 - 15 mukainen menetelmä, jossa saponifiointi suoritetaan saattamalla sterolirikas fraktio tai kova pihkafraktio kosketuksiin stoikiometrisen ylimäärän kanssa alkalista ainetta.
17. Jonkin patenttivaatimuksen 13 - 16 mukainen menetelmä, jossa saponifiointi suoritetaan CSTR-painereaktorissa tai edullisesti putkireaktorissa tai keskipakotyyppisessä reaktorissa, erityisesti jatkuvasti toimivassa putki- tai keskipakoreaktorissa.
18. Jonkin patenttivaatimuksen 13 - 17 mukainen menetelmä, jossa saponifiointia jatketaan kunnes vähintään 75 paino-%, erityisesti vähintään 85 paino-%, sopivasti vähintään 95 paino-% steryyliestereistä ovat saponifioituneet, jolloin tuotteena on vastaavat vapaat esterit.
19. Jonkin patenttivaatimuksen 13-18 mukainen menetelmä Joka käsittää saponifioidun jäännöksen kuivattamisen haihduttamalla, erityisesti ohut-pyyhitty kalvohaihduttajalla, edullisesti siten, ettei tapahdu tai että tapahtuu vain merkityksetöntä vaahtoamista.
20. Jonkin patenttivaatimuksen 13-19 mukainen menetelmä, joka käsittää vapaiden ste-rolien talteenoton saponifioidusta fraktiosta haihduttamalla.
21. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa puhdistetaan talteen otetut sterolit kiteyttämällä liuottimella.
22. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukainen menetelmä, jossa transesteröidään vähintään 40 mol-%, erityisesti vähintään 50 mol-%, mäntyöljypihkan steryyliestereistä.
23. Menetelmä ensimmäisen tuotteen, joka muodostuu (alempi ai kyy li (-rasvahappo-estereistä Ja toisen tuotteen, joka muodostuu steryy li ester eitä sisältävästä mäntyöljypihkas-ta saaduista vapaista steroleista, tuottamiseksi yhdessä, joka menetelmä käsittää vaiheet, joissa - suoritetaan mäntyöjypihkalle transesteröintireaktio alemman alkoholin kanssa reak-tiovyöhykkeellä, yhdessä 0,01 - 10 % veden kanssa, laskettuna alkoholin ainemäärästä Jolloin saadaan reaktiotuoteseosjoka sisältää (alempi alkyyli)-rasvahappoestereitä, vapaita steroleita ja ainakin joitakin reagoimattomia steryylies-tereitä, - erotetaan transesteröidyt (alempi alkyylij-esterit reaktiotuoteseoksesta, j otta saadaan talteenotettua ensimmäinen tuote, jonka muodostaa (alempi alkyyli)-rasvahappoesterit, ja jotta muodostuu sterolirikas jäännös, joka sisältää vapaita steroleita ja reagoimattomia steryyliestereitä, - vapautetaan sterolit reagoimattomista steryyliestereistä, jolloin muodostuu lisää vapaita steroleita, ja - otetaan talteen toinen tuote, joka muodostuu vapaista steroleista, ja valinnaisesti puhdistetaan nämä vapaat sterolit.
24. Patenttivaatimuksen 23 mukainen menetelmä Jossa vapaat sterolit saadaan sterolirik-kaasta fraktiosta haihduttamalla.
25. Jonkin edeltävän patenttivaatimuksen mukaisen menetelmän käyttö tuottamaan yhden tai useamman tuotteen Jotka on valittu joukosta - ruokalaadun sterolit Joiden sterolien puhtaus on vähintään 90 paino-%, erityisesti 95 paino-%, edullisesti noin 98 paino-% tai enemmän; - (alempi alkyylij-rasvahappoesterifraktiot Jonka (alempi alkyyli)-rasvahappoesterifraktioiden puhtaus on vähintään 40 paino-% ja edullisesti yli 50 paino-% (alempi alkyyli)-rasvahappoestereitä;ja - kovan pihkan jäännösfraktio, joka koostuu yli 60 paino-%:sesti neutraalista tai tunnistamattomasta aineksesta ja joka sisältää vähäisiä määriä vapaita sterol eitä, rasvahappoja, (alempi alkyylij-rasvahappoestereitäja pihkahappoja.
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20155387A FI126958B (fi) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | Sterolien tuottaminen |
| US15/576,431 US10351588B2 (en) | 2015-05-25 | 2016-05-24 | Production of sterols |
| PCT/FI2016/050353 WO2016189200A1 (en) | 2015-05-25 | 2016-05-24 | Production of sterols |
| BR112017025177A BR112017025177A2 (pt) | 2015-05-25 | 2016-05-24 | produção de esteróis |
| EP16799414.4A EP3303364A4 (en) | 2015-05-25 | 2016-05-24 | Production of sterols |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI20155387A FI126958B (fi) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | Sterolien tuottaminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI20155387A FI20155387A (fi) | 2016-11-26 |
| FI126958B true FI126958B (fi) | 2017-08-31 |
Family
ID=57392907
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI20155387A FI126958B (fi) | 2015-05-25 | 2015-05-25 | Sterolien tuottaminen |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10351588B2 (fi) |
| EP (1) | EP3303364A4 (fi) |
| BR (1) | BR112017025177A2 (fi) |
| FI (1) | FI126958B (fi) |
| WO (1) | WO2016189200A1 (fi) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR112020009865A2 (pt) | 2017-11-21 | 2020-10-13 | Sunpine Ab | método para o tratamento de breu de tall oil |
| CN112437607B (zh) | 2018-05-03 | 2024-07-05 | 可更新能源集团 | 生产生物柴油、柴油范围的烃和由其获得的产品的方法和装置 |
| SE542797C2 (en) * | 2018-12-11 | 2020-07-07 | Stora Enso Oyj | Fractionation of crude tall oil |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3313915C2 (de) | 1983-04-16 | 1985-02-07 | Fried. Krupp Gmbh, 4300 Essen | Verfahren zur Gewinnung von Sterinen und Estern höherer Fettsäuren |
| DE60020914T2 (de) | 1999-09-03 | 2005-12-01 | Cabby Business Inc., Road Town | Effizientes Verfahren zur Herstellung sehr reiner Sterinen |
| ATE391135T1 (de) | 2001-09-07 | 2008-04-15 | Raisio Staest Oy | Verfahren zur isolierung von sterinen und/oder wachsalkoholen aus talölprodukten |
| ES2342936T3 (es) | 2003-02-21 | 2010-07-19 | Cognis Ip Management Gmbh | Procedimiento para obtener esteres alquilicos de acido graso, acidos de resina de trementina y esteroles a partir de taloil en bruto. |
| JP6057313B2 (ja) | 2008-03-10 | 2017-01-11 | サンパイン アーベーＳｕｎｐｉｎｅ Ａｂ | 残留植物油ストリームからの植物性ステロールの再生 |
| FI126337B (fi) * | 2010-03-26 | 2016-10-14 | Forchem Oy | Menetelmä mäntyöljypien hyödyntämiseksi |
| CN102796619A (zh) | 2012-08-17 | 2012-11-28 | 西安交通大学 | 超临界甲醇连续反应改进脱臭馏出物前处理过程的方法 |
-
2015
- 2015-05-25 FI FI20155387A patent/FI126958B/fi active IP Right Grant
-
2016
- 2016-05-24 EP EP16799414.4A patent/EP3303364A4/en not_active Withdrawn
- 2016-05-24 WO PCT/FI2016/050353 patent/WO2016189200A1/en active Application Filing
- 2016-05-24 US US15/576,431 patent/US10351588B2/en active Active
- 2016-05-24 BR BR112017025177A patent/BR112017025177A2/pt active Search and Examination
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20180155387A1 (en) | 2018-06-07 |
| BR112017025177A2 (pt) | 2018-07-31 |
| US10351588B2 (en) | 2019-07-16 |
| WO2016189200A1 (en) | 2016-12-01 |
| FI20155387A (fi) | 2016-11-26 |
| EP3303364A1 (en) | 2018-04-11 |
| EP3303364A4 (en) | 2018-12-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2003203072B2 (en) | Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| AU2003203072A1 (en) | Distalliative process of extracting and purifying phytosterols and phytostanols from tall oil pitch | |
| JP4484865B2 (ja) | 粗トール油から脂肪酸アルキルエステル、ロジン酸およびステロールを得る方法 | |
| CN109956983B (zh) | 三氯蔗糖-6-乙酯的提取方法 | |
| US11008531B2 (en) | Methods of refining a grain oil composition to make one or more grain oil products, and related systems | |
| EP2252675A1 (en) | Process for separating sterols and acids from tall oil pitch | |
| FI126958B (fi) | Sterolien tuottaminen | |
| JP3781968B2 (ja) | トール油ピッチからフィトステロールを調製するための方法 | |
| JP7535505B2 (ja) | 魚油コレステロール | |
| US6780831B2 (en) | Process for separating unsaponifiable valuable substances from sulphate soap based materials | |
| JP4504953B2 (ja) | 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造装置 | |
| JP3869385B2 (ja) | 油滓からの燃料用脂肪酸エステルの製造方法 | |
| CN110627802B (zh) | 由生产芝麻油所产生的副产物中提取芝麻木酚素的方法 | |
| CN112513234A (zh) | 用于分离甾醇和富含脂肪酸和树脂酸的馏分的方法 | |
| FI131000B1 (fi) | Prosessi sterolien puhdistamiseksi mäntyöljypiestä | |
| EP2522650B1 (en) | Process for purifying crude fatty alcohols | |
| EP2297282B1 (en) | Method for producing motor fuel | |
| CN117043308A (zh) | 获得鱼油中存在的胆固醇的方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC | Transfer of assignment of patent |
Owner name: FORCHEM OYJ |
|
| FG | Patent granted |
Ref document number: 126958 Country of ref document: FI Kind code of ref document: B |