FI117668B - Förfarande för framställning av en komposition som innehåller gangliosid-KLH-konjugat och QS-21-substans - Google Patents

Förfarande för framställning av en komposition som innehåller gangliosid-KLH-konjugat och QS-21-substans Download PDF

Info

Publication number
FI117668B
FI117668B FI953529A FI953529A FI117668B FI 117668 B FI117668 B FI 117668B FI 953529 A FI953529 A FI 953529A FI 953529 A FI953529 A FI 953529A FI 117668 B FI117668 B FI 117668B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
patients
ganglioside
klh
conjugate
vaccine
Prior art date
Application number
FI953529A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI953529A (sv
FI953529A0 (sv
Inventor
Philip O Livingston
Friedhelm Helling
Original Assignee
Sloan Kettering Inst Cancer
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sloan Kettering Inst Cancer filed Critical Sloan Kettering Inst Cancer
Publication of FI953529A0 publication Critical patent/FI953529A0/sv
Publication of FI953529A publication Critical patent/FI953529A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI117668B publication Critical patent/FI117668B/sv

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K39/0005Vertebrate antigens
    • A61K39/0011Cancer antigens
    • A61K39/001169Tumor associated carbohydrates
    • A61K39/001171Gangliosides, e.g. GM2, GD2 or GD3
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/50Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
    • A61K47/51Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
    • A61K47/62Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being a protein, peptide or polyamino acid
    • A61K47/64Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent
    • A61K47/646Drug-peptide, drug-protein or drug-polyamino acid conjugates, i.e. the modifying agent being a peptide, protein or polyamino acid which is covalently bonded or complexed to a therapeutically active agent the entire peptide or protein drug conjugate elicits an immune response, e.g. conjugate vaccines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02Immunomodulators
    • A61P37/04Immunostimulants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/555Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by a specific combination antigen/adjuvant
    • A61K2039/55511Organic adjuvants
    • A61K2039/55577Saponins; Quil A; QS21; ISCOMS
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/57Medicinal preparations containing antigens or antibodies characterised by the type of response, e.g. Th1, Th2
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K39/00Medicinal preparations containing antigens or antibodies
    • A61K2039/60Medicinal preparations containing antigens or antibodies characteristics by the carrier linked to the antigen
    • A61K2039/6031Proteins
    • A61K2039/6081Albumin; Keyhole limpet haemocyanin [KLH]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Claims (21)

1. Förfarande för framställning av en komposition, kännetecknat av att a) ett konjugat av ett ganglio- 5 sidderivat (i) bildas, som omfattar en oförändrad oligo-sackariddel och en förändrad ceramiddel, tili en immunogen proteinbaserad bärare (ii); b) saponin, som erhälls frän barken av ett Quillaja saponaria Molina-träd, tillsätts; och c) en farmaceutiskt godtagbar bärare tillsätts; väri 10 de relativa mängderna av konjugatet och saponinet är ef-fektiva för att stimulera eller förstärka antikroppspro-duktion i en patient, väri den immunogena proteinbaserade bäraren har erhällits frän ett protein, som valts frän ma-laria-T-cellsepitop, yttermembranprotein frän Neisseria 15 meningitides, katjoniserat bovint serumalbumin, hemocyanin frän nyckelhälssnäcka eller derivat därav, eller polyly-sin; väri gangliosidderivatets konjugat är konjugerat tili den immunogena proteinbaserade bäraren genom ett koi med ceramidursprung i gangliosidderivatet tili den immunogena 20 proteinbaserade bäraren. ΐ
2. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck-nat av att ceramiddelen innefattar en sfingosinbas, och * ,·, : väri gangliosidderivatet i konjugatet är konjugerat tili • M : j*t/ den immunogena proteinbaserade bäraren genom ett C-4-kol i * * * XV 25 sfingosinbasen i ceramiddelen av gangliosidderivatet tili t • · * • · ; * den immununogena proteinbaserade bäraren. i · ·
3. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- • · · *.* * nat av att den immunogena proteinbaserade bäraren inne fattar en ε-aminolysylgrupp, och väri i konjugatet gangli-ί,·.* 30 osidderivatet är konjugerat tili den immunogena proteinba- serade bäraren genom ε-aminolysylgruppen i den immunogena proteinbaserade bäraren. t
· ***, 4. Förfarande enligt patentkrav 1, känneteck- ,* nat av att ceramidddelen innefattar en sfingosinbas, och ·· · • *#! 35 den immunogena proteinbaserade bäraren innefattar en ε- aminolysylgrupp, och väri gangliosidderivatet i konjugatet 117668 är konjugerat till den immunogena proteinbaserade bäraren genom ett C-4-kol i sfingosinbasen i ceramiddelen av gang-liosidderivatet tili ε-aminolysylgruppen i den immunogena proteinbaserade bäraren.
5 5. Förfarande enligt vilket som heist av patent- kraven 1 - 4, kännetecknat av att saponinen erhäll-bar frän barken av ett Quillaja saponaria Molina-träd är QS-21.
6. Förfarande för framställning av en komposition, 10 kännetecknat av att a) ett konjugat av (i) en gang- liosids oligosackariddel och (ii) hemocyanin frän nyckel-älssnäcka bildas; b) saponin, som erhälls frän barken av ett Quillaja saponaria Molina-träd, tillsätts; och c) en ;; farmaceutiskt godtagbar bärare tillsätts; väri de relativa 15 mängderna av konjugatet och saponinet är effektiva för att stimulera eller förstärka antikroppsproduktion i en patient.
7. Förfarande enligt patentkrav 6, kännetecknat av att saponinen erhällbar frän barken av ett Quil- 20 laja saponaria Molina-träd är QS-21.
8. Förfarande enligt vilket som heist av patent- ;1·2. kraven 1 - 5, kännetecknat av att gangliosidderiva- : tet är konjugerat tili hemocyanin frän nyckelälssnäcka. • · · • 1
• ,·, 9. Förfarande enligt vilket som heist av patent- » i · JIV 25 kraven 1-5 och 8, kännetecknat av att gangliosid- * · ; ; derivatet är ett derivat av en gangliosid utvald frän • · · gruppen bestäende av GM2, GM3, GD2, GD3, GD3-lakton, 0- *·2 1 acetyl-GD3, samt GT3.
10. Förfarande enligt patentkrav 9, känneteck- ·.·.· 30 n a t av att gangliosidderivatet är ett derivat av GM2 el- :3: ler GD2.
♦ ·· ,··· 11. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- • ♦ tecknat av att gangliosidderivatet är ett derivat av GM2. ·· · ··· • · · • · · 2 • ·♦ 3 * · 117668
12. Förfarande enligt patentkrav 10, känne- tecknat av att gangliosidderivatet är ett derivat av GD2.
13. Förfarande enligt vilket som heist av patent-5 kraven 1 - 12, kännetecknat av att mängden konjugat är en mängd mellan 1 pg och 200 pg.
14. Förfarande enligt patentkrav 13, känne tecknat av att mängden konjugat är en mängd mellan 50 pg och 90 pg. 10
15. Förfarande enligt patentkrav 14, känne tecknat av att mängden konjugat är 70 pg.
16. Förfarande enligt patentkrav 13, känne tecknat av att mängden konjugat är en mängd mellan 1 pg och 10 pg. 15
17. Förfarande enligt patentkrav 16, kännetecknat av att mängden konjugat är 7 pg. ·
18. Förfarande enligt vilket som heist av patent-kraven 1-17, kännetecknat av att mängden saponin är en mängd mellan 10 pg och 200 pg. 20
19. Förfarande enligt patentkrav 18, känne tecknat av att mängden saponin är 100 pg.
20. Förfarande enligt patentkrav 18, kanne- : tecknat av att mängden saponin är 200 pg. • «· j
21. Förfarande enligt patentkrav 2, känneteck- • f 1 JIV 25 nat av att i konjugatet är gangliosidderivatet konjuge- • 1 I ; rat tili den immunogena proteinbaserade bäraren med en • 1 · •;|4: stabil aminbindning, som är mellan sfingosinbasens C-4-kol * 1 · *·1 1 i gangliosidderivatets ceramiddel och den immunogena pro teinbaserade bärarens ε-aminolysylgrupp. • · · • 1 · • 1 1 • · t • · • · • · · > · * · ·«· IM·» • 1 ·· · * · · • · • 1 · ··· • · • ·
FI953529A 1993-01-22 1995-07-21 Förfarande för framställning av en komposition som innehåller gangliosid-KLH-konjugat och QS-21-substans FI117668B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US926893 1992-08-07
US926893A 1993-01-22 1993-01-22
US9400757 1994-01-21
PCT/US1994/000757 WO1994016731A1 (en) 1993-01-22 1994-01-21 Ganglioside-klh conjugate vaccines with qs-21

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI953529A0 FI953529A0 (sv) 1995-07-21
FI953529A FI953529A (sv) 1995-09-15
FI117668B true FI117668B (sv) 2007-01-15

Family

ID=21736616

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI953529A FI117668B (sv) 1993-01-22 1995-07-21 Förfarande för framställning av en komposition som innehåller gangliosid-KLH-konjugat och QS-21-substans

Country Status (16)

Country Link
US (6) US7014856B1 (sv)
EP (2) EP0680338B1 (sv)
JP (1) JP3852945B2 (sv)
KR (1) KR100307289B1 (sv)
AT (2) ATE237357T1 (sv)
AU (1) AU685776B2 (sv)
CA (1) CA2154488C (sv)
DE (2) DE69432513T2 (sv)
DK (1) DK0680338T3 (sv)
ES (1) ES2196024T3 (sv)
FI (1) FI117668B (sv)
HK (1) HK1014659A1 (sv)
HU (1) HU221420B1 (sv)
NO (1) NO318920B1 (sv)
NZ (2) NZ314058A (sv)
WO (1) WO1994016731A1 (sv)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE237357T1 (de) * 1993-01-22 2003-05-15 Sloan Kettering Inst Cancer Gangliosid-klh-konjugatimastoffe mit qs-21
CU22420A1 (es) * 1993-12-29 1996-01-31 Centro Inmunologia Molecular Composicion vacunal para el desarrollo de una respuesta contra gangliosidos n glicolilados y su uso para el tratamiento del cancer
US5977316A (en) * 1995-01-17 1999-11-02 The Board Of Trustees Of The University Of Kentucky Monoclonal antibody 1A7 and related polypeptides
US5935821A (en) 1995-01-17 1999-08-10 Board Of Trustees Of The University Of Kentucky Polynucleotides related to monoclonal antibody 1A7 and use for the treatment of melanoma and small cell carcinoma
US5612030A (en) 1995-01-17 1997-03-18 University Of Kentucky Research Foundation Anti-idiotype monoclonal antibody 1A7 and use for the treatment of melanoma and small cell carcinoma
WO1997040140A1 (en) * 1996-04-22 1997-10-30 The Wistar Institute Of Anatomy And Biology Gd2 anti-idiotypic antibodies and uses thereof
US6491919B2 (en) * 1997-04-01 2002-12-10 Corixa Corporation Aqueous immunologic adjuvant compostions of monophosphoryl lipid A
AUPO732997A0 (en) 1997-06-12 1997-07-03 Csl Limited Ganglioside immunostimulating complexes and uses thereof
CA2304599A1 (en) * 1997-09-25 1999-04-01 Sloan-Kettering Institute For Cancer Research Fucosyl gm1-klh conjugate vaccine against small cell lung cancer
US6355244B1 (en) 1997-11-17 2002-03-12 University Of Kentucky Research Foundation Methods and compositions for the treatment of psoriasis
EP1903114A3 (en) 1997-12-01 2008-07-23 Neose Technologies, Inc. Enzymatic synthesis of gangliosides
US7964192B1 (en) 1997-12-02 2011-06-21 Janssen Alzheimer Immunotherapy Prevention and treatment of amyloidgenic disease
US20080050367A1 (en) 1998-04-07 2008-02-28 Guriq Basi Humanized antibodies that recognize beta amyloid peptide
US7790856B2 (en) 1998-04-07 2010-09-07 Janssen Alzheimer Immunotherapy Humanized antibodies that recognize beta amyloid peptide
TWI239847B (en) 1997-12-02 2005-09-21 Elan Pharm Inc N-terminal fragment of Abeta peptide and an adjuvant for preventing and treating amyloidogenic disease
DK1279677T3 (da) 2000-04-25 2007-05-07 Otsuka Pharma Co Ltd GD3-mimetiske peptider
EP1731161B1 (en) * 2000-12-22 2014-08-06 Lpath, Inc. Sphingosine-1-phosphate antibodies for the treatment of diseases associated with elevated sphingolipid concentrations
EP1467755A1 (en) 2001-12-21 2004-10-20 Antigenics Inc. Compositions comprising immunoreactive reagents and saponins, and methods of use thereof
MY139983A (en) 2002-03-12 2009-11-30 Janssen Alzheimer Immunotherap Humanized antibodies that recognize beta amyloid peptide
DE602004009314T2 (de) * 2003-08-12 2008-02-07 Lipoxen Technologies Ltd. Polysialinsäurederivate
US7794713B2 (en) 2004-04-07 2010-09-14 Lpath, Inc. Compositions and methods for the treatment and prevention of hyperproliferative diseases
ES2434732T3 (es) 2004-12-15 2013-12-17 Janssen Alzheimer Immunotherapy Anticuerpos para beta-amiloide humanizados para su uso en mejorar la cognición
CA2593191A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Avax Technologies, Inc. Method for producing a vaccine for the treatment of cancer
US8784810B2 (en) 2006-04-18 2014-07-22 Janssen Alzheimer Immunotherapy Treatment of amyloidogenic diseases
US9274130B2 (en) 2006-05-31 2016-03-01 Lpath, Inc. Prevention and treatment of pain using antibodies to lysophosphatidic acid
US7862812B2 (en) 2006-05-31 2011-01-04 Lpath, Inc. Methods for decreasing immune response and treating immune conditions
US9217749B2 (en) * 2006-05-31 2015-12-22 Lpath, Inc. Immune-derived moieties reactive against lysophosphatidic acid
US9274129B2 (en) * 2006-05-31 2016-03-01 Lpath, Inc. Methods and reagents for detecting bioactive lipids
US8796429B2 (en) * 2006-05-31 2014-08-05 Lpath, Inc. Bioactive lipid derivatives, and methods of making and using same
US8003097B2 (en) 2007-04-18 2011-08-23 Janssen Alzheimer Immunotherapy Treatment of cerebral amyloid angiopathy
ES2498040T3 (es) 2007-07-27 2014-09-24 Janssen Alzheimer Immunotherapy Tratamiento de enfermedades amiloidogénicas con anticuerpos anti-beta humanizados
JO3076B1 (ar) 2007-10-17 2017-03-15 Janssen Alzheimer Immunotherap نظم العلاج المناعي المعتمد على حالة apoe
WO2009124294A2 (en) * 2008-04-05 2009-10-08 Lpath, Inc. Pharmaceutical compositions for binding sphingosine-1-phosphate
WO2009132082A2 (en) * 2008-04-22 2009-10-29 Medical College Of Georgia Research Institute, Inc. Immunogenic compositions containing ceramide and methods of use thereof
US9067981B1 (en) 2008-10-30 2015-06-30 Janssen Sciences Ireland Uc Hybrid amyloid-beta antibodies
US8512939B2 (en) * 2009-09-25 2013-08-20 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist stripping technique
JP5977174B2 (ja) * 2010-12-13 2016-08-24 Jcrファーマ株式会社 スフィンゴ糖脂質の定量法
EP3077405B1 (en) * 2013-12-06 2021-11-03 AOA Dx Anti-ganglioside compound for targeting cancer and generating antibodies
PT3154583T (pt) 2014-06-04 2021-03-24 Biontech Res And Development Inc Anticorpos monoclonais humanos para o gangliósido gd2
WO2018112669A1 (en) 2016-12-23 2018-06-28 Realist Pharma, Inc. Ganglioside carbohydrate structures and uses thereof
WO2019106191A1 (en) * 2017-12-01 2019-06-06 Glaxosmithkline Biologicals Sa Saponin extraction
JP2022535091A (ja) * 2019-06-05 2022-08-04 グラクソスミスクライン バイオロジカルズ ソシエテ アノニム サポニン精製
WO2023212741A1 (en) * 2022-04-29 2023-11-02 Seneb Biosciences, Inc. Treatment of gm1 deficiencies

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4356170A (en) * 1981-05-27 1982-10-26 Canadian Patents & Development Ltd. Immunogenic polysaccharide-protein conjugates
US4591552A (en) * 1982-09-29 1986-05-27 New York Blood Center, Inc. Detection of hepatitis B surface antigen (or antibody to same) with labeled synthetic peptide
US4557931A (en) 1982-12-02 1985-12-10 Regents Of The University Of California Antigenic compositions and methods for using same
US4652629A (en) * 1985-07-03 1987-03-24 The Salk Institute For Biological Studies Synthetic peptide-based anti-rabies compositions and methods
US4879213A (en) * 1986-12-05 1989-11-07 Scripps Clinic And Research Foundation Synthetic polypeptides and antibodies related to Epstein-Barr virus early antigen-diffuse
US5344870A (en) * 1987-12-02 1994-09-06 Alberta Research Council Sialic acid glycosides, antigens, immunoadsorbents, and methods for their preparation
US5102663A (en) 1988-10-18 1992-04-07 Sloan-Kettering Instutute For Cancer Research Vaccine for stimulating or enhancing production of antibodies against 9-O-acetyl GD3
DE3840044A1 (de) 1988-11-27 1990-06-07 Behringwerke Ag Glykosphingolipide mit kopplungsfaehiger gruppe im sphingoidanteil, ihre herstellung und verwendung
GB9001694D0 (en) * 1990-01-25 1990-03-28 Therapeutic Antibodies Inc Immunogenic compositions
ATE237357T1 (de) * 1993-01-22 2003-05-15 Sloan Kettering Inst Cancer Gangliosid-klh-konjugatimastoffe mit qs-21
EP0766741A4 (en) 1994-07-07 1998-02-25 Immunex Corp GM-CSF CONTAINED FUSION PROTEINS AND ANTIGENS AND THEIR EXPRESSION IN YEAST

Also Published As

Publication number Publication date
FI953529A (sv) 1995-09-15
US7014856B1 (en) 2006-03-21
DE69432513D1 (de) 2003-05-22
AU685776B2 (en) 1998-01-29
ATE372783T1 (de) 2007-09-15
EP1360963A3 (en) 2003-12-03
US6916476B1 (en) 2005-07-12
KR960700073A (ko) 1996-01-19
FI953529A0 (sv) 1995-07-21
US6967022B1 (en) 2005-11-22
US6936253B1 (en) 2005-08-30
NZ314058A (en) 2000-08-25
NO952914L (no) 1995-09-14
EP0680338A1 (en) 1995-11-08
DE69432513T2 (de) 2003-12-24
NZ261744A (en) 1997-03-24
CA2154488A1 (en) 1994-08-04
NO318920B1 (no) 2005-05-23
EP0680338A4 (en) 1997-04-09
EP1360963B1 (en) 2007-09-12
WO1994016731A1 (en) 1994-08-04
ATE237357T1 (de) 2003-05-15
US20060153859A1 (en) 2006-07-13
HU221420B1 (en) 2002-09-28
JP3852945B2 (ja) 2006-12-06
NO952914D0 (no) 1995-07-21
DK0680338T3 (da) 2003-07-21
EP0680338B1 (en) 2003-04-16
HK1014659A1 (en) 1999-09-30
JPH08508978A (ja) 1996-09-24
HUT72193A (en) 1996-03-28
EP1360963A2 (en) 2003-11-12
AU6092494A (en) 1994-08-15
ES2196024T3 (es) 2003-12-16
US7001601B1 (en) 2006-02-21
HU9502201D0 (en) 1995-09-28
CA2154488C (en) 2009-10-13
KR100307289B1 (ko) 2001-12-28
DE69435025D1 (de) 2007-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI117668B (sv) Förfarande för framställning av en komposition som innehåller gangliosid-KLH-konjugat och QS-21-substans
Ragupathi Carbohydrate antigens as targets for active specific immunotherapy
Helling et al. GD3 vaccines for melanoma: superior immunogenicity of keyhole limpet hemocyanin conjugate vaccines
Slovin et al. Carbohydrate vaccines as immunotherapy for cancer
Livingston et al. Phase 1 trial of immunological adjuvant QS-21 with a GM2 ganglioside-keyhole limpet haemocyanin conjugate vaccine in patients with malignant melanoma
CA2674269C (en) Three component glycolipopeptides
Ragupathi et al. Comparison of antibody titers after immunization with monovalent or tetravalent KLH conjugate vaccines
Livingston et al. Approaches to augmenting the immunogenicity of the ganglioside GM2 in mice: purified GM2 is superior to whole cells.
TW201622743A (zh) 免疫原醣肽、包含該醣肽之組合物及其用途
Ragupathi et al. A preclinical study comparing approaches for augmenting the immunogenicity of a heptavalent KLH-conjugate vaccine against epithelial cancers
AU745555B2 (en) Fucosyl GM1-KLH conjugate vaccine against small cell lung cancer
Hevey et al. Recent advances in developing synthetic carbohydrate-based vaccines for cancer immunotherapies
US20030170249A1 (en) Vaccines directed to cancer-associated carbohydrate antigens
TW201718004A (zh) 具有較高碳水化合物抗原密度之疫苗及其醫藥組成合物
Zheng et al. Improvement of the immune efficacy of carbohydrate vaccines by chemical modification on the GM3 antigen
Helling et al. Ganglioside conjugate vaccines: Immunotherapy against tumors of neuroectodermal origin
Ritter et al. Induction of antibodies reactive with GM2 ganglioside after immunization with lipopolysaccharides from Campylobacter jejuni
AU725303B2 (en) Ganglioside-KLH conjugate vaccines with QS-21
RU2174013C2 (ru) Композиция для стимулирования или повышения продуцирования антител, которые распознают ганглиозид
JP2002525339A (ja) ウイルス疾患のための炭水化物ワクチン

Legal Events

Date Code Title Description
FG Patent granted

Ref document number: 117668

Country of ref document: FI

MA Patent expired