FI113179B - Anomeriska fluorribocylaminer - Google Patents

Anomeriska fluorribocylaminer Download PDF

Info

Publication number
FI113179B
FI113179B FI944281A FI944281A FI113179B FI 113179 B FI113179 B FI 113179B FI 944281 A FI944281 A FI 944281A FI 944281 A FI944281 A FI 944281A FI 113179 B FI113179 B FI 113179B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
reaction product
mixture
reaction
Prior art date
Application number
FI944281A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI944281A (sv
FI944281A0 (sv
Inventor
Charles David Jones
Larry Wayne Hertel
Julian Stanley Kroin
Thomas Edward Mabry
Original Assignee
Lilly Co Eli
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lilly Co Eli filed Critical Lilly Co Eli
Publication of FI944281A0 publication Critical patent/FI944281A0/sv
Publication of FI944281A publication Critical patent/FI944281A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI113179B publication Critical patent/FI113179B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H5/00—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium
    • C07H5/04—Compounds containing saccharide radicals in which the hetero bonds to oxygen have been replaced by the same number of hetero bonds to halogen, nitrogen, sulfur, selenium, or tellurium to nitrogen
    • C07H5/06—Aminosugars
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H13/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids
    • C07H13/02—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids
    • C07H13/08—Compounds containing saccharide radicals esterified by carbonic acid or derivatives thereof, or by organic acids, e.g. phosphonic acids by carboxylic acids having the esterifying carboxyl radicals directly attached to carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
    • C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
    • C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
    • C07H19/06—Pyrimidine radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Noodles (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Claims (10)

1. Förening enligt formel I 1 / '-V
5 R20 F eller en blandning av dess stereoisomerer; väri vardera R2 är H eller vardera R2 är en identisk eller olik hydroxi-skyddsgrupp; eller dess salt. 10
2. Förening enligt formel II .o. On / \ r2'o f eller en blandning av dess stereoisomerer; vari vardera . .j 15 R2' är en identisk eller olik hydroxiskyddsgrupp. ·. 3. Förfarande för framställning av en förening en- ; ligt formel I •V-T R‘0 F 2 0 * i eller en blandning av dess stereoisomerer; i vilken formel vardera R2' är en identisk eller olik hydroxiskyddsgrupp; » . eller dess sait, kännetecknat av att 113179 a) en förening enligt formel III li'Ol/'V "?—Γ R- Ο ΐ 5 eller en blandning av dess stereoisomerer; i vilken formel R1 är en lämnande grupp och R2’ har definierats ovan; bringas att reagera med azidnukleofil; b) reaktionsprodukten i steg a) reduceras; och c) eventuellt bildas ett sait av reaktionsproduk-10 ten i steg b).
4. Förfarande enligt patentkrav 3, känneteck-n a t av att steg a) och b) utförs i samma kari.
5. Förfarande enligt patentkrav 3, känneteck-15 n at av att steg a), b) och c) utförs i samma kari.
6. Förfarande för framställning av en förening en-liqt formel Ib : (C ib »>—r :. HO F I 20 eller en blandning av dess stereoisomerer, eller dess » · ’ sait, kännetecknat av att a) en förening enligt formel III • » » * · ^y, m RJ0 F * · » > · 113179 eller en blandning av dess stereoisomerer, i vilken formel R1 är en lämnande grupp och R2' är en identisk eller olik hydroxiskyddsgrupp; bringas att reagera med azidnukleofil; b) reaktionsprodukten i steg a) reduceras; 5 c) skyddsgruppen avlägsnas frän bäda hydroxisubs- tituenterna i reaktionsprodukten i steg b); och d) eventuellt bildas ett salt av reaktionsprodukten i steg c) .
7. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-10 n a t av att steg a), b) och c) utförs i samma kari.
8. Förfarande enligt patentkrav 6, känneteck-nat av att steg a), b) , c) och d) utförs i samma kari.
9. Förfarande för framställning av en förening enligt följande formel
0. M R‘ C-ι N. Nj
15 Rl'° F väri R2' är en identisk eller olik hydroxiskyddsgrupp, j kännetecknat av att en förening enligt följande for mel 1 ΒΥ°>}
20 F väri R1 är en lämnande grupp och R2' har definierats ovan; * » · l bringas att reagera med azidreagens. > » 113179
10. Förfarande för framställning av en förening enligt följande formel R4 R“0— ’ V Q’h r2o f 5 väri R2 har definierats ovan, R3 är H, Ci-4-alkyl, brom, klor, fluor eller jod och R4 är NH2 eller OH; eller dess sait, kännetecknat av att a) en förening enligt formel III V/°vXWBl jjj „)-f
10 R‘ C F * » · ♦ . eller en blandning av dess stereoisomerer, i vilken formel
3 I ; * *. * R1 är en lämnande grupp och R2' har definierats ovan; * · bringas att reagera med azidnukleof il ; 15 b) reaktionsprodukten i steg a) reduceras; c) eventuellt bildas ett sait av reaktionsproduk- s » · ten i steg b); d) föreningen enligt formel I kondenseras med en ’ ** acyklisk förening enligt formel VI 20 .,.: r3 ‘ ‘ I ...: r5o-ch=c~c n=c*o vi Q o . väri R3 har definierats ovan och R5 är Ci-4-alkyl; 113179 e) reaktionsprodukten i steg d) cykliseras; f) eventuellt avlägsnas skyddet frän reaktionsprodukten i steg e), g) eventuellt omvandlas hydroxigruppen i 4-ställ-5 ning i reaktionsprodukten i steg f) tili en amingrupp; och h) eventuellt omvandlas reaktionsprodukten i steg g) tili ett sait. » ‘ 1 »
FI944281A 1993-09-16 1994-09-15 Anomeriska fluorribocylaminer FI113179B (sv)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/122,876 US5480992A (en) 1993-09-16 1993-09-16 Anomeric fluororibosyl amines
US12287693 1993-09-16

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI944281A0 FI944281A0 (sv) 1994-09-15
FI944281A FI944281A (sv) 1995-03-17
FI113179B true FI113179B (sv) 2004-03-15

Family

ID=22405359

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI944281A FI113179B (sv) 1993-09-16 1994-09-15 Anomeriska fluorribocylaminer

Country Status (15)

Country Link
US (3) US5480992A (sv)
EP (1) EP0647654B1 (sv)
JP (1) JP3762445B2 (sv)
KR (1) KR100322355B1 (sv)
AT (1) ATE186731T1 (sv)
BR (1) BR9403572A (sv)
CA (1) CA2130124C (sv)
DE (1) DE69421665T2 (sv)
DK (1) DK0647654T3 (sv)
ES (1) ES2139714T3 (sv)
FI (1) FI113179B (sv)
GR (1) GR3032603T3 (sv)
HU (1) HU220672B1 (sv)
IL (2) IL110932A (sv)
TW (1) TW342392B (sv)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6906495B2 (en) * 2002-05-13 2005-06-14 Splashpower Limited Contact-less power transfer
US7214791B2 (en) * 2004-07-01 2007-05-08 Shenzhen Hande Technology Co., Ltd. Method for preparation of 2′-deoxy-2′, 2′-difluoro-β-cytidine or pharmaceutically acceptable salts thereof by using 1,6-anhydro-β-d-glucose as raw material
US20070191598A1 (en) * 2006-02-07 2007-08-16 Chemagis Ltd. Process for Preparing Gemcitabine and Associated Intermediates
US20070249823A1 (en) * 2006-04-20 2007-10-25 Chemagis Ltd. Process for preparing gemcitabine and associated intermediates
US20080262215A1 (en) * 2007-04-23 2008-10-23 Chemagis Ltd. Gemcitabine production process

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2270235B1 (sv) * 1974-02-15 1982-09-03 Sanofi Sa
FR2315500A2 (fr) * 1975-06-24 1977-01-21 Labaz Procede de preparation d'un diazidocyclohexanediol
US4526988A (en) * 1983-03-10 1985-07-02 Eli Lilly And Company Difluoro antivirals and intermediate therefor
US4879377A (en) * 1983-11-18 1989-11-07 Bristol-Myers Company Nucleoside process
ATE92499T1 (de) * 1984-12-04 1993-08-15 Lilly Co Eli Tumorbehandlung bei saeugetieren.
US4965374A (en) * 1987-08-28 1990-10-23 Eli Lilly And Company Process for and intermediates of 2',2'-difluoronucleosides
JPH0232093A (ja) * 1988-06-08 1990-02-01 Merrell Dow Pharmaceut Inc 抗レトロウィルスジフルオロ化ヌクレオシド類

Also Published As

Publication number Publication date
HU9402646D0 (en) 1994-12-28
JPH07149783A (ja) 1995-06-13
DE69421665T2 (de) 2000-05-25
IL110932A (en) 2003-05-29
FI944281A (sv) 1995-03-17
IL110932A0 (en) 1994-11-28
ES2139714T3 (es) 2000-02-16
EP0647654B1 (en) 1999-11-17
US5541345A (en) 1996-07-30
ATE186731T1 (de) 1999-12-15
KR950008529A (ko) 1995-04-19
TW342392B (en) 1998-10-11
US5594155A (en) 1997-01-14
HUT72590A (en) 1996-05-28
CA2130124C (en) 2004-08-10
JP3762445B2 (ja) 2006-04-05
US5480992A (en) 1996-01-02
IL137248A0 (en) 2001-07-24
BR9403572A (pt) 1995-05-16
CA2130124A1 (en) 1995-03-17
DE69421665D1 (de) 1999-12-23
HU220672B1 (hu) 2002-04-29
DK0647654T3 (da) 2000-03-13
FI944281A0 (sv) 1994-09-15
KR100322355B1 (ko) 2002-11-30
EP0647654A3 (sv) 1995-05-03
EP0647654A2 (en) 1995-04-12
GR3032603T3 (en) 2000-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4965374A (en) Process for and intermediates of 2',2'-difluoronucleosides
CA2077638A1 (en) N-heteroaryl, n-alkylheteroaryl, n-alkenylheteroaryl and n- alkynylheteroarylmacrolides having immunosuppressive activity
PL188447B1 (pl) Sposób wytwarzania pochodnych beta-nukleozydu dioksolanowego
KR100813086B1 (ko) 인돌로카바졸의 상 이동 촉매된 글리코시드화
NZ247936A (en) Stereoselective anion glycosylation process for the preparation of a beta anomer enriched nucleoside
CZ278395B6 (en) Process for preparing novel 2', 3'-dideoxy-2'-fluoronucleosides and 2', 3'-dideoxy-2', 3'-didehydro-2'-fluoronucleosides
MXPA05006865A (es) Proceso para la produccion de profarmacos 3'-nucleosidos.
FI113179B (sv) Anomeriska fluorribocylaminer
EP0688783B1 (en) Method for preparing 2'-deoxy-2',2'-difluornucleosides
CA2121844A1 (en) Novel 2,6-disubstituted purine derivatives
Napoli 1-Substituted 2′-deoxyinosine analogues
US6084079A (en) Process for preparing N-demethyl-N-alkyl erythromycin derivatives
Brandstetter et al. A galactopyranose analogue of hydantocidin
AU7168100A (en) New 12,13-(pyranosyl)-indolo(2,3-a)pyrrolo(3,4-c)carbazole and 12,13-pyranosyl)-furo(3,4-c)indolo(2,3-a)carbazole compounds, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
PL144471B1 (en) Method of obtaining novel 3',5'-cyclic adensine dithiophosphate
Jeong et al. Synthesis and antiviral activity of apio dideoxy nucleosides with azido or amino substituent
WO2018029264A1 (en) Process for preparation of dapagliflozin and intermediates thereof
JPH11349541A (ja) アロサミゾリン誘導体の新規な中間体
AU2003251936A1 (en) Process for the preparation of 9-beta-anomeric nucleoside analogs
EP0794194B1 (en) A process for the preparation of 2'-deoxy-2'-halocoformycins or stereoisomers thereof
Ceulemans et al. Synthesis of an Uncharged cAMP-Analogue
US5061791A (en) 4-bromo-4'-demethylepipodophyllotoxin derivatives
US5767270A (en) Acylation of nucleosides with N-acyl tetrazole
AU659008B2 (en) Stereoselective anion glycosylation process
WO2008026222A2 (en) Process and intermediates of 2,2' difluoronucleosides

Legal Events

Date Code Title Description
MM Patent lapsed