FI107605B - Optiskt aktivt alfa-fenyletylamid av 2-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbentsoesyra, mellanprodukt och förfarande för framställning av densamma - Google Patents

Optiskt aktivt alfa-fenyletylamid av 2-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbentsoesyra, mellanprodukt och förfarande för framställning av densamma Download PDF

Info

Publication number
FI107605B
FI107605B FI942167A FI942167A FI107605B FI 107605 B FI107605 B FI 107605B FI 942167 A FI942167 A FI 942167A FI 942167 A FI942167 A FI 942167A FI 107605 B FI107605 B FI 107605B
Authority
FI
Finland
Prior art keywords
formula
compound
optically active
pyrrolidon
butylphenyl
Prior art date
Application number
FI942167A
Other languages
English (en)
Finnish (fi)
Other versions
FI942167A0 (sv
FI942167A (sv
Inventor
Tomoyasu Ohno
Shingo Yano
Kazuo Ogawa
Tetsuhiko Shirasaka
Original Assignee
Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Taiho Pharmaceutical Co Ltd filed Critical Taiho Pharmaceutical Co Ltd
Publication of FI942167A0 publication Critical patent/FI942167A0/sv
Publication of FI942167A publication Critical patent/FI942167A/sv
Application granted granted Critical
Publication of FI107605B publication Critical patent/FI107605B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/262-Pyrrolidones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (4)

1. Diastereomer av α-fenyletylamid av 2-[l-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]- metoxikarbonylbensoesyra med formeln (I-b') 4 \-/ ^ (I-b') o O^R väri 4-positionen i pyrrolidonringen har S-konfiguration och väri R är en optiskt ak-: tiv gmpp med formeln ''i _γΉΟ
10. H \=/ • · · • · ♦
2. Diastereomer enligt patentkrav 1, kännetecknad av att den är (S)-a-fenyl- etylamid av (-)-2-[(S)-l-(4-t-bntylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbensoe- .···. syra.
• · · ··· 3. Förfarande för framställning av en diastereomer av α-fenyletylamid av 2-[l-(4- ··· · . * * *; 15 t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbensoesyra med formeln (I-b') • · · • · « ♦ • · · « • · 107605 4/~V/S ^ w X^'°VJVJ 0 O^R van 4-positionen i pyrrolidonringen har S-konfigura1ion och väri R är en optiskt ak-tiv grapp med formeln -rrO H H \---/ 5 kännetecknat av att förfarandet omfattar stegen: i) omsättning av en förening med formeln (I-a) i form av en racemisk blandning -ηΓΛ-Λ ri \-/ (I-a) O • · · • · ... . med ett kloreringsmedel for överföring av foreningen tili motsvarande syraklorid, • · · • · ii) omsättning av den i steg i) framställda syrakloriden med en optiskt aktiv a- : T: 10 fenyletylamin med formeln (IV) r „-Π/Λ "! nh2 \==/ • · · • » · · ·1...: varvid man erhäller en diastereomerblandning av en förening med formeln (I-b) • · • · « ♦ · 107605 -f/’vS \ / (Ib) o O^R van R har ovan angiven betydelse, och iii) utforing av uppdelning av den i steg ii) erhällna diastereomerblandningen, varvid man erhäller en optiskt aktiv forening med fonneln (I-b'). 5 4. 2-[l-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbensoesyra med for- meln (I-a) i form av en racemisk blandning 4/λ/ί \ J (I-a) O OH • ·· • · · • ♦ · ··· ♦ · • · • · · • · · ♦ · ♦ ·· • * ♦ · ♦ · · • · · • « · ♦ ♦ ♦ ··· « · ··· • · · • · · · • · · • « • « • · · ·♦ • · » ·« ♦ ·
FI942167A 1992-09-11 1994-05-10 Optiskt aktivt alfa-fenyletylamid av 2-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbentsoesyra, mellanprodukt och förfarande för framställning av densamma FI107605B (sv)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP24288792 1992-09-11
JP24288792 1992-09-11
PCT/JP1993/001274 WO1994006767A1 (en) 1992-09-11 1993-09-08 Optically active 1-phenylpyrrolidone derivative, intermediate for producing the same, and process for producing both
JP9301274 1993-09-08

Publications (3)

Publication Number Publication Date
FI942167A0 FI942167A0 (sv) 1994-05-10
FI942167A FI942167A (sv) 1994-07-08
FI107605B true FI107605B (sv) 2001-09-14

Family

ID=17095708

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI942167A FI107605B (sv) 1992-09-11 1994-05-10 Optiskt aktivt alfa-fenyletylamid av 2-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbentsoesyra, mellanprodukt och förfarande för framställning av densamma
FI20001893A FI108130B (sv) 1992-09-11 2000-08-28 Förfarande för framställning av farmaceutiskt aktiv (S)-(+)-4-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxibensoesyra eller en ester därav

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FI20001893A FI108130B (sv) 1992-09-11 2000-08-28 Förfarande för framställning av farmaceutiskt aktiv (S)-(+)-4-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxibensoesyra eller en ester därav

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5475118A (sv)
EP (2) EP0627419B1 (sv)
JP (1) JP2724634B2 (sv)
KR (1) KR0141657B1 (sv)
AT (2) ATE309212T1 (sv)
AU (1) AU663233B2 (sv)
CA (1) CA2122705C (sv)
DE (2) DE69333903T2 (sv)
DK (1) DK0627419T3 (sv)
ES (2) ES2247657T3 (sv)
FI (2) FI107605B (sv)
HU (1) HU215598B (sv)
NO (1) NO300130B1 (sv)
WO (1) WO1994006767A1 (sv)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1000620B1 (en) * 1998-02-24 2005-12-07 Taiho Pharmaceutical Company, Limited Lp(a)-LOWERING AGENTS AND APOPROTEIN (a) PRODUCTION INHIBITORS

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69025418T2 (de) * 1989-04-19 1996-11-14 Otsuka Pharma Co Ltd Phenylcarbonsäurederivate mit einem Heterocyclus
JPH06192221A (ja) * 1992-12-25 1994-07-12 Taiho Yakuhin Kogyo Kk 光学活性な1−(4−t−ブチルフェニル)−5−オキソ−3−ピロリジンカルボン酸の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0627419B1 (en) 1999-11-24
JP2724634B2 (ja) 1998-03-09
US5475118A (en) 1995-12-12
EP0627419A1 (en) 1994-12-07
ATE186907T1 (de) 1999-12-15
FI108130B (sv) 2001-11-30
EP0916657A1 (en) 1999-05-19
AU663233B2 (en) 1995-09-28
ATE309212T1 (de) 2005-11-15
DE69327092D1 (de) 1999-12-30
HUT70219A (en) 1995-09-28
KR0141657B1 (ko) 1998-06-01
NO941757D0 (no) 1994-05-10
EP0916657B1 (en) 2005-11-09
HU215598B (hu) 1999-01-28
NO941757L (no) 1994-05-10
DE69333903D1 (de) 2005-12-15
DE69333903T2 (de) 2006-07-27
NO300130B1 (no) 1997-04-14
DK0627419T3 (da) 2000-04-25
FI942167A0 (sv) 1994-05-10
CA2122705C (en) 1997-11-18
ES2139670T3 (es) 2000-02-16
AU4983293A (en) 1994-04-12
FI942167A (sv) 1994-07-08
HU9401470D0 (en) 1994-08-29
ES2247657T3 (es) 2006-03-01
EP0627419A4 (en) 1995-02-08
WO1994006767A1 (en) 1994-03-31
EP0916657B9 (en) 2006-05-17
DE69327092T2 (de) 2000-05-25
FI20001893A (sv) 2000-08-28
CA2122705A1 (en) 1994-03-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI67695B (fi) Foerfarande foer framstaellning av 4-hydroxi-2-oxo-1-pyrrolidinalkanamider
EP0452143B1 (en) Process for preparing optically active 3-hydroxypyrrolidine derivatives
US4403096A (en) Optically active imidazolidin-2-one derivatives
US20040186137A1 (en) Process and diastereomeric salts useful for the optical resolution of racemic alpha-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)-4-(hydroxydiphenylmethyl)-1-piperidinebutanol and derivative compounds
HU205116B (en) Process for producing 1,4-diazabicyclo/3.2.2./nonane
FI107605B (sv) Optiskt aktivt alfa-fenyletylamid av 2-[1-(4-t-butylfenyl)-2-pyrrolidon-4-yl]metoxikarbonylbentsoesyra, mellanprodukt och förfarande för framställning av densamma
FI84473C (sv) Förfarande för framställning av oktahydroindolderivat och mellanproduk ter av framställningen
BE897000A (fr) Nouveaux derives de la 1,4-dihydropyridine,leur preparation et leur utilisation comme medicaments
EP1367052B1 (en) Intermediate for the preparation of carvedilol
Wanner et al. Biomimetic synthesis of quinolizidine alkaloids
US5142066A (en) Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol derivatives having a central analgesic activity and intermidiates thereof
CA1273932A (en) Process for production of dihydropyridine compound or salts thereof
US6172234B1 (en) Optically active cyclic amino acid ester derivatives and processes for producing the same
CZ216495A3 (en) Process for preparing (-)-n-methyl-n-/4-(4-phenyl-4-acetylamino-piperidin-1-yl) -2-(3,4-dichlorophenyl)butyl/benzamide and pharmaceutically acceptable salts thereof
KR0127750B1 (ko) 피톨리돈 유도체의 제조방법
JP2803879B2 (ja) ピロリジン誘導体の製法
EP1140841B1 (fr) Derives de 3-phenyl-2, 6-dioxopiperidin-3-yl propionamide et leur procede de preparation
WO2002076940A2 (en) Process for preparing arylpiperidine carbinol intermediates and derivatives
JPH08165282A (ja) 2−アルキル−4−オキソ−5、6、7、8−テトラヒドロ−シクロヘプトイミダゾ−ルの製造方法
JPH0333700B2 (sv)
MXPA01006111A (en) 3-phenyl-2,6-dioxopiperidin-3-yl propionamide derivatives and method for preparing same
ITMI20072013A1 (it) Procedimento per la preparazione di ezetimibe