ES3059963T3 - Process for preparing a bonding resin - Google Patents
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Abstract
La presente invención se refiere a un proceso para preparar una resina adhesiva, en la que la lignina, en forma sólida o en dispersión acuosa, se mezcla con un agente reticulante y, opcionalmente, uno o más aditivos, seguidos de la adición de una solución básica. Esta resina adhesiva resulta útil, por ejemplo, en la fabricación de laminados, aislamiento de lana mineral y productos de madera como contrachapado, tablero de virutas orientadas (OSB), madera laminada enchapada (LVL), tableros de fibra de densidad media (MDF), tableros de fibra de alta densidad (HDF), parqué, contrachapado curvado, tableros de partículas chapados, MDF chapado o tableros de partículas, laminados o aislamiento de lana mineral. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
[0001] DESCRIPCIÓN
[0002] Proceso de preparación de una resina de unión
[0003] Campo de la invención
[0004] La presente invención se refiere a un proceso para preparar una resina de unión, donde la lignina se proporciona en forma sólida o en forma de una dispersión en agua y se mezcla con uno o más de éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexano dimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol, éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono, o un reticulante seleccionado de entre éter diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éster diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éter diglicidílico o éster diglicidílico de ácido salicílico, ácido vanílico o ácido 4-hidroxibenzoico, un compuesto fenólico de origen vegetal epoxidado o sustituido con glicidilo (tal como tanino, cardanol, cardol, ácido anacárdico) o aceite de origen vegetal epoxidado (tal como aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soja), éter triglicidílico de tris(4-hidroxifenil)metano, N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, p-(2,3-epoxipropoxi-N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, éter diglicidílico de bis-hidroximetilfurano y un reticulante que tiene grupos funcionales seleccionados de entre diglicidil amida, triglicidil amida, poliglicidil amida, éster diglicidílico, éster triglicidílico, éster poliglicidílico, diglicidil azida, triglicidil azida, poliglicidil azida, metacrilato de diglicidilo, metacrilato de triglicidilo y metacrilato de poliglicidilo y opcionalmente uno o más aditivos, seguido de la adición de una solución básica que tiene un pH en el intervalo de 10 a 14. La resina de unión es útil, por ejemplo, en la fabricación de laminados, aislamiento de lana mineral y productos de madera tales como madera contrachapada, tablero de hebras orientadas (Oriented StrandBoard, OSB), madera de chapa laminada (Laminated Veneer Lumber, LVL), tableros de fibra de densidad media (Medium Density Fiberboard, MDF), tableros de fibra de alta densidad (High Density Fiberboard, HDF), suelos de parqué, madera contrachapada curvada, tableros de partículas chapados, MDF chapado, laminados o aislamiento de lana mineral. La resina de unión también es útil, por ejemplo, en materiales compuestos, compuestos de moldeo, aplicaciones de fundición y recubrimientos para sustratos de papel, madera o metal.
[0005] Antecedentes
[0006] La lignina, un polímero aromático, es uno de los constituyentes principales, por ejemplo, de la madera, siendo la fuente de carbono más abundante en la Tierra después de la celulosa. En los últimos años, con el desarrollo y la comercialización de tecnologías para extraer lignina en una forma altamente purificada, sólida y particularizada del proceso de fabricación de pulpa, ha atraído una atención significativa como un posible sustituto renovable de los precursores químicos principalmente aromáticos que actualmente se obtienen de la industria petroquímica.
[0007] La lignina, al ser una red poliaromática, se ha investigado exhaustivamente como un sustituto adecuado del fenol durante la producción de adhesivos de fenol-formaldehído. Estos se usan durante la fabricación de laminados y productos de madera estructural, tales como madera contrachapada, tableros de hebras orientadas y tableros de fibra. Durante la síntesis de dichos adhesivos, el fenol, que puede reemplazarse parcialmente por lignina, se hace reaccionar con formaldehído en presencia de catalizador básico o ácido para formar resinas aromáticas altamente reticuladas denominadas novolacas (cuando se usan catalizadores ácidos) o resoles (cuando se usan catalizadores básicos). Actualmente, solo se pueden reemplazar cantidades limitadas del fenol por lignina debido a la menor reactividad de la lignina.
[0008] Un problema al preparar resinas comprendiendo lignina es el uso de formaldehído, cuando la lignina se usa en resinas que contienen formaldehído, tales como resinas de lignina-fenol-formaldehído. Las resinas a base de formaldehído emiten formaldehído, que es un compuesto orgánico volátil tóxico. La legislación actual y propuesta dirigida a la reducción o eliminación de las emisiones de formaldehído ha llevado al desarrollo de resinas libres de formaldehído para aplicaciones de adhesivos para madera.
[0009] El documento de Jingxian Li R. y col. (Green Chemistry, 2018,20,1459-1466) describe la preparación de una resina comprendiendo éter diglicidílico de glicerol y lignina, donde la lignina se proporciona en forma sólida. Un problema con la tecnología descrita en el artículo es un largo tiempo de prensado y una alta temperatura de prensado. La muestra de madera contrachapada de 3 capas se prensó a una temperatura de 150 °C durante 15 minutos para curar completamente las resinas.
[0010] El documento de Engelmann G. y Ganster J. (Holzforschung, 2014, 68, 435-446) describe la preparación de una resina epoxi de base biológica con lignina kraft de bajo peso molecular y pirogalol, donde el componente de lignina consiste en una extracción con acetona de lignina kraft. El documento CA 654728 A describe un procedimiento para preparar una resina de unión (ver p.2, líneas 1-7 y Ejemplo 15 en p.2223), donde la lignina en forma sólida se mezcla con éter
diglicidílico de glicerol, seguido de la adición de una solución básica (ver p.22, línea 27 - p.23, línea 2, se añade agente de curado de poliamina, es decir, una base orgánica). El documento CA 654728 A describe además el uso de la resina de unión en la fabricación de laminados.
[0011] Resumen de la invención
[0012] Ahora se ha encontrado sorprendentemente que si la lignina se dispersa en un reticulante adecuado, tal como un éter glicidílico, una reacción de reticulación puede ser catalizada por una solución básica. Esto da como resultado una resina de curado rápido con excelente reactividad, fuerza de unión y resistencia al agua.
[0013] Cuando la lignina dispersa en éter glicidílico se mezcla con el agua y el álcali, la lignina se disuelve en la solución básica. Además, los grupos hidroxilo fenólicos en la estructura de lignina están desprotonados y libres para reaccionar con los grupos epóxido del éter glicidílico. Esto cataliza la reacción y mejora la reactividad y el rendimiento del aglutinante. Por lo tanto, es posible preparar fácilmente una resina de unión donde se pueda evitar el uso de formaldehído. La resina de unión según la presente invención acelera la reacción significativamente y, por lo tanto, reduce el tiempo de prensado y permite el uso de una temperatura de prensado más baja para el curado de la resina de unión, cuando se fabrican, por ejemplo, laminados, aislamiento de lana mineral y productos de madera tales como madera contrachapada, tableros de hebras orientadas (Oriented StrandBoard, OSB), madera de chapa laminada (Laminated Veneer Lumber, LVL), tableros de fibras de densidad media (Medium Density Fiberboard, MDF), suelos de parqué, madera contrachapada curvada, tableros de partículas chapados, MDF o tableros de partículas chapados, laminados o aislamiento de lana mineral. La resina de unión también es útil, por ejemplo, en materiales compuestos, compuestos de moldeo, aplicaciones de fundición y recubrimientos para sustratos de papel, madera o metal.
[0014] Por lo tanto, la presente invención se refiere a un procedimiento para preparar una resina de unión, donde la lignina en forma sólida o en forma de una dispersión en agua se mezcla con uno o más de éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexano dimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol, éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono, un reticulante seleccionado de entre éter diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éster diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éter diglicidílico o éster diglicidílico de ácido salicílico, ácido vanílico o ácido 4-hidroxibenzoico, un compuesto fenólico de origen vegetal epoxidado o sustituido con glicidilo (tal como tanino, cardanol, cardol, ácido anacárdico) o aceite de origen vegetal epoxidado (tal como aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soja), éter triglicidílico de tris(4-hidroxifenil)metano, N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, p-(2,3-epoxipropoxi-N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, éter diglicidílico de bis-hidroxi-metilfurano, y un reticulante que tiene grupos funcionales seleccionados de entre diglicidil amida, triglicidil amida, poliglicidil amida, éster diglicidílico, éster triglicidílico, éster poliglicidílico, diglicidil azida, triglicidil azida, poliglicidil azida, metacrilato de diglicidilo, metacrilato de triglicidilo y metacrilato de poliglicidilo seguido de la adición de una solución básica que tiene un pH en el intervalo de 10 a 14. Los éteres de glicidilo pueden ser epóxidos polifuncionales y el procedimiento según la presente invención puede usar una mezcla de epóxidos, tales como monofuncionales, difuncionales, trifuncionales y/o tetrafuncionales.
[0015] La resina de unión que se puede obtener usando el procedimiento descrito anteriormente es útil en la fabricación de laminados, aislamiento de lana mineral y productos de madera tales como madera contrachapada, tableros de hebras orientadas (Oriented StrandBoard, OSB), madera de chapa laminada (Laminated Veneer Lumber, LVL), tableros de fibra de densidad media (Medium Density Fiberboard, MDF) y tableros de partículas. La resina de unión según la presente invención también puede usarse en, o para, recubrimientos, tales como recubrimientos aplicados sobre superficies metálicas o madera u otros sustratos. La resina de unión según la presente invención también se puede usar en la fabricación de materiales compuestos, compuestos de moldeo, aplicaciones de fundición y recubrimientos para sustratos de papel, madera o metal.
[0016] Descripción detallada
[0017] Se pretende a lo largo de la presente descripción que la expresión "lignina" abarque cualquier tipo de lignina, por ejemplo, lignina originada a partir de madera dura, madera blanda o plantas anulares. Preferentemente, la lignina es una lignina alcalina generada, por ejemplo, en el proceso Kraft. Preferentemente, la lignina se ha purificado o aislado antes de usarse en el proceso según la presente invención. La lignina puede aislarse del licor negro y opcionalmente purificarse adicionalmente antes de usarse en el proceso según la presente invención. La purificación es típicamente tal que la pureza de la lignina es de al menos el 90 %, preferentemente de al menos el 95 %. Por lo tanto, la lignina usada según el procedimiento de la presente invención contiene preferentemente menos del 10 %, preferentemente menos del 5 % de impurezas. La lignina puede separarse a continuación del licor negro usando el proceso descrito en el documento WO2006031175. La lignina puede separarse a continuación del licor negro usando el proceso
denominado proceso LignoBoost.
[0019] El tamaño de partícula de la lignina es preferentemente tal que el 50 % en peso de las partículas tienen un tamaño de partícula superior a 100 micrómetros. Preferentemente, al menos el 20 % en peso de las partículas tienen un tamaño de partícula superior a 300 micrómetros. Preferentemente, al menos el 80 % en peso de las partículas tienen un tamaño de partícula menor que 1000 micrómetros. Preferentemente, el contenido de humedad de las partículas es inferior al 40 % en peso.
[0021] El éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexanodimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol (preferentemente 2-5 unidades de etilenglicol, tales como 2-3 o 4-5 unidades de etileno), éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-3 unidades de propilenglicol o 4-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono usados según la presente invención actúa como un reticulante. Se pueden usar éteres glicidílicos con grupos epóxido más funcionales, tales como éter diglicidílico de glicerol, éter triglicidílico de glicerol y éter poliglicidílico de sorbitol. Se pueden usar otros éteres glicidílicos que tengan de dos a nueve (tal como de 2 a 4 o de 2 a 6) grupos alquilenglicol, tales como éter diglicidílico de dietilenglicol, éter diglicidílico de trietilenglicol, éter diglicidílico de dipropilenglicol y éter diglicidílico de tripropilenglicol. A medida que las longitudes de cadena entre dos grupos éter glicidílico se hacen más largas, la resina se vuelve más flexible, lo que puede influir negativamente en su rendimiento. Esto da como resultado un adhesivo durante el curado. Según la presente invención, también se puede usar un reticulante seleccionado de entre éter diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éster diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éter diglicidílico o éster diglicidílico de ácido salicílico, ácido vanílico o ácido 4-hidroxibenzoico, un compuesto fenólico de origen vegetal epoxidado o sustituido con glicidilo (tal como tanino, cardanol, cardol, ácido anacárdico) o aceite de origen vegetal epoxidado (tal como aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soja), éter triglicidílico de tris(4-hidroxifenil)metano, N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, p-(2,3-epoxipropoxi-N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, éter diglicidílico de bis-hidroximetilfurano y un reticulante que tiene grupos funcionales seleccionados de entre diglicidil amida, triglicidil amida, poliglicidil amida, éster diglicidílico, éster triglicidílico, éster poliglicidílico, diglicidil azida, triglicidil azida, poliglicidil azida, metacrilato de diglicidilo, metacrilato de triglicidilo y metacrilato de poliglicidilo. Esto da como resultado un adhesivo durante el curado. Típicamente, la resina de unión según la presente invención se aplica a las superficies de, por ejemplo, chapas, tal como en la fabricación de madera contrachapada. Cuando las chapas se presionan juntas bajo calentamiento, tiene lugar la reticulación en la resina de unión, lo que da como resultado un adhesivo.
[0023] El pH de la solución básica está en el intervalo de 10 a 14. Los ejemplos de bases adecuadas incluyen hidróxido de sodio, hidróxido de potasio, amoniaco u otra base orgánica y mezclas de los mismos. En una realización, la cantidad de álcali en la solución básica es preferentemente del 0,1 % en peso al 15 % en peso de la solución, tal como del 0,1 % en peso al 10 % en peso de la solución. En una realización, la solución básica es acuosa. La solución básica puede comprender aditivos tales como urea, tanino, disolventes, tensioactivos, agentes dispersantes y cargas.
[0024] La relación en peso entre la lignina (peso seco) y la cantidad total de éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexanodimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol, éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 carbonos o un reticulante seleccionado de entre éter diglicidílico, triglicidílico o poliglicidilico de un carbohidrato, éster diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éter diglicidílico o éster diglicidílico de ácido salicílico, ácido vanílico o ácido 4-hidroxibenzoico, un compuesto fenólico de origen vegetal epoxidado o sustituido con glicidilo (tal como tanino, cardanol, cardol, ácido anacárdico) o aceite de origen vegetal epoxidado (tal como aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soja), éter triglicidílico de tris(4-hidroxifenil)metano, N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, p-(2,3-epoxipropoxi-N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, éter diglicidílico de bishidroximetilfurano, y un reticulante que tiene grupos funcionales seleccionados de entre diglicidil amida, triglicidil amida, poliglicidil amida, éster diglicidílico, éster triglicidílico, éster poliglicidílico, diglicidil azida, triglicidil azida, poliglicidil azida, metacrilato de diglicidilo, metacrilato de triglicidilo y metacrilato de poliglicidilo está preferentemente en el intervalo de 1:10 a 10:1. La cantidad de lignina en la resina de unión es preferentemente del 5 % en peso al 50 % en peso, calculada como el peso seco de lignina y el peso total de la resina de unión.
[0026] La resina de unión también puede comprender aditivos, tales como urea, tanino, disolventes y cargas.
[0028] La cantidad de urea en la resina de unión puede ser del 0-40 %, preferentemente del 5-20 %, calculada como el peso seco de urea y el peso total de la resina de unión.
[0029] También se puede añadir una carga y/o endurecedor a la resina de unión. Los ejemplos de dichas cargas y/o endurecedores incluyen piedra caliza, celulosa, carbonato de sodio y almidón.
[0030] La reactividad de la lignina con el éter glicidílico puede aumentarse modificando la lignina mediante glioxilación, eterificación, esterificación o cualquier otro procedimiento donde se aumenta el contenido de hidroxilo o el contenido de carboxilo o el contenido de amina o el contenido de tiol de la lignina.
[0031] Otros disolventes que se pueden usar en las resinas de unión según la presente invención son glicerol, etilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, polipropilenglicol, sorbitol y/o cualquier diol terminal que tenga una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono.
[0032] La lignina en forma sólida o en forma de una dispersión en agua se mezcla preferentemente con el éter glicidílico a temperatura ambiente, tal como a una temperatura de 15 °C a 30 °C. La mezcla se lleva a cabo preferentemente durante aproximadamente 5 minutos a 2 horas. Preferentemente, la viscosidad de la mezcla se controla durante la mezcla, ya sea de forma continua o tomando muestras y determinando la viscosidad de la misma. Después de la adición de la solución básica, la mezcla se lleva a cabo preferentemente durante al menos 1 minuto, tal como de 1 minuto a aproximadamente 2 horas. Preferentemente, la viscosidad de la mezcla se controla también durante la mezcla después de la solución básica, ya sea de forma continua o tomando muestras y determinando la viscosidad de la misma. La mezcla también se puede llevar a cabo proporcionando el éter glicidílico sobre partículas de lignina, tal como pulverizando el éter glicidílico sobre partículas de lignina, opcionalmente seguido de secado.
[0033] Ejemplos
[0034] El primer componente se prepara dispersando 40 g de lignina en 60 g de éter poliglicidílico de poliglicerol y 30 g de glicerol. El segundo componente se preparó mezclando 17,4 g de solución de hidróxido de sodio al 50 % y 49,8 g de agua. Ambos componentes se mezclaron y se agitaron durante 20 minutos usando un agitador montado de arriba a temperatura ambiente.
[0035] El aglutinante se probó en una prueba de unión por solapamiento usando un probador de tracción del sistema de evaluación de adhesión automatizado (Automated Bonding Evaluation System, ABES).
[0036] Para este fin, se usaron chapas de haya relativamente delgadas de 0,6 mm de espesor que se cortaron en piezas de 105x20 mm. La resina se aplicó a un área de 5 mm x 20 mm en un lado de una sección final de las dos piezas. La sección final superpuesta recubierta de resina de una serie de muestras se prensaron juntas en una prensa caliente a una presión de 5 kg/m<2>usando un tiempo de prensado de 90 segundos a una temperatura de prensado de 150 °C. Antes de la evaluación, todas las muestras se empaparon en agua durante 24 horas a temperatura ambiente. Los datos medios de 5 muestras de prueba con y sin acondicionamiento se presentan en la Tabla 1.
[0037] Tabla 1: Resistencia al cizallamiento usando ABES
[0040]
[0042] Ejemplo 2:
[0043] El primer componente se preparó dispersando 40 g de lignina en 60 g de éter diglicidílico de polietilenglicol. El segundo componente se preparó mezclando 22,6 g de solución de hidróxido de sodio al 50 % y 80 g de agua. El primer y segundo componentes se mezclaron y se agitaron durante 20 minutos usando un agitador montado de arriba a temperatura ambiente.
[0044] El aglutinante se probó en una prueba de unión por solapamiento usando un probador de tracción del sistema de evaluación de adhesión automatizado (Automated Bonding Evaluation System, ABES).
[0045] Para este fin, se saron chapas de haya relativamente delgadas de 0,6 mm de espesor que se cortaron en piezas de 105x20 mm. La resina se aplicó a un área de 5 mm x 20 mm en un lado de una sección final de las dos piezas. La sección final superpuesta recubierta de resina de una serie de muestras se prensaron juntas en una prensa caliente a una presión de 5 kg/m<2>usando un tiempo de prensado de 90 segundos a una temperatura de prensado de 150 °C. Antes de la evaluación, todas las muestras se empaparon en agua durante 24 horas a temperatura ambiente. Los datos medios de 5 muestras de prueba con y sin acondicionamiento se presentan en la Tabla 2.
[0046] Tabla 2: Resistencia al cizallamiento usando ABES
[0047]
Claims (8)
1. REIVINDICACIONES
1. Un procedimiento para preparar una resina de unión, donde la lignina en forma sólida o en forma de una dispersión en agua se mezcla con uno o más de éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexano dimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol. éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono, o un reticulante seleccionado de entre éter diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éster diglicidílico, triglicidílico o poliglicidílico de un carbohidrato, éter diglicidílico o éster diglicidílico de ácido salicílico, ácido vanílico o ácido 4-hidroxibenzoico, un compuesto fenólico de origen vegetal epoxidado o sustituido con glicidilo (tal como tanino, cardanol, cardol, ácido anacárdico) o aceite de origen vegetal epoxidado (tal como aceite de colza, aceite de linaza, aceite de soja), éter triglicidílico de tris(4-hidroxifenil)metano, N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, p-(2,3-epoxipropoxi-N,N-bis(2,3-epoxipropil)anilina, éter diglicidílico de bis-hidroximetilfurano, y un reticulante que tiene grupos funcionales seleccionados de entre diglicidil amida, triglicidil amida, poliglicidil amida, éster diglicidílico, éster triglicidílico, éster poliglicidílico, diglicidil azida, triglicidil azida, poliglicidil azida, metacrilato de diglicidilo, metacrilato de triglicidilo y metacrilato de poliglicidilo, y opcionalmente uno o más aditivos, seguido de la adición de una solución básica que tiene un pH en el intervalo de 10 a 14.
2. Procedimiento según la reivindicación 1, donde la lignina en forma sólida se mezcla con uno o más de éter diglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de diglicerol, éter poliglicidílico de poliglicerol, éter triglicidílico de glicerol, éter poliglicidílico de sorbitol, éter poliglicidílico de glicerol alcoxilado, éter triglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de trimetilolpropano, éter diglicidílico de polioxipropilenglicol, éter triglicidílico de polioxipropilenglicol, éter diglicidílico de ciclohexanodimetanol, éter diglicidílico de resorcinol, éter diglicidílico de isosorbida, éter tetraglicidílico de pentaeritritol, éter diglicidílico de etilenglicol, éter diglicidílico de polietilenglicol que tiene 2-9 unidades de etilenglicol, éter diglicidílico de propilenglicol que tiene 1-5 unidades de propilenglicol, éster diglicidílico de ácido hexahidroftálico y/o éter diglicidílico de diol terminal que tiene una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono; y opcionalmente uno o más aditivos, seguido de la adición de una solución básica que tiene un pH en el intervalo de 10 a 14.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o 2, donde el éter es éter poliglicidílico de poliglicerol.
4. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-3, donde un aditivo es un disolvente.
5. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-4, donde la relación en peso entre la lignina, calculada sobre la base de la lignina seca, y la cantidad total de éter diglicidílico de glicerol y/o éter diglicidílico de etilenglicol es de 1:10 a 10:1.
6. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-5, donde un aditivo es urea, tanino, un tensioactivo, un agente dispersante, una carga y/o un disolvente.
7. Un procedimiento según la reivindicación 6, donde el disolvente es glicerol, etilenglicol, polietilenglicol, propilenglicol, polipropilenglicol, sorbitol y/o cualquier diol terminal que tenga una cadena de carbono lineal de 3-6 átomos de carbono.
8. Un procedimiento según cualquiera de las reivindicaciones 1-7, donde la lignina se modifica mediante glioxilación, eterificación, esterificación o cualquier otro procedimiento donde el contenido de hidroxilo o el contenido carboxílico o el contenido de amina o el contenido de tiol de la lignina aumenta.
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