ES2994296T3 - Amino acid surfactants - Google Patents

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Edward Asirvatham
Andrei Honciuc
Voichita MIHALI
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Abstract

La presente divulgación proporciona derivados de aminoácidos que tienen propiedades tensioactivas. El aminoácido puede ser de origen natural o sintético, o puede obtenerse mediante una reacción de apertura de anillo de una lactama, como la caprolactama. El aminoácido puede funcionalizarse para formar un compuesto que sea tensioactivo y tenga características tensioactivas ventajosas. Los compuestos de la presente divulgación tienen concentraciones micelares críticas (CMC) bajas, así como una capacidad superior para reducir la tensión superficial de un líquido. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Tensioactivos de aminoácidos
Referencia cruzada a solicitud relacionada
La presente solicitud la reivindica prioridad de la solicitud provisional de EE. UU. n.° 62/967 170, presentada el 29 de enero de 2020.
Campo
La presente divulgación se refiere a derivados de aminoácidos y procedimientos para su síntesis, en los que los derivados de aminoácidos tienen propiedades tensioactivas.
Antecedentes
Los tensioactivos (moléculas con propiedades tensioactivas) son una clase importante de moléculas con características muy buscadas. Los tensioactivos pueden ser no tener carga, ser bipolares, catiónicos o aniónicos. A menudo, estos compuestos son moléculas anfifílicas con un grupo de "cola" hidrófobo insoluble en agua y un grupo de "cabeza" hidrófilo hidrosoluble. Estos compuestos pueden adsorberse en una interfase, tal como una interfase entre dos líquidos, un líquido y un gas, o un líquido y un sólido. En el caso de una interfase entre agua y aceite, el grupo de cabeza hidrófilo se extiende hacia el agua, mientras que la cola hidrófoba se extiende hacia el aceite. Cuando se añade al agua, el grupo de cabeza hidrófilo se extiende hacia el agua, mientras que la cola hidrófoba se extiende hacia el aire. La presencia del tensioactivo altera la interacción intermolecular entre las moléculas de agua, sustituyéndola por interacciones más débiles entre las moléculas de agua y el tensioactivo. Esto reduce la tensión superficial y puede servir también para estabilizar la interfase.
A concentraciones suficientemente altas, los tensioactivos pueden formar agregados para limitar la exposición de la cola hidrófoba al disolvente polar. Uno de estos agregados es una micela, en la que las moléculas se disponen en una esfera con las colas hidrófobas dentro de la esfera y las cabezas hidrófilas en el exterior para interactuar con un disolvente polar. El efecto que un compuesto determinado tiene sobre la tensión superficial y la concentración en la que forma micelas pueden servir como características definitorias de un tensioactivo.
Los tensioactivos se utilizan extensamente en aplicaciones comerciales en formulaciones que varían desde detergentes a productos para el cuidado del cabello y cosméticos. Los compuestos con propiedades tensioactivas se utilizan como jabones, detergentes, lubricantes, agentes humectantes, agentes espumantes y agentes esparcidores, entre otros. Por lo tanto, existe una necesidad constante de identificar y sintetizar tales compuestos. El documento EP 0 826661 A2 divulga compuestos que tienen la fórmula R1 R2R3N®-Y-COOR A© que son útiles en el tratamiento del cabello.
Sin embargo, únicamente a partir de su estructura, puede ser difícil predecir si un compuesto determinado tendrá propiedades tensioactivas, por no hablar de otras características importantes, tales como la dinámica de adsorción interfacial, la tensión superficial mínima alcanzable y/o la capacidad para humedecer superficies hidrófobas y/u oleófobas, que también son esenciales para determinar si el compuesto se convertirá en un tensioactivo útil. Determinados aminoácidos y sus derivados, por ejemplo, son deseables como elementos constituyentes de los tensioactivos, pero la selección de qué aminoácidos utilizar dista mucho de ser intuitiva. La síntesis de estos compuestos añade otra capa de dificultad debido a las diferencias de solubilidad atribuibles a los distintos elementos y restos presentes en las mismas moléculas. Siguen siendo necesarios tensioactivos de alta eficacia que puedan sintetizarse fácilmente a escala comercial mediante vías sencillas.
Sumario
La presente divulgación proporciona derivados de aminoácidos que tienen propiedades tensioactivas. Los aminoácidos pueden ser aminoácidos naturales o sintéticos, o pueden obtenerse mediante reacciones de apertura de anillo de moléculas como las lactamas, por ejemplo, la caprolactama. Los aminoácidos pueden funcionalizarse para formar compuestos con propiedades tensioactivas. De manera característica, estos compuestos pueden tener bajas concentraciones micelares críticas (CMC) y/o la capacidad de reducir la tensión superficial de un líquido.
La presente divulgación proporciona compuestos de fórmula I, a continuación, también denominados en el presente documento el tensioactivo:
Fórmula I
en la que R, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C1-C6, concretamente, Ci, C2, C3, C4, C5 o C6; n es un número entero de 2 a 5, concretamente, 2, 3, 4 o 5; m es un número entero de 9 a 20, concretamente, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 o 20; y X es un anión que puede seleccionarse del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
La presente invención proporciona compuestos de fórmula II, a continuación, también denominados en el presente documento el tensioactivo:
Fórmula II
en la que X es un anión que puede seleccionarse del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
Un compuesto específico proporcionado por la presente invención es el cloruro de 6-(dodeciloxi)-N,N-dimetil-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
Las características mencionadas anteriormente y otras características de la divulgación, y la manera de conseguirlas, se harán más evidentes y se entenderán mejor por referencia a la siguiente descripción de las realizaciones tomadas junto con los dibujos adjuntos.
Breve descripción de los dibujos
La figura 1 muestra un gráfico de la tensión superficial frente a la concentración medida a pH = 7 como se describe en el ejemplo 2, en el que el eje Y representa la tensión superficial (<y>) en milinewtons por metro (mN/m) y el eje X representa la concentración (c) en milimoles (mM).
La figura 2 muestra un gráfico de la tensión superficial dinámica como cambio de la tensión superficial frente al tiempo, tal como se describe en el ejemplo 3, en el que el eje Y representa la tensión superficial en milinewtons por metro (mN/m) y el eje X representa la edad de la superficie en milisegundos (ms).
Descripción detallada
Tal como se utiliza en el presente documento, la expresión "dentro de cualquier intervalo definido entre cualesquiera dos de los valores anteriores" significa literalmente que puede seleccionarse cualquier intervalo entre cualesquiera dos de los valores enumerados antes de dicha expresión, independientemente de si los valores se encuentran en la parte inferior de la enumeración o en la parte superior de la enumeración. Por ejemplo, un par de valores puede seleccionarse entre dos valores inferiores, dos valores superiores o un valor inferior y un valor superior.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "alquilo" significa cualquier cadena de carbonos saturada, que puede ser una cadena lineal o ramificada.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "tensioactivo" significa que el compuesto asociado es capaz de reducir la tensión superficial del medio en el que se disuelve y/o la tensión interfacial con otras fases y, en consecuencia, puede adsorberse en las interfases de líquido/vapor y/u otras interfases. El término "tensioactivo" puede aplicarse a un compuesto de este tipo.
Con respecto a la terminología de inexactitud, el término "aproximadamente" puede utilizarse para referirse a una medición que incluye la medición indicada y que también incluye cualquier medición que esté razonablemente próxima a la medición indicada. Las mediciones que se aproximan razonablemente a la medición indicada se desvían de la medición indicada en una cantidad razonablemente pequeña, tal como entienden y pueden determinar con facilidad las personas con conocimientos ordinarios en las técnicas pertinentes. Estas desviaciones pueden deberse a errores de medición o a pequeños ajustes realizados para optimizar el rendimiento, por ejemplo. En el caso de que se determine que las personas con conocimientos ordinarios en las técnicas pertinentes no pueden determinar con facilidad los valores de tales diferencias razonablemente pequeñas, el término "aproximadamente" puede entenderse como más o menos el 10 % del valor indicado.
La presente divulgación proporciona derivados de aminoácidos. Los aminoácidos pueden ser naturales o sintéticos, o pueden obtenerse a partir de reacciones de apertura de anillo de lactamas, tales como la caprolactama. Se ha demostrado que los compuestos de la presente divulgación tienen propiedades tensioactivas y pueden utilizarse como tensioactivos y agentes humectantes, por ejemplo. En concreto, la presente divulgación proporciona compuestos de fórmula I, que se muestran a continuación:
Fórmula I
en la que R1, R2 y R3 se seleccionan independientemente entre hidrógeno y alquilo C1-C6, concretamente, C1, C2, C3, C4, C5 o C6; n es un número entero de 2 a 5, concretamente, 2, 3, 4 o 5; m es un número entero de 9 a 20, concretamente, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 o 20; y X es un anión que puede seleccionarse del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
La presente invención proporciona compuestos de fórmula II, mostrados a continuación:
en la que X es un anión que puede seleccionarse del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
Un compuesto específico proporcionado por la presente invención es el cloruro de 6-(dodeciloxi)-N,N-dimetil-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
Estos compuestos pueden sintetizarse por diversos procedimientos. Uno de estos procedimientos incluye la apertura de una lactama para producir un aminoácido con un N-terminal y la reacción del N-terminal del aminoácido con un agente alquilante para producir una amina terciaria. La amina terciaria resultante puede entonces hacerse reaccionar con un alcohol en condiciones ácidas para proporcionar un éster de aminoácido que tenga un N-terminal. A continuación, el éster aminoácido N-terminal puede hacerse reaccionar con un ácido para producir una sal de amina cuaternaria.
El aminoácido puede ser natural o sintético o puede derivarse de una reacción de apertura de anillo de una lactama, tal como propiolactama, butirolactama, valerolactama y caprolactama, por ejemplo. La reacción de apertura de anillo puede ser una reacción catalizada por ácido o por álcali, y un ejemplo de reacción catalizada por ácido se muestra a continuación en el esquema 1.
Esquema 1
El aminoácido puede tener tan pocos como 2 carbonos o tantos como 5 carbonos, concretamente, 2, 3, 4 o 5 carbonos, entre el N- y el C-terminal. La cadena de alquilo puede ser ramificada o lineal. La cadena de alquilo puede interrumpirse con nitrógeno, oxígeno o azufre. La cadena de alquilo puede estar además sustituida con uno o más sustituyentes seleccionados del grupo que consiste en hidroxilo, amino, amido, sulfonilo, sulfonato, carboxilo y carboxilato. El nitrógeno del N-terminal puede estar acilado o alquilado con uno o más grupos alquilo. Por ejemplo, el aminoácido puede ser el ácido 6-(dimetilamino)hexanoico.
El derivado del aminoácido puede sintetizarse como se muestra a continuación en el esquema 2. Tal como se muestra, el ácido 6-aminohexanoico se trata con formaldehído en ácido fórmico a reflujo para obtener ácido 6-(dimetilamino)hexanoico. A continuación, el ácido carboxílico libre se trata con un alcohol, tal como dodecanol, en presencia de ácido p-toluenosulfónico (PTSA) en tolueno para obtener el éster correspondiente, el 6(dimetilamino)hexanoato de dodecilo. A continuación, el N-terminal se alquila con yoduro de metilo en presencia de carbonato de sodio.
Esquema 2
Los compuestos de la presente divulgación muestran propiedades tensoactivas. Estas propiedades pueden medirse y describirse mediante diversos procedimientos. Un procedimiento para describir los tensioactivos es la concentración micelar crítica (CMC) de la molécula. La CMC puede definirse como la concentración de un tensioactivo en la que se forman micelas y por encima de la cual todo el tensioactivo adicional se incorpora a las micelas.
A medida que aumenta la concentración de tensioactivo, disminuye la tensión superficial. Una vez que la superficie está completamente recubierta de moléculas de tensioactivo, comienzan a formarse micelas. Este punto representa la CMC, así como la tensión superficial mínima. La adición adicional de tensioactivo no afectará más a la tensión superficial. Por tanto, la CMC puede medirse observando el cambio de la tensión superficial en función de la concentración de tensioactivo. Uno de estos procedimientos para medir este valor es el procedimiento de la placa de Wilhemy. Una placa de Wilhelmy suele ser una placa delgada de iridio-platino sujeta a una balanza mediante un alambre y colocada perpendicularmente a la interfase aire-líquido. La balanza se utiliza para medir la fuerza ejercida sobre la placa por la humectación. A continuación, este valor se utiliza para calcular la tensión superficial (<y>) según la ecuación 1 :
Ecuación 1: y = F/I cos 0
en la que I es igual al perímetro humedecido (2w 2d, en el que w y d son el grosor y la anchura de la placa, respectivamente), y cos 8, el ángulo de contacto entre el líquido y la placa, se supone que es 0 en ausencia de un valor bibliográfico existente.
Otro parámetro utilizado para evaluar el rendimiento de los tensioactivos es la tensión superficial dinámica. La tensión superficial dinámica es el valor de la tensión superficial para una determinada superficie o edad de la interfase. En el caso de líquidos con tensioactivos añadidos, puede diferir del valor de equilibrio. Inmediatamente después de producirse una superficie, la tensión superficial es igual a la del líquido puro. Como se ha descrito anteriormente, los tensioactivos reducen la tensión superficial, por lo que ésta disminuye hasta alcanzar un valor de equilibrio. El tiempo necesario para alcanzar el equilibrio depende de la velocidad de difusión y de la velocidad de adsorción del tensioactivo.
Un procedimiento por el cual se mide la tensión superficial dinámica se basa en un tensiómetro de presión de burbuja. Este dispositivo mide la presión interna máxima de una burbuja de gas que se forma en un líquido mediante un capilar. El valor medido corresponde a la tensión superficial a una determinada edad de la superficie, el tiempo transcurrido desde el inicio de la formación de la burbuja hasta la aparición del máximo de presión. La dependencia de la tensión superficial de la edad de la superficie puede medirse variando la velocidad a la que se producen las burbujas.
Los compuestos tensioactivos también pueden evaluarse por su capacidad de humectación sobre sustratos sólidos, medida por el ángulo de contacto. Cuando una gota líquida entra en contacto con una superficie sólida en un tercer medio, tal como el aire, se forma una línea trifásica entre el líquido, el gas y el sólido. El ángulo entre el vector unitario de tensión superficial, que actúa en la línea trifásica y es tangente a la gota de líquido, y la superficie se describe como ángulo de contacto. El ángulo de contacto (también conocido como ángulo de humectación) es una medida de la humectabilidad de un sólido por un líquido. En el caso de la humectación completa, el líquido se extiende completamente sobre el sólido y el ángulo de contacto es de 0°. Las propiedades humectantes se suelen medir para un compuesto determinado a la concentración de 1-100x CMC, aunque no es una propiedad que dependa de la concentración y, por lo tanto, las mediciones de las propiedades humectantes pueden medirse a concentraciones mayores o menores.
En un procedimiento, puede utilizarse un goniómetro de ángulo de contacto óptico para medir el ángulo de contacto. Este dispositivo utiliza una cámara digital y un programa informático para extraer el ángulo de contacto analizando la forma del contorno de una gota sésil de líquido sobre una superficie.
Las aplicaciones potenciales de los compuestos tensioactivos de la presente divulgación incluyen formulaciones para usar como champús, acondicionadores del cabello, detergentes, soluciones de aclarado que no dejan manchas, limpiadores de suelos y alfombras, agentes de limpieza para la eliminación de pintadas, agentes humectantes para la protección de cultivos, adyuvantes para la protección de cultivos y agentes humectantes para recubrimientos de aerosoles.
Un experto en la materia comprenderá que pequeñas diferencias entre los compuestos pueden dar lugar a propiedades tensioactivas sustancialmente diferentes, de modo que compuestos diferentes pueden utilizarse con sustratos diferentes, en aplicaciones diferentes.
Las siguientes realizaciones no limitantes se proporcionan para demostrar las diferentes propiedades de los distintos tensioactivos.
Los compuestos son eficaces como agentes tensioactivos, útiles para agentes humectantes o espumantes, dispersantes, emulsionantes y detergentes, entre otras aplicaciones.
Los compuestos de la presente divulgación pueden ser útiles tanto en las aplicaciones descritas anteriormente como en algunas otras aplicaciones especiales, tales como tratamientos de superficies y en productos de cuidado personal del cabello, y también pueden utilizarse para generar superficies hidrófugas.
La cantidad de los compuestos divulgados en el presente documento utilizados en una formulación puede ser tan baja como aproximadamente el 0,001 % en peso, aproximadamente el 0,05 % en peso, aproximadamente el 0,1 % en peso, aproximadamente el 0,5 % en peso, aproximadamente el 1 % en peso, aproximadamente el 2 % en peso o aproximadamente el 5 % en peso, o tan alta como aproximadamente el 8 % en peso, aproximadamente 1el 0 % en peso, aproximadamente el 15 % en peso, aproximadamente el 20 % en peso, o aproximadamente el 25 % en peso, o dentro de cualquier intervalo definido entre dos de los valores anteriores.
Ejemplos
La espectroscopia de resonancia magnética nuclear (RMN) se realizó en un espectrómetro Bruker de 500 MHz. La concentración micelar crítica (CMC) se determinó por el procedimiento de la placa de Wilhelmy a 23 °C con un tensiómetro (DCAT 11, DataPhysics Instruments GmbH) equipado con una placa de Pt-Ir. La tensión superficial dinámica se determinó con un tensiómetro de presión de burbuja (Krüss BP100, Krüss GmbH), a 23 °C. El ángulo de contacto se determinó con el goniómetro de ángulo de contacto óptico (OCA 15 Pro, DataPhysics GmbH) equipado con una cámara digital.
Ejemplo 1: Síntesis de cloruro de 6-(dodeciloxi)-N,N-dimetil-6-oxohexan-1-aminio
Se disolvió ácido 6-(dimetilamino)hexanoico (11,99 g, 75,36 mmol) en tolueno (50 ml) en un matraz de fondo redondo equipado con un condensador de Dean-Stark. A continuación, se añadieron dodecanol (12,68 g, 75,36 mmol) y ácido p-toluenosulfónico monohidratado (PTSA) (14,33 g, 75,36 mmol). La reacción se calentó hasta reflujo durante 24 horas, hasta que no se observó más agua en el condensador de Dean-Stark. El disolvente se eliminó al vacío y el sólido resultante se lavó con hexanos. El sólido se disolvió en diclorometano (200 ml) y se lavó con carbonato de sodio saturado para obtener 6-(dimetilamino)hexanoato de dodecilo en un 51 % de rendimiento. RMN de 1H (DMSO) 84,00 (t,J= 6,5 Hz, 2H), 2,27 (t,J= 7,3 Hz, 2H), 2,13-2,16 (m, 2H), 2,01 (s, 6H), 1,54 - 1,53 (m, 6H), 1,27-1,18 (m, 20H), 0,86 (t, 3H).
Se disolvió 6-(dimetilamino)hexanoato de dodecilo (100 mg, 0,305 mmol) en agua (10 ml). Se añadió ácido clorhídrico concentrado (11,14 mg, 0,305 mmol).
Ejemplo 2: Determinación de la concentración micelar crítica (CMC)
Se ensayó la concentración micelar crítica (CMC). A partir del cambio en la tensión superficial con la concentración en el agua, se determinó que la CMC era de aproximadamente 1,4 mmol. El valor de meseta de la tensión superficial mínima que puede alcanzar este tensioactivo es de aproximadamente 30 mN/m, concretamente, 30 mN/m ± 3 mN/m. La figura 1 muestra la tensión superficial frente a la concentración. A partir del gráfico de los resultados, la tensión superficial en la CMC es igual o inferior a aproximadamente 30 mN/m. El gráfico muestra además que la tensión superficial es igual o inferior a 33 mN/m a una concentración de 2,7 mmol o superior.
Ejemplo 3: Determinación de la tensión superficial dinámica
La tensión superficial dinámica se determinó con un tensiómetro de presión de burbuja que mide el cambio de tensión superficial a lo largo del tiempo de una interfase aire-agua recién creada. La figura 2 presenta un gráfico de la tensión superficial frente al tiempo, que muestra que la tensión superficial en el intervalo de tiempo comprendido entre 1 y 100 ms desciende rápidamente de aproximadamente 50 mN/m a aproximadamente 40 mN/m. En el intervalo de tiempo de 100 a 50000 ms, la tensión superficial desciende lentamente de 40 mN/m a aproximadamente 34 mN/m, acercándose asintóticamente al valor de saturación de la tensión superficial en la CMC.
Ejemplo 4: Determinación de las propiedades humectantes
Además de la tensión superficial y la dinámica superficial, se ensayaron las propiedades humectantes del compuesto en diferentes superficies. Por ejemplo, los sustratos hidrófobos, tales como el polietileno-HD, presentan una humectación superficial con un ángulo de contacto de 42,5°. En sustratos oleófobos e hidrófobos, tales como el teflón, el ángulo de contacto medido fue mucho menor que el del agua, 66,6° (tabla 1 ).
Tabla 1
Ejemplo 5: Formulación para champú
En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar como champú. Esta formulación es útil para proporcionar al cabello un tacto suave y sedoso. Los componentes de la formulación se muestran a continuación en la tabla 2. Además, la formulación puede incluir otros aceites e ingredientes naturales, así como vitaminas para atraer al consumidor, en una cantidad inferior al 1 % en peso.
Tabla 2
Ejemplo 6: Formulación para acondicionador del cabello
En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar como acondicionador del cabello. Esta formulación puede utilizarse para sustituir o reducir los aceites policuaternio-10, policuaternio-7 y dimeticona, conservando al mismo tiempo la facilidad de peinado y el tacto sedoso que proporcionan los acondicionadores del cabello.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 3.
Tabla 3
Ejemplo 7: Formulación para detergentes de lavado de coches para eliminar manchas difíciles de la superficie En este ejemplo, se proporciona una formulación para usar en detergentes de lavado de coches para la eliminación de manchas difíciles de la superficie.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 4.
Tabla 4
Ejemplo 8: Formulación para una solución de aclarado o secado que no deja residuos
En este ejemplo, se proporciona una formulación para una solución de aclarado o secado que no deja residuos. La solución puede aplicarse a los cristales o a la carrocería del vehículo una vez finalizado el lavado principal.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 5.
Tabla 5
Ejemplo 9: Formulación para un limpiador fuerte de moquetas
En este ejemplo, se proporciona una formulación para un limpiador fuerte de alfombras. El limpiador es un limpiador en profundidad que forma gran cantidad de espuma.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 6.
Tabla 6
Ejemplo 10: Formulación para un limpiador fuerte de superficies
En este ejemplo, se proporciona una formulación para un limpiador fuerte de superficies. Este limpiador puede utilizarse para máquinas manuales o automáticas de limpieza de superficies.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 7.
Tabla 7
Ejemplo 11: Formulación de un detergente concentrado para la eliminación de pintadas
En este ejemplo, se proporciona una formulación para un detergente concentrado para la eliminación de pintadas. El detergente puede utilizarse en una manguera de alta presión.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 8.
Tabla 8
Ejemplo 12: Formulación para un agente humectante en aerosoles
En este ejemplo, se proporciona una formulación para un agente humectante adyuvante en aerosoles. Los aerosoles pueden utilizarse para aplicar plaguicidas u otros agentes protectores de los cultivos. La formulación proporcionada pretende reducir la cantidad de productos químicos tensioactivos en pesticidas y en la protección de cultivos (normalmente entre el 2-5 %) al proporcionar un mejor rendimiento gracias a una excelente humectación y una baja CMC, ofreciendo así una opción más ecológica.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 9.
Tabla 9
Ejemplo 13: Formulación de aditivos para pintura en aerosol
En este ejemplo, se proporciona una formulación para un aditivo para una pintura o revestimiento de aerosol a base de agua. La formulación tiene por objeto proporcionar una buena humectación dinámica de las gotas de aerosol sobre las superficies en el momento de la aplicación, evitando así la formación de cráteres de pintura y otros problemas similares.
La formulación se muestra a continuación en la tabla 10.
Tabla 10
Aspectos
El aspecto 1 es un compuesto de la siguiente fórmula:
en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
El aspecto 2 es el compuesto del aspecto 1, en el que el compuesto es cloruro de 6-(dodeciloxi)-N,N-dimetil-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
El aspecto 3 es el compuesto del aspecto 1 o del aspecto 2 que tiene una concentración micelar crítica (CMC) de aproximadamente 1,4 mmol en agua.
El aspecto 4 es el compuesto de cualquiera de los aspectos 1 a 3, que tiene un valor de meseta de una tensión superficial mínima en agua de aproximadamente 30 mN/m.
El aspecto 5 es el compuesto de cualquiera de los aspectos 1 a 4, que tiene una tensión superficial en agua igual o inferior a 33 mN/m a una concentración de 2,7 mmol o superior.
El aspecto 6 es el compuesto de cualquiera de los aspectos 1 a 5, que tiene una tensión superficial en agua igual o inferior a 40 mN/m a una edad de la superficie de 100 ms o superior.
El aspecto 7 es un procedimiento para sintetizar un tensioactivo de aminoácidos, que comprende las etapas de: (1) abrir una lactama para producir un aminoácido con un N-terminal; (2 ) hacer reaccionar el N-terminal del aminoácido con un agente alquilante para producir una amina terciaria; (3) hacer reaccionar la amina terciaria con un alcohol en condiciones ácidas para producir un éster de aminoácido con un N-terminal; y (4) hacer reaccionar el N-terminal del éster de aminoácido con un ácido para producir un tensioactivo de aminoácidos de la siguiente fórmula:
en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
El aspecto 8 es el procedimiento del aspecto 7, en el que, en la etapa 1, la lactama es caprolactama.
El aspecto 9 es el procedimiento del aspecto 7 o del aspecto 8, en el que, en la etapa 2, el agente alquilante es formaldehído o paraformaldehído.
El aspecto 10 es el procedimiento de cualquiera de los aspectos 7 a 9, en el que, en la etapa 3, el alcohol es dodecanol. El aspecto 11 es el procedimiento de cualquiera de los aspectos 7 a 10, en el que, en la etapa 3, el ácido es ácido ptoluenosulfónico.
El aspecto 12 es el procedimiento de cualquiera de los aspectos 7 a 11, en el que, en la etapa 4, el ácido es ácido clorhídrico.
El aspecto 13 es una composición líquida que comprende: un medio; y un tensioactivo de la siguiente fórmula:
en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
El aspecto 14 es la composición del aspecto 13, en la que el medio es agua.

Claims (15)

  1. REIVINDICACIONES 1. Un compuesto de la fórmula siguiente:
  2. en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido. 2. El compuesto de la reivindicación 1, en el que el compuesto es cloruro de 6-(dodeciloxi)-N,N-dimetil-6-oxohexan-1-aminio, que tiene la siguiente fórmula:
  3. 3. El compuesto de la reivindicación 1 o de la reivindicación 2, que tiene: a. una concentración micelar crítica (CMC) de aproximadamente 1,4 mmol en agua; y/o b. un valor de meseta de una tensión superficial mínima en agua de aproximadamente 30 mN/m.
  4. 4. El compuesto de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, que tiene: a. una tensión superficial en agua igual o inferior a 33 mN/m a una concentración igual o superior a 2,7 mmol; y/o b. una tensión superficial en agua igual o inferior a 40 mN/m a una edad de la superficie igual o superior a 100 ms.
  5. 5. Un procedimiento de síntesis de un tensioactivo de aminoácidos, que comprende las etapas de: (1) abrir una lactama para producir un aminoácido que tenga un N-terminal; (2) hacer reaccionar el N-terminal del aminoácido con un agente alquilante para producir una amina terciaria; (3) hacer reaccionar la amina terciaria con un alcohol en condiciones ácidas para producir un éster de aminoácido que tenga un N-terminal; y (4) hacer reaccionar el N-terminal del éster aminoácido con un ácido para obtener un tensioactivo de aminoácidos de la fórmula siguiente:
    en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
  6. 6. El procedimiento de la reivindicación 5, en el que, en la etapa 1, la lactama es caprolactama.
  7. 7. El procedimiento de la reivindicación 5 o de la reivindicación 6, en el que, en la etapa 2, el agente alquilante es formaldehído o paraformaldehído.
  8. 8. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en el que, en la etapa 3, el alcohol es dodecanol.
  9. 9. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en el que, en la etapa 3, el ácido es ácido ptoluenosulfónico.
  10. 10. El procedimiento de una cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, en el que, en la etapa 4, el ácido es ácido clorhídrico.
  11. 11. Una composición líquida que comprende: un medio; y un tensioactivo de la fórmula siguiente:
    en la que X es un anión seleccionado del grupo que consiste en cloruro, bromuro, yoduro e hidróxido.
  12. 12. La composición de la reivindicación 11, en la que el medio es agua.
  13. 13. El uso de un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como tensioactivo.
  14. 14. El uso de una formulación que comprende un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 como champú, acondicionador para el cabello, detergente, solución de aclarado que no deja residuos, limpiador de suelos y alfombras, agente de limpieza para la eliminación de pintadas, agente humectante para la protección de cultivos, adyuvante para la protección de cultivos, o agente humectante para recubrimientos de aerosoles, en el que el compuesto es un tensioactivo.
  15. 15. Una formulación para un champú, acondicionador del cabello, detergente, solución de aclarado que no deja residuos, limpiador de suelos y alfombras, agente limpiador para la eliminación de pintadas, agente humectante para la protección de cultivos, adyuvante para la protección de cultivos, o agente humectante para recubrimientos de aerosoles, comprendiendo la formulación un compuesto según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en la que el compuesto es un tensioactivo.
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