ES2965397T3

ES2965397T3 - Formulación mejorada de polvo seco con sabor a tabaco

Info

Publication number: ES2965397T3
Application number: ES20800145T
Authority: ES
Inventors: Dionisius Florack; Sébastien Lanaspèze; Fabiana Spadaro
Original assignee: Philip Morris Products SA
Current assignee: Philip Morris Products SA
Priority date: 2019-11-14
Filing date: 2020-11-04
Publication date: 2024-04-15
Anticipated expiration: 2040-11-04
Also published as: KR20220098778A; WO2021094160A1; JP2023502582A; BR112022008930A2; CN114554876A; EP4057845B1; US20220395015A1; PL4057845T3; EP4057845C0; EP4057845A1; CN114554876B; MX2022005510A

Abstract

Se proporciona una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que comprende una pluralidad de partículas que comprenden un material base y una composición aromatizante de tabaco, en la que una primera relación en peso de (β-ionona + β-damascenona) a (fenol) en el polvo seco con sabor a tabaco formulación es mayor que 0,25. Además, se proporciona un método para producir dicha formulación en polvo con sabor a tabaco. El método comprende las etapas de: preparar un material de partida de tabaco; calentar el material de partida del tabaco a una temperatura de extracción de entre 100 grados Celsius y 160 grados Celsius durante al menos 90 minutos; recoger los compuestos volátiles liberados del material de partida del tabaco durante la etapa de calentamiento; formar una composición saborizante de tabaco líquida que comprende los compuestos volátiles recogidos; combinar un material base y la composición líquida de sabor a tabaco para formar partículas de sabor a tabaco. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN

Formulación mejorada de polvo seco con sabor a tabaco

La presente invención se refiere a una formulación de polvo seco con sabor a tabaco para inhalación, que puede encontrar uso como un componente de un sistema de polvos que incluye tanto partículas que comprenden nicotina como partículas que contienen sabor, tal como por ejemplo una en donde las partículas saborizantes son más grandes que las partículas de nicotina. Además, la presente invención se refiere a un método para producir partículas de polvo con sabor a tabaco.

Los inhaladores de polvo seco (DPI) se conocen y se usan para tratar enfermedades respiratorias al suministrar un polvo seco que comprende un fármaco en forma de aerosol a través de la inhalación a las vías respiratorias de un paciente. Típicamente, un DPI es un dispositivo accionado por la inhalación que suministra el medicamento en forma de partículas contenidas en una cápsula o blíster que se perfora antes de su uso. Dado que el medicamento se procesa, pesa y empaqueta en forma de polvo, los riesgos de descomposición, separación y contaminación microbiológica son mínimos en comparación con las formulaciones húmedas. Los ejemplos de inhaladores de polvo se conocen de los documentos WO 2018/220475 A1 y WO 2015/166350 A2.

Para el suministro hacia los pulmones, se prefieren partículas en el intervalo de 1 a 5 micrómetros. En polvos secos farmacéuticos, el ingrediente farmacéutico activo (API) puede aglomerarse en la superficie de partículas portadoras más grandes, tales como la lactosa. Los polvos secos farmacéuticos que contienen lactosa como un portador pueden estar en el intervalo de 20 a 100 micrómetros. Los DPI operan mecanismos complejos para garantizar que tales aglomerados se dispersen, deshagan o desintegren antes de que el API pueda inhalarse hacia los pulmones.

Los DPI se basan en la fuerza de la inhalación del paciente para arrastrar el polvo desde un dispositivo de inhalación, para deshacer posteriormente el polvo en partículas que sean lo suficientemente pequeñas para que entren en los pulmones. Se requieren velocidades de inhalación lo suficientemente altas para establecer la dosis correcta y la desintegración completa del polvo. Típicamente una cantidad grande de API se mantiene unida a la superficie del portador y se deposita en las vías respiratorias superiores debido a una desagregación incompleta del polvo. Las velocidades de inhalación de los DPI existentes generalmente están en el intervalo de 20-100 litros/min (L/min). Los DPI existentes, por lo tanto, sólo son adecuados para suministrar polvos secos a los usuarios de una manera que es diferente de la velocidad de inhalación asociada con los artículos para fumar.

Por lo tanto, los DPI existentes no son generalmente adecuados para suministrar partículas de polvo seco a los pulmones de una manera consistente con los regímenes de fumar convencionales. Por ejemplo, los DPI a menudo se esfuerzan por proporcionar una dosis completa de polvo seco en una única inhalación. Por el contrario, los regímenes de fumar convencionales involucran un número de bocanadas cómodas.

Se ha propuesto una solución que aborda este problema, por ejemplo, en el documento WO 2019/003118, que describe un contenedor o cápsula, un sistema de polvos y un artículo inhalador adaptado para proporcionar partículas a los pulmones a velocidades de inhalación o flujo de aire que están dentro de las velocidades de inhalación o flujo de aire del régimen de fumar convencional. Un consumidor puede tomar una pluralidad de inhalaciones o “bocanadas” donde cada “bocanada” suministra una cantidad fraccionada uniforme de polvo seco contenido dentro de un contenedor o cápsula contenida dentro de la cavidad de la cápsula del artículo inhalador descrito en el documento WO 2019/003118. Este artículo inhalador puede tener una forma similar a un cigarrillo convencional y puede imitar el ritual de fumar convencional y puede proporcionar una forma de placer o entretenimiento de suministro de nicotina. En algunas modalidades, el artículo inhalador se adapta para suministrar un sistema de polvos que comprende una primera pluralidad de partículas y una segunda pluralidad de partículas. La primera pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula que es mayor que el tamaño de partícula de la segunda pluralidad de partículas. La primera pluralidad de partículas puede estar libre de nicotina e incluir un componente saborizante, y son preferentemente de flujo libre. La segunda pluralidad de partículas comprende nicotina y es preferentemente de flujo libre.

Un proceso se conoce del documento US 6056949 para la preparación de un material granulado aromático y odorífero esencialmente esférico, prácticamente libre de polvo, que es de flujo libre, mecánicamente estable, y tiene una distribución de tamaño de grano estrecha. De conformidad con el documento US 6056949, cualquier saborizante u odorante convencional puede usarse en la fabricación de tal polvo seco, que incluye fruta, tal como cítricos, bayas, tabaco, flores, madera, especias, y ámbar. Las partículas de polvo obtenidas mediante el proceso del documento US 6056949 se describen como que tienen un tamaño de 0,2 milímetros a 1 milímetro.

El documento WO 2018/197879 A1 describe un método de extracción de uno o más compuestos volátiles de interés del material de tabaco, el método que comprende las etapas de: i) proporcionar material de tabaco; ii) someter el material de tabaco a la destilación por vapor; y iii) extraer uno o más compuestos volátiles de interés del material de tabaco con un solvente; en donde la etapa de destilación (ii) y la etapa de extracción (iii) se llevan a cabo de manera simultánea y a un pH no mayor de 2, y en donde el período durante el cual se llevan a cabo tanto la etapa de destilación (ii) como la etapa de extracción (iii) es de aproximadamente 8 a aproximadamente 20 horas.

Otros ejemplos de métodos para extraer un constituyente de sabor de una materia prima de tabaco para su uso en productos de tabaco se conocen de los documentos US 2016/360780 A1, US 3424 171 A y US 4 150677 A.

Sería conveniente proporcionar tal polvo seco con sabor a tabaco mejorado que pueda usarse fácilmente en un dispositivo inhalador asociado con un régimen de fumar convencional o en la fabricación de un sistema de polvos para su uso en uno de tales dispositivos inhaladores.

Igualmente, sería conveniente proporcionar un método para la fabricación de tal polvo seco con sabor a tabaco mejorado, particularmente uno que pueda llevarse a cabo eficientemente mediante el uso de aparatos y técnicas existentes.

La presente descripción se refiere a una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que comprende una pluralidad de partículas. Las partículas comprenden un material base y una composición saborizante de tabaco. Una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es mayor que 0,25.

Además, la presente descripción se refiere a un método para producir una formulación de polvo con sabor a tabaco. El método comprende una etapa de preparación de un material de partida de tabaco. El método comprende una etapa de calentamiento del material de partida de tabaco a una temperatura de extracción de entre 100 grados centígrados y 160 grados centígrados durante al menos 90 minutos. El método comprende una etapa de recogida de los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento. El método comprende una etapa de formación de una composición saborizante líquida de tabaco que comprende los compuestos volátiles recogidos. El método comprende una etapa de combinación de un material base y la composición saborizante líquida de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco, en donde en la etapa de preparar el material de partida de tabaco, el material de partida de tabaco no se somete a ningún tratamiento adaptado para alterar el pH del tabaco.

Además, la presente descripción se refiere a un sistema de polvos que comprende una primera pluralidad de partículas y una segunda pluralidad de partículas. La primera pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros. La segunda pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 10 micrómetros o menos. La primera pluralidad de partículas comprende un material base y una composición saborizante de tabaco. Una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la composición saborizante de tabaco es mayor que 0,25. La segunda pluralidad de partículas comprende nicotina. Además, la segunda pluralidad de partículas puede comprender un azúcar y un aminoácido.

Además, la presente descripción se refiere a un sistema de polvos que comprende una primera pluralidad de partículas saborizantes de tabaco. Las partículas saborizantes de tabaco pueden tener un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros. El sistema de polvos puede comprender una segunda pluralidad de partículas. La segunda pluralidad de partículas puede tener un tamaño de partícula de menos de aproximadamente 20 micrómetros. Una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad puede ser mayor que 0,25.

De conformidad con la presente invención se proporciona una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que comprende una pluralidad de partículas que comprenden un material base y una composición saborizante de tabaco. Una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es mayor que 0,25.

De conformidad con la presente invención se proporciona además un método para producir una formulación de polvo con sabor a tabaco. El método comprende una primera etapa de preparación de un material de partida de tabaco. El método comprende una segunda etapa de calentamiento del material de partida de tabaco a una temperatura de extracción de entre 100 grados centígrados y 160 grados centígrados durante al menos 90 minutos. El método comprende una tercera etapa de recogida de los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento. El método comprende una cuarta etapa de formación de una composición saborizante líquida de tabaco que comprende los compuestos volátiles recogidos. El método comprende una quinta etapa de combinación de un material base y la composición saborizante líquida de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco.

De conformidad con la presente invención se proporciona además un sistema de polvos que comprende una primera pluralidad de partículas y una segunda pluralidad de partículas. La primera pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros. La segunda pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 10 micrómetros o menos. La primera pluralidad de partículas comprende un material base y una composición saborizante de tabaco. Una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la composición saborizante de tabaco es mayor que 0,25. La segunda pluralidad de partículas comprende nicotina.

De conformidad con la presente invención se proporciona además un sistema de polvos que comprende: una primera pluralidad de partículas saborizantes de tabaco que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros y una segunda pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partícula de menos de aproximadamente 20 micrómetros, en donde una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad es mayor que 0,25.

Se apreciará que cualquier característica descrita a continuación con referencia a la formulación de polvo seco con sabor a tabaco de la presente invención o al método para producir una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de la presente invención o al sistema de polvos de la presente invención son igualmente aplicables a cualquier otra de la formulación de polvo, método y sistema de polvos.

Como se usa en la presente descripción con referencia a la presente invención, el término “formulación de polvo seco” denota una formulación que contiene partículas sólidas finamente dispersas que tienen una cierta distribución de tamaño de partículas que son capaces de dispersarse fácilmente en o por medio de un inhalador y administrarse a un sujeto a través de la inhalación de manera que una porción de las partículas alcanza un tejido de la cavidad oral o del tracto respiratorio superior, tal como por ejemplo la faringe o la garganta en general. En dependencia del tamaño de las partículas, que se define por sus diámetros aerodinámicos, las partículas de una formulación de polvo seco pueden ser adicionalmente adecuadas para la administración pulmonar.

El tamaño de una partícula, como se indica en la presente descripción, se refiere preferentemente al diámetro aerodinámico de la partícula. El diámetro aerodinámico de una partícula se define como el de una esfera que tiene una densidad de 1 gramo por centímetro cúbico, que se asienta en aire en calma a la misma velocidad que la partícula en cuestión.

En particular, para un sistema de polvos se hace comúnmente referencia al diámetro aerodinámico mediano de masa (MMAD), una de las métricas más ampliamente adoptadas como un descriptor de número único de la distribución aerodinámica del tamaño de las partículas. El MMAD es una Figura derivada estadísticamente para una muestra de partículas: a manera de ejemplo, un MMAD de 5 micrómetros significa que el 50 por ciento de la masa total de la muestra estará presente en partículas que tienen diámetros aerodinámicos de menos de 5 micrómetros, y que el 50 por ciento restante de la masa total de la muestra estará presente en partículas que tienen un diámetro aerodinámico mayor que 5 micrómetros. En el contexto de la presente invención, cuando se describe un sistema de polvos, el término “tamaño de partícula” se refiere preferentemente al MMAD del sistema de polvos.

El MMAD de un sistema de polvos se mide preferentemente con un impactador en cascada. Los impactadores en cascada son instrumentos que se han usado ampliamente para el muestreo y la separación de partículas en el aire para determinar la clasificación por tamaño aerodinámico de las partículas de aerosol. En la práctica, los impactadores en cascada separan una muestra entrante en fracciones discretas sobre la base de la inercia de las partículas, que es una función del tamaño, la densidad y la velocidad de las partículas. Un impactador en cascada típicamente comprende una serie de etapas, cada una de las cuales comprende una placa con una disposición de toberas específica y una superficie de recolección. A medida que tanto el tamaño de la tobera como el área total de la tobera disminuyen con el aumento del número de etapas, la velocidad del aire cargado de muestra aumenta a medida que avanza a través del instrumento. En cada etapa, las partículas con suficiente inercia se liberan de la corriente de aire predominante para impactar en la superficie de recolección. Por lo tanto, a cualquier velocidad de flujo dada, cada etapa se asocia con un diámetro de corte, una Figura que define el tamaño de las partículas recogidas. Con el aumento del número de etapas, la velocidad aumenta y, por lo tanto, el diámetro de corte de la etapa disminuye. Por lo tanto, el diámetro de corte asociado con una etapa dada es una función de la velocidad de flujo de aire usada para la prueba. Para reflejar el rendimiento durante el uso, los nebulizadores se prueban habitualmente a 15 l/min y los inhaladores de polvo seco pueden probarse a velocidades de flujo de hasta 100 l/min.

Preferentemente, en el contexto de la presente invención, el MMAD de un sistema de polvos se mide con un Impactador de próxima generación (NGI) 170 (disponible en Copley Scientific AG). El<n>G<i>es un impactador en cascada clasificador de partículas de alto rendimiento y precisión que tiene siete etapas más un colector de microorificio (MOC). Las características y el principio de operación de un NGI se describen, por ejemplo, enMarple y otros,Journal of Aerosol Medicine - Volumen 16, Número 3 (2003). Con mayor preferencia, las mediciones se llevan a cabo a 20 ± 3 grados centígrados y humedad relativa de 35 ± 5 por ciento.

Una formulación de polvo seco típicamente contiene menos de o igual a aproximadamente 15 por ciento en peso de humedad, preferentemente menos de o igual a aproximadamente 10 por ciento de humedad, incluso con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 6 por ciento en peso de humedad. Con la máxima preferencia, una formulación de polvo seco contiene menos de o igual a aproximadamente 5 por ciento en peso de humedad o incluso menos de o igual a aproximadamente 3 por ciento en peso de humedad o incluso menos de o igual a aproximadamente 1 por ciento en peso de humedad.

En algunas modalidades, la formulación de polvo seco puede contener de aproximadamente 1 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 15 por ciento en peso de humedad, preferentemente de aproximadamente 3 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 15 por ciento en peso de humedad, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 5 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 15 por ciento en peso de humedad. En otras modalidades, la formulación de polvo seco puede contener de aproximadamente 1 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad, preferentemente de aproximadamente 3 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 5 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad. En modalidades adicionales, la formulación de polvo seco puede contener de aproximadamente 1 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad, preferentemente de aproximadamente 3 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 5 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 10 por ciento en peso de humedad.

En algunas modalidades particularmente preferidas, la formulación de polvo seco puede contener de aproximadamente 1 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 6 por ciento en peso de humedad, o de aproximadamente 3 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 6 por ciento en peso de humedad, o de aproximadamente 5 por ciento en peso de humedad a aproximadamente 6 por ciento en peso de humedad.

Las partículas pueden ser de micro-tamaño o nano-tamaño. Las partículas pueden tener una distribución de tamaño de partícula estrecha.

El término “micro-tamaño” se usa en la presente descripción con referencia a las partículas de una formulación de acuerdo con la presente invención para referirse en sentido amplio a partículas que tienen un tamaño medio de partículas de aproximadamente 1 micrómetro a aproximadamente 10 micrómetros. El tamaño de partícula puede referirse al diámetro de las partículas donde son esencialmente esféricas. Las partículas pueden ser no esféricas y el tamaño de partícula puede referirse a un diámetro equivalente de las partículas con relación a las partículas esféricas. El término “nano-tamaño” se usa en la presente descripción con referencia a las partículas de una formulación de acuerdo con la presente invención para referirse en sentido amplio a partículas que tienen un tamaño medio de partículas de menos de aproximadamente 1000 nanómetros, particularmente entre aproximadamente 50 nanómetros y aproximadamente 1000 nanómetros.

En el contexto de la presente invención, el término “distribución de tamaño de partícula estrecha” se usa para indicar que un valor span de las partículas de una formulación de acuerdo con la invención es de menos de aproximadamente 2. El valor span se define como Span = ([diámetro de partícula al 90 por ciento de tamaño acumulado]-[diámetro de partícula al 10 por ciento de tamaño acumulado])/[diámetro de partícula al 50 por ciento de tamaño acumulado], o definido aritméticamente como (D90-D10)/D50.

Como se describió brevemente anteriormente, en contraste con las formulaciones de polvo seco existentes, una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprende una pluralidad de partículas que comprenden un material base y una composición saborizante de tabaco, una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es mayor que 0,25.

Por lo tanto, la invención proporciona ventajosamente una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que puede maximizar el contenido de compuestos relacionados con el sabor a tabaco mientras que al mismo tiempo reduce el contenido de compuestos derivados del tabaco natural menos convenientes, tales como los furanos y los TSNA. Además, los inventores han descubierto que una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención tiene un sabor más cercano al tabaco natural en comparación con las formulaciones de polvo obtenidas a partir de mezclas artificiales que incluyen compuestos sintéticos.

Además, en las modalidades preferidas que se describirán en detalle a continuación, es ventajosamente posible reducir la aspereza en la boca y controlar el nivel de nicotina en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

Como se describió brevemente anteriormente, una formulación de polvo seco con sabor a tabaco puede obtenerse mediante un método que comprende una primera etapa de preparación de un material de partida de tabaco. Preferentemente, el material de partida de tabaco es un material de tabaco natural.

Como se usa en la presente descripción con referencia a la presente invención el término “material de tabaco natural” describe cualquier parte de cualquier planta miembro del géneroNicotiana,que incluyen, pero no se limitan a, hojas, nervaduras centrales, tallos y pedúnculos. En particular, el material de tabaco natural puede comprender material de tabaco curado en atmósfera artificial, material de tabaco Burley, material de tabaco oriental, material de tabaco Maryland, material de tabaco oscuro, material de tabaco de quemado oscuro, material de tabaco Rustica, así como también material de otros tabacos raros o especializados, o mezclas de los mismos. Como se describirá en más detalle a continuación, el material de tabaco puede ser entero (por ejemplo, hojas de tabaco enteras), fragmentado, cortado, molido o envejecido. En algunas modalidades, el material de tabaco puede ser una combinación de uno o más de los enteros fragmentados, cortados, molidos y envejecidos.

Como se usa en la presente descripción con referencia al método de la presente invención, el término “composición saborizante líquida de tabaco” describe el producto directo de un proceso de extracción llevado a cabo en un material de partida de tabaco. Por lo tanto, el extracto de tabaco típicamente incluye una mezcla de componentes naturales separados de, eliminados de, o derivados de, un material de tabaco natural mediante el uso de condiciones y técnicas de procesamiento de extracción de tabaco. Por lo tanto, en un proceso de este tipo, los componentes de tabaco extraídos se eliminan del material de tabaco natural y se separan de los componentes de tabaco no extraídos.

Se conocen varios métodos para la fabricación de un extracto de tabaco líquido que se puede usar como una composición saborizante líquida de tabaco. A manera de ejemplo, el documento WO 2017/144705 describe un método en donde un material de tabaco se calienta a una temperatura entre 50 y 250 grados centígrados, y las especies volátiles liberadas del material de tabaco calentado se recogen para fabricar una formulación líquida (también denominada líquido para cigarrillos electrónicos) para su uso en un dispositivo de vapeo electrónico.

También se conocen métodos de maceración, en donde un material de tabaco se mantiene en suspensión en un líquido de extracción durante un período de hasta varias semanas o incluso meses. La suspensión resultante se filtra posteriormente y la fase líquida así recogida puede usarse para fabricar una formulación líquida vaporizable. En uno de tales métodos - llamado “método de maceración en frío” - generalmente no hay forma de controlar las condiciones de extracción (por ejemplo, temperatura y presión). En una variante de un método de maceración, que se ha descrito, por ejemplo, en el documento US 2012/192880, la suspensión se calienta a 100 grados centígrados o más.

Además, la fase líquida recogida tras la filtración de la suspensión, que representa el producto primario de un proceso de maceración, está altamente diluida y tiende a tener un bajo nivel de especies apolares de sabor a tabaco. Adicionalmente, la fase líquida típicamente contiene poca o ninguna nicotina. Como tal, los extractos líquidos obtenidos por un método de maceración generalmente necesitan complementarse con ingredientes adicionales, tales como sales de nicotina y glicerina, antes de usarse en una formulación líquida vaporizable.

Se conocen procesos alternativos, en donde un material de tabaco se hierve esencialmente en agua durante un período de horas o incluso días para formar una fase de vapor, y un destilado obtenido por la condensación de la fase de vapor se recoge continuamente en un recipiente. Con el tiempo, una capa aceitosa y cerosa que contiene una alta proporción de compuestos apolares se acumula en la superficie del destilado.

Por un lado, la porción acuosa, por encima de la cual se acumula la capa cerosa, y que contiene nicotina y otros compuestos solubles en agua, se recicla a la caldera. Un cosolvente apolar puede alimentarse opcionalmente en la caldera con la porción acuosa para aumentar el rendimiento de la extracción. Por otro lado, la fase cerosa se recoge y finalmente forma el producto primario de uno de dichos procesos de hidrodestilación. Tal producto se denomina frecuentemente como “aceite esencial de tabaco”, y contiene una alta proporción de compuestos apolares que se encuentran en el tabaco, tales como ácidos grasos, neofitadieno, etc. El aceite esencial de tabaco obtenido mediante uno de tales métodos típicamente no contiene nicotina. También se conoce que somete el material de tabaco a un proceso de extracción que implica el uso de un solvente apolar volátil. Los ejemplos de solventes adecuados son alcanos cortos cíclicos o acíclicos, así como también solventes clorados como el diclorometano. En un proceso de este tipo, el exceso de solvente puede evaporarse mediante calentamiento controlado al vacío. Típicamente, esto se hace en presencia de etanol, que tiene un punto de ebullición más alto que el solvente de extracción, de manera que pueden detectarse incluso trazas del solvente de extracción.

El producto primario de uno de dichos procesos de extracción asistido por solvente a menudo se denomina “absoluto de tabaco”, y puede contener trazas de etanol. Es un producto ceroso y contiene una mezcla altamente concentrada de la mayoría de los compuestos apolares que pueden extraerse con el solvente específico, que incluye generalmente nicotina, que está presente generalmente a concentraciones relativamente altas.

Un proceso de extracción alternativo implica poner en contacto un material de tabaco con un solvente en condiciones supercríticas, tal como dióxido de carbono supercrítico. Un proceso de este tipo se describe en el documento US 2013/160777, y se basa en el principio de que las sustancias volátiles dentro de un material de alimentación que entra en contacto con un fluido supercrítico pueden dividirse en la fase supercrítica. Después de la disolución de cualquier material soluble, el fluido supercrítico que contiene las sustancias disueltas puede eliminarse, y los componentes disueltos de la materia de alimentación pueden separarse del fluido supercrítico. El producto primario de un proceso de extracción supercrítico es esencialmente similar al “absoluto de tabaco” de un proceso de extracción asistido por solvente que se ejecuta a menor temperatura y presión, no contiene solvente residual y típicamente tiene un alto nivel de compuestos cerosos y apolares e incluye nicotina, que generalmente está presente a concentraciones relativamente altas.

Sin embargo, todos los extractos de tabaco que pueden obtenerse mediante métodos conocidos en la técnica tienden a tener un nivel muy bajo - si lo hubiera - de compuestos asociados con el sabor del tabaco calentado, tal como el furaneol.

De conformidad con la presente invención, las etapas de extracción para producir la composición saborizante líquida de tabaco comprenden calentar el material de partida de tabaco en condiciones de calentamiento específicas, y la recogida de los compuestos volátiles generados. Tal etapa de calentamiento del material de tabaco natural puede comprender el calentamiento del material de tabaco natural en un flujo de gas inerte o en un flujo de una combinación de un gas inerte con agua o vapor. Como una alternativa, la etapa de calentamiento del material de tabaco natural puede comprender el calentamiento del material de tabaco natural al vacío.

Por lo tanto, la composición saborizante líquida de tabaco consiste en la mezcla de componentes de tabaco natural que se han derivado del material de partida de tabaco y que se han extraído o formado durante el proceso de extracción, típicamente en combinación con uno o más materiales distintos del material de partida de tabaco, tal como un solvente de extracción no acuoso usado durante el proceso de extracción.

Como se describirá en más detalle a continuación, los compuestos volátiles liberados del material de tabaco de partida pueden recogerse mediante el uso de una técnica de condensación en donde los compuestos volátiles se eliminan de una corriente gaseosa al saturar los compuestos volátiles en la corriente gaseosa. A manera de ejemplo, un flujo de gas inerte que contiene los compuestos volátiles puede dirigirse hacia dentro de un condensador convencional de carcasa y tubo, que puede o bien enfriarse por agua o enfriarse por aire. Como la extracción se lleva a cabo típicamente a una temperatura de extracción de entre 100 grados centígrados y 160 grados centígrados, como se describe en más detalle a continuación, incluso inducir una pequeña reducción de la temperatura de la corriente gaseosa que contiene los compuestos volátiles al entrar en contacto la corriente gaseosa con el aire ambiente puede ser suficiente para provocar la condensación de los compuestos volátiles.

Como se usa en la presente descripción con referencia a la presente invención, el término “formador de aerosol” se refiere a un compuesto o mezcla de compuestos que, durante el uso, facilitan la formación de un aerosol y que preferentemente es esencialmente resistente a la degradación térmica a la temperatura de operación del dispositivo o artículo generador de aerosol. Los ejemplos de formadores de aerosol adecuados incluyen: alcoholes polihídricos, tales como propilenglicol, trietilenglicol, 1,3-butanodiol y glicerina; ésteres de alcoholes polihídricos, tales como mono , di- o triacetato de glicerol; y ésteres alifáticos de ácidos mono-, di- o policarboxílicos, tales como dodecanodioato de dimetilo y tetradecanodioato de dimetilo.

El método de la presente invención usa una temperatura de extracción dentro de un intervalo específico en combinación con una duración de calentamiento específicamente definida que proporciona ventajosamente una composición saborizante líquida de tabaco mejorada que tiene un equilibrio significativamente mejorado de compuestos convenientes a compuestos no convenientes. En particular, las condiciones de extracción del método de la presente invención proporcionan una composición saborizante líquida de tabaco que tiene una relación maximizada de compuestos convenientes a compuestos no convenientes para el material de partida de tabaco. Por ejemplo, el uso de la combinación específica de temperatura y tiempo de extracción según se define permite minimizar los niveles de compuestos no convenientes tales como furanos, carbonilos, fenoles y TSNA.

El método de la presente invención permite que se produzca una composición saborizante líquida de tabaco que tiene los niveles convenientes de compuestos saborizantes de tabaco sin la necesidad de la adicción de tales compuestos después de la extracción.

En particular, los inventores han descubierto que, a diferencia de los procesos de extracción existentes tales como los que se han descrito anteriormente, en los métodos de acuerdo con la presente invención se proporciona ventajosamente una composición saborizante líquida de tabaco que tiene un contenido significativamente mayor de compuestos asociados con el sabor del tabaco calentado, tal como por ejemplo furaneol. Estos compuestos están esencialmente ausentes, o están presentes en pequeñas cantidades, en una composición saborizante líquida de tabaco obtenida mediante un proceso de maceración, que típicamente también contiene poca o ninguna nicotina. Estos compuestos también están generalmente ausentes o presentes en pequeñas cantidades en una composición saborizante líquida de tabaco obtenida mediante el uso de un solvente, incluido en condiciones supercríticas. De manera similar, un aceite esencial de tabaco obtenido por medio de un proceso de destilación también típicamente tiene un contenido muy bajo, si lo hubiera, de tales compuestos asociados con el sabor del tabaco calentado. De conformidad con el método de la presente invención, la composición saborizante líquida de tabaco obtenida mediante las etapas de extracción se combina con un material base para formar partículas saborizantes de tabaco que ventajosamente tienen un equilibrio significativamente mejorado de compuestos convenientes con respecto a compuestos no convenientes.

Como se discutió anteriormente, las composiciones saborizantes líquidas de tabaco obtenidas y usadas en un método de acuerdo con la invención presentan diferencias composicionales significativas con respecto a los extractos de tabaco o las composiciones saborizantes líquidas de tabaco obtenidas mediante los procesos de extracción existentes. Como tal, pueden combinarse con un material base para formar partículas saborizantes de tabaco que tienen una composición y características de sabor distintas en comparación con las partículas saborizantes de tabaco disponibles actualmente. En particular, las composiciones saborizantes líquidas de tabaco obtenidas y usadas en un método de acuerdo con la invención pueden usarse para proporcionar partículas saborizantes de tabaco que proporcionan un sabor a tabaco que se asemeja más al sabor de un aerosol generado por cigarrillos convencionales o al calentar tabaco en un dispositivo de calor sin combustión con respecto a partículas saborizantes de tabaco que se producen a partir de composiciones saborizantes líquidas de tabaco existentes.

El método para producir una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de la presente invención puede usarse de forma efectiva con todos los tipos y grados de tabaco como el material de tabaco de partida, que incluye tabaco Burley, tabaco curado en atmósfera artificial y tabaco oriental. Las etapas de extracción del método pueden ajustarse fácilmente para proporcionar una composición saborizante líquida de tabaco consistente para una variedad de mezclas de tipo de tabaco. El método es adicionalmente adecuado para una variedad de formas de material de partida de tabaco.

En muchos casos, el material de partida de tabaco puede calentarse sin la necesidad de etapas significativas de pretratamiento. Por lo tanto, el método puede llevarse a cabo eficientemente. El método puede llevarse a cabo ventajosamente mediante el uso de aparatos y técnicas existentes, que pueden modificarse fácilmente para llevar a cabo las etapas del método de la presente invención.

En una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la invención, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es mayor que 0,25. Esto puede lograrse, por ejemplo, al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco que tiene una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) mayor que 0,25. Tal relación es mayor cuando la cantidad de compuestos saborizantes convenientes p-ionona y pdamascenona es mayor, o cuando la cantidad de fenol es menor.

Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es mayor que 0,5. Con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es mayor que 1. Aún con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es mayor que 1,5. Con la máxima preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es mayor que 2.

En las formulaciones de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es preferentemente menor que o igual a aproximadamente 10. Con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es menor que o igual a 5.

En algunas modalidades, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es de aproximadamente 0,25 a aproximadamente 10, con mayor preferencia de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 10, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 10, particularmente preferentemente de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 10, con la máxima preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 10. En otras modalidades, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) es de aproximadamente 0,25 a aproximadamente 5, con mayor preferencia de aproximadamente 0,5 a aproximadamente 5, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 1 a aproximadamente 5, particularmente preferentemente de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 5, con la máxima preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 5.

Las partículas que tienen una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en los intervalos descritos anteriormente pueden obtenerse al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco en donde una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) cae en los intervalos descritos anteriormente.

En una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la invención, una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) puede ser mayor que 0,2. Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es de al menos aproximadamente 0,5. La relación anterior es mayor cuando la cantidad de compuestos saborizantes convenientes pionona y p-damascenona es mayor, o cuando la cantidad de TSNA y 2-furanometanol es menor.

Con mayor preferencia, en una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es mayor que 1.

En las modalidades preferidas, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1 -(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es mayor que 1,5.

A manera de ejemplo, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) puede ser de entre aproximadamente 1 y aproximadamente 10 o de entre aproximadamente 1,5 y aproximadamente 6. En las modalidades particularmente preferidas, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es de aproximadamente 2 a aproximadamente 4.

Las partículas que tienen una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) en los intervalos descritos anteriormente pueden obtenerse al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco en donde una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1 -butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) cae en los intervalos descritos anteriormente.

Las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención pueden comprender además otros compuestos convenientes derivados directamente del tabaco natural, muchos de los cuales son saborizantes. A manera de ejemplo, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco puede comprender uno o más de furaneol, 2,3-dietil-5-metilpirazina, ácido acético, vainillina, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, ácido 2-metilbutanoico, ácido 3-metilbutanoico, 3-metil-2,4-nonanodiona, 2-metoxifenol, 2-feniletanol, eugenol y sotolona.

Las partículas de una formulación de polvo con sabor a tabaco seco de acuerdo con la invención comprenden pionona. La formulación de polvo con sabor a tabaco seco puede comprender al menos 0,100 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, preferentemente al menos 0,200 microgramos de pionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, con mayor preferencia al menos 0,300 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, con la máxima preferencia al menos 0,400 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco. En modalidades preferidas, la formulación de polvo con sabor a tabaco seco comprende al menos 0,500 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, con mayor preferencia al menos 0,600 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, incluso con mayor preferencia al menos 0,700 microgramos de p-ionona por gramo de la composición saborizante de tabaco, con la máxima preferencia al menos 0,800 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco. En modalidades particularmente preferidas, la formulación de polvo con sabor a tabaco seco comprende al menos 0,9 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, preferentemente al menos 1,00 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, con mayor preferencia al menos 1,10 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, incluso con mayor preferencia al menos 1,20 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco, con la máxima preferencia al menos 1,30 microgramos de p-ionona por gramo de la formulación de polvo con sabor a tabaco seco.

La relación en peso de (p-ionona) a (fenol) en una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención puede ser al menos aproximadamente 0,150, por ejemplo al menos aproximadamente 0,200, preferentemente al menos aproximadamente 0,400, con mayor preferencia al menos aproximadamente 0,600, con la máxima preferencia al menos aproximadamente 0,800, tal como al menos aproximadamente 1,200.

Las partículas que tienen una relación en peso de (p-ionona) a (fenol) en los intervalos descritos anteriormente pueden obtenerse al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco en donde una relación en peso de (p-ionona) a (fenol) cae en los intervalos descritos anteriormente.

La relación en peso de (p-ionona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600) en una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención puede ser al menos aproximadamente 0,300, por ejemplo al menos aproximadamente 0,500, preferentemente al menos aproximadamente 0,750, con mayor preferencia al menos aproximadamente 1,00, con la máxima preferencia al menos aproximadamente 1,20, tal como al menos aproximadamente 1,80.

Las partículas que tienen una relación en peso de (p-ionona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600) en los intervalos descritos anteriormente pueden obtenerse al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco en donde una relación en peso de (p-ionona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600) cae en los intervalos descritos anteriormente.

Las partículas de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprenden p-damascenona. La formulación de polvo seco con sabor a tabaco puede comprender al menos 0,100 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, preferentemente al menos 0,350 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con mayor preferencia al menos 0,600 microgramos de pdamascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con la máxima preferencia al menos 0,850 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco. En las modalidades preferidas, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprende al menos 1,10 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con mayor preferencia al menos 1,35 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, incluso con mayor preferencia al menos 1,60 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con la máxima preferencia al menos 1,85 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco. En las modalidades particularmente preferidas, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprende al menos 2,10 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, preferentemente al menos 2,35 microgramos de p2-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con mayor preferencia al menos 2,60 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, incluso con mayor preferencia al menos 2,75 microgramos de pdamascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con la máxima preferencia al menos 2,90 microgramos de p-damascenona por gramo de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

En algunas modalidades, la composición saborizante de tabaco combinada con el material base para formar las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la invención puede comprender un solvente no acuoso. Este puede ser el caso, por ejemplo, si se ha usado un solvente no acuoso durante las etapas de extracción para recoger los compuestos volátiles liberados al calentar el material de partida del tabaco. El solvente no acuoso puede ser un formador de aerosol. Por lo tanto, una formulación de polvo con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención puede comprender un solvente no acuoso, preferentemente un solvente no acuoso que es un formador de aerosol.

En esas modalidades, el solvente no acuoso puede ser uno o más de glicerina, propilenglicol, triacetina y 1,3-propanodiol.

En las modalidades preferidas, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprende menos del 5 por ciento en peso de un solvente no acuoso. Con mayor preferencia, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprende menos del 3 por ciento en peso de un solvente no acuoso. Aún con mayor preferencia, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprende menos del 1 por ciento en peso de un solvente no acuoso. En algunas modalidades particularmente preferidas, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco esencialmente no contiene ningún solvente no acuoso.

En algunas modalidades, la formulación de polvo seco con sabor a tabaco puede comprender además uno o más ácidos orgánicos solubles en agua. Como se usa en la presente descripción con referencia a la invención, el término “ácido orgánico soluble en agua” describe un ácido orgánico que tiene una solubilidad en agua a 20 grados centígrados mayor que o igual a aproximadamente 500 mg/ml.

Sin desear estar limitado por la teoría, se entiende que alguna cantidad de un ácido orgánico soluble en agua puede extraerse del material de tabaco de partida y acabar en la composición saborizante que se combina con el material base para formar las partículas de polvo saborizante.

En algunas modalidades, el ácido orgánico soluble en agua es ácido acético.

Típicamente, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención pueden comprender al menos aproximadamente 0,001 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

Las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden preferentemente menos de o igual a aproximadamente 5 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco. Con mayor preferencia, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden preferentemente menos de o igual a aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

En modalidades preferidas, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden menos de o igual a aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 2,5 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, incluso con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

En modalidades particularmente preferidas, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden menos de o igual a aproximadamente 1,5 por ciento en peso de nicotina en base al peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco, incluso con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 0,5 por ciento en peso de nicotina en base al peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

En algunas modalidades, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden al menos aproximadamente 0,01 por ciento en peso de nicotina en base al peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco o al menos aproximadamente 0,02 por ciento en peso de nicotina en base al peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco o al menos aproximadamente 0,05 por ciento en peso de nicotina en base al peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco. A manera de ejemplo, las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención comprenden al menos aproximadamente 0,06 por ciento en peso o el 0,07 por ciento en peso o el 0,08 por ciento en peso o el 0,09 por ciento en peso o el 0,1 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco.

En algunas modalidades, la composición saborizante líquida de tabaco puede someterse a una etapa de extracción adicional - tal como, por ejemplo, mediante un proceso de extracción líquido-líquido - para eliminar selectivamente la nicotina u otros alcaloides o ambos de la composición saborizante líquida de tabaco (desnicotinización). Esto puede permitir ventajosamente controlar el nivel de nicotina en las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco de acuerdo con la presente invención, de manera que las partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco comprenden menos de aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina en función del peso de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco. Los procesos y condiciones para lograr la desnicotinización de un extracto de tabaco líquido se conocen por los expertos.

En otras modalidades, el material de partida de tabaco puede someterse a un proceso preliminar de desnicotinización. La desnicotinización del tabaco es un proceso bien conocido, y se ha descrito en los documentos US 200855 A y US 3110315 A.

En modalidades adicionales, el material de partida de tabaco puede ser uno que tenga un bajo contenido de nicotina. Los ejemplos de material de partida de tabaco bajo en nicotina se han descrito en los documentos US 2017/0166913, US 2017/0145432 y AU 2015/202209. Preferentemente, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es al menos aproximadamente 5 x 10-4 Con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es al menos aproximadamente 8 x 10-4 Aún con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es al menos aproximadamente 1 x 10-3

Preferentemente, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es menos de o igual a aproximadamente 9 x 10-3 Con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es menos de o igual a aproximadamente 5 x 10-3

En algunas modalidades, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 5 x 10-4 a aproximadamente 9 x 10-3 Con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 8 x 10-4 a aproximadamente 9 x 10-3 Aún con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 1 x 10-3 a aproximadamente 9 x 10-3.

En otras modalidades, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 5 x 10-4 a aproximadamente 5 x 10-3 Con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 8 x 10-4 a aproximadamente 5 x 10-3 Aún con mayor preferencia, una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es de aproximadamente 1 x 10-3 a aproximadamente 5 x 10-3. Las partículas que tienen una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en los intervalos descritos anteriormente pueden obtenerse al combinar un material base con una composición saborizante de tabaco en donde una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) cae en los intervalos descritos anteriormente.

Una formulación de polvo con sabor a tabaco seco como se describió anteriormente puede producirse mediante un método que comprende una primera etapa de preparación de un material de partida de tabaco. Preferentemente, el material de partida de tabaco es un material de tabaco natural.

Como se explicará en detalle a continuación, al controlar la combinación de temperatura y tiempo de extracción, la composición de la composición saborizante líquida de tabaco puede ajustarse en dependencia de las características convenientes de la formulación de polvo con sabor a tabaco. En particular, la proporción de compuestos de tabaco específicos dentro de la formulación de polvo con sabor a tabaco puede ajustarse hasta cierto grado a través de la selección de los parámetros de extracción para maximizar la relación de compuestos de tabaco convenientes a no convenientes dentro la composición saborizante líquida de tabaco obtenida a partir de las etapas de extracción del método.

El método comprende una segunda etapa de calentamiento del material de partida de tabaco a una temperatura de extracción de entre 100 grados centígrados y 160 grados centígrados durante al menos 90 minutos. Se ha descubierto que por debajo de este intervalo, se liberan niveles insuficientes de ciertos compuestos saborizantes del material de partida de tabaco de manera que el extracto de tabaco líquido resultante carece de las características de sabor convenientes. Por otro lado, si el material de partida de tabaco se calienta a una temperatura por encima de este intervalo definido, pueden liberarse niveles inaceptablemente altos de ciertos compuestos de tabaco no convenientes. En general, al calentar el material de tabaco natural, cualquier humedad presente en el material de tabaco natural también se libera con las especies volátiles en forma de vapor.

Preferentemente, la temperatura de extracción es de al menos aproximadamente 110 grados centígrados, con mayor preferencia de al menos aproximadamente 115 grados centígrados, con mayor preferencia de al menos aproximadamente 120 grados centígrados, con mayor preferencia de al menos aproximadamente 125 grados centígrados.

Preferentemente, la temperatura de extracción es de menos de o igual a aproximadamente 150 grados centígrados, con mayor preferencia de menos de o igual a aproximadamente 145 grados centígrados, con mayor preferencia de menos de o igual a aproximadamente 140 grados centígrados, con la máxima preferencia de menos de o igual a aproximadamente 135 grados centígrados.

Por ejemplo, la temperatura de extracción puede estar entre aproximadamente 110 grados centígrados y 150 grados centígrados, o entre aproximadamente 120 grados centígrados y aproximadamente 140 grados centígrados, o entre aproximadamente 125 grados centígrados y aproximadamente 135 grados centígrados, o aproximadamente 130 grados centígrados. Se ha descubierto que una temperatura de extracción de aproximadamente 130 grados centígrados proporciona una relación particularmente optimizada de compuestos convenientes a no convenientes en la composición saborizante líquida de tabaco.

La temperatura de extracción puede estar entre aproximadamente 110 grados centígrados y aproximadamente 130 grados centígrados, o entre aproximadamente 115 grados centígrados y aproximadamente 125 grados centígrados, o aproximadamente 120 grados centígrados.

La temperatura de extracción puede estar entre aproximadamente 125 grados centígrados y aproximadamente 155 grados, con mayor preferencia entre aproximadamente 135 grados centígrados y aproximadamente 145 grados centígrados, o aproximadamente 140 grados centígrados.

El material de partida de tabaco se calienta a la temperatura de extracción durante al menos aproximadamente 30 minutos o durante al menos aproximadamente 60 minutos o durante al menos aproximadamente 90 minutos, con mayor preferencia durante al menos aproximadamente 120 minutos. Este tiempo de extracción es lo suficientemente largo como para que los compuestos saborizantes del tabaco convenientes puedan extraerse eficientemente para proporcionar una composición saborizante líquida de tabaco que puede combinarse con un material base para producir una formulación de polvo con sabor a tabaco seco que tenga las características de sabor convenientes.

Preferentemente, el material de partida de tabaco se calienta a la temperatura de extracción durante no más de aproximadamente 270 minutos, con mayor preferencia no más de aproximadamente 180 minutos.

Por ejemplo, el material de partida de tabaco puede calentarse durante entre aproximadamente 90 minutos y aproximadamente 270 minutos, o entre aproximadamente 120 minutos y aproximadamente 180 minutos.

El tiempo de calentamiento indicado anteriormente corresponde a la duración del tiempo durante el cual el material de partida de tabaco se calienta a la temperatura de extracción y no incluye el tiempo que se tarda en aumentar la temperatura del material de partida de tabaco hasta la temperatura de extracción.

La temperatura de extracción y la duración del calentamiento pueden seleccionarse dentro de los intervalos definidos anteriormente en dependencia de factores tales como el tipo de tabaco, otros posibles componentes del material de partida de tabaco, la composición conveniente del extracto de tabaco líquido. Opcionalmente, la temperatura de extracción y la duración del calentamiento pueden seleccionarse dentro de los intervalos definidos anteriormente en dependencia de un nivel conveniente de nicotina en la formulación de polvo con sabor a tabaco seco.

Para un compuesto de tabaco específico, la variación en el nivel de liberación del compuesto con temperatura de extracción durante el proceso de extracción puede determinarse fácilmente para cualquier material de partida de tabaco dado.

A manera de ejemplo, se ha descubierto que el nivel de compuestos saborizantes de tabaco convenientes, tales como P-damascenona y p-ionona, liberados de un material de tabaco aumentará con el aumento de la temperatura de extracción hasta una cierta temperatura máxima de extracción, después de lo cual el nivel comenzará a disminuir. La temperatura máxima de extracción para tales compuestos saborizantes está típicamente dentro del intervalo de 100 grados centígrados a 160 grados centígrados de manera que el nivel de compuestos saborizantes convenientes puede optimizarse de forma efectiva en el método de extracción de la presente invención.

Se ha descubierto que el nivel de muchos compuestos de tabaco no convenientes aumenta lentamente con el aumento de la temperatura de extracción hasta una temperatura umbral, más allá de la cual se observa un rápido aumento. Esto se aplica, por ejemplo, al nivel de compuestos fenólicos, TSNA y pirazinas y, en el caso de los tabacos rubios, al nivel de furanos y formaldehído. En muchos casos, la temperatura umbral está dentro del intervalo de 100 grados centígrados a 160 grados centígrados y, por lo tanto, el nivel de los compuestos no convenientes puede controlarse de forma efectiva al ajustar las condiciones de extracción en el método de fabricación de la presente invención.

En algunas modalidades, la temperatura de extracción se selecciona para proporcionar una relación en peso de (pionona p-damascenona) a (fenol) en la composición saborizante de tabaco de al menos aproximadamente 0,25.

Preferentemente, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) de al menos aproximadamente 0,5, incluso con mayor preferencia al menos aproximadamente 1, con la máxima preferencia al menos aproximadamente 1,5 en la composición saborizante líquida de tabaco. Con mayor preferencia, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) de al menos aproximadamente 2 y con la máxima preferencia de manera que la relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (fenol) es de aproximadamente 2 a aproximadamente 10 o de aproximadamente 2 a aproximadamente 5 en la composición saborizante líquida de tabaco.

P-damascenona e p-ionona son compuestos convenientes asociados con el sabor a tabaco. Se ha descubierto que la cantidad de p-damascenona e p-ionona, liberados de un material de tabaco aumentará con el aumento de la temperatura de extracción hasta una cierta temperatura máxima de extracción, después de lo cual el nivel comenzará a disminuir. La temperatura máxima de extracción para tales compuestos saborizantes está típicamente dentro del intervalo de 100 grados centígrados a 160 grados centígrados de manera que el nivel de compuestos saborizantes convenientes en la formulación de polvo seco puede adaptarse y controlarse de manera efectiva durante la fabricación.

En algunas modalidades, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,s)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco de al menos aproximadamente 1,5. Esta relación es mayor cuando la cantidad de compuestos saborizantes convenientes p-ionona y p-damascenona es mayor, o cuando la cantidad de TSNA y 2-furanometanol es menor.

La relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco puede ser al menos de aproximadamente 0,2, tal como al menos de aproximadamente 0,5.

En algunas modalidades, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es al menos de aproximadamente 1. Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es al menos de aproximadamente 1,5. Con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es al menos de aproximadamente 2. Aún con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es al menos de aproximadamente 2,5.

Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de menos de o igual a aproximadamente 10. Con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de menos de o igual a aproximadamente 6. Aún con mayor preferencia, la relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de menos de o igual a aproximadamente 4.

En modalidades preferidas, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 10, con mayor preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 10, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 10. En otras modalidades, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 6, con mayor preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 6, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 6. En modalidades adicionales, la relación en peso de (pionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanemetanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco es de aproximadamente 1,5 a aproximadamente 4, con mayor preferencia de aproximadamente 2 a aproximadamente 4, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 2,5 a aproximadamente 4.

Preferentemente, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) de al menos aproximadamente 5 x 10-4 en la composición saborizante de tabaco. Con mayor preferencia, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) de al menos aproximadamente 8 x 10-4, incluso con mayor preferencia al menos aproximadamente 1 x 10-3 en la composición saborizante de tabaco. La temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan preferentemente para proporcionar una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) de menos de o igual a aproximadamente 9 x 10-3, con mayor preferencia menos de o igual a aproximadamente 5 x 10-3 en la composición saborizante de tabaco. En algunas modalidades preferidas, la temperatura de extracción o el tiempo de extracción o tanto la temperatura de extracción como el tiempo de extracción se seleccionan para proporcionar una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) de aproximadamente 8 x 10-4 a aproximadamente 9 x 10-3 o de aproximadamente 8 x 10-4 a aproximadamente 5 x 10-3 o de aproximadamente 1 x 10-3 a aproximadamente 9 x 10-3 o de aproximadamente 1 x 10-3 a aproximadamente 5 x 10-3 en la composición saborizante de tabaco.

La etapa de calentamiento se lleva a cabo preferentemente en una atmósfera inerte. Preferentemente, un flujo de un gas inerte, tal como nitrógeno, se hace pasar a través del material de tabaco de partida durante la etapa de calentamiento. Como alternativa, el gas inerte puede usarse en combinación con agua o vapor. Los compuestos volátiles de tabaco se liberan en el flujo de gas inerte o en el flujo de gas inerte y agua o vapor durante la etapa de calentamiento de manera que el gas inerte actúa como un portador para los componentes volátiles.

El flujo de gas inerte ayuda a transmitir el vapor generado por la evaporación del contenido de humedad del material de tabaco natural y las especies volátiles, que incluyen, en particular, nicotina o compuestos asociados al sabor o ambos, fuera del equipo de extracción.

Además, el uso de un flujo de gas inerte, tal como nitrógeno, bajo una ligera sobrepresión en el equipo de extracción tiene el beneficio de evitar la presencia de oxígeno dentro del equipo de extracción. Esto también se puede lograr al calentar el material de tabaco natural al vacío. Tal beneficio es conveniente porque evita el riesgo de cualquier combustión, incluso parcial, del material de tabaco natural durante la etapa de calentamiento. La combustión no controlada del material de tabaco natural claramente no sería conveniente, ya que representaría un riesgo importante para la seguridad dentro del entorno de fabricación. Sin embargo, los inventores han descubierto que incluso una combustión limitada, parcial del material de tabaco natural puede conducir a una disminución en la calidad del extracto de tabaco que se puede obtener mediante el método, lo que no sería conveniente.

Sin desear estar limitado por la teoría, se entiende que, al evitar la combustión del material de tabaco natural, también se evita la formación de cualquier subproducto de combustión no conveniente. Además, a medida que se evitan las condiciones que propiciarían la combustión del material de tabaco natural, el material de tabaco natural se calienta de forma efectiva en condiciones que imitan, hasta un punto, condiciones en las que un sustrato que contiene tabaco (por ejemplo, material de tabaco homogeneizado) se calienta típicamente en artículos de “calor sin combustión”. Como resultado, se favorece ventajosamente la extracción selectiva de las especies volátiles que portan sabor responsables del sabor que los consumidores asocian con el tabaco calentado.

Por lo tanto, al llevar a cabo la etapa de calentamiento en una atmósfera inerte, la eficiencia de extracción, la calidad del producto y la seguridad de fabricación se mejoran ventajosamente.

La velocidad de flujo del gas inerte puede optimizarse en función de la escala y la geometría de la cámara de extracción. Una velocidad de flujo relativamente alta de gas inerte puede mejorar ventajosamente aún más la eficiencia de extracción del material de partida de tabaco.

Se ha descubierto que la adición de agua o vapor al tabaco durante la extracción aumenta el rendimiento de los componentes extraídos. Sin embargo, la adición excesiva de agua o vapor puede conducir a dificultades de procesamiento tales como la pegajosidad del material de tabaco.

Opcionalmente, la etapa de calentamiento puede llevarse a cabo al vacío.

Los métodos de calentamiento adecuados para llevar a cabo el calentamiento del material de partida de tabaco serían conocidos por el experto e incluyen, pero no se limitan a: destilación en seco, hidrodestilación, destilación al vacío, destilación rápida e hidrodestilación de película delgada.

La composición saborizante líquida de tabaco puede prepararse a partir de un material de partida de tabaco que consiste de un único tipo de tabaco natural. Alternativamente, el material de partida de tabaco puede comprender una mezcla de dos o más tipos de tabacos naturales. La relación de los diferentes tipos de tabaco puede adaptarse en dependencia de las características de sabor convenientes de la formulación de polvo seco con sabor a tabaco a fabricar a partir de la composición saborizante líquida de tabaco. Por ejemplo, cuando sea conveniente proporcionar un nivel relativamente alto de nicotina, puede aumentarse la proporción de tabaco Burley.

Cuando sea conveniente producir una composición saborizante líquida de tabaco a partir de una combinación de dos o más tipos de tabaco diferentes, los tipos de tabaco pueden calentarse por separado a diferentes temperaturas de extracción dentro del intervalo definido de 100 grados centígrados a 160 grados centígrados, o una mezcla de los tipos de tabaco puede calentarse juntos a una única temperatura de extracción dentro del intervalo.

El material de partida de tabaco puede ser un material de tabaco sólido, tal como un polvo, desechos o fragmentos de hojas, o hoja intacta. Alternativamente, el material de partida de tabaco puede ser un material de tabaco líquido tal como una masa, gel, lodo o suspensión.

El material de partida de tabaco puede derivarse de cualquier material de tabaco adecuado, que incluyen, pero no se limitan a, hoja de tabaco, tallo de tabaco, tabaco reconstituido, tabaco moldeado, tabaco extrudido o gránulos derivados del tabaco.

Preferentemente, en la etapa de preparar el material de partida de tabaco, el tabaco se muele o corta para reducir el tamaño de las partículas de tabaco dentro del material de partida de tabaco. Esto puede mejorar ventajosamente la homogeneidad del calentamiento del material de partida de tabaco y la eficiencia de la extracción.

El material de partida de tabaco puede secarse opcionalmente antes de la etapa de calentamiento para disminuir el contenido de agua del material de partida de tabaco. El secado del material de partida de tabaco puede llevarse a cabo mediante cualquier proceso de secado físico o químico adecuado. Alternativamente, puede añadirse agua al material de partida de tabaco antes de la etapa de calentamiento para aumentar el contenido de agua del material de partida de tabaco.

En ciertas modalidades de la presente invención, la etapa de preparar el material de partida de tabaco puede comprender la etapa de impregnar el material de partida de tabaco con un formador de aerosol. Cuando esta impregnación del material de partida de tabaco se lleva a cabo antes de la etapa de calentamiento, puede aumentar ventajosamente la cantidad de ciertos compuestos de tabaco convenientes que se liberan del material de partida de tabaco al calentarse. Por ejemplo, se ha descubierto que la impregnación del material de partida de tabaco con glicerina aumenta ventajosamente la cantidad de nicotina que se extrae del material de partida de tabaco. En otro ejemplo, se ha descubierto que la impregnación del material de partida de tabaco con un formador de aerosol polar, tal como, una mezcla de polietilenglicol y glicerina vegetal, o triacetina, aumenta ventajosamente la cantidad de compuestos saborizantes que se extraen del material de partida de tabaco.

Opcionalmente, el material de partida de tabaco puede digerirse enzimáticamente antes de la etapa de calentamiento. Se ha descubierto que esto proporciona un aumento significativo en el rendimiento de ciertos compuestos saborizantes del material de partida de tabaco.

El material de partida de tabaco puede analizarse opcionalmente antes de la etapa de calentamiento para determinar la composición, por ejemplo, del contenido de azúcares reductores de alcaloides. Esta información sobre la composición puede usarse de manera útil para seleccionar una temperatura de extracción apropiada.

Preferentemente, en la etapa de preparar el material de tabaco natural, el tabaco no se somete a ningún tratamiento adaptado para alterar el pH del tabaco. En particular, en la etapa de preparar el material de tabaco natural, el tabaco no se somete a ningún tratamiento adaptado para aumentar significativamente el pH del tabaco. Por ejemplo, el material de tabaco natural no entra en contacto con una solución acuosa que contiene una sal de un álcali o metal alcalinotérreo. Ventajosamente se ha descubierto que mantener el material de tabaco en un estado menos modificado puede proporcionar un perfil de sabor más auténtico o más natural que puede apreciarse por un consumidor. Además, los inventores han descubierto que someter el material de tabaco natural a un tratamiento adaptado para aumentar el pH del tabaco, tal como un tratamiento con álcalis, antes de calentar el material de tabaco como parte del proceso de extracción conduce a niveles más bajos de compuestos saborizantes del tabaco calentado convenientes en el extracto de tabaco líquido. A manera de ejemplo, se ha descubierto que no someter el material de tabaco natural a un tratamiento con álcalis está asociado con un aumento significativo en la relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (fenol) en el extracto de tabaco líquido en comparación con un material de tabaco natural equivalente tratado con álcalis.

Durante el calentamiento del material de partida de tabaco, los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco se recogen mediante el uso de cualquier técnica adecuada. Cuando el material de partida de tabaco se calienta en un flujo de un gas inerte, como se describió anteriormente, los compuestos volátiles se recogen del flujo de gas inerte. Los expertos conocerían bien los diferentes métodos de recogida. En vista de la etapa de recogida, calentar el material de tabaco natural en un flujo de gas inerte o un flujo que comprende un gas inerte y agua o corriente que tiene el beneficio adicional de que el flujo de gas inerte que contiene los compuestos volátiles puede dirigirse más fácilmente hacia un contenedor que contiene un solvente de extracción, tal como un solvente líquido de extracción no acuoso.

Preferentemente, la etapa de recogida de los compuestos volátiles puede llevarse a cabo mediante el uso de una técnica de condensación en la que los compuestos volátiles se condensan y se recoge el condensado.

En algunas modalidades, el condensado obtenido se añade a un formador de aerosol líquido, preferentemente propilenglicol (PG).

La adición de un formador de aerosol líquido, y particularmente la adición de PG, puede evitar ventajosamente que los compuestos volátiles condensados se dividan en dos fases o formen una emulsión, como algunos constituyentes del tabaco tenderían a hacer. Sin desear estar limitado por la teoría, los inventores han observado que la solubilidad de los constituyentes del tabaco en el hidrolato (es decir, la fracción acuosa del líquido, extracto de tabaco de origen natural) depende principalmente de su polaridad, de su concentración y del pH del hidrolato, que puede variar en dependencia del tipo de tabaco. Como resultado, una capa aceitosa tiende a formarse en la superficie de la composición saborizante líquida de tabaco, si la cantidad de formador de aerosol no es suficiente. Tal material aceitoso puede agregarse en diferentes ubicaciones en el equipo usado para llevar a cabo el proceso de extracción. La adición de un formador de aerosol líquido, tal como PG, ayuda a evitar la formación de tal capa y favorece la homogeneización de la composición saborizante líquida de tabaco.

Además, el formador de aerosol líquido ayuda ventajosamente a atrapar los compuestos asociados con el sabor independientemente de su polaridad y volatilidad. El uso de PG como el formador de aerosol para la etapa de condensación y recogida tiene la ventaja adicional de que, al reducir la actividad del agua de las soluciones acuosas, el PG ejerce una actividad antimicrobiana. Por lo tanto, al ajustar el contenido de PG en la composición saborizante líquida de tabaco también es posible garantizar que la composición no experimente esencialmente ninguna actividad microbiana.

Una técnica de condensación es una que elimina los compuestos volátiles de una corriente gaseosa al saturar los compuestos volátiles en la corriente gaseosa. Los sistemas de condensación, refrigeración y criogénicos se usan generalmente en corrientes gaseosas que contienen solamente compuestos orgánicos volátiles. La saturación (temperatura del punto de rocío) ocurre cuando la presión parcial del compuesto volátil es igual a su presión de vapor. Una vez alcanzada la saturación, la separación por condensación ocurre ya sea al aumentar la presión del sistema a temperatura constante (conocida como condensación por compresión) o al disminuir la temperatura a temperatura constante (conocida como condensación refrigerada).

Preferentemente, en los métodos de acuerdo con la presente invención, la etapa de recoger los compuestos volátiles se lleva a cabo mediante el uso de una técnica de condensación refrigerada. Esto puede lograrse ya sea mediante contacto directo entre la corriente gaseosa que contiene los compuestos volátiles y un líquido de enfriamiento. Alternativamente, esto puede lograrse mediante contacto indirecto a través de un intercambiador de calor entre la corriente gaseosa que contiene los compuestos volátiles y un medio de enfriamiento. Para aplicaciones de contacto directo, puede inyectarse en la corriente gaseosa un gas criogénico tal como nitrógeno líquido. La condensación por enfriamiento indirecto puede preferirse ya que la condensación de enfriamiento directo puede requerir una etapa de separación adicional.

A manera de ejemplo, en los métodos de acuerdo con la presente invención, la condensación de los compuestos volátiles puede llevarse a cabo mediante el uso de cualquier aparato adecuado, por ejemplo, en una columna refrigerada.

Sin embargo, como el proceso de extracción se lleva a cabo típicamente a temperaturas de aproximadamente 130 grados centígrados a aproximadamente 160 grados centígrados, un enfriamiento suave de la corriente gaseosa con aire a temperatura ambiente es generalmente suficiente para provocar la condensación de los compuestos volátiles extraídos.

En una modalidad alternativa, la etapa de recoger los compuestos volátiles puede usar una técnica de absorción en la que los compuestos volátiles quedan atrapados en un solvente líquido. Por ejemplo, un flujo de gas inerte que contiene los compuestos volátiles puede dirigirse hacia un contenedor de un solvente líquido. El solvente líquido puede ser un formador de aerosol tal como triacetina, glicerina, polietilenglicol o sus combinaciones. Preferentemente, el solvente líquido se retiene a una temperatura de menos de 0 grados centígrados para optimizar la transferencia de los compuestos volátiles al solvente líquido.

Como alternativa adicional, la etapa de recoger los compuestos volátiles puede llevarse a cabo mediante el uso de una técnica de adsorción en la que los compuestos volátiles se adsorben sobre la superficie de un material adsorbente sólido, tal como el carbono activado. Los compuestos adsorbidos pueden transferirse luego a un solvente líquido.

En el método de la presente invención, la siguiente etapa es la formación de una composición saborizante líquida de tabaco a partir de los compuestos volátiles recogidos. La naturaleza de esta etapa puede depender del método de recogida. Los “compuestos volátiles recogidos” pueden tener forma de una solución de los compuestos volátiles derivados del tabaco en un solvente líquido o portador.

Cuando los compuestos volátiles se recogen por condensación, la etapa de formar la composición saborizante líquida de tabaco puede comprender añadir el condensado a un solvente líquido, tal como un formador de aerosol.

Alternativamente, cuando los compuestos volátiles se recogen por absorción en un solvente líquido, como se describió anteriormente, la etapa de formar la composición saborizante líquida de tabaco comprende preferentemente secar la solución de los compuestos volátiles en el solvente líquido para concentrar la solución. Esto puede llevarse a cabo, por ejemplo, para llegar a una concentración conveniente de compuestos saborizantes. El secado puede llevarse a cabo mediante el uso de cualquier medio adecuado, que incluyen pero no se limitan a, desecación, tamices moleculares, secado por congelación, separación de fase, destilación, permeación de membrana, cristalización controlada del agua y filtrado, higroscopicidad inversa, ultracentrifugación, cromatografía líquida, ósmosis inversa o secado químico.

En modalidades preferidas, la solución de los compuestos volátiles en un solvente líquido se concentra mediante desecación.

Opcionalmente, la etapa de formar la composición saborizante líquida de tabaco comprende una etapa de filtrado.

Opcionalmente, la etapa de formar la composición saborizante líquida de tabaco comprende una etapa de mezcla en la que se combinan los extractos derivados de diferentes materiales de partida de tabaco.

Opcionalmente, la etapa de formar la composición saborizante líquida de tabaco comprende añadir uno o más aditivos, tales como un ácido orgánico, a la solución de compuestos volátiles. Sin embargo, en muchos casos la composición saborizante líquida de tabaco es adecuada para su uso sin la inclusión de aditivos.

En los métodos de acuerdo con la presente invención, la composición saborizante de tabaco se combina con un material base para formar la pluralidad de partículas de la formulación con sabor a tabaco seco.

El material base puede comprender una o más de una goma, tal como goma arábiga, harina de semillas guar, harina de algarrobo, khataya, ghatti, tragacanto, xantano; un almidón, un almidón hidrolizado tal como maltodextrinas y sólidos de jarabe de maíz o jarabes de glucosa, un almidón modificado químicamente, carboximetilcelulosa, un azúcar, tal como un monosacárido, un disacárido o un polisacárido. Los ejemplos de azúcares adecuados incluyen, pero no se limitan a, lactosa, sacarosa, rafinosa, trehalosa, fructosa, dextrosa, glucosa, maltosa, manitol, o sus combinaciones. Los azúcares particularmente preferidos incluyen la trehalosa o el manitol.

Los mono y disacáridos tales como la sacarosa, la lactosa y la glucosa o los alcoholes de azúcar, tales como sorbitol pueden usarse en mezclas con almidón químicamente modificada o goma arábiga para impartir una estabilidad mejorada contra la oxidación de extracto de tabaco. Los almidones hidrolizados tienen retención marginal de volátiles lipofílicos pero son muy adecuados como portadores para volátiles hidrofílicos. Los almidones emulsionantes tienen mejores propiedades lipofílicas y proporcionan propiedades de emulsificación y una excelente retención volátil durante el secado por atomizado, pero una pobre protección del saborizante de extracto de tabaco hasta la oxidación. La goma arábiga es un excelente material de encapsulado, un muy buen emulsionante y proporciona una buena retención de volátiles durante el proceso de secado de los polvos con sabor a tabaco fabricados. Se prefieren particularmente los materiales base con buenas propiedades de encapsulación tales como la maltodextrina y la ciclomaltodextrina.

En una modalidad, la etapa de combinar el material base y la composición saborizante de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco comprende una primera etapa de formar una mezcla del material base y la composición saborizante líquida de tabaco; una segunda etapa de congelar la mezcla; una tercera etapa de secar la mezcla congelada; y una cuarta etapa de moler la mezcla seca para formar las partículas saborizantes de tabaco.

En otra modalidad, la etapa de combinar el material base y la composición saborizante de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco comprende formar una mezcla del material base y la composición saborizante líquida de tabaco y el secado por atomizado de la mezcla para formar las partículas saborizadas de tabaco.

Las partículas de una formulación de polvo con sabor a tabaco seco como se describió anteriormente pueden encontrar uso en un sistema de polvos que comprende una pluralidad de partículas adicionales. En algunas modalidades, un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención puede comprender una primera pluralidad de partículas como se describió anteriormente u obtenido mediante un método como se describió anteriormente o ambos, y que tiene un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros en combinación con una segunda pluralidad de partículas que comprenden nicotina y que tienen un tamaño de partícula de aproximadamente 10 micrómetros o menos.

Sin desear estar limitado por la teoría, se entiende que las partículas más grandes que portan sabor a tabaco, se adaptan para la deposición en la boca del consumidor, mientras que las partículas más pequeñas que contienen nicotina se adaptan para alcanzar los pulmones del consumidor cuando se inhalan.

En modalidades preferidas, las partículas de la segunda pluralidad de partículas comprenden nicotina, un azúcar o un aminoácido o ambos. Preferentemente, las partículas de la segunda pluralidad de partículas comprenden nicotina, un azúcar y un aminoácido. El término “aminoácido” se usa en la presente descripción con referencia a la presente invención para describir una única fracción de aminoácido no modificado o modificado, preferentemente no modificado.

En otra modalidad, un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención comprende una primera pluralidad de partículas saborizantes de tabaco que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros y una segunda pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partícula de menos de aproximadamente 20 micrómetros, en donde una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad es mayor que 0,25.

Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad es mayor que 0,5.

Preferentemente, la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad es mayor que 1,5.

Además, las partículas saborizantes de tabaco de la primera pluralidad pueden comprender uno o más de furaneol, 2,3-dietil-5-metilpirazina, ácido acético, vainillina, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, ácido 2-metilbutanoico, ácido 3-metilbutanoico, 3-metil-2,4-nonanodiona, 2-metoxifenol, 2-feniletanol, eugenol y sotolona.

Un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención puede comprender al menos aproximadamente 5 por ciento en peso de las primeras partículas. Preferentemente, el sistema de polvos comprende al menos aproximadamente 10 por ciento en peso de las primeras partículas. Con mayor preferencia, el sistema de polvos comprende al menos aproximadamente 15 por ciento en peso de las primeras partículas.

El sistema de polvos puede comprender menos de o igual a aproximadamente 50 por ciento en peso de las primeras partículas. Preferentemente, el sistema de polvos comprende menos de o igual a aproximadamente 45 por ciento en peso de las primeras partículas. Con mayor preferencia, el sistema de polvos comprende menos de o igual a aproximadamente 25 por ciento en peso de las primeras partículas.

En algunas modalidades, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 5 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso de las primeras partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 15 por ciento en peso a aproximadamente 50 por ciento en peso. de las primeras partículas. En otras modalidades, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 5 por ciento en peso a aproximadamente 45 por ciento en peso de las primeras partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 45 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 15 por ciento en peso a aproximadamente 45 por ciento en peso de las primeras partículas. En modalidades adicionales, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 5 por ciento en peso a aproximadamente 25 por ciento en peso de las primeras partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 10 por ciento en peso a aproximadamente 25 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 15 por ciento en peso a aproximadamente 25 por ciento en peso de las primeras partículas.

El sistema de polvos puede comprender al menos aproximadamente 50 por ciento en peso de las segundas partículas. Preferentemente, el sistema de polvos comprende al menos aproximadamente 65 por ciento en peso de las segundas partículas. Con mayor preferencia, el sistema de polvos comprende al menos aproximadamente 75 por ciento en peso de las segundas partículas.

El sistema de polvos puede comprender menos de o igual a aproximadamente 95 por ciento en peso de las segundas partículas. Preferentemente, el sistema de polvos comprende menos de o igual a aproximadamente 90 por ciento en peso de las segundas partículas. Con mayor preferencia, el sistema de polvos comprende menos de o igual a aproximadamente 85 por ciento en peso de las segundas partículas.

En algunas modalidades, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 50 por ciento en peso a aproximadamente 95 por ciento en peso de las segundas partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 65 por ciento en peso a aproximadamente 95 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 75 por ciento en peso a aproximadamente 95 por ciento en peso de las segundas partículas. En otras modalidades, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 50 por ciento en peso a aproximadamente 90 por ciento en peso de las segundas partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 65 por ciento en peso a aproximadamente 90 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 75 por ciento en peso a aproximadamente 90 por ciento en peso de las segundas partículas. En modalidades adicionales, el sistema de polvos comprende de aproximadamente 50 por ciento en peso a aproximadamente 85 por ciento en peso de las segundas partículas, con mayor preferencia de aproximadamente 65 por ciento en peso a aproximadamente 85 por ciento en peso y incluso con mayor preferencia de aproximadamente 75 por ciento en peso a aproximadamente 85 por ciento en peso de las segundas partículas.

En un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas puede ser de al menos aproximadamente 1:1, preferentemente de al menos 2:1, con mayor preferencia de aproximadamente 3:1.

En un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas puede ser de menos de o igual a aproximadamente 10:1, preferentemente de menos de o igual a 8:1, con mayor preferencia de menos de o igual a 6:1, incluso con mayor preferencia de menos de o igual a 5:1.

En algunas modalidades, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas es preferentemente de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 8:1, con mayor preferencia de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 8:1, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 8:1. En otras modalidades, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas es preferentemente de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 6:1, con mayor preferencia de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 6:1, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 6:1. En modalidades adicionales, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas es preferentemente de aproximadamente 1:1 a aproximadamente 5:1, con mayor preferencia de aproximadamente 2:1 a aproximadamente 5:1, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 3:1 a aproximadamente 5:1. A manera de ejemplo, una relación en peso de la segunda pluralidad de partículas a la primera pluralidad de partículas puede ser de aproximadamente 4:1.

Preferentemente, la primera pluralidad de partículas y la segunda pluralidad de partículas forman al menos aproximadamente 90 por ciento en peso, o al menos aproximadamente 95 por ciento en peso, o al menos aproximadamente 99 por ciento en peso, o el 100 por ciento en peso del peso total del sistema de polvos.

La primera pluralidad de partículas puede tener un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros, preferentemente al menos aproximadamente 50 micrómetros, con mayor preferencia al menos aproximadamente 75 micrómetros, incluso con mayor preferencia al menos aproximadamente 100 micrómetros. La primera pluralidad de partículas tiene preferentemente un tamaño de partícula de menos de o igual a aproximadamente 200 micrómetros. Con mayor preferencia, la primera pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de menos de o igual a aproximadamente 150 micrómetros.

La primera pluralidad de partículas tiene preferentemente un tamaño de partícula de aproximadamente 20 micrómetros a aproximadamente 200 micrómetros, con mayor preferencia de aproximadamente 50 micrómetros a aproximadamente 200 micrómetros, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 75 micrómetros a aproximadamente 200 micrómetros. En otras modalidades, la primera pluralidad de partículas tiene un tamaño de partícula de aproximadamente 20 micrómetros a aproximadamente 150 micrómetros, con mayor preferencia de aproximadamente 50 micrómetros a aproximadamente 150 micrómetros, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 75 micrómetros a aproximadamente 150 micrómetros.

La segunda pluralidad de partículas puede tener un tamaño de partícula de menos de o igual a aproximadamente 10 micrómetros, preferentemente de menos de o igual a aproximadamente 5 micrómetros, con mayor preferencia de menos de o igual a aproximadamente 3 micrómetros.

Como se describió brevemente anteriormente, las partículas de la segunda pluralidad de partículas comprenden preferentemente nicotina, un azúcar y un aminoácido. El aminoácido puede reducir las fuerzas de adhesión de las partículas y mitigar o evitar la aglomeración de las partículas durante su formación o manipulación posterior. La segunda pluralidad de partículas puede ser un material de flujo libre y puede tener una distribución de tamaño de partículas relativa estable durante el procesamiento, transporte y almacenamiento.

Los aminoácidos útiles pueden incluir leucina, alanina, valina, isoleucina, metionina, fenilalanina, tirosina, triptófano, o sus combinaciones. Un aminoácido preferido es la leucina o un isómero de leucina, tal como la L-leucina. Un ejemplo de un péptido preferido es la trileucina.

La partícula puede incluir un azúcar. El azúcar se refiere a azúcares simples, monosacáridos, disacáridos y polisacáridos. Sin limitación, los ejemplos de azúcares adecuados son lactosa, sacarosa, rafinosa, trehalosa, fructosa, dextrosa, glucosa, maltosa, manitol, o sus combinaciones. Los azúcares preferidos incluyen trehalosa o manitol.

La segunda pluralidad de partículas puede contener menos de o igual a aproximadamente 30 por ciento en peso de nicotina. Preferentemente, la segunda pluralidad de partículas contiene menos de o igual a aproximadamente 10 por ciento en peso de nicotina. Con mayor preferencia, la segunda pluralidad de partículas contiene menos de o igual a aproximadamente 7 por ciento en peso de nicotina. Aún con mayor preferencia, la segunda pluralidad de partículas contiene menos de o igual a aproximadamente 6 por ciento en peso de nicotina.

La segunda pluralidad de partículas contiene preferentemente al menos aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina. Con mayor preferencia, la segunda pluralidad de partículas contiene al menos aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina. Aún con mayor preferencia, la segunda pluralidad de partículas contiene al menos aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina. Con la máxima preferencia, la segunda pluralidad de partículas contiene al menos aproximadamente 4 por ciento en peso de nicotina.

En algunas modalidades, la segunda pluralidad de partículas comprende de aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 10 por ciento en peso de nicotina, preferentemente de aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 10 por ciento en peso de nicotina, con mayor preferencia de aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 10 por ciento en peso de nicotina, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 4 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 10 por ciento en peso de nicotina.

En otras modalidades, la segunda pluralidad de partículas comprende de aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 30 por ciento en peso de nicotina, preferentemente de aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 25 por ciento en peso de nicotina, con mayor preferencia de aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 20 por ciento en peso de nicotina, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 4 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 15 por ciento en peso de nicotina.

En otras modalidades, la segunda pluralidad de partículas comprende de aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 7 por ciento en peso de nicotina, preferentemente de aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 7 por ciento en peso de nicotina, con mayor preferencia de aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 7 por ciento en peso de nicotina, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 4 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 7 por ciento en peso de nicotina.

En modalidades adicionales, la segunda pluralidad de partículas comprende de aproximadamente 1 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 6 por ciento en peso de nicotina, preferentemente de aproximadamente 2 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 6 por ciento en peso de nicotina, con mayor preferencia de aproximadamente 3 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 6 por ciento en peso de nicotina, incluso con mayor preferencia de aproximadamente 4 por ciento en peso de nicotina a aproximadamente 6 por ciento en peso de nicotina.

La nicotina en las partículas de nicotina pueden ser una nicotina de base libre farmacéuticamente aceptable, o una sal de nicotina o un hidrato de sal de nicotina. Las sales de nicotina o hidratos de sal de nicotina útiles incluyen piruvato de nicotina, citrato de nicotina, aspartato de nicotina, lactato de nicotina, bitartrato de nicotina, salicilato de nicotina, fumarato de nicotina, monopiruvato de nicotina, glutamato de nicotina o hidrocloruro de nicotina, por ejemplo. El compuesto que se combina con nicotina para formar la sal o hidrato de sal puede elegirse en función de su efecto farmacológico esperado.

El contenido de nicotina se calcula en función de la cantidad total de nicotina independientemente de la forma de nicotina. Por ejemplo, la segunda pluralidad de partículas puede incluir el 8,4 por ciento en peso de una sal de nicotina tal como lactato de nicotina, pero el contenido de nicotina en la segunda pluralidad de partículas es por lo tanto el 5 por ciento en peso.

El experto en la técnica dispone de métodos para evaluar si un sistema de polvos es un sistema de polvos de acuerdo con la presente invención. Uno de tales métodos comprende una primera etapa de evaluar si el sistema de polvos comprende una primera pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partículas de al menos aproximadamente 20 micrómetros en combinación con una segunda pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partículas de menos de aproximadamente 20 micrómetros, tal como un tamaño de partículas de aproximadamente 10 micrómetros o menos. A manera de ejemplo, una de tales primeras etapas puede involucrar el uso de difracción láser o dispersión láser para establecer, en primer lugar, si el sistema de polvos tiene una distribución de tamaño que es bimodal o polimodal, y si está presente una población de partículas que tienen un tamaño de partícula de 20 micrómetros o más.

Además, uno de tales métodos comprende una segunda etapa de separación de la pluralidad de partículas que tienen un tamaño de al menos aproximadamente 20 micrómetros de las partículas más pequeñas. Una de tales segundas etapas puede por ejemplo involucrar el uso de un impactador o tamices para separar las partículas en función de su tamaño, de manera que las partículas que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros pueden agruparse juntas.

Además, uno de tales métodos comprende una tercera etapa de análisis de las partículas que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros para establecer si una relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (fenol) en las partículas de la primera pluralidad es mayor que 0,25.

Una modalidad de la presente invención se describirá ahora adicionalmente, a manera de ejemplo solamente.

Ejemplo 1

Se prepara un material de partida de tabaco a partir de un material de tabaco rubio curado en atmósfera artificial. El material de tabaco se corta para formar fragmentos de tabaco que tienen dimensiones de 2,5 milímetros por 2,5 milímetros y los fragmentos de tabaco se cargan en una cámara de extracción, sin compresión. El material de partida de tabaco se calienta dentro de la cámara de extracción a una temperatura de 130 grados centígrados durante un período de 3 horas. Durante el calentamiento, se hace pasar un flujo de nitrógeno a través de la cámara de extracción a una velocidad de flujo de aproximadamente 40 litros por minuto.

Los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento se recogen por absorción en un solvente líquido formado de propilenglicol a menos 10 grados centígrados y con agitación de 750 rpm.

Por lo tanto, se obtiene directamente una composición saborizante líquida de tabaco a partir de un proceso de extracción a una temperatura de 130 grados centígrados durante un período de 3 horas. La composición saborizante líquida de tabaco proporciona un nivel optimizado de compuestos saborizantes convenientes tales como p -damascenona y p -ionona a compuestos no convenientes tales como fenol, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona, (R,S)-N-nitrosoanatabina, (R,S)-N-nitrosoanabasina, N-nitrosonornicotina y 2-furanometanol. La composición saborizante líquida de tabaco proporciona además un nivel de compuestos saborizantes convenientes tales como furaneol y 2,3-dietil-5-metilpirazina a la nicotina.

La solución de propilenglicol con los compuestos volátiles recogidos se concentra en un proceso de desecación para reducir el nivel de humedad del extracto de tabaco líquido a aproximadamente 15 por ciento.

Ejemplo 2

Este ejemplo proporciona dos composiciones saborizante líquidas de tabaco, ambas se obtienen directamente de un proceso de extracción a una temperatura de 130 grados centígrados durante un período de 3 horas.

Ejemplo 2a

El Ejemplo 2a se refiere a una composición saborizante líquida de tabaco derivada de material de tabaco rubio curado en atmósfera artificial. El contenido de la composición saborizante líquida de tabaco concentrada del Ejemplo 2a es el siguiente:

■ Nicotina: 0,53 % p/p

■ Propilenglicol: 91,8 % p/p

■ Agua: 6,3 % p/p

■ Equilibrio (que incluye los saborizantes como se detalla en la Tabla 1 a continuación): 1,57 % p/p Ejemplo 2b

El Ejemplo 2b se refiere a una composición saborizante líquida de tabaco derivada de material de tabaco Burley. El contenido de la composición saborizante líquida de tabaco concentrada del Ejemplo 2b es el siguiente:

■ Nicotina: 1,82 % p/p

■ Propilenglicol: 89,6 % p/p

■ Agua: 5,7 % p/p

■ Equilibrio (que incluye los saborizantes como se detalla en la Tabla 1 a continuación): 2,88 % p/p

T abla 1. Contenido de compuestos saborizantes seleccionados en la composición saborizante líquida de tabaco (todos los valore n mi r r m r kil r m l m i i n riz n lí i

Las composición saborizante líquida de tabaco de los ejemplos 2a y 2b de acuerdo con la invención contienen niveles aceptablemente bajos de compuestos no convenientes tales como fenol, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona, (R,S)-N-nitrosoanatabina, (R,S)-N-nitrosoanabasina, N-nitrosonornicotina y 2-furanometanol.

Ejemplo 3

Este ejemplo proporciona tres composiciones saborizantes líquidas de tabaco de acuerdo con la invención, cada una de las cuales es una composición saborizante líquida de tabaco que se obtiene directamente de un proceso de extracción a una temperatura de 130 grados centígrados durante un período de 3 horas.

Ejemplo 3a

El Ejemplo 3a se refiere a una composición saborizante líquida de tabaco derivada del material de tabaco rubio oriental. El contenido de la composición saborizante líquida de tabaco del Ejemplo 3a es el siguiente:

■ Nicotina: 0,4%p/p

■ Propilenglicol: 84 % p/p

■ Ácido acético: 1,0 % p/p

■ Agua: 12,5 % p/p

■ Equilibrio (que incluye los saborizantes): 2,1 % p/p

Ejemplo 3b

El Ejemplo 3b se refiere a una composición saborizante líquida de tabaco derivada de material de tabaco rubio curado en atmósfera artificial. El contenido de la composición saborizante líquida de tabaco del Ejemplo 3b es el siguiente:

■ Nicotina: 1,2 % p/p

■ Propilenglicol: 84 % p/p

■ Ácido acético: 1,0 % p/p

■ Agua: 12,5 % p/p

■ Equilibrio (que incluye los saborizantes): 1,3 % p/p

Ejemplo 3c

El Ejemplo 3c se refiere a una composición saborizante líquida de tabaco derivada de material de tabaco Burley. El contenido de la composición saborizante líquida de tabaco del Ejemplo 3c es el siguiente:

■ Nicotina: 2,6 % p/p

■ Propilenglicol: 84 % p/p

■ Ácido acético: 0,5 % p/p

■ Agua: 12,5 % p/p

■ Equilibrio (que incluye los saborizantes): 0,4 % p/p

Las composiciones saborizantes líquidas de tabaco del Ejemplo 3 proporcionan un nivel optimizado de compuestos saborizantes convenientes tales como p-damascenona y p-ionona a compuestos no convenientes tales como fenol, 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona, (R,S)-N-nitrosoanatabina, (R,S)-N-nitrosoanabasina, N-nitrosonornicotina y 2-furanometanol. La composiciones saborizantes líquidas de tabaco proporcionan además un nivel de compuestos saborizantes convenientes tales como furaneol y 2,3-dietil-5-metilpirazina a la nicotina.

Ejemplo 4

La composición saborizante líquida de tabaco del Ejemplo 1 se concentró en un proceso de desecación para reducir el nivel de humedad del extracto de tabaco líquido a aproximadamente 15 por ciento.

La glicerina se añadió al extracto de tabaco líquido concentrado resultante de manera que la composición saborizante líquida de tabaco contuviera finalmente el 20 por ciento en peso de glicerina y el 80 por ciento en peso de extracto de tabaco líquido, en función del peso de la composición saborizante líquida de tabaco.

Ejemplo 5

Las composiciones saborizantes líquidas de tabaco de los Ejemplos 1 a 4 se combinan con un material base que consiste en maltodextrina. Una relación en peso de la composición saborizante líquida de tabaco y el material base es de 30:70.

En más detalle, 3 gramos de cada una de las composiciones saborizantes líquidas de tabaco de los Ejemplos 1 a 4 se pesan en los respectivos vasos de precipitados, después de que se pesan 7 gramos de maltodextrina en cada uno de los vasos de precipitados.

Los dos ingredientes se agitan para obtener una mezcla homogénea similar a una masa. La mezcla similar a una masa se extiende sobre una placa Petri, se cubre con hoja de aluminio y se almacena en un congelador durante al menos 2 horas. Posteriormente, la mezcla similar a una masa congelada se introduce en una cámara de liofilización (secador por congelación) para deshidratar la mezcla similar a una masa. Esto se hace en un proceso de dos etapas. En una primera etapa de secado primario, la mezcla similar a una masa se seca durante aproximadamente 12 horas para permitir que el hielo se sublime. En un segundo conjunto de secado secundario, la mezcla similar a una masa se seca durante 2 horas más para permitir que se eliminen las moléculas de agua no congeladas.

Antes de comenzar el proceso de secado, la hoja de aluminio de la parte superior de la placa Petri se perfora para favorecer la eliminación de agua de la mezcla similar a una masa.

La mezcla similar a una masa deshidratada se transfiere posteriormente a un mortero de alúmina y se muele para formar partículas saborizantes de tabaco. Por lo tanto, se obtiene una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que tiene una media de distribución de tamaño de partícula de aproximadamente 50 micrómetros a aproximadamente 60 micrómetros.

Ejemplo 6

Los Ejemplos 6 proporcionan partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco similar a las partículas del Ejemplo 5. A diferencia de las partículas del Ejemplo 5, una relación en peso de la composición saborizante líquida de tabaco y el material base en las partículas del Ejemplo 6 es de 50:50 (Ejemplo 6a) y 20:80 (Ejemplo 6b).

Ejemplo 7

El ejemplo 7 proporciona partículas de una formulación de polvo seco con sabor a tabaco similar a las partículas del Ejemplo 5. A diferencia de las partículas del Ejemplo 5, el extracto del Ejemplo 7 se produjo por condensación sin la adición de propilenglicol u otro solvente. En consecuencia, la concentración de los compuestos saborizantes dentro de la composición saborizante líquida de tabaco es significativamente alta y a la luz de esto una relación en peso de la composición saborizante líquida de tabaco con respecto al material base en las partículas del Ejemplo 7 es de 10:90 (Ejemplo 7a) y 15:85 (Ejemplo 7b).

Ejemplo 8

Tres materiales de partida de tabaco se preparan a partir de un material de tabaco rubio curado en atmósfera artificial (2A), un material de tabaco Burley (2B) y un material de tabaco oriental (2C), respectivamente.

Cada uno de estos tres materiales de tabaco se corta para formar fragmentos de tabaco que tienen dimensiones de 2,5 milímetros por 2,5 milímetros y los fragmentos de tabaco se cargan en una cámara de extracción, sin compresión.

Cada uno de los materiales de partida de tabaco se calienta dentro de la cámara de extracción a una temperatura de 130 grados centígrados durante un período de 120 minutos. Durante el calentamiento, se hace pasar un flujo de nitrógeno a través de la cámara de extracción a una velocidad de flujo de 2 litros por minuto.

Los compuestos volátiles liberados de cada material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento se recogen por absorción en un solvente líquido formado de polipropilenglicol a 0 grados centígrados.

Un extracto de tabaco líquido se obtiene directamente de tal proceso de extracción. Cada extracto líquido obtenido de cada uno de los tres materiales de partida de tabaco se concentra entonces al vacío (50 mbar) a 55 grados centígrados hasta que se alcanza un contenido de humedad de 12 por ciento ± 2 por ciento.

Tabla 2. Valor de las relaciones seleccionadas en peso de compuestos de tabaco convenientes a no convenientes dentro de los extractos de tabaco líquido

En los tres extractos líquidos de acuerdo con la invención 2A, 2B y 2C, la relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (fenol) es consistente y significativamente por encima de 2,0. Además, en los tres extractos líquidos de acuerdo con la invención 2A, 2B y 2C, la relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) es consistente y significativamente por encima de 1 x 10'3. Adicionalmente, en los tres extractos líquidos de acuerdo con la invención 2A, 2B y 2C la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1 -(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es consistente y significativamente por encima de 3.

Claims

REIVINDICACIONES

1. Una formulación de polvo seco con sabor a tabaco que comprende una pluralidad de partículas que comprenden un material base y una composición saborizante de tabaco, en donde una primera relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es mayor que 0,25.

2. Una formulación de polvo con sabor a tabaco de conformidad con la reivindicación 1 en donde la relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la formulación de polvo seco con sabor a tabaco es mayor que 0,5.

3. Una formulación de polvo con sabor a tabaco de conformidad con la reivindicación 1 o 2, en donde una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) es mayor que 1,5.

4. Una formulación de polvo con sabor a tabaco de conformidad con cualquier reivindicación anterior, que comprende además uno o más de furaneol, 2,3-dietil-5-metilpirazina, ácido acético, vainillina, 2-etil-3,5-dimetilpirazina, ácido 2-metilbutanoico, ácido 3-metilbutanoico, 3-metil-2,4-nonanodiona, 2-metoxifenol, 2-feniletanol, eugenol y sotolona.

5. Un método para producir una formulación de polvo con sabor a tabaco, el método que comprende las etapas de:

preparar un material de partida de tabaco;

calentar el material de partida de tabaco a una temperatura de extracción de entre 100 grados centígrados y 160 grados centígrados durante al menos 90 minutos;

recoger los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento; formar una composición saborizante líquida de tabaco que comprende los compuestos volátiles recogidos; combinar un material base y la composición saborizante líquida de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco,

en donde, en la etapa de preparar el material de partida de tabaco, el material de partida de tabaco no se somete a ningún tratamiento adaptado para alterar el pH del tabaco.

6. Un método de conformidad con la reivindicación 5, en donde el material de partida de tabaco se calienta a una temperatura de extracción de entre 120 grados centígrados y 140 grados centígrados.

7. Un método de conformidad con la reivindicación 5 o 6, en donde el material de partida de tabaco se calienta a la temperatura de extracción durante al menos 120 minutos.

8. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 7, en donde la temperatura de extracción se selecciona para proporcionar una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (fenol) en la composición saborizante de tabaco de al menos aproximadamente 0,25.

9. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, en donde la temperatura de extracción se selecciona para proporcionar una relación en peso de (p-ionona p-damascenona) a (4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1 -butanona (R,S)-N-nitrosoanatabina (R,S)-N-nitrosoanabasina N-nitrosonornicotina ((2-furanometanol)/600)) en la composición saborizante de tabaco de al menos aproximadamente 1,5.

10. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 9, en donde la temperatura de extracción se selecciona para proporcionar una relación en peso de (furaneol (2,3-dietil-5-metilpirazina)*100)) a (nicotina) en la composición saborizante de tabaco de al menos aproximadamente 5 x 10'4.

11. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 10, en donde el material base comprende uno o más de una goma, un almidón, un almidón hidrolizado, un almidón modificado químicamente, carboximetilcelulosa, un monosacárido, un disacárido.

12. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 11, en donde la etapa de recoger los compuestos volátiles liberados del material de partida de tabaco durante la etapa de calentamiento comprende provocar la condensación de los compuestos volátiles mediante refrigeración.

13. Un método de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 12 en donde la etapa de combinar el material base y la composición saborizante líquida de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco comprende:

formar una mezcla del material base y la composición saborizante líquida de tabaco;

congelar la mezcla;

secar la mezcla congelada; y

moler la mezcla seca para formar las partículas saborizantes de tabaco;

o en donde la etapa de combinar el material base y la composición saborizante líquida de tabaco para formar partículas saborizantes de tabaco comprende:

secar por atomizado la mezcla para formar las partículas saborizantes de tabaco.

14. Un sistema de polvos que comprende:

una primera pluralidad de partículas de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros; y

una segunda pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partícula de aproximadamente 10 micrómetros o menos y que comprenden nicotina.

15. Un sistema de polvos que comprende:

una primera pluralidad de partículas saborizantes de tabaco que tienen un tamaño de partícula de al menos aproximadamente 20 micrómetros y una segunda pluralidad de partículas que tienen un tamaño de partícula de menos de aproximadamente 20 micrómetros, en donde una primera relación en peso de (p-ionona pdamascenona) a (fenol) en el tabaco con sabor de la primera pluralidad es mayor que 0,25.