ES2959977T3 - Derivados de N-acildipéptido y sus usos - Google Patents
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Abstract
Se describen derivados de N-acildipéptido. Las composiciones que comprenden los derivados de N-acildipéptido son terapéuticamente eficaces para administración tópica o sistémica para aliviar o mejorar afecciones, trastornos, enfermedades, síntomas o síndromes asociados con un tumor, cáncer, sistema inmunológico, nervioso, vascular, musculoesquelético o cutáneo, u otro tejido o sistema en una materia. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Derivados de N-acildipéptido y sus usos
Campo de la invención
Las realizaciones descritas en el presente documento se refieren a composiciones y usos de las composiciones que comprenden gluconolactona y derivados de N-acildipéptido para su administración sistémica o tópica a un mamífero para aliviar o mejorar enfermedades, síntomas o síndromes asociados al tratamiento terapéutico y no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco.
Antecedentes de la invención
Se ha notificado que un éster peptídico, Asp-Phe-OMe (Aspartamo), tiene un gusto dulce similar al de la sacarosa, pero todos los demás péptidos relacionados, tales como Ala-Phe-OMe, His-Phe-OMe, etc. tienen un gusto amargo. Véase Mazur et al. "Structure-Taste Relationships of Some Small Petides”" en PEPTIDES: Chemistry and Biochemistry de Boris Weinstein and Saul Lande (Marcel Dekker, Inc. Nueva York), 1970, 175-180. En el manual Handbook of Neurochemistry and Molecular Neurobiology 3aEd. "Amino Acids and Peptides in the Nervous System" de Oja et al. Springer Science 2007, página 401-411, Reichelt, se describe en "Low Molecular Weight Peptides" péptidos endógenos. El dipéptido endógeno descrito es el péptido N-piroglutamilo (NPyroE), N-PyroE-His-Pro-NH<2>. En Enzyme and Microbial Technology 45 (2009) 457-462, titulado "Availability of tyrosine amide for a-chymotrypsincatalyzed synthesis of oligo-tyrosine peptides" Narai-Kanayama, et al., describen que los péptidos de oligo-tirosina, tales como Tyr-Tyr, que tienen actividad inhibidora de la enzima convertidora de angiotensina I, pueden sintetizarse mediante una reacción catalizada por a-quimotripsina con N-Ac-Tyr-OEt y Tyr-OEt o Tyr-NH<2>como sustancias de partida. El análisis cinético mostró que los supuestos productos, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt o N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>no se hidrolizaron para producir el Tyr-Tyr deseado. No existe ninguna descripción o informe sobre la composición o uso de la composición que comprenda derivados de N-acildipéptido de la presente invención.
En el documento CA 1340120 C se desvela una gluconolactona y su uso en el tratamiento del envejecimiento de la piel. En el documento WO2011/048390 A2 se desvela el uso de una composición que comprende Ac-Tyr-Tyr-NH<2>para el tratamiento de la celulitis mediante su administración tópica en la piel. Rekharsky et al., J ORG CHE<m>, 68 (13), 2003, 5228-5234 desvelan Ac-Tyr-Tyr-OH. Akamatsu et al., J PHARM SCI, 83(7), 1994, 1026-1033 y Rella et al., J ORG CHEM, 72(2), 2007, 525-531 desvelan péptidos N-acilados tales como N-Ac-Val-Ala-NH<2>y N-Ac-Val-Ala-O-CH<3>.
Breve sumario de la invención
En la presente invención se ha descubierto que las composiciones que comprenden los derivados de N-acildipéptido son terapéuticamente eficaces para su administración tópica o sistémica para aliviar o mejorar afecciones, trastornos, enfermedades, síntomas o síndromes asociados a tejidos o sistemas, en particular, para el tratamiento terapéutico y no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco en un sujeto.
De acuerdo con la presente invención, el derivado de N-acildipéptido comprendido en una composición con gluconolactona, se representa por la siguiente Fórmula (I) genérica:
R<1>-AAB-AAC-R<2>
Fórmula (I)
o un isómero, ácido libre, sal, lactona, amida, hidrazida o éste salino del mismo,
en donde R<1>es un radical acilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; AAB es Tyr y AAC es Tyr, o AAB es Val y AAC es Ala; R<2>es OR<3>, NHR<4>o NHNHR<5>; R<3>es H, un radical alquilo, aralquilo o arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; R<4>o R<5>es independientemente H, OH, un radical alquilo, aralquilo, arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; una cadena lateral de cada uno de AAB y AAC tiene opcional e independientemente un radical extra funcional seleccionado del grupo que consiste en OH, SH, NHCONH<2>, NHC(=NH)NH<2>, NH<2>, COOH, CONH<2>, imidazolilo, pirrolidinilo e indolilo; y el H o el OH del radical extra funcional está opcionalmente sustituido por NH<2>, un radical acilo, alquilo, aralquilo o arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono.
En otro aspecto, una realización de la presente invención se refiere a una composición que comprende gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de un derivado de N-acildipéptido de la invención y un vehículo farmacéutica y cosméticamente aceptable para su administración tópica o sistémica en un sujeto.
En otro aspecto más, una realización de la presente invención se refiere a un método para aliviar o mejorar afecciones, trastornos, enfermedades, síntomas o síndromes asociados al tratamiento terapéutico y no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco en un sujeto. El método comprende la administración tópica o sistémica al sujeto de una composición de la presente invención.
Otros aspectos, características y ventajas de la invención serán evidentes a partir de la siguiente divulgación, incluyendo la descripción detallada de la invención y sus realizaciones preferidas y las reivindicaciones adjuntas.Descripción de la invención
La explicación de documentos, actos, materiales, dispositivos, artículos o similares, que se han incluido en la presente memoria descriptiva, tiene el propósito de proporcionar un contexto para la presente invención. Dicha explicación no constituye una admisión de que algunas o todas estas cuestiones formen parte del estado de la técnica anterior con respecto a cualquier invención divulgada o reivindicada.
A no ser que se definan de otra forma, todos los términos técnicos y científicos usados en el presente documento tienen el mismo significado que entiende comúnmente un experto familiarizado con la materia a la que pertenece la presente invención. De lo contrario, ciertos términos usados en el presente documento tienen los significados establecidos en la memoria descriptiva. Debe señalarse que, tal como se utiliza en el presente documento y en las reivindicaciones adjuntas, las formas en singular "un", "uno(a)" y "el/la", incluyen la referencia en plural a no ser que el contexto indique claramente lo contrario.
En internet y en los libros de texto de química, bioquímica, química médica, farmacología, dermatología y medicina general se pueden encontrar fácilmente terminologías científicas y médicas comunes o de cierto conocimiento. A continuación se muestran algunos ejemplos. Robert K. Murray et al. eds. "Harper's Illustrated Biochemistry" 26a ed. Vol. I-II, McGraw Hill, 2003. Laurence L. Brunton et al. eds. "Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics" 12a ed. McGraw Hill Medical, 2011. Klaus Wolff et al. eds. "Fitzpatrick's Dermatology in General Medicine" 7a ed. Vol. I-II, McGraw Hill Medical, Nueva York, 2008. Tony Burns et al. eds. "Rook's Textbook of Dermatology" 8a ed. Vol. I-IV, Wiley-Blackwell, 2010. Anthony S. Fauci et al. eds. "Harrison's Principles of Internal Medicine" 17a ed, McGraw Hill Medical, Nueva York, 2008.
Un aminoácido es un ácido orgánico que tiene uno o más de un radical alcalino tal como un radical amino, guanidino, imino o hidrazina unido a cualquier átomo de carbono distinto del carbono. Hay 20 aminoácidos comunes que están representados por nombres químicos, como "glicina", o símbolos abreviados como tres letras, "Gly" o una letra "G". En la presente divulgación, se utilizarán tres letras. Excepto la glicina, todos los demás aminoácidos comunes tienen estereoisómeros, es decir, enantiómeros, forma D o L. Los aminoácidos de la mayoría de los péptidos y proteínas naturales están todos en forma de L. Algunos aminoácidos en forma D son producidos por microorganismos o están presentes en antibióticos y tienen acciones inhibidoras o antagonistas. Por ejemplo, la D-alanina, el ácido D-aspártico y el ácido D-glutámico están presentes en las paredes celulares bacterianas, y el ácido D-glutámico, el ácido D-aspártico y la D-fenilalanina están presentes en el antibiótico bacitracina. Un aminoácido poco común es un aminoácido que no es un aminoácido común. Algunos ejemplos de aminoácidos poco comunes son, entre otros, la p-alanina y la taurina. Los aminoácidos poco comunes pueden existir en forma D o L.
Los símbolos de tres letras utilizados para los 20 aminoácidos comunes son los siguientes: alanina (Ala), arginina (Arg), ácido aspártico (Asp), asparagina (Asn), cisteína (Cys), glicina (Gly), glutámico ácido (Glu), glutamina (Gln), histidina (His), isoleucina (Ile), leucina (Leu), lisina (Lys), metionina (Met), fenilalanina (Phe), prolina (Pro), serina (Ser), treonina (Thr), triptófano (Trp), tirosina (Tyr) y valina (Val). En la presente divulgación, no todos los aminoácidos comunes pueden incluirse en los derivados de N-acildipéptido de la presente invención.
Los símbolos de letra utilizados para los aminoácidos poco comunes son los siguientes: p-alanina (p Ala), ácido 4-aminobenzoico (Abz), ácido aminobutanoico (Aba), ácido Y-aminobutanoico (Gaba), ácido p-aminoisobutanoico (Baia), ácido 5-aminolevulínico (All), alinina (Ali), ácido aminoadípico (Aaa), ácido aminopimélico (Apa), 3- aminotirosina (Atyr), canavanina (Cav), canalina (Can), ciliatina (Cil), ácido cisteico (Cya), ácido cisteína sulfínico (Csa), citrulina (Cit), creatina (Cre), creatinina (Crn), ácido 2,3-diaminosuccínico (Dsa), ácido 2,4-diaminobutanoico (Dba), ácido 2,3-diaminopropanoico (Dpa), 3,4-dihidroxifenilalanina (Dopa), 3,5-diiodotirosina (Dtyr), homoarginina (Har), homoserina (Hser), homocisteina (Hcys), homocitrulina (Hcit), 5-hidroxilisina (Hlys), 4-hidroxiprolina (Hpro), ácido 2-hidroxi-4-aminobutanoico (Haba), ácido 3-hidroxi-4-aminobutanoico (Hyba), 4-hidroxiornitina (Horn), ácido 4- hidroxiaspártico (Hasp), 4-hidroxifenil-glicina (Hpg), 3-yodotirosina (Ityr), lantionina (Lan), p-lisina (pLys), a-metilalanina (Mala), ácido p-metilaspártico (Mas), 4-metilprolina (Mpro), 2-metilserina (Mser), N-metilhistidina (Mhis), ornitina (Orn), fenilglicina (Pgly), 3-fenilserina (Pser), sarcosina (Sar), S-alil-cisteína (Sac), teanina (The), tiroxina (Thy), 3,5,3'-triiodotironina (Tth) y taurina (Tau). En la presente divulgación, no todos los aminoácidos poco comunes pueden incluirse en los derivados dipeptídicos N-acilo de la presente invención
Los términos y abreviaturas que pueden utilizarse son los siguientes: acetilo, Ac; benzoílo, Bz; bencilo, Bzl; difenilmetilo, Dpm; éster bencílico, OBzl; benciloxicarbonilo, Z; éster t-butilo, OtBu; t-butilo, tBu; éster etílico, OEt; formilo, For; éster hexilo, OHex; éster metílico, OMe; propanoilo, Pr; piroglutamilo, Pyro; fenilacetilo, PhAc; y tritilo, Trt.
Un enlace peptídico, C(=O)NH, es un enlace covalente formado entre dos moléculas de aminoácido cuando el grupo carboxilo en el aminoácido reacciona con el grupo amino del otro aminoácido en una reacción de síntesis de deshidratación. Un dipéptido es un péptido que contiene dos restos de aminoácidos. Teóricamente, se pueden formar 400 dipéptidos diferentes a partir de 20 aminoácidos comunes, y se pueden formar más de 5.000 dipéptidos diferentes a partir de los aminoácidos comunes y no comunes. Los dipéptidos se pueden modificar adicionalmente mediante sustituciones, etc. Cada dipéptido puede tener diferentes propiedades químicas y físicas, y puede tener diferentes acciones biológicas y farmacológicas.
Cuando un grupo particular está "sustituido", ese grupo puede tener uno o más sustituyentes, preferentemente, de uno a cinco sustituyentes, más preferentemente de uno a tres sustituyentes, lo más preferentemente de uno a dos sustituyentes, seleccionados independientemente de la lista de sustituyentes.
Con referencia a los sustituyentes o restos de aminoácidos en un péptido, el término "independientemente" significa que cuando es posible más de uno de dichos sustituyentes o restos de aminoácidos, dichos sustituyentes o restos de aminoácidos pueden ser iguales o diferentes entre sí.
Tal como se utiliza en el presente documento, el término "sujeto" significa cualquier animal, preferentemente un mamífero, más preferentemente un ser humano, al que se administra o se va a administrar los compuestos o formulaciones tópicas de acuerdo con las realizaciones de la invención. El término "mamífero", como se utiliza en el presente documento, abarca cualquier mamífero. Entre los ejemplos de mamíferos se incluyen, pero sin limitación, vacas, caballos, ovejas, cerdos, gatos, perros, ratones, ratas, conejos, cobayas, monos, seres humanos, etc., más preferentemente, un ser humano.
En una realización, "tratamiento" o "tratar" se refiere a una mejora, profilaxis, o la reversión de una enfermedad o trastorno, o de al menos un síntoma discernible de los mismos. En otra realización, "tratamiento" o "tratar" se refiere a una mejora, profilaxis o reversión de al menos un parámetro físico medible relacionado con la enfermedad o el trastorno que se está tratando, no necesariamente discernible en o por el mamífero. En otra realización más, "tratamiento" o "tratar" se refiere a inhibir o ralentizar la progresión de una enfermedad o trastorno, ya sea físicamente, por ejemplo, estabilización de un síntoma fisiológicamente discernible, por ejemplo, estabilización de un parámetro físico, o ambos. En otra realización más, "tratamiento" o "tratar" se refiere a retrasar el inicio de una enfermedad o trastorno.
En ciertas realizaciones, los compuestos de interés se administran como una medida preventiva. Tal como se utiliza en el presente documento, "prevención" o "prevenir" se refiere a una reducción del riesgo de adquirir una enfermedad o trastorno dado.
Tal como se utiliza en el presente documento, una "cantidad terapéuticamente eficaz" de un compuesto de una realización de la presente invención, significa la cantidad del compuesto que provoca la respuesta biológica o medicinal en un sistema tisular, animal o humano, que está buscando un investigador, veterinario, médico u otro profesional clínico, lo que incluye el alivio de los síntomas de la enfermedad o trastorno que se está tratando.
Un experto en la materia reconocerá que la cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto para su uso en la presente invención puede variar según factores como puedan ser el sujeto particular, por ejemplo, edad, dieta, salud, etc., gravedad y complicaciones y tipos del síntoma o trastorno que se busca tratar o prevenir, la formulación utilizada, etc.
De acuerdo con la presente invención, el derivado de N-acildipéptido de la presente invención comprendido en una composición con gluconolactona está representado por la siguiente fórmula (1) genérica:
R<1>-AAB-AAC-R<2>
Fórmula (I)
o un isómero, o sal del mismo,
en donde R<1>un radical acilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; AAB es Tyr y AAC es Tyr, o ABB es Val y ACC es Ala; R<2>es OR<3>, NHR<4>o NHNHR<5>; R<3>es H, un radical alquilo, aralquilo o aralquilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; R<4>o R<5>es independientemente H, OH, un radical alquilo, aralquilo, arilo o acilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; una cadena lateral de cada uno de AAB y AAC tiene opcional e independientemente un radical funcional extra seleccionado del grupo que consiste en OH,sH, NHCONH<2>, NHC(=NH)NH<2>, NH<2>, COOH, CONH<2>, imidazolilo, pirrolidinilo y indolilo; y el H u OH del radical funcional extra está sustituido opcionalmente por NH<2>, un radical acilo, alquilo, aralquilo o arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono. Un radical acilo típico incluye, pero no se limita a, acetilo (Ac), propanoílo (Pr) o benzoílo (Bz). Un grupo típico unido al resto de aminoácido carboxilo terminal incluye, pero no se limita a OH, OEt, NH<2>, NHOH o NHNH<2>.
Basándose en la fórmula (I), los derivados de N-acildipéptido de la presente invención pueden dividirse de acuerdo con el aminoácido carboxilo terminal, que incluyen, pero sin limitación, los siguientes derivados de N-acildipéptido: 1. Derivados de N-acetildipéptido
(a) Derivados de N-acetil alanina dipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Val-Ala-NH<2>, c) Derivados de N-acetil tirosina dipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
N-Ac-Tyr-Tyr-OH, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt, N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Ac-Tyr- Tyr-NHNHAc.
(d) Otros derivados de N-acildipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
2. Derivados de N-propanoil dipéptido.
(a) Derivados de N-propanoil alanina dipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
N-Pr-Val-Ala-OH, N-Pr-Val-Ala-NH<2>, N.
(c) Derivados de N-propanoil tirosina dipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
N-Pr-Tyr-Tyr-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OEt, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNHPr.
(d) Otros derivados de N-propanoil dipéptido, que incluyen, pero sin limitación:
N-Pr-Cys-Cys-NH<2>.
El derivado de dipéptido bioactivo preferido de la presente invención se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Tyr- Tyr-OH, N-Pr-Val-Ala-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Val-Ala-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OH.
El derivado de dipéptido bioactivo más preferido de la presente invención se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N- Ac-Tyr-Tyr-OH.
El derivado de dipéptido bioactivo más preferido de la presente invención es N-Ac- Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>. Los derivados de N-acildipéptido de acuerdo con las realizaciones de la presente invención pueden prepararse por cualquier método conocido por los expertos en la materia a la vista de la presente divulgación.
Las propiedades químicas y físicas, las funciones biológicas y los efectos terapéuticos de un péptido dependen exclusivamente de la naturaleza y la secuencia de los restos de aminoácidos y los diferentes restos de aminoácidos o una secuencia de aminoácidos diferente puede dar como resultado un péptido completamente diferente. Además de las propiedades químicas y físicas, las funciones biológicas y los efectos terapéuticos de un péptido también se modifican cuando se modifican por sustitución los grupos funcionales de dicho péptido. En la mayoría de los casos, el derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención tiene propiedades químicas y físicas, funciones biológicas y efectos terapéuticos diferentes y muy mejorados en comparación con un péptido no modificado.
Un péptido suele ser una sustancia anfótera, con cargas positivas y negativas en la misma molécula. Normalmente, un péptido no puede penetrar en la piel en aplicación tópica debido a la dura capa de estrato córneo que actúa como barrera de permeación. En general, una sustancia iónica o cualquier sustancia con un peso molecular superior a 800 daltons no puede penetrar fácilmente en la piel intacta. Los derivados de N-acildipéptido de la presente invención tienen el radical alcalino, tal como un grupo amino, modificado por acilación, de modo que dejan de ser anfóteros por naturaleza y están fácilmente biodisponibles para la penetración y/o distribución a los tejidos o sitios diana para acciones farmacológicas por administración tópica o sistémica.
Otro aspecto general de la presente invención se refiere a un método para tratar o prevenir una enfermedad, síntoma o síndrome asociado al sistema inmunitario, tumores, cánceres, sistema nervioso, vascular, musculoesquelético, cutáneo, u otros tejidos y sistemas en un sujeto que necesita el tratamiento. El método comprende la administración tópica o sistémica al sujeto de una composición que comprende gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de un derivado de N-acildipéptido de acuerdo con una realización de la presente invención y un vehículo farmacéutica o cosméticamente aceptable.
A continuación, se describen afecciones, trastornos, síntomas y síndromes asociados a tejidos o sistemas que pueden tratarse con una composición de la presente invención
Sistema cutáneo y otros
Las afecciones y trastornos cosméticos, dermatológicos o de otro tipo, del sistema cutáneo que pueden tratarse con una composición de la presente invención incluyen, pero sin limitación, cambios asociados al envejecimiento intrínseco y extrínseco como se menciona en las reivindicaciones. La afección o enfermedad a tratar se selecciona del grupo que consiste en cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, manchas de la edad, celulitis, dermatitis, dermatosis, piel seca, piel moteada, fotoenvejecimiento, estrías, arrugas, para aclarar la piel.
La afección o enfermedad preferida para tratar se selecciona del grupo que consiste en cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, manchas de la edad, celulitis, piel moteada, estrías, arrugas.
Funciones fisiológicas, acciones farmacológicas y efectos terapéuticos
Cuando se descubre que una sustancia modula o normaliza determinadas funciones fisiológicas, las acciones farmacológicas resultantes pueden proporcionar amplios efectos terapéuticos en afecciones, trastornos, enfermedades, síntomas y síndromes relacionados; descritos simplemente como "indicaciones relacionadas". Por lo tanto, las indicaciones relacionadas pueden agruparse en una sola función fisiológica de la siguiente manera.
Cambios de la piel, uñas y cabello relacionados con el envejecimiento (AG).En el “libro de texto de dermatología de Rook” de Burns et al. Wiley-Blackwell, 2010, vol. 1, página 8.22, con el título "The ageing skin”, se describe que "las arrugas de la piel envejecida son casi totalmente el resultado de cambios en la dermis". De hecho, el envejecimiento de la piel, incluidas las arrugas, se debe principalmente a la degeneración progresiva de los componentes dérmicos; concretamente, los glucosaminoglucanos (GAG), el colágeno y las fibras elásticas de la dermis. En una publicación de Ditre et al. J. Amer Acad Dermatol, 1996, páginas 187-195, titulada “Effects of ahydroxy acids on photoaged skin: A pilot clinical, histologic, and ultrastructural study", los estudios histológicos y ultraestructurales muestran que el aumento del grosor de la piel causado por la aplicación tópica de una sustancia es el resultado de una combinación de cambios epidérmicos y dérmicos. En los cambios epidérmicos, la epidermis aumenta de grosor y la pigmentación de melanina muestra menos aglutinación de melanina, lo que da como resultado un color de piel más claro y una mejora de las manchas de la edad. En los cambios dérmicos, aumenta la cantidad de glucosaminoglucanos (GAG) y las fibras de colágeno y las fibras elásticas tienden a ser más largas y gruesas. Por lo tanto, cuando se descubre que una sustancia rellena o aumenta el grosor de la piel, es razonable esperar o predecir que la sustancia mejore los cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, incluidas las líneas finas, arrugas, fotoenvejecimiento, manchas de la edad, manchas, piel hiperpigmentada, piel moteada, y para una piel de aspecto más joven y la resolución de las lesiones cutáneas.
En general, los cambios de la piel relacionados con el envejecimiento abarcan, por ejemplo, líneas finas; arrugas manchas de la edad; manchas; celulitis; elastosis; lentigo; piel moteada; fotoenvejecimiento y fotodaño; estrías; adelgazamiento de la piel, de la lámina ungueal y el cabello; verrugas; arrugas; rotura; defectos en la síntesis o reparación de componentes dérmicos; síntesis anormal o reducida de colágeno; glucosaminoglucanos, proteoglucanos y elastina, así como disminución de los niveles de dichos componentes en la dermis; pérdida o reducción de la resiliencia, elasticidad y capacidad de recuperación de la piel, uñas y cabello; laxitud; falta de lubricación y brillo de la piel, las uñas y el cabello; fragilidad y rotura de uñas y cabello; amarilleamiento de la piel; y piel, uñas y cabello de aspecto apagado y envejecido, de tono uniforme y más brillante; para aumentar la plenitud y relleno de la piel.
Vías de administración y preparaciones generales
Otro aspecto general de la presente invención se refiere a una composición para la administración sistémica o tópica a un sujeto, comprendiendo la composición gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de un derivado de N-acildipéptido de acuerdo con una realización de la presente invención y un vehículo farmacéuticamente o cosméticamente aceptable. Las composiciones de acuerdo con las realizaciones de la presente invención pueden formularse de cualquier manera adecuada para la administración tópica o sistémica a un sujeto.
Las composiciones que comprenden gluconolactona y un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención pueden administrarse a un sujeto que lo necesite por aplicación tópica, sistémica u otras vías. La aplicación tópica incluye piel, ojos, membranas mucosas de la conjuntiva, nasofaringe, orofaringe, vagina, uretra, recto y ano. La administración sistémica incluye administración oral (enteral) e inyecciones parenterales. Las inyecciones parenterales incluyen inyección o infusión intravenosa, inyección intraarterial, inyección subcutánea, inyección intramuscular e inyección intraarticular. Otras vías de administración incluyen la administración sublingual, debajo de la lengua, desde la mucosa oral evitando la circulación portal, y la adsorción pulmonar por inhalación y absorción a través de las vías respiratorias.
Para la aplicación tópica, la composición que comprende gluconolactona y un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención puede formularse como solución, gel, loción, crema, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, pomada, champú, aerosol, barra, polvo, mascarilla, discos del algodón, colutorio o enjuague bucal, gel o supositorios vaginales, gel o supositorios rectales, gel o supositorios uretrales u otra forma aceptable para su uso en la piel, las uñas, el cabello, la mucosa bucal, la mucosa vaginal o anal, la boca y las encías. La concentración de un principio activo puede ser de aproximadamente 0,001 % a aproximadamente 99,9 % en peso o volumen (composición de la solución) de la composición total, con una concentración preferida de aproximadamente 0,01 % a aproximadamente 30 %, y con una concentración más preferida de aproximadamente 0,1 % a aproximadamente 10 % en peso o en volumen (composición de la solución) de la composición total.
Una composición de gel típica puede formularse añadiendo un agente gelificante, tal como quitosano, metilcelulosa, etilcelulosa, alcohol polivinílico, policuaternios, hidroxietilcelulosa, hidroxipropilcelulosa, hidroxipropilmetilcelulosa, carbómero o glicirricinato amoniacal, a una solución que comprende el derivado de N-acildipéptido. La concentración preferida del agente gelificante puede variar entre el 0,1 y el 4 por ciento en peso de la composición total. En la preparación de champú, el derivado de N-acildipéptido puede disolverse primero en agua o propilenglicol, y la solución así obtenida puede mezclarse con una base de champú. Las concentraciones del derivado de N-acildipéptido que se utilizan en forma de gel o champú son las mismas que las descritas anteriormente.
Para preparar una composición en solución, al menos un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención se disuelve en una solución preparada a partir de agua, etanol, propilenglicol, butilenglicol u otro disolvente aceptable por vía tópica. Para preparar una composición tópica, se puede incorporar un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención como una forma de polvo fino sin disolverse, o disolverse primero en agua, etanol, propilenglicol u otro disolvente, y la solución así obtenida se mezcla con un vehículo o base aceptable por vía tópica, incluyendo gel, loción, crema, emulsión de aceite en agua, emulsión de agua en aceite, pomada, champú, aerosol, barra, polvo, mascarilla, discos del algodón, colutorio o enjuague bucal, gel o supositorios vaginales y gel o supositorios rectales. Las realizaciones contempladas de la presente invención incluyen intervalos de concentración de 0,001 % a 0,01 %, de 0,01 % a 0,1 %, de 0,1 % a 0,2 %, de 0,2 % a 0,3 %, de 0,3 % a 0,4 %, de 0,4 % a 0,5 %, de 0,5 % a 0,6 %, de 0,6 % a 0,7 %, de 0,7 % a 0,8 %, de 0,8 % a 0,9 %, de 0,9 % a 1 %, de 1 % a 2 %, de 2 % a 3 %, de 3 % a 4 %, de 4 % a 5 %, de 5 % a 6 %, de 6 % a 7 %, de 7 % a 8 %, de 8 % a 9 %, de 9 % a 10 %, de 10 % a 14 %, de 14 % a 18 %, de 18 % a 22 %, de 22 % a 26 %, de 26 % a 30 %, de 30 % a 35 %, de 35 % a 40 %, de 40 % a 45 %, de 45 % a 50 %, de 50 % a 60 %, de 60 % a 70 %, de 70 % a 80 %, de 80 % a 90 % y de 90 % a 99,9 % en peso o volumen de la composición total.
La elección de la composición administrable por vía tópica dependerá de varios factores, incluyendo la naturaleza de los síntomas a tratar o prevenir, las características fisicoquímicas del compuesto particular a administrar y de otros excipientes presentes, su estabilidad en la formulación, el equipo de fabricación disponible y las limitaciones de costes.
Para su uso sistémico u otras vías de administración, un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención puede formularse para administración oral, inyecciones parenterales u otras vías incluyendo la mucosa bucal, bajo la lengua con o sin vehículo o portador farmacéuticamente aceptable.
En las preparaciones orales, un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención se formula en forma de polvo, comprimido, cápsulas de gelatina, con o sin mezcla con polvo de gelatina, o en otra forma, incluyendo una forma líquida o suspensión. Cada comprimido, cápsula o dosis unitaria contiene de aproximadamente 0,01 mg a aproximadamente 100 mg, preferentemente de aproximadamente 0,1 mg a aproximadamente 50 mg, y más preferentemente de aproximadamente 1 mg a aproximadamente 25 mg del derivado de dipéptido bioactivo. A título ilustrativo, el polvo de derivado de dipéptido bioactivo, 1 mg, puede colocarse debajo de la lengua sin tragarlo durante un breve espacio de tiempo para conseguir la administración sistémica. La dosis diaria para un sujeto puede variar, sin embargo, en general es de aproximadamente 0,001 mg/kg a aproximadamente 10 mg/kg, preferentemente de aproximadamente 0,01 mg a aproximadamente 5 mg/kg, y más preferentemente de aproximadamente 0,1 mg a aproximadamente 2 mg/kg de peso corporal del sujeto.
Para inyecciones parenterales, se prepara un derivado de dipéptido bioactivo en una solución o suspensión en condiciones esterilizadas en una concentración de aproximadamente 0,01 % a aproximadamente 10 %, preferentemente de aproximadamente 0,1 % a aproximadamente 5 %, más preferentemente de aproximadamente 0,2 % a aproximadamente 2 % en peso por volumen en agua, propilenglicol, glicerol, polietilenglicol, una mezcla de los mismos o en otro vehículo o portador. El otro vehículo o portador incluye aceite de cacahuete, aceite de soja, aceite mineral, aceite de sésamo y similares. Como opción, para aumentar la viscosidad, puede añadirse un espesante a una composición de inyección, de modo que la composición tenga una viscosidad comparable a la del fluido corporal en las articulaciones de las rodillas u otras articulaciones. A título ilustrativo, pero sin limitación, el espesante puede seleccionarse del grupo que consiste en carboximetilcelulosa, carboximetilcelulosa de sodio, caseína, celulosa, gelatina, hialuronato de sodio, metil celulosa, PEG 200, PEG 300, PEG 400, PEG 600, PEG 3350, PEG 4000, poliglactina, poliactida, polipropilenglicol, alcohol polivinílico, sulfato de protamina, povidona, almidón, captisol, dextrano, dextrosa, fructosa, albúmina y lactosa.
En otra realización, la composición puede comprender además un agente cosmético, farmacéutico u otro agente adicional para conseguir efectos sinérgicos o de sinergia. Para preparar una composición de combinación tópica, se incorpora un agente cosmético, farmacéutico u otro agente en una cualquiera de las composiciones anteriores disolviendo o mezclando el agente en la formulación. Otras formas de composiciones para suministrar el derivado de N-acildipéptido de la presente invención son fácilmente reconocibles entre los expertos en la materia.
Una composición que comprende el derivado de N-acildipéptido puede tomarse por vía oral de una a tres veces, preferentemente dos veces al día, para la prevención o el tratamiento de trastornos y enfermedades asociados al sistema inmunitario, tumores, cánceres, sistema nervioso, vascular, musculoesquelético, cutáneo, u otros tejidos y sistemas. La administración oral puede continuar hasta que el síntoma o la enfermedad se hayan erradicado o mejorado sustancialmente. Los síntomas o trastornos incluyen, por ejemplo, dolores, prurito, inflamación, eritema, dermatitis, acné, eccema, demencia, enfermedad de Alzheimer, dolor o inflamación de las articulaciones y artritis. Se cree que el derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención es terapéuticamente eficaz para aliviar o mejorar afecciones, trastornos, enfermedades, síntomas o síndromes asociados a tejidos y sistemas, en particular para el tratamiento terapéutico y no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco. La composición que contiene un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención puede administrarse en solitario o junto con otro agente activo. La composición y el otro agente activo pueden administrarse de manera simultánea o secuencial.
Los expertos en la materia pueden mezclar, preparar o formular fácilmente otras formas de composiciones para suministrar el compuesto de la presente invención.
Una composición que comprende un derivado de dipéptido bioactivo se administra a un sujeto por diversos medios que son aceptables para las afecciones que se van a tratar.
En una realización, la composición se aplicó en la piel por vía tópica. Por ejemplo, una solución o crema que contenía del 0,1 % al 1 % en peso de N-acildipéptido o N-acildipéptido amida, tal como N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>o N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>, se aplicó por vía tópica en la piel afectada una o dos veces al día durante varias semanas o hasta que se consiguió el efecto terapéutico deseado.
La composición también puede administrarse por vía sistémica o por otras vías, tales como por administración oral o inyección parenteral. Por ejemplo, para aliviar el dolor y la inflamación de la artritis, en una rodilla de un sujeto, se inyectó por vía intraarticular 1 ml (2 mg) de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,2 % (p/p) en agua.
La composición puede administrarse en solitario, u opcionalmente, junto con otro principio activo. Por ejemplo, para mejorar rápidamente las lesiones de eczema crónico, se incorporó un corticosteroide, hidrocortisona-17-valerato al 0,2 % (p/p) en una composición tópica que contenía N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,5 % (p/p). La composición y el otro principio activo pueden administrarse de forma simultánea o secuencial. En dichas acciones cooperativas, el derivado de N-acildipéptido y el corticosteroide proporcionaron mutuamente efectos de sinergia, sinérgicos o potenciadores de las acciones antiinflamatorias.
Para efectos sinérgicos, de sinergia, aditivos, potenciadores u otros efectos beneficiosos mutuamente cooperativos, puede incorporarse un agente cosmético, farmacéutico u otro agente en la composición de la presente invención o administrarse de forma independiente al mismo tiempo o en un momento diferente. Estos agentes incluyen, pero sin limitación, hidroxiácidos, cetoácidos y compuestos relacionados; ácidos y derivados fenil alfa aciloxialcanoicos; N-acil-aldosaminas, N-acilaminoácidos y compuestos N-acilo relacionados; analgésicos y anestésicos locales; agentes antiacné; agentes antibacterianos; agentes antilevadura; agentes antifúngicos; agentes antivíricos; agentes antiinfecciosos; agentes anticaspa; agentes antidermatitis; agentes antieccema; agentes antihistamínicos; agentes antiprurito; antieméticos; agentes contra el mareo por movimiento; agentes antiinflamatorios; agentes antihiperqueratósicos; antitranspirantes; agentes antipsoriásicos; agentes antirosácea; agentes antiseborreicos; acondicionadores y agentes para el tratamiento del cabello; agentes antienvejecimiento y antiarrugas; agentes ansiolíticos; agentes anticonvulsivos; agentes antidepresivos; agentes antineoplásicos; agentes bloqueadores y protectores solares; agentes aclaradores de la piel; agentes despigmentantes; astringentes; agentes limpiadores; agentes eliminadores de callos, callosidades y verrugas; agentes rellenadores de la piel; agentes voluminizadores de la piel; agentes reafirmantes de la piel; inhibidores de metaloproteinasas de matriz (MMP); agentes cardiovasculares tópicos; agentes cicatrizantes, agentes para el cuidado bucal o para enfermedades de las encías; aminoácidos; tripéptidos; oligopéptidos; polipéptidos; hidratos de carbono; aminocarbohidratos; vitaminas; corticosteroides; agentes bronceadores; hormonas; retinoides; peróxidos; perácidos; superóxidos, ozónidos, persulfatos y agentes activos.
Los agentes anteriores incluyen, pero sin limitación, los siguientes:
abacavir, abciximab, abelcet, acamprosato, acarbosa, acebutolol, acetaminofeno, acetaminosalol, acetazolamida, ácido acético, perácido acético, peróxido acético, ácido acetohidroxámico, acetilcisteina, ácido acetilsalicílico, ésteres de N-acilglutationa, acitretina, aclovato, acrivastina, actrel, actidosa, actigal, actiq, aciclovir, adalimumab, adapaleno, adefo alemtuzumab, alendronato, alfuzosina, alitretinoina, alantoina, allium, allopurinol, aloxantina, almotriptana, alosetron, alfa tocoferal, alfa1-proteinasa, alprazolam, alprenolol, alprostadil, alteplasa, altretamina, acetato de aluminio, cloruro de aluminio, clohidróxido de aluminio, hidróxido de aluminio, amantadina, amifostina, amiloride, aminacrina, aminoácido, aminobenzoato, ácido p-aminobenzoico, ácido aminocaproico, aminohipurato, ácido aminolevulínico, ácido aminosalicílico, amiodarona, amitriptilina, amlodipina, amocarzina, amodiaquina, amorolfina, amoxapina, amoxicilina, amfetamina, anfotericina, ampicilina, amprenavir, anagrelida, anakinra, anastrozol, anisindiona, antralina, antihemofílico, antitrombina, anti-timocito, antivenina, apomorfina, aprepitant, aprotinina, arbutina, argatroban, aripiprazol, ácido ascórbico, palmitato de ascorbilo, aspirina, atazanavir, atenolol, atomoxetina, atorvastatina, atovaquona, atropina, azatioprina, ácido azelaico, azelastina, azitromicina, baclofeno, bacitracina, balsalazida, bálsamo, basiliximab, dipropionato de beclometasona, bemegrida, benazepril, bendroflumetiazida, benzocaina, ácido benzoico, benzonatato, benzofenona, peróxido de benzoilo, benztropina, bepridil, beta caroteno, dipropionato de betametasona, valerato de betametasona, betaxolol, betanecol, bevacizumab, bexaroteno, bicalutamida, bimatoprost, bioflavonoides, biotina, biperideno, bisacodil, bisoprolol, bivalirudina, bortezomib, bosentan, botulino, brimonidina, brinzolamida, bromocriptina, bromfeniramina, budesonida, bumetanida, bupivacaina, buprenorfina, bupropión, burimamida, buspirona, busulfán, butabarbital, butalbital, butenafina, butoconazol, butorfanol, aminobenzoato de butilo, cabergolina, ácido cafeico, cafeína, calcipotrieno, calcitonina-salmón, calcitriol, peróxido de calcio, calfactant, camelia sinensis, cánfor, candesartán cilexetilo, capecitabina, capreomicina, capsaicina, captopril, carbamazepina, peróxido de carbamida, carbidopa, carbinoxamina, cefditoren pivoxil, cefepima, cefpodoxima proxetilo, celecoxib, cetirizina, cevimelina, quitosano, clordiazepóxido, clorhexidina, cloroquina, clorotiazida, cloroxilenol, clorfeniramina, clorpromazina, clorpropamida, ciclopirox, cilostazol, cimetidina, cinacalcet, ciprofloxacina, citalopram, ácido cítrico, cladribina, claritromicina, clemastina, clindamicina, clioquinol, propionato de clobetasol, pivalato de clocortolona, clomifeno, clonidina, clopidogrel, clotrimazol, clozapina, alquitrán de hulla, extractos de alquitrán de hulla (LCD), codeína, cromolina, crotamiton, ciclizina, ciclobenzaprina, cicloserina, citarabina, dacarbazina, dalfopristina, dapsona, daptomicina, daunorubicina, deferoxamina, dehidroepiandrosterona, delavirdina, desipramina, desloratadina, desmopresina, desoximetasona, dexametasona, dexmedetomidina, dexmetilfenidato, dexrazoxana, dextroamfetamina, diazepam, diclofenaco, diciclomina, didanosina, dihidrocodeina, dihidromorfina, diltiazem, ácido 6,8-dimercaptooctanoico (ácido dihidrolipoico), difenhidramina, difenoxilato, dipiridamol, disopiramida, dobutamina, dofetilida, dolasetron, donepezil, ésteres dopa, dopamida, dopamina, dorzolamida, doxepina, doxorrubicina, doxiciclina, doxilamina, doxipina, duloxetina, diclonina, econazol, efalizumab, eflornitina, eletriptan, emtricitabina, enalapril, efedrina, epinefrina, epinina, epirrubicina, eptifibatida, ergotamina, eritromicina, escitalopram, esmolol, esomeprazol, estazolam, estradiol, etanercept, ácido etacrínico, etinil estradiol, etidocaina, etomidato, famciclovir, famotidina, felodipina, fentanil, ácido ferúlico, fexofenadina, flecainida, fluconazol, flucitosina, fluocinolona acetonida, fluocinonida, 5-fluorouracilo, fluoxetina, flufenazina, flurazepam, propionato de fluticasona, fluvoxamina, formoterol, furosemida, galactarolactona, ácido galactónico, galactonolactona, galantamina, gatifloxacina, gefitinib, gemcitabina, gemifloxacina, glucarolactona, ácido glucónico, ácido glucurónico, glucuronolactona, glutatión, ácido glicólico, griseofulvina, guaifenesina, guanetidina, N-guanilhistamina, haloperidol, haloprogina, hexilresorcinol, homatropina, homosalato, hormona, hidralazina, hidroclorotiazida, hidrocortisona, 21-acetato de hidrocortisona, 17-butirato de hidrocortisona, 17-valerato de hidrocortisona, peróxido de hidrógeno, hidromorfona, hidroquinona, hidroquinona monoéter, hidroxizina, hiosciamina, hipoxantina, ibuprofeno, ictamol, idarubicina, imatinib, imipramina, imiquimod, indinavir, indometacina, infliximab, irbesartano, irinotecán, isoetarina, isoproterenol, itraconazol, canamicina, cetamina, cetanserina, cetoconazol, cetoprofeno, cetotifen, ácido cójico, labetalol, ácido láctico, ácido lactobiónico, lamivudina, lamotrigina, lansoprazol, letrozol, leuprolida, levalbuterol, levofloxacina, lidocaina, linezolid, lobelina, loratadina, loperamida, losarían, loxapina, dietilamida lisérgica, mafenida, ácido málico, ácido maltobiónico, ácido mandélico, maprotilina, mebendazol, mecamilamina, meclizina, meclociclina, memantina,mentol, meperidina, mepivacaina, mequinol, mercaptopurina, mescalina, metanefrina, metaproterenol, metaraminol, metformina, metadona, metamfetamina, metotrexato, metoxamina, ésteres metildopa, metildopamida, 3,4-metilenedioximetanfetamina, ácido metilláctic, nicotinato de metilo, metilfenidato, salicilato de metilo, metiamida, metolazona, metoprolol, metronidazol, mexiletina, miconazol, midazolam, midodrina, miglustat, minociclina, minoxidil, mirtazapina, mitoxantrona, moexiprilat, molindona, monobenzona, morfina, moxifloxacina, moxonidina, mupirocina, nadolol, naftifina, nalbufina, nalmefeno, naloxona, naproxeno, nefazodona, nelfinavir, neomicina, nevirapina, niacina, niacinamida, nicardipina, nicotina, nifedipina, nimodipina, nisoldipina, nitrofurantoina, nizatidina, norepinefrina, nistatina, octopamina, octreotida, metoxicinamato de octilo, salicilato de octilo, ofloxacina, olanzapina, olmesartan medoxomilo, olopatadina, omeprazol, ondansetron, oxiconazol, oxotremorina, oxibenzona, oxibutinina, oxicodona, oximetazolina, padimate O, palonosetron, ácido pantoténico, pantoil lactona, paroxetina, pemolina, penciclovir, penicillamina, penicilinas, pentazocina, pentobarbital, pentostatina, pentoxifillina, péptido, perazina, pergolida, perindopril, permetrina, fenciclidina, fenelzina, feniramina, fenmetrazina, fenobarbital, fenol, fenoxibenzamina, fentolamina, fenilefrina, fenilpropanolamina, fenitoina, fisostigmina, pilocarpina, pimecrolimo, pimozida, pindolol, pioglitazona, pipamazina, butóxido de piperonilo, pirenzepina, podofilox, podofilina, peróxido de potasio, povidona de yodo, pramipexol, pramoxina, prazosina, prednisona, prenalterol, prilocaina, procainamida, procaina, procarbazina, promazina, prometazina, propionato de prometazina, propafenono, propoxifeno, propranolol, propiltiouracilo, proteína, protriptilina, pseudoefedrina, piretrina, pirilamina, pirimetamina, quetiapina, quinapril, quinetazona, quinidina, quinupristina, rabeprazol, reserpina, resorcinol, retinal, ácido 13-cis-retinoico, ácido retinoico, retinol, acetato de de retinilo, palmitato de retinilo, ribavirina, ácido ribónico, ribonolactona, rifampina, rifapentina, rifaximina, riluzol, rimantadina, ácido risedrónico, risperidona, ritodrina, rivastigmina, rizatriptán, ropinirol, ropivacaina, salicilamida, ácido salicílico, salmeterol, scopolamina, selegilina, sulfuro de selenio, serotonina, sertaconazol, sertindol, sertralina, alquitrán de esquistos, sibutramina, sildenafil, sotalol, streptomicina, stricnina, sulconazol, sulfacetamida, sulfabenz, sulfabenzamida, sulfabromometazina, sulfacetamida (sulfacetamida de sodio), sulfaclorpiridazina, sulfacitina, sulfadiazina, sulfadimetoxina, sulfadoxina, sulfaguanol, sulfaleno, sulfametizol, sulfametoxazol, sulfanilamida, sulfapirazina, sulfapiridina, sulfasalazina, sulfasomizol, sulfatiazol, sulfisoxazol, azufre, tacrolimo, tadalafil, tamsulosina, ácido tartárico, tazaroteno, tegaserol, telitromicina, telmisartán, temozolomida, tenofovir disoproxil, terazosina, terbinafina, terbutalina, terconazol, terfenadina, tetracaina, tetraciclina, tetrahidrozolina, talidomida, teobromina, teofillina, tiabendazol, tietilperazina, ácido tióctico (ácido lipoico), tioridazina, tiotixeno, timol, tiagabina, timolol, tinidazol, tioconazol, tirofibán, tizanidina, tobramicina, tocainida, tolazolina, tolbutamida, tolnaftato, tolterodina, tramadol, tranilcipromina, trazodona, triamcinolon acetonida, diacetato de triamcinolona, triamcinolona hexacetonida, triamtereno, triazolam, triclosano, triflupromazina, trimetoprim, trimipramina, tripelennamina, triprolidina, trometamina, ácido trópico, tiramina, ácido undecilénic, urea, ácido urocanico, ursodiol, valaciclovir, vardenafil, venlafaxina, verapamil, vitamina, acetato de vitamina E, voriconazol, warfarina, alquitrán de madera, xantina, zafirlukast, zaleplón, zinc piritiona, ziprasidona, zolmitriptano y zolpidem.
Los expertos en la materia apreciarán que pueden realizarse cambios en las realizaciones descritas anteriormente. Por lo tanto, se entiende que esta invención no se limita a las realizaciones particulares divulgadas, sino que se pretende cubrir modificaciones dentro del alcance de la presente invención tal como se define en las reivindicaciones adjuntas.
Ejemplo 1
En uno de los estudios relacionados con cambios en la piel asociados al envejecimiento, se midió el grosor de la piel con calibradores micrométricos del siguiente modo.
La piel se sujetó con una bisagra metálica de 2 x 6 cm; cuyas caras internas se recubrieron con tela esmeril para impedir el deslizamiento, y se apretó manualmente para reducir la incomodidad del sujeto. El grosor combinado de dos capas de piel entera, incluido el grosor de las dos hojas de la bisagra, se midió con calibradores micrométricos. El grosor de las dos hojas de la bisagra se restó para determinar el grosor real de dos capas de piel completa. Se realizaron mediciones por triplicado en las zonas tratadas y se utilizó un número promedio para calcular el grosor de la piel.
En otros estudios, se utilizaron zonas de prueba de piel de 17 m de diámetro, las zonas circulares se marcaron con tinta permanente. Las zonas de control intermedias también tenían un diámetro de 17 mm. El grosor de la piel de todas las zonas se midió directamente con un calibrador digital electrónico. En este caso, las mordazas del calibrador se abrieron hasta los 17 mm, se aplicó presión en las zonas de la piel y después se cerraron hasta quedar firmemente apretadas. A continuación, se leyó el grosor de la piel en la pantalla del calibrador. Las mediciones de todos las zonas se realizaron por triplicado.
Ejemplo 2
Una composición típica de emulsión de aceite en agua o crema que contenía un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención se formuló de la siguiente manera.
Se disolvieron 0,2 g de un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en 39,8 ml de solución tibia preparada a partir de 80 partes de agua y 20 partes de propilenglicol por volumen (en lo sucesivo denominada WP82). La solución o suspensión así obtenida se mezcló con 60 g de emulsión de aceite en agua o crema . La emulsión de aceite en agua o crema así formulada contenía un 0,2 % de derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en una emulsión de aceite en agua o crema. En condiciones similares, se formularon composiciones de emulsión o crema que contenían del 0,01 % al 10 % de derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención.
A modo ilustrativo, se disolvieron 0,2 g de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en polvo en 39,8 ml de solución WP82 caliente. La solución transparente así obtenida se mezcló con 60 g de emulsión de aceite en agua o crema. La emulsión de aceite en agua o crema así formulada contenía N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,2 %. En condiciones similares, se formularon las siguientes composiciones de emulsión o crema:
N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,01 %, 0,05 %, 0,1 %, 0,2 %, 0,3 %, 0,4 %, 0,5 %, 1 % y 2 %, todo en peso, emulsiones o cremas.
Se preparó una composición de emulsión o crema de control vehículo de la misma manera, excepto que el derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención se reemplazó por agua.
Ejemplo 3
Como otra ilustración del Ejemplo 2, y en condiciones similares, también se formularon las siguientes composiciones de emulsión o crema, todos los porcentajes son en peso:
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 1 % en emulsión o crema
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH al 1 % en emulsión o crema
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OEt al 1 % en emulsión o crema
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>al 0,6 % en emulsión o crema
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc al 0,7 % en emulsión o crema
Ejemplo 4
Una composición de solución típica que contenía un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención se formuló del siguiente modo.
Se disolvieron 0,1 g de un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en 99,9 ml de solución preparada a partir de 40 partes de agua, 40 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol por volumen (en lo sucesivo denominada WEP442). La solución así formulada contenía derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención al 0,1 % (p/p) en la composición de la solución. En condiciones similares, se formularon composiciones en solución que contenían del 0,01 % a 10 % en peso de derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención.
A modo ilustrativo, se disolvieron 0,1 g de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en polvo en 99,9 ml de WEP442. La composición de la solución así formulada tenía un pH de 5,4 y contenía N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,1 % (p/p).
En condiciones similares, se formularon composiciones en solución del siguiente modo, en donde todos los porcentajes son en peso:
N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>: 0,01 %, pH 4,7; 0,05 %, pH 5,0; 0,1 %, pH 5,4; 0,2 %, pH 5,6; 0,4 %, pH 5,8; 0,5 %, pH 5,9; todo en WEP442
N-Ac-L-Val-L-Ala-OH: 0,4 % en WEP442, pH 3,0
N-Pr-L-Val-L-Ala-OH: 0,4 % en WEP442, pH 3,7
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OEt: 1 % en una solución preparada a partir de 80 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol en volumen (en lo sucesivo denominada EP82)
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>: 0,5 %, 1 % en EP82; 0,5 %, 3 % en WEP442, pH 6,7
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH: 0,3 %, 0,4 %, 0,5 % o 1 % en WEP442, todo a un pH de 3,7
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>: 0,3 % en WEP442, pH 5,8; 2 % en WEP442
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc: 0,3% y 0,5 % en WEP442, pH 5,5; 3 % en WEP442
Se prepararon composiciones de control de vehículo, tales como WEP442 y EP82, de la misma manera pero sin ningún derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención.
Ejemplo 5
Una mujer de 41 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica, dos veces al día, N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 3 % (p/v) en WEP442, a un pH de 6,7, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante tres semanas. Después de 3 semanas, mientras que el grosor de la piel de su antebrazo derecho no había cambiado, el de su antebrazo izquierdo había aumentado un 14 %, medido con los calibradores micrométricos, como se muestra en el ejemplo 1. Al cabo de 4 semanas, su antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, su antebrazo izquierdo era más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 17 %, medido con los calibradores micrométricos. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos en el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 6
Una mujer de 52 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica, dos veces al día, N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 3 % (p/v) en WEP442, a un pH de 6,7, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante dos semanas. Después de dos semanas, su antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, su antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 13 %, medido con los calibradores micrométricos como se muestra en el ejemplo 1. Este resultado muestra que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 7
Una mujer de 51 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica, dos veces al día, N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>al 2% (p/v) en WEP441 de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante tres semanas. Después de una semana, mientras que el grosor de la piel de su antebrazo derecho no había cambiado, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 15 %, medido con los calibradores micrométricos, como se muestra en el Ejemplo 1. Al cabo de tres semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, el antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque el grosor de la piel del antebrazo derecho no había cambiado, el del antebrazo izquierdo había aumentado un 32 %, según las mediciones realizadas con los calibradores micrométricos. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 8
Una mujer de 52 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>al 2 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante dos semanas. Después de dos semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, su antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 14 %, medido con los calibradores micrométricos como se muestra en el ejemplo 1. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr- NHNH<2>tiene el potencial para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 9
Una mujer de 51 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc al 3 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante tres semanas. Después de una semana, mientras que no hubo ningún cambio en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 21 %, medido con los calibradores micrométricos, como se muestra en el ejemplo 1. Al cabo de tres semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, su antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque que el grosor de la piel del antebrazo derecho no había cambiado, el del antebrazo izquierdo había aumentado un 32 %, según las mediciones realizadas con los calibradores micrométricos. Este resultado demuestra que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 10
Una mujer de 73 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 3 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante cuatro semanas. Después de 2 semanas, no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 19 %, medido con los calibradores micrométricos como se muestra en el ejemplo 1. Al cabo de 4 semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, su antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque el grosor de la piel del antebrazo derecho no había cambiado, el del antebrazo izquierdo había aumentado un 21 %, según las mediciones realizadas con los calibradores micrométricos. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 11
Un hombre de 80 años, que tenía inflamación crónica, eritema, eccema con escamas gruesas y prurito en la pierna derecha durante más de 10 años, no respondió a los tratamientos convencionales que incluían corticosteroides tópicos. Para realizar la prueba a piel afectada se dividió en dos lesiones. El sujeto se aplicó por vía tópica dos veces al día a una lesión una composición de solución de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 0,5 % (p/v), pH 6,7, preparada a partir de 4 partes de agua, 76 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol por volumen, y a la segunda lesión una composición de solución de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,4 % (p/v) en WEP442, pH 5,8, como se muestra en el ejemplo 5. El prurito cesó a los pocos minutos y las escamas gruesas de ambas lesiones empezaron a desaparecer en los días siguientes. Al cabo de 4 semanas, el eritema y las escamas gruesas de ambas lesiones desaparecieron casi por completo y las zonas de la piel tratadas estaban lisas, suaves, de tono uniforme, más brillantes y elásticas al estirar la piel. El color de la piel tratada era mucho más claro que el de la piel circundante no tratada. La piel tratada mejoró en un 95-100 % según la evaluación clínica. El resultado muestra que tanto N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>como N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>tienen el potencial de proporcionar efectos terapéuticos para el tratamiento tópico de síntomas o síndromes asociados al envejecimiento de la piel, arrugas, manchas de la edad, hiperpigmentación y para la resolución de las lesiones cutáneas.
Ejemplo 12
En una realización, una composición que contiene un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención para administración sistémica puede prepararse de la siguiente manera.
Para la administración por inyección, puede prepararse una composición con o sin un agente espesante, tal como metilcelulosa. La solución de metilcelulosa al 1 % (p/v) en agua se preparó añadiendo 1 g de metilcelulosa en 90 ml de agua, y la mezcla se homogeneizó cuidadosamente. Se añadió más agua hasta alcanzar un volumen final de 100 ml. La composición del vehículo así preparada contenía, como espesante, metilcelulosa al 1 % (p/v). Se disolvieron 100 mg de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>se disolvió en 5 ml de agua con o sin metilcelulosa al 1 % (p/v) y las soluciones en viales para inyección se esterilizaron a 100 °C durante 30 minutos. Las composiciones así obtenidas contenían 2%(p/v) o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>adecuado para inyección intraarticular, intralesional o subcutánea, u otra administración sistémica.
En las mismas condiciones, se prepararon las siguientes composiciones para administración sistémica, todos los porcentajes son en peso: 2 % o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>en agua con o sin 1 % de metilcelulosa; 2 % o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc en agua con o sin 1 % de metilcelulosa; 0,2 % o 2 mg/ml de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en agua con o sin 1 % de metilcelulosa; y 0,2 % o 2 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH en agua con o sin 1 % de metilcelulosa.
Ejemplo 13
Las estrías son cicatrices lineales visibles causadas por cambios en las fibras de colágeno y el estiramiento excesivo de la piel. Las estrías son bastante comunes en la mayoría de las mujeres adultas, y se desarrollan fácilmente en la pubertad o durante el embarazo. También son muy frecuentes en personas obesas con pérdida de peso rápida. En la actualidad, no existe cura ni tratamiento eficaz.
Un hombre de 41 años, que había perdido un total de aproximadamente 27,22 kg (60 libras) por sobrepeso en los últimos 10 años, desarrolló múltiples lesiones de estrías en todo el cuerpo. El sujeto seleccionó dos lesiones de estrías distintas y se aplicó por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,5 % (p/p) en crema (Ejemplo 2) en una lesión y en la otra lesión se aplicó N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 0,5 % (p/p) en solución en WEP442, pH 6,7 (Ejemplo 5), siendo el control las lesiones de estrías no tratadas.
A diferencia de las lesiones no tratadas, las lesiones de estrías tratadas mejoraron lentamente en las semanas siguientes. Al cabo de cuatro semanas, las líneas finas de las estrías empezaron a desaparecer, y las líneas más profundas se hicieron menos profundas. Las lesiones tratadas mejoraron aproximadamente un 25 % según la evaluación clínica.
Los resultados anteriores muestran que un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención tiene el potencial de proporcionar efectos terapéuticos a través de la administración tópica para tratar estrías, atrofia de la piel, cicatrices de la piel, adelgazamiento de la piel, y otros defectos de la piel causados por cambios en los componentes dérmicos incluyendo colágeno y fibras elásticas.
Ejemplo 14
Una mujer de 73 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH al 1 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un control de vehículo WEP442 en el antebrazo derecho durante 4 semanas. Después de 2 semanas, no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 16 %, medido con los calibradores micrométricos como se muestra en el Ejemplo 1. Al cabo de 4 semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente fino y arrugado al levantarlo. En cambio, el antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque el grosor de la piel del antebrazo derecho no había cambiado, el del antebrazo izquierdo había aumentado un 17 %, según las mediciones realizadas con los calibradores micrométricos. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH tiene el potencial para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 15
Una mujer de 41 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc al 3 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un vehículo de control WEP442 en el antebrazo derecho durante 6 semanas. Después de 2 semanas, no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho pero en su antebrazo izquierdo dicho grosor había aumentado un 7 %, medido con los calibradores micrométricos, como se muestra en el Ejemplo 1. Al cabo de 6 semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, el antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Mientras que el grosor de la piel del antebrazo derecho no había cambiado, el del antebrazo izquierdo había aumentado un 23 %, según las mediciones realizadas con los calibradores micrométricos. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH tiene potencial para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 16
Una mujer de 41 años se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH al 1 % (p/v) en WEP442, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un vehículo de control WEP442 en el antebrazo derecho durante una semana. Al cabo de una semana, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, el antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque que no hubo cambios en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, dicho grosor había aumentado un 16% en el antebrazo derecho, medido con los calibradores micrométricos como se muestra en el ejemplo 1. Este resultado indica que el N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH tiene potencial para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo 17
Una mujer de 59 años, se aplicó en el antebrazo izquierdo por vía tópica dos veces al día N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 3 % (p/v) en WEP442, pH 6,7, de la manera en la que se había preparado en el ejemplo 5, y un vehículo de control WEP442 en su antebrazo derecho durante 4 semanas. Al cabo de 4 semanas, el antebrazo derecho tratado con el vehículo seguía estando flácido, relativamente delgado y arrugado al levantarlo. En cambio, el antebrazo izquierdo estaba más firme, liso, relleno y menos arrugado al levantarlo. Aunque no se produjo ningún cambio en el grosor de la piel de su antebrazo derecho, el grosor de la piel de su antebrazo izquierdo había aumentado un 21 %, medido con los calibradores micrométricos, como se muestra en el ejemplo 1. Este resultado indica que N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>tiene potencial para el tratamiento tópico de los cambios relacionados con el envejecimiento de la piel, las uñas y el cabello.
Ejemplo comparativo 18
Una mujer de 73 años presentaba múltiples manchas de la edad, incluidos lentigos y queratosis en su rostro. Los tratamientos tópicos con medicamentos convencionales, incluida la hidroquinona con o sin ácido glicólico, no habían tenido éxito. La mujer se aplicó por vía tópica dos veces al día en el lado izquierdo del rostro N-Ac-L-Cys-L-Tyr-NH<2>al 1 % (p/v ) en WEP442, pH 6,4 (Ejemplo 5), y en el lado derecho N-Ac-L-Cys-L-Cys-NH al 0,4 % en WEP442 (Ejemplo 5) durante varios meses. Después de 4 semanas de aplicaciones tópicas, las lesiones de manchas de la edad en ambos lados del rostro empezaron a mejorar notablemente, mostrando un aspecto de color más claro. Las aplicaciones tópicas continuadas de las formulaciones deberían mejorar o erradicar los lentigos y la queratosis del rostro. El resultado anterior ilustra que los derivados de dipéptidos tienen potencial para tratar los cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, incluidas las manchas de la edad, y para la resolución de las lesiones cutáneas.
Resultados de pruebas complementarias y resumen
Además de los Ejemplos anteriores, en las siguientes secciones se describen resultados de pruebas adicionales y el resumen.
En una realización, se formuló una composición para aplicación tópica para probar su efecto terapéutico disolviendo un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en una solución preparada a partir de 40 partes de agua, 40 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol por volumen (WEP442).
En otra realización, se formuló una composición disolviendo un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en una solución no acuosa preparada a partir de 80 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol por volumen (EP82).
En otra realización más, se formuló una composición disolviendo primero un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención en una solución preparada a partir de 80 partes de agua y 20 partes de propilenglicol por volumen (WP82), y la solución así preparada se mezcló con una emulsión de aceite en agua o crema.
La concentración del principio bioactivo en la solución o crema de ensayo generalmente puede variar entre aproximadamente 0,001 % y aproximadamente 99,9 %, con una concentración preferida de aproximadamente 0,01 % a 30 %, con una concentración más preferida de aproximadamente 0,1 % a 10 % en peso o volumen (composición de la solución) de la composición total.
Se disolvieron 0,4 g de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en forma de polvo blanco en una solución preparada a partir de 40 partes de agua, 40 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol por volumen (WEP442) y se completó el volumen total de la solución hasta 100 ml. La composición de la solución así formulada tenía un pH de 5,8 y contenía N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,4 % en WEP442. En las mismas condiciones, se prepararon en WEP442 composiciones de solución de ensayo que contenían diversos derivados de N-acildipéptido de la presente invención con concentraciones que variaban entre 0,1 % y 10 %.
Se disolvieron ,0 g de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>en forma de polvo blanco en una solución preparada a partir de 80 partes de etanol y 20 partes de propilenglicol u 80 partes de alcohol al 95 % y 20 partes de propilenglicol por volumen (WEP4: 76: 20) y se completó el volumen total de la solución hasta 100 ml. La composición de la solución así formulada contenía N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>al 1 % en EP82 o WEP4: 76: 20 respectivamente. En las mismas condiciones, se prepararon composiciones de solución de ensayo que contenían diversos derivados de N-acildipéptido de la presente invención en EP82 o WEP con concentraciones que variaban entre 0,1 % y 10 %.
Se disolvieron 0,3 g de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en forma de polvo blanco en 30 ml de solución tibia preparada a partir de 80 partes de agua y 20 partes de propilenglicol por volumen. La solución así preparada se mezcló con 69,7 g de emulsión aceite en agua o crema. La composición así formulada contenía N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>al 0,3 % en una composición de emulsión o crema. En las mismas condiciones, se formularon composiciones de aceite en agua o crema que contenían varios derivados de N-acildipéptido de la presente invención con concentraciones que variaban entre 0,1 % y 10 % en peso de la composición total.
Se preparó una composición de ensayo que contenía un derivado de dipéptido bioactivo de la presente invención para administración sistémica de acuerdo con el Ejemplo 22.
Para la administración por inyección, se preparó una composición con o sin un agente espesante, tal como metilcelulosa. Como ilustración, se disolvieron 100 mg de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>en 5 ml de agua y la solución se esterilizó en un vial de inyección. Las composiciones así preparadas contenían 2 % (p/p) o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>adecuado para inyección intraarticular, intralesional o subcutánea u otra administración sistémica.
En las mismas condiciones, se prepararon las siguientes composiciones para administración sistémica: 2 % o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>en agua con o sin 1 % de metilcelulosa; 2 % o 20 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc en agua con o sin 1 % de metil celulosa; 0,2 % o 2 mg/ml de N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>en agua con o sin 1 % de metilcelulosa; y 0,2 % o 2 mg/ml de N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH en agua con o sin 1 % de metilcelulosa.
Sujetos voluntarios:En estos estudios, los sujetos participantes fueron los siguientes:
Sujeto 1. Mujer de 41 años, que tenía una fase temprana de cambios en la piel relacionados con el envejecimiento en ambos antebrazos, tal como lo indicaban las manchas de la edad y la piel arrugada producidas por daño solar.
Sujeto 2. Mujer 52 años, que tenía manchas de la edad, queratosis y arrugas en ambos antebrazos producidas por envejecimiento intrínseco y extrínseco.
Sujeto 3. Mujer de 51 años, que tenía manchas de la edad y arrugas en ambos antebrazos producidas por envejecimiento intrínseco y extrínseco.
Sujeto 4. Hombre de 41 años, que tenía estrías en todo el cuerpo debido a una pérdida de peso masiva.
Sujeto 5. Mujer de 73 años, que tenía múltiples manchas de la edad, incluyendo lentigos y queratosis, en su rostro.
Otros sujetos con diversas afecciones y trastornos de la piel y médicos también participaron en los presentes ensayos y estudios.
Métodos de ensayo.
El sujeto voluntario se aplicó por vía tópica las composiciones de ensayo que contenían derivados de N-acildipéptido de la presente invención sobre la piel o las lesiones afectadas una o dos veces al día durante varias semanas o hasta que las lesiones en cuestión desaparecieron completamente y cambiaron clínicamente a piel normal. Como estudio de control, el sujeto también se aplicó por vía tópica una composición de control de vehículo sobre la piel o las lesiones afectadas dos veces al día durante el mismo período.
Algunos resultados de las pruebas se resumen a continuación.
AG: Cambios de piel, uñas y cabello relacionados con el envejecimiento
1+: 25 % de eficacia 2+: 50 % de eficacia 3+: 75 % de eficacia 4+: 95-100 % de eficacia Derivado peptídico Ala_______________ AG______________________________________________________ N-Ac-L-Ile-L-Ala-NH<2>2+
N-Ac-L-Ile-L-Ala-OH 2+
N-Ac-L-Leu-L-Ala-NH<2>3+
N-Ac-L-Leu-L-Ala-OH 2+
N-Ac-L-Val-L-Ala-NH<2>4+
N-Ac-L-Val-L-Ala-OH 2+
N-Pr-L-Val-L-Ala-OH 2+
N-Ac-L-Cys-L-Cys-NH<2>3+ También para manchas de la edad
N-Ac-L-Cys-L-Cys-OH 3+ También para manchas de la edad
N-Ac-p-Ala-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Asn-Gly-NH<2>2+
N-Ac-Abz-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Cys-Gly-NH<2>2+
N-Ac-Gaba-Gly-NH<2>2+
N-Ac-Gly-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Gln-Gly-NH<2>2+
N - Ac-L-Hi s-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Ile-Gly-NH<2>3+
(continuación)
Derivado peptídico Ala AG
N-Ac-L-Ile-Gly-OH 2+
N-Ac-L-Leu-Gly-NH<2>3+
N-Ac-L-Leu-Gly-OH 2+
N-Pr-L-Leu-Gly-OH 2+
N - Ac-L-Pro -Gly-NH<2>2+
N-Ac-L- Ser-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Tyr-Gly-NH<2>2+
N-Z-L-Tyr-Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Val -Gly-NH<2>2+
N-Ac-L-Val-Gly-OH 2+
N-Ac-pAla-L-His-NH<2>2+
N,N'-diAc-pAla-L-His-NH<2>2+
N-Ac-L-Ala-L-Ile-NH<2>2+
N-Ac-L-Ile-L-Ne-NH<2>2+
N-Ac-L-Leu-L-Leu-NH<2>2+
N-Ac-Gly-L-Pro-NH<2>2+
N-Ac-L-Cys-L-Tyr-NH<2>2+
N-Ac-L-Ile-L-Tyr-NH<2>2+
N-Ac-L-Leu-L-Tyr-NH<2>2+
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NH<2>4+
N-Ac-L-Val -L-Tyr-NH<2>2+
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OH 4+
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-OEt 2+
N-Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNH<2>3+
N- Ac-L-Tyr-L-Tyr-NHNHAc 3+
N - Ac-L-Tyr-L-Hpg-NH<2>2+
N-Ac-L-Phe-L-Phe-NH<2>2+
N-Ac-L-Trp-L-Trp-NH<2>2+
Los derivados de dipéptido bioactivos de la presente invención pueden administrarse por vía tópica para proporcionar efectos tópicos o para ejercer efectos terapéuticos para enfermedades sistémicas.
El aumento del grosor o relleno de la piel, como se muestra en los Ejemplos, no se debió al aumento de la retención de agua o edema de la piel ya que el grosor se mantuvo durante muchos meses tras la interrupción del tratamiento. Como se ha mostrado anteriormente, las biopsias de piel de la piel rellena muestran un aumento de la biosíntesis de los GAG, de fibras de colágeno y de fibras elásticas, y menos aglomeración de melanina como lo demuestra el análisis histoquímico. Por lo tanto, cuando se observa que una sustancia rellena o aumenta el grosor de la piel, es razonable esperar o predecir que la sustancia mejore los cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, como líneas finas, arrugas, fotoenvejecimiento, manchas de la edad, manchas, piel hiperpigmentada, piel moteada y para una piel de aspecto más joven y para la resolución de las lesiones cutáneas.
Por lo tanto, sin pretender vincularse a teoría alguna, se cree que una composición de la presente invención tiene el potencial para el tratamiento tópico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento, incluyendo arrugas y aspecto de la piel más envejecida, ya que un derivado de dipéptido bioactivo puede aumentar el grosor o relleno de la piel.
Claims (15)
1. Una composición que comprende gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de un derivado de dipéptido de fórmula (I):
R<1>-AAB-AAC-R<2>
Fórmula (I)
o un isómero o una sal del mismo, y opcionalmente un vehículo farmacéutica o cosméticamente aceptable, en donde R<1>es un radical acilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; AAB
es Tyr y AAC es Tyr, o AAB es Val y AAC es Ala; R<2>es OR<3>, NHR<4>o NHNHR<5>; R<3>es H, un radical alquilo, aralquilo o arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono; R<4>o R<5>es independientemente H, OH, un radical alquilo, aralquilo o arilo que tiene hasta 19 átomos de carbono.
2. La composición de la reivindicación 1, en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-OH, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNHAc, N-Ac-Tyr-Tyr-NHOH, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OEt, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNH y N-Pr-Tyr-Tyr-NHNHPr.
3. La composición de la reivindicación 1, en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Val-Ala-NHOH, N-Pr-Val-Ala-NH y N-Pr-Val-Ala-OH, o
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>y N-Ac-Val-Ala-NH<2>.
4. La composición de la reivindicación 1, en donde el derivado de dipéptido es N-Ac-Val-Ala-NH<2.>
5. La composición de la reivindicación 1, para su uso en el tratamiento de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco en un sujeto que lo necesite, que comprende la administración tópica de la composición en la piel del sujeto.
6. La composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 5, donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-OH, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNHAc, N-Ac-Tyr-Tyr-NHOH, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OEt, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNH y N-Pr-Tyr-Tyr-NHNHPr,
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Val-Ala-NHOH, N-Pr-Val-Ala-NH y N-Pr-Val-Ala-OH, o
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>y N-Ac-Val-Ala-NH<2>.
7. La composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 5, en donde el tratamiento es para cambios de la piel relacionados con el envejecimiento seleccionados del grupo que consiste en fotoenvejecimiento; fotodaño; hiperpigmentación; celulitis; elastosis y síntesis anormal o reducida de colágeno, glucosaminoglucanos, proteoglucanos o elastina.
8. La composición de la reivindicación 1, para su uso en el tratamiento de hiperpigmentación o fotoenvejecimiento en un sujeto que lo necesite, que comprende la administración tópica de la composición en la piel del sujeto.
9. La composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 8, en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-OH, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNHAc, N-Ac-Tyr-Tyr-NHOH, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OEt, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNHPr, N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Val-Ala-NHOH, N-Pr-Val-Ala-NH y N-Pr-Val-Ala-OH, o un isómero o una sal del mismo y, opcionalmente, un vehículo farmacéuticamente aceptable, o
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>y N-Ac-Val-Ala-NH<2>.
10. Una composición que comprende gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de N-Ac-Val-Ala-NH<2>, o un isómero o una sal del mismo, y opcionalmente un vehículo farmacéuticamente aceptable para su uso en el tratamiento de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco en un sujeto que lo necesite, que comprende la administración tópica de la composición en la piel del sujeto.
11. La composición para su uso de acuerdo con la reivindicación 10, en donde el tratamiento es para cambios de la piel relacionados con el envejecimiento seleccionados del grupo que consiste en fotoenvejecimiento; fotodaño; hiperpigmentación; celulitis, elastosis y síntesis anormal o reducida de colágeno, glucosaminoglucanos, proteoglucanos o elastina.
12. Uso de una composición de la reivindicación 1, para el tratamiento no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados al envejecimiento intrínseco o extrínseco, o para aumentar el grosor de la piel en un sujeto que lo necesite, que comprende la administración tópica de la composición en la piel del sujeto.
13. Uso de una composición de acuerdo con la reivindicación 12, en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-OH, N-Ac-Tyr-Tyr-OEt, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNH<2>, N-Ac-Tyr-Tyr-NHNHAc, N-Ac-Tyr-Tyr-NHOH, N-Pr-Tyr-Tyr-NH<2>, N-Pr-Tyr-Tyr-OH, N-Pr-Tyr-Tyr-OEt, N-Pr-Tyr-Tyr-NHNH y N-Pr-Tyr-Tyr-NHNHPr o
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Val-Ala-NH<2>, N-Ac-Val-Ala-OH, N-Ac-Val-Ala-NHOH, N-Pr-Val-Ala-NH y N-Pr-Val-Ala-OH, o
en donde el derivado de dipéptido se selecciona del grupo que consiste en N-Ac-Tyr-Tyr-NH<2>y N-Ac-Val-Ala-NH<2>.
14. Uso de una composición de acuerdo con la reivindicación 12, en donde el tratamiento es para cambios de la piel relacionados con el envejecimiento seleccionados del grupo que consiste en líneas finas; arrugas, manchas de la edad; manchas; léntigos; piel moteada; laxitud; fotoenvejecimiento; hiperpigmentación; estrías; adelgazamiento de la piel; celulitis; pérdida o reducción de la resiliencia, elasticidad y capacidad de retroceso de la piel.
15. Uso de una composición que comprende gluconolactona y una cantidad terapéuticamente eficaz de N-Ac-Val-Ala-NH<2>, o un isómero o una sal del mismo, y opcionalmente un vehículo cosméticamente aceptable para el tratamiento no terapéutico de cambios de la piel relacionados con el envejecimiento o cambios asociados a envejecimiento intrínseco o extrínseco, o para aumentar el grosor de la piel en un sujeto que lo necesite, que comprende la administración tópica de la composición en la piel del sujeto.
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