ES2959589T3 - Formulaciones de dióxido de ciclohexano oxima estabilizadas con tensioactivos - Google Patents

Formulaciones de dióxido de ciclohexano oxima estabilizadas con tensioactivos Download PDF

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Abstract

Las formulaciones herbicidas incluyen una combinación de un herbicida activo, en particular, un herbicida ciclohexanodiona oxima, y un tensioactivo estabilizante. Las formulaciones herbicidas, por ejemplo, tienen una estabilidad de almacenamiento mejorada. También se proporcionan métodos para controlar las malas hierbas con las formulaciones herbicidas. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Formulaciones de dióxido de ciclohexano oxima estabilizadas con tensioactivos
Campo de la invención
Las realizaciones se refieren a formulaciones que incluyen una combinación de un herbicida de ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y un tensioactivo estabilizante como se define en el presente documento. Las formulaciones, por ejemplo, tienen una estabilidad mejorada. Las realizaciones se refieren además a métodos para controlar las malezas utilizando la composición de la invención. Las realizaciones proporcionan además métodos para producir una composición herbicida estabilizada con tensioactivos de acuerdo con la invención.
Antecedentes de la invención
Las realizaciones se refieren a composiciones herbicidas que tienen una estabilidad durante el almacenamiento mejorada y que comprenden una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma como compuesto activo y un tensioactivo estabilizante como se define en el presente documento. Las composiciones están exentas de ácidos grasos de aceite epoxidado o de éster epoxidado de ácidos grasos.
Ciertas ciclohexanodiona oximas tienen actividad herbicida contra una variedad de malezas gramíneas en postemergencia. Algunos ejemplos de ciclohexanodiona oximas incluyen cletodim, setoxidim, cicloxidim, aloxidim, tralcoxidim, tepraloxidim, clefoxidim, clefoxifim, butroxidim y profoxidim.
La estructura química del cletodim se muestra a continuación en la Fórmula I:
El cletodim es un importante herbicida comercial perteneciente a la clase de las ciclohexanodiona oximas. Es un herbicida de ciclohexenona selectivo de postemergencia que se utiliza para controlar las gramíneas anuales y perennes en una amplia variedad de cultivos de hoja ancha que incluyen soja, algodón, lino, cacahuetes, girasoles, remolachas azucareras, patatas, alfalfa y la mayoría de las verduras. Sin embargo, factores ambientales, tales como la humedad del suelo, la temperatura elevada, los rayos UV y los compuestos próticos contribuyen a la degradación del cletodim. El agua y los compuestos próticos acelerarán el proceso de degradación. Un compuesto prótico, tal como el cloropropenol, que es un producto de degradación de la HOCAL, O-(3-cloro-2-propenil)hidroxilamina (una impureza del cletodim) y el cletodim, acelerará la degradación. El cletodim tiene una persistencia baja en la mayoría de los suelos y es de corta duración. La descomposición del cletodim se debe en gran medida al calor, es decir, la luz del sol, alta temperatura. Los principales productos de descomposición en los suelos son sulfóxido, sulfona y oxazol sulfona. El cletodim también puede degradarse rápidamente debido a la formación de ácido clorhídrico por una reacción catalizada por ácido y la fotólisis en presencia de agua en la superficie de las hojas.
El documento WO 2011/011265 describe una composición que comprende una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y un estabilizante que comprende un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso.
Sumario de la invención
La invención se refiere a composiciones que incluyen una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma; y una cantidad eficaz de un tensioactivo estabilizante, en donde la composición está exenta de un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso. El tensioactivo comprende una mezcla de uno o más tensioactivos aniónicos y uno o más tensioactivos no iónicos, en donde el tensioactivo aniónico se selecciona del grupo que consiste en mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfatos de alquiléter de polioxietileno de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, y en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos. En una realización, la composición incluye además un diluyente. En otra realización, la composición incluye además uno o más adyuvantes. Un adyuvante puede incluir un aceite de cultivo.
El diluyente puede ser un disolvente no polar. En una realización, un disolvente no polar es un hidrocarburo alifático, un hidrocarburo aromático o un éster de alquilo. En otra realización, un disolvente no polar es un hidrocarburo aromático. En una realización adicional, un hidrocarburo aromático es benceno, tolueno, xileno, un naftaleno sustituido o sin sustituir, un aromático monoalquilado, un aromático polialquilado, o mezclas de los mismos. En otra realización más, el disolvente no polar es un éster de alquilo. En una realización adicional, un éster de alquilo es un éster de metilo. En otra realización adicional más, un éster de alquilo es un metiléster de aceite de vegetal. En una realización adicional más, un aceite vegetal es aceite de colza, linaza, cártamo, soja o girasol.
El tensioactivo comprende una mezcla de un tensioactivo aniónico y un tensioactivo no iónico. El tensioactivo aniónico se selecciona del grupo que consiste en mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfatos de alquiléter de polioxietileno de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono. El tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos. En otra realización adicional más, los ácidos grasos etoxilados son etoxilatos de aceite de ricino.
Las realizaciones proporcionan además composiciones que incluyen entre un 0,1 % y un 95 % en peso de la ciclohexanodiona oxima o una sal o complejo metálico del mismo agrícolamente aceptable. En algunas realizaciones, la composición incluye entre un 0,1 y aproximadamente un 30 % en peso del tensioactivo.
En ciertas realizaciones, una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma se selecciona entre (E)-(RS)-3-[1-(aloxiimino)butil]-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclohex-3-enocarboxilato de metilo), 5-(3-butiril-2,4,6-trimetilfenil)-2-(1-etoxiiminopropil)-3-hidroxiciclohex-2-enona), (2-{1-[2-(4-clorofenoxi)propoxiimino]butil}-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (±)-2-[1-(etoxiimino)butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-(EZ)-2-(1-etoxiiminobutil)-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-cloroaliloxi-imino]propil }-3-hidroxi-5-perhidropiran-4-ilciclo-hex-2-en-1-ona), 2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-enona) y 2-[1-[[2-(4-clorofenoxi)propoxi]imino]butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona. En una realización, la ciclohexanodiona oxima o la sal agrícolamente aceptable de la misma comprende (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal de la misma. En una realización particular, una composición comprende un concentrado emulsionable, polvo humectable, gránulo, pella, polvo fino, aceite o aerosol.
También se proporciona un método para controlar malezas, comprendiendo dicho método aplicar una composición como se define en la reivindicación 1 a una maleza, un cultivo o un área de un hábitat. Por lo tanto, la invención proporciona un método de control de malezas que incluye la aplicación de una composición que incluye una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un tensioactivo estabilizante, a una maleza, un cultivo o un área de un hábitat. La composición está exenta de un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso. El tensioactivo comprende una mezcla de uno o más tensioactivos aniónicos y uno o más tensioactivos no iónicos, en donde el tensioactivo aniónico se selecciona del grupo que consiste en mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfatos de alquiléter de polioxietileno de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, y en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos. Las composiciones aplicables en los métodos pueden incluir además componentes adicionales, tales como un diluyente y uno o más adyuvantes.
En realizaciones particulares, el método incluye la aplicación de una composición que incluye una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma seleccionada de (E)-(RS)-3-[1-(aloxiimino)butil]-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclohex-3-enocarboxilato de metilo), 5-(3-butiril-2,4,6-trimetilfenil)-2-(1-etoxiiminopropil)-3-hidroxiciclohex-2-enona), (2-{1-[2-(4-clorofenoxi)propoxiimino]butil}-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (±)-2-[1-(etoxiimino)butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-(EZ)-2-(1-etoxiiminobutil)-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-cloroaliloxi-imino]propil }-3-hidroxi-5-perhidropiran-4-ilciclo-hex-2-en-1-ona), 2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-enona) y 2-[1-[[2-(4-clorofenoxi)propoxi]imino]butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona. En una realización particular, el método incluye la aplicación de una composición que incluye (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal de la misma.
Los métodos incluyen el control de una maleza, tal como una planta gramínea. En ciertas realizaciones, la planta gramínea se selecciona entre el grupo que consiste en cebada, grama de los establos, grama bermuda, digitaria grande, bromo, maíz, zacate cangrejo, zacate egipcio, pasto de otoño, festuca, cebada cimarrona, mijo seco, cola de zorro verde, grama carraspera, sorgo, zacate peludo, gramilla de rastrojo, pata de cangrejo, zacate llorón, avena, zacate de la huerta, gramíneas perennes, grama de las boticas, raigrás persa, mijo común, arroz rojo, rizoma de sorguillo, centeno, raigrás anual, plántulas de sorguillo, pasto de Sudán, zacate cangrejo liso, zacate taza, zacate salado, pasto varilla, cebada espontánea, avena espontánea, maíz espontáneo, Semilla canaria espontánea, trigo espontáneo, trigo, avena silvestre, mijo silvestre, pasto aguja, paspalo velloso, pasto amacollado y zacate cola de zorro.
La composición puede aplicarse como un tratamiento de postemergencia o de preemergencia. En una realización, la composición se aplica a una planta de cultivo que necesita control de malezas o que corre el riesgo de que aparezcan malezas indeseables. Dicha planta de cultivo puede ser, por ejemplo, cualquiera de colza, lino, guisantes, lentejas, judías, linola, mostaza, garbanzos, girasoles, patatas, plántulas de alfalfa, cebollas y soja.
También se proporciona un método para producir una composición como se define en el presente documento. El método comprende mezclar la ciclohexaneiona oxima con el uno o más tensioactivos estabilizantes definidos en el presente documento. Por lo tanto, la invención proporciona un método para producir una composición herbicida estabilizada, método que comprende mezclar una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma con uno o más estabilizantes, produciendo de este modo una composición herbicida estabilizada. La composición herbicida estabilizada está exenta de un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso. El tensioactivo comprende una mezcla de uno o más tensioactivos aniónicos y uno o más tensioactivos no iónicos, en donde el tensioactivo aniónico se selecciona del grupo que consiste en mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfatos de alquiléter de polioxietileno de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, y en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos. En un aspecto, el método incluye (a) mezclar uno o más estabilizantes con un diluyente para formar una primera mezcla; (b) añadir uno o más adyuvantes a la primera mezcla para formar una segunda mezcla; y (c) añadir una ciclohexanodiona oxima a la segunda mezcla, produciendo de este modo una composición herbicida estabilizada.
Descripción detallada de las realizaciones preferidas
La invención se refiere, entre otras cosas, a composiciones herbicidas estabilizadas. La composición incluye una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un tensioactivo estabilizante como se define en el presente documento. El tensioactivo estabilizante es el componente principal que confiere efectos estabilizantes a la ciclohexanodiona oxima. Por lo tanto, por ejemplo, se ha indicado que los ácidos grasos de aceite epoxidados o los ésteres epoxidados de ácidos grasos pueden proporcionarse como agentes estabilizantes. Dichos agentes están específicamente excluidos de las composiciones divulgadas en el presente documento. Por lo tanto, en algunas realizaciones, se proporcionan composiciones que comprenden una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un estabilizante que consiste esencialmente en un tensioactivo estabilizante. En algunas realizaciones, se proporcionan composiciones que comprenden una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un estabilizante que consiste en un tensioactivo estabilizante. En algunas realizaciones, se proporcionan composiciones que comprenden una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un estabilizante que consiste esencialmente en un tensioactivo estabilizante y un segundo estabilizante que no es un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso. La composición de la invención comprende una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y una cantidad eficaz de un tensioactivo estabilizante, y la composición está exenta de un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso.
Como se utiliza en el presente documento, "sustancialmente exenta" significa que la composición puede contener ínfimas de ácido graso de aceite epoxidado o de éster epoxidado de un ácido graso (tales como menos del 1 %, o menos del 0,5 %, o menos del 0,25 %), pero la cantidad de ácido graso de aceite epoxidado o de éster epoxidado de un ácido graso presente en la composición en dichas cantidades ínfimas no tiene un efecto material sobre el rendimiento y la estabilidad de la composición. Dichas composiciones sustancialmente exentas también pueden carecer o estar desprovistas de ácido graso de aceite epoxidado o de éster epoxidado de un ácido graso.
En diferentes aspectos, una ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma se selecciona del grupo que consiste en aloxidim (metil(E)-(RS)-3-[1-(aloxiimino)butil]-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclohex-3-enocarboxilato), o una sal, butroxidim (5-(3-butiril-2,4,6-trimetilfenil)-2-(1-etoxiiminopropil)-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal, clefoxidim, también conocido como BAS 625H (2-{1-[2-(4-clorofenoxi)propoxiimino]butil}-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), o una sal, cletodim ((±)-2-[(E)-1 -[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3hidroxiciclohex-2-enona), o una sal, cicloxidim((±)-2-[1-(etoxiimino)butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), o una sal, profoxidim 2-[1-[[2-(4-clorofenoxi)propoxi]imino]butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona, o una sal, setoxidim ((±)-(EZ)-2-(1-etoxiiminobutil)-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal, tepraloxidim ((EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-cloroaliloxi-imino]propil }-3-hidroxi-5-perhidropiran-4-ilciclohex-2-en-1-ona), o una sal, y tralkoxidim (2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-enona), o una sal del mismo.
Las ciclohexanodiona oximas están disponibles comercialmente. Por ejemplo, El cletodim es suministrado por Valent U.S.A. Corporation y Arysta LifeScience North America, el setoxidim y el aloxidim son producidos por Nippon Soda Company o BASF Corporation, el cicloxidim y el rofoxidim son producidos por BASF Corporation, y el butroxidim es producido por CropCare Australia.
La concentración de ciclohexanodiona oxima en la formulación puede expresarse en unidades de porcentaje o gramos/litro. El porcentaje, en peso (o "porcentaje en peso"), de una ciclohexanodiona oxima en la formulación puede variar. En ciertas realizaciones, el porcentaje en peso de una ciclohexanodiona oxima en la formulación está entre el 0,1 % y el 95 %. En otras realizaciones, el porcentaje en peso de una ciclohexanodiona oxima en la formulación está entre el 0,5 % y el 90 %. En realizaciones adicionales, el porcentaje en peso de una ciclohexanodiona oxima en la formulación está entre el 10 % y el 70 %. En realizaciones adicionales, el porcentaje en peso de las ciclohexanodiona oximas en la formulación está entre el 10 % y el 60 %. En otras realizaciones más, el porcentaje en peso de una ciclohexanodiona oxima en la formulación está entre el 10 % y el 50 %. En otras realizaciones adicionales, el porcentaje en peso de una ciclohexanodiona oxima en la formulación está entre el 20 % y el 50 %. En otras realizaciones adicionales, el porcentaje en peso de las ciclohexanodiona oximas en la formulación está entre el 30 % y el 40 %. De forma similar, los gramos/litro de una ciclohexanodiona oxima en la formulación pueden variar entre 20 g/l y 800 g/l, o entre 100 g/l y 400 g/l.
El porcentaje en peso del tensioactivo estabilizante en una formulación puede ser de entre aproximadamente el 0,1 % y el 15 %, entre aproximadamente el 1 % y el 12 % o entre aproximadamente el 1 % y el 10 %. Normalmente, la cantidad de un estabilizante, (por ejemplo, en peso) será inferior a la cantidad de un principio activo herbicida. Sin embargo, la cantidad puede determinarse en función de un estabilizante y un principio activo particulares, opcionalmente en combinación con otros ingredientes, tales como disolvente/diluyente y adyuvantes. Normalmente, una formulación que tiene del 3 % al 8 % de adyuvante puede comprender del 1 % al 5 % de estabilizante; una formulación que tiene del 8 % al 16 % de adyuvante puede comprender del 1 % al 10 % de estabilizante; y una formulación que tiene del 17 % al 30 % de adyuvante puede comprender del 1 % al 15 % de estabilizante.
Como se utiliza en el presente documento, los términos "estabilización" o "estabilizada", se refieren a una composición herbicida con una mayor estabilidad química y/o física, o una menor degradación, en comparación con una composición herbicida no estabilizada. El grado de estabilización puede medirse por la actividad de un herbicida, o la cantidad de herbicida activo (no degradado). Por ejemplo, un herbicida estabilizado presentará una mayor actividad contra una o más malezas que un herbicida no estabilizado tras un periodo de tiempo almacenado, expuesto al calor, luz, humedad (agua) u otras condiciones que provoquen una reducción de la actividad por la degradación del herbicida. En ciertas realizaciones, una ciclohexanodiona oxima contenida en una formulación se degradará como máximo aproximadamente un 25 % dentro de un periodo de 24 meses. En otras realizaciones, una ciclohexanodiona oxima contenida en una formulación se degradará como máximo aproximadamente un 15 % dentro de un periodo de 24 meses. En realizaciones adicionales, una ciclohexanodiona oxima contenida en una formulación se degradará como máximo aproximadamente un 10 % dentro de un periodo de 24 meses. En otras realizaciones más, una ciclohexanodiona oxima contenida en una formulación se degradará como máximo aproximadamente un 5 % dentro de un periodo de 24 meses. En realizaciones adicionales, una ciclohexanodiona oxima contenida en una formulación se degradará como máximo aproximadamente un 3 % dentro de un periodo de 24 meses.
Como se utiliza en el presente documento, la expresión "cantidad eficaz"", cuando se usa en referencia a un estabilizante, es una cantidad de estabilizante necesaria para inhibir, reducir o impedir la degradación de un principio activo (por ejemplo, un herbicida) en la composición debido a uno o más efectos medioambientales externos, por ejemplo, exposición a la luz solar (rayos UV), humedad (por ejemplo, humedad, agua) y calor. Normalmente, una cantidad eficaz de estabilizante impedirá que el principio activo se degrade más de un 25 % debido a la exposición a rayos UV, humedad o calor durante un largo periodo de tiempo, aproximadamente, un periodo de dos años. En otra realización, una cantidad eficaz de estabilizante impedirá que el principio activo se degrade más de aproximadamente un 15 % debido a la exposición a rayos UV, humedad (por ejemplo, humedad, agua) o calor en un periodo de dos años, o no más de aproximadamente un 10 % o no más de aproximadamente un 5 %.
Las formulaciones pueden incluir uno o más disolventes. La cantidad de disolvente en una formulación puede variar entre el 1 % y el 99 %, o entre el 30 % y el 80 %. Algunos disolventes adecuados incluyen, por ejemplo, un disolvente no polar inmiscible en agua o un disolvente orgánico aprótico polar miscible en agua. Algunos disolventes no polares incluyen, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos o aromáticos sustituidos o sin sustituir y ésteres de aceites vegetales, o mezclas de los mismos. Algunos ejemplos no limitantes de hidrocarburos aromáticos incluyen benceno o derivados bencénicos sustituidos tales como tolueno, xileno, 1,2,4-trimetilbenceno, naftaleno o mezclas de los mismos. En una realización, un disolvente incluye una mezcla de naftaleno y 1,2,4-trimetilbenceno. En otra realización, un disolvente es Aromatic 150, un disolvente de nafta aromática pesada que contiene <10 % de naftaleno y <1,7 % de 1,2,4trimetilbenceno.
Los ásteres alquílicos también pueden utilizarse como disolventes no polares inmiscibles con agua. Los aceites vegetales pueden esterificarse con diferentes alcoholes para formar ésteres alquílicos de aceites vegetales. Los ácidos grasos de estos aceites vegetales tienen de 5 a 20, o de 6 a 15 átomos de carbono. Algunos ésteres alquílicos de aceites vegetales incluyen, sin limitación, ésteres metílicos, etílicos y butílicos de aceites de colza(B. napus),linaza, cártamo(Carthamus tinctoriusL), soja y girasol. En una realización, el disolvente es una mezcla de ésteres metílicos. Un ejemplo específico no limitante de ésteres metílicos es Agent 2416-21 fabricado por Stepan Company (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois).
Algunos disolventes apróticos polares miscibles en agua incluyen, por ejemplo, lactatos de alquilo, lactato de isopropilo, carbonatos de alquilo, polietilenglicoles, alquil éteres de polietilenglicol, polipropilenglicoles y alquil éteres de polipropilenglicol, o mezclas de los mismos.
La composición pueden incluir uno o más adyuvantes. Un adyuvante puede potenciar o mejorar el rendimiento herbicida, por ejemplo. Los adyuvantes pueden añadirse a la composición en el momento de la formulación o mediante el aplicador a una mezcla antes del tratamiento. Algunos adyuvantes incluyen, por ejemplo, tensioactivos (emulsionante), aceite de cultivo, fertilizantes, agentes dispersantes, agentes de compatibilidad, activadores de espuma, supresores de espuma, correctores y colorantes en aerosol (tintes). Un adyuvante puede estar presente en cualquier cantidad deseada. Por ejemplo, una formulación puede contener del 0,1 % al 3 % de adyuvante, del 3 % al 8 % de adyuvante, del 8 % al 16 % de adyuvante, del 17 % al 30 % de adyuvante o un 30 % o (por ejemplo, un 40 % o más) de adyuvante.
Un tensioactivo puede aumentar la solubilidad de un principio activo en una solución. Un tensioactivo también puede afectar a la retención del aerosol, la dispersión de las gotas y los índices de secado. Un tensioactivo puede ser aniónico o no iónico. La composición comprende una tensioactivo aniónico seleccionado del grupo que consiste en: mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos; mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos; sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono; sulfatos de polioxietilenalquiléter de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono; sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono; y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono.
La composición comprende un tensioactivo no iónico seleccionado del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos. Los etoxilatos de aceite de ricino incluyen los etoxilatos de aceite de ricino que tienen al menos 25, preferentemente de 27 a 37, unidades etoxi, tales como Sunaptol.RTM. CA350 (etoxilato de aceite de ricino con 35 unidades etoxi) de Uniqema (anteriormente ICI Surfactants), Mergital.RTM. EL33 (etoxilato de aceite de ricino con 33 unidades etoxi) de Henkel KGaA, y Ukanil.RTM. 2507 (etoxilato de aceite de ricino) de Uniqema.
Los tensioactivos pueden estar presentes en cualquier cantidad deseada. Por ejemplo, un tensioactivo puede estar presente en una cantidad de aproximadamente un 0,1 a aproximadamente un 30 % en peso en la formulación. En una realización particular, un tensioactivo está presente en una cantidad de aproximadamente un 1 a aproximadamente un 20 % en peso en la formulación. En otra realización, un tensioactivo está presente en una cantidad de aproximadamente un 5 a aproximadamente un 15 % en peso en la formulación.
Un emulsionante es un tipo de tensioactivo que se usa normalmente para mantener la emulsión bien dispersa. Algunos ejemplos no limitantes del emulsionante incluyen Aerosol OT-100, Genapol XM 060, Synperonic A20, Soprophor BSU, Dehypon G2084, Rhodacal 70/B, Atlox 4817B, Nansa EVM 70/2E, Phenyl Sulphonate CAL, Agent 2201-76E, Agent 2201-76, Agent 2416-20, Emulpon CO-360, T-Det C-40® y Agnique™ SBO-10. Agent 2201-76 es fabricado por Stepan Company (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois), que es una mezcla de tensioactivos no iónicos y aniónicos (82 %). Los ingredientes de Agent 2201-76 son sulfonato de alquilbenceno y etoxilato de ácido graso, hidrocarburo aromático de petróleo, 1-hexanol y naftaleno. Agent 2416-20 también es fabricado por la empresa Stepan (22 W. Frontage Road, Northfield, Illinois), que es una mezcla de tensioactivos no iónicos y aniónicos (35-37 %). Agent 2416-20 también incluye hidrocarburo de petróleo aromático (57-58 %) y naftaleno (6-7 %). Emulpon CO-360 es fabricado por Akzo Nobel Chemicals Ltd. (525 West Van Buren, Chicago, Illinois), que contiene aceite de ricino etoxilado (100 % en peso) y oxirano (<0,001 % en peso). T-Det C-40® puede adquirirse en Harcros Organics (5200 Speaker Road., P.O. Box 2930, Kansas City, Kansas) o en Akzo Nobel Chemicals Ltd. (525 West Van Buren, Chicago, Illinois), que es un emulsionante no iónico, y una marca de aceite de ricino etoxilado (polietoxilado). Agnique™ SBO-10 es fabricado por Cognix GmbH con sede en Monheim, Alemania, que contiene triglicéridos alcoxilados como un aceite de soja etoxilado.
Un aceite de cultivo, o un concentrado de aceite de cultivo, puede utilizarse para aumentar la eficacia de una formulación herbicida. Aunque sin querer quedar ligados a ninguna teoría en particular, se cree que un aceite de cultivo mantiene la superficie de la hoja húmeda durante más tiempo que el agua, lo que a su vez permite que el herbicida penetre durante más tiempo, aumentando de este modo la cantidad de herbicida que entrará en la planta (por ejemplo, la maleza). Un aceite de cultivo puede mejorar la captación del herbicida por parte de la planta (por ejemplo, la maleza).
Por lo tanto, un aceite de cultivo puede mejorar, potenciar, aumentar o promover la eficacia o la actividad herbicida. Los aceites de cultivo pueden contener del 1 % al 40 % en peso, o del 1 % al 20 % en peso en la formulación. Un aceite de cultivo puede derivar de un aceite de petróleo o de un aceite vegetal. Algunos ejemplos no limitantes de aceite de cultivo incluyen aceites de soja y aceites derivados del petróleo.
Las composiciones herbicidas pueden estar en las formulaciones habituales. Algunos ejemplos no limitantes incluyen soluciones, emulsiones, suspensiones, polvos humectables, polvos, polvos finos, pastas, polvos solubles, gránulos, pellas, concentrado emulsionable, pulverizador de aceite, aerosol, materiales naturales y sintéticos impregnados con compuesto activo, y cápsulas muy finas (por ejemplo, en sustancias poliméricas). En ciertas realizaciones, la composición está en forma de un concentrado emulsionable, polvo humectable, gránulo, polvo fino, pulverizador o aerosol de aceite.
Las formulaciones pueden incluir opcionalmente recubrimientos adherentes. Dichos recubrimientos incluyen aquellos que ayudan al principio activo a adherirse al entorno previsto, por ejemplo, una maleza. Los recubrimientos adherentes incluyen carboximetilcelulosa, polímeros naturales y sintéticos en diferentes formas, tales como polvos, gránulos o látex. Otros recubrimientos adherentes son goma arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo. Los fosfolípidos, tales como cefalinas y lecitinas, y los fosfolípidos sintéticos, también son ejemplos de recubrimientos adherentes. Otros aditivos pueden ser aceites minerales y vegetales.
También pueden incluirse colorantes en las formulaciones. Algunos ejemplos no limitantes son pigmentos inorgánicos, tales como óxido de hierro, óxido de titanio y azul de Prusia, y tintes orgánicos, tales como tintes de alizarina, colorantes azo y colorantes de ftalocianina metálica, y trazas de nutrientes tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto, molibdeno y cinc.
Las composiciones herbicidas pueden aplicarse en forma de mezclas listas para usar. Las composiciones herbicidas también pueden formularse individualmente y mezclarse en el momento de su uso, es decir, aplicarse en forma de mezclas en tanque.
Las composiciones herbicidas pueden utilizarse como tales o en forma de sus formulaciones, y además también como mezclas con otros herbicidas, mezclas preparadas o mezclas en tanque. Las composiciones herbicidas también pueden mezclarse con otros compuestos activos, tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, repelentes de aves, sustancias para el crecimiento, nutrientes vegetales y agentes que mejoran la estructura del suelo. Para fines de aplicación particulares, en particular cuando se aplican en postemergencia, formulaciones tales como aceites minerales o vegetales que son tolerados por las plantas (por ejemplo, el producto comercial "Oleo DuPont 11E") o sales de amonio tales como, por ejemplo, sulfato de amonio o tiocianato de amonio, pueden incluirse como aditivos adicionales.
Las composiciones herbicidas también pueden excluir cualquiera de los anteriores. Por ejemplo, otros herbicidas, fungicidas, insecticidas, acaricidas, nematicidas, repelentes de aves, sustancias para el crecimiento, nutrientes vegetales y agentes que mejoran la estructura del suelo pueden excluirse u omitirse de una composición.
Las composiciones herbicidas se pueden utilizar como tales, en forma de sus formulaciones o las formas preparadas a partir de las mismas mediante dilución de una forma concentrada, tales como listas para usar o concentrados líquidos, soluciones, suspensiones, emulsiones, o sólidos, tales como, polvos, pastas, gránulos y pellas. Se dispersan de la forma habitual, por ejemplo, mediante riego, pulverización, atomización, espolvoreo o dispersión.
Las formulaciones pueden producirse mezclando o suspendiendo uno o más estabilizantes, un principio activo y, opcionalmente, un adyuvante, un diluyente o un disolvente. En ciertas realizaciones, las formulaciones pueden producirse, por ejemplo, mezclando o suspendiendo en primer lugar uno o más estabilizantes con un diluyente o un disolvente. A continuación, la cantidad apropiada de adyuvantes se combina con la mezcla resultante que contiene los estabilizantes. Un principio activo, ciclohexanodiona oxima, puede añadirse al final y mezclarse hasta que la formulación se vuelva mayoritariamente o totalmente homogénea.
El método para producir una composición herbicida estabilizada incluye mezclar una ciclohexanodiona oxima con uno o más estabilizantes, produciendo de este modo una composición estabilizada. El método puede comprender a) mezclar uno o más estabilizantes con un diluyente para formar una primera mezcla; b) añadir uno o más adyuvantes a la primera mezcla para formar una segunda mezcla; y c) añadir una ciclohexanodiona oxima a la segunda mezcla, produciendo de este modo una composición estabilizada.
Las plantas deseables se denominan generalmente en este documento "plantas de cultivo". La expresión "plantas de cultivo", como se usa en el presente documento, incluye cualquier planta comestible o no comestible, incluyendo especies vegetales decorativas y con valor comercial, que se plantan y cultivan para uso comercial. Por lo tanto, las plantas de cultivo incluyen plantas florales y no florales, árboles, plantas de verduras, césped y cubierta vegetal. Algunos ejemplos específicos no limitantes de plantas de cultivo incluyen colza, lino, guisantes, lentejas, judías, linola, mostaza, garbanzos, girasoles, patatas, plántulas de alfalfa, cebollas, soja y césped. Se entiende que el término "plantas" incluyen semillas en germinación, plántulas emergentes y vegetación establecida, incluyendo las raíces y las porciones aéreas (por ejemplo, hojas, pedúnculos, flores, frutos, ramas, ramificaciones, raíz, etc.).
El término "césped" utilizado en el presente documento se refiere a la hierba que crece en zonas en las que se desea, o se planifica y mantiene a propósito, por ejemplo, un pasto. Césped también se refiere a un tepe, donde la capa superficial del suelo consiste en una alfombra de hierba y raíces de hierba.
Las composiciones incluyen herbicidas activos contra una o más especies de malezas. En el sentido más amplio, el término "maleza" se refiere a plantas que crecen en lugares en los que no son deseadas. En otras palabras, una maleza es una planta que, en el contexto de un cultivo, no es deseable debido a la competencia por el agua, los nutrientes, la luz solar, el suelo, etc. Una planta gramínea es un ejemplo de malezas.
Las malezas pueden controlarse utilizando las composiciones. Las realizaciones proporcionan métodos para controlar las malezas. En una realización, un método incluye la aplicación (contacto) de una composición que comprende una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma, y un tensioactivo estabilizante, a una maleza, un cultivo o un hábitat o un área vegetal. Dichos métodos son aplicables a una planta incluyendo, pero sin limitación, una o más de las malezas descritas en el presente documento.
Las composiciones herbicidas pueden aplicarse antes de que la maleza haya emergido (preemergencia) o después de que la maleza haya emergido (postemergencia). Pueden aplicarse a toda o a una parte de una maleza, un cultivo o un área de un hábitat.
Una maleza puede ser una planta verde o una maleza herbácea. La planta gramínea que se va a controlar se encuentra en una fase de crecimiento preemergente o postemergente en el momento de la aplicación (contacto) de una composición herbicida.
En los métodos, "control" y "controlar" incluyen cualquier efecto adverso modificador o perjudicial que incluye cualquier desviación de la supervivencia, el crecimiento o el desarrollo natural de la planta. Algunos ejemplos específicos no limitantes incluyen inhibir, reducir o impedir el crecimiento de toda o cualquier parte de una maleza (raíz, tallo, pedúnculo, hoja, flor, rama, etc.), germinación de malezas, maduración de las malezas, propagación de malezas o eliminación de malezas.
Los métodos se pueden utilizar para controlar una o más gramíneas. Algunos ejemplos de especies de plantas gramíneas contra las que pueden utilizarse las composiciones y los métodos incluyen, pero sin limitación, las siguientes: cebada(Hordeum vulgare),grama de los establos(Echinochloa crusgalli),grama bermuda(Cynodon dactylon),digitaria grande(Brachiaria platyphylla),bromos (especies deBromus),maíz (Zeamays),zacate cangrejo (especies deDigitaria),zacate egipcio(Dactyloctenium aegyptium),falso mijo(Panicum dichotomiflorum),festuca(Festuca arundinacea),cebada cimarrona(Hordeum jubatum),mijo seco (especies deSetaria),cola de zorro verde, grama carraspera(Eleusine indica),sorgo(Sorghum bicolor),zacate peludo(Rottboellia exaltata),gramilla de rastrojo(Echinochloa colona),pata de cangrejo, zacate llorón(Eragrostis cilanensis),avena(Avena sativa),zacate de la huerta(Dactylis glomerata),gramíneas perennes, grama de las boticas(Agropiron repens),raigrás persa, mijo común, arroz(Oryza sativa),rizoma de sorguillo(Sorghum halepense),centeno(Secale cereale),raigrás anual (especies deLolium),plántulas de sorguillo(Sorghum halepense),zahína(Sorghum bicolor),zacate cangrejo liso, zacate taza(Eriochlola gracillis),zacate salado (especies deLeptochloa),pasto varilla(Panicum texanum),cebada espontánea, avena espontánea, maíz espontáneo, Semilla canaria espontánea, trigo espontáneo, trigo(Triticum aestivum),avena silvestre(Avena fatua),mijo silvestre común(Panicum miliaceum),pasto aguja(Panicum capillare),paspalo velloso(Eriochloa villosa),pasto amacollado(Muhlenbergia frondisa)y zacate cola de zorro.
La tasa de aplicación varía dependiendo, por ejemplo, del cultivo o la maleza objetivo. En general, la tasa de aplicación es de 0,01 kg/ha a 5,00 kg/ha o de 0,03 kg/ha a 3,00 kg/ha del principio activo. En algunas realizaciones, la tasa de aplicación puede expresarse en gramos de principio activo por hectárea (g de p.a./ha), tal como, por ejemplo, de aproximadamente 30 g de p.a./ha a aproximadamente 300 g de p.a./ha.
Las expresiones "composición" y "formulación" se usan indistintamente en el presente documento.
Salvo que se definan de otro modo, todos los términos y expresiones técnicos y científicos utilizados en el presente documento tienen el mismo significado que entiende normalmente un experto habitual en la materia. Aunque pueden utilizarse métodos y materiales similares o equivalentes a los descritos en el presente documento a la hora de poner en práctica o de ensayar, en el presente documento se describen métodos y materiales adecuados.
Como se utiliza en el presente documento, las formas en singular "un/a", "y" y "el/la", incluyen las referencias en plural a menos que el contexto indique claramente lo contrario.
Como se utiliza en el presente documento, el término "aproximadamente" se refiere a un valor medible tal como un parámetro, una cantidad, una duración temporal y similares, y se entiende que incluye variaciones del /-15 % o menores, preferentemente variaciones del /-10 % o menores, más preferentemente variaciones del /-5 % o menores, incluso más preferentemente variaciones del /-1 % o menores, y aún más preferentemente variaciones del +/-0,1 % o menores y desde el valor particularmente establecido, en la medida en que dichas variaciones sean apropiadas para realizar la invención descrita en el presente documento. Adicionalmente, también se ha de entender que el valor al que se refiere el modificador "aproximadamente" se divulga específicamente en el presente documento.
Como se utiliza en el presente documento, todos los valores numéricos o intervalos numéricos incluyen números enteros dentro de dichos intervalos y fracciones de los valores o los números enteros dentro de los intervalos, salvo que el contexto indique claramente lo contrario. Por lo tanto, por ejemplo, la referencia a un intervalo del 90-100 %, incluye el 91 %, el 92 %, el 93 %, el 94 %, el 95 %, el 95 %, el 97 %, etc., así como el 91,1 %, el 91,2 %, el 91,3 %, el 91,4 %, el 91,5 %, etc., el 92,1 %, el 92,2 %, el 92,3 %, el 92,4 %, el 92,5 %, etc. y así sucesivamente. La referencia a un intervalo del 90-100 % incluye del 92,2 % al 97,5 %, del 91,5 al 94,5, etc. La referencia a una serie de intervalos, tales como, intervalos superpuestos entre el 0,1 % y el 15 %, y entre el 1 % y el 10 %, incluye intervalos entre el 0,1 % y el 1 %, el 0,1 % y el 10 %, el 1 % y el 15 %, y el 10 % y el 15 %.
Las realizaciones se divulgan generalmente en el presente documento utilizando un lenguaje afirmativo. Las realizaciones del presente documento también incluyen específicamente realizaciones en las que se excluye una materia objeto en particular, en su totalidad o en parte, tales como sustancias o materiales, etapas y condiciones del método, protocolos, procedimientos, ensayos o análisis.
Ejemplos y ejemplos de referencia
En los siguientes ejemplos, las formulaciones herbicidas ilustrativas y otras formulaciones herbicidas de control se estudian para conocer sus estabilidades durante el almacenamiento. En muchos casos, se comparan con formulaciones herbicidas similares disponibles en el mercado que contienen cletodim como principio activo.
A continuación se elaboran formulaciones herbicidas ilustrativas de la invención con respecto a formulaciones herbicidas similares disponibles en el mercado que contienen cletodim como principio activo, y se estudian sus estabilidades durante el almacenamiento en unas condiciones de temperatura elevada.
Formulación A-1
Cletodim al 70 % producto de uso múltiple (MUP) 51,4 %
Aerosol OT-100 (emulsionante) 10,0 %
Solvesso 150 ND (disolvente) 38,6 %
Formulación A-2
Cletodim al 70 % producto de uso múltiple (MUP) 51,4 %
Genapol XM 060 (emulsionante) 10,0 %
Solvesso 150 ND (disolvente) 38,6 %
Las otras formulaciones se prepararon de forma similar pero cambiando los tensioactivos de acuerdo con el sumario de las siguientes tablas.
Métodos de ensayo
Evaluación de la estabilidad de formulaciones de cletodim estabilizadas
Todas las formulaciones descritas anteriormente se sometieron a un ensayo de estabilidad a 25 °C durante dos años. Las formulaciones se almacenaron a 54 °C ± 2 °C y se evaluaron a los 7 y 14 días, y a -10 °C ± 2 °C como control y se evaluaron a los 7 y 14 días. El porcentaje en peso de cletodim se determinó en cada intervalo de tiempo mediante un análisis de cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC). El análisis de HPLC se realizó en las siguientes condiciones.
Ejemplo de referencia 1
Las formulaciones se resumen en la Tabla 1. El nivel de humedad, el porcentaje de cletodim (%de p.a.) y los porcentajes restantes de cletodim se ilustran en la Tabla 1, también. Los porcentajes restantes a -10 °C se calculan en comparación con la cantidad inicial de cletodim presente de acuerdo con el análisis del día cero. Los porcentajes restantes a 54 °C se calculan en comparación con la cantidad inicial en el análisis del día cero o el análisis a -10 °C en los mismos intervalos de tiempo. La serie A demostró la mejora de la estabilidad química de las formulaciones de cletodim mediante la elección de los tensioactivos estabilizantes, sin embargo, la serie B mostró una importante degradación del cletodim sin los tensioactivos estabilizantes en las mismas condiciones de almacenamiento.
Ejemplo 2
La estabilidad de la emulsión se ensayó siguiendo el protocolo estándar CIPAC MT 18.1.4
La Tabla 2 ilustra la formulación que contiene una variedad de relaciones de tensioactivo no iónico y de tensioactivo iónico, y la estabilidad de la emulsión tras 1 y 4 horas en un medio acuoso de agua del grifo. Los resultados indican que el mejor comportamiento de la emulsión se consiguió con la relación de 7:3 de tensioactivo no iónico y tensioactivo iónico.
Ejemplo 3
En la Tabla 3, se prepararon las formulaciones utilizando las diferentes relaciones de Soprophor BSU y Aerosol OT-100 y se ensayaron sus estabilidades en emulsión tras 1 y 4 horas. Se confirmó que el mejor comportamiento de la emulsión se conseguía con la relación de 7 a 3. La formulación E-11 se incluye como referencia.
Ejemplo 4
La Tabla 4 ilustra el impacto del tensioactivo iónico en la estabilidad de la emulsión al preparar las formulaciones que contienen Soprophor BSU y una variedad de tensioactivos iónicos individuales.
Ejemplo 5
La Tabla 5 enumera los resultados de los ensayos de emulsión comparando diferentes tensioactivos iónicos en presencia del tensioactivo no iónico Synperonic A20, mientras que la Tabla 6 (incluida como referencia) muestra los resultados de estabilidad de la emulsión para el control.
Ejemplo de referencia 6
En la Tabla 7, las formulaciones se realizaron utilizando los tensioactivos que mostraron un impacto negativo en la estabilidad química de las formulaciones de cletodim EC. La retención de cletodim de las muestras almacenadas a 54 °C durante 2 semanas fue inferior al 77 % en comparación con las que se almacenaron a -10 °C durante el mismo periodo de tiempo.
Tabla 2.Ensayos de estabilidad de la emulsión para las mezclas emulsionantes que incluyen Genapol XM060 como tensioactivo no iónico con diferentes relaciones de tensioactivos no iónicos res ecto a los iónicos^
Tabla 3.Ensayos de estabilidad de la emulsión para las mezclas de emulsionantes que incluyen Soprophor BSU como tensioactivo no iónico con diferentes relaciones de tensioactivos no iónicos res ecto a los iónicos
Tabla 4.Ensayos de estabilidad de la emulsión para las mezclas emulsionantes que incluyen Soprophor BSU como tensioactivo no iónico con diferentes tensioactivos iónicos
Tabla 5.Ensayos de estabilidad de la emulsión para las mezclas emulsionantes que incluyen Synperonic A20 como tensioactivo no iónico
Tabla 6.Ensayos de estabilidad de la emulsión para el control
N.° de exp.E-25 E-26
% de la composición
t 2201
1 h
4 h
Nota: nil - insignificante
Tabla 7.Cribado adicional de tensioactivos aniónicos que desestabilizan las formulaciones de cletodim EC de alta r r n l lm n mi n n n ii n nv imi n l r

Claims (20)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende:
una ciclohexanodiona oxima o una sal agrícolamente aceptable de la misma; y
una cantidad eficaz de uno o más tensioactivos estabilizantes para proporcionar una ciclohexanodiona oxima estabilizada, en donde el tensioactivo comprende una mezcla de uno o más tensioactivos aniónicos y uno o más tensioactivos no iónicos, en donde el tensioactivo aniónico se selecciona del grupo que consiste en mono- y diésteres fosfóricos de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, mono- y diésteres fosfóricos de productos de adición de óxido de alquileno de alcoholes de cadena larga que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y las sales de los mismos, sulfatos de alquilo que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfatos de alquiléter de polioxietileno de alcoholes que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, sulfonatos de alcano que tienen de 14 a 22 átomos de carbono y sulfonatos de olefina que tienen de 14 a 22 átomos de carbono, y en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de alcohol, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos;
en donde la composición está exenta de un ácido graso de aceite epoxidado o un éster epoxidado de un ácido graso.
2. La composición de la reivindicación 1, que comprende además un diluyente, en donde el diluyente es un disolvente no polar que es un hidrocarburo alifático, un hidrocarburo aromático o un éster de alquilo, en donde el hidrocarburo aromático es benceno, tolueno, xileno, un naftaleno sustituido o sin sustituir, un aromático monoalquilado, un aromático polialquilado, o mezclas de los mismos, y en donde el éster alquílico es un éster metílico de aceite vegetal en donde el aceite vegetal es aceite de colza, linaza, cártamo, soja o girasol.
3. La composición de la reivindicación 1, que comprende además uno o más adyuvantes, en donde el uno o más adyuvantes comprenden un aceite de cultivo.
4. La composición de la reivindicación 1, que comprende entre un 0,1 % y un 95 % en peso de la ciclohexanodiona oxima o de una sal o un complejo metálico agrícolamente aceptable de la misma.
5. La composición de la reivindicación 1, que comprende entre 20 g/l y 800 g/l de la ciclohexanodiona oxima o de una sal o un complejo metálico agrícolamente aceptable de la misma.
6. La composición de la reivindicación 1, que comprende entre un 0,1 % y un 30 % en peso de uno o más tensioactivos estabilizantes.
7. La composición de la reivindicación 2, que comprende entre un 1 % y un 99 % en peso del diluyente o disolvente, o que comprende entre un 10 % y un 80 % en peso del disolvente.
8. La composición de las reivindicaciones 1-7, en donde el tensioactivo no iónico se selecciona del grupo que consiste en etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de triestirilfenol, ésteres de ácido graso de sorbitano etoxilado y mezclas de los mismos.
9. La composición de las reivindicaciones 1-8, en donde la ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma se selecciona del grupo que consiste en metil(E)-(RS)-3-[1-(aloxiimino)butil]-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclohex-3-enocarboxilato), 5-(3-butiril-2,4,6-trimetilfenil)-2-(1-etoxiiminopropil)-3-hidroxiciclohex-2-enona), (2-{1-[2-(4-clorofenoxi)propoxiimino]butil}-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (±)-2-[1-(etoxiimino)butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-(EZ)-2-(1-etoxiiminobutil)-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-cloroaliloxi-imino]propil}-3-hidroxi-5-perhidropiran-4-ilciclo-hex-2-en-1-ona), 2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-enona) y 2-[1-[[2-(4-clorofenoxi)propoxi]imino]butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona.
10. La composición de las reivindicaciones 1-8, en donde la ciclohexanodiona oxima o la sal agrícolamente aceptable de la misma comprende (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal de la misma.
11. La composición de las reivindicaciones 1-8, en donde la composición está en forma de un concentrado emulsionable, una microemulsión, un polvo humectable, un gránulo, una pella, un polvo fino, un aceite o un aerosol, un concentrado en suspensión o una cápsula.
12. Un método para controlar las malezas, comprendiendo dicho método aplicar una composición como se define en la reivindicación 1 a una maleza, un cultivo o un área de un hábitat.
13. El método de la reivindicación 12, en donde la composición comprende además un diluyente o uno o más adyuvantes.
14. El método de la reivindicación 12, en donde la ciclohexanodiona oxima herbicida o una sal agrícolamente aceptable de la misma se selecciona del grupo que consiste en metil(E)-(RS)-3-[1-(aloxiimino)butil]-4-hidroxi-6,6-dimetil-2-oxociclohex-3-enocarboxilato), 5-(3-butiril-2,4,6-trimetilfenil)-2-(1-etoxiiminopropil)-3-hidroxiciclohex-2-enona), (2-{1-[2-(4-clorofenoxi)propoxiimino]butil}-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (±)-2-[1-(etoxiimino)butil]-3-hidroxi-5-tian-3-ilciclohex-2-enona), (±)-(EZ)-2-(1-etoxiiminobutil)-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-cloroaliloxiimino]propil}-3-hidroxi-5-perhidropiran-4-ilciclo-hex-2-en-1-ona), 2-[1-(etoxiimino)propil]-3-hidroxi-5-mesitilciclohex-2-enona) y 2-[1-[[2-(4-clorofenoxi)propoxi]imino]butil]-3-hidroxi-5-(tetrahidro-2H-tiopiran-3-il)-2-ciclohexen-1-ona.
15. El método de la reivindicación 12, en donde la ciclohexanodiona oxima o la sal agrícolamente aceptable de la misma comprende (±)-2-[(E)-1-[(E)-3-cloroaliloxiimino]propil]-5-[2-(etiltio)propil]-3-hidroxiciclohex-2-enona), o una sal de la misma.
16. El método de la reivindicación 12, en donde la maleza es una planta gramínea seleccionada del grupo que consiste en cebada, grama de los establos, grama bermuda, digitaria grande, bromo, maíz, zacate cangrejo, zacate egipcio, pasto de otoño, festuca, cebada cimarrona, mijo seco, cola de zorro verde, grama carraspera, sorgo, zacate peludo, gramilla de rastrojo, pata de cangrejo, zacate llorón, avena, zacate de la huerta, gramíneas perennes, grama de las boticas, raigrás persa, mijo común, arroz rojo, rizoma de sorguillo, centeno, raigrás anual, plántulas de sorguillo, pasto de Sudán, zacate cangrejo liso, zacate taza, zacate salado, pasto varilla, cebada espontánea, avena espontánea, maíz espontáneo, Semilla canaria espontánea, trigo espontáneo, trigo, avena silvestre, mijo silvestre, pasto aguja, paspalo velloso, pasto amacollado y zacate cola de zorro.
17. El método de la reivindicación 12, en donde la composición se aplica como un tratamiento de postemergencia.
18. El método de la reivindicación 12, en donde la composición se aplica a una planta de cultivo que necesita control de malezas o que corre el riesgo de que aparezcan malezas indeseables, en donde la planta de cultivo es cualquiera de colza, lino, guisantes, lentejas, judías, linola, mostaza, garbanzos, girasoles, patatas, plántulas de alfalfa, cebollas y soja.
19. Un método para producir una composición como se ha definido en la reivindicación 1, método que comprende mezclar la ciclohexanodiona oxima con el uno o más tensioactivos estabilizantes como se define en la reivindicación 1, produciendo de este modo una composición estabilizada.
20. El método de la reivindicación 19 comprende además añadir a un diluyente en cualquier orden:
a) uno o más tensioactivos estabilizantes;
b) uno o más adyuvantes; y
c) una ciclohexanodiona oxima;
produciendo de este modo una composición estabilizada.
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3849309A1 (en) 2018-09-14 2021-07-21 Adama Agan Ltd. Stabilized cyclohexanedione oxime composition
GB202014871D0 (en) 2020-09-21 2020-11-04 Upl Corporation Ltd Stable herbicidal compositions
WO2023062636A1 (en) 2021-10-14 2023-04-20 Weedout Ltd. Methods of weed control

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8624644D0 (en) * 1986-10-14 1986-11-19 Ici Plc Herbicidal compositions
US5084087A (en) 1989-04-26 1992-01-28 Basf Corporation Ready to dilute adjuvant-containing postemergent herbicide formulations
DE19701123B4 (de) * 1996-02-06 2008-12-24 Basf Se Verwendung einer Mischung zur Herstellung pestizider Pflanzenschutzmittel
SE9902861L (sv) 1999-08-09 2001-02-10 Harju Innovation Ab Rotationsvändande växel
EP1317180B1 (de) * 2000-09-13 2005-02-16 Basf Aktiengesellschaft Öl-suspensionskonzentrate auf basis eines cyclohexenonoximether-lithiumsalzes und deren verwendung als pflanzenschutzmittel
WO2005048706A2 (en) * 2003-11-17 2005-06-02 Syngenta Participations Ag Emulsifiable concentrates containing adjuvants
JP4450683B2 (ja) * 2004-06-25 2010-04-14 日本曹達株式会社 農薬乳剤組成物
US7651977B2 (en) * 2004-10-28 2010-01-26 Valent U.S.A. Corporation Herbicidal compositions
US8236732B2 (en) * 2005-02-16 2012-08-07 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060183642A1 (en) * 2005-02-16 2006-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US20060183640A1 (en) 2005-02-16 2006-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
US7678741B2 (en) * 2005-04-05 2010-03-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
WO2007050090A1 (en) * 2005-10-28 2007-05-03 Valent U.S.A. Corporation Herbicidal compositions
KR101534487B1 (ko) * 2009-07-01 2015-07-08 삼성전자주식회사 반도체 소자 및 반도체 소자의 프로브 핀 정렬 검사 방법.
US20110015074A1 (en) * 2009-07-20 2011-01-20 Carlton Stephen Seckinger Stabilized herbicidal formulations and methods of use
TWI503076B (zh) 2010-08-17 2015-10-11 Croda Inc 農藥佐劑及調配物
EP2457890A1 (en) * 2010-11-29 2012-05-30 Cognis IP Management GmbH Biocide compositions comprising alkoxylation products of isoamyl alcohol derivatives
CN102318602B (zh) 2011-07-13 2014-04-30 南京扬子鸿利源化学品有限责任公司 一种用于烯草酮乳油中起稳定作用的乳化剂及其制备方法
US9072298B2 (en) * 2013-11-01 2015-07-07 Rotam Agrochem Intrnational Company Limited Synergistic herbicidal composition
CN103918655B (zh) * 2014-04-16 2015-09-09 青海绿原生物工程有限公司 防除狼毒复配除草剂及其生产工艺

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