ES2950905T3 - Método para producir una solución de viscosa y una solución de viscosa producida de ese modo y un método para producir fibra de viscosa - Google Patents

Método para producir una solución de viscosa y una solución de viscosa producida de ese modo y un método para producir fibra de viscosa Download PDF

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Abstract

La presente invención se refiere a un método para producir una solución viscosa que comprende una etapa de adición de alquilpoliglicósido antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina. Cuando se añade APG antes o durante la xantación de celulosa alcalina, la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 podría aumentar y la xantación podría acelerarse, como resultado de lo cual se forman aglomerados y/o grumos en la solución viscosa obtenida y luego la La fibra de viscosa obtenida hilada a partir de ella se reduce significativamente, con respecto a la situación en la que se añaden también tensioactivos convencionales como el etoxilato de fenilo. La presente invención también se refiere a una solución de viscosa que se puede obtener mediante el método mencionado anteriormente, y a un método para producir fibra de viscosa, con la solución de viscosa mencionada anteriormente o que incluye el método mencionado anteriormente. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Método para producir una solución de viscosa y una solución de viscosa producida de ese modo y un método para producir fibra de viscosa
Campo de la invención
La presente invención se refiere a un método para producir una solución de viscosa, una solución de viscosa producida de ese modo y un método para producir fibra de viscosa.
Antecedentes
La fibra de viscosa es una variedad importante de fibras semisintéticas y normalmente se produce mediante un método de viscosa. La celulosa natural que comprende a-celulosa se merceriza remojando la pulpa en una solución alcalina para formar celulosa alcalina y luego, después de prensar, triturar y envejecer, se hace reaccionar con disulfuro de carbono para formar xantato de celulosa, que luego se diluye con una solución alcalina diluida, obteniendo un solución viscosa, es decir, una solución de viscosa. La solución de viscosa, después de una serie de tratamientos de pre-hilado, se somete a un hilado húmedo y una serie de post-tratamientos, obteniendo fibra de viscosa. Durante el hilado, el xantato de celulosa se transforma en celulosa, por lo que se regenera la celulosa.
La fibra de viscosa ordinaria tiene buena higroscopicidad y buena capacidad de hilado, y es fácil de teñir, pero no es fácil de generar electricidad estática. Las fibras cortas pueden ser puramente hiladas o mezcladas con otras fibras textiles. La tela es suave, lisa, transpirable, cómoda de usar, de color brillante después del teñido y buena solidez del color. El tejido de filamento corto es adecuado para la confección de ropa interior, ropa exterior y diversos artículos decorativos. La tela de filamento es liviana y delgada y se puede tejer en edredones y telas decorativas además de ropa.
El tensioactivo juega un papel muy importante en la producción de fibra de viscosa. La presencia de tensioactivo en el paso de mercerización puede acelerar la humectación de la celulosa con la solución alcalina, aumentar el grado de hinchamiento de los materiales de celulosa, hacer que la solución alcalina produzca poca espuma, promover la eliminación de las hemicelulosas y aumentar la reactividad de los materiales de celulosa tanto en la mercerización como en la xantación subsecuente. La presencia de tensioactivo en la celulosa alcalina, en particular durante la trituración, afecta no solo a las propiedades del producto obtenido sino también a la trituración misma al facilitar la descomposición mecánica de la celulosa alcalina, lo que se manifiesta como una disminución de la energía necesaria para la trituración y una reducción en la duración de este ciclo.
Sigue siendo un desafío proporcionar un buen tensioactivo que pueda usarse en la producción de fibra de viscosa. Por un lado, el tensioactivo se utiliza en un entorno de aplicación muy duro donde coexiste con una solución con una alta concentración de NaOH; por otro lado, los requisitos de rendimiento para el tensioactivo son altos: muy baja formación de espuma, resistente a los álcalis y capaz de mejorar el grado de humectación e hinchamiento de los materiales de celulosa en poco tiempo.
Los tensioactivos no iónicos y catiónicos se eligen a menudo como tensioactivo en un método para producir fibra de viscosa. Por ejemplo, la patente estadounidense 6.068.689 describió los tensioactivos etoxilados derivados de alcoholes, fenoles o dioles como tensioactivo no iónico, y aminas mono- o dialifáticas etoxiladas como tensioactivo catiónico, para la producción de una solución de viscosa. Esta patente también describió que dichos tensioactivos podrían conducir a una mayor pureza, una menor viscosidad, una mejor filtrabilidad y, por lo tanto, una mejor hilabilidad. Jesper Andreasson y Viktor Sundberg en su tesis de licenciatura ("La influencia de los aditivos de reactividad sobre el hinchamiento y la accesibilidad de la reacción adicional de la celulosa", Universidad Tecnológica de Chalmers, Suecia, 2017) probaron diferentes productos químicos para optimizar la distribución de EO y encontraron que tensioactivos con una estrecha gama de EO podrían tener mejor rendimiento.
Actualmente, el etoxilato de fenol se usa amplia y predominantemente como tensioactivo en la industria de la fibra de viscosa. Sin embargo, se encontró que este tensioactivo tiene una baja solubilidad en condiciones alcalinas durante la mercerización de la pulpa de celulosa y conduce a una baja humectación de la pulpa de celulosa con la solución alcalina y una baja reactividad de la celulosa alcalina con CS2 durante la xantación.
Por tanto, sigue existiendo la necesidad de un método para producir una solución de viscosa sin encontrar los problemas del bajo grado de humectación e hinchamiento de la celulosa durante la mercerización y la escasa reactividad de la celulosa alcalina con CS2 durante la xantación. Todavía existe una necesidad adicional de proporcionar una solución de viscosa que conduzca a una fibra de viscosa con muchos menos aglomerados y/o grumos.
Breve descripción de la invención
Se encontró que los objetos anteriores se pueden lograr mediante un método para producir una solución de viscosa que comprende un paso de agregar poliglucósido de alquilo (APG para abreviar a continuación y por sus siglas en inglés) antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina.
En consecuencia, la presente invención proporciona un método para producir una solución de viscosa que comprende un paso de agregar poliglucósido de alquilo antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina, una solución de viscosa que se puede obtener mediante el método mencionado y un método para producir fibra de viscosa, con la mencionada solución de viscosa o incluyendo el método mencionado.
El poliglucósido de alquilo está representado por la fórmula (I):
RO-(G1)x-H (I)
en el cual
- R es un alquilo ramificado que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 5 a 18 carbonos, más preferiblemente de 8 a 13 átomos de carbono;
- G1 es un radical resultante de la eliminación de una molécula de H2O de un monosacárido denominado "azúcar reductor", típicamente una hexosa de fórmula C6H12O6 o una pentosa de fórmula C5H10O5 ; y
- x representa un valor promedio y es un número dentro del rango de 1,1 a 10, preferiblemente de 1,1 a 4, más preferiblemente de 1,1 a 2, particularmente preferiblemente de 1,15 a 1,9, y más particularmente preferiblemente de 1,2 a 1,5.
En una realización preferida, el poliglucósido de alquilo está representado por la fórmula (1-1)
Figure imgf000003_0001
en el cual
- R1 es un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno;
- R2 es un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado o hidrógeno;
- G1 se define como en la fórmula (I); y
- x se define como en la fórmula (I)
- preferiblemente, R1 y R2 no son simultáneamente hidrógeno, y cuando uno de R1 y R2 es hidrógeno, el otro de R1 y R2 es un grupo alquilo ramificado.
Breve descripción de los dibujos
La Figura 1 muestra la imagen microscópica de la solución de viscosa preparada en el Ejemplo 3 sin tensioactivo.
La Figura 2 muestra la imagen microscópica de la solución de viscosa preparada en el Ejemplo 3 con etoxilato de fenol como tensioactivo.
La Figura 3 muestra la imagen microscópica de la solución de viscosa preparada en el Ejemplo 3 con 2-propilheptil APG como tensioactivo.
Descripción detallada de la invención
En un aspecto de la presente invención, se proporciona un método para producir una solución de viscosa que comprende un paso de agregar poliglucósido de alquilo antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina.
La preparación de una solución de viscosa suele partir de la pulpa. La pulpa se produce a partir de materiales vegetales como madera, hierba y similares. Normalmente, los materiales vegetales se someten a una serie de tratamientos para separar la celulosa de dichos materiales vegetales, obteniendo pulpa disuelta. Dichos tratamientos incluyen pre-hidrólisis, digestión, derivación fina, blanqueo fino, cloración y tratamiento básico, blanqueamiento, tratamiento con ácido y similares. Para facilitar el almacenamiento y el transporte, la pulpa disuelta generalmente necesita secarse para formar el cartón de pulpa.
La pulpa, que normalmente se encuentra en forma de cartón de pulpa, se somete a remojo en una solución alcalina, prensado y triturado para obtener celulosa alcalina. El remojo de la pulpa en una solución alcalina también se denomina mercerización. Durante dicha mercerización, la celulosa se convierte en celulosa alcalina, la hemicelulosa se disuelve y el grado de polimerización de la celulosa disminuye parcialmente. Dicho prensado es para eliminar la solución alcalina sobrante, obteniendo celulosa alcalina en forma de bloques. Dicha trituración es para cambiar los bloques de celulosa alcalina en flóculos sueltos mediante trituración a fin de aumentar el área superficial, lo cual es beneficioso para la subsiguiente xantación. La celulosa alcalina así obtenida tiene un grado de polimerización promedio comparativamente alto y necesita ser disminuido. Luego, la celulosa alcalina resultante de la trituración se somete a un envejecimiento previo a la xantación. Durante dicho envejecimiento, la celulosa alcalina sufre una escisión oxidativa de modo que disminuye el grado medio de polimerización de la celulosa. Después del envejecimiento, la celulosa alcalina se somete a xantación. La xantación es un procedimiento indispensable para producir fibra de viscosa, donde la celulosa alcalina con un grado de polimerización promedio adecuado se hace reaccionar con CS2 para formar xantato de celulosa, que, después de disolverse en una solución alcalina diluida, da como resultado una solución de viscosa. Para hacer que la solución de viscosa sea apta para hilar en fibra de celulosa, dicha solución de viscosa necesita ser madurada, desaireada y filtrada, obteniendo líquido de hilado.
Los inventores encontraron que cuando se agrega APG antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina, la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 podría aumentar y la xantación podría acelerarse, lo cual da como resultado la formación de aglomerados y/o grumos en la solución de viscosa obtenida y luego la fibra de viscosa obtenida hilada
del mismo se reduce significativamente, en relación con la situación en la que se añaden igualmente tensioactivos convencionales tales como etoxilato de fenilo.
El APG utilizado según la presente invención es un tipo de tensioactivo no iónico con propiedades integrales, que combina las características de los tensioactivos aniónicos y no iónicos comunes. El APG generalmente es soluble en agua y es más soluble en solventes orgánicos comunes. El APG es de naturaleza completamente biodegradable y no forma metabolitos de difícil biodegradación, evitando así nuevas contaminaciones al medio ambiente.
Dentro del contexto de la presente invención, el poliglucósido de alquilo puede estar representado por la fórmula (I)
RO-(G1)x-H (I)
en el cual
- R es un alquilo ramificado que tiene de 3 a 20 átomos de carbono, preferiblemente de 5 a 18 carbonos, más preferiblemente de 8 a 13 átomos de carbono;
- G1 es un radical resultante de la eliminación de una molécula de H2O de un monosacárido denominado "azúcar reductor", típicamente una hexosa de fórmula C6H12O6 o una pentosa de fórmula C5H10O5 ; y
- x representa un valor promedio y es un número dentro del rango de 1,1 a 10, preferiblemente de 1,1 a 4, más preferiblemente de 1,1 a 2, particularmente preferiblemente de 1,15 a 1,9, y más particularmente preferiblemente de 1,2 a 1,5.
Como ejemplo de R en el poliglucósido de alquilo de fórmula (I), puede ser 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, 2-butiloctilo, isononilo, isotrideilo o 5-metil-2-isopropil-hexilo. Como ejemplo del azúcar reductor que da como resultado G1 en el poliglucósido de alquilo de fórmula (I), puede ser al menos uno seleccionado del grupo que consiste en ramnosa, glucosa, xilosa y arabinosa. Se prefiere que R sea 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, 2-butiloctilo, isononilo, isotrideilo o 5-metil-2-isopropilhexilo y G1 sea un radical resultante de la eliminación de una molécula de H2O de ramnosa, glucosa, xilosa, arabinosa o cualquiera de sus mezclas, en el alquil poliglucósido de fórmula (I).
En algunas realizaciones preferidas de la presente invención, el poliglucósido de alquilo puede estar representado por la fórmula (I-1)
Figure imgf000004_0001
en el cual
- R1 es un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno;
- R2 es un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado o hidrógeno;
- G1 se define como en la fórmula (I); y
- x se define como en la fórmula (I)
- preferiblemente, R1 y R2 no son simultáneamente hidrógeno, y cuando uno de R1 y R2 es hidrógeno, el otro de R1 y R2 es un grupo alquilo ramificado.
En la fórmula (I-1), R1 es un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o sec.-butilo; preferiblemente R1 es un grupo alquilo C1-C4 lineal; aún más preferiblemente, R1 se selecciona de etilo y n-propilo.
Preferiblemente, en la fórmula (I-1), R2 es -CH2CH2-R3 , en la que R3 es un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno; más preferiblemente, R3 es igual a R1.
Se prefiere particularmente en la fórmula (I-1), las variables se definen como sigue:
R1 es un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o sec.-butilo, preferiblemente R1 es un grupo alquilo C1-C4 lineal, incluso más preferiblemente R1 se selecciona de etilo y n-propilo; y
R2 es -CH2CH2-R3 , donde R3 es igual a R1.
Tanto en la fórmula (I) como en la fórmula (I-1), G1 representa un radical resultante de la eliminación de una molécula de H2O de un monosacárido denominado "azúcar reductor". Dentro del contexto de la presente invención, un azúcar reductor se refiere a un azúcar con propiedad reductora, incluyendo aldosas y cetosas. Dicho monosacárido denominado azúcar reductor adecuado para el fin previsto son, por ejemplo, hexosa de fórmula C6H12O6 y pentosa de fórmula C5H1OO5, como glucosa, manosa, galactosa, arabinosa, xilosa, ribosa y similares. Además, se pueden usar azúcares superiores o sacáridos sustituidos que pueden hidrolizarse dando monosacáridos: entre estos, almidón, maltosa, sacarosa, lactosa, maltotriosa, metil-, etil- o butil-glucósidos, etc.
En algunas realizaciones preferidas, en la fórmula (I) y la fórmula (I-1), cada G1 es glucosa o xilosa, en el rango de 50 a 95% molar de G1 son glucosa y de 5 a 50% molar son xilosa, preferiblemente en el intervalo de 70 a 95% molar de G1 son glucosa y de 5 a 30% molar son xilosa. Más preferiblemente, cada G1 es glucosa o xilosa, donde en el intervalo de 72,5 a 87,5 % molar de G1 son glucosa y de 12,5 a 27,5 % molar son xilosa.
En moléculas individuales de fórmula (I) y fórmula (I-1), puede haber, por ejemplo, sólo un resto G1 o hasta 15 restos G1 por molécula. En moléculas específicas de fórmula (I) y fórmula (I-1) en las que sólo está comprendido un grupo G1, dicho G1 es preferiblemente glucosa o xilosa. En moléculas específicas de fórmula (I) y fórmula (1-1) en las que están comprendidos dos o más grupos G1, todos esos grupos G1 pueden ser preferiblemente glucosa o xilosa o combinaciones de glucosa y xilosa.
Los poliglucósidos de alquilo son normalmente mezclas de varios compuestos que tienen un grado diferente de polimerización del sacárido respectivo. Por tanto, x se refiere a valores medios de una mezcla respectiva que comprende moléculas individuales de fórmula (I) o fórmula (I-1) que tienen grupos enteros de G1, y entonces no es necesariamente un número entero. x puede estar en el rango de 1,1 a 10, preferiblemente de 1,1 a 4, más preferiblemente de 1,1 a 2 y particularmente preferiblemente de 1,15 a 1,9, en particular de 1,2 a 1,5. En una molécula específica sólo pueden ocurrir grupos completos de G1. Se prefiere determinar x mediante cromatografía de gases a alta temperatura (HT-GC). En moléculas específicas, x puede ser, por ejemplo, 1 o 2.
En moléculas individuales de fórmula (I) y fórmula (I-1) con dos o más grupos G1, siendo G1 hexosas tales como la glucosa, los enlaces glucosídicos entre las unidades de monosacárido pueden diferir en la configuración anomérica (a-; p-) y/o en la posición del enlace, por ejemplo, en la posición 1,2 o en la posición 1,3 y preferiblemente en 1,6 posiciones o 1,4 posiciones.
En una realización de la presente invención, cuando G1 es un radical resultante de la glucosa, puede contener de 0,1 a 0,5 % en peso de ramnosa, referido al porcentaje total de glucosa. En una realización de la presente invención, cuando G1 es un radical resultante de la xilosa, puede contener del 0,1 al 0,5% en peso de arabinosa, referido al porcentaje total de xilosa.
Como se dijo anteriormente, los poliglucósidos de alquilo son normalmente mezclas de varios compuestos que tienen un grado diferente de polimerización del sacárido respectivo. Debe entenderse que en la fórmula (I) y la fórmula (I-1), x es un valor promedio numérico, preferiblemente calculado en base a la distribución de sacáridos determinada por cromatografía de gases a alta temperatura (HTGC), p. 400°C, de acuerdo con K. Hill et al., Alkyl Polyglycosides, VCH Weinheim, New York, Basel, Cambridge, Tokyo, 1997, en particular páginas 28 ff., o por HPLC. En los métodos de HPLC, el grado de polimerización puede determinarse por el método de Flory. Si los valores obtenidos por HPLC y HTGC son diferentes, se da preferencia a los valores basados en HTGC.
En una realización de la presente invención, el tensioactivo APG se puede usar en una mezcla que comprende al menos un compuesto de fórmula (I-1) y al menos uno de sus isómeros.
Los isómeros se refieren preferentemente a compuestos en los que la parte de azúcar es idéntica a G1 en la fórmula (I-1) según la invención, pero el grupo alquilo es diferente, por lo que es isómero de -CH2CH(R1)(R2), preferentemente -CH2CH(R1)CH2CH2R3, o más preferentemente -CH2CH(R1)CH2CH2R1.
En una realización, el tensioactivo APG utilizado según la invención comprende al menos un compuesto de fórmula (I-1) con las siguientes definiciones de las variables, que se designa como componente A a continuación:
G1 y x son idénticas a las respectivas variables del respectivo compuesto de fórmula (I-1) según la invención,
R1 es un grupo alquilo C1-C4 lineal o ramificado, y
R2 es -CH2CH2-R1; y
al menos un compuesto de fórmula (I-1) con las siguientes definiciones de las variables, que se designa como componente B a continuación:
G1 y x son idénticas a las respectivas variables del respectivo compuesto de fórmula (I-1) según la invención,
R1 se selecciona de -(CH2)2CH3 o -CH(CH3)2 y
R2 se selecciona de -(CH2)4CH3, -(CH2)2CH(CH3)2, -CH2CH(CH3)-CH2CH3 y combinaciones de los mismos. Preferiblemente, el componente B también puede ser una mezcla de compuestos.
En una realización según la invención, el componente B está preferentemente comprendido en el rango de 0,1 a 50 % en peso, más preferentemente en el rango de 0,2 a 30 % en peso y particularmente preferentemente de 1 a 10 % en peso, con referencia a la APG total, siendo el saldo el componente A.
Un ejemplo de isómeros en el caso del alcohol (CH3)2CH-(CH2)2-CH(iso-C3H7)-CH2-OH, que da la estructura -OCH2-CH(R1)(R2) en la fórmula (I-1), es CH3-CH(CH3)-(CH2)2-CH(iso-C3H7)-CH2-OH.
El APG utilizado según la invención se puede sintetizar por métodos convencionales. Para sintetizar el compuesto de fórmula (I), generalmente uno o más monosacáridos denominados "azúcar reductor", por ejemplo, uno o más seleccionados de glucosa y xilosa, o los respectivos di- o polisacáridos con un alcohol de fórmula R -OH en presencia de un catalizador, donde R se define como en la fórmula (I). Para sintetizar el compuesto de fórmula (I-1), generalmente uno o más monosacáridos denominados "azúcar reductor", por ejemplo, uno o más seleccionados de glucosa y xilosa, o los respectivos di- o polisacáridos, con un alcohol de fórmula (III),
HO-CH2-CH(R1)(R2) (III)
donde R1 y R2 se definen como en la fórmula (I-1),
preferiblemente, con un alcohol de fórmula (III-1)
R1CH2-CH2-CHR1-CH2-OH (III-1)
donde R1 se define como en la fórmula (I-1),
en presencia de un catalizador.
Para realizar la síntesis de APG, se prefiere hacer reaccionar una mezcla de glucosa y xilosa o los respectivos di- o polisacáridos con un alcohol de fórmula (III) como se definió anteriormente, especialmente con el alcohol de fórmula (III-1), en presencia de un catalizador.
Las mezclas de monosacáridos denominadas "azúcar reductor", tales como mezclas de glucosa y xilosa, o los di- o polisacáridos respectivos, también se denominan en adelante mezcla de azúcares. La proporción de monosacáridos denominados "azúcar reductor" en el compuesto de fórmula (I) o (I-1) corresponde entonces a la proporción de monosacáridos denominados "azúcar reductor" en la mezcla de azúcares. Por ejemplo, cuando los monosacáridos denominados "azúcar reductor" son glucosa y xilosa, la proporción de glucosa y xilosa en el compuesto de fórmula (I) o (I-1) corresponde entonces a la proporción de glucosa y xilosa en la mezcla de azúcares.
En una realización de la presente invención, la síntesis de APG se lleva a cabo usando una mezcla correspondiente de azúcares de monosacáridos, disacáridos o polisacáridos como material de partida. Por ejemplo, la glucosa puede elegirse entre glucosa cristalina, jarabe de glucosa o mezclas de jarabe de glucosa con almidón o celulosa. La glucosa polimérica e incluso dimérica normalmente requiere despolimerización antes de la conversión con el alcohol R-OH. Sin embargo, se prefiere usar un monosacárido de glucosa como uno de los materiales de partida, sin agua o como hidrato, por ejemplo, como monohidrato. El material de partida para la generación de xilosa puede ser, por ejemplo, madera o hemicelulosa. En otra realización de la presente invención, la mezcla de sacáridos se selecciona de azúcares de procesos de conversión de biomasa, por ejemplo, de procesos de biorrefinería, en los que materias primas como madera, bagazo, paja, pasto varilla u otros se convierten por escisión hidrolítica (despolimerización) en monosacáridos tales como glucosa, xilosa, arabinosa, galactosa o mezclas de los azúcares precedentes.
En una realización de la síntesis de APG, el alcohol R-OH y el sacárido total se seleccionan en una relación molar en el rango de 1,5 a 10 mol de alcohol por mol de monosacárido, preferiblemente de 2,3 a 6 mol de alcohol por mol de monosacárido, los moles de monosacárido, disacárido o polisacárido se calculan sobre la base de los respectivos grupos G1.
Los catalizadores se pueden seleccionar de catalizadores ácidos. Los catalizadores ácidos preferidos se seleccionan de ácidos minerales fuertes, en particular ácido sulfúrico, o ácidos orgánicos como ácido sulfosuccínico o ácidos sulfónicos, como ácido paratoluenosulfónico. Otros ejemplos de catalizadores ácidos son las resinas de intercambio iónico ácidas. Preferiblemente, se usa una cantidad en el intervalo de 0,0005 a 0,02 mol de catalizador por mol de azúcar.
En una realización, la síntesis de APG se realiza a una temperatura en el rango de 90 a 125°C, preferiblemente de 92 a 110°C.
En una realización de la presente invención, la síntesis de APG se lleva a cabo durante un período de tiempo en el intervalo de 2 a 15 horas.
Durante la realización de la síntesis de APG, se prefiere eliminar el agua formada durante la reacción, por ejemplo, eliminando el agua por destilación. En una realización de la presente invención, el agua formada durante la síntesis de APG se elimina con la ayuda de una trampa Dean-Stark. Esta última realización es particularmente preferida en realizaciones en las que el alcohol ROH y el agua forman una mezcla azeotrópica de bajo punto de ebullición.
En una realización de la presente invención, la síntesis de APG se lleva a cabo a una presión en el rango de 2 kPa (20 mbar) hasta la presión normal.
En otra realización, al final de la síntesis, el alcohol R-OH sin reaccionar se eliminará, por ejemplo, destilándolo. Dicha eliminación se puede iniciar después de la neutralización del catalizador ácido con, p. ej., una base tal como hidróxido de sodio o MgO. La temperatura para eliminar por destilación el exceso de alcohol se selecciona de acuerdo con el alcohol R-OH. En muchos casos, se selecciona una temperatura en el rango de 140 a 215°C y una presión en el rango de 0,1 kPa a 50 k Pa (1 mbar a 500 mbar).
En una realización, el proceso para la síntesis de APG comprende adicionalmente uno o más pasos de purificación. Los posibles pasos de purificación pueden seleccionarse de blanqueo, por ejemplo, con un peróxido tal como peróxido de hidrógeno, filtración sobre adsorbente tal como gel de sílice y tratamiento con carbón vegetal.
Para los fines de la presente invención, es necesario añadir APG antes y/o durante la xantación. Se descubrió que agregar APG en cualquiera de dichos tiempos podría aumentar la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 y acelerar la xantación, como resultado de lo cual se forman aglomerados y/o grumos en la solución de viscosa obtenida y luego la fibra de viscosa obtenida hilada a partir de ella. significativamente reducido, en relación con la situación en la que se añaden igualmente tensioactivos convencionales como etoxilato de fenilo. Además, la reducción significativa de grumos en la solución de viscosa mejoraría la hilabilidad debido a un bloqueo mucho menor de la hilera, y la reducción significativa de grumos en la fibra de viscosa mejoraría la procesabilidad de la fibra cuando se teje en telas.
En el contexto de la presente invención, el APG se añade antes y/o durante la xantación de la celulosa alcalina. Es decir, se añade APG en cualquier momento no más tarde de la aparición de la reacción de xantación, siempre que la reacción de xantación se lleve a cabo en presencia de APG. Por ejemplo, se puede agregar APG en una o más etapas seleccionadas del grupo que consta de etapa de producción de pulpa, etapa de mercerización y etapa de xantación, siempre que la reacción de xantación se lleve a cabo en presencia de APG.
La etapa de producción de pulpa normalmente comienza a partir de materiales vegetales como madera, malas hierbas y similares hasta que se obtiene el cartón de pulpa seca. Cuando se agrega APG en la etapa de producción de pulpa, puede agregarse a la pulpa disuelta, especialmente la pulpa disuelta antes del secado para obtener el cartón de pulpa, o rociarse sobre el cartón de pulpa seca obtenido mediante el secado de pulpa disuelta, o ambos. Se encuentra que cuando se añade APG en esta etapa, podría detectarse APG presente en la celulosa alcalina resultante de la mercerización y en la solución de viscosa resultante de la xantación. Probablemente se podría detectar APG en el líquido de hilado preparado a partir de la solución de viscosa. La adición de APG durante la etapa de producción de pulpa no solo puede aumentar la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 y acelerar la xantación, sino también aumentar la humectación de la celulosa con la solución alcalina y reducir la formación de espuma de la solución alcalina durante la mercerización.
La etapa de mercerización se refiere al procedimiento que convierte la pulpa con álcali en celulosa alcalina. Cuando se añade APG antes o durante la mercerización, puede añadirse a la pulpa antes o durante la reacción entre la pulpa y el álcali para formar celulosa alcalina, o ambas. Se encuentra que cuando se añade APG en esta etapa, podría detectarse APG presente en la celulosa alcalina resultante de la mercerización y en la solución de viscosa resultante de la xantación. Probablemente se podría detectar APG en el líquido de hilado preparado a partir de la solución de viscosa. En este caso, se encuentra que el APG tiene una buena solubilidad en la solución alcalina y puede acelerar la humectación de la pulpa con la solución alcalina y reducir la formación de espuma de la solución alcalina durante la mercerización. Por lo tanto, APG puede promover la penetración de la solución alcalina en el interior de la pulpa y luego acelerar la reacción entre la celulosa y el álcali para formar celulosa alcalina. Además, y lo que es más importante, la adición de APG en la etapa de mercerización puede aumentar la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 y acelerar la xantación.
La etapa de xantación se refiere al procedimiento que convierte la celulosa alcalina con CS2 en xantato de celulosa. Cuando se añade APG antes o durante la xantación, puede añadirse a la celulosa alcalina antes o durante la reacción entre la celulosa alcalina y CS2 para formar xantato de celulosa, o ambos. Se encuentra que cuando se añade APG en esta etapa, podría detectarse APG presente en la solución de viscosa resultante de la xantación, y probablemente incluso en el líquido de hilatura preparado a partir de la solución de viscosa. La adición de APG en la etapa de xantación puede aumentar la reactividad entre la celulosa alcalina y CS2 y acelerar la xantación.
Por supuesto, se puede añadir APG en cualquier otro momento, siempre que se añada antes y/o durante la xantación, de modo que la reacción de xantación se lleve a cabo en presencia de APG. Por ejemplo, se puede rociar APG sobre los bloques de celulosa alcalina durante la trituración después de la mercerización, rociar sobre los flóculos de celulosa alcalina sueltos resultantes de la trituración y/o añadir a los flóculos de celulosa alcalina durante el envejecimiento después de la trituración.
Como forma de agregar APG, puede mezclarse con materiales líquidos, por ejemplo, verterse en pulpa disuelta, o rociarse sobre materiales sólidos, por ejemplo, rociarse sobre cartón de pulpa seca.
En una realización preferida, se añade APG en cualquiera de las etapas de mercerización y xantación o en ambas. En una realización más preferida, el APG se agrega antes o durante la etapa de mercerización.
La cantidad total de APG se añade normalmente en una cantidad de 200 a 5000 ppm en peso, preferiblemente de 200 a 2000 ppm en peso, más preferiblemente de 500 a 1800, particularmente preferiblemente de 700 a 1500 ppm en peso, basado en el peso seco. peso de la pulpa. Cabe señalar que, por ejemplo, cuando se agrega APG antes o durante la etapa de producción de pulpa, el peso seco de pulpa significa el peso seco de toda la pulpa que se producirá a partir de la producción actual de pulpa, cuando se agrega APG antes o durante la mercerización. el peso seco de pulpa significa el peso seco de toda la pulpa utilizada para realizar la presente mercerización, y cuando se agrega APG antes o durante la etapa de xantación, el peso seco de pulpa significa el peso seco de toda la pulpa utilizada para realizar la mercerización precedió exactamente a la presente xantación.
Además del poliglucósido de alquilo como tensioactivo, también es posible añadir algunos otros tensioactivos en el método según la presente invención. Estos tensioactivos pueden ser los propuestos en US 6.068.689. Pueden ser tensioactivos no iónicos o catiónicos que tienen un grupo hidrocarburo de 6 a 24 átomos de carbono, preferiblemente de 6 a 14 átomos de carbono. Además, puede ser etoxilato no iónico de un compuesto de alcohol, fenol o diol, tal como etoxilatos de fenol. Ventajosamente, el tensioactivo también puede ser una monoamina etoxilada catiónica mono- o dialifática que contiene al menos un grupo amonio terciario alifático.
En otro aspecto de la presente invención, proporciona una solución de viscosa que puede obtenerse mediante un método para producir una solución de viscosa según la presente invención, que comprende álcali, a-celulosa y probablemente puede contener APG como tensioactivo. Como dicho álcali, normalmente se refiere a NaOH.
En un aspecto final de la presente invención, proporciona un método para producir fibra de viscosa, que incluye un método para producir una solución de viscosa según la presente invención o usa la solución de viscosa según la presente invención. Esta fibra de viscosa producida por este proceso tiene muchos menos grumos, en comparación con la situación en la que se usa etoxilato de fenol como tensioactivo para la producción de solución de viscosa.
La producción de fibra de viscosa con una solución de viscosa es convencional. Por lo general, después de la xantación de celulosa alcalina con CS2 , el xantato de celulosa obtenido se disuelve en una solución diluida de álcali para formar una solución viscosa, que luego se somete a maduración, filtración y desespumado. A continuación, la solución de viscosa obtenida se centrifuga y se pasa a través de un baño de solidificación para formar fibra de viscosa. Posteriormente, la fibra de viscosa formada se somete a una serie de tratamientos posteriores, como lavado con agua, desulfuración, decapado, aceitado y secado.
En el método para producir fibra de viscosa, incluye el método para producir una solución de viscosa según la presente invención, o emplea la solución de viscosa que se puede obtener mediante el método para producir una solución de viscosa según la presente invención como material de partida. Como resultado, la fibra de viscosa producida de acuerdo con la presente invención comprende muchos menos grumos, aumentando así en gran medida la calidad de la fibra de celulosa y mejorando la procesabilidad de la fibra de celulosa cuando se teje en telas.
La invención se demuestra y ejemplifica adicionalmente mediante los siguientes ejemplos.
Ejemplos
El etoxilato de fenol, que se emplea en los ejemplos comparativos, está disponible comercialmente de Akzo Nobel con el nombre comercial Berol Visco 388.
El APG utilizado en los ejemplos de la invención se preparó haciendo reaccionar el "oxoalcohol" 2-propilheptanol, lo que significa que se produjo a partir de la hidroformilación ("oxosíntesis") de alquenos de C4 seguida de hidrogenación del aldehído resultante, con una mezcla de glucosa y xilosa de acuerdo con el procedimiento exacto para preparar la Mezcla (A.2) descrito en los ejemplos de trabajo de EP-2998331 B1. El producto finalmente obtenido correspondía al APG de fórmula (I) donde x es 1,28, y cada G1 es glucosa o xilosa, donde el 77,2 % molar es glucosa y el 22,8 % molar es xilosa. Este producto se designa como 2-PH APG (2-propilheptilo APG).
Ejemplo 1-Prueba de solubilidad
A 100 g de una solución al 13,6 % en peso de NaOH en agua, se añadieron 0,3 g de tensioactivo. La mezcla resultante se agitó durante 1 hora a una velocidad de 700 rpm a temperatura ambiente y luego se dejó reposar durante 30 minutos. La mezcla resultante se observó visualmente y los resultados se resumen en la tabla 1.
Tabla 1
Figure imgf000009_0002
Ejemplo 2-Prueba de humectación o prueba de poder de penetración
La prueba se lleva a cabo a temperatura ambiente (22°C±1) según un método basado en el estándar de la industria china HG/T 2575-94 (agentes activos de superficie: determinación del poder de penetración por inmersión).
Se preparó una solución de tensioactivo al 0,3% en peso disolviendo un tensioactivo en agua destilada. Se colocaron 800 ml de la solución de tensioactivo en un vaso de precipitados de 1000 ml. Se colocó una pieza de tela de algodón estándar, que es una lona de algodón circular con un diámetro de 35 mm y un peso de 0,38-0,39 g, en el punto central de la superficie de la solución de tensioactivo y al mismo tiempo se puso en marcha un cronómetro. La solución de tensioactivo penetrará gradualmente en la pieza de tela. Detenga el cronómetro en el momento en que la pieza estándar de tela de algodón comience a hundirse en la solución de tensioactivo y registre el tiempo. El tiempo medido se denomina tiempo de penetración. La prueba para cada tensioactivo se repitió 10 veces y la media de dichas 10 mediciones se informó como resultado de la prueba. El tiempo de penetración de los ejemplos inventivos y comparativos a diferentes temperaturas se muestra en la Tabla 2. Un tiempo de penetración más corto indica un mejor rendimiento de penetración o humectación.
Tabla 2
Figure imgf000009_0001
Puede verse en la Tabla 2 que el 2-PH APG tiene una propiedad humectante en agua mucho mejor que el etoxilato de fenol tanto a temperatura ambiente como a una temperatura de 60°C.
Ejemplo 3-Prueba de rendimiento de reactividad
La pulpa de celulosa reacciona químicamente con una cierta cantidad de hidróxido de sodio y disulfuro de carbono en secuencia para formar xantato de celulosa. Se midió la diferencia de tiempo entre el paso de la solución de xantato de celulosa a través del orificio del filtro con el mismo volumen.
Se colocaron 14,40 g de muestra de pulpa (peso seco absoluto) en una jarra de 500 ml equipada con una batidora eléctrica, a la que se añadieron 361 ml de una solución acuosa de NaOH (13,7 % en peso a 20°C). La muestra se mezcló y agitó a una velocidad de rotación de 3000 r/min durante 5 minutos para obtener un material similar a una pasta. Se añadieron 9 ml de CS2 al frasco, que luego se cerró herméticamente con una tapa de cierre. La jarra se colocó en un oscilador y osciló a lo largo del eje de la jarra durante 15 minutos, luego se llevó a cabo la reacción de xantación en una caja de xantación (DK-98-12, disponible comercialmente en Changzhou Huapuda Company Ltd.) con una velocidad de rotación de 15 r/min durante 4h.
La solución global de xantato de celulosa así obtenida, es decir, solución de viscosa, se introdujo en un tubo de acero inoxidable limpio y seco equipado con una malla de acero inoxidable de 10000 orificios/cm2. La solución de viscosa filtrada se recogió en una probeta graduada y se midieron los tiempos de filtración desde la recogida de un total de 25 ml a 50 ml (T1) y de 125 ml a 150 ml (T2) respectivamente. La prueba se repite una pluralidad de veces y el valor promedio se informó como resultado de la prueba. Una diferencia de tiempo más corta (T2-T1) indica un mejor rendimiento de reactividad. Los resultados de la prueba se resumen en la Tabla 3 a continuación.
Tabla 3
Figure imgf000010_0001
Puede verse en la Tabla 3 que el 2-propilheptil APG podría producir una mejor reactividad entre la celulosa alcalina y el CS2 que el etoxilato de fenol. Es más probable que las dosis más altas de 2-propilheptil APG provoquen una reactividad mucho mayor entre la celulosa alcalina y el CS2.
Ejemplo 4-Prueba de formación de espuma
Se mezcló 1 g de tensioactivo con 200 ml de solución acuosa de NaOH al 1 % en peso en un matraz aforado de 1000 ml, que luego se llenó hasta la marca de 1000 ml con solución acuosa de NaOH al 1 % en peso y se cerró con un tapón. Agitando cuidadosamente, el tensioactivo se dispersó homogéneamente. El líquido así obtenido se colocó luego en un dispositivo de prueba de espuma del tipo "R-2000" comercialmente disponible de la compañía Sita. La prueba de generación de espuma se realizó con los siguientes parámetros:
Figure imgf000010_0003
Los resultados de la prueba se resumen en la Tabla 4 a continuación.
Tabla 4
Figure imgf000010_0002
Figure imgf000011_0001
Los resultados ilustran que el 2-propilheptil APG tiene una formación de espuma mucho menor en una solución acuosa de NaOH que el etoxilato de fenol.
Ejemplo 5- Prueba de microscopio
Las imágenes microscópicas de las respectivas soluciones de viscosa obtenidas en el Ejemplo 3 mediante un microscopio digital se muestran en las Figuras 1, 2 y 3, en las que la magnitud es 200.
Puede verse en las Figuras 1,2 y 3 que el uso de etoxilato de fenol como tensioactivo conduce a una solución de viscosa que tiene menos aglomerados y/o grumos que la solución de viscosa obtenida sin tensioactivo, y el uso de 2-PH APG como tensioactivo conduce a una solución de viscosa incluso con muchos menos aglomerados y/o grumos que la solución de viscosa obtenida con tensioactivo de etoxilato de fenol, en condiciones similares.

Claims (12)

REIVINDICACIONES
1. Un método para producir una solución de viscosa que comprende un paso de agregar poliglucósido de alquilo antes y/o durante la xantación de celulosa alcalina, donde el poliglucósido de alquilo está representado por la fórmula (I):
RO-(G1)x-H (I)
en el cual
- R es un alquilo ramificado que tiene de 5 a 18 carbonos, más preferiblemente de 8 a 13 átomos de carbono, por ejemplo, 2-etilhexilo, 2-propilheptilo, 2-butiloctilo, isononilo, isotrideilo o 5-metil-2-isopropil-hexilo;
- G1 es un radical resultante de la eliminación de una molécula de H2O de un monosacárido denominado "azúcar reductor", típicamente una hexosa de fórmula C6H12O6 o una pentosa de fórmula C5H10O5 ; y
- x representa un valor promedio y es un número dentro del rango de 1,1 a 4, preferiblemente de 1,1 a 2, particularmente preferiblemente de 1,15 a 1,9, más particularmente preferiblemente de 1,2 a 1,5.
2. El método según la reivindicación 1, donde el poliglucósido de alquilo está representado por la fórmula (I-1):
Figure imgf000012_0001
en el cual
- R1 es un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno;
- R2 es un grupo alquilo de C1-C6 lineal o ramificado o hidrógeno;
- G1 se define como en la fórmula (I); y
- x se define como en la fórmula (I)
- preferiblemente, R1 y R2 no son simultáneamente hidrógeno, y cuando uno de R1 y R2 es hidrógeno, el otro de R1 y R2 es un grupo alquilo ramificado.
3. El método según la reivindicación 2, donde R2 es -CH2CH2-R3 , donde R3 es un grupo alquilo de C1-C4 lineal o ramificado o hidrógeno; más preferiblemente, R3 es igual a R1.
4. El método según la reivindicación 2 ó 3, donde R1 es metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo o sec.-butilo; preferiblemente etilo o n-propilo.
5. El método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, donde el monosacárido denominado azúcar reductor es al menos uno seleccionado del grupo que consiste en glucosa, manosa, galactosa, arabinosa, xilosa y ribosa.
6. El método según las reivindicaciones 1 a 5, donde cada G1 es glucosa o xilosa, en el intervalo del 50 al 95 % molar de G1 son glucosa y del 5 al 50 % molar son xilosa, preferentemente en el intervalo de del 70 al 95% molar de G1 son glucosa y del 5 al 30% molar son xilosa, más preferiblemente en el intervalo del 72,5 al 87,5% molar de G1 son glucosa y del 12,5 al 27,5% molar son xilosa.
7. El método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 6, donde el poliglucósido de alquilo se agrega en una o más etapas seleccionadas del grupo que consiste en la etapa de producción de pulpa, la etapa de mercerización y la etapa de xantación, preferiblemente en una o ambas etapas de mercerización y xantación, especialmente en la etapa de mercerización, siempre que la reacción de xantación se lleve a cabo en presencia del poliglucósido de alquilo.
8. El método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde el poliglucósido de alquilo se añade a la pulpa antes o durante la reacción entre la pulpa y el álcali para formar celulosa alcalina, o ambas.
9. El método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 7, donde el poliglucósido de alquilo se añade a la celulosa alcalina antes o durante la reacción entre la celulosa alcalina y CS2 para formar xantato de celulosa, o ambos.
10. El método según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 8, donde el poliglucósido de alquilo se agrega en una cantidad total de 200 a 5000 ppm en peso, preferiblemente de 200 a 2000 ppm en peso, más preferiblemente de 500 a 1800, particularmente preferiblemente de 700 a 1500 ppm en peso, basado en el peso seco de la pulpa.
11. Una solución de viscosa que se puede obtener mediante un método para producir una solución de viscosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.
12. Un método para producir fibra de viscosa, que incluye un método para producir una solución de viscosa según cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10 o utiliza una solución de viscosa según la reivindicación 11.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP4370636A1 (en) 2021-07-16 2024-05-22 Basf Se A premix comprising alkyl polyglycoside for use in preparing a liquid detergent formulation
CN114703653A (zh) * 2022-05-05 2022-07-05 张家港欣欣高纤股份有限公司 用于生产超低纤度抑菌纤维的方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL99080C (es) * 1956-10-25
DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
SE511842C2 (sv) * 1997-04-18 1999-12-06 Akzo Nobel Surface Chem Sätt att framställa en viskoslösning
DE10030806A1 (de) * 2000-06-29 2002-01-10 Stockhausen Chem Fab Gmbh Verwendung von Alkylpolyglucosiden als Filtrationshilfsmittel im Viskoseverfahren
FR2913896B1 (fr) * 2007-03-20 2011-05-20 Agro Ind Rech S Et Dev Ard Nouvelles compositions a base de glycosides d'alkyle, procede pour leur preparation et utilisation comme agent tensioactifs
JP2009102267A (ja) * 2007-10-24 2009-05-14 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd アルキルポリグリコシド及びアルキルポリグリコシドの製造方法
EP2998331A1 (en) * 2014-09-17 2016-03-23 Construction Research & Technology GmbH A curable organic polymer comprising at least one acylurea unit, its preparation and use
JP6431764B2 (ja) * 2014-12-26 2018-11-28 花王株式会社 カチオン化グリセロール化セルロースの製造方法
CN104831387A (zh) * 2015-05-27 2015-08-12 宜宾丝丽雅集团有限公司 一种消光高强低伸粘胶纤维的制备工艺

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