ES2941767T3 - Composición para masas de caucho de silicona - Google Patents
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Abstract
La invención se refiere a una composición que comprende un endurecedor para materiales de caucho de silicona y un organosilano, particularmente un organosilano heterocíclico, y a selladores, adhesivos o agentes de recubrimiento que contienen dicha composición, al uso de dicha composición como sellador, adhesivo o agente de recubrimiento y a el uso del organosilano, particularmente organosilano heterocíclico, según la invención como eliminador de agua, eliminador de alcohol y/o colector de iones de hidróxido y, una vez activado, como promotor de adhesión en materiales de caucho de silicona. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
DESCRIPCIÓN
Composición para masas de caucho de silicona
La invención se refiere a una composición que comprende un agente de curado para composiciones de caucho de silicona y un organosilano, preferentemente un organosilano cíclico, selladores, adhesivos o agentes de recubrimiento que comprenden dicha composición, el uso de dicha composición para preparar una composición de caucho de silicona y su uso como sellador, adhesivo o agente de recubrimiento.
Los compuestos de caucho de silicona de curado en frío, también conocidos como compuestos de caucho de silicona RTV (curado a temperatura ambiente), se conocen como materiales hechos a medida con propiedades elásticas. Son ampliamente utilizados como selladores, como material de unión o como adhesivos para vidrio, porcelana, cerámica, piedra, plásticos, metales, madera, etc., especialmente en el sector sanitario, en la construcción de edificios o como materiales de recubrimiento. Los compuestos de caucho de silicona de curado en frío se utilizan preferentemente como compuestos de caucho de silicona RTV de un componente (RTV-1). Dichos compuestos de caucho de silicona suelen ser mezclas plásticamente deformables de poliorganosiloxanos con grupos funcionales y agentes reticulantes adecuados, en particular agentes de curado adecuados, que se almacenan con exclusión de la humedad. Estas mezclas se reticulan bajo la influencia del agua o la humedad del aire a temperatura ambiente. Este proceso generalmente se denomina curado. Los agentes de curado utilizados en este proceso a menudo también se denominan agentes reticulantes. Además, los promotores de adhesión se utilizan regularmente en masas de caucho de silicona. En compuestos de caucho de silicona (por ejemplo, selladores o adhesivos), asumen la importante propiedad de asegurar una buena adhesión a diferentes sustratos.
Las propiedades de los compuestos de caucho de silicona curados están determinadas en gran medida por los poliorganosiloxanos utilizados, los agentes de curado y los promotores de adhesión. Por ejemplo, el grado de reticulación de la masa de caucho de silicona curada se puede controlar dependiendo del uso de agentes de curado trifuncionales y/o tetrafuncionales. El grado de reticulación tiene una influencia considerable en, por ejemplo, la resistencia a disolventes del compuesto de caucho de silicona curado. Los promotores de adhesión utilizados también modifican las propiedades de los selladores resultantes, por ejemplo, a través de la interacción con los otros componentes de la formulación. Los promotores de adhesión suelen ser sustancias que pueden interactuar tanto con el compuesto de caucho de silicona como con el sustrato. Hasta el momento, esto generalmente se ha logrado a través de compuestos que llevan un grupo silano y un grupo funcional reactivo adicional. A veces se utilizan organosilanos con grupos reactivos amino, carboxi, epoxi o tiolato. El grupo funcional reactivo interactúa con el sustrato. Los organosilanos con grupos amino reactivos se utilizan con particular frecuencia, por ejemplo, en forma de trimetoxi[3-(metilamino)propil]silano.
Una desventaja de estos compuestos reactivos, especialmente los compuestos de amina primaria y secundaria particularmente reactivos, es su baja especificidad hacia posibles compañeros de reacción. Por ejemplo, además de las reacciones deseadas de los promotores de la adhesión con el sustrato, también se observan reacciones secundarias. Dichas reacciones secundarias a menudo tienen lugar antes de que se descarguen los selladores. Estas reacciones secundarias son principalmente reacciones de intercambio entre los promotores de adhesión de organosilano y otros silanos, en particular, con los reticulantes de silano también presentes en la composición. Esto puede tener un efecto no solo en la función del promotor de adhesión, sino también en la función de los reticulantes de silano que también están presentes en la composición. En particular, las reacciones de intercambio dan como resultado el consumo del promotor de adhesión.
Por ejemplo, se sabe por el estado de la técnica que durante la mezcla ("compounding") de compuestos de sellado que contienen diferentes agentes de curado de silano o agentes de curado de silano junto con promotores de adhesión de organosilano, tiene lugar un intercambio activo de sustituyentes entre los silanos.
En este contexto, el documento WO 2016/146685 A1 revela silanos nuevos y estables como reticulantes que contienen al menos un resto especial de amida de ácido a-hidroxicarboxílico, su preparación y las composiciones curables asociadas. La preparación de los nuevos tipos de reticulantes se lleva a cabo mediante reacciones de intercambio entre compuestos de aminosilano y silanos de fórmula general Si(R1)m(R2)4-m.
Por lo tanto, estas composiciones contienen una mayor concentración de compuestos de aminosilano como promotores de adhesión, que además de sus propiedades adhesivas también estabilizan los reticulantes.
Otra desventaja de este proceso es que el intercambio descontrolado puede dar como resultado compuestos que se liberan de manera descontrolada como grupos salientes durante el curado, por ejemplo.
Del documento WO 2018/011360 A1, se conocen combinaciones de reticulante-agente adhesivo. La influencia negativa de los grupos amino reactivos se eliminó utilizando estructuras promotoras de adhesión acíclicas especiales junto con reticulantes especiales.
Sin embargo, el rango de aplicación está limitado a compuestos especiales y, por lo tanto, es deseable poder utilizar
una selección más amplia de promotores de adhesión potencialmente adecuados.
El documento US 2018/0066165 A1 describe materiales que comprenden productos de reacción de un azasilano cíclico con agua y un compuesto o polímero que contiene un isocianato o un grupo funcional epoxi, y métodos para su síntesis.
Por consiguiente, el objeto de la invención es superar al menos una de las desventajas descritas.
Este objeto se logra por las composiciones indicadas en las reivindicaciones 1 a 12, el proceso indicado en la reivindicación 13 y los usos indicados en las reivindicaciones 14 y 15.
A continuación, se explican en detalle realizaciones ventajosas de la invención.
La composición de acuerdo con la invención contiene
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- un resto de áster de ácido hidroxicarboxílico que tiene la fórmula estructural general (I):
en donde
cada R2 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
cada R3 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
R4 representa un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14, un grupo aralquilo C5 a C15 o un grupo arilo C4 a C14,
R5 es C o un sistema de anillo cíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C o un grupo aromático opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C, y n es un número entero de 0 a 10,
- un resto de amida de ácido hidroxicarboxílico de fórmula estructural general (II):
en donde
cada R6 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
cada R7 o R8 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14
- O-C(O)-R9, en donde R9 representa H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado
opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14, y
- O-N=CR10R11, en donde R10y R11 independientemente representan H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14, y
b. al menos un organosilano como secuestrante de humedad, secuestrante de alcohol y/o secuestrante de ion hidróxido, en donde el organosilano
b1. es un organosilano heterocíclico, en donde al menos un átomo de silicio y al menos un heteroátomo están directamente unidos entre sí y el heteroátomo se selecciona del grupo que consiste en N, P, S u O, o b2. son uno o más organosilanos seleccionados del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), grupo protector de amino que contiene organosilanos (IXa) a (IXe) derivados de las fórmulas estructurales generales (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj, representa independientemente H, -C(O)Rt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rk, R1, Rm representa independientemente H, -C(O)R\ un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs representa independientemente H, -O-R\ -C(O)-Rt -COORt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada R*, Ru representa independientemente H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3, -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido, o un grupo protector, en particular, un grupo ferc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metil-bencenosulfona, y z es un número entero de 1 a 30, y
c. opcionalmente al menos un organopolisiloxano.
Sorprendentemente, se ha encontrado que el uso de organosilanos de acuerdo con las reivindicaciones de la patente, especialmente organosilanos heterocíclicos, produce masas de caucho de silicona con propiedades mejoradas de fomento de la adhesión. Estos organosilanos pueden utilizarse como promotores de adhesión después de la activación. Dependiendo del compuesto, la activación puede efectuarse por apertura del anillo (en el caso de organosilanos heterocíclicos) o, por ejemplo, separando grupos protectores u otros productos de escisión. Después de la activación, el organosilano está presente como amina primaria o secundaria. Entonces, este puede servir como promotor de adhesión.
No es necesario usar organosilanos, especialmente organosilanos heterocíclicos en exceso. Pueden estar presentes en bajas concentraciones, ya que se puede inhibir las reacciones secundarias, que se observan regularmente en agentes de acoplamiento no cíclicos convencionales con reticulantes de silano. También son adecuados como secuestrante de humedad, secuestrantes de alcohol o secuestrantes de ion hidróxido y, por tanto, pueden mejorar simultáneamente la estabilidad durante el almacenamiento de las masas de caucho de silicona.
En una realización particularmente preferida de la invención, por lo tanto, la composición contiene un máximo de un 3 % en peso, preferentemente un máximo de un 2 % en peso, más preferentemente un máximo de un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente un máximo de un 1,1 % en peso de organosilanos, en particular, organosilanos heterocíclicos, cada uno basado en el peso total de la composición.
Se ha demostrado que los compuestos de caucho de silicona, en particular, las formulaciones de selladores que contienen la composición de acuerdo con la invención, presentan una adhesión particularmente ventajosa a diferentes sustratos, tales como vidrio, metal, y diferentes polímeros, en particular, poliamida, poliestireno o Metzoplast. Preferentemente, la adhesión mejorada ya se logra con bajas concentraciones de los promotores de adhesión.
La adhesión mejorada ya se observa en un diseño preferido adicional en una proporción de organosilanos, en particular, organosilanos heterocíclicos, de un 0,25 a 3 % en peso, preferentemente de un 0,25 a un 2 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,5 a un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,8 a un 1,2 % en peso, basado en el peso total de las masas de caucho de silicona.
También se ha encontrado que las composiciones de acuerdo con la invención muestran una alta estabilidad durante el almacenamiento. Asimismo, las masas de caucho de silicona resultantes, especialmente formulaciones de selladores, presentan propiedades ventajosas, en particular, buena resistencia al desgarro, así como un olor agradable y son incoloras y transparentes. Sin pretender quedar vinculado a una teoría científica, el efecto de la composición de acuerdo con la invención parece atribuirse a la estructura química especial de los organosilanos, especialmente de los organosilanos heterocíclicos. En particular, probablemente se pueden evitar las reacciones de intercambio entre los agentes reticulantes y los promotores de la adhesión conocidas por los expertos en el campo de los silanos. El promotor de adhesión potencial no parece consumirse y, por tanto, está completamente disponible para fomentar la adhesión después de que se hayan descargado las formulaciones selladoras. Asimismo, las combinaciones de agentes de curado con organosilanos, especialmente organosilanos heterocíclicos, de acuerdo con la invención, parecen ser altamente compatibles entre sí. Además de las propiedades fomentadoras de la adhesión de los organosilanos hidrolizados, especialmente los organosilanos heterocíclicos hidrolizados después de la descarga de la formulación del sellador, estos compuestos también pueden actuar como secuestrantes de agua, alcohol o ion hidróxido. Esta es la razón de la mayor estabilidad de la composición de acuerdo con la invención.
Esquema de reacción 1 (función de la trampa de agua):
El uso de organosilanos heterocíclicos y su reacción como secuestrantes de agua de acuerdo con la invención se ilustra en el esquema de reacción 1. El compuesto inicialmente cíclico se abre al agregar agua. Mediante el uso de dichos "aminosilanos enmascarados", es sorprendentemente posible que actúen como secuestrantes de agua, alcohol o ion hidróxido en una reacción y, por tanto, actúan como un estabilizador en una composición de acuerdo con la invención y, por tanto, producen masas de caucho de silicona ventajosas.
De manera ventajosa, los organosilanos que se utilizan de acuerdo con la invención son compuestos de aminosilano de acuerdo con una de las fórmulas estructurales generales (III), (IIIa), (IIIb), (IV), (IVa), (V), (Va), (VI), (VIa) y/o (VII) (véase más adelante) o mezclas de los mismos. Estos son particularmente adecuados para realizar la función de un secuestrante de agua, alcohol o ion hidróxido en la composición de acuerdo con la invención.
De manera alternativa, los organosilanos, en particular, los aminosilanos enmascarados, pueden seleccionarse del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), organosilanos que contienen grupos protectores de amino (IXa) a (IXe) derivados de la fórmula estructural general (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj representa independientemente H, -C(O)Rt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada Rk, R1, Rm representa independientemente H, -C(O)R\ un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs representa independientemente H, -O-Rt -C(O)-R\ -COORt u C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada R*, Ru representa independientemente H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3, -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido, o un grupo protector, en particular, un grupo ferc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metil-bencenosulfona, y
- z es un número entero de 1 a 30.
En una realización preferida, la composición de acuerdo con la invención contiene al menos un aminosilano enmascarado de cualquiera de las definiciones anteriores.
Más sorprendentemente, se ha descubierto que los organosilanos de acuerdo con la invención, especialmente los organosilanos heterocíclicos, son preferentemente adecuados para reducir la carga de olor de diferentes reticulantes, especialmente los reticulantes de oxima. Si determinados organosilanos heterocíclicos, que preferentemente portan grupos trialquilsililo, se añaden a composiciones curables que contienen reticulantes con grupos salientes malolientes, en particular, reticulantes de oxima, se puede reducir la carga de olor, si no se neutraliza por completo. Sin pretender quedar vinculado a una teoría científica, el organosilano heterocíclico parece reaccionar con los grupos salientes de tal modo que se obtienen estructuras, que representan una carga olfativa reducida, preferentemente sin carga. Los organosilanos heterocíclicos parecen actuar como reactivos de transferencia de trialquilsililo.
Un reactivo de transferencia de trimetilsililo común, tal como la 1,3-bis(trimetilsilil)urea (BSU), por tanto, puede añadirse preferentemente a las composiciones de acuerdo con la invención.
Los ensayos prácticos han demostrado que los reactivos de transferencia también pueden actuar como estabilizadores y, por tanto, no solo tienen un efecto positivo sobre las propiedades olfativas de los selladores resultantes, sino también pueden tener una influencia positiva sobre la estabilidad durante el almacenamiento de las composiciones.
Sorprendentemente, también se ha demostrado que determinados organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, también se pueden utilizar como estabilizadores además de sus propiedades de fomento de la adhesión. Por tanto, las composiciones de acuerdo con la invención contienen preferentemente organosilanos heterocíclicos que portan un grupo trialquilsililo, en particular, un grupo trimetilsililo, en al menos un heteroátomo.
Otros estabilizadores preferidos serían dialcoxi(trialquilsilM)azasilacicloalquilos, los compuestos especialmente preferidos se seleccionan del grupo que consiste en 2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano, 2,2-dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano, 2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclohexano, 2,2-dietoxi-1 -(trimetilsilil)aza-2-silaciclohexano, 2,2-dimetoxi-1-(trietilsilil)aza-2-silaciclopentano, 2,2-dietoxi-1-(trietilsilil)aza-2-silaciclopentano, 2,2-dimetoxi-1-(trietilsilil)aza-2-silaciclohexano y 2,2-dietoxi-1-(trietilsilil)aza-2-silaciclohexano, en particular, preferentemente 2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano y 2,2-dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano.
Los "reticulantes" son en particular compuestos de silano capaces de reticulación, que tienen al menos dos grupos que pueden separarse por hidrólisis. Ejemplos de dichos compuestos de silano reticulables son Si(OCH3)4, Si(CH3)(¥OCH3)3 y Si(CH3)(C2H5)(OCH3)2. Los reticulantes también pueden denominarse agentes de curado. "Reticulante" también incluye en particular "sistemas de reticulación", que pueden contener más de un compuesto de silano reticulable.
"SeNadores" o "compuestos de sellado" significa materiales elásticos aplicados en forma líquida a viscosa o como perfiles o redes flexibles para sellar una superficie, en particular frente al agua, gases u otros medios.
El término "sellador", como se utiliza en el presente documento, describe la composición curada de acuerdo con una de las reivindicaciones.
El término "grupo alquilo" significa una cadena de hidrocarburo saturada. Los grupos alquilo tienen en particular la fórmula general -CnH2n+1. La expresión "grupo alquilo C1 a C16" se refiere en particular a una cadena de hidrocarburo saturada con 1 a 16 átomos de carbono en la cadena. Ejemplos de grupos alquilo C1 a C16 son metilo, etilo, propilo, butilo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, tere-butilo, n-pentilo y etilhexilo. Por consiguiente, un "grupo alquilo C1 a C8" se refiere en particular a una cadena de hidrocarburo saturada con 1 a 8 átomos de carbono en la cadena. En particular, los grupos alquilo también pueden estar sustituidos, incluso si esto no se indica específicamente.
"Grupos alquilo de cadena lineal" significa grupos alquilo que no contienen ninguna ramificación. Ejemplos de grupos alquilo de cadena lineal son metilo, etilo, n-propilo, n-butilo, n-pentilo, n-hexilo, n-heptilo y n-octilo.
"Grupos alquilo ramificados" significa grupos alquilo que no son de cadena lineal, es decir, en los que la cadena de hidrocarburo en particular tiene una bifurcación. Ejemplos de grupos alquilo ramificados son isopropilo, isobutilo, secbutilo, tere-butilo, sec-pentilo, 3-pentilo, 2-metilbutilo, iso-pentilo, 3-metilbut-2-ilo, 2-metilbut-2-ilo, neopentilo, etilhexilo y 2-etilhexilo.
"Grupos alquenilo" significa cadenas de hidrocarburo que contienen al menos un doble enlace a lo largo de la cadena. Por ejemplo, un grupo alquenilo con un doble enlace tiene en particular la fórmula general -CnH2n-1. Sin embargo, los grupos alquenilo también pueden tener más de un doble enlace. La expresión "grupo alquenilo C2 a C16" se refiere en particular a una cadena de hidrocarburo con 2 a 16 átomos de carbono en la cadena. El número de átomos de hidrógeno varía dependiendo del número de dobles enlaces en el grupo alquenilo. Ejemplos de grupos alquenilo son vinilo, alilo, 2-butenilo y 2-hexenilo.
"Grupos alquenilo de cadena lineal" significa grupos alquenilo que no contienen ninguna ramificación. Ejemplos de grupos alquenilo de cadena lineal son vinilo, alilo, n-2-butenilo y n-2-hexenilo.
"Grupos alquenilo ramificados" significa grupos alquenilo que no son de cadena lineal, es decir, en donde, en particular, la cadena de hidrocarburo tiene una bifurcación. Ejemplos de grupos alquenilo ramificados son 2-metil-2-propenilo, 2-metil-2-butenilo y 2-etil-2-pentenilo.
"Grupos alquinilo" significa cadenas de hidrocarburo que contienen al menos un triple enlace a lo largo de la cadena. Por ejemplo, un grupo alquinilo que contiene un triple enlace tiene en particular la fórmula general -CnH2n-2. Sin embargo, los grupos alquinilo también pueden tener más de un triple enlace. En particular, los grupos alquinilo también pueden contener un grupo alquenilo además de un grupo alquinilo. La expresión "grupo alquinilo C2 a C16" significa en particular una cadena de hidrocarburo con 2 a 16 átomos de carbono en la cadena. El número de átomos de hidrógeno varía dependiendo del número de triples enlaces y, opcionalmente, dobles enlaces en el grupo alquinilo. Ejemplos de grupos alquinilo son etino, propino, 1-butino, 2-butino y hexino, 3-metil-1-butino, 2-metil-3-pentinilo.
"Grupos alquinilo de cadena lineal" significa grupos alquinilo que no contienen ninguna ramificación. Ejemplos de grupos alquinilo de cadena lineal son etino, propino, 1-butino, 2-butino y hexino.
"Grupos alquinilo ramificados" significa grupos alquinilo que no son de cadena lineal, es decir, donde la cadena de hidrocarburo, en particular, tiene una bifurcación. Ejemplos de grupos alquinilo ramificados son 3-metil-1 -butilo, 4-metil-2-hexinilo y 2-etil-3-pentenilo.
"Grupos arilo" significa sistemas de anillo monocíclicos (por ejemplo, fenilo), bicíclicos (por ejemplo, indenilo, naftalenilo, tetrahidronaftilo o tetrahidroindenilo) y tricíclicos (por ejemplo, fluorenilo, tetrahidrofluorenilo, antracenilo, o tetrahidroantracenilo) en los que el sistema de anillo monocíclico o al menos uno de los anillos en un sistema de anillo
bicíclico o tricíclico es aromático. En particular, un grupo arilo C4 a C14 significa un grupo arilo que tiene de 4 a 14 átomos de carbono. En particular, los grupos arilo también pueden estar sustituidos, incluso si esto no se indica específicamente.
Un "grupo aromático" significa hidrocarburos cíclicos, planos con un sistema aromático. Un grupo aromático de 4 a 14 átomos de carbono se refiere, en particular, a un grupo aromático que contiene de 4 a 14 átomos de carbono. El grupo aromático puede ser monocíclico, bicíclico o tricíclico. Un grupo aromático también puede contener de 1 a 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, O y S. Ejemplos de grupos aromáticos son benceno, naftaleno, antraceno, fenantreno, furano, pirrol, tiofeno, isoxazol, piridina y quinolina, en donde en los ejemplos anteriores se elimina el número necesario de átomos de hidrógeno en cada caso para permitir la incorporación en la fórmula estructural correspondiente. Por ejemplo, en una fórmula estructural HO-R*-CH3, donde R* es un grupo aromático de 6 átomos de carbono, especialmente benceno, se eliminarían dos átomos de hidrógeno del grupo aromático, especialmente benceno, para permitir la incorporación en la fórmula estructural.
Un "grupo cicloalquilo" significa un anillo de hidrocarburo que no es aromático. En particular, un grupo cicloalquilo con 4 a 14 átomos de C significa un anillo de hidrocarburo no aromático con 4 a 14 átomos de carbono. Los grupos cicloalquilo pueden estar saturados o parcialmente insaturados. Los grupos cicloalquilo saturados no son aromáticos y no tienen enlaces dobles o triples. A diferencia de los grupos cicloalquilo saturados, los grupos cicloalquilo parcialmente insaturados tienen al menos un doble o triple enlace, pero el grupo cicloalquilo no es aromático. En particular, los grupos cicloalquilo también pueden estar sustituidos, incluso si esto no se indica específicamente.
Un "anillo" significa compuestos cíclicos que consisten exclusivamente en hidrocarburos y/o parcial o totalmente en heteroátomos. Los heteroátomos se seleccionan preferentemente del grupo que consiste en Si, N, P, S u O. Preferentemente, también se incluyen compuestos aromáticos. En particular, un anillo incluye los organosilanos heterocíclicos de acuerdo con las reivindicaciones.
La expresión "átomo de anillo" describe átomos que forman parte de una estructura cíclica.
"Organosilano" significa un compuesto que consiste en al menos un átomo de carbono y al menos un átomo de silicio
La expresión "organosilano heterocíclico" significa un heterociclo que contiene al menos un átomo de silicio y al menos otro heteroátomo. En particular, el heteroátomo puede estar directamente unido al átomo de silicio.
Un "heterociclo" significa un sistema de anillo cíclico que contiene de 1 a 10 heteroátomos, preferentemente seleccionado del grupo que consiste en, N, P, S u O.
A menos que se especifique lo contrario, H significa, en particular, hidrógeno, N significa, en particular, nitrógeno. Asimismo, O significa, en particular, oxígeno, S significa, en particular, azufre, P significa, en particular, fósforo, a menos que se indique lo contrario.
La expresión "enlace primario" es una expresión general para una clase de tipos de enlaces químicos. Los enlaces primarios incluyen el enlace iónico, el enlace molecular (es decir, enlace covalente) y el enlace metálico.
"Enlaces secundarios" significa un término genérico para una clase de enlaces químicos. Los enlaces secundarios incluyen, en particular, el puente de hidrógeno, el enlace dipolo-dipolo y el enlace de Van-der-Waals.
"Opcionalmente sustituido" significa que los átomos de hidrógeno en el grupo o radical correspondiente pueden estar reemplazados por sustituyentes. Los sustituyentes pueden seleccionarse, en particular, del grupo que consiste en alquilo C1 a C4, metilo, etilo, propilo, butilo, fenilo, bencilo, halógeno, flúor, cloro, bromo, yodo, hidroxi, amino, alquilamino, dialquilamino, alcoxi C1 a C4, fenoxi, benciloxi, ciano, nitro y tio. Cuando un grupo es designado como opcionalmente sustituido, de 0 a 50, especialmente de 0 a 20, átomos de hidrógeno del grupo pueden estar reemplazados por sustituyentes. Cuando un grupo está sustituido, al menos un átomo de hidrógeno está reemplazado por un sustituyente.
Alcoxi significa un grupo alquilo que está conectado a la cadena de carbono principal o al esqueleto principal del compuesto a través de un átomo de oxígeno.
El término "organopolisiloxano" significa una composición de acuerdo con la invención que contiene al menos un compuesto de organosilicona, preferentemente dos, tres o más compuestos de organosilicona diferentes. Un compuesto de organosilicona contenido en la composición es preferentemente un compuesto oligomérico o polimérico. El compuesto de organosilicona polimérico es preferentemente un compuesto de poliorganosiloxano difuncional, en particular, preferentemente un poliorganosiloxano terminado en a,w-dihidroxilo. Particularmente preferidos son los polidiorganosiloxanos terminados en a,u>-dihidroxilo, especialmente polidialquilsiloxanos terminados en a,u>-dihidroxilo, polidialquenilsiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo o polidiarilsiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo. Además de los polidiorganosiloxanos homopoliméricos terminados en a,u>-dihidroxilo, también se pueden usar polidiorganosiloxanos heteropoliméricos terminados en a,u>-dihidroxilo con diferentes sustituyentes orgánicos, a través
de los cuales se incluyen tanto los copolímeros de monómeros con sustituyentes orgánicos similares en un átomo de silicio como los copolímeros de monómeros con diferentes sustituyentes orgánicos en un átomo de silicio, por ejemplo, aquellos con sustituyentes alquilo, alquenilo y/o arilo mixtos. Los sustituyentes orgánicos preferidos incluyen grupos alquilo lineales y ramificados con 1 a 8 átomos de carbono, en particular, metilo, etilo, n- e iso-propilo, y n-, sec- y terc-butilo, vinilo y fenilo. En los sustituyentes orgánicos individuales, los átomos de hidrógeno individuales o todos los unidos a carbono pueden estar sustituidos con sustituyentes comunes tales como átomos de halógeno o grupos funcionales tales como grupos hidroxilo y/o amino. Por tanto, se pueden usar polidiorganosiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo con sustituyentes orgánicos parcialmente fluorados o perfluorados o polidiorganosiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo con sustituyentes orgánicos en los átomos de silicio sustituidos con grupos hidroxilo y/o amino.
Los ejemplos particularmente preferidos de un compuesto de organosilicona son polidialquilsiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo, tales como polidimetilsiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo, polidietilsiloxanos terminados en a,wdihidroxilo o polidivinilsiloxanos terminados en a,u>-dihidrox¡lo y polidiarilsiloxanos terminados en a,w-dihidroxilo, tales como polidifenilsiloxanos terminados en a,ui-dihidroxilo. Se prefieren los poliorganosiloxanos con una viscosidad cinemática de 5.000 a 120.000 cSt (a 25 °C), especialmente aquellos con una viscosidad de 20.000 a 100.000 cSt, y especialmente preferidos son aquellos con una viscosidad de 40.000 a 90.000 cSt. También se pueden utilizar mezclas de polidiorganosiloxanos con diferentes viscosidades.
Se pueden utilizar como "cargas" tanto las cargas de refuerzo como las de no refuerzo. Preferentemente, se utilizan cargas inorgánicas, tales como sílices pirogénicas o precipitadas, muy dispersas, negro de carbono, polvo de cuarzo, yeso, sales metálicas u óxidos metálicos, tales como los óxidos de titanio. Una carga particularmente preferida es una sílice altamente dispersa, como Cabosil 150 de Cabot. Las cargas tales como sílices altamente dispersas, especialmente sílices pirogénicas, también se pueden utilizar como agentes tixotrópicos. Los óxidos metálicos también se pueden utilizar como colorantes, por ejemplo, óxidos de titanio como colorantes blancos. Las cargas también pueden modificarse superficialmente por métodos convencionales, por ejemplo, se pueden utilizar sílices hidrofobizadas con silanos.
Los "plastificantes" son aditivos que pueden influir en la deformabilidad o viscosidad del material. Se pueden añadir a una composición para cambiar las propiedades fisicoquímicas del material. Representantes adecuados de dichos plastificantes son, por ejemplo, ésteres de alto punto de ebullición de ácidos polibásicos, tales como ésteres de ácido cítrico, ésteres de ácido Itálico, derivados del ácido fosfórico, especialmente compuestos de fórmula O=P(OR)3, en donde R significa alquilo, alcoxialquilo, fenilo o aralquilo, especialmente isopropil-fenilo, derivados del ácido fosfónico, en particular, ésteres de ácido fosforoso o sales de ácidos fosfónicos, derivados de ácidos grasos, derivados de ácido fumárico, derivados del ácido glutámico, en particular, ésteres o sales de ácido glutámico, alcoholes de alto punto de ebullición, tales como polioles, en particular, glicoles, poliglicoles y glicerol, pudiendo estos ser esterificados terminalmente si es apropiado. Derivados del ácido sulfónico, tales como las toluenosulfonamidas, derivados de epoxi, preferentemente aceites naturales epoxidados, tales como los compuestos de fórmula general CH3 -(CH 2)n -A -(C H 2)n -R, en donde A preferentemente comprende un alqueno con uno o más dobles enlaces, (por ejemplo, ácidos grasos insaturados), n es como máximo 25 y R es alquilo C2 a C15, derivados de éster de ácido graso epoxidado, aceite de soja epoxidado, aceite de linaza epoxidado, epoxi talatos de alquilo, epoxi sebacatos de alquilo, ricinoleatos; adipatos; aceite de queroseno clorado; poliésteres que comprenden policaprolactona-triol; poliésteres de ácido glutárico; poliésteres de ácido adípico; aceites de silicona; mezclas de hidrocarburos saturados lineales o ramificados, preferentemente, que tienen al menos 9 átomos de carbono, en particular, aceites minerales o combinaciones de los mismos.
El término "adhesivo" significa sustancias que conectan las partes laterales por adhesión superficial (adhesión) y/o resistencia interna (cohesión). Este término cubre, en particular, pegamento, pasta, adhesivos de dispersión, adhesivos disolventes, adhesivos de reacción y adhesivos de contacto.
"Agente de recubrimiento" significa cualquier agente para recubrir una superficie.
En el sentido de la invención, los "compuestos de encapsulado" o también "compuestos de encapsulado de cables" son compuestos procesables en caliente o en frío para encapsular cables y/o accesorios de cables.
En las definiciones mencionadas anteriormente, la valencia necesaria del constituyente correspondiente para su incorporación en una fórmula estructural, si no se especifica, es evidente por sí misma para el experto.
Se ha demostrado que determinadas combinaciones de tipos de reticulantes con aminosilanos cíclicos son particularmente ventajosas. En particular, producen composiciones con propiedades ventajosas tales como olor reducido, estabilidad durante el almacenamiento particularmente alta o propiedades mecánicas u ópticas mejoradas.
Por lo tanto, la composición de acuerdo con la invención contiene en una realización adicional de la invención
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- un resto de áster de ácido hidroxicarboxílico que tiene la fórmula estructural general (I):
en donde
cada R2 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
cada R3 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
R4 representa un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14, un grupo aralquilo C5 a C15 o un grupo arilo C4 a C14,
R5 es C o un sistema de anillo cíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C o un grupo aromático opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C, y n es un número entero de 0 a l0,
- O-N=CR10R11, en donde R10y R11 independientemente representan H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14,
y
b. al menos un organosilano como secuestrante de humedad, secuestrante de alcohol y/o secuestrante de ion hidróxido, en donde el organosilano
b1. es un organosilano heterocíclico, en donde al menos un átomo de silicio y al menos un heteroátomo están directamente unidos entre sí y el heteroátomo se selecciona del grupo que consiste en N, P, S u O, o b2. son uno o más organosilanos seleccionados del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), grupo protector de amino que contiene organosilanos (IXa) a (IXe) derivados de las fórmulas estructurales generales (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj, representa independientemente H, -C(O)Rt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rk, R1, Rm representa independientemente H, -C(O)R\ un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs representa independientemente H, -O-R\ -C(O)-Rt -COORt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada R*, Ru representa independientemente H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3, -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido, o un grupo protector, en particular, un grupo terc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metil-bencenosulfona, y z es un número entero de 1 a 30, y
c. opcionalmente al menos un organopolisiloxano.
La excelente adhesión de las masas de caucho de silicona resultantes de acuerdo con la invención se puede lograr añadiendo los organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, especialmente junto con los reticulantes de acuerdo con la invención a bajas concentraciones.
Por lo tanto, la composición en una realización particularmente preferida de la invención contiene un máximo de un 3 % en peso, preferentemente un máximo de un 2 % en peso, más preferentemente un máximo de un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente un máximo de un 1,1 % en peso de organosilanos, en particular, organosilanos heterocíclicos, cada uno basado en el peso total de la composición.
La adhesión mejorada ya se observa en una realización preferida adicional a una proporción de organosilanos, en particular, organosilanos heterocíclicos, de un 0,25 a 3 % en peso, preferentemente de un 0,25 a un 2 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,5 a un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,8 a un 1,2 % en peso, basado en el peso total de los compuestos de caucho de silicona.
De acuerdo con otra realización de la invención, la composición contiene un organosilano heterocíclico, que es preferentemente un heterociclo de 4 a 10 miembros.
Se obtienen propiedades particularmente ventajosas de las composiciones de acuerdo con la invención si el tamaño del anillo de los organosilanos heterocíclicos no supera los 8 átomos, preferentemente 7 átomos, más preferentemente 6 átomos.
En una realización particularmente ventajosa, por lo tanto, la composición contiene al menos un organosilano heterocíclico que es un heterociclo de 5 a 6 miembros.
En otra realización, el heterociclo puede contener un máximo de 5 heteroátomos. En este caso, los heteroátomos se seleccionan especialmente del grupo que consiste en Si, N, P, S u O, preferentemente Si o N.
Asimismo, en determinados casos puede ser ventajoso si el organosilano heterocíclico consiste exclusivamente en silicio y heteroátomos. En una realización preferida, estos heteroátomos se seleccionan entre el grupo que consiste en Si, N, P, S u O, preferentemente Si o N.
En una realización particularmente preferida, las composiciones de la invención contienen organosilanos heterocíclicos que tienen un heterociclo con al menos un átomo de nitrógeno.
Asimismo, puede ser ventajoso modificar la periferia de los organosilanos heterocíclicos para aumentar la demanda estérica. Con este fin, el organosilano heterocíclico se puede unir a al menos otro anillo de acuerdo con una realización.
En una realización particularmente preferida, se prefieren los organosilanos heterocíclicos que están unidos a al menos otro anillo a través de un enlace covalente.
Preferentemente, el anillo se puede unir a los organosilanos heterocíclicos por medio de reacciones de condensación. Esta forma de unir anillos adicionales es bien conocida en la técnica y también se denomina anillamiento. En los sistemas de anillos resultantes, al menos dos de los anillos originales comparten un enlace atómico en el punto de unión.
Además de los anillos sometidos a anillamiento, las estructuras de anillo unidas por puente pueden ser ventajosas en
una realización adicional. Las estructuras de anillos unidas por puente contienen especialmente átomos de anillos que comparten dos enlaces atómicos de diferentes anillos y no son directamente adyacentes. Ejemplos de moléculas que contienen estructuras de anillo unidas por puente son los norbornanos o compuestos ansa.
También incluye compuestos que contienen espiroátomos. Estos compuestos espiro son, en particular, compuestos policíclicos cuyos anillos están unidos entre sí solo en un átomo, el átomo espiro.
El átomo de silicio de los organosilanos heterocíclicos porta al menos un resto ORd de acuerdo con una realización particularmente preferida. Preferentemente, cada Rd es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido. Preferentemente, Rd se selecciona entre el grupo que consiste en H, un grupo alquilo C1 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C8 opcionalmente sustituido. En particular, preferentemente, Rd representa H, un grupo alquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C4 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C6 opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C5 a C6 opcionalmente sustituido.
En una realización adicional de la invención, el átomo de silicio también puede portar al menos un resto NRd1Rd1. Cada Rd1 en este caso es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido. Preferentemente, Rd1 representa H, o un grupo alquilo C1 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C8 opcionalmente sustituido. Particularmente preferido es Rd1 H, un grupo alquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C4 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C6 opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C5 a C6 opcionalmente sustituido.
En una realización preferida, el heteroátomo del organosilano cíclico en la composición de acuerdo con la invención también puede estar directamente unido a otro organosilano, preferentemente un organosilano heterocíclico.
El heteroátomo puede unirse al organosilano, especialmente organosilano heterocíclico en una realización más preferida a través de un enlace secundario y/o un enlace primario. El organosilano, en particular, el organosilano heterocíclico, está unido por un enlace iónico, un enlace covalente y/o un enlace de hidrógeno en una realización más preferida. En particular, el heteroátomo está unido al organosilano, especialmente el organosilano heterocíclico, por un enlace molecular covalente al heteroátomo.
En una realización adicional de la invención, el heteroátomo del organosilano heterocíclico está conectado al organosilano adicional, en particular, organosilano heterocíclico, a través de uno o más átomos de carbono.
El enlace se puede realizar en una realización preferida a través de un enlace secundario y/o un enlace primario. El organosilano, en particular, el organosilano heterocíclico, está unido en una realización preferida por un enlace iónico, un enlace covalente y/o un enlace de hidrógeno. En particular, el heteroátomo está unido al organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, por un enlace molecular covalente con el heteroátomo.
En una realización particularmente preferida de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención contienen organosilanos heterocíclicos que tienen al menos una de las siguientes fórmulas estructurales (III) a (V) y (IIIa) a (Va)
El parámetro a en (Rd)a o (Rd1)a significa la relación entre grupos alcoxi y grupos Rd, que se definen como en el presente documento. En el mismo a puede tomar valores de 0 a 2. Si a = 0, el organosilano heterocíclico correspondiente no contiene el radical Rd y dos radicales ORd. El parámetro a también puede ser 1. En este caso, un radical Rd y un radical ORd están directamente conectados al átomo de silicio del organosilano heterocíclico. Si a = 2, de nuevo solo los restos Rd y no los restos ORd están conectados al átomo de silicio;
x en las fórmulas estructurales (IV), (IVa), (V) o (Va) de acuerdo con la invención significa la longitud de cadena de la cadena de carbono (CRf2) que está conectada al átomo de nitrógeno del organosilano heterocíclico. En este caso, x puede asumir valores de 0,1 a 100,0, preferentemente de 0,1 a 30,0, en particular, preferentemente de 0,5 a 10,0; y determina en las fórmulas estructurales (V) y (Va) el número de organosilanos heterocíclicos individuales conectados entre sí directamente o a través de una cadena de carbono y puede asumir valores de 1,0 a 1000,0, preferentemente de 1,0 a 100,0, más preferentemente de 1,0 a 30,0, en particular, preferentemente de 1,0 a 10,0.
A menos que se especifique lo contrario, los intervalos de valores x o y dados incluyen todos los números decimales concebibles, especialmente los valores enteros y semi valores enteros para x o y.
El tamaño del anillo de los organosilanos heterocíclicos en cada una de las fórmulas estructurales generales (III) a (V) y (IIIa) a (Va) está determinado por el parámetro n en las estructuras. Las fórmulas estructurales y n dan como resultado posibles tamaños de anillo de 4 (para n = 0) a 10 (para n = 6).
Los restos (RC)n en las fórmulas estructurales (III) a (V) y (RC)n de las fórmulas estructurales (IIIa) a (Va) están cada
uno directamente relacionados con el tamaño del anillo determinado por el parámetro n. El número posible de restos en los átomos del anillo también se ajusta por el valor n. Por ejemplo, si hay un anillo 6, n = 2 y el número de restos RC o RC se ajusta a 2. Por tanto, cada átomo del anillo puede portar un resto.
El organosilano heterocíclico puede portar diferentes restos en cada átomo del anillo, cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf o Rg de las fórmulas estructurales (III), (IV) o (V) es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido. Preferentemente Rd1 significa H, o un grupo alquilo C1 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C2 a C10 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C10 opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C8 opcionalmente sustituido. Particularmente preferido es Rd1 H, un grupo alquilo C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C4 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C6 opcionalmente sustituido, o un grupo arilo o heteroarilo C5 a C6 opcionalmente sustituido.
De manera alternativa, los organosilanos heterocíclicos pueden portar más anillos además de los patrones de sustitución que se acaban de describir.
Los anillos pueden formarse de tal modo que cada RA y RB o RA y (RC)n de las fórmulas estructurales (IIIa), (IVa) o (Va) juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
En una realización adicional, RB y cada uno de los posibles (RC)n en las fórmulas estructurales (IIIa), (IVa) o (Va) pueden formar de manera alternativa un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
En una realización preferida adicional de la invención, las composiciones de acuerdo con la invención pueden contener uno o más organosilanos seleccionados del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), organosilanos no cíclicos de fórmula estructural general (IX), organosilanos que contienen grupos protectores de amino (IXa) a (IXe) derivados de la fórmula estructural general (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj independientemente significa H, -C(O)R‘, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada Rk, R1, Rm independientemente significa H, -C(O)R‘, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs independientemente significa H, -O-R‘, -C(O)-R‘, -COORt, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
- cada R‘, Ru independientemente significa H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3 , -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido, o un grupo protector, en particular, un grupo ferc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metil-bencenosulfona, y - z es un número entero de 1 a 30
Como se ha mencionado anteriormente, la composición puede contener determinados organosilanos, especialmente organosilanos heterocíclicos junto con reticulantes que tienen grupos salientes malolientes. Los organosilanos heterocíclicos utilizados en el presente documento pueden actuar como promotores de adhesión y preferentemente como estabilizadores o reactivos de transferencia de sililo.
Por lo tanto, la composición de acuerdo con la invención contiene en una realización preferida de la invención
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- O-N=CR10R11, en donde R10 y R11 son independientemente H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14,
y
b. al menos un organosilano heterocíclico con las siguientes fórmulas estructurales generales
en donde a en (Rd)a o (Rd1)a significa la relación entre radicales alcoxi y radicales Rd y se define como en el presente documento. Los átomos del anillo en las fórmulas estructurales (VI) y (Vía) pueden portar independientemente diferentes radicales Ra, Rb, Rc, Rd o Rg, que se definen como en el presente documento.
Se ha demostrado que se obtienen selladores con propiedades particularmente ventajosas cuando, en una realización preferida de la invención, los radicales R9 en las fórmulas estructurales (VI) y (Vía) se seleccionan del grupo que consiste en un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C6 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C6 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C6 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C8 de cadena lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C2 a C6 de cadena lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C6 opcionalmente sustituido, consistiendo preferentemente en un grupo alquilo C1 a C6 de cadena lineal o ramificado, un grupo alquenilo C2 a C6 de cadena lineal o ramificado, un grupo cicloalquilo C5 a C6 o un grupo arilo o heteroarilo C5 a C6, en particular, consistiendo preferentemente en metilo, etilo, propilo, iso-propilo, n-butilo, isobutilo, etenilo, propenilo, butenilo, ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentadienilo o fenilo.
El tamaño del anillo de los organosilanos heterocíclicos está determinado por el parámetro n en las estructuras, donde n puede tomar valores entre 0 y 6.
Los restos (RC)n de la fórmula estructural (VI) y (RC)n de la fórmula estructural (Vía) están directamente relacionados con el tamaño del anillo, que está determinado por el parámetro n. El número posible de restos en los átomos del anillo también se ajusta en este caso por el valor n. Por ejemplo, si hay un anillo de 6 miembros, entonces, n es 2 y el número de restos RC o RC se ajusta a 2. Por tanto, cada átomo del anillo puede portar un resto.
Las composiciones que contienen los organosilanos anteriores, especialmente los organosilanos heterocíclicos, tienen buenas propiedades, tales como una mayor estabilidad durante el almacenamiento. En particular, esta composición muestra una excelente adhesión a diferentes sustratos, sustratos preferidos son, por ejemplo, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera pintada, madera esmaltada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast, los sustratos preferidos son PVC, poliamida, poliestireno y Metzoplast, especialmente preferidos son poliestireno y Metzoplast.
De acuerdo con una realización preferida de la invención, los anillos adicionales de los organosilanos heterocíclicos de fórmula estructural general (Vía) ya descritos, contienen al menos un heteroátomo, tal como Si, N, P, S o P en las composiciones de acuerdo con la invención, preferentemente Si, N o S.
En una realización de la invención, las composiciones también pueden contener organosilanos heterocíclicos con la siguiente fórmula estructural:
De acuerdo con una realización adicional de la invención, la composición contiene al menos dos organosilanos heterocíclicos, en donde los organosilanos heterocíclicos pueden definirse como se describen en el presente documento.
Las composiciones que contienen al menos otro organosilano, en particular, un organosilano cíclico como se ha descrito anteriormente, se caracterizan, en particular, por una buena estabilidad, especialmente cuando se almacenan a temperaturas más altas.
La composición de acuerdo con la invención contiene un agente de curado que comprende un compuesto con fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, donde m puede ser un número entero de 0 a 2. El compuesto con fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, en particular, también se denomina silano. Por tanto, el agente de curado puede contener un silano que tiene dos, tres o cuatro grupos hidrolizables. Preferentemente m es 0 o 1, de modo que el agente de curado contenga un silano con tres o cuatro grupos hidrolizables. De esta manera, se puede controlar el grado de reticulación del agente de curado y se pueden ajustar la resistencia a disolventes y/o las propiedades mecánicas de las masas de caucho de silicona.
En caso de que m no sea 0 en la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, es decir, el silano no contiene cuatro grupos hidrolizables R, preferentemente puede estar presente otro radical R1.
Si m es 1, el silano puede, por lo tanto, contener tres grupos hidrolizables y un radical R1.
En la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, m también puede ser 2. Por tanto, la fórmula estructural general tiene dos restos R1. Los restos R1 pueden ser iguales o diferentes entre sí. Eligiendo los radicales R1, se puede controlar la velocidad de la reticulación.
De acuerdo con una realización de la invención, la composición de acuerdo con la invención contiene oligómeros o polímeros del agente de curado o el agente de curado consiste en estos. Los oligómeros y polímeros del agente de curado pueden ser, en particular, al menos dos compuestos con la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, en los que al menos dos átomos de silicio de los diferentes monómeros están conectados entre sí a través de oxígenos de siloxano. El número de radicales R se reduce de acuerdo con el número de oxígenos de siloxano que se conectan en el átomo de silicio.
Por ejemplo, en las composiciones de acuerdo con la invención, pueden ocurrir reacciones de intercambio entre los grupos R de los diferentes agentes de curado. En particular, estas reacciones de intercambio pueden tener lugar hasta un estado de equilibrio. Este proceso también se puede describir como equilibrado.
Las reacciones de intercambio descritas anteriormente, especialmente el equilibrado, también puede tener lugar, en particular, con grupos adecuados RAu de otros silanos contenidos en la composición de acuerdo con la invención. Grupos RAu adecuados para las reacciones de intercambio son, por ejemplo, alcoxi, carboxilato, lactato, salicilato, amida, grupos amina y oxima, por nombrar unos pocos. Por consiguiente, en particular, los grupos RAu de silanos del tipo (RIn)zSi(RAu)4-z pueden experimentan reacciones de intercambio con los grupos R del agente de curado, por lo que los grupos RIn no experimentan reacciones de intercambio y z es un número entero de 0 a 3. Por consiguiente, las reacciones de intercambio pueden distribuir los diversos grupos adecuados R y RAu, si están presentes, a los correspondientes compuestos de silano contenidos en una composición de acuerdo con la invención, en particular, contenidos en una composición de caucho de silicona, en donde, en particular, puede establecerse un estado de equilibrio.
De acuerdo con una realización preferida de la invención, en la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m cada R1 representa independientemente restos metilo, etilo, propilo, vinilo, fenilo o alilo. Los ensayos prácticos han demostrado que los agentes de curado que contienen dichos restos producen selladores con buenas propiedades mecánicas. Asimismo, los selladores que contienen agentes de curado con dichos restos pueden ser incoloros y transparentes.
En la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, R puede ser un resto de éster de ácido hidroxicarboxílico con la fórmula estructural general (I) descrita en el presente documento.
De acuerdo con una realización, en este resto de éster de ácido hidroxicarboxílico cada R2 y R3 independientemente del otro representa H o metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y tere-butilo.
Particularmente preferido en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico cada R2 y R3 se selecciona del grupo que consiste en H y metilo. Cuando n es un número entero superior o igual a 1, R2 y R3 pueden ser diferentes para cada átomo de carbono de la cadena independientemente unos de otros. Las composiciones que contienen un agente de curado que contienen dichos compuestos pueden, en particular, presentar un olor agradable y/o ser fácilmente combinables.
De acuerdo con otra versión, R4 en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico se selecciona del grupo que consiste en fenilo, tolilo, naftilo, bencilo, ciclohexilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, terc-butilo, pentilo, n-pentilo, sec-pentilo, 3-pentilo, 2-metilbutilo, iso-pentilo, 3-metilbut-2-ilo, 2-metilbut-2-ilo, neopentilo, hexilo, heptilo, octilo, etilhexilo y 2-etilhexilo.
Las composiciones que contienen un agente de curado que contienen dichos compuestos dan como resultado selladores con buenas propiedades mecánicas. Asimismo, se pueden combinar bien. Los selladores resultantes aún pueden ser transparentes e incoloros.
Como se ha descrito anteriormente, el grupo aromático, por ejemplo, tiene dos átomos de hidrógeno eliminados, en cuyo lugar se unen el grupo éster y la función alcohol, permitiendo así la incorporación a la fórmula estructural general (I).
R5 también puede significar C y cada R2 y R3 puede significar H. Además, R5 también puede significar C y R2 puede ser H y R3 puede significar metilo. En el caso en que en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico R5 es C y n es un número entero mayor que 1, R2 y R3 pueden ser diferentes para cada átomo de carbono de la cadena independientemente unos de otros.
De acuerdo con una realización preferida de la invención, en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico n es un número entero de 1 a 5, preferentemente de 1 a 3, en particular, 1.
De acuerdo con una realización adicional de la invención, en la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m R se selecciona del grupo que consiste en un resto de éster de ácido glicólico, un resto de éster de ácido láctico y un resto de éster de ácido salicílico, en donde R4 es en cada caso un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, en particular, un grupo alquilo C1 a C12 o C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14, en particular, un grupo cicloalquilo C4 a C10, un grupo aralquilo C5 a C15, en particular, un grupo aralquilo C5 a C11, o un grupo arilo C4 a C14, en particular, un grupo arilo C4 a C10. En este caso, R4, en particular, se selecciona del grupo que consiste en fenilo, tolilo, naftilo, bencilo, ciclohexilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y terc-butilo, pentilo, n-pentilo, sec-pentilo, 3-pentilo, 2-metilbutilo, isopentilo, 3-metilbut-2-ilo, 2-metilbut-2-ilo, neopentilo, hexilo, heptilo, octilo, etilhexilo y 2-etilhexilo.
Los ensayos prácticos han demostrado que las composiciones que contienen dichos compuestos dan como resultado selladores con buenas propiedades mecánicas. Asimismo, las composiciones que contienen dichos compuestos tienen un olor agradable, ya que liberan sustancias con un olor agradable durante la hidrólisis. Asimismo, los selladores que contienen dichos agentes de curado pueden ser transparentes e incoloros.
De acuerdo con una realización particularmente preferida de la invención, el agente de curado en la composición se selecciona del grupo que consiste en tris(metillactato)vinilsilano, tris(etillactato)vinilsilano, tris(etilhexillactato)vinilsilano, tris(metilsalicilato)vinilsilano, tris(etilsalicilato)vinilsilano, tris(etilhexilsalicilato)vinilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)vinilsilano, tris(isopropilsalicilato)vinilsilano, tris(metillactato)metilsilano, tris(etillactato)metilsilano, tris(etilhexilactato)metilsilano, tris(metilsalicilato)metilsilano, tris(etilsalicilato)metilsilano, tris(etilhexilsalicilato)metilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)metilsilano, tris(3-aminopropil)metilsilano, tris(5-aminopentil)metilsilano, tris(metillactato)propilsilano, tris(etillactato)propilsilano, tris(etilhexilactato)propilsilano, tris(etilsalicilato)-propilsilano, tris(etilhexilsalicilato)propilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)propilsilano, tris(isopropilsalicilato)propilsilano, tris(3-aminopropil)propilsilano, tris(5-aminopentil)-propilsilano, tris(metillactato)etilsilano, tris(etillactato)etilsilano, tris(etilhexilactato)etilsilano, tris(metilsalicilato)-etilsilano, tris(etilsalicilato)-etilsilano, tris(etilhexilsalicilato)etilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)etilsilano, tris(isopropilsalicilato)etilsilano, tris(3-aminopropil)etilsilano, tris(5-aminopentil)etilsilano, tris(metillactato)fenilsilano, tris(etillactato)fenilsilano, tris-(etilhexilactato)fenilsilano, tris(metilsalicilato)fenilsilano, tris(etilsalicilato)fenilsilano, tris(etilhexilsalicilato)fenilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)fenilsilano, tris(isopropilsalicilato)fenilsilano, tris(3-aminopropil)fenilsilano, tris(5-aminopentil)fenilsilano, tetra(metillactato)silano, tetra(etillactato)silano, tetra(etilhexilactato)silano, tetra(etilhexilsalicilato)silano, tetra(2-etilhexilsalicilato)silano, tetra(metilsalicilato)silano, tetra(isopropilsalicilato)silano, tetra(etilsalicilato)silano, tetra(3-aminopropil)silano, tetra(5-aminopentil)silano y mezclas de los mismos.
Además del compuesto con la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m, el agente de curado puede contener adicionalmente un compuesto con la fórmula estructural general R12oSi(R)4-o, en donde cada R12 independientemente del otro representa un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, en particular, un grupo alquilo C1 a C12 o C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo metilo o propilo, o un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, en particular, un grupo
alquenilo C2 a C12 o C2 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo vinilo o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido o un grupo fenilo y R se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 1, 15 o 21 y o es un número entero de 0 a 2 y en donde R1mSi(R)4-m y R120Si(R)4-0 no pueden ser iguales.
En una realización adicional, la composición puede obtenerse mezclando al menos un agente de curado, que se define como en el presente documento o una mezcla de agentes de curado como se ha descrito anteriormente, con un organosilano de la invención, en particular, un organosilano heterocíclico, que se define como en el presente documento.
Por ejemplo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de tris(2-etilhexilsalicilato)vinilsilano y/o tris(2-etilhexilsalicilato)metilsilano como agente de curado y 2,2-dimetoxi-1-(n-butil)aza-2-silaciclopentano (BDC) y/o 2,2-dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DEC) como organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil tris(etillactato)silano y/o metil tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dimetoxi-1-(n-butil)aza-2-silaciclopentano (BDC ) y/o 2,2-dietoxi-1 -(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DEC) como organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil tris(etillactato)silano y/o metil tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dimetoxi-1-(metil)aza-2-silaciclopentano (MDC) y /o 2,2-dietoxi-1 -(3-trietoxisililpropil)aza-2-silaciclopentano (TESPDC) organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil-tris(etillactato)silano y/o metil-tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dimetoxi-1-(fenil)aza-2-silaciclopentano (Ph-DC) y/o 2,2-dimetoxi-1-(metil)aza-2-silaciclopentano (MDC) como organosilano heterocíclico.
La composición de acuerdo con la invención también puede contener una combinación de tris(etilsalicilato)vinilsilano y/o tris(etilsalicilato)propilsilano como agente de curado y 2,2-dietoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn-DEC) y/o 2.2- dimetoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn-DC) como organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil tris(etillactato)silano y/o metil tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dietoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn-DEC ) y/o 2,2-dietoxi-1-(3-trietoxisililpropil)aza-2-silaciclopentano (TESPDC) como organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil tris(etillactato)silano y/o metil tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dietoxi-1-(fenil)aza-2-silaciclopentano (Ph-DEC ) y/o 2,2-dietoxi-1 -(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DEC) como organosilano heterocíclico.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede contener una combinación de vinil-tris(etillactato)silano y/o metil-tris(etillactato)silano como agente de curado y 2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS -DC) y/o 2,2-dimetoxi-1-(metil)aza-2-silaciclopentano (MDC) como organosilano heterocíclico.
Se ha demostrado que dichas combinaciones de agentes de curado y promotores de adhesión pueden tener propiedades positivas para las formulaciones de selladores. Por un lado, la reactividad de la función amino en los organosilanos heterocíclicos se reduce de tal modo que se produce una reacción de amidación entre silanos, especialmente los reticulantes de silano y los promotores de adhesión cíclicos se hacen más difíciles o preferentemente se evitan por completo. Por otro lado, los reticulantes y los promotores de adhesión apenas se consumen o preferentemente no se consumen. Los organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, pueden combinarse con diferentes tipos de reticulantes, tales como los derivados del ácido a-hidroxicarboxílico, amidas de ácido a-hidroxicarboxílico o derivados de oxima. Los grupos salientes también tienen un olor agradable, que se pueden mejorar más preferentemente añadiendo reactivos especiales de transferencia de sililo, tales como 2.2- dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DEC) o 2,2-dietoxi-1-(3-trietoxisililpropil)aza-2-silaciclopentano (TESPDC). Asimismo, los organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, son adecuados como reactivos secuestrantes de agua, alcoholes o ion hidróxido. Esto mejora la estabilidad a largo plazo durante el almacenamiento de los compuestos selladores. También se encontró que dichas combinaciones en selladores conducen a buenas propiedades mecánicas de los selladores. Además, estas combinaciones son adecuadas para su uso en una amplia gama de sustratos, incluyendo sustratos atacables tales como metales, mármol o argamasa. En particular, los selladores de acuerdo con la invención muestran una buena adhesión a sustratos plásticos tales como poliestireno y Metzoplast.
De acuerdo con una realización adicional de la invención, una composición de acuerdo con la invención comprende, además de los componentes descritos anteriormente agente de curado y promotor de adhesión o agente de primer curado, agente de segundo curado y promotor de adhesión, al menos un compuesto organopolisiloxano, preferentemente dos, tres o más compuestos organopolisiloxanos diferentes. Un compuesto de organosilicona contenido en la composición es preferentemente un compuesto oligomérico o polimérico como se define en el presente documento.
Dentro del significado de la invención, las composiciones curables se pueden modificar opcionalmente con respecto a sus propiedades añadiendo aditivos convencionales, tales como plastificantes, cargas, colorantes, agentes tixotrópicos, agentes humectantes o estabilizadores UV.
Los polialquilsiloxanos, especialmente el polidimetilsiloxano, se utilizan como plastificantes en una realización preferida.
En otra realización preferida, se añade ácido silícico a la composición curable como carga, en particular, preferentemente sílice ahumada también conocida como sílice ahumada.
Los aminoalquiltrialcoxisilanos son agentes tixotrópicos preferidos. El aminopropiltrietoxisilano proporciona composiciones con propiedades particularmente ventajosas y, por lo tanto, es preferido.
Como plastificantes, se pueden usar compuestos que se definen como en el presente documento. En una realización particularmente preferida, los polidiorganosiloxanos conocidos sin grupos terminales funcionales y/o hidrocarburos alifáticos o aromáticos líquidos han demostrado ser particularmente ventajosos, preferentemente aquellos con pesos moleculares de aproximadamente 50 a aproximadamente 5.000, cuya volatilidad es baja y que son suficientemente compatibles con los polisiloxanos. Se prefieren particularmente los polidialquilsiloxanos sin grupos terminales funcionales, lo más preferentemente un polidi-alquilC1-6siloxano sin grupos terminales funcionales y lo más preferentemente un polidimetilsiloxano sin grupos terminales funcionales.
Las composiciones de acuerdo con la invención pueden reticularse en presencia de humedad. En el proceso, su curado se produce con la formación de enlaces Si-O-Si. El curado de las composiciones puede acelerarse añadiendo un catalizador adecuado.
Por lo tanto, la composición preferentemente todavía contiene al menos un catalizador. Se pueden utilizar catalizadores organometálicos, tales como los que normalmente se utilizan para polisiloxanos de curado por condensación. Ejemplos de catalizadores son carboxilatos de estaño, compuestos de titanio, circonio o aluminio. En particular, los compuestos que consisten en silsesquioxanos de titanio (Ti-POSS), dilaurato de dibutil estaño, divaleriato de dibutil estaño, diacetato de dibutil estaño son preferidos, dineodecanoato de dibutil estaño, diacetilacetonato de dibutil estaño, bis(2-etilhexanoato) de dioctil estaño, dimaleato de dibutil estaño, octoato de estaño (II) y tris(2-etilhexanoato) de butil estaño. Los catalizadores particularmente preferidos son (iBu)7Si7O12TiOEt, (C8H17)7Si7O12TiOEt, dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño y/u octoato de estaño (II).
Se ha encontrado que la composición puede almacenarse en ausencia de humedad durante periodos de más de 9 meses y hasta más de 12 meses y todavía se reticula bajo la influencia del agua o la humedad a temperatura ambiente.
La composición de acuerdo con la invención puede comprender de un 30 a un 70 % en peso de a, w- dihidroxidialquil organopolisiloxano, de un 1 a un 10 % en peso del agente de curado y de un 0,1 a un 10 % en peso del organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, cada uno basado en el peso total de la composición de acuerdo con la invención.
La composición de acuerdo con la invención contiene preferentemente de un 30 a un 70 % en peso de a, wdihidroxidialquilorganopolisiloxano, de un 1 a un 10 % en peso del agente de curado, de un 0,1 a un 10 % en peso de organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, de un 20 a un 50 % en peso de plastificante, de un 1 a un 20 % en peso de carga y de un 0,01 a un 1 % en peso de catalizador, cada uno basado en el peso total de la composición de acuerdo con la invención.
Asimismo, la composición de acuerdo con la invención puede comprender de un 40 a un 60 % en peso de a, wdihidroxidialquilorganopolisiloxano, de un 3 a un 7 % en peso del agente de curado, de un 0,5 a un 2,5 % en peso de organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, de un 25 a un 40 % en peso de plastificante, de un 5 a un 15 % en peso de carga y de un 0,05 a un 0,5 % en peso de catalizador, en cada caso basado en el peso total de la composición de acuerdo con la invención.
Igualmente, el organosilano, especialmente el organosilano heterocíclico en una realización preferida, puede utilizarse como secuestrante de agua, secuestrante de alcohol y/o secuestrante de ion hidróxido. Los organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, por tanto, pueden tener un efecto positivo sobre la estabilidad durante el almacenamiento de las composiciones, especialmente antes de la descarga.
Después de la descarga de las composiciones de acuerdo con la invención, el organosilano, especialmente, el organosilano heterocíclico, puede reaccionar con la humedad del aire existente y/o el agua. Preferentemente, después de la alcoholisis y/o la hidrólisis de los organosilanos, especialmente los organosilanos heterocíclicos, se forman compuestos que pueden actuar como promotores de adhesión.
Por consiguiente, en una realización particularmente preferida de la invención, el producto de reacción de al menos
un organosilano, en particular, organosilano heterocíclico con agua, ion hidróxido, alcoholes o mezclas de los mismos, se utiliza como promotor de adhesión.
Las composiciones de acuerdo con la invención son particularmente adecuadas para su uso en la fabricación de una masa de caucho de silicona.
La composición se utiliza preferentemente en la industria de la construcción como sellador o como adhesivo, compuesto de encapsulado o agente de recubrimiento. En particular, se utiliza para juntas en ingeniería estructural y civil, construcción de cristales y ventanas y en el sector sanitario. Otros usos son en ingeniería mecánica, por ejemplo, en la industria automotriz (preferentemente), la industria eléctrica, la industria textil o en la construcción de plantas industriales.
En lo sucesivo, la invención se ilustra mediante instrucciones específicas, no limitativas.
Ejemplos:
Síntesis de promotores de adhesión
Algunos organosilanos heterocíclicos son compuestos disponibles en el mercado como N-n-butil-aza-2,2-dimetoxisilaciclopentano ((BDC), N.° CAS 618914-44-6), 2,2-dietoxi-1-(3-trietoxisililpropil)aza-2-silaciclopentano ((TESPDC), N.° CAS 1184179-50-7) o 2,2-dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano ((TMS)DEC), N.° CAS 21297 72-3).
Sin embargo, los organosilanos heterocíclicos se producen preferentemente de forma sintética a partir de moléculas precursoras no cíclicas. En principio, la síntesis ya se conoce en el estado de la técnica y se ejemplifica mediante la preparación de un sila-aza-ciclopentano (BDC)
Ejemplo 1
Síntesis de (BDC)
En un matraz de tres bocas de 500 ml con agitador de paletas y condensador de reflujo, se añaden 100,40 g (105,70 ml, 0,43 mol) de butilaminopropiltrimetoxisilano (BAPTMS) con 2 g de sulfato de amonio (1,13 ml, 0,015 mol) bajo atmósfera de nitrógeno y se calienta lentamente hasta el punto de ebullición (100 °C) mientras se agita y se mantiene a esta temperatura durante 8 h. La eliminación de los componentes volátiles de la reacción a 100 °C y 25 mbar produce 52,5 g (0,26 mol, 60 %) del producto N-n-butil-aza-2,2-dimetoxisilaciclopentano (BDC) como un líquido amarillo pálido.
Formulaciones de selladores
Se produjeron y ensayaron formulaciones de selladores adicionales.
En el caso de los ejemplos que se describen a continuación, todos los parámetros se determinaron usando los procedimientos de ensayo que se describen a continuación. Todos los selladores descritos a continuación eran transparentes e incoloros y presentaban un olor agradable así como una estabilidad adecuada y resistencia a las muescas después de 24 horas. Asimismo, los siguientes selladores aprobaron las tres muestras de ensayo de acuerdo con el método climático A DIN EN ISO 8340 sobre vidrio con un alargamiento del 100 % de la longitud inicial, en donde el alargamiento se mantuvo durante 24 h.
Las propiedades del producto como tiempo de formación de piel, tiempo sin pegajosidad, curado completo y alargamiento de rotura de las masas de caucho de silicona (formulaciones de selladores) se determinaron después de la aplicación de los selladores usando los métodos de ensayo descritos a continuación. A menos que se indique lo contrario, las mediciones se realizaron a 23 °C y un 50 % de humedad.
El tiempo de formación de piel indica el momento en que se observó una capa completa de material solidificado (piel) en la superficie de una hebra de muestra después de la aplicación del sellador. El tiempo sin pegajosidad indica el tiempo en el que la superficie de una hebra de muestra ya no muestra pegajosidad. Para determinar el curado completo, el sellador se aplica a una placa de vidrio a una altura de 9 mm y se mide el tiempo necesario para curar por la placa de vidrio. El alargamiento de rotura se determinó de acuerdo con DIN EN ISO 8339:2005-09.
Ejemplo 2
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dimetoxi-1-(n-butil)aza-2-silacidopentano (BDC)
continuación
Se mezclaron al vacío a,u>-dihidroxi-dimetil-polisiloxano 80.000 cSt, PDMS 100 cSt, vinil-tris(etillactato)silano y metiltris(etillactato)silano. A continuación, se mezcló AMEO como agente tixotrópico. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. Finalmente, se mezclaron al vacío el catalizador como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión 2,2-dimetoxi-1-(n-butil)aza-2-silaciclopentano (BDC).
El producto era transparente e incoloro. Se caracterizó por un tiempo de formación de piel de 6 minutos y un tiempo sin pegajosidad de l00 minutos. La composición tenía buena adhesión en todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, poliestireno, Metzoplast y aleación Al/Mg y tenía un olor agradable. La dureza Shore A determinada era de 27. Incluso después de 6 semanas de almacenamiento a 50 °C, el sellador se mantuvo estable después del curado (Shore A:18) y mostró solo una coloración ligeramente amarillenta, en donde el sellador resultante volvió a ser incoloro después de la exposición a la luz. La extrusión cuando se utilizó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 24,0 g. Además, el sellador mostró excelentes propiedades:
Ejemplo 3
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dietoxM-(trimetNsMM)aza-2-sNaciclopentano (TMS-DEC)
Se mezclaron al vacío polímero 80.000 cSt, PDMS 100 cSt y la mezcla reticulante de vinil-tris(etillactato)silano y metiltris(etillactato)silano. A continuación, se añadió al vacío el agente tixotrópico AMEO. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. A continuación, el catalizador se mezcló como una
mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión 2,2-dietoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DEC) al vacío.
El producto era transparente e incoloro. Se caracterizó por un tiempo de formación de piel de 17 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 33 minutos. El sellador resultante tenía una buena adhesión a todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
La dureza Shore A determinada era de 22. Incluso después de 8 semanas de almacenamiento a 60 °C, el sellador era estable (Shore A:16) y solo mostraba una coloración ligeramente amarillenta. La extrusión utilizando un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 31,0 g, y el sellador era transparente e incoloro de nuevo después de la exposición a la luz. El sellador también se caracterizó por las siguientes excelentes propiedades:
Comparación de la estabilidad durante el almacenamiento cuando se utilizan promotores de adhesión de acuerdo con la invención (ejemplos 4 y 5) con promotores de adhesión convencionales (ejemplo comparativo):
En el caso de las formulaciones de selladores de los siguientes ejemplos 4 y 5 y el ejemplo de comparación, las masas de caucho de silicona se fabrican cada una con la siguiente formulación:
521 g Polidimetilsiloxano terminado en alfa,omega-dihidroxilo con una viscosidad de 80.000 cSt 324 g Polidimetilsiloxano con una viscosidad de 100 cSt
8 g Reticulante 1: Vinil-tris(etillactato)silano
32 g Reticulante 2: Metil-tris(etillactato)silano
2 g Aminoalquiltrialcoxisilano (AMEO)
100 g Sílices pirogénicas
1 g Catalizador 1:1 (p/p) Mezcla de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano
Ejemplo 4
Se añadió el siguiente promotor de adhesión a la formulación del sellador:
12 g Promotor de adhesión: 2,2-dimetoxi-1-(metil)aza-2-silaciclopentano (MDC)
Se mezclaron al vacío a,u>-dihidroxi-dimetil-polisiloxano 80.000 cSt, PDMS 100 cSt, vinil-tris(etillactato)silano y metiltris(etillactato)silano. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. A continuación, se mezcló AMEO como agente tixotrópico. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. Finalmente, se mezclan al vacío el catalizador como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión 2,2-dimetoxi-1-(metil)aza-2-silaciclopentano (MDC).
El sellador resultante era transparente e incoloro y tenía un tiempo de formación de piel de 5 minutos, un tiempo sin pegajosidad de 9 minutos y un tiempo de curado sobre vidrio (sellador aplicado de 9 mm de espesor sobre una placa de vidrio) de 6 días. El sellador tenía buena adhesión en todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable. La determinación de la resistencia a la tracción de acuerdo con DIN 53504 fue de 1,1 N/mm2 y el alargamiento de rotura de acuerdo con DIN 53504 se determinó al 1100 %. La dureza Shore A determinada era de 27. Incluso después de almacenar el sellador a 50 °C durante 8 semanas, el sellador era estable (Shore A: 17) y mostraba sólo una leve decoloración ligeramente amarillenta. Tras la aplicación, el sellador se vuelve incoloro nuevamente cuando se expone a la luz.
Ejemplo 5
Promotor de adhesión Ph-DEC
12 g Promotor de adhesión: 2,2-dietoxi-1-(fenil)aza-2-silaciclopentano (Ph-DEC)
Se mezclaron al vacío a,u>-dihidroxi-dimetil-polisiloxano 80.000 cSt, PDMS 100 cSt, vinil-tris(etillactato)silano y metiltris(etillactato)silano. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. A continuación, se mezcló AMEO como agente tixotrópico. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. Finalmente, se mezclan al vacío el catalizador como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión 2,2-dietoxi-1-(fenil)aza-2-silaciclopentano (Ph-DEC).
El sellador resultante era transparente e incoloro y tenía un tiempo de formación de piel de 70 minutos, un tiempo sin pegajosidad de 24 h y un tiempo de curado sobre vidrio (sellador aplicado de 9 mm de espesor sobre una placa de vidrio) de 7 días. El sellador tenía buena adhesión en todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable. La dureza Shore A determinada era de 25. Después de almacenar el sellador a 50 °C durante 8 semanas, el sellador era estable (Shore A: 16) y mostraba sólo una leve decoloración ligeramente amarillenta.
Ejemplo comparativo (técnica anterior; basado en el documento EP2030976 A1, ejemplo 7)
Promotor de adhesión del ejemplo 7
12 g Promotor de adhesión: Aminoalquiltrialcoxisilano [AMEO]
El sellador resultante tenía una apariencia transparente después de la aplicación al aire y tenía un tiempo de formación de piel de 5 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 32 minutos. El sellador mostró mala adhesión al vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, madera, madera pintada, madera barnizada, poliamida, aleación Al/Mg, hormigón, poliestireno y Metzoplast. Además, no hubo curado completo sobre vidrio (9 mm) y la estabilidad de almacenamiento a 50 °C ya no se dio después de solo 4 días.
Ejemplo 6
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dimetoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn-DC)
Se mezclaron al vacío polímero 80.000 cSt, PDMS 100 cSt y la mezcla reticulante de vinil-tris(etillactato)silano y metil-tris(etillactato)silano. A continuación, se mezcló al vacío el agente tixotrópico AMEO. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. A continuación, el catalizador se mezcló como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión 2,2-dimetoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn-DC) al vacío.
La composición resultante era transparente e incolora después del curado. Se caracterizó por un tiempo de formación de piel de 18 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 30 minutos. El sellador resultante tenía una buena adhesión en todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
La dureza Shore A era de 23. Incluso después de 8 semanas de almacenamiento a 50 °C, la composición era estable después del curado (Shore A:17) y solo mostraba una coloración ligeramente amarillenta. La extrusión cuando se usó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 30,0 g y el sellador era transparente e incoloro nuevamente después de la exposición a la luz. El sellador también se caracterizó por las siguientes
excelentes propiedades:
Ejemplo 7
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dimetoxi-1-(fenil)aza-2-silaciclopentano (Ph-DC)
Se preparó una masa de caucho de silicona de acuerdo con la siguiente composición mezclando los componentes de manera análoga a las formulaciones de ejemplo ya descritas al vacío:
El sellador resultante era transparente e incoloro y tenía un tiempo de formación de piel de 120 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 24 h. El sellador resultante tenía una buena adhesión a todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera pintada, madera barnizada, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
La dureza Shore A determinada era de 22. Incluso después de 8 semanas de almacenamiento a 50 °C, la composición se mantuvo estable después del curado (Shore A:16) y mostró solo una coloración ligeramente amarillenta, que cambió de nuevo a incoloro cuando se expuso a la luz. La extrusión cuando se usó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 24,0 g. El sellador se caracterizó por otras excelentes propiedades:
Ejemplo 8
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dietoxi-1-(3-trietoxisililpropil)aza-2-silacidopentano (TESPDC)
Se produjo una masa de caucho de silicona de acuerdo con la siguiente composición mezclando los componentes de
manera análoga a los ejemplos ya descritos al vacío:
El sellador resultante era transparente e incoloro y se caracterizaba por un tiempo de formación de piel de 6 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 18 minutos. Después del curado, las composiciones tenían buena adhesión en todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera pintada, madera barnizada, poliamida, aleación de Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
La dureza Shore A determinada era de 29. Incluso después de 8 semanas de almacenamiento a 50 °C, el sellador era estable (Shore A:17) y mostraba solo una ligera coloración amarillenta, pero volvió a ser incoloro cuando se expuso a la luz. La extrusión cuando se usó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 34,0 g. El sellador también tenía las siguientes excelentes propiedades:
Ejemplo 9
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dietoxi-1-(bencil)aza-2-silaciclopentano (Bn -DEC)
Se preparó una masa de caucho de silicona de acuerdo con la siguiente composición mezclando los componentes como se ha descrito anteriormente al vacío:
El producto era transparente e incoloro y tenía un tiempo de formación de piel de 11 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 21 minutos. Tenía buena adhesión a todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera pintada, madera barnizada, madera teñida, poliamida,
aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
La dureza Shore A determinada era de 27. Incluso después de 8 semanas de almacenamiento a 50 °C, el sellador era estable (Shore A: 16) y mostraba solo una coloración ligeramente amarillenta, por lo que el sellador se volvió incoloro nuevamente cuando se expuso a la luz. La extrusión cuando se usó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bar y 30 segundos fue de 30,0 g. El sellador también tenía una resistencia inicial de 100 minutos. El tiempo de curado sobre vidrio se determinó en 7 días.
Ejemplo 10
Mezcla reticulante de lactato con 2,2-dimetoxi-1-(n-butil)aza-2-silaciclopentano (BDC) y estabilización adicional por 1,3-bis(trimetilsilil)urea (BSU)
Se mezclaron al vacío polímero 80.000 cSt, PDMS 100 cSt durante 5 minutos. A continuación, la mezcla reticulante de vinil-tris(etillactato)silano y metil-tris(etillactato)silano y la pasta de BSU se mezclan al vacío durante 5 minutos. A continuación, se añadió al vacío el agente tixotrópico AMEO. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la pasta quedó homogénea. Finalmente, el catalizador se añadió como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano y el promotor de adhesión BDC al vacío y, a continuación, la mezcla se agitó durante 20 minutos.
El producto era transparente e incoloro y tenía un tiempo de formación de piel de 9 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 21 minutos. Tenía buena adhesión a todos los materiales ensayados, es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera pintada, madera barnizada, madera teñida, poliamida, aleación Al/Mg, poliestireno y Metzoplast y tenía un olor agradable.
Ejemplo 11
Mezcla reticulante de oxima con 2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DC)
Se mezclaron al vacío polímero 80.000 cSt, PDMS 100 cSt y la mezcla reticulante de oxima y oxima. A continuación, la sílice se dispersó y se agitó al vacío hasta que la masa quedó homogénea. A continuación, el catalizador se mezcló como una mezcla 1:1 (p/p) de óxido de dialquil zinc y tetraalcoxisilano junto con el promotor de adhesión 1 (2,2-dimetoxi-1-(trimetilsilil)aza-2-silaciclopentano (TMS-DC)) y el promotor de adhesión 2 (basado en N-(2-aminoetil)-3-aminopropiltrimetoxisilano (DAMO)) al vacío.
El producto era transparente e incoloro. Se caracterizó por un tiempo de formación de piel de 6 minutos y un tiempo sin pegajosidad de 15 minutos. El sellador resultante tenía una buena adhesión a todos los materiales ensayados,
es decir, vidrio, aluminio, PVC, metales en lámina, acero, hormigón, madera, madera barnizada, madera vidriada, poliamida, aleación Al/Mg y tenía un olor moderadamente agradable.
La dureza Shore A determinada era de 22. Incluso después de 4 semanas de almacenamiento a 60 °C, el sellador era estable (Shore A:21) e incoloro. La extrusión cuando se usó un troquel de 2 mm de diámetro a 5 bares y 30 segundos fue de 24,0 g. Además, el sellador se pudo cargar temprano después de 60 min y mostró un tiempo de curado sobre vidrio de 4 días.
Ejecución general de los procedimientos de ensayo:
1. Determinación del tiempo sin pegajosidad de los selladores de silicona
Para determinar el tiempo sin pegajosidad, la temperatura así como la humedad del aire cuando se descarga el sellador deben determinarse utilizando un dispositivo adecuado y debe anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. Posteriormente, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. Se toma la hora actual. A intervalos de tiempo apropiados, se determina el tiempo sin adhesión del sellador a determinar tocando ligeramente la superficie de silicona con un dedo limpio. Si el sellador no está pegajoso, se vuelve a leer la hora actual.
2. Determinación de la extrusión de los selladores de silicona
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola de aire comprimido para cartuchos de silicona y se enrosca una punta de cartucho adecuada. La pistola de aire comprimido se conecta al suministro de aire comprimido y se ajusta el manómetro a una presión de 5 bar. En primer lugar, se rocía una pequeña cantidad de silicona desde el cartucho de silicona sobre un papel de limpieza para que la punta del cartucho se llene completamente de silicona. A continuación, se coloca un cuenco de aluminio en la balanza de platillo superior y se tara.
A continuación, se rocía la silicona sobre el cuenco durante exactamente 30 segundos y se lee el peso en la balanza de plato superior.
3. Determinación de la estabilidad de los selladores de silicona
Para determinar la estabilidad, la temperatura así como la humedad del aire durante la descarga del sellador deben determinarse por medio de un dispositivo adecuado y debe anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, una forma de tornillo se rocía circularmente sobre una caja de cartón (diámetro de aprox. 3 cm). La caja de cartón con el tornillo de silicona ahora se coloca verticalmente y se lee la hora actual.
Después de 30 minutos se observa si el tornillo de silicona tiene la forma original o si el tornillo se ha deslizado hacia abajo. Si la forma del tornillo no ha cambiado, el sellador de silicona es estable.
4. Determinación del curado de los selladores de silicona
Para determinar el tiempo de curado, la temperatura así como la humedad del aire durante la descarga del sellador deben determinarse por medio de un dispositivo adecuado y debe anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. Posteriormente, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. A intervalos apropiados (días), se corta con cuidado un pequeño trozo transversal de la silicona con un cuchillo y se evalúa el curado del sellador. Si la parte interna del cuerpo del sellador sigue siendo pegajosa y gelatinosa, el sellador aún no está completamente curado y se repite la determinación. Si el sellador está completamente curado, el tiempo de curado se indica en días. Si el sellador aún está pegajoso después de 7 días de la aplicación, el criterio de curado no vale.
5. Determinación de la adhesión de los selladores de silicona
Para determinar la adhesión, la temperatura así como la humedad del aire durante la descarga del sellador deben determinarse por medio de un dispositivo adecuado y debe anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, se rocía un botón de silicona sobre un material de soporte limpio apropiado (por ejemplo, vidrio, aluminio, madera, plástico, hormigón, piedra natural, etc.). Después del curado completo del sellador (aprox. 48 h), se tira del botón de silicona con los dedos para ver si la silicona se separa nuevamente del material de soporte o si la silicona ha formado una conexión íntima con el material de soporte. Si el botón de silicona se puede quitar fácilmente, en gran medida o nada del material de soporte, la propiedad adhesiva se juzga como mala, media o buena.
6. Determinación del olor de los selladores de silicona
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. A continuación, se evalúa el sellador de silicona con respecto a su olor.
7. Determinación del aspecto de los selladores de silicona
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. A continuación, se evalúa visualmente la apariencia del sellador de silicona, el color y la suavidad.
8. Determinación del tiempo de formación de piel de los selladores de silicona
Para determinar el tiempo de formación de piel, la temperatura así como la humedad del aire durante la descarga del sellador deben determinarse por medio de un dispositivo adecuado y anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. Posteriormente, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. A intervalos apropiados, se determina la formación de piel del sellador a determinar con un dedo limpio ejerciendo una ligera presión sobre la superficie de la silicona. Si el sellador forma una piel sobre su superficie de modo que no quedan residuos de silicona en el dedo, el tiempo medido se toma del cronómetro.
9. Ensayo de tracción con probeta S1 de acuerdo con DIN 53504
Para la determinación de la silicona a ensayar, el número de ensayo correspondiente del cartucho de silicona y la fecha del ensayo deben anotarse en el protocolo. La vida útil del sellador después de la mezcla debe ser de al menos 24 horas en el cartucho. El molde de fundición se humedece con detergente para evitar que la silicona se adhiera al metal. Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado en una pistola para cartuchos de silicona. Se retira la punta del cartucho. A continuación, la silicona se rocía sobre la matriz para la probeta S 1 a lo largo y alto del molde de fundición fresado y se alisa inmediatamente con una espátula. Después de al menos 24 horas, se comprueba el curado de la silicona sacando la muestra de ensayo de la matriz. No debe quedar ninguna superficie pegajosa. La probeta debe ser visualmente perfecta, sin aire e inclusiones extrañas o grietas. La muestra de ensayo se marca con el número de ensayo después de que se haya retirado del troquel. En el dispositivo de ensayo de tracción T 300, deben insertarse las abrazaderas de tensión para la probeta S 1. La probeta para el ensayo se sujeta entre las abrazaderas superior e inferior de tal manera que la red muestra exactamente una longitud de calibre inicial de 26 mm. Los datos de medición o las marcas de medición se ponen a cero en el estado relajado. Al presionar el botón de inicio, comienza el estiramiento de la muestra de ensayo o la visualización de su valor medido. El dispositivo se apaga automáticamente después de rasgar la muestra de ensayo. Los valores medidos permanecen visibles y se pueden leer directamente
10. Ensayo de tracción con muestra de ensayo H de acuerdo con DIN 8339
Para la determinación de la silicona a ensayar, el número de ensayo correspondiente del cartucho de silicona y la fecha del ensayo deben anotarse en el protocolo. La vida útil del sellador después de la mezcla debe ser de al menos 24 horas en el cartucho.
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado en una pistola para cartuchos de silicona. Se retira la punta del cartucho. A continuación, la silicona se rocía sobre la matriz a lo largo y alto del molde y se alisa inmediatamente con una espátula. A continuación, la muestra de ensayo se almacena durante 28 días en condiciones estándar. Antes del ensayo de tracción, la muestra de ensayo se comprueba visualmente. La muestra de ensayo no debe mostrar ninguna inclusión de aire o grieta.
En el dispositivo de ensayo de tracción MFC T 300, deben insertarse las abrazaderas de tracción para la muestra de ensayo H. La muestra de ensayo se sujeta entre las abrazaderas superior e inferior de modo que la distancia sea de 12 mm. Los datos de medición o las marcas de medición se ponen a cero en el estado relajado. Al presionar el botón de inicio, comienza el estiramiento de la muestra de ensayo o la visualización de su valor medido. El dispositivo se apaga automáticamente después de rasgar la muestra de ensayo. Los valores medidos permanecen visibles y se pueden leer directamente.
11. Ensayo de tracción con muestra de ensayo H de acuerdo con DIN 8340
Para la determinación de la silicona a ensayar, el número de ensayo correspondiente del cartucho de silicona y la fecha del ensayo deben anotarse en el protocolo. La vida útil del sellador después de la mezcla debe ser de al menos 24 horas en el cartucho. Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado en una pistola para cartuchos de silicona. Se retira la punta del cartucho. A continuación, la silicona se rocía sobre la matriz a lo largo y alto del molde y se alisa inmediatamente con una espátula. A continuación, la muestra de ensayo se almacena durante 28 días en condiciones estándar. Antes del ensayo de tracción, la muestra de ensayo se comprueba visualmente. La muestra de ensayo no debe mostrar ninguna inclusión de aire o grieta.
En el dispositivo de ensayo de tracción MFC T 300, deben insertarse las abrazaderas de tracción para la muestra
de ensayo H. La muestra de ensayo se sujeta entre las abrazaderas superior e inferior de modo que la distancia sea de 12 mm. Los datos de medición o las marcas de medición se ponen a cero en el estado relajado. Al presionar el botón de inicio, comienza el estiramiento de la muestra de ensayo o la visualización de su valor medido. El dispositivo se apaga automáticamente después de rasgar la muestra de ensayo. Los valores medidos permanecen visibles y se pueden leer directamente.
12. Determinación de la estabilidad de almacenamiento de los selladores de silicona
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado en el gabinete de secado calentado. De acuerdo con el protocolo de los métodos de ensayo, el sellador de silicona se almacena a una temperatura adecuada en el gabinete de secado calentado durante un determinado período de varias semanas. Al final del período de almacenamiento, el cartucho se coloca en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, se rocía una cantidad apropiada de silicona sobre un paño de flujo extendido. Con la espátula, la silicona se cepilla rápidamente sobre la silicona, de modo que se crea una tira continua de silicona. A continuación, el sellador de silicona se evalúa con respecto a PA-E0002 y PA-E0010.
13. Determinación de la capacidad de carga inicial de los selladores de silicona
Para determinar la capacidad de carga inicial, la temperatura así como la humedad del aire durante la descarga del sellador deben determinarse por medio de un dispositivo adecuado y anotarse en el protocolo correspondiente. Se coloca un cartucho completamente lleno y cerrado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. Primero se dibujan líneas horizontales en el cartucho a una distancia de 3 cm cada una y, a continuación, se cortan. A continuación, se rocía una cantidad correspondiente de silicona sobre el cartón. La espátula se utiliza para pasar rápidamente sobre la silicona, de modo que se crea una tira continua de silicona. Se lee la hora actual. A intervalos iguales de 15 minutos, comenzando en la primera línea, el cartón se dobla en ángulo recto y se examina la superficie de la silicona en el doblez. Si la silicona está total o parcialmente rota en el pliegue, la determinación se repite en la siguiente línea de 3 cm después de otros 15 minutos. Si la silicona es elástica en el pliegue y no se detectan grietas, la silicona está lista para la carga inicial. La hora actual se vuelve a leer.
14. Determinación de la dureza Shore de los selladores de silicona
Se coloca un cartucho completamente lleno y sellado (vida útil del sellador después de la mezcla de al menos 24 horas) en una pistola para cartuchos de silicona. A continuación, se rocía una cantidad adecuada de silicona sobre una placa de vidrio limpia. La espátula se cepilla rápidamente sobre la silicona para crear una tira de silicona continua. Cuando el sellador está completamente curado (véase PA-E0008), el medidor de dureza Shore se coloca sobre la superficie de silicona con ambas manos en una posición completamente plana y se lee el valor máximo de la dureza Shore. La medición se repite al menos 5 veces en diferentes puntos de la superficie de silicona y se calcula un valor promedio a partir de las mediciones individuales.
La solicitud describe además lo siguiente
Realización 1:
Composición que contiene
a. un agente de curado para composiciones de caucho de silicona que comprenden un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- un resto de éster de ácido hidroxicarboxílico que tiene la fórmula estructural general (I):
en donde
cada R2 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
cada R3 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado
opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14
R4 representa un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14, un grupo aralquilo C5 a C15 o un grupo arilo C4 a C14,
R5 es C o un sistema de anillo cíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C o un grupo aromático opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C, y n es un número entero de 0 a l0,
- un resto de amida de ácido hidroxicarboxílico de fórmula estructural general (II):
en donde
cada R6 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14,
cada R7 o R8 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14,
- O-C(O)-R9, en donde R9 representa H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14, y
- O-N=CR10R11, en donde R10y R11 independientemente representan H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14, y
b. al menos un organosilano como secuestrante de humedad, secuestrante de alcohol y/o secuestrante de ion hidróxido
b1. es un organosilano heterocíclico, en donde al menos un átomo de silicio y al menos un heteroátomo están directamente unidos entre sí y el heteroátomo se selecciona del grupo que consiste en N, P, S u O, o b2. son uno o más organosilanos seleccionados del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), grupo protector de amino que contiene organosilanos (IXa) a (IXe) derivados de las fórmulas estructurales generales (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj, representa independientemente H, -C(O)Rt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rk, R1, Rm representa independientemente H, -C(O)R\ un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o cadena ramificada opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs representa independientemente H, -O-R\ -C(O)-Rt -COORt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada Rt Ru representa independientemente H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3, -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido, o un grupo protector, en particular, un grupo ferc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metil-bencenosulfona, y z es un número entero de 1 a 30, y
c. opcionalmente al menos un organopolisiloxano.
Realización 2:
La composición de acuerdo con la realización 1 caracterizada por que uno o más organosilanos heterocíclicos se seleccionan del grupo de las fórmulas estructurales generales (III), (Illa), (IV), (IVa), (V), (Va) o mezclas de las mismas:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6
- cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido representa un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
cada RA y/o RB y/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente anillos de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
Realización 3:
Composición que comprende al menos una mezcla obtenible mezclando al menos un agente de curado de acuerdo con la reivindicación 1, letra a con al menos un organosilano de acuerdo con la reivindicación 4, letra b2 y/o un organosilano heterocíclico de acuerdo con la reivindicación 2.
Realización 4:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, está contenido a un máximo de un 3 % en peso, preferentemente a un máximo de un 2 % en peso, más preferentemente a un máximo de un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente a un máximo de un 1,2 % en peso, en cada caso basado en el peso total de la composición.
Realización 5:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano, en particular, organosilano
heterocíclico, está presente en una proporción de un 0,25 a un 3 % en peso, preferentemente, de un 0,25 a un 2 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,5 a un 1,5 % en peso, en particular, preferentemente de un 0,8 a un 1,2 % en peso, basado en el peso total de la masa de caucho de silicona.
Realización 6:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano heterocíclico es un heterociclo de 4 a 10 miembros.
Realización 7:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano heterocíclico es un heterociclo de 5 a 6 miembros.
Realización 8:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, consiste exclusivamente en silicio y heteroátomos.
Realización 9:
La composición de acuerdo con la reivindicación 8 o 9, en donde el heterociclo contiene un máximo de 5 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en Si, N, P, S u O.
Realización 10:
La composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores 8 a 11, en donde el heterociclo contiene al menos un N.
Realización 11:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano, en particular, el organosilano heterocíclico está enlazado con al menos otro sistema de anillo cíclico.
Realización 12:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el átomo de silicio porta al menos un radical ORd y cada Rd porta independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, representa un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido.
Realización 13:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el átomo de silicio porta al menos un radical NRd1Rd1 y cada Rd1 porta independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, representa un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
Realización 14:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el heteroátomo está directamente unido a otro organosilano, preferentemente a un organosilano heterocíclico.
Realización 15:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el heteroátomo está conectado a través de uno o más átomos de carbono a otro organosilano, preferentemente a un organosilano heterocíclico.
Realización 16:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano heterocíclico tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6;
- cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido representa un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada RA y/o RB y/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
Realización 17:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano heterocíclico tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6
- cada Ra, Rb, Rc, Rd, o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- RA y/o RB y/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, en particular, preferentemente un anillo de 5 a 6 miembros.
Realización 18:
Composición que contiene,
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- O-N=CR10R11, en donde R10y R11 independientemente representan H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14,
y
b. al menos un organosilano heterocíclico que tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6;
- cada Ra, Rb, Rc, Rd o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo
cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada RA y/o RBy/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
Realización 19:
Composición de acuerdo con la realización 20, en donde el anillo tomado en conjunto por RA y/o RB y/o (RC)n puede contener al menos un heteroátomo Si, N, P, S u O, preferentemente Si, N o S.
Realización 20:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el organosilano heterocíclico tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
Realización 21:
Una composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde en la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m cada R1 es independientemente un resto de metilo, etilo, propilo, vinilo, fenilo o alilo.
Realización 22:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico cada R2 y R3 se seleccionan independientemente del grupo que consiste en H, metilo, etilo, propilo,
isopropilo, butilo, n-butilo, sec-butilo, iso-butilo y ferc-butilo, en particular, del grupo que consiste en H y metilo.
Realización 23:
Composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico R4 se selecciona del grupo que consiste en fenilo, tolilo, naftilo, bencilo, ciclohexilo, metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo, ferc-butilo, pentilo, n-pentilo, sec-pentilo, 3-pentilo, 2-metilbutilo, iso-pentilo, 3-metilbut-2-ilo, 2-metilbut-2-ilo, neopentilo, hexilo, heptilo, octilo, etilhexilo y 2-etilhexilo.
Realización 24:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico R5es un resto de benceno divalente o R5 C y R2 y R3 son H o R5 C y R2 H y R3 metilo.
Realización 25:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde en el resto de éster de ácido hidroxicarboxílico n es un número entero de 1 a 5, en particular, de 1 a 3, en particular, 1.
Realización 26:
Una composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores, en donde el agente de curado se selecciona del grupo que consiste en tris(metillactato)vinilsilano, tris(etillactato)vinilsilano, tris(etilhexillactato)vinilsilano, tris(metilsalicilato)vinil-silano, tris(etilsalicilato)vinilsilano, tris(etilhexilsalicilato)vinilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)vinilsilano, tris(isopropilsalicilato)vinilsilano, tris(metillactato)metilsilano, tris(etillactato)metilsilano, tris(etilhexilactato)metilsilano, tris-(metilsalicilato)metilsilano, tris(etilsalicilato)metilsilano, tris(etilhexilsalicilato)-metilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)metilsilano, tris(3-aminopropil)metilsilano, tris(5-aminopentil)metilsilano, tris(metillactato)propilsilano, tris(etillactato)-propilsilano, tris(etilhexilactato)propilsilano, tris(etilsalicilato)propilsilano, tris-(etilhexilsalicilato)propilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)propilsilano, tris(isopropilsalicilato)propilsilano, tris(3-aminopropil)propilsilano, tris(5-aminopentil)propilsilano, tris(metillactato)etilsilano, tris(etillactato)etilsilano, tris(etilhexilactato)etilsilano, tris(metilsalicilato)etilsilano, tris(etilsalicilato)-etilsilano, tris(etilhexilsalicilato)etilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)etilsilano, tris(isopropilsalicilato)etilsilano, tris(3-aminopropil)etilsilano, tris(5-aminopentil)etilsilano, tris(metillactato)fenilsilano, tris(etillactato)fenilsilano, tris(etilhexilactato)fenilsilano, tris(metilsalicilato)fenilsilano, tris(etilsalicilato)fenilsilano, tris(etilhexilsalicilato)fenilsilano, tris(2-etilhexilsalicilato)fenilsilano, tris(isopropilsalicilato)fenilsilano, tris(3-aminopropil)fenilsilano, tris(5-aminopentil)fenilsilano, tetra(metillactato)silano, tetra(etillactato)silano, tetra(etilhexilactato)silano, tetra(etilhexilsalicilato)silano, tetra(2-etilhexilsalicilato)silano, tetra(metilsalicilato)silano, tetra(isopropilsalicilato)silano, tetra(etilsalicilato)silano, tetra(3-aminopropil)silano, tetra(5-aminopentil)silano y mezclas de los mismos.
Realización 27:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde el agente de curado contiene adicionalmente un compuesto con la fórmula estructural general R12oSi(R)4-o, en donde R12 es un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, en particular, un grupo alquilo C1 a C12 o C1 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo metilo o propilo, o un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, en particular, un grupo alquenilo C2 a C12 o C2 a C8 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo vinilo o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido o un grupo fenilo y R se define de acuerdo con una de las reivindicaciones 1, 15 o 21 y o es un número entero de 0 a 2 y en donde R1mSi(R)4-m y R120Si(R)4-0 no pueden ser iguales.
Realización 28:
Composición que puede obtenerse mezclando al menos un agente de curado de acuerdo con una de las realizaciones 1 o 23 a 28 o una mezcla de agentes de curado de acuerdo con la realización 29 con un organosilano, en particular, un organosilano heterocíclico de acuerdo con una de las realizaciones 1 a 22.
Realización 29:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, que comprende al menos un organopolisiloxano, preferentemente un diorganopolisiloxano a, w funcional.
Realización 30:
La composición de acuerdo con la realización 31, en donde al menos uno de al menos un organopolisiloxano es un a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano, preferentemente un a,w-dihidroxidi-C1-6-alquilorganopolisiloxano y, en particular, preferentemente un a, w-dihidroxidimetilpolisiloxano.
Realización 31:
La composición de acuerdo con la reivindicación 31 o 32, en donde al menos uno del al menos un organopolisiloxano tiene una viscosidad de 1.000 a 500.000 cst, preferentemente de 20.000 a 200.000 cst y, en particular, preferentemente de 50.000 a 125.000 cst.
Realización 32:
Una composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, que comprende una carga preferentemente seleccionada del grupo que consiste en sílices, negro de carbono, cuarzo, creta, sales metálicas, óxidos metálicos y cualquier mezcla de dos o más de los compuestos anteriores, lo más preferentemente sílice y lo más preferentemente sílice que tiene un área de superficie específica BET de 100 a 200 m2/gramo.
Realización 33:
Una composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores, que contiene un agente tixotrópico que es preferentemente aminopropiltrietoxisilano.
Realización 34:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, que comprende un plastificante que es preferentemente un polidiorganosiloxano sin grupos terminales funcionales, más preferentemente un polidialquilsiloxano sin grupos terminales funcionales, más preferentemente un polidi-alquilC1-6siloxano sin grupos terminales funcionales y lo más preferentemente un polidimetilsiloxano sin grupos terminales funcionales.
Realización 35:
Composición de acuerdo con cualquiera de las realizaciones anteriores, que comprende al menos un catalizador preferentemente seleccionado del grupo que consiste en carboxilatos de estaño, compuestos de titanio, circonio o aluminio, más preferentemente seleccionados del grupo que consiste en silsesquioxanos de titanio (Ti-POSS), dilaurato de dibutil estaño, divaleriato de dibutil estaño, diacetato de dibutil estaño, dineodecanoato de dibutil estaño, diacetilacetonato de dibutil estaño, bis(2-etilhexanoato) de dioctil estaño, dimaleato de dibutil estaño, octoato de estaño (II) y tris(2-etilhexanoato) de butil estaño, y lo más preferentemente seleccionados del grupo que consiste en (iBu)7Si7O12TiOEt, (C8H17)7Si7O12TiOEt, dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño y octoato de estaño (II).
Realización 36:
Composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, en donde contiene:
a) de un 30 a un 70 % en peso de a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano,
b) de un 1 a un 10 % en peso del agente de curado y
c) de un 0,1 a un 10 % en peso de organosilano, en particular, organosilano heterocíclico.
Realización 37:
La composición de acuerdo con la realización 38, en donde contiene:
a) de un 30 a un 70 % en peso de a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano,
b) de un 1 a un 10 % en peso del agente de curado,
c) de un 0,1 a un 10 % en peso de organosilano, en particular, organosilano heterocíclico,
d) de un 20 a un 50 % en peso de plastificante,
e) de un 1 a un 20 % en peso de carga y
f) de un 0,01 a un 1 % en peso de catalizador.
Realización 38:
La composición de acuerdo con la realización 39, en donde contiene:
a) de un 40 a un 60 % en peso de a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano,
b) de un 3 a un 7 % en peso del agente de curado,
c) de un 0,5 a un 2,5 % en peso de organosilano, en particular, organosilano heterocíclico,
d) de un 25 a un 40 % en peso de plastificante,
e) de un 5 a un 15 % en peso de carga y
f) de un 0,05 a un 0,5 % en peso de catalizador.
Realización 39:
Un proceso para preparar una composición que comprende las siguientes etapas:
(i) Mezcla de un organopolisiloxano, preferentemente de un a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano con un reticulante o mezcla reticulante de acuerdo con una de las realizaciones anteriores 1 a 40 al vacío;
(ii) Mezcla al vacío de un organosilano, en particular, organosilano heterocíclico de acuerdo con una de las realizaciones anteriores 1 a 40 y un catalizador de acuerdo con la realización 37.
Realización 40:
Un proceso para preparar una composición que comprende las siguientes etapas: (i)
(i) Mezcla de un organopolisiloxano, preferentemente de un a, w-dihidroxidialquilorganopolisiloxano con un plastificante de acuerdo con la realización 36 y un reticulante o mezcla reticulante de acuerdo con una de las realizaciones anteriores 1 a 40 al vacío;
(ii) Adición de un agente tixotrópico, preferentemente aminopropiltrietoxisilano;
(iii) Dispersión de una carga, especialmente sílice;
(iv) Mezcla al vacío de un organosilano, en particular, organosilano heterocíclico de acuerdo con una de las realizaciones anteriores 1 a 40 y un catalizador de acuerdo con la realización 37.
Realización 41:
Uso de una composición de acuerdo con una cualquiera de las realizaciones anteriores 1 a 40 para la fabricación de una masa de caucho de silicona.
Realización 42:
Uso de una composición de acuerdo con una de las realizaciones anteriores como sellador, adhesivo, compuesto de fundición o agente de recubrimiento.
Realización 43:
Uso de un organosilano, en particular, un organosilano heterocíclico de acuerdo con una de las realizaciones anteriores, como estabilizante, en donde este último porta un grupo trialquilsililo, preferentemente un grupo trimetilsililo, en al menos un heteroátomo.
Claims (15)
1. Composición que comprende
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 representa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- un resto de éster de ácido hidroxicarboxílico que tiene la fórmula estructural general (I):
en donde
cada R2 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14,
cada R3 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14,
R4 representa un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14, un grupo aralquilo C5 a C15 o un grupo arilo C4 a C14,
R5 es C o un sistema de anillo cíclico saturado o parcialmente insaturado opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C o un grupo aromático opcionalmente sustituido que tiene de 4 a 14 átomos de C, y n es un número entero de 0 a 10,
- un resto de amida de ácido hidroxicarboxílico de fórmula estructural general (II):
en donde
cada R6 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14,
cada R7 o R8 representa independientemente H o un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14,
- O-C(O)-R9, en donde R9 significa H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14, y
- O-N=CR10R11, en donde R10 y R11 son independientemente H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14,
y
b. al menos un organosilano como secuestrante de humedad, secuestrante de alcohol y/o secuestrante de ion hidróxido en donde el organosilano
b1. es un organosilano heterocíclico, en donde al menos un átomo de silicio y al menos un heteroátomo están directamente unidos entre sí y el heteroátomo se selecciona del grupo que consiste en N, P, S u O, o b2. uno o más organosilanos se seleccionan del grupo que consiste en iminosilanos de fórmula estructural general (VII), silanoaminosilanos de fórmula estructural general (VIII), organosilanos que contienen grupos protectores de amino (IXa) a (IXe) derivados de las fórmulas estructurales generales (IX) o mezclas de los mismos:
en donde
- Rh es C o Si;
- cada Ri, Rj son independientemente H, -C(O)R\ un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido; o
- cada Rk, R1, Rm representa independientemente H, -C(O)Rt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido; o
- cada Rn, Ro, Rp, Rq, Rr, Rs representa independientemente H, -O-Rt -C(O)-R\ -COORt un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido; y
- cada R*, Ru representa independientemente H, -ORi, -C(O)Ri, -C(O)CF3, -COORi, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido o un grupo protector, en particular, un grupo ferc-butoxicarbonilo, un grupo fluorenilmetoxicarbonilo, un grupo benciloxicarbonilo, un grupo aliloxicarbonilo, un grupo isoindol-1,3-diona opcionalmente sustituido o un grupo 3-metilbencenosulfona, y z es un número entero de 1 a 30; y
c. opcionalmente al menos un organopolisiloxano.2
2. Composición de acuerdo con la reivindicación 1 caracterizada por que uno o más organosilanos heterocíclicos se seleccionan del grupo de las fórmulas estructurales generales (III), (IIIa), (IV), (IVa), (V), (Va) o mezclas de las mismas:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6
- cada Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada RA y/o RBy/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
3. Composición que comprende al menos una mezcla obtenible mezclando al menos un agente de curado de acuerdo con la reivindicación 1, la letra a con al menos un organosilano de acuerdo con la reivindicación 4. La letra b2 y/o un organosilano heterocíclico de acuerdo con la reivindicación 2.
4. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el organosilano, en particular, organosilano heterocíclico, está contenido a un máximo de un 3 % en peso, preferentemente a un máximo de un 2% en peso, más preferentemente a un máximo de un 1,5% en peso, en particular, preferentemente a un máximo de un 1,2 % en peso, en cada caso basado en el peso total de la composición.
5. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que el organosilano heterocíclico es un heterociclo de 4 a 10 miembros.
6. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores caracterizada por que el organosilano heterocíclico es un heterociclo de 5 a 6 miembros.
7. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 4 a 6, caracterizada por que el heterociclo contiene al menos un N.
8. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones precedentes, caracterizada por que el átomo de silicio en el organosilano porta al menos un resto ORd y cada Rd porta independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, representa un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido
9. Composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que el organosilano heterocíclico tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6
- cada Ra, Rb, Rc, Rd, o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- RA y/o RB y/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, en particular, preferentemente un anillo de 5 a 6 miembros.
10. Composición que comprende,
a. un agente de curado para masas de caucho de silicona que comprende un compuesto que tiene la fórmula estructural general R1mSi(R)4-m,
en donde
cada R1 significa independientemente un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo arilo C4 a C14 opcionalmente sustituido,
m es un número entero de 0 a 2,
cada R se selecciona independientemente entre el grupo que consiste en
- O-N=CR10R11, en donde R10 y R11 significan independientemente H, un grupo alquilo C1 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido o un grupo alquinilo C2 a C16 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C4 a C14 o un grupo arilo C4 a C14,
y
b. al menos un organosilano heterocíclico que tiene al menos una de las siguientes fórmulas estructurales:
en donde
a es 0, 1 o 2;
x significa 0 a 100;
y significa 1 a 1.000;
n significa 0 a 6;
- cada Ra, Rb, Rc, Rd o Rg es independientemente H o un grupo alquilo C1 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo alquenilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquilo C3 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo cicloalquenilo C4 a C20 opcionalmente sustituido, un grupo alquinilo C4 a C20 lineal, ramificado o cíclico opcionalmente sustituido o un grupo heteroalquilo C2 a C20 de cadena lineal o ramificado opcionalmente sustituido, un grupo heteroalquenilo C3 a C20 lineal, ramificado o cíclico o un grupo arilo o heteroarilo C4 a C14 opcionalmente sustituido;
- cada RA y/o RB y/o (RC)n tomados juntos forman un anillo de 4 a 10 miembros, preferentemente un anillo de 5 a 8 miembros, con especial preferencia un anillo de 5 a 6 miembros.
11. Composición de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que contiene al menos un organopolisiloxano, preferentemente un diorganopolisiloxano a, w-funcional.
12. Composición de acuerdo una de las reivindicaciones anteriores, caracterizada por que contiene
a) de un 30 a un 70 % en peso de a, w-dihidroxidialquil organopolisiloxano, de acuerdo con la reivindicación 1, letra c.;
b) de un 1 a un 10 % en peso de agente de curado de acuerdo con la reivindicación 1, letra a, y
c) de un 0,1 a un 10% en peso de organosilano de acuerdo con la reivindicación 1, letra b, en particular, organosilano heterocíclico.
13. Un proceso para preparar una composición que comprende las siguientes etapas:
(i) Mezcla de un organopolisiloxano, preferentemente un a, w-dihidroxidialquil organopolisiloxano con un agente de curado o una mezcla de agentes de curado de acuerdo con una de las reivindicaciones precedentes 1 a 12 al vacío;
(ii) Mezcla de un organosilano, en particular, un organosilano heterocíclico de acuerdo con una de las reivindicaciones anteriores 1 a 12 y un catalizador al vacío, en donde el catalizador se selecciona del grupo que consiste preferentemente en carboxilatos de estaño, compuestos de titanio, circonio o aluminio, seleccionado de manera particularmente preferida del grupo que consiste en silsesquioxanos de titanio (Ti-POSS), dilaurato de dibutil estaño, valeriato de dibutil estaño, diacetato de dibutil estaño, dineodecanoato de dibutil estaño, diacetilacetonato de dibutil estaño, bis(2-etilhexanoato) de dioctil estaño, dimaleato de dibutil estaño, octoato de estaño (II) y tris (2-etilhexanoato) de butilestaño, y se selecciona de manera particularmente preferida del grupo que consiste en (iBu^SiyO-^TiOEt, (CaH-^ySiyO-^TiOEt, dilaurato de dibutilestaño, diacetato de dibutilestaño y octoato de estaño (II).
14. Uso de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores 1 a 10 para la fabricación de una composición de caucho de silicona.
15. Uso de una composición de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones anteriores como sellador, adhesivo, compuesto de encapsulado o agente de recubrimiento.
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