ES2937333A1 - Procedimiento para la detección de ácido acético mediante la utilización de paladaciclos dinucleares - Google Patents
Procedimiento para la detección de ácido acético mediante la utilización de paladaciclos dinucleares Download PDFInfo
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Abstract
Procedimiento para la detección de ácido acético mediante la utilización de paladaciclos dinucleares. El objeto de la invención es la detección de ácido acético mediante un cambio de color de un compuesto paladaciclo dinuclear soluble en agua de fórmula [{Pd(R-C^N-SO3Na)(μ-AcO)}2] donde R puede ser uno de los siguientes grupos funcionales (H, OMe, Cl, Br, I, F, CN, NO2, SO3H, SO3Na, Ph, Bz, alquilo, alcoxi) con un complejo ortometalado 4-(N-benzilideneamino) bencenosulfonato sódico, potásico, cálcico o magnésico. El ácido acético puede encontrarse, por ejemplo, en fase líquida, en fase gaseosa, en fase sólida o una combinación de las anteriores y puede estar solo o en presencia de otros ácidos orgánicos o inorgánicos. El cambio de color puede comprobarse visualmente o mediante métodos ópticos. También puede realizarse un análisis cuantitativo de la concentración de ácido acético. El compuesto paladaciclo dinuclear soluble en agua puede regenerarse mediante un proceso térmico, de forma que puede volver a utilizarse en un nuevo análisis.
Description
DESCRIPCIÓN
PROCEDIMIENTO PARA LA DETECCIÓN DE ÁCIDO ACÉTICO MEDIANTE LA
UTILIZACIÓN DE PALADACICLOS DINUCLEARES
CAMPO DE LA INVENCIÓN
La presente invención se refiere a un procedimiento para la detección de ácido acético de forma específica mediante la utilización de compuestos paladaciclos dinucleares solubles en agua. El ácido acético es una sustancia con aplicaciones industriales en numerosos sectores entre los que se encuentran: medicamentos, alimentos, polímeros, etc. Por lo que existe un gran interés en su detección y análisis cuantitativo por métodos sencillos, rápidos y de bajo coste.
ESTADO DE LA TÉCNICA ANTERIOR
El ácido acético es una sustancia de uso industrial con multitud de aplicaciones en sectores muy diferentes: alimentación, piensos, plaguicidas, adhesivos, pinturas y recubrimientos, disolventes, polímeros, medicamentos, síntesis química, intermedios de fabricación, catalizadores, etc.
Algunos documentos relacionados con esta sustancia son: H. Cheung, R. S. Tanke, G. P. Torrence "Acetic Acid" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi: 10.1002/14356007.a01_045.pub2; y M. Malveda, C. Funada "Acetic Acid" Chemicals Economic Handbook. SRI International p. 602.5000 (2003).
La presencia o ausencia de ácido acético puede resultar decisiva en muchos procesos y aplicaciones industriales. Así, en la patente ES0323457 A1 se hace referencia a un procedimiento catalítico para la obtención de acetato de vinilo, monómero que se sintetiza a partir de ácido acético. La patente ES0321201 A1 se refiere a un procedimiento para la preparación de derivados piridazónicos de efecto herbicida que utiliza ácido acético y no se refiere, por lo tanto, al problema que pretende resolver la presente invención.
Por otra parte, el ácido acético es una sustancia volátil y en un entorno laboral se considera un compuesto orgánico volátil (VOC), cuyo límite de exposición ambiental en entornos laborales está regulado por el Instituto Nacional de Seguridad y Salud en el Trabajo, además de por organismos y regulaciones internacionales. También se considera un contaminante atmosférico de origen artificial precursor del smog fotoquímico. Se ha estimado que el ácido acético se encuentra en una proporción de 16-35% del total de ácidos libres presentes en el agua de lluvia en ambientes urbanos y del 65% en áreas alejadas de las ciudades. En este sentido es relevante el artículo S. R. de Souza, L. R. F. de Carvalho “Origem e implicagoes dos ácidos carboxílicos na atmosfera” Química Nova 24, 60-67 (2001).
El ácido acético también es un contaminante del aire en el interior de los edificios. Así por ejemplo está demostrado que ataca a obras de arte y es uno de los contaminantes ambientales más dañinos que afectan a los museos. Por tanto, es una de las sustancias a tener en cuenta en el control de la calidad del aire interior de los edificios.
La detección de ácido acético y su determinación cuantitativa es de gran interés desde el punto de vista de sus aplicaciones y también en los casos de evaluación de la exposición laboral de los trabajadores, en su faceta de contaminante atmosférico y en cuanto a su influencia en la calidad del aire interior de los edificios. Para detectar la presencia de ácido acético o para medir su concentración en fase líquida o gaseosa se utilizan técnicas instrumentales de análisis químico como la cromatografía de gases, la cromatografía líquida de alta resolución, la resonancia magnética nuclear y métodos espectroscópicos como la espectroscopía infrarroja o la espectrometría de masas.
Gran cantidad de patentes reivindican métodos cromatográficos para determinar ácido acético ya sea solo o en presencia de otros ácidos, por ejemplo: CN107505407A, CN102565212A, CN104655773A, CN104155388A. Los métodos cromatográficos y los espectroscópicos tienen una gran precisión, pero presentan el inconveniente de su elevado coste, largos tiempos de análisis y necesidad de personal cualificado para su manejo. En consecuencia, no son técnicas que puedan utilizarse en un entorno industrial común ni en mediciones para detectar contaminación en entornos laborales. En ocasiones también sucede que se necesita más de una de las técnicas citadas para efectuar el análisis o bien que las características de la muestra impiden o limitan las posibilidades de efectuar el análisis. Son situaciones comunes la presencia de sustancias
que interfieren en el análisis o sustancias del mismo tipo que interfieren; en este caso concreto otros ácidos orgánicos pueden alterar el resultado del análisis.
Existen otros métodos más sencillos que pueden utilizarse en la determinación de ácido acético. La patente RU2270991C1 hace referencia a un método para la determinación de ácido acético que se basa en la variación de la densidad del ácido acético con la temperatura. La principal limitación de este método es que la densidad también cambia con la temperatura para otras sustancias, por lo que no se trata de algo específico para ácido acético y por tanto los resultados obtenidos son poco fiables especialmente cuando la concentración de ácido acético es baja.
La patente JPS6474442A hace referencia a la determinación de ácido acético mediante el uso de microorganismos tipo bacterias que utilizan ácido acético en su metabolismo. La patente JPH08101162A utiliza técnicas electroquímicas combinadas con reacciones enzimáticas para la determinación de ácido acético. Estas técnicas están limitadas por el hecho de que la utilización de microorganismos o sustancias derivadas como los enzimas son muy inestables y requieren de unas condiciones específicas en cuanto a su almacenamiento y utilización, por lo que presentan baja fiabilidad. Otros ácidos orgánicos pueden interferir en la determinación de ácido acético.
Un equipo más sencillo y fiable que se puede utilizar para determinaciones cuantitativas de ácidos es un medidor electrónico de pH o pHmetro, aparato que permite relacionar el pH de una disolución con la concentración de protones de la misma y establecer una relación con la concentración de ácido presente en la disolución. Este equipo tiene la limitación de que no permite conocer el ácido concreto presente en la disolución, ya que responde de forma genérica a la concentración de protones, independientemente del ácido presente. Así, no es posible asignar la acidez de una disolución a la presencia de ácido acético utilizando un pHmetro, y por tanto no se podría aplicar para solucionar el problema que nosotros resolvemos. .
Los métodos rápidos y económicos para la determinación de ácidos se basan en el empleo de sustancias indicadoras de pH. Los indicadores de pH son sustancias que cambian de color en función del pH de la disolución. Tienen el inconveniente de que no son específicos para ácido acético, reaccionan igual ante diferentes sustancias ácidas, y por tanto no es posible diferenciarlas.
Un análisis cuantitativo de ácidos orgánicos o inorgánicos se puede realizar mediante una valoración ácido base. Para esto se utilizan colorantes orgánicos que cambian de color en función del pH del medio. Así, se puede determinar cuantitativamente la concentración de ácido acético de una disolución acuosa mediante una valoración ácido base utilizando un indicador de pH como la fenolftaleína. Un ejemplo es la patente CN106248807A que describe un método de análisis del contenido de ácido acético en la reacción de oxidación de propileno utilizando una valoración ácido base.
Esta técnica también se utiliza en los denominados tubos colorimétricos que se emplean en la determinación de contaminantes ambientales en entornos laborales. Una sustancia cambia de color al interaccionar con un ácido. El cambio de color se detecta visualmente o por medios electrónicos. La limitación de estos métodos es que los indicadores de pH no son sustancias específicas, es decir, cambian de color cuando entran en contacto con cualquier ácido. No existen, por tanto, sustancias que cambien de color exclusivamente cuando entran en contacto con ácido acético. Así, no es posible conocer el ácido presente en una disolución utilizando un papel indicador de pH ni haciendo una valoración ácido base utilizando un indicador de pH.
Habitualmente el ácido acético puede encontrarse mezclado con otras sustancias de carácter ácido, ya sean ácidos orgánicos o ácidos minerales o inorgánicos. Un papel indicador de pH o una valoración ácido base utilizando una sustancia indicadora de pH no permite detectar la presencia de ácido acético ni determinar su concentración cuando está mezclado con otros ácidos.
En cuanto a las determinaciones ambientales, ya sea en el ámbito de la contaminación atmosférica, en el ámbito laboral para la protección de la salud de los trabajadores, o en el ámbito de la evaluación de la calidad del aire interior de los edificios, hay métodos y dispositivos para determinar VOC’s de forma general, con la limitación de que no permiten evaluar específicamente la presencia de ácido acético. También existen tubos colorimétricos capaces de identificar sustancias ácidas en fase gaseosa. Estos tubos tienen un medio activo con un indicador de pH que cambia de color en función del carácter ácido de la sustancia. Las patentes SU943566A1 y SU1062575A1 utilizan azul de bromotimol como indicador en valoraciones ácido base para determinar ácido acético en aire.
Las sustancias indicadoras de pH reaccionan con cualquier ácido y, por tanto, presentan la limitación de que no son específicas para determinar ácido acético. Habitualmente el ácido acético se encuentra en la atmósfera mezclado con otras sustancias ácidas como óxidos de azufre o nitrógeno que también cambian el color del indicador de pH. En entornos industriales, el ácido acético presente en el ambiente puede estar mezclado con otros ácidos orgánicos o inorgánicos.
Otra limitación de los indicadores de pH y de los tubos colorimétricos para detectar ácidos es que son de un solo uso, ya que el medio activo no se puede regenerar de forma sencilla, práctica y económica. Esto supone un coste importante, puesto que en cada ensayo es necesario utilizar un nuevo consumible, lo que supone una gran generación de residuos que hay que desechar.
Recientemente se ha publicado la síntesis y caracterización de nuevos paladaciclos dinucleares solubles en agua de fórmula general [{Pd(R-CAN-SO3Na)(p-AcO)}2] (R=H, OMe, Cl). Estas sustancias incorporan un complejo ortometalado 4-(N-benzilideneamino) bencenosulfonato sódico, representado por la fórmula.
J. L. Serrano, L. García, J. Pérez, P. Lozano, J. Correia, S. Kori, A. R. Kapdi, Y. S. Sanghvi “Imine-Palladacycles as Phosphine-Free Precatalysts for Low-Temperature Suzuki-Miyaura Synthesis of Nucleoside Analogues in Aqueous Media” Organometallics 39, 4479-4490 (2020).
Estos compuestos organometálicos cambian de color cuando entran en contacto con diferentes tipos de sustancias bajo condiciones muy específicas.
Sin embargo, según el artículo no se resuelven los problemas mencionados del estado de la técnica sobre la detección específica del ácido acético, porque no divulga su uso para esta finalidad.
DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN
Teniendo en cuenta lo expuesto en el estado de la técnica, es necesario desarrollar una nueva tecnología que permita detectar con facilidad, rapidez, fiabilidad y de forma económica, específica y sencilla la presencia de ácido acético, ya sea en disolución, en fase gaseosa, en fase sólida, o en una combinación de las anteriores.
El objeto de la presente invención es el uso de compuestos paladaciclos dinucleares solubles en agua para detectar específicamente ácido acético mediante un cambio de color. Además, el compuesto de Pd una vez utilizado permite que sea regenerado mediante un sencillo tratamiento térmico, pudiendo de esta forma utilizarse repetidamente en sucesivos análisis.
Según la presente invención se utilizan paladaciclos dinucleares solubles en agua para la detección específica de ácido acético.
Por simplicidad llamaremos en la memoria PdCx al compuesto dinuclear de paladio.
La presente invención se refiere a un procedimiento de determinación de ácido acético que comprende poner en contacto:
- un paladaciclo dinuclear soluble en agua, PdCx, de fórmula [{Pd(R-CAN-SO 3 M)(|i-AcO)} 2 ] en la que CAN significa que el paladio se coordina por los átomos C y N del ligando 4-(N- benzilideneamino) bencenosulfonato, siendo M el catión sodio, potasio, amonio, calcio o magnesio y R puede ser uno de los siguientes grupos funcionales: H, OMe, Cl, Br, I, F, CN, NO 2 , SO 3 H, SO 3 Na, Ph, Bz, alquilo, preferentemente de 1-10 átomos de carbono o alcoxi, preferentemente de 1-10 átomos de carbono, con
- un medio seleccionado entre una fase líquida, tal como una disolución, una fase gaseosa, una fase sólida y una combinación de fases y
detectar un cambio de color en el caso de que dicho medio contenga ácido acético.
“Combinaciones de fases” se refiere, no solo a una combinación de fase sólida con fase líquida o gas, o de fase sólida y fase gas, o líquida con fase gas, o las tres fases, sino también a un semisólido o una fase intermedia entre sólido y líquido o entre líquido y gas. Es decir, “combinación de fases” incluye mezclas de estados y estados intermedios.
Un compuesto PdCx particular es el que tiene R= H o R= Me o R= Cl y como metal Na o K.
El término “determinación” significa en esta memoria tanto “detección” como “cuantificación” o “medición”.
El término “detectar” significa tanto detectar a simple vista sin ningún aparato de medida, como detectar un cambio de color mediante un aparato, tal como por ejemplo un espectrofotómetro.
Según realizaciones particulares del procedimiento, poner en contacto el compuesto PdCx con el medio comprende introducir el compuesto PdCx en
- una fase líquida, tal como una disolución o una
- fase gaseosa
en las que se pretende determinar ácido acético.
Según realizaciones particulares adicionales del procedimiento, poner en contacto el compuesto PdCx con el medio comprende poner en contacto el compuesto PdCx con: - una fase sólida o
- una combinación de fases, tal como se ha definido anteriormente,
en las que se pretende determinar ácido acético.
El ácido acético reacciona con el compuesto PdCx produciendo un cambio de color que puede comprobarse de forma visual o mediante métodos ópticos, tales como un espectrofotómetro o mediante análisis de imágenes fotográficas.
La medición del cambio de color del compuesto PdCx mediante métodos ópticos permite determinar cuantitativamente la concentración de ácido acético. Como métodos ópticos para medir el cambio de color se puede utilizar uno de los siguientes: colorímetro, espectrofotómetro visible, espectrofotómetro visible ultravioleta, evaluación del color mediante imágenes fotográficas.
La detección de ácido acético se lleva a cabo utilizando el compuesto PdCx, que se introduce, por ejemplo, en una disolución o fase gaseosa de la que se quiere saber si contiene ácido acético, o bien se pone en contacto con una fase sólida o una combinación de fases, tal como se ha definido anteriormente.
Tras el análisis y la observación y/o medición del cambio de color se puede aplicar un tratamiento térmico al compuesto PdCx para su regeneración.
El compuesto PdCx puede ser utilizado solo.
Según realizaciones particulares, con el fin de minimizar la cantidad de compuesto PdCx utilizado se puede fijar el compuesto a una placa de un material resistente al calor, tal como vidrio, metal o plástico resistente al calor mediante un adhesivo resistente al calor. Tras el análisis y la medición del cambio de color se puede aplicar un tratamiento térmico al compuesto PdCx para su regeneración, de forma que se puede volver a utilizar en una nueva detección o análisis cuantitativo de ácido acético.
Según realizaciones particulares adicionales, el compuesto PdCx puede estar dispuesto en un capilar, por ejemplo, de vidrio, por el cual se hace circular una muestra del medio que se pretende analizar. De forma particular, se puede obtener la concentración de ácido acético en dicho medio, por la longitud a la que se produce el cambio de color en el contenido del capilar.
El ácido acético puede estar en el medio, en presencia de otras sustancias de carácter ácido. La detección de ácido acético o su análisis cuantitativo puede realizarse cuando está solo o en presencia de otras sustancias de carácter ácido, tales como otros ácidos orgánicos o inorgánicos.
Según el procedimiento de la invención, el compuesto PdCx puede estar presente en
una cantidad comprendida entre 0,005 y 7 mg, preferentemente entre 0,008 y 6 mg, y más preferentemente entre 0,01-5 mg.
La principal ventaja del uso del compuesto PdCx frente a indicadores de pH es que reacciona específicamente con ácido acético produciendo un cambio de color, mientras que con otros ácidos no cambia de color. De esta forma es posible usar el compuesto PdCx para detectar específicamente la presencia de ácido acético. También es posible hacer un análisis cuantitativo de la concentración de ácido acético mediante el estudio del cambio de color del compuesto.
Según realizaciones particulares, la detección de ácido acético o el análisis cuantitativo pueden hacerse incluso en presencia de otros ácidos ya sean orgánicos o inorgánicos.
Otra ventaja adicional es que al finalizar el análisis es posible regenerar el compuesto PdCx mediante un proceso térmico que permite reutilizarlo en una nueva detección o análisis cuantitativo.
La presente invención permite detectar ácido acético aportando las siguientes ventajas:
- la detección de ácido acético se realiza de forma específica
- la detección de ácido acético se puede realizar en presencia de otras sustancias de carácter ácido
- el compuesto utilizado PdCx se puede regenerar mediante un tratamiento térmico y reutilizarse en un nuevo análisis.
Así mismo, la presente invención permite superar inconvenientes en los aspectos que se enumeran a continuación:
- tiene un coste inferior a los métodos utilizados actualmente para esta tarea:
cromatografía de gases, cromatografía líquida de alta resolución, métodos espectroscópicos
- es una técnica de mayor fiabilidad y sencillez que los métodos electroquímicos y enzimáticos
- es específico para ácido acético, no cambiando de color con otras sustancias de carácter ácido
- puede ser utilizado por personal con una formación mínima sin necesidad de titulación específica o experiencia en análisis químico.
BREVE DESCRIPCIÓN DE LAS FIGURAS
Figura 1a y 1b: figuras que muestran la diferencia de color del compuesto PdCx del ejemplo 1 con el color que tiene al reaccionar con ácido acético disuelto en alcohol etílico. Figura de la izquierda (1a): compuesto PdCx (R= H, M= Na) tras su mezcla con 30 | l de alcohol etílico y evaporación de la disolución. La figura 1a muestra además las coordenadas CIELAB (L*= [65,100, a= [-10,6], b*= [0,60]).
Figura de la derecha (1b): compuesto PdCx (R= H, M= Na) tras su mezcla con 30 | l de disolución conteniendo alcohol etílico y ácido acético y evaporación de la disolución. La figura 1b muestra además las coordenadas CIELAB (L*= [29,77, a= [10,42], b*= [32,67]).
Figuras 2a y 2b: fotografías (figura 2b) antes y después (figura 2a) de exponer a la atmósfera con el ácido, una placa con el compuesto del ejemplo 5.
Figura 3 : La imagen muestra la intensidad de luz reflejada frente a la longitud de onda del espectro visible para la placa del ejemplo 7 antes de ponerla en contacto con la disolución problema (sin ácido acético, curva superior) y después (curva inferior) de ponerla en contacto con la disolución problema (con ácido acético).
EJEMPLOS
Grupo 1. ejemplos de utilización del compuesto: solo (ejemplo 1), en un capilar de vidrio (ejemplo 4), en una placa soporte (ejemplos 3 y 5), con tratamiento térmico (ejemplos 2 y 3).
EJEMPLO 1: Detección de ácido acético disuelto en alcohol etílico
A una masa de 3 mg de compuesto PdCx (R= H, M= Na) se le añade 0,1-100 |L de disolución de ácido acético en alcohol etílico. Un cambio de color del compuesto PdCx visible a simple vista indica la presencia de ácido acético en la disolución.
Figura 1a muestra el compuesto PdCx (R= H, M= Na) tras su mezcla con 30 | l de alcohol
etílico y evaporación de la disolución y la figura 1b muestra el compuesto PdCx (R= H, M= Na) tras su mezcla con 30 | l de disolución conteniendo alcohol etílico y ácido acético y evaporación de la disolución.
EJEMPLO 2: Detección de ácido acético disuelto en alcohol etílico y regeneración del medio activo
Una placa de vidrio se recubre de un adhesivo resistente al calor. Sobre el adhesivo se coloca 1 mg de compuesto PdCx (R= OMe, M= Na). Sobre la placa conteniendo el adhesivo y el compuesto PdCx se añaden 10 |L de disolución de ácido acético en alcohol etílico. Un cambio de color del compuesto PdCx indica la presencia de ácido acético en la disolución.
Regeneración del medio activo: Una vez utilizada la placa se calienta a una temperatura 90 °C durante 20 minutos. Tras el proceso térmico la placa está lista para una nueva detección de ácido acético.
EJEMPLO 3: Detección de ácido acético en fase gaseosa
Una placa metálica se recubre de un adhesivo resistente al calor. Sobre el adhesivo se colocan 0,5 mg de compuesto PdCx (R= Cl, M= Na). La placa conteniendo el adhesivo y el compuesto PdCx se pone en contacto con una atmósfera que contiene ácido acético. El cambio de color del compuesto indica la presencia de ácido acético en la atmósfera.
Regeneración del medio activo: Una vez utilizada la placa se calienta a una temperatura 100 °C durante 10 minutos. Tras el proceso térmico la placa está lista para una nueva detección de ácido acético.
EJEMPLO 4: Determinación cuantitativa de ácido acético en fase gaseosa 1
Un capilar de vidrio de 100 mm de longitud y 0,3 mm de diámetro interno se rellena con 1 mg del compuesto PdCx (R= Cl, M= K). Se preparan patrones utilizando distintos capilares rellenos de compuesto PdCx. Por cada capilar se hace circular un volumen de aire de 50 ml conteniendo diferente concentración de ácido acético 5-50 ppm. Posteriormente se mide la longitud a la que se produce el cambio de color en el compuesto PdCx contenido en el capilar.
A un capilar de vidrio relleno del compuesto PdCx se le introduce un volumen de aire 50 ml de la atmósfera problema cuya concentración de ácido acético se quiere analizar. La medida de la longitud a la que se produce el cambio de color en el compuesto PdCx contenido en el capilar (4 cm) y su comparación con el color de los patrones permite determinar la concentración de ácido acético en la atmósfera problema (20 ppm).
EJEMPLO 5: Determinación cuantitativa de ácido acético en fase gaseosa 2 En este ejemplo se usa un análisis de la imagen para determinar el color. Placas con el compuesto PdCx (R= Cl, M= Na), como las descritas en el ejemplo 3, se introducen en atmósferas conteniendo diferente concentración de ácido acético 1-100 ppm. Se toman fotografías de las placas antes y después de exponerlas a la atmósfera con el ácido. La medición del color de las fotografías de las placas permite obtener un patrón de calibrado.
Una placa con el compuesto PdCx (R= Cl, M= Na), como la descrita en el ejemplo 3, se introduce en una atmósfera problema conteniendo una concentración desconocida de ácido acético. Se toman fotografías de la placa (figura 2b) antes y después (figura 2a) de exponerla a la atmósfera con el ácido. La medición del cambio de color de la placa expuesta a la atmósfera problema y su comparación con el patrón de calibrado permite determinar la concentración de ácido acético.
La figura 2 muestra la placa tras la exposición a la atmósfera con ácido acético (izquierda, fig. 2a) y antes de la exposición (derecha, fig. 2b) junto con la medida del color de uno de los píxeles en el espacio de color CIELAB. El cambio de color obtenido corresponde a una concentración de ácido acético en fase gas de 4 ppm.
Los datos de la columna izquierda corresponden al color de la figura 2a y los de la derecha corresponden al color de la figura 2b.
Grupo 2. ejemplos de contacto del compuesto con ácido acético: en fase gas (ejemplos 3, 4, 5 y 6).
Los ejemplos 3, 4 y 5 anteriores, ilustran la detección de ácido acético en fase gas. Otro ejemplo es el siguiente:
EJEMPLO 6: Detección de ácido acético en la atmósfera
Una masa de 3 mg de compuesto PdCx (R= Cl, M= Na) se introduce en una atmósfera conteniendo ácido acético. Un cambio de color del compuesto PdCx visible a simple vista indica la presencia de ácido acético en la atmósfera.
Grupo 3. ejemplos de medida de cambio de color del compuesto: espectrofotómetro (ejemplos 7 y 8), análisis de imágenes fotográficas (ejemplo 5).
Los ejemplos 7 y 8 ilustran el uso de un espectrofotómetro para distinguir las muestras.
EJEMPLO 7: Determinación cuantitativa de ácido acético disuelto en alcohol etílico
Se preparan disoluciones patrón de ácido acético disuelto en alcohol etílico con un rango de concentraciones de 0-100%. Un volumen de 10 |iL de cada disolución se añade a diferentes placas conteniendo el compuesto PdCx (R= OMe, M= Na) como las descritas en el ejemplo 2. Se obtiene el espectro visible-ultravioleta de cada placa.
Un volumen de 10 |iL de la disolución problema se añade a una placa conteniendo el compuesto PdCx como la descrita en el ejemplo 2 y se obtiene el espectro visibleultravioleta del compuesto. La comparación del espectro obtenido con los espectros de las placas patrón permite determinar la concentración de ácido acético en la disolución. En el experimento que se muestra en la figura 3, la disolución patrón de ácido acético tiene una concentración del 50% de ácido acético. La figura 3 muestra
una gráfica de la intensidad de luz reflejada frente a la longitud de onda del espectro visible para la placa antes de ponerla en contacto con la disolución problema (sin ácido acético) y después de ponerla en contacto con la disolución problema (con ácido acético). La reacción química del compuesto con ácido acético (50%) produce un desplazamiento batocrómico de 38 nm en la curva de intensidad de luz reflejada.
EJEMPLO 8: Análisis cuantitativo de ácido acético disuelto en alcohol isopropílico conteniendo ácido butanoico
Se preparan disoluciones patrón de ácido acético disuelto en alcohol isopropílico. 10 |iL de cada disolución se añaden a una placa conteniendo el compuesto PdCx (R= OMe, M= Na) como la descrita en el ejemplo 3. Se obtiene el espectro visibleultravioleta del compuesto.
La figura 4 muestra gráficas de la variación de la intensidad de luz reflejada en el rango del espectro visible 570-581 nm en función de la concentración de ácido acético 0-50 ppm.
Un volumen de 10 |iL de la disolución problema conteniendo ácido acético y ácido butanoico se añade a una placa como la descrita en el ejemplo 3 conteniendo el compuesto PdCx (R= OMe, M= Na) y se obtiene el espectro visible-ultravioleta del compuesto. La comparación del espectro obtenido con los espectros de las disoluciones patrón permite determinar la concentración de ácido acético en la disolución.
Claims (18)
1. Un procedimiento de determinación de ácido acético que comprende poner en contacto
- un paladaciclo dinuclear soluble en agua, PdCx, de fórmula [{Pd(R-CAN-SO 3 M)(|i-AcO)} 2 ] en la que CAN significa que el paladio se coordina por los átomos C y N del ligando 4-(N- benzilideneamino) bencenosulfonato, siendo M un metal seleccionado entre sodio, potasio, calcio y magnesio, y R está seleccionado entre uno de los siguientes grupos funcionales: H, OMe, Cl, Br, I, F, CN, NO 2 , SO 3 H, SO 3 Na, Ph, Bz, alquilo y alcoxi, con
- un medio y
detectar un cambio de color en el caso de que dicho medio contenga ácido acético.
2. Un procedimiento según la reivindicación 1, en el que el ácido acético está en presencia de otras sustancias de carácter ácido.
3. Un procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que el medio está seleccionado entre una fase líquida, una fase gaseosa, una fase sólida, un semisólido, un medio en un estado intermedio, o una combinación de las anteriores.
4. Un procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que poner en contacto el compuesto PdCx con el medio, comprende introducir el compuesto PdCx en
- una fase líquida o una
- fase gaseosa
en las que se pretende determinar ácido acético.
5. Un procedimiento según la reivindicación 1 o 2, en el que poner en contacto el compuesto PdCx con el medio, comprende poner en contacto el compuesto PdCx con: - una fase sólida o
- una combinación de fases sólida y líquida
en las que se pretende determinar ácido acético.
6. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto PdCx es un compuesto en el que R= H, o Me o Cl y M es Na o K.
7. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el ácido acético está en el medio, en presencia de otras sustancias de carácter ácido.
8. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el cambio de color del compuesto PdCx se detecta de forma visible.
9. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende medir un cambio de color del compuesto PdCx mediante métodos ópticos y determinar cuantitativamente la concentración de ácido acético.
10. Un procedimiento según la reivindicación anterior, en la que los métodos ópticos están seleccionados entre colorímetro, espectrofotómetro visible, espectrofotómetro visible ultravioleta y evaluación del color mediante imágenes fotográficas.
11. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende fijar el compuesto PdCx a un soporte de un material resistente al calor, preferentemente dicho soporte está seleccionado entre una placa de un material de vidrio, metal o plástico resistente al calor.
12. Un procedimiento según la reivindicación anterior, en el que el compuesto PdCx se fija al soporte mediante un adhesivo resistente al calor.
13. Un procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores 1 a 10, en el que el compuesto PdCx está dispuesto en un capilar.
14. Un procedimiento según una de las reivindicaciones anteriores 1 a 10, en el que el compuesto PdCx se utiliza solo.
15. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que el compuesto PdCx está presente en una cantidad comprendida entre 0,005 y 7 mg, preferentemente entre 0,008 y 6 mg, y más preferentemente entre 0,01-5 mg.
15. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende una etapa adicional de aplicación de un tratamiento térmico al compuesto PdCx para su regeneración.
16. Un procedimiento según la reivindicación anterior, en el que el tratamiento térmico se lleva a cabo a una temperatura comprendida entre 40 y 160 °C, preferentemente entre 50-150 °C.
17. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende adicionalmente determinar cuantitativamente la cantidad de ácido acético presente en el medio.
18. Un procedimiento según una cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en el que se obtiene como producto de reacción del ácido acético con el compuesto PdCx,
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BA2A | Patent application published |
Ref document number: 2937333 Country of ref document: ES Kind code of ref document: A1 Effective date: 20230327 |
|
| FG2A | Definitive protection |
Ref document number: 2937333 Country of ref document: ES Kind code of ref document: B2 Effective date: 20231005 |