ES2926940T3 - Alquido para pasta de pigmento - Google Patents
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Abstract
La presente invención proporciona una pasta de pigmento basada en disolvente que comprende una resina alquídica en la que la resina alquídica se puede obtener mediante un proceso que comprende las etapas de a. producir un alquido con funcionalidad OH a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en el que el aceite o ácido graso no secante tiene un índice de yodo <= 115; b. esterificación del alquido con funcionalidad OH con anhídrido trimelítico (TMA), en la que al menos el 80 % de los residuos de TMA esterificados tiene dos grupos carboxílicos libres, preferiblemente en la que al menos el 85 %, 90 %, 95 % o incluso al menos el 98 % de los residuos de TMA esterificados tienen dos grupos carboxílicos libres. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)
Description
d e s c r ip c ió n
Alquido para pasta de pigmento
Campo de la invención
La invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende un alquido y uno o más pigmentos de óxido de hierro, en donde el alquido se puede obtener mediante un proceso que comprende las etapas de a) producir un alquido OH-funcional a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el aceite o ácido graso no secante tiene un número de yodo < 115; b) esterificación del alquido OH-funcional con anhídrido trimelítico (TMA); en donde al menos el 80 % de los residuos de TMA esterificados tiene dos grupos carboxílicos libres.
La invención se refiere además a revestimientos, preferiblemente revestimientos arquitectónicos que comprenden dicha pasta de pigmento.
Antecedentes de la invención
En la industria de la pintura, el control de stock y la logística se racionalizan mediante el uso de sistemas de mezcla de color. En tales sistemas, se produce un color de pintura seleccionado por un usuario seleccionando una pintura base de un número de pinturas base disponibles y tiñendo la pintura base seleccionada con la ayuda de una o más pastas de pigmento. Tales sistemas se utilizan, por ejemplo, en el campo de los revestimientos decorativos. El documento EP-A0311209 describe un sistema de este tipo.
Ejemplos de pastas de pigmento para sistemas de teñido de pintura se describen en los documentos EP-A0012964 y EP-A0507202. Junto a los pigmentos, las pastas de pigmento incluyen típicamente resinas, solventes y, en general, también aditivos. Los pigmentos de los distintos colores varían considerablemente en su naturaleza. Para cada pigmento, se necesita utilizar una resina compatible. Esta resina necesita, a su vez, ser compatible con el sistema de aglutinante de las pinturas base usadas y con las resinas de las otras pastas de pigmento también, ya que, para la mayoría de los colores, se requiere la adición de más de una pasta de pigmento. La resina también debe poder dispersar una cantidad suficiente de pigmento. Este sistema de un número limitado de pinturas base y varias pastas de pigmentos permite la generación de una amplia gama de colores. Por lo general, una máquina de teñir usa de nueve a dieciséis colorantes diferentes para producir esta gama de colores.
Las pastas de pigmento amarillo y rojo a base de solventes son bien conocidas en la técnica. En estas pastas los pigmentos se dispersan en un alquido a base de solvente. Los pigmentos pueden ser a base de hierro. Dichas pastas de pigmento se pueden utilizar para ajustar el color de una pintura base, por ejemplo, utilizando una máquina de teñir. Las pastas de pigmento se conocen del documento WO2002096997.
En el documento US 4555564 se describe, por ejemplo, un proceso para sintetizar una composición de resina alquídica que comprende a) condensar un ácido carboxílico con un alcohol para formar un precondenado de poliéster que tiene grupos hidroxilo terminales; b) convertir dicho precondensado en un precondensado ácido mediante condensación adicional con un anhídrido de ácido policarboxílico hasta obtener un índice de acidez de aproximadamente 50 a 130; y c) formar una resina alquídica mediante la esterificación adicional de dicho precondensado ácido con un alcohol adicional.
En el documento EP0744667 se describe un tóner para desarrollar una imagen electrostática que comprende partículas de tóner en donde dichas partículas de tóner comprenden al menos una resina aglutinante, un colorante, una resina polar y un agente de liberación. La resina polar tiene al menos un grupo terminal que ha sido modificado por un ácido policarboxílico que tiene al menos tres grupos carboxilo.
En el documento EP1401972 se describe una pasta de pigmento para teñir una composición de revestimiento, comprendiendo la pasta de pigmento al menos un alquido ramificado que tiene una viscosidad inferior a 5 Pa.s, a 23°C a una velocidad de cizallamiento de 100 s-1 y uno o más pigmentos. La pasta de pigmento se preparó a partir de un alquido a partir de ácido graso de tall oil.
Los alquidos a base de solventes utilizados para las pastas de pigmentos se pueden preparar a partir de diferentes aceites o ácidos grasos, como el aceite de girasol, el aceite de soja, el ácido graso de tall oil (TOFA), entre otros. Tales alquidos tienen buenas propiedades en la pasta de pigmento. Un inconveniente de las pastas de pigmento que comprenden pigmentos de óxido de hierro es que la viscosidad de las pastas de pigmento, especialmente las amarillas y rojas, tiende a aumentar cuando se exponen al aire. Este aumento de la viscosidad puede, en última instancia, conducir a la gelificación y la formación de grandes grumos de material muy duro. Los materiales duros de la pasta de pigmento en el recipiente de pasta de pigmento son indeseables y crean la necesidad de reemplazar dichos recipientes en las máquinas de teñir, lo cual es muy costoso.
La velocidad de la gelificación se puede reducir agregando un antioxidante o un agente anti-descamación, como por ejemplo, Metil Etil CetOxima (MEKO)). Sin embargo, el uso tolerado de estos materiales es limitado o es probable que sea limitado debido a la legislación para mejorar la protección de la salud humana y el medio ambiente, como REACH (EC 1907/2006). Además, los antioxidantes pueden aumentar considerablemente el secado del revestimiento final.
Por lo tanto, existe una necesidad en la técnica de sistemas de colorantes alternativos que no sufran de gelificación (es decir, formación de geles) de la pasta de pigmento a lo largo del tiempo. El sistema de colorantes tiene preferiblemente la misma compatibilidad con las pinturas de base que debe reemplazar, como la pasta de pigmento a base de girasol, aceite de soja, tall oil, etc.
El objetivo de la invención es proporcionar una pasta de pigmento que sea estable a lo largo del tiempo, por ejemplo, que la viscosidad y la estabilidad coloidal permanezcan constantes. En otras palabras, la pasta de pigmento no sufre de gelificación con el tiempo. La pasta de pigmento comprende una resina que es compatible con todos los tipos de pigmentos, en particular pigmentos a base de óxido de hierro. La resina debe tener suficiente poder de dispersión y humectación para dispersar y estabilizar los pigmentos. Preferiblemente, debería ser posible usar las pastas para teñir pinturas con alto contenido de sólidos y la pasta no debería tener un efecto sustancialmente negativo en la viscosidad, aplicabilidad, secado, estabilidad o nivel de VOC de la pintura que se va a mezclar.
Sumario de la invención
Ahora se ha encontrado que la sustitución de un aceite secante por un aceite o ácido graso no secante con un número de yodo < 115 combinado con una esterificación de grupos hidroxilo libres del alquido con anhídrido trimelítico (TMA) en donde al menos el 80 % de los residuos de TMA esterificados tiene dos grupos carboxílicos libres, proporciona una resina que es adecuada para usar como colorante y que no gelifica con el tiempo cuando se expone al aire.
Por consiguiente, la presente invención proporciona una pasta de pigmento a base de solvente que comprende un alquido y uno o más pigmentos de óxido de hierro en donde el alquido se puede obtener mediante un proceso que comprende las etapas de
a. producir un alquido OH-funcional a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el aceite o ácido graso no secante tiene un número de yodo < 115;
b. esterificación del alquido OH-funcional con anhídrido trimelítico (TMA) a una temperatura <220 °C para obtener un alquido con residuos de TMA esterificados;
en donde al menos el 80 % de los residuos de TMA esterificados tienen dos grupos carboxílicos libres, preferiblemente en donde al menos el 85 %, 90 %, 95 %, o incluso al menos el 98 % de los residuos de TMA esterificados tienen dos grupos carboxílicos libres, donde el índice de acidez del alquido está entre 15 y 30 mg KOH/g.
La pasta de pigmento de la invención no gelifica cuando se expone al aire; se entiende que la referencia a una "pasta de pigmento de acuerdo con la invención que no gelifica" significa que no se produce gelificación o al menos ocurre menos gelificación de la pasta de pigmento en comparación con una pasta de pigmento similar a base de ácido graso de tall oil, sin TMA, cuando se expone al aire. Por consiguiente, en un aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende el alquido como se define en la presente memoria.
Se puede producir una composición de revestimiento, preferiblemente una composición de revestimiento arquitectónico, en un proceso que comprende las etapas de a) proporcionar una pasta de pigmento de acuerdo con la invención, b) añadir una cantidad deseada de la pasta de pigmento a una capa base y opcionalmente mezclar la capa base con la cantidad deseada de pasta de pigmento. Los revestimientos arquitectónicos obtenidos en tal proceso son otro aspecto más de la invención.
Descripción de las Figuras
La Figura 1 muestra la viscosidad después de 3 días de secado de los compuestos de referencia 1 a 5 en (Pa.s) en función del número de yodo; y del compuesto de referencia 1 con antioxidante. La viscosidad del compuesto de referencia 1 con antioxidante se ajustó a la línea negra dibujada mediante la viscosidad de los compuestos de referencia 1-5.
La Figura 2 muestra la viscosidad (Pa.s) del compuesto de referencia 5 y el compuesto A a T=0 (recién preparado) y después de 12 semanas de almacenamiento a 50 °C (T=12 semanas, 50 °C).
Descripción Detallada de la Invención
Los aceites o ácidos grasos no secantes con un número de yodo < 115 son bien conocidos en la técnica. Los ejemplos de tales aceites y ácidos correspondientes incluyen, pero no se limitan a, aceite de palma, aceite de oliva, aceite de coco, aceite de sebo, aceite de palmiste, manteca de cacao, aceite de jojoba, aceite de semilla de algodón, aceite de maíz, aceite de cacahuete. Igualmente se pueden utilizar mezclas de aceites. Se entiende que el valor de yodo de uno o más de los ácidos grasos en dicha mezcla puede ser superior a 115, siempre que el valor de yodo de la mezcla total de ácidos grasos sea inferior o igual a 115. Como alternativa, se pueden utilizar mezclas de diferentes aceites; se entiende que el valor de yodo de uno o más de los aceites individuales en una mezcla de este tipo puede ser superior a 115, siempre que el valor de yodo de la mezcla total de aceites sea inferior o igual a 115.
Los inventores han encontrado que los alquidos basados en ácidos grasos con un número de yodo inferior o igual a 115 sufren menos de la autooxidación. La autooxidación es un problema conocido de los alquidos que da como
resultado la gelificación de las pastas de pigmento preparadas a partir de tales alquidos. Las pastas de pigmento que no sufren autooxidación normalmente no tienen suficiente estabilidad coloidal. Si la estabilidad coloidal de la pasta de pigmento es demasiado baja, los diferentes componentes de la pasta pueden separarse (parcialmente). Los inventores sorprendentemente encontraron que un alquido basado en un ácido graso con un número de yodo inferior o igual a 115 y sustituido con TMA (como se describe aquí) no sufre de autooxidación y al mismo tiempo proporciona una buena estabilidad coloidal de una pasta de pigmento preparada a partir de dicho alquido.
En una realización, la cantidad de C18:2 y C18:3 en el aceite o ácido graso no secante utilizada en la producción de alquido en la pasta de pigmento de la invención, es menos del 20 % en peso; por ejemplo, menos del 15 % en peso o incluso menos del 10 % en peso. Preferiblemente, la cantidad de C18:2 y C18:3 en el aceite o ácido graso no secante es menos del 5 % en peso, por ejemplo, menos del 4 % en peso, menos del 3 % en peso o incluso menos del 2 % en peso. En una realización, la cantidad de ácidos grasos con dobles enlaces conjugados es inferior al 5 % en peso. Se entiende que C18:2 se refiere a un ácido graso con 18 átomos de carbono y 2 dobles enlaces (por ejemplo, ácido linoleico). De manera similar, C16:1 se refiere a un ácido graso con 16 átomos de carbono y 1 doble enlace (por ejemplo, ácido palmitoleico); y C18:1 se refiere a un ácido graso con 18 átomos de carbono y 1 doble enlace (por ejemplo, ácido vacénico, ácido oleico, ácido elaídico).
Para obtener una pasta de pigmento con suficiente estabilidad coloidal, el ácido graso utilizado para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención debe tener un peso molecular suficientemente alto y/o debe estar ramificado y/o tener una longitud suficiente del ácido graso. El experto sabrá cómo variar el aceite con el fin de obtener las características deseadas de la pasta de pigmento.
En un aspecto de la invención, la cantidad de <C16 en el aceite o ácido graso no secante utilizada en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención, es inferior al 10 % en peso, por ejemplo, menos del 6 % en peso o incluso menos del 4 % en peso. Se entiende que <C16 se refiere a ácidos grasos con menos de 16 átomos de carbono.
En otro aspecto, la cantidad de C16:0 y C16:1 en el aceite o ácido graso no secante utilizada en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención, es menos del 15 % en peso, por ejemplo, menos del 10 % en peso o incluso en otro aspecto menos del 8 % en peso. Se entiende que C16:0 se refiere a ácidos grasos con 16 átomos de carbono y sin insaturación, así como C16:1 se refiere a ácidos grasos con 16 átomos de carbono y una insaturación (es decir, un doble enlace carbono-carbono).
En un aspecto, los aceites o ácidos grasos no secantes utilizados en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención tienen un número de yodo < 100. Las pastas de pigmento con una buena estabilidad coloidal se pueden obtener en una realización utilizando C18:1 y/o ácido isostearico en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención. En un aspecto, la cantidad de C18:1 y ácido isostearico (es decir, la cantidad combinada) en el aceite o ácido graso no secante que se usa en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención es > 40 % en peso. En otro aspecto, los aceites o ácidos grasos no secantes utilizados en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención tienen un número de yodo < 100 y la cantidad de C18:1 y ácido isoestearico en el aceite o ácido graso no secante es > 40% en peso. En otro aspecto, los aceites o ácidos grasos no secantes utilizados en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención tienen un número de yodo que es > 15 g I2 / 100 g, por ejemplo, al menos 20, 25, 30, 35, 40, o incluso al menos 45 g I2 / 100 g.
En aún otro aspecto, el aceite o ácido graso no secante utilizado en la producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención comprende más del 52 % en peso de ácido oleico, por ejemplo, más del 55 % en peso, 60 % en peso o incluso más del 65 % en peso. En una realización, la cantidad de ácido oleico es más del 70 % en peso.
Una desventaja de las pastas de pigmento transparentes que contienen óxido de hierro conocidas en la técnica es que su viscosidad aumenta con el tiempo. Una forma extrema de aumento de la viscosidad es la gelificación de la pasta de pigmento (la gelificación es un estado en el que la pasta de pigmento se comporta como un sólido). Esto es indeseable ya que un aumento demasiado alto de la viscosidad hace que la pasta no sea adecuada para su uso. Este problema se resuelve con la presente invención. La viscosidad de una pasta de pigmento se puede determinar utilizando métodos conocidos en la técnica, como la viscosidad Brookfield (por ejemplo, utilizando ASTM D2196). La Reología oscilatoria es una prueba para determinar la estabilidad de una pasta de pigmento a lo largo del tiempo descrita en otra parte de la presente memoria.
En aún otro aspecto, la viscosidad de una pasta de pigmento de la invención y que además comprende el 1 % en peso de óxido de hierro no aumenta con más del 10 % cuando se expone al aire durante 2 meses o más (por ejemplo, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 16, 20, 24 meses). En una realización, la viscosidad de una composición de este tipo que comprende al menos el 10 % en peso del alquido y que comprende además al menos el 1 % en peso de óxido de hierro no aumenta con más del 10 % al exponerse al aire durante 2 meses o más (por ejemplo, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 16, 20, 24 meses).
En un aspecto, al menos el 88 %, 90 %, 93 %, 95 %, 96 %, o incluso al menos el 98 % de los residuos de TMA esterificados en el alquido en la pasta de pigmento de la invención tienen dos grupos carboxílicos libres. En un aspecto, los aceites o ácidos grasos no secantes con un número de yodo < 115 utilizados para preparar el alquido en la pasta
de pigmento de la invención comprenden más del 53 % en peso de ácido oleico, por ejemplo, más del 54 % en peso, 55 % en peso, 56 % en peso, 57 % en peso, 58 % en peso, 59 % en peso, 60 % en peso, 61 % en peso, 62 % en peso, 63 % en peso o incluso más del 65 % en peso, tal como más del 70 % en peso, 75 % en peso, 80 % en peso, 85 % en peso o más. En una realización, el ácido graso comprende más del 90 % en peso de ácido oleico, por ejemplo, 95 % en peso o más.
El uno o más polioles utilizados en el proceso para preparar el alquido tal como se describe en la presente memoria se pueden elegir de cualquier tipo de poliol conocido en la técnica de preparación de alquidos. Un poliol se define aquí como un alcohol polihídrico que contiene dos o más grupos hidroxilo e incluye dioles y trioles. Ejemplos de tales polioles son 1,3-propanodiol, 1,2-etanodiol, 1,4-butanodiol, 1,5-pentanodiol y 1,6-hexanodiol. Los dioles ramificados adecuados son, por ejemplo, dimetilolpropano, neopentilglicol, 2-propil-2-metil-1,3-propanodiol, 2-butil-2-etil-1,3-propanodiol, 2,2-dietil-1,3-propanodiol, 1,2-propanodiol, 1,3-butanodiol, 2,2,4-trimetilpentano-1,3-diol, trimetilhexano-1,6-diol, 2-metil-1,3-propanodiol, dietilenglicol, trietilenglicol, polietilenglicoles, dipropilenglicol, tripropilenglicol y polipropilenglicoles. Los dioles cicloalifáticos adecuados son, por ejemplo, ciclohexano dimetanol y formas cíclicas de pentaeritritol y 1,3-dioxano-5,5-dimetanol. Los dioles aromáticos adecuados son, por ejemplo, 1, 4-xililenglicol y 1-fenil-1,2-etanodiol, y los productos de reacción de compuestos fenólicos polifuncionales y óxidos de alquileno o derivados de los mismos.
Los trioles adecuados son, por ejemplo, trimetilolpropano, trimetiloletano, trimetilolbutano, 3,5,5-trimetil-2,2-dihidroximetilhexano-1-ol, glicerol y 1, 2,6-hexanotriol. Como alternativa, se pueden usar trioles cicloalifáticos y aromáticos y/o aductos correspondientes con óxidos de alquileno o derivados de los mismos. Los tetroles adecuados son, por ejemplo, pentaeritritol, ditrimetilolpropano, diglicerol y ditrimetiloletano. También es posible usar tetroles cicloalifáticos y aromáticos, así como los aductos correspondientes con óxidos de alquileno o derivados de los mismos.
En una realización, se selecciona uno o más polioles usados en la preparación del alquido en la pasta de pigmento de la invención de uno o más del grupo que consiste en pentaeritritol, glicerina, trimetilolpropano, trimetiloletano, etilenglicol, neopentilglicol, propilenglicol y ciclohexanodimetanol. En otra realización, el uno o más polioles usados en la preparación del alquido en la pasta de pigmento de la invención se seleccionan de uno o más del grupo que consiste en glicerol, trimetilolpropano (TMP) y pentaeritritol. En otra realización, el uno o más polioles usados para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención comprenden al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en glicerol, trimetiloletano, trimetilolpropano (TMP), pentaeritritol, sorbitol, 1,2,6 hexanotriol, 1,1,4,4-tetrakis(hidroximetil)ciclohexano, tris(hidroxietil)isocianurato, tripentaeritritol y dipentaeritritol. Preferiblemente, el uno o más polioles son glicerol y pentaeritritol.
Del mismo modo, el primer anhídrido utilizado en el proceso para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención se puede elegir de cualquier tipo de anhídrido conocido en la técnica de preparación de alquidos. Un experto en la técnica reconocerá que también pueden usarse ácidos policarboxílicos. En otras palabras, el primer anhídrido usado en el proceso para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención puede ser ácido policarboxílico o los anhídridos de dicho ácido policarboxílico. El ácido o anhídrido policarboxílico adecuado utilizado en la invención puede comprender, pero no se limita a, uno o más de ácido malónico, ácido glutárico, ácido pimélico, ácido suberico, ácido azelaico, ácido sebácico, ácido succínico, ácido adípico, ácido ftálico, ácido isoftálico, ácido tereftálico, ácido 1,4-ciclohexanodicarboxílico, ácido 1,3-ciclohexanodicarboxílico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido tetrahidroftálico, ácido trimelítico, anhídrido ftálico, anhídrido maleico, ácido fumárico, tricarbalílico, 3,3'4,4'-benzofenonatetracarboxílico, 1,1,3-trimetil-5-carboxil(p-carboxifenil)indano, ácidos ftálicos sustituidos con alquilo inferior, ácido tetrahidroftálico y ácidos grasos dimerizados. El alquilo inferior se define en la presente memoria como un grupo alquilo lineal o ramificado que comprende hasta 6 átomos de carbono; opcionalmente, un grupo alquilo inferior puede estar insaturado. En una realización, el primer anhídrido comprende al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en anhídrido maleico, anhídrido ftálico, anhídrido ortoftálico, anhídrido hexahidroftálico, anhídrido tetrahidroftálico, anhídrido tereftálico. En otra realización, el primer anhídrido comprende al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en anhídrido ftálico o anhídrido hexahidroftálico; siendo preferido el anhídrido hexahidroftálico. En una realización, en el proceso para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención, el uno o más polioles comprende al menos uno de los elementos seleccionados del grupo que consiste en glicerol, trimetilolpropano (TMP) y pentaeritritol; y/o en donde el primer anhídrido comprende al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en anhídrido ftálico o anhídrido hexahidroftálico; preferiblemente el uno o más polioles son glicerol y pentaeritritol; y el primer anhídrido es anhídrido hexahidroftálico. En otra realización, en el proceso para preparar el alquido en la pasta de pigmento de la invención como se mencionó anteriormente, el uno o más polioles son glicerol y pentaeritritol; y el primer anhídrido es anhídrido hexahidroftálico.
Los alquidos se pueden clasificar en función de una amplia gama de propiedades, como la longitud del aceite y el índice de acidez; véase, por ejemplo, Coatings Technology Handbook, Segunda edición, editado por D. Satas, Arthur A. Tracton, páginas 435-437.
La “longitud del aceite” se define como el % en peso del aceite calculado sobre el contenido teórico no volátil del alquido final cuando se condensa al punto medio de la especificación del índice de acidez: aceite muy largo: 75 % y más; aceite largo: entre el 60 y 75 %; Aceite medio: entre el 45 y 60 %; aceite corto: hasta el 45 %.
En un aspecto, la longitud del aceite del alquido en la pasta de pigmento de la invención es > 55 %, o la longitud del aceite es > 60 %, preferiblemente la longitud del aceite es > 65 %; en otra realización, la longitud del aceite está entre el 60 y 70 %, preferiblemente entre el 64 y 68 %.
En otro aspecto, el peso molecular promedio numérico (Mn) del alquido en la pasta de pigmento de la invención está entre 2000 y 3500 Da, en una realización entre 2500 y 3000 Da, en otra realización entre 2750 y 3000 Da. El Mn y el peso molecular promedio en peso (Mw) se pueden determinar utilizando GPC como se define en otra parte en la presente memoria. En aún otro aspecto, el peso molecular promedio en peso (Mw) del alquido en la pasta de pigmento de la invención está entre 4000 y 10000 Da, en una realización entre 5000 y 10000 Da, en otra realización 5000 y 8000 Da, preferiblemente entre 6000 y 7000 Da. En aún otro aspecto, la relación Mw/Mn del alquido en la pasta de pigmento de la invención está entre 1 y 3, preferiblemente entre 2 y 3, más preferiblemente entre 2,0 y 2,6.
En aún otro aspecto, el Mn del alquido OH-funcional obtenido a partir de un ácido graso, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el ácido graso comprende más del 52 % en peso de ácido oleico, como se produce durante el proceso de producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención, está entre 2000 y 3500, en una realización entre 2700 y 3000 Da. El peso molecular promedio en peso (Mw) del alquido OH-funcional está entre 5000 y 10000 en una realización entre 5000 y 8000 Da. En aún otro aspecto, la relación Mw/Mn del alquido OH-funcional está entre 1 y 3, preferiblemente entre 2 y 3.
En una realización, el alquido en la pasta de pigmento de la invención no comprende ácido benzoico; en otra realización, el alquido en la pasta de pigmento de la invención no se ha modificado, por ejemplo, no ha sido esterificado por el ácido benzoico.
En un aspecto, el alquido en la pasta de pigmento de la invención tiene una Tg de < -10 °C, preferiblemente < -30 °C, más preferiblemente entre -45 y -55 °C. En una realización, la Tg se determina usando DSC, por ejemplo, utilizando el método descripto por Duce et al (Polymer Degradation and Stability 105 (2014) págs. 48-58), en particular el párrafo 2.3. Equipos y medidas.
El “índice de acidez” se define en la presente memoria como el número de miligramos de hidróxido de potasio requerido para neutralizar un gramo del polímero en las condiciones especificadas a continuación (definición IUPAC). Se determina utilizando una solución patrón de hidróxido de potasio (0,1 N) en metanol y un uno por ciento de fenolftaleína en etanol (95 por ciento) como indicador. Se prepara una mezcla de etanol y tolueno mezclando volúmenes iguales de etanol (95 por ciento) y tolueno y se neutraliza con una solución de hidróxido de potasio metanólico (0,1 N) en presencia de fenolftaleína como indicador. Se disuelven 1-2 g de la muestra en 50 ml. de la mezcla etanol-tolueno. La solución se titula con una solución de hidróxido de potasio metanólico en presencia de fenolftaleína como indicador. El índice de acidez se calcula de la siguiente manera:
Índice de acidez = 56,1 aN/p.
En donde a = ml de solución de hidróxido de potasio metanólico
N = normalidad de la solución de hidróxido de potasio metanólico
p = peso de la muestra en g (véase Recommended methods for the analysis of alkyd resins por IUPAC: https://www.iupac.org/ en la subpágina publications/pac-2007/1973/pdf/3302x0411.pdf)
En un aspecto, el índice de acidez del alquido OH-funcional, como se produce durante el proceso de producción del alquido en la pasta de pigmento de la invención, está entre 10 y 25 mg KOH/g, en una realización entre 12 y 17 mg KOH/g, preferiblemente entre 13,5 y 16 mg KOH/g. El índice de acidez del alquido está entre 15 y 30 mg KOH/g, en una realización entre 16 y 25 mg KOH/g, o incluso entre 18 y 22 mg KOH/g. En otra realización, el índice de acidez del alquido OH-funcional está entre 12 y 17 mg de KOH/g y el valor de acidez del alquido está entre 16 y 25 mg de KOH/g.
El alquido en la pasta de pigmento de la invención se puede disolver en un medio líquido. Se entiende que un medio líquido como se menciona en la presente memoria es un medio que es preferiblemente líquido a 298 K. En un aspecto, dicha composición comprende entre el 50 y 90 % en peso, o entre el 70 y 80 % en peso, preferiblemente entre el 75 y 85 % en peso del alquido. Los solventes adecuados para el alquido son hidrocarburos alifáticos, por ejemplo, hidrocarburos alifáticos que comprenden predominantemente naftenos y parafinas C10-C12. La viscosidad de tales composiciones puede variar según el tipo de medio líquido usado. En una realización, la viscosidad a 25 °C está entre 0,05 y 10 Pas, según se determina de acuerdo con el método definido en otra parte en la presente memoria y a una velocidad de cizallamiento de 10 s-1, (23 °C), medida de acuerdo con ISO3219; preferiblemente entre 0,1 y 5 Pa s, más preferiblemente entre 0,2 y 2 Pa s.
Las soluciones del alquido de la invención se pueden usar para preparar pastas de color. En una realización, una solución del alquido tiene un color < 8 según lo determinado mediante la escala de colores Gardner como se especifica en ASTM D1544.
La invención se refiere a una pasta de pigmento, es decir, una pasta de color, que comprende el alquido como se define en la presente memoria. En una realización, dicha pasta de pigmento comprende más del 10 % en peso del alquido, por ejemplo, más del 15 % en peso, 20 % en peso, 25 % en peso o incluso más del 30 % en peso. En otra realización, la pasta de pigmento comprende más del 35 % en peso o incluso más del 40 % en peso del alquido. En otro aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende al menos el 50 % en peso del alquido. En aún otro aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende al menos el 60 % en peso del alquido, por ejemplo, al menos el 70 % en peso, 80 % en peso o incluso al menos el 90 % en peso.
La invención se refiere a una pasta de pigmentos, es decir, una pasta de color, que comprende el alquido como se define en la presente memoria y que comprende además uno o más pigmentos de óxido de hierro.
Los óxidos de hierro son, detrás del dióxido de titanio y el negro de carbón, los pigmentos más utilizados en el mundo. Su variedad de colores (rojo, amarillo, negro, marrón) y su excelente relación rendimiento/coste hacen que sean útiles en muchas aplicaciones diferentes. Los pigmentos de óxido de hierro incluyen pero no se limitan a óxido de hierro amarillo: óxido férrico hidratado, óxido de hierro (III) hidratado; de óxido de hierro rojo: sesquióxido de hierro, óxido férrico anhidro, óxido de hierro (III) anhidro; negro de óxido de hierro: óxido ferroso férrico, óxido de hierro (II, III); óxido de hierro amarillo, número C.A.S.: 51274-00-1; óxido de hierro rojo, número C.A.S.: 1309-37-1; óxido de hierro negro, número C.A.S.: 1317-61-9. Tales pigmentos están disponibles comercialmente, por ejemplo, de Bayferrox, Nubiola, Huntsman o Ferro u otros.
Los pigmentos de óxido de hierro pueden ser sintéticos o naturales. Pueden seleccionarse del grupo que consiste en óxido de hierro amarillo, óxido de hierro naranja, óxido de hierro rojo, óxido de hierro marrón y óxido de hierro negro, o mezclas de los mismos. Los pigmentos de óxido de hierro preferidos se seleccionan del grupo que consiste en óxido de hierro rojo, óxido de hierro amarillo y óxido de hierro marrón o mezclas de los mismos. En una realización, los pigmentos de óxido de hierro son pigmentos de óxido de hierro amarillos o rojos.
Los pigmentos de óxido de hierro que tienen un tamaño de partícula promedio inferior a 0,1 micrones se consideran transparentes porque pueden transmitir luz visible. Dicho de otra manera, un "pigmento transparente" es un pigmento que tiene una mayoría de partículas más pequeñas que la longitud de onda de la luz. Los pigmentos de óxido de hierro que tienen un tamaño de partícula promedio superior a 0,1 micrones y que no pueden transmitir luz se consideran opacos. En una realización, los pigmentos de óxido de hierro transparentes son pigmentos de óxido de hierro amarillos o rojos o mezclas de los mismos. En una realización, las partículas de óxido de hierro transparentes son de naturaleza acicular con dimensiones de menos de 20 nanómetros de ancho por menos de 150 nanómetros de largo (Paints and Coatings Industry, Using Transparent Iron Oxide Pigments in Wood Finish Applications, 23 de octubre de 2000, disponible en https://www.pcimag.com/ en la subpágina articles/86750-using-transparent-iron-oxide-pigments-inwood-finish-applications). Las partículas transparentes de óxido de hierro están disponibles comercialmente, por ejemplo, de BASF o Huntsman.
La invención se refiere a una pasta de color (es decir, pasta de pigmento) que comprende el alquido como se define en la presente memoria, que comprende además uno o más pigmentos de óxido de hierro. En una realización, una pasta de pigmento de este tipo comprende más del 10 % en peso del alquido de la invención, por ejemplo, más del 15 % en peso, 20 % en peso, 25 % en peso o incluso más del 30 % en peso. En otra realización, la pasta de pigmento comprende más del 35 % en peso o incluso más del 40 % en peso del alquido. En otro aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende al menos el 50 % en peso del alquido. En aún otro aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende al menos el 60 % en peso del alquido, por ejemplo, al menos el 70 % en peso, 80 % en peso o incluso al menos 90 % en peso. Preferiblemente, el uno o más pigmentos de óxido de hierro se seleccionan del grupo que consiste en óxido de hierro amarillo, óxido de hierro naranja, óxido de hierro rojo, óxido de hierro marrón y óxido de hierro negro, o mezclas de los mismos. Los pigmentos de óxido de hierro amarillo, naranja y rojo o mezclas de los mismos son los más preferidos. Tales pigmentos de óxido de hierro pueden ser transparentes o como alternativa opacos.
En un aspecto, uno o más pigmentos de óxido de hierro en la pasta de pigmento de la invención son pigmentos de óxido de hierro transparentes. Por lo tanto, en un aspecto, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende el alquido tal como se define en la presente memoria y que comprende además uno o más pigmentos de óxido de hierro transparentes. Como alternativa, en una realización, la invención se refiere a una pasta de pigmento que comprende una solución del alquido como se define en la presente memoria y que comprende además uno o más pigmentos de óxido de hierro transparentes.
Por lo tanto, en un aspecto, la invención se refiere a una pasta de color que comprende el alquido como se define en la presente memoria y que comprende además el 20-40 % en peso de pigmentos de óxido de hierro transparentes.; en un aspecto, los pigmentos de óxido de hierro son pigmentos de óxido de hierro de color rojo o amarillo transparentes o mezclas de los mismos.
La pasta de pigmento de la invención es a base de solvente (es decir, a base de solvente orgánico).
En otro aspecto, la viscosidad de la pasta de pigmento de la invención no aumenta con más del 10 % cuando se expone al aire durante 2 meses o más, (preferiblemente 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 16, 20, 24 meses).
En aún otro aspecto, la viscosidad de la pasta de pigmento de la invención que comprende pigmentos transparentes de óxido de hierro no aumenta con más del 10 % cuando se expone al aire durante 2 meses o más, (preferiblemente 3, 4, 5, 6, 7, 8, 10, 12, 16, 20, 24 meses).
La pasta de pigmento como se describe en la presente memoria se puede usar para hacer una composición de revestimiento, por ejemplo, un revestimiento arquitectónico o de acabado. En un aspecto, la invención se refiere a un revestimiento que comprende la pasta de pigmento de la invención.
La pasta de pigmento se puede preparar mediante un proceso que comprende la etapa de mezclar o dispersar un pigmento en el alquido como se define en la presente memoria. El pigmento se puede mezclar o dispersar en una solución que comprende el alquido. El pigmento es un pigmento de óxido de hierro, o una mezcla de uno o más pigmentos de óxido de hierro como se define en la presente memoria.
El alquido se puede preparar usando métodos conocidos en la técnica de la química de preparación de alquidos. El alquido se puede producir mediante un proceso que comprende las etapas de:
a. producir un alquido OH-funcional a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el aceite o ácido graso no secante tiene un número de yodo < 115;
b. esterificación del alquido OH-funcional de la etapa a) con anhídrido trimelítico (TMA) a una temperatura < 220 °C; preferiblemente entre 100 y 200 °C o entre 100 °C y 180 °C, más preferiblemente entre 100 y 150 °C;
opcionalmente en donde en la etapa a) el agua se elimina azeotrópicamente.
Se entiende que la etapa a) (la preparación de un alquido OH-funcional) del proceso para producir el alquido, se puede realizar en una o dos etapas. En el proceso de 2 etapas, el ácido graso y el uno o más polioles se hacen reaccionar para producir el producto intermedio 1. Por ejemplo, calentando en una atmósfera inerte a una temperatura de aproximadamente 200 °C durante 1 hora. En la segunda etapa, el alquido OH- funcional se prepara haciendo reaccionar el producto intermedio 1 con el anhídrido (por ejemplo, agregando el anhídrido al producto intermedio 1 y calentando a aproximadamente 230 °C mientras se elimina el agua azeotrópicamente, hasta que el valor de ácido deseado haya sido alcanzado). En este proceso de 2 etapas, parte de la cantidad total de uno o más polioles se puede agregar en la segunda etapa.
En la reacción de una etapa, todos los ácidos grasos, el uno o más polioles y el anhídrido se hacen reaccionar a aproximadamente 230 °C mientras se elimina el agua azeotrópicamente, hasta que se alcanza el valor ácido deseado.
El grupo anhídrido de TMA es más reactivo que el grupo ácido carboxílico en TMA. Por lo tanto, manteniendo la temperatura < 220 °C durante la etapa b) - (esterificación del alquido OH-funcional) sólo la función anhídrido de TMA reaccionará con un grupo hidroxilo libre del alquido OH-funcional. A temperaturas más altas también el segundo y/o tercer grupo ácido carboxílico de TMA reaccionarán con un hidroxilo libre del alquido OH-funcional. Con el fin de obtener la funcionalidad deseada en el alquido, la mayoría de los residuos de TMA deben tener 2 grupos de ácido carboxílico libres, por ejemplo, más del 75 % de los residuos de TMA, tal como más del 85 %, 90 %, 95 % o incluso más del 98 % de los residuos de TMA deben tener 2 grupos de ácido carboxílico libres. Esto se puede monitorizar comparando el Mn o el Mw del alquido obtenido en la etapa b) con el Mn o el Mw, respectivamente, del alquido OH-funcional. Cuando, además del grupo anhídrido, un grupo ácido carboxílico de un residuo de TMA ha reaccionado con un grupo OH del alquido OH-funcional, eso resultará en una duplicación de Mn o Mw del alquido obtenido en la etapa b) cuando se lo compara con el alquido OH-funcional. En una realización de la invención, el Mn del alquido obtenido en la etapa b) es igual a {el Mn del alquido OH-funcional como se obtiene en la etapa a) peso molecular de TMA}. En otra realización de la invención, el Mw del alquido obtenido en la etapa b) es igual a {el Mw del alquido OH-funcional como se obtiene en la etapa a) peso molecular de TMA}.
En una realización, en la etapa a) del proceso para hacer el alquido, el uno o más polioles se seleccionan del grupo que consiste en glicerol, trimetilolpropano (TMP) y pentaeritritol, preferiblemente en donde uno o más polioles son glicerol y pentaeritritol.
En otra realización, en la etapa a) del proceso para hacer el alquido el primer anhídrido es anhídrido ftálico o anhídrido hexahidroftálico, preferiblemente anhídrido hexahidroftálico.
En aún otra realización, en la etapa a) del proceso para hacer el alquido uno o más polioles son glicerol y pentaeritritol; y el primer anhídrido es anhídrido hexahidroftálico.
Definiciones
La gelificación de la pasta de pigmento se define en la presente memoria como un aumento en la viscosidad de una pasta de pigmento hasta que la pasta se comporta como un sólido (sin flujo). Cuando la viscosidad es demasiado alta, es difícil o imposible mezclar (o dispersar) la pasta de pigmento en una pintura base y obtener una pintura de color
uniforme. La gelificación extrema puede dar lugar a la formación de piezas grandes de material muy duro en la pasta de pigmento, lo que hace que la pasta de pigmento no sea adecuada para el uso en sistemas de teñido.
La pasta de pigmento se define en la presente memoria como un portador de pigmentos. Significa una dispersión coloidal concentrada de partículas coloreadas recubiertas o no recubiertas en un medio continuo, opcionalmente estabilizado usando un dispersante. El medio continuo es un alquido disuelto en un solvente orgánico. Se puede añadir una pasta de pigmento, por ejemplo, a una pintura base (o revestimiento base) para ajustar el color de la pintura base.
Una pintura base (o revestimiento base) se define en la presente memoria como una pintura (por ejemplo, arquitectónica o de acabado) que se puede colorear en el color deseado en un punto de venta agregando cantidades específicas de pasta de pigmento. Una pintura base puede ser, por ejemplo, de color claro u oscuro, preferiblemente de color claro, por ejemplo, blanco.
Los compuestos orgánicos volátiles (VOC) se definen aquí de acuerdo con la DIRECTIVA 2004/42/CE y significan cualquier compuesto orgánico que tenga un punto de ebullición inicial menor o igual a 250 °C medido a una presión estándar de 101,3 kPa.
Los pigmentos en polvo tienen la desventaja de que pueden ser difíciles de distribuir homogéneamente en la masa (por ejemplo, un revestimiento base), son difíciles de medir y el polvo de color contamina fácilmente el medio ambiente. Por lo tanto, se ha pasado rápidamente a los correspondientes sistemas de solvente aglutinante para mezclar los pigmentos de color en concentrados de color, que luego pueden mezclarse mucho más fácilmente en la base. Dicho concentrado se denomina en la presente memoria pasta de pigmento. Una pasta de pigmento se puede dosificar en el volumen y se puede manipular como líquidos que son más fáciles de manipular que el pigmento seco en polvo. Una pasta de pigmento se puede mezclar en productos (por ejemplo, pintura base) de la misma composición de aglutinante y solvente.
El número de yodo (o "valor de adsorción de yodo" o "valor de yodo" o "índice de yodo") se define en la presente memoria como la masa de yodo en gramos que consumen 100 gramos de una sustancia química. Los números de yodo se utilizan a menudo para determinar la cantidad de insaturación en los aceites o ácidos grasos. Los aceites, grasas y ceras saturados no absorben yodo; por lo tanto su valor de yodo es cero; pero los aceites, grasas y ceras insaturados absorben el yodo. Los compuestos insaturados contienen moléculas con dobles o triples enlaces, que son muy reactivos al yodo. Cuanto más yodo se adhiere, más alto es el valor de yodo, y cuanto más reactivo, menos estable, más suave y más susceptible a la oxidación es el aceite, la grasa o la cera. El número de yodo se puede determinar utilizando métodos conocidos en la técnica, por ejemplo, ISO 3961.
Mw y Mn se pueden medir usando Cromatografía de Permeación de Gel (GPC) o Cromatografía de Exclusión de Tamaño (SEC) usando patrones de poliestireno usando métodos conocidos en la técnica. Un posible parámetro para controlar la viscosidad es el peso molecular promedio numérico Mn del alquido, que preferiblemente es más de 1500, más preferiblemente entre 2000 y 2400 g/mol.
La longitud del aceite influye en la viscosidad. Por lo tanto, se prefiere usar un alquido que tenga una longitud de aceite de al menos 56 y preferiblemente por debajo de 84.
Se pueden realizar altos contenidos de pigmento en las pastas de pigmento de acuerdo con la presente invención sin el uso de altas cantidades de solvente. Si se usan pigmentos transparentes, por ejemplo, se utilizan óxidos de hierro transparentes, el contenido de pigmento puede ser superior al 5 % en peso, preferiblemente superior al 20 % en peso o incluso superior al 30 %.
Si así se desea, las pastas de pigmento de acuerdo con la invención también pueden comprender agentes antiespumantes, agentes de mateado, agentes anti-sedimentación, agentes anti-descamación, tales como metil etil cetoxima, y/u otros aditivos adecuados.
La pasta de pigmento de la invención se puede utilizar en un método para teñir pintura seleccionando una pintura base de un conjunto de pinturas base y posteriormente mezclando la pintura base con una o más de las pastas de pigmento descriptas anteriormente. Aunque en teoría es posible mezclar todos los colores utilizando una pintura base clara única, generalmente también se utilizan pinturas base blancas en los sistemas de teñido para obtener colores con suficiente poder de ocultación.
Si se desea, se pueden usar diferentes grados de blanco de pinturas base pigmentadas.
En general, también se utiliza un número limitado de pinturas base pre-teñidas para mejorar el alcance de los colores miscibles con suficiente poder de ocultación. También se pueden usar pinturas base separadas para pinturas de alto brillo o satinadas, si así se desea.
Por “promedio” se refiere en la presente memoria a la media aritmética.
En este documento y en sus reivindicaciones, el verbo "comprender" y sus conjugaciones se utilizan en su sentido no limitativo para indicar que se incluyen los elementos que siguen a la palabra, pero no se excluyen los elementos que
no se mencionan específicamente. Además, la referencia a un elemento por el artículo indefinido “un” o "uno/a" no excluye la posibilidad de que más de uno de los elementos esté presente, a menos que el contexto requiera claramente que haya uno y sólo uno de los elementos. El artículo indefinido “un” o “uno/a” por lo general significa “al menos uno/a”.
Ejemplos
La invención se ilustra mediante los siguientes ejemplos no limitativos.
Método de preparación de alquidos
Basado en Aceite
La resina alquídica a base de aceite se sintetizó en dos etapas. El aceite se cargó en un matraz de fondo redondo de tres bocas equipado con un termómetro, un agitador mecánico, un condensador, una trampa Dean-Stark y una entrada de nitrógeno. El aceite se calentó a 200 °C. Se agregaron los polioles como reactivo y carbonato de calcio (catalizador, aceite 0,8% o más). Después de la adición, el aceite se calentó a 240 °C. Se tomaron pequeñas muestras y se diluyeron en metanol anhidro. Si la solución resultante era transparente en metanol, se concluyó que la etapa de alcoholisis se había completado. En la segunda etapa, la mezcla se enfrió a 140 °C y se añadió el anhídrido / poliácido con xileno. La mezcla de reacción se calentó a 240 °C y la reacción se continuó hasta que el índice de acidez disminuyó a 10 mg de KOH/g.
Basado en Ácido Graso
La resina alquídica basada en ácidos grasos se sintetizó en una etapa. El ácido graso, el poliol y el anhídrido / poliácido se cargaron en un matraz de fondo redondo de tres cuellos equipado con un termómetro, un agitador mecánico, un condensador, una trampa Dean-Stark y una entrada de nitrógeno. La mezcla de reacción se calentó a 240 °C. Se añadió xileno para eliminar el agua azeotrópicamente. La reacción se continuó hasta que el índice de acidez se redujo al nivel deseado, es decir, 10 mg de KOH/g.
Determinación del índice de acidez
El índice de acidez se determinó de acuerdo con la norma ISO 2114.
Determinación del índice de acidez de piridina
La determinación del índice de acidez de piridina se usó para determinar el índice de acidez del alquido y de cualquier anhídrido sin reaccionar presente en la muestra. Si el valor del AV (siglas en inglés de índice de acidez) de piridina es igual al AV normal; es decir, (AV de piridina - AV "normal") <1 mg KOH/g., entonces no hay anhídrido residual presente en la muestra.
Disolver aproximadamente 1,5 gramos de muestra en 50 ml de piridina/agua (3:1 vol:vol). Calentar la muestra a 80 °C durante 1 hora. Enfriar a temperatura ambiente. Determinar el índice de acidez de la muestra de acuerdo con ISO 2114.
Método de Reología Oscilatoria
El método de reología oscilatoria es una prueba de estabilidad acelerada que mide el aumento de la viscosidad. El protocolo permite que se seque una reducción de una pasta de pigmento después de lo cual se mide la viscosidad oscilatoria.
Se realizó una reducción de la pasta de pigmento en un gráfico de opacidad BYK PA-2857 utilizando un revestidor K-Control con barra de aplicación s1.0. La película se dejó secar durante 3 días a 23 °C.
Después del secado, el gráfico se colocó en un marcador de posición de un Paar Physica MCR300 que estaba equipado con una placa PP12.5 (geometría placa-placa con un diámetro de 12,5 mm). La brecha se fijó en 20 pm. La viscosidad oscilatoria se midió a 1 grado a una frecuencia de 10 s-1.
Determinación del valor de yodo
El valor de yodo (comúnmente conocido como IV) de grasas y aceites animales o vegetales se determinó de acuerdo con ISO 3961.
Tiempo de secado hasta secar la superficie a 230C.
Los tiempos de secado se determinaron mediante secado BK en un BK o registrador de secado (espesor de película húmeda 90 pm; ASTM D5895-96). Después de la aplicación de la película en una tira de vidrio (registrador BK: 69 x 2,5 cm), se coloca una aguja desafilada vertical, presionada con una carga de 5 g, en la película recién aplicada y luego se arrastra a través de la pintura de secado en una dirección paralela a los bordes de la tira.
Las tres etapas de secado BK en el experimento fueron las siguientes: i) la pintura (húmeda) 15 fluye junta (nivelación); b) la pintura ha comenzado a polimerizarse, pero una línea dejada por la aguja es visible o trazable (traza base); y c) el secado ha avanzado lo suficiente como para que la película de pintura no sea desplazada por la aguja (el llamado “tiempo de secado de la superficie”).
Preparación de pasta de pigmento
Las pastas de pigmento se prepararon dispersando el pigmento deseado (por ejemplo, pigmento de óxido de hierro) (25-35 % en peso) en una solución del alquido (50-60 % en peso) en Shellsol D60 (10-15 % en peso) con agente anti descamación (0-1 % en peso). Las cantidades en % en peso de los componentes individuales deben sumar hasta el 100 %.
Compuesto de referencia 1
Se conocen colorantes rojos y amarillos existentes que comprenden pigmentos de óxido de hierro basados en el Alquido Comparativo 1. Un problema con estos colorantes es la gelificación del colorante mientras se almacena en los recipientes de la máquina mezcladora. Esta gelificación provoca la formación de partículas sólidas en el recipiente, lo que hace que el colorante no sea adecuado para la coloración de una pintura base.
El compuesto de referencia 1 es un compuesto propiedad de AkzoNobel que es un alquido de aceite largo (longitud del aceite = 65 %). Se basa en un aceite específico (aceite 1), un anhídrido, 2 polioles diferentes y se sintetiza por policondensación bajo reflujo de xileno azeotrópico. La composición del Alquido Comparativo se describe a continuación.
El aceite/ácido graso usado en esta preparación (aceite 1) tenía la siguiente composición de ácido graso:
aproximadamente 3 % de C16:0 C17:0 C18:0 C20:0
aproximadamente 27 % de C18:1 (ácido oleico)
aproximadamente 60-65 % de C18:2 C18:3 c 20:3
el resto de ácidos grasos no identificados.
El valor de yodo del aceite fue de 154 g I2 / 100 g.
Reemplazo de Aceite 1 con Ácido Oleico 25
El aceite 1 en el compuesto comparativo 1 se reemplazó con ácido oleico (OA). Para determinar el efecto de la cantidad de ácido oleico, la relación de aceite 1 :OA se cambió de 100:0 a 0:100; en donde se utilizó Nouracid® HE1885 como fuente de OA. La cantidad de los otros componentes en el compuesto comparativo 1 no se modificó:
Los compuestos de referencia 2-5 se prepararon siguiendo el mismo procedimiento descrito para el compuesto de referencia 1 aquí arriba.
Pasta de pigmento
Se preparó una pasta de pigmento que comprendía pigmentos de óxido de hierro de los compuestos de referencia 1 a 5. La pasta de pigmento preparada a partir del compuesto de referencia 1 se preparó dos veces, una vez con y una vez sin antioxidante. La pasta de pigmento se preparó de acuerdo con el protocolo mencionado anteriormente con cantidades idénticas de los diferentes componentes.
La gelificación de las pastas de pigmentos 1-5 se determinó utilizando reología oscilatoria (es decir, viscosidad) utilizando el método descrito anteriormente. Los resultados de la gelificación medidos se muestran a continuación:
La prueba de gelificación acelerada mostró que el reemplazo del aceite 1 por OA condujo a un menor aumento de la viscosidad. La pasta de pigmento que contiene la resina con 75 % de Nouracid® HE1885 mostró un aumento de viscosidad menor que la pasta que contiene el compuesto de referencia 1 con antioxidante. La curva que se ajustó mediante los resultados de los compuestos de referencia 1-5 indicó que se requería al menos del 65 al 70 % de Nouracid® HE1885 para obtener el mismo comportamiento de gelificación que con el compuesto de referencia 1 con antioxidante, como se ilustra en la Figura 1. Esto corresponde a un número de yodo de < 115 g I2 / 100g. La adición de antioxidante a los compuestos de referencia 2-5 puede mejorar aún más la estabilidad de la pasta de pigmento.
Las pastas de pigmento preparadas a partir de un alquido en donde el alquido se preparó a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el aceite o ácido graso no secante tiene un número de yodo < 115 (es decir, un alquido de acuerdo con la invención); la pasta de pigmento que comprende adicionalmente pigmentos de óxido de hierro mostró un aumento en la determinación de la viscosidad acelerada (reología oscilatoria) que fue similar o inferior a 4 kPas; en otras palabras, igual o inferior a la de una pasta de pigmento preparada a partir del compuesto de referencia 1 con antioxidante. Preferiblemente, el nivel de antioxidante se mantuvo lo más bajo posible para evitar el retraso del secado de la pintura final.
Se preparó una pasta de pigmento a partir de una resina alquídica en la que el 100 % del aceite o ácido graso no secante tiene un índice de yodo de 85-95 g I2 / 100 g de aceite o ácido graso; esta pasta no mostró un aumento significativo en viscosidad.
Además, se determinó la ausencia de reticulación oxidativa midiendo el peso molecular de la pasta de pigmento a lo largo del tiempo mientras estaba expuesta al aire. Las resinas alquídicas en las que el 100 % del aceite o ácido graso no secante era ácido oleico (OA) mostraron menos del 10 % en peso de aumento después de 11 días. Una pasta de pigmento preparada a partir de tal alquido, mostró un aumento de peso molecular inferior al 50 % (según lo determinado mediante la Cromatografía de Rendimiento de Gel) cuando se expuso al aire durante 11 días (de 7,5 kDa a 10 kDa; es decir, aproximadamente el 33 %). La repetición de estos experimentos de oxidación en condiciones inertes (exposición a atmósfera de N2 en lugar de aire) no mostró ningún aumento en el peso molecular.
El comportamiento de secado de una pintura preparada a partir de una pintura base y una pasta de pigmento preparada a partir de una resina alquídica en la que el 100 % del aceite y el ácido graso no secante es oleico (OA), es decir, 100 % de Nouracid® HE1885 se probó utilizando prueba de secado BK. Esta prueba reveló que reemplazar el aceite 1 con OA no tuvo efecto en el tiempo de secado (final de la fase 3) cuando se realizó a 23 o 10 °C.
Reemplazo del aceite 1 con otros ácidos grasos
Se compararon varios ácidos grasos menos reactivos entre sí. Las composiciones de los ácidos grasos probados se presentan en la siguiente tabla:
La medida de la gelificación / viscosidad y los experimentos de secado con alquidos hechos de ácido isostearico (Radiacid 090715) o ácido láurico (Radiacid 062416) mostraron que las pastas de pigmento basadas en estos ácidos grasos se comportaron peor que las basadas en ácido oleico. La viscosidad de las pastas de pigmento basadas en alquido a base de ácido isosteárico o alquido a base de ácido láurico fue mayor en comparación con el ácido oleico. Las pastas de pigmento basadas en alquido a base de ácido isosteárico o alquido a base de ácido láurico requieren más solvente para reducir la viscosidad. Por consiguiente, las pastas de pigmento basadas en ácido oleico son más preferidas. Este experimento mostró que no sólo un ácido graso menos reactivo resolvió el problema de aumento de viscosidad / gelificación.
Estabilidad a largo plazo de una pasta de pigmento basada en el compuesto de referencia 5.
Las muestras de pasta de pigmento basadas en el compuesto de referencia 5 mostraron un aumento significativo de la viscosidad y un cambio de color durante las pruebas de estabilidad a 50 °C. Esta inestabilidad no pudo haber sido causada por la reticulación oxidativa, porque el compuesto de referencia 5 no muestra la reticulación oxidativa (ver arriba). Además, las pruebas de estabilidad se realizaron en frascos cerrados y muy llenos, por lo que había muy poco oxígeno disponible.
Se realizaron algunas medidas de viscosidad y estas mostraron que las muestras eran fuertemente pseudoplásticas. Esto significa que tenían una viscosidad muy alta a bajo cizallamiento, pero una viscosidad mucho más baja a alto cizallamiento. También se midieron algunas muestras nuevas y estas no mostraron un comportamiento pseudoplástico. El hecho de que las muestras inestables muestren un comportamiento pseudoplástico indicó que la estabilización del pigmento de las pastas no era muy buena. También confirmó que no se había producido reticulación
oxidativa, porque entonces la viscosidad habría sido alta en todas las velocidades de cizallamiento, y no solo a cizallamiento bajo.
Esterifioaoión del compuesto de referencia 5
El compuesto de referencia 5 (un alquido) se esterificó con diferentes anhídridos para determinar la estabilidad de la pasta de pigmento de una pasta de pigmento preparada a partir del alquido esterificado.
Los compuestos A a C se prepararon agregando la parte A a un matraz equipado con un refrigerante, un agitador y un termopar, el aire en el matraz se reemplazó con una atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se calentó a 110 °C, seguido de la adición de la parte B y la reacción de la mezcla a 110 °C hasta que todo el anhídrido hubo reaccionado (AV de piridina - AV "normal") <1 mg KOH / g.
Las pastas de pigmento se prepararon a partir de las resinas modificadas (compuestos A, B y C) y estas pastas se sometieron a pruebas de estabilidad a 50 °C. Se encontró que la pasta que contenía la resina modificada con TMA (Compuesto A) tenía una estabilidad mucho mejor que la pasta que contenía el compuesto de referencia 5. Se produjo menos aumento de la viscosidad, menos cambio de color y menos disminución de la transparencia después de las pruebas de estabilidad a 50 °C, en comparación con la pasta de referencia basada en el compuesto de referencia 5. Las pastas que contienen las resinas modificadas con PA y HHPA no mostraron una mejora significativa de la estabilidad de la tinta. Esto indica que la simple introducción de más ácido carboxílico no es el único mecanismo para mejorar la estabilidad.
La mejora con la resina modificada con TMA (Compuesto A) sobre una pasta que contiene el compuesto de referencia 5 se muestra claramente en la Figura 2. La pasta que contiene el compuesto de referencia 5 mostró una fuerte pseudoplasticidad después de 12 semanas a 50 °C, mientras que la pasta que contiene el compuesto A sigue siendo Newtoniana, que es la propiedad deseada para su uso en dispensadores de tinta.
Claims (15)
1. Una pasta de pigmento a base de solvente que comprende un alquido y uno o más pigmentos de óxido de hierro en donde el alquido es obtenible mediante un proceso que comprende las etapas de
a. producir un alquido OH-funcional a partir de un aceite o ácido graso no secante, uno o más polioles y un primer anhídrido; en donde el aceite o ácido graso no secante tiene un número de yodo < 115;
b. esterificar el alquido OH-funcional con anhídrido trimelítico (TMA) a una temperatura < 220 °C para obtener un alquido con residuos de TMA esterificados, en donde al menos el 80 % de los residuos de TMA esterificados tienen dos grupos carboxílicos libres, preferiblemente en donde al menos el 85 %, 90 %, 95 %, o incluso al menos el 98 % de los residuos de TMA esterificados tienen dos grupos carboxílicos libres,
en donde el índice de acidez del alquido está entre 15 y 30 mg KOH/g,
en donde el número de yodo se determina de acuerdo con la norma ISO 3961 y el índice de acidez se determina de acuerdo con la norma ISO 2114.
2. La pasta de pigmento de acuerdo con la reivindicación 1, en donde la esterificación del alquido OH-funcional con anhídrido trimelítico (TMA) es a una temperatura entre 100 °C y 200 °C, preferiblemente entre 100 °C y 180 °C, más preferiblemente entre 100 °C y 150 °C.
3. La pasta de pigmento de la reivindicación 1 o 2, en donde la cantidad de ácido graso con 18 átomos de carbono y dos dobles enlaces (C18:2) y C18:3 en el aceite o ácido graso no secante es inferior al 20 % en peso; preferiblemente en donde la cantidad de C18:2 y C18:3 en el aceite o ácido graso no secante es inferior al 5 % en peso.
4. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde la cantidad de ácidos grados con menos de 16 átomos de carbono (<C16) en el aceite o ácido graso no secante es inferior al 10 % en peso, preferiblemente inferior al 6 % en peso; o en donde la cantidad de ácidos grasos sin insaturaciones (C16:0) y ácidos grasos con 16 átomos de carbono y una insaturación (C16:1) en el aceite o ácido graso no secante es menos del 15 % en peso; preferiblemente menos del 10 % en peso.
5. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el índice de yodo del aceite o ácido graso no secante es < 100 y > 15g I2 / 100g.
6. La pasta de pigmento de acuerdo con la reivindicación 5, en donde la cantidad de ácido graso con 18 átomos de carbono y un doble enlace (C18:1) y ácido isostérico en el aceite o ácido graso no secante es >40 % en peso.
7. La pasta de pigmento de acuerdo con la reivindicación 6, en donde el aceite o ácido graso no secante comprende más del 52 % de ácido oleico.
8. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones anteriores en donde el uno o más polioles comprenden al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en glicerol y pentaeritritol y en donde el primer anhídrido comprende al menos un elemento seleccionado del grupo que consiste en anhídrido ftálico o anhídrido hexahidroftálico.
9. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, donde el alquido tiene un peso molecular promedio numérico (Mn) de entre 2000 y 3500 Da; o en donde el peso molecular promedio en peso (Mw) está entre 5000 y 10000 Da; y/o en donde la relación Mw/Mn está entre 1 y 3, en donde Mn y Mw se miden utilizando Cromatografía de Permeación en Gel utilizando patrones de poliestireno.
10. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el índice de acidez del alquido OH-funcional está entre 10 y 25 mg KOH/g; preferentemente entre 12 y 17 mg KOH/g, más preferiblemente entre 13,5 y 16 mg KOH/g.
11. La pasta de pigmento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde el índice de acidez del alquido está entre 16 y 25 mg KOH/g, preferiblemente entre 18 y 22 mg KOH/g.
12. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones precedentes en donde la pasta de pigmento comprende al menos el 15 % en peso del alquido, preferiblemente en donde la pasta de pigmento comprende entre el 50 % en peso y el 90 % en peso del alquido.
13. La pasta de pigmento de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde los pigmentos de óxido de hierro se seleccionan del grupo que consiste en óxido de hierro amarillo, óxido de hierro naranja, óxido de hierro rojo, óxido de hierro marrón y óxido de hierro negro, o mezclas de los mismos.
14. La pasta de pigmento de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones precedentes, en donde los pigmentos de óxido de hierro son pigmentos de óxido de hierro transparentes.
15. Un revestimiento que comprende la pasta de pigmento de una cualquiera de las reivindicaciones precedentes.
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