ES2923647T3 - Composiciones que comprenden Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo - Google Patents

Composiciones que comprenden Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo Download PDF

Info

Publication number
ES2923647T3
ES2923647T3 ES16706084T ES16706084T ES2923647T3 ES 2923647 T3 ES2923647 T3 ES 2923647T3 ES 16706084 T ES16706084 T ES 16706084T ES 16706084 T ES16706084 T ES 16706084T ES 2923647 T3 ES2923647 T3 ES 2923647T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
hfo
1336mzz
composition
hcfo
cfc
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
ES16706084T
Other languages
English (en)
Inventor
Mario Joseph Nappa
Xuehui Sun
Ivan Sergeyevich Baldychev
Sheng Peng
Konstantinos Kontomaris
Barbara Haviland Minor
Joseph Anthony Creazzo
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Chemours Co FC LLC
Original Assignee
Chemours Co FC LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemours Co FC LLC filed Critical Chemours Co FC LLC
Application granted granted Critical
Publication of ES2923647T3 publication Critical patent/ES2923647T3/es
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
    • C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
    • C08J9/12—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent
    • C08J9/14—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent by a physical blowing agent organic
    • C08J9/143—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
    • C09K3/30—Materials not provided for elsewhere for aerosols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
    • C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
    • C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
    • C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
    • C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
    • C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/14—Saturated hydrocarbons, e.g. butane; Unspecified hydrocarbons
    • C08J2203/142—Halogenated saturated hydrocarbons, e.g. H3C-CF3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/16—Unsaturated hydrocarbons
    • C08J2203/162—Halogenated unsaturated hydrocarbons, e.g. H2C=CF2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/18—Binary blends of expanding agents
    • C08J2203/182—Binary blends of expanding agents of physical blowing agents, e.g. acetone and butane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2203/00—Foams characterized by the expanding agent
    • C08J2203/20—Ternary blends of expanding agents
    • C08J2203/202—Ternary blends of expanding agents of physical blowing agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/10—Components
    • C09K2205/12—Hydrocarbons
    • C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
    • C09K2205/40—Replacement mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Combustion & Propulsion (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
  • Finish Polishing, Edge Sharpening, And Grinding By Specific Grinding Devices (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)

Abstract

La presente divulgación se relaciona con composiciones que comprenden Z-1, 1, 1, 4, 4, 4-Hexafluoro-2-buteno y compuestos adicionales que pueden ser útiles como refrigerantes, composiciones de transferencia de calor, propulsores de aerosol, agentes de espuma, agentes de soplado, solventes, Agentes de limpieza, fluidos portadores, agentes de secado de desplazamiento, agentes de abrasión de pulido, medios de polimerización, agentes de expansión para poliolefinas y poliuretano, dieléctricos gaseosos, fluidos de trabajo de ciclo de potencia, agentes extinguiendo y agentes de supresión de incendios en forma líquida o de vapor. (Traducción automática con Google Translate, sin valor legal)

Description

DESCRIPCIÓN
Composiciones que comprenden Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo
Campo de la invención
La presente divulgación se refiere al campo de las composiciones que pueden ser útiles como refrigerantes, composiciones de transferencia de calor, fluidos de trabajo de ciclo termodinámico (por ejemplo, ciclo de calentamiento o enfriamiento), propulsores de aerosoles, agentes espumantes (agentes de soplado), disolventes, agentes de limpieza, fluidos transportadores, agentes de secado por desplazamiento, agentes abrasivos tamponantes, medios de polimerización, agentes espumantes para poliolefinas y poliuretano, dieléctricos gaseosos, fluidos de trabajo de ciclo de potencia, agentes extintores de incendios y agentes de supresión de incendios en forma líquida o gaseosa.
Antecedentes de la invención
Las nuevas regulaciones ambientales han dado lugar a la necesidad de nuevas composiciones para su uso en refrigeración, aire acondicionado, bombas de calor y aparatos de ciclo de potencia y muchas otras áreas de uso. Los compuestos de bajo potencial de calentamiento atmosférico son de particular interés, por ejemplo, isómeros de 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno como se divulga en el documento US 2014/174084 A1.
Sumario de la invención
Los solicitantes han descubierto que al preparar estos nuevos compuestos de bajo potencial de calentamiento atmosférico, tal como 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, que están presentes determinados compuestos adicionales.
Por lo tanto, de acuerdo con la presente invención, se proporciona una composición que comprende Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y al menos un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en HFO-1243zf, HCC-40, HCFO-1223, CFC-113a, CFC-113, CFC-11, HFO-1429, HFC-449, HFC-365, HFO-1327, HFO-1132, HCFC-123a, clorobutano, etilbenceno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, HCFO-1334 y HCFO-1333, en donde la cantidad total de dicho uno o más compuestos adicionales varía de un 0,001 por ciento en peso a un 1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición, y en donde al menos un compuesto adicional incluye HFO-1429.
Descripción detallada
Composiciones
Se ha sugerido el uso de Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (Z-HFO-1336mzz) como refrigerante, fluido de transferencia de calor, agente de expansión de espuma, fluido de trabajo del ciclo de potencia, entre otros usos. También se ha descubierto, ventajosamente, que Z-HFO-1336mzz tiene un bajo potencial de calentamiento atmosférico (PCA) según lo presentado por V.C. Papadimitriou, et al. en Physical Chemistry Chemical Physics, 2007, volumen 9, páginas 1-13. Por tanto, Z-HFO-1336mzz es un buen candidato para remplazar algunos de los refrigerantes de CFC (clorofluorocarbonos), HCFC (hidroclorofluorocarbonos) o HFC (hidrofluorocarbonos) saturados con PCA más alto.
Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno (también conocido como Z-HFO-1336mzz o cis-HFO-1336mzz y que tiene la estructura cis-CF3CH=CHCF3 ), puede prepararse mediante métodos conocidos en la técnica, tal como por hidrodescloración de 2,3-dicloro-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno, como se describe en la publicación de solicitud de patente de los Estados Unidos n.° 2009/0012335A1.
En una realización, la presente divulgación proporciona una composición que comprende Z-HFO-1336mzz y al menos un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en HFO-1243zf (3,3,3-trifluoropropeno), HCC-40 (clorometano, CH3CO, HCFO-1223 (C3 HF3Ch), CFC-113a (CF3CCh), CFC-113 (CF2ClCChF), HFO-1429 (C5HF9), HFC-449 (C5H3 F9), HFC-365 (C4H5F5 ), HFO-1327 (C4HF7), HFO-1132 (CHFCHF), HCFC-123a (CHCFCCF2 ), clorobutano, etilbenceno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, HCf O-1334 (C4H2F4Ch), Hc Fo -1333 (C4H2 F3Ch), CFC-11 (triclorofluorometano, CFCl3), y combinaciones de los mismos, y en donde el al menos un compuesto adicional incluye HFO-1429. HFO-1243zf, HCC-40, CFC-113, CFC-113a, CFC-11, clorobutano, etilbenceno, m-xileno y p-xileno están disponibles en el mercado o pueden prepararse mediante procesos conocidos en la técnica. Los compuestos de fluorocarbono restantes pueden comprarse en un proveedor especializado en fluoroquímicos, tal como SynQuest Laboratories, Inc. (Alachua, Florida, EE. UU.) o prepararse mediante procesos conocidos en la técnica.
Las composiciones de la presente invención pueden comprender Z-HFO-1336mzz y un compuesto adicional, o dos compuestos adicionales, o tres o más compuestos adicionales.
En la invención, la cantidad total de uno o más compuestos adicionales varía de un 0,001 por ciento en peso a un 1 por ciento en peso. En otra realización, la cantidad total de uno o más compuestos adicionales varía de un 0,001 por ciento en peso a un 0,5 por ciento en peso.
En una realización, las composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz y otros compuestos pueden comprender además al menos un compuesto indicador. La inclusión de compuestos indicadores es útil para determinar la aparición de dilución, adulteración o contaminación; o para verificar la fuente de la composición. El uno o más compuestos indicadores pueden seleccionarse del grupo que consiste en HFC-356 (por ejemplo, HFC-356mff), HCFC-123 (2,2-dicloro-1,1,1 -trifluoroetano, CF3CHCI2 ), HCFC-133a (2-cloro-1,1,1-trifluoroetano, CF3CH2CO, HFC-143a (1,1,1-trifluoroetano, CF3CH3 ), HCFO-1122 (1-cloro-2,2-difluoroeteno, CF2=CHCl), HCFO-1122a (1-cloro-1,2-difluoroeteno, CFH=CFCI), HCFO-1335 (C4H2 F5CO, HFO-1345 (C4H3F5 ), HCFO-1326 (C4HF6CO, CFO-1316 ^ F a C h ) o combinaciones de los mismos. En esta realización, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 0,01 partes por millón (ppm) a aproximadamente 1000 ppm en la composición. En otra realización, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 0,01 ppm a aproximadamente 500 ppm. En otra realización, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 0,1 ppm a aproximadamente 500 ppm. En otra realización, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 500 ppm. En otra realización, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 500 ppm. Como alternativa, el uno o más compuestos indicadores pueden estar presentes en una concentración de aproximadamente 10 ppm a aproximadamente 300 ppm.
En otra realización, las composiciones de la presente invención comprenden una composición seleccionada del grupo que consiste en:
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HCFO-1335;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HFO-1345;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y HFO-1345;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HFO-1345 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HFO-1345 y CFC-11; y
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335, HFO-1345 y HCFC-123.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFO-356 es HFO-356mff (1,1,1,4,4,4-hexafluorobutano o CF3CH2CH2CF3 ).
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, CFO-1316 es E-CFO-1316mxx (E-CF3CCl=CClCF3 ), Z-CFO-1316mxx (Z-CF3CCl=CClCF3 ), o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFO-1327 es E-HFO-1327mzx (E-CF3CH=CFCF3 ), Z-HFO-1327mzx (Z-CF3CH=CFCF3 ), o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HCFO-1335 es HCFO-1335mzz (CF3CH=CHCF2Cl), HCFO-1335mzx, (CF3CH=CClCF2 H), o combinaciones de los mismos. En otra realización, HCFO-1335 es E-HCFO-1335mzz, Z-HFO-1335mzz, o combinaciones de los mismos. En otra realización, HCFO-1335 es E-HCFO-1335mzx, Z-HCFO-1335mzx o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFO-1345 es HFO-1345mzz (CF3CH=CHCF2 H), HFO-1345cm (CF3(CH3)C=CF2 ), o combinaciones de los mismos. En otra realización, HFO-1345 es E-HFO-1345mzz o Z-HFO-1345mzz. En otra realización, HFO-1345 es HFO-1345cm.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HCFO-1326 es E-HCFO-1326mxz (E-CF3CCl=CHCF3 ), Z-HCFO-1326mxz (Z-CF3CCl=CHCF3 ), o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFO-1429 es HFO-1429mzy (CF3CH=CFCF2CF3 ), HFO-1429myz (CF3CF=CHCF2CF3), HFO-1429cz (CF2=CHCF2CF2CF3), HFO-1429cye (CF2=CFCHFCF2CF3 ), o combinaciones de los mismos. En otra realización, HFO-1429 es E-HFO-1429mzy o Z-HFO 1429mzy. En otra realización, HFO-1429 es E-HFO-1429myz o Z-HFO-1429myz. En otra realización, HFO-1429 es HFO-1429cz. En otra realización, HFO1429 es HFO-1429cye.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFC-449 es HFC-449mfe (CF3CF2CHFCH2CF3 ), HFC-449mmzf ((CF3 )2CHCH2CF3), o combinaciones de los mismos. En otra realización, HFC-449 es HFC-449mfe. En otra realización, HFC-449 es HFC-449mmzf.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HCFO-1223 es HCFO-1223za (CF3CH=CCl2).
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HFO-356 es HFO-356mff (1,1,1,4,4,4-hexafluorobutano o CF3CH2CH2CF3 ).
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, el clorobutano es 1-clorobutano, 2-clorobutano, o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HCFO-1334 es E-HCFO-1334mzz (E-CF3CH=CHCFCh), Z-HCFO-1334mzz (Z-CF3CH=CHCFCh), o combinaciones de los mismos.
En una realización de las composiciones divulgadas en el presente documento, HCFO-1333 es E-HCFO-1333mzz (E-CF3CH=CHCCh), Z-HCFO-1333mzz (Z-CF3CH=CHCCl3 ), o combinaciones de los mismos.
Por tanto, en otra realización las composiciones de la presente invención comprenden una composición seleccionada del grupo que consiste en:
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz y HCFO-1335mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HFO-1345mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HFO-1345mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HFO-1345cm y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HFO-1345cm y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz, HFO-1345mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429myz, HCFO-1335mzz, HFO-1345cm y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy y HCFO-1335mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HFO-1345mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HFO-1345mzz y HCFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HFO-1345cm y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HFO-1345cm y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz, HFO-1345mzz y HCFC-123; Z-HFO-1336mzz, HFO-1429mzy, HCFO-1335mzz, HFO-1345cm y HCFC-123; Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz y HCFO-1335mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HFO-1345mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HFO-1345mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HFO-1345cm y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HFO-1345cm y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz, HFO-1345mzz y HCFC-123; Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cz, HCFO-1335mzz, HFO-1345cm y HCFC-123; Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye y HCFO-1335mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz y HFO-1345mzz;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz y HFO-1345cm;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HFO-1345mzz y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HFO-1345mzz y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HFO-1345cm y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HFO-1345cm y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz, HFO-1345mzz y HCFC-123; y
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429cye, HCFO-1335mzz, HFO-1345cm y HCFC-123.
La presencia de compuestos adicionales y, opcionalmente, compuestos indicadores en una muestra de Z-HFO-1336mzz puede usarse para identificar el proceso mediante el que se fabricó el compuesto. Por tanto, los compuestos adicionales y los compuestos indicadores opcionales pueden usarse para detectar infracciones de patentes de fabricación de productos químicos que reivindican el proceso por el que puede haberse fabricado la muestra. Adicionalmente, los compuestos adicionales y los compuestos indicadores opcionales pueden usarse para identificar si el producto se produce por el titular de la patente o por alguna otra entidad, que pueden infringir patentes relacionadas con productos.
Los compuestos adicionales y, opcionalmente, los compuestos indicadores pueden proporcionar una solubilidad mejorada para los principios activos en un aerosol o componentes poliméricos de una espuma. Adicionalmente, para aplicaciones de refrigerante, tal como el uso en aire acondicionado, bombas de calor, refrigeración y ciclos de potencia (por ejemplo, ciclos de Rankine orgánicos), los compuestos adicionales pueden proporcionar una mejor solubilidad con lubricantes de refrigeración, tales como aceites minerales, alquilbencenos, parafinas sintéticas, naftenos sintéticos, poli(alfa)olefinas, ésteres de poliol (POE), polialquilenglicoles (PAG), éteres de polivinilo (PVE) o perfluoropoliéteres (PFPE) o mezclas de los mismos.
En determinadas realizaciones, los compuestos adicionales y, opcionalmente, los compuestos indicadores que contienen al menos un átomo de cloro pueden proporcionar una solubilidad mejorada para los principios activos en un aerosol o componentes poliméricos de una espuma.
Los fluorocarbonos insaturados, tales como Z-HFO-1336mzz, muestran una solubilidad diferente distinta de la de otros propulsores de fluorocarbono usados normalmente. Su solubilidad reducida puede dificultar la producción de formulaciones de aerosol homogéneas acuosas de una sola fase. La presencia de impurezas cloradas de bajo nivel puede mejorar la mezcla y facilitar las formulaciones y el uso de productos en aerosol.
Los fluorocarbonos insaturados, tales como Z-HFO-1336mzz, también muestran una solubilidad diferente distinta de la de otros agentes de soplado usados normalmente. Su solubilidad reducida puede actuar ayudando a sembrar células pequeñas que han crecido durante la reacción de formación de espuma, pero pueden ser difíciles de mezclar. La presencia de impurezas cloradas de bajo nivel puede mejorar la mezcla y el rendimiento del proceso de formación de espuma sin sacrificar los beneficios de la menor solubilidad del HFO. Además, los compuestos clorados normalmente tienen conductividades térmicas de vapor más bajas y, por tanto, conferirán un rendimiento aislante mejorado a un producto aislante de espuma.
Adicionalmente, para aplicaciones de refrigerante, tal como el uso en aire acondicionado, bombas de calor, refrigeración y ciclos de potencia (por ejemplo, ciclos de Rankine orgánicos), los compuestos adicionales que contienen al menos un átomo de cloro pueden proporcionar una solubilidad mejorada con lubricantes de refrigeración, tales como aceites minerales, alquilbencenos, parafinas sintéticas, naftenos sintéticos, poli(alfa)olefinas, ésteres de poliol (POE), polialquilenglicoles (PAG), éteres de polivinilo (PVE) o perfluoropoliéteres (PFPE) o mezclas de los mismos.
Además, los compuestos adicionales pueden servir para mejorar la capacidad de detección de fugas. La fuga de refrigerantes puede dar lugar a la pérdida de refrigerante de un sistema, aumentando, por tanto, el coste de funcionamiento debido a la necesidad de completar la carga de refrigerante. E incluso la pérdida menor de refrigerante de un sistema puede afectar al funcionamiento adecuado. Por último, la fuga de refrigerante puede dar lagar a una contaminación ambiental excesiva. En particular, compuestos clorados, incluso a niveles bajos, pueden aumentar la detectabilidad del refrigerante en el punto de fuga. Por tanto, el sistema puede repararse o rediseñarse para evitar fugas de refrigerante.
Los niveles de compuestos clorados deben mantenerse bajos, sin embargo, porque niveles más altos pueden crear problemas de compatibilidad con los materiales de construcción. En aerosoles, estos problemas de compatibilidad pueden ser con el recipiente de aerosol (por ejemplo, latas) o con piezas de válvula de plástico. En espumas, estos problemas de compatibilidad pueden ser con los precintos y juntas del equipo. Adicionalmente, en productos en aerosol, la interacción de niveles más altos de compuestos clorados puede provocar inestabilidad en la formulación.
En productos de espuma, niveles más altos de compuestos clorados pueden ablandar la espuma, provocando inestabilidad dimensional y poca resistencia de la espuma.
Las composiciones divulgadas en el presente documento que comprenden Z-HFO-1336mzz son útiles como composiciones de transferencia de calor con bajo potencial de calentamiento atmosférico (PCA), refrigerantes, fluidos de trabajo de ciclo de potencia, propulsores de aerosoles, agentes espumantes, agentes de soplado, disolventes, agentes de limpieza, fluidos transportadores, agentes de secado por desplazamiento, agentes abrasivos tamponantes, medios de polimerización, agentes de expansión para poliolefinas y poliuretano, dieléctricos gaseosos, agentes extintores de incendios y agentes de supresión de incendios en forma líquida o gaseosa. Las composiciones divulgadas pueden actuar como un fluido de trabajo usado para transportar calor desde una fuente de calor hasta un disipador de calor. Dichas composiciones de transferencia de calor también pueden ser útiles como refrigerante en un ciclo en donde el fluido experimenta un cambio de fase; es decir, de líquido a gas y al revés o viceversa.
Los ejemplos de sistemas de transferencia de calor incluyen, aunque sin limitación, acondicionadores de aire, congeladores, refrigeradores, bombas de calor, enfriadores de agua, enfriadores de evaporador inundados, enfriadores de expansión directa, cámaras frigoríficas, bombas de calor, refrigeradores móviles, unidades móviles de aire acondicionado y combinaciones de las mismas.
En una realización, las composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz son útiles en sistemas móviles de transferencia de calor, incluyendo sistemas o aparatos de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor. En otra realización, las composiciones son útiles en sistemas fijos de transferencia de calor, incluyendo sistemas o aparatos de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor.
Como se usa en el presente documento, los sistemas móviles de transferencia de calor se refieren a cualquier aparato de refrigeración, aire acondicionado y/o de calefacción incorporado en una unidad de transporte por carretera, ferrocarril, mar o aire. Además, las unidades móviles de refrigeración o aire acondicionado, incluyen aquellos aparatos que son independientes de cualquier transportador en movimiento y se conocen como sistemas "intermodales". Dichos sistemas intermodales incluyen "contenedores" (transporte marítimo/terrestre combinado), así como "cajas móviles" (transporte por carretera/ferrocarril combinado).
Como se usa en el presente documento, los sistemas fijos de transferencia de calor son sistemas que están fijos en su lugar durante el funcionamiento. Un sistema fijo de transferencia de calor puede asociarse dentro o fijarse a edificios de cualquier variedad o puede ser un dispositivo independiente ubicado al aire libre, tal como una máquina expendedora de refrescos. Estas aplicaciones fijas pueden ser aire acondicionado y bombas de calor fijos (incluyendo, aunque sin limitación, enfriadores, bombas de calor de alta temperatura, incluyendo bombas de calor transcríticas (con temperaturas del condensador por encima de 50 °C, 70 °C, 80 °C, 100 °C, 120 °C, 140 °C, 160 °C, 180 °C o 200 °C), sistemas de aire acondicionado residenciales, comerciales o industriales, e incluyendo de ventana, sin conductos, con conductos, terminal compactados, enfriadores, y los exteriores, pero conectados al edificio, tal como los sistemas de techo). En aplicaciones de refrigeración fijas, las composiciones divulgadas pueden ser útiles en equipos de refrigeración de temperatura alta, temperatura media y/o temperatura baja, incluyendo los refrigeradores y congeladores comerciales, industriales o residenciales, máquinas de hielo, neveras y congeladores autónomos, enfriadores de evaporador inundados, enfriadores de expansión directa, cámaras frigoríficas y de congelación y de fácil acceso, y sistemas combinados. En algunas realizaciones, las composiciones divulgadas pueden usarse en sistemas de refrigeración de supermercados.
Por lo tanto, de acuerdo con la presente invención, las composiciones que se divulgan en el presente documento que contienen Z-HFO-1336mzz pueden ser útiles en métodos para producir enfriamiento, producir calor y transferir calor.
En una realización, se proporciona un método para producir enfriamiento, que comprende evaporar cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz en las proximidades de un cuerpo que hay que enfriar, y después de ello condensar dicha composición.
En otra realización, se proporciona un método para producir calentamiento, que comprende condensar cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz en las proximidades de un cuerpo que hay que calentar, y después de ello evaporar dichas composiciones.
En otra realización, se divulga un método de uso de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz como una composición de fluido de transferencia de calor. El método comprende transportar dicha composición desde una fuente de calor hasta un disipador de calor.
Las composiciones divulgadas en el presente documento pueden ser útiles como sustitutos de bajo potencial de calentamiento atmosférico (PCA) de los refrigerantes usados actualmente, incluyendo, aunque sin limitación, R-123 (o HFC-123, 2,2-dicloro-1,1,1-trifluoroetano), R-11 (o CFC-11, triclorofluorometano), R-245fa (o HFC-245fa, 1,1,1,3,3-pentafluoropropano), R-114 (o CFC-114, 1,2-dicloro-1,1,2,2-tetrafluoroetano), R-236fa (o HFC-236a, 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropano), R-236ea (o HFC-236ea, 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropano), R-124 (o HCFC-124, 2-cloro-1,1,1,2-tetrafluoroetano), entre otros.
En muchas aplicaciones, algunas realizaciones de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz son útiles como refrigerantes y proporcionan un rendimiento de enfriamiento (lo que significa capacidad de enfriamiento y eficiencia energética) al menos comparable como refrigerante para el que se busca un sustituto. Adicionalmente, las composiciones de la presente invención proporcionan un rendimiento de calentamiento (lo que significa capacidad de calentamiento y eficiencia energética) comparable a un refrigerante que se sustituye.
En otra realización se proporciona un método para recargar un sistema de transferencia de calor que contiene un refrigerante a sustituir y un lubricante, comprendiendo dicho método retirar el refrigerante a sustituir del sistema de transferencia de calor mientras se retiene una parte sustancial del lubricante en dicho sistema e introducir una de las composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz en el sistema de transferencia de calor. En algunas realizaciones, el lubricante en el sistema se sustituye parcialmente (por ejemplo, se sustituye una parte del lubricante de aceite mineral usado con, por ejemplo, HCFC-123 con un lubricante POE).
En otra realización, las composiciones de la presente invención que comprenden Z-HFO-1336mzz pueden usarse para completar una carga de refrigerante en un enfriador. Por ejemplo, si un enfriador que usa HCFC-123 tiene un rendimiento disminuido debido a una fuga de refrigerante, las composiciones divulgadas en el presente documento pueden añadirse para que el rendimiento vuelva a estar a la altura de las especificaciones.
En otra realización, se proporciona un sistema de intercambio de calor que contiene cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz, en donde dicho sistema se selecciona del grupo que consiste en acondicionadores de aire, congeladores, refrigeradores, bombas de calor, enfriadores de agua, enfriadores de evaporador inundados, enfriadores de expansión directa, cámaras frigoríficas, bombas de calor, refrigeradores móviles, unidades móviles de aire acondicionado y sistemas que tienen combinaciones de los mismos. Adicionalmente, las composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz pueden ser útiles en sistemas de bucle secundario en donde estas composiciones sirven como refrigerante principal proporcionando, por tanto, refrigeración a un fluido de transferencia de calor secundario que enfría de ese modo una ubicación remota.
Los sistemas refrigeración por compresión de vapor, aire acondicionado o bomba de calor incluyen un evaporador, un compresor, un condensador y un dispositivo de expansión. Un ciclo de compresión de vapor puede reutilizar refrigerante en múltiples etapas produciendo un efecto de enfriamiento en una etapa y un efecto de calentamiento en una etapa diferente. El ciclo puede describirse simplemente como sigue. El refrigerante líquido entra en un evaporador a través de un dispositivo de expansión y el refrigerante líquido hierve en el evaporador, extrayendo el calor del entorno, a baja temperatura para formar un vapor y producir enfriamiento. El vapor a baja presión entra en un compresor donde el vapor se comprime para elevar su presión y temperatura. El refrigerante vaporizado de mayor presión (comprimido) entonces puede entrar en el condensador en el que el refrigerante se condensa y descarga su calor al entorno. El refrigerante regresa al dispositivo de expansión a través del que se expande el líquido desde el nivel de mayor presión en el condensador hasta el nivel de baja presión en el evaporador, repitiendo, por tanto, el ciclo.
En una realización, se proporciona un sistema de transferencia de calor que contiene cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz. En otra realización, se divulga un aparato de refrigeración, aire acondicionado o bomba de calor que contiene cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz. En otra realización, se divulga un aparato fijo de refrigeración o aire acondicionado que contiene cualquiera de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz. En otra realización más, se divulga un aparato móvil de refrigeración o aire acondicionado que contiene una composición como se divulga en el presente documento.
En otra realización, la presente invención se refiere a composiciones de agentes de expansión de espuma que comprenden Z-HFO-1336mzz para su uso en la preparación de espumas. En otras realizaciones, la invención proporciona composiciones espumables y, preferentemente, composiciones de espuma termoestables (como poliuretano, poliisocianurato o fenólico) y composiciones de espuma termoplásticas (como poliestireno, polietileno o polipropileno) y un método de preparación de espumas. En dichas realizaciones de espuma, una o más de las presentes composiciones que comprenden Z-HFO-1336mzz se incluyen como agente de expansión de espuma en composiciones espumables, cuya composición preferentemente incluye uno o más componentes adicionales que pueden reaccionar y/o mezclarse y formar espuma en las condiciones apropiadas para formar una espuma o estructura celular.
La presente invención se refiere además a un método para formar una espuma, que comprende: (a) añadir a una composición espumable una composición que comprende Z-HFO-1336mzz de la presente invención; y (b) procesar la composición espumable en condiciones eficaces para formar una espuma.
Otra realización de la presente invención se refiere al uso de las composiciones de la presente invención que comprenden Z-HFO-1336mzz como propulsores en composiciones pulverizables. Adicionalmente, la presente invención se refiere a composiciones pulverizables que comprenden Z-HFO-1336mzz. El principio activo a pulverizar junto con ingredientes inertes, disolventes y otros materiales también pueden estar presentes en una composición pulverizable. En una realización, una composición pulverizable es un aerosol. Las presentes composiciones pueden usarse para formular diversos aerosoles industriales u otras composiciones pulverizables tales como limpiadores por contacto, bayetas, pulverizadores lubricantes, pulverizadores para despegar moldes, insecticidas y similares, y aerosoles de consumo tales como productos para el cuidado personal (tales como, por ejemplo, pulverizadores capilares, desodorantes y perfumes), productos para el hogar (tales como, por ejemplo, ceras, abrillantadores, pulverizadores para sartenes, ambientadores e insecticidas domésticos) y productos para los automóviles (tales como, por ejemplo, limpiadores y abrillantadores), así como materiales médicos tales como medicamentos contra el asma y contra la halitosis. Ejemplos de esto incluyen inhaladores de dosis medidas (MDI) para el tratamiento del asma y otras enfermedades pulmonares obstructivas crónicas y para la administración de medicamentos a las membranas mucosas accesibles o por vía intranasal.
La presente invención se refiere además a un proceso para producir productos en aerosol, que comprende la etapa de añadir una composición de la presente invención que comprende Z-HFO-1336mzz a una formulación, incluyendo principios activos en un recipiente de aerosol, en donde dicha composición funciona como un propulsor. Adicionalmente, la presente invención se refiere además a un proceso para producir productos en aerosol, que comprende la etapa de añadir una composición de la presente invención que comprende Z-HFO-1336mzz a un envase de aerosol de tipo barrera (como una bolsa en una lata o una lata de pistón) en donde dicha composición se mantiene separada de otros ingredientes de la formulación en un recipiente de aerosol, y en donde dicha composición funciona como propulsor. Adicionalmente, la presente invención se refiere además a un proceso para producir productos en aerosol, que comprende la etapa de añadir solamente una composición de la presente invención que comprende Z-HFO-1336mzz a un envase de aerosol, en donde dicha composición funciona como principio activo (por ejemplo, una bayeta o un pulverizador refrescante o congelante).
Se proporciona un proceso para convertir el calor de una fuente de calor en energía mecánica. El proceso comprende calentar un fluido de trabajo que comprende Z-HFO-1336mzz y al menos un compuesto adicional y, opcionalmente, al menos un compuesto indicador y después de ello expandir el fluido de trabajo calentado. En el proceso, el calentamiento del fluido de trabajo usa el calor aportado por la fuente de calor; y la expansión del fluido de trabajo calentado genera energía mecánica a medida que se reduce la presión del fluido de trabajo.
El proceso para convertir calor puede ser un ciclo subcrítico, un ciclo transcrítico o un ciclo supercrítico. En un ciclo transcrítico, el fluido de trabajo se comprime hasta una presión por encima de su presión crítica antes de calentarse, y a continuación, durante la expansión, la presión del fluido de trabajo se reduce hasta por debajo de su presión crítica. En un ciclo supercrítico, el fluido de trabajo permanece por encima de su presión crítica durante el ciclo completo (por ejemplo, compresión, calentamiento, expansión y enfriamiento).
Las fuentes de calor incluyen vapor a baja presión, calor residual industrial, energía solar, agua caliente geotérmica, vapor geotérmico de baja presión (mecanismos primarios o secundarios), o equipo de generación de energía distribuida que utiliza pilas de combustible o motores primarios tales como turbinas, microturbinas o motores de combustión interna. Una fuente de vapor de baja presión podría ser el proceso conocido como ciclo de Rankine geotérmico binario. Pueden encontrarse grandes cantidades de vapor a baja presión en numerosos lugares, tal como en plantas generadoras de energía eléctrica que funcionan con combustibles fósiles. Otras fuentes de calor incluyen el calor residual recuperado de los gases de escape de los motores móviles de combustión interna (por ejemplo, motores diésel de camiones o ferrocarriles o barcos), calor residual de los gases de escape de los motores fijos de combustión interna (por ejemplo, generadores fijos de energía con motores diésel), calor residual de las pilas de combustible, calor disponible en plantas combinadas de calefacción, refrigeración y energía o plantas urbanas de calefacción y refrigeración, calor residual de motores alimentados con biomasa, calor de quemadores de gas natural o gas metano o calderas alimentadas con metano o pilas de combustible de metano (por ejemplo, en instalaciones de generación de energía distribuida) que se hacen funcionar con metano de diversas fuentes, incluyendo biogás, gas de vertedero y metano de lecho de carbón, calor de la combustión de corteza y lignina en las fábricas de papel/celulosa, calor de incineradores, calor de vapor de baja presión en plantas de energía de vapor convencionales (para impulsar ciclos de Rankine "que tocan fondo") y calor geotérmico.
El proceso de esta invención se usa normalmente en un ciclo de potencia de Rankine orgánico. El calor disponible a temperaturas relativamente bajas en comparación con los ciclos de energía de vapor (inorgánicos) puede usarse para generar energía mecánica a través de ciclos de Rankine usando fluidos de trabajo como se describe en el presente documento. En el proceso de esta invención, el fluido de trabajo se comprime antes de calentarlo. La compresión puede proporcionarse mediante una bomba que bombea fluido de trabajo hasta una unidad de transferencia de calor (por ejemplo, un intercambiador de calor o un evaporador) donde el calor de la fuente de calor se usa parque hay que calentar el fluido de trabajo. A continuación, el fluido de trabajo calentado se expande, bajando su presión. La energía mecánica se genera durante la expansión del fluido de trabajo usando un expansor. Ejemplos de expansores incluyen turboexpansores o expansores dinámicos, tales como turbinas y expansores de desplazamiento positivo, tales como expansores de tornillo, expansores de espiral y expansores de pistón. Ejemplos de expansores también incluyen expansores de paletas giratorias.
La energía mecánica puede usarse directamente (por ejemplo, para accionar un compresor) o puede convertirse en energía eléctrica a través del uso de generadores de energía eléctrica. En un ciclo de potencia donde el fluido de trabajo se reutiliza, el fluido de trabajo expandido se enfría. El enfriamiento puede conseguirse en una unidad de enfriamiento de fluido de trabajo (por ejemplo, un intercambiador de calor o un condensador). El fluido de trabajo enfriado puede usarse para ciclos repetidos (es decir, compresión, calentamiento, expansión, etc.). La misma bomba que se usa para la compresión puede usarse para transferir el fluido de trabajo desde la fase de enfriamiento.
También se proporciona un método para detectar una fuga desde un recipiente, que comprende tomar muestras del aire en las proximidades del recipiente y detectar al menos un compuesto adicional o al menos un compuesto indicador con un medio para detectar la fuga, en donde la composición de la presente invención que comprende HFO-1336mzz-Z está contenida dentro del recipiente.
Un recipiente puede ser cualquier recipiente, sistema o aparato conocido que se llene con HFO-1336mzz-Z. Un recipiente puede incluir, aunque sin limitación, un recipiente de almacenamiento, un contenedor de transporte, una lata de aerosol, un sistema de extinción de incendios, un aparato enfriador, un aparato de bomba de calor, un recipiente de transferencia de calor y un aparato de ciclo de potencia (por ejemplo, un sistema de ciclo de Rankine orgánico).
El medio para detectar una fuga puede ser cualquier sensor conocido diseñado para detectar fugas. En particular, el medio para detectar la fuga incluye, aunque sin limitación, detectores de fugas electroquímicos, de descarga de corona y de espectroscopia de masas.
Por "en las proximidades del" recipiente se entiende dentro de las 12 pulgadas (30 cm) de la superficie exterior del recipiente. Como alternativa, en las proximidades puede estar dentro de las 6 pulgadas (15 cm), dentro de las 3 pulgadas (7,5 cm) o dentro de una pulgada (2,5 cm) de la superficie exterior del recipiente.
Sin más elaboración, se cree que un experto en la materia puede, usando la descripción del presente documento, utilizar la presente invención en su extensión más completa.

Claims (10)

REIVINDICACIONES
1. Una composición que comprende Z-HFO-1336mzz y al menos un compuesto adicional seleccionado del grupo que consiste en HFO-1243zf, HCC-40, HCFO-1223, CFC-113a, CFC-113, CFC-11, HFO-1429, HFC-449, HFC-365, HFO-1327, HFO-1132, HCFC-123a, clorobutano, etilbenceno, o-xileno, m-xileno, p-xileno, HCFO-1334 y HCFO-1333, en donde la cantidad total de dichos uno o más compuestos adicionales varía de un 0,001 por ciento en peso a un 1 por ciento en peso, basado en el peso total de la composición, y en donde al menos un compuesto adicional incluye h FO-1429.
2. La composición de la reivindicación 1, que comprende al menos una composición seleccionada del grupo que consiste en:
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HCFO-1335;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HFO-1345;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429 y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y HFO-1345;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335 y CFC-11;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HFO-1345 y HCFC-123;
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HFO-1345 y CFC-11; y
Z-HFO-1336mzz, HFO-1429, HCFO-1335, HFO-1345 y HCFC-123.
3. La composición de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, que comprende además de aproximadamente 1 ppm a aproximadamente 1000 ppm de al menos un compuesto indicador.
4. La composición de cualquiera de las reivindicaciones anteriores, en donde HFO-1429 es E-HFO-1429mzy, Z-HFO-1429mzy, E-HFO-1429myz, Z-HFO-1429myz, HFO-1429cz, HFO-1429cye o combinaciones de los mismos.
5. Un método para producir enfriamiento, que comprende evaporar una composición de cualquiera de las reivindicaciones anteriores en las proximidades de un cuerpo que hay que enfriar, y después de ello condensar dicha composición.
6. Un método para producir calor, que comprende condensar una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 en las proximidades de un cuerpo que hay que calentar, y después de ello evaporar dicha composición.
7. Un método de formación de una espuma, que comprende: (a) añadir a una composición espumable una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4; y (b) procesar la composición espumable en condiciones eficaces para formar una espuma.
8. Un proceso para producir productos en aerosol, que comprende la etapa de añadir una composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 a una formulación, incluyendo principios activos en un recipiente de aerosol, en donde dicha composición funciona como un propulsor.
9. Un proceso para convertir calor en energía mecánica, que comprende calentar un fluido de trabajo que comprende la composición de cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4 y después de ello expandir el fluido de trabajo calentado.
10. Un método para detectar una fuga desde un recipiente, que comprende tomar muestras del aire en las proximidades del recipiente y detectar al menos un compuesto adicional o al menos un compuesto indicador con un medio para detectar la fuga, en donde la composición de la reivindicación 1 está contenida dentro del recipiente.
ES16706084T 2015-02-06 2016-02-03 Composiciones que comprenden Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo Active ES2923647T3 (es)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562113246P 2015-02-06 2015-02-06
US201562153583P 2015-04-28 2015-04-28
PCT/US2016/016327 WO2016126792A1 (en) 2015-02-06 2016-02-03 Compositions comprising z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof

Publications (1)

Publication Number Publication Date
ES2923647T3 true ES2923647T3 (es) 2022-09-29

Family

ID=55410241

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES16706084T Active ES2923647T3 (es) 2015-02-06 2016-02-03 Composiciones que comprenden Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-buteno y usos del mismo

Country Status (8)

Country Link
US (2) US10975216B2 (es)
EP (2) EP4083164A1 (es)
JP (1) JP6765377B2 (es)
CN (2) CN107207948B (es)
BR (1) BR112017016402B1 (es)
ES (1) ES2923647T3 (es)
MX (2) MX2017010065A (es)
WO (1) WO2016126792A1 (es)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10513666B2 (en) * 2015-03-02 2019-12-24 Jxtg Nippon Oil & Energy Corporation Refrigerator oil and working fluid composition for refrigerators
CN109280541B (zh) * 2017-07-19 2021-02-12 浙江省化工研究院有限公司 一种环保型组合物
CA3077388C (en) * 2017-10-10 2024-04-09 The Chemours Company Fc, Llc Process for the manufacture of thermoplastic foam containing hfo-1336mzz(z) and hfo-1336mzz(e)
US11209196B2 (en) * 2018-10-26 2021-12-28 The Chemours Company Fc, Llc HFO-1234ZE, HFO-1225ZC and HFO-1234YF compositions and processes for producing and using the compositions

Family Cites Families (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6147719A (ja) * 1984-08-11 1986-03-08 Ikeda Bussan Co Ltd 難燃性ポリウレタンフオ−ムの製造方法
US6526764B1 (en) * 2000-09-27 2003-03-04 Honeywell International Inc. Hydrofluorocarbon refrigerant compositions soluble in lubricating oil
US20050211949A1 (en) * 2003-11-13 2005-09-29 Bivens Donald B Detectable refrigerant compositions and uses thereof
US7569170B2 (en) * 2005-03-04 2009-08-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compositions comprising a fluoroolefin
US20070098646A1 (en) * 2005-11-01 2007-05-03 Nappa Mario J Aerosol propellants comprising unsaturated fluorocarbons
WO2007080153A1 (en) * 2006-01-12 2007-07-19 Basf Se Porous materials and process for their production
US8070355B2 (en) * 2006-09-15 2011-12-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of detecting leaks of fluoroolefin compositions and sensors used therefor
CN105001440A (zh) * 2007-03-29 2015-10-28 阿科玛股份有限公司 氢氯氟烯烃类的发泡剂组合物
US8618339B2 (en) 2007-04-26 2013-12-31 E I Du Pont De Nemours And Company High selectivity process to make dihydrofluoroalkenes
EP3202464A3 (en) * 2007-04-27 2017-11-29 The Chemours Company FC, LLC Azeotropic and azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US7795482B2 (en) 2007-07-03 2010-09-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins
EP2567992B1 (en) * 2007-12-19 2015-11-04 E. I. du Pont de Nemours and Company Foam-forming compositions containing azeotropic or azeotrope-like mixture containing cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and trans-1,2-dichloroethylene and their uses in the preparation of polyisocyanate-based foams
WO2009117458A2 (en) 2008-03-19 2009-09-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
MX2010014094A (es) * 2008-06-20 2011-01-21 Du Pont Composiciones azeotropicas y similares a azeotropos de z-1,1,1,4,4,4-hexafluor-2-buteno.
US20110226004A1 (en) * 2008-11-26 2011-09-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Absorption cycle system having dual absorption circuits
US8399721B2 (en) 2008-12-22 2013-03-19 E I Du Pont De Nemours And Company Method of hydrodechlorination to produce dihydrofluorinated olefins
US8552227B2 (en) 2009-01-05 2013-10-08 E I Du Pont De Nemours And Company Preparation of hydrofluoroolefins by dehydrofluorination
CN102341444A (zh) * 2009-03-06 2012-02-01 苏威氟有限公司 不饱和氢氟烃的用途
US8481605B2 (en) * 2009-05-21 2013-07-09 Huntsman International Llc Rigid polyurethane foam and system and method for making the same
US20110144216A1 (en) * 2009-12-16 2011-06-16 Honeywell International Inc. Compositions and uses of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
TW201139339A (en) * 2010-01-11 2011-11-16 Du Pont Azeotropic and azeotrope-like compositions of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene, trans-1,2-dichloroethylene, and 1,1,1,3,3-pentafluorobutane
US9145480B2 (en) * 2010-10-28 2015-09-29 Honeywell International Inc. Mixtures containing 1,1,1,3,3,3-hexafluorobutene and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene
RU2010147004A (ru) 2010-11-17 2012-05-27 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Каталитический синтез внутренних фторбутенов и внутренних фторпентенов
FR2968009B1 (fr) * 2010-11-25 2012-11-16 Arkema France Fluides frigorigenes contenant du (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene
WO2012079011A1 (en) 2010-12-10 2012-06-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene via extractive distillation
TWI573971B (zh) * 2011-01-31 2017-03-11 杜邦股份有限公司 使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製熱
KR101951618B1 (ko) * 2011-05-19 2019-02-25 알케마 인코포레이티드 클로로-트리플루오로프로펜의 불연성 조성물
WO2013028476A2 (en) * 2011-08-19 2013-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Processes and compositions for organic rankine cycles for generating mechanical energy from heat
US20130104573A1 (en) * 2011-11-02 2013-05-02 E I Du Pont De Nemours And Company Use of compositions comprising 1,1,1,2,3-pentafluoropropane and optionally z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene in chillers
CA2864802A1 (en) * 2012-02-17 2013-08-22 Mark L. Robin Azeotrope-like compositions of z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
TW201411068A (zh) * 2012-08-01 2014-03-16 Du Pont 於級聯熱泵中在最終級聯階段使用包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯之工作流體製造加熱
WO2014028697A1 (en) * 2012-08-15 2014-02-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Azeotropic and azeotrope-like compositions of 2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-butene and 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane and uses thereof
TW201414823A (zh) * 2012-09-19 2014-04-16 Du Pont 包含ｚ－１，１，１，４，４，４－六氟－２－丁烯及２，２－二氯－１，１，１－三氟乙烷之組合物及其使用方法
US9062168B2 (en) * 2012-10-08 2015-06-23 Fomo Products, Inc. Method for filling concrete block cavities with expanding foam insulation
WO2014137969A1 (en) * 2013-03-06 2014-09-12 Honeywell International Inc. Storage stable foamable compositions containing 1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene
US9353030B2 (en) * 2014-07-25 2016-05-31 Honeywell International Inc. One-step process for hexafluoro-2-butene

Also Published As

Publication number Publication date
MX2017010065A (es) 2017-11-01
JP2018508623A (ja) 2018-03-29
US20180002506A1 (en) 2018-01-04
CN113583632A (zh) 2021-11-02
US10975216B2 (en) 2021-04-13
JP6765377B2 (ja) 2020-10-07
WO2016126792A1 (en) 2016-08-11
EP3253844B1 (en) 2022-06-22
EP3253844A1 (en) 2017-12-13
CN107207948B (zh) 2021-08-06
CN107207948A (zh) 2017-09-26
BR112017016402A2 (pt) 2018-03-27
EP4083164A1 (en) 2022-11-02
BR112017016402B1 (pt) 2021-12-07
MX2023000061A (es) 2023-02-01
US20210221972A1 (en) 2021-07-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN111201211B (zh) 制备(z)-1，1，1，4，4，4-六氟-2-丁烯的方法
US20210221972A1 (en) Compositions comprising z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof
US20200283668A1 (en) Compositions comprising 1,1,2,2-tetrafluoroethane and uses thereof
US20130247602A1 (en) Compositions containing 1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene and 3,3,4,4,4-petrafluorobut-1-ene
WO2012064477A2 (en) Compositions comprising cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and 2-difluoromethoxy-1,1,1,2-tetrafluoroethane and uses thereof
US20200354538A1 (en) Compositions comprising e-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene and uses thereof